JP2018531232A6 - アミン化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
本明細書は、アミン化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
Description
本明細書は、アミン化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。本出願は、2015年10月6日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第10−2015−0140440号、および2016年9月29日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第10−2016−0125684号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、2つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン(exciton)が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。
本明細書には、アミン化合物およびこれを含む有機発光素子が記載される。
本明細書の一実施態様は、下記化学式1で表される化合物を提供する:
[化学式1]
前記化学式1において、
Ar1〜Ar4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、Ar1とAr2がE1によって互いに連結されるか、Ar3とAr4がE2によって互いに連結され、
E1およびE2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合、CRR'、NR、O、またはSであり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合であるか、置換もしくは非置換のアリーレンまたは置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、nおよびmは、互いに同一または異なり、それぞれ0〜3の整数であり、nおよびmがそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
R1、R2、RおよびR'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、pおよびqは、互いに同一または異なり、それぞれ0〜7の整数であり、pおよびqがそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
[化学式1]
Ar1〜Ar4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、Ar1とAr2がE1によって互いに連結されるか、Ar3とAr4がE2によって互いに連結され、
E1およびE2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合、CRR'、NR、O、またはSであり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合であるか、置換もしくは非置換のアリーレンまたは置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、nおよびmは、互いに同一または異なり、それぞれ0〜3の整数であり、nおよびmがそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
R1、R2、RおよびR'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、pおよびqは、互いに同一または異なり、それぞれ0〜7の整数であり、pおよびqがそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
また、本明細書の一実施態様は、第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、前記化学式1の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。少なくとも一つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および/または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および正孔輸送、発光、電子輸送または電子注入材料として使用できる。また、本明細書に記載の化合物は、好ましくは、発光層、電子輸送または電子注入材料として使用できる。さらに、より好ましくは、本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔調節層の材料として使用する場合、低電圧、高効率および/または長寿命の特性を示す。
1:基板
2:陽極
3:発光層
4:陰極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層
7:電子輸送層
2:陽極
3:発光層
4:陰極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層
7:電子輸送層
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様は、前記化学式1で表される化合物を提供する。
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アルアルキル基;アルアルケニル基;アルキルアリール基;およびヘテロ環基からなる群より選択された1個以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの2以上の置換基が連結された置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「2以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、2個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1〜40のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は1〜20である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は1〜10である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は1〜6である。アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、1−メチル−ブチル、1−エチル−ブチル、ペンチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、ヘプチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、n−オクチル、tert−オクチル、1−メチルヘプチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、n−ノニル、2,2−ジメチルヘプチル、1−エチル−プロピル、1,1−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、4−メチルヘキシル、5−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2〜40のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は2〜20である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は2〜10である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は2〜6である。具体例としては、ビニル、1−プロペニル、イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、3−メチル−1−ブテニル、1,3−ブタジエニル、アリル、1−フェニルビニル−1−イル、2−フェニルビニル−1−イル、2,2−ジフェニルビニル−1−イル、2−フェニル−2−(ナフチル−1−イル)ビニル−1−イル、2,2−ビス(ジフェニル−1−イル)ビニル−1−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数3〜60のものが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3〜30である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3〜20である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は3〜6である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、3−メチルシクロペンチル、2,3−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、2,3−ジメチルシクロヘキシル、3,4,5−トリメチルシクロヘキシル、4−tert−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アルコキシ基は特に限定されないが、炭素数1〜40のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルコキシ基の炭素数は1〜10である。もう一つの実施態様によれば、前記アルコキシ基の炭素数は1〜6である。前記アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、iso−アミルオキシ基、ヘキシルオキシ基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数6〜60のものが好ましく、単環式アリール基もしくは多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は6〜30である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は6〜20である。前記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基2個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてN、O、S、Si、およびSeのうちの1個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数2〜60のものが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基(phenanthroline)、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。前記ヘテロ環基は、脂肪族ヘテロ環基と芳香族ヘテロ環基を含む。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アリールオキシ基、アルアルキル基、アルキルアリール基中のアリール基は、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アルアルキル基、アルキルアリール基中のアルキル基は、前述のアルキル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリール基は、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アリーレンは、2価の基であることを除けば、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリーレンは、2価の基であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式1は、下記化学式2で表されてもよい。
[化学式2]
前記化学式2において、置換基の定義は、化学式1に記載した通りである。
[化学式2]
本明細書の一実施態様によれば、Ar1〜Ar4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリール基または炭素数2〜60のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ar1〜Ar4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ar1〜Ar4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ar1〜Ar4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、またはアリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ar1〜Ar4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ar1〜Ar4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記構造式から選択されてもよい。
前記構造式において、R4は、互いに同一または異なり、アルキル基またはアリール基である。
前記構造式において、R4は、互いに同一または異なり、メチル基またはフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ar1とAr2またはAr3とAr4は、CRR'、NR、S、またはOを介して互いに結合することができる。
本明細書の一実施態様によれば、Ar1とAr2またはAr3とAr4は、CRR'、NR、S、またはOを介して互いに結合して、下記のような構造を形成することができる。
前記構造式において、R4は、互いに同一または異なり、アルキル基またはアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合であるか、置換もしくは非置換の炭素数6〜60のアリーレン;または置換もしくは非置換の炭素数2〜60のヘテロアリーレンである。
本明細書の一実施態様によれば、L1およびL2は、互いに同一または異なり、直接結合であるか、下記構造式から選択されてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、L1およびL2は、互いに同一または異なり、直接結合であるか、フェニレンである。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式1の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか1つであってもよい。
また、本明細書は、前記化学式1で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様において、第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、前記化学式1の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、2層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含んでもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、前記化学式1の化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層を含み、前記正孔注入層は、前記化学式1の化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層を含み、前記正孔注入層は、前記化学式1の化合物を含み、ドーピング物質をさらに含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層を含み、前記正孔注入層は、前記化学式1の化合物を含み、1重量%〜20重量%のドーピング濃度にドーピングされるドーピング物質を含む。
本明細書の一実施態様において、前記正孔注入層は、下記構造式の化合物を含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記構造式の化合物だけで正孔注入層を形成するか、本発明の化合物および前記構造式の化合物を混合して使用することができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層は、前記化学式1の化合物を含む。
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式1の化合物を含む。一例によれば、前記化学式1の化合物は、発光ドーパントであり、発光ホストと共に発光層に含まれてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記化学式1の化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔調節層を含み、前記正孔調節層は、前記化学式1の化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層は、前記化学式1の化合物を含む。
もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層および電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、前記化学式1の化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式A−1で表される化合物を含む。
[化学式A−1]
前記化学式A−1において、
wは、1以上の整数であり、
Ar5は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L3は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar6およびAr7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のゲルマニウム基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
wが2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式A−1]
wは、1以上の整数であり、
Ar5は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L3は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar6およびAr7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のゲルマニウム基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
wが2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式A−1で表される化合物を発光層のドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記L3は、直接結合である。
本明細書の一実施態様によれば、前記wは、2である。
本明細書の一実施態様において、前記Ar5は、重水素、アルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換の2価のピレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ar5は、重水素、メチル基、エチル基、またはtert−ブチル基で置換もしくは非置換の2価のピレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ar5は、2価のピレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar6およびAr7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar6およびAr7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基;またはアルキル基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ar6およびAr7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基またはtert−ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基;メチル基またはtert−ブチル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基;またはメチル基またはtert−ブチル基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ar6およびAr7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基で置換もしくは非置換のフェニル基;またはtert−ブチル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ar6およびAr7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基で置換されたフェニル基;またはtert−ブチル基で置換されたジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式A−1は、下記化合物で表される。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式A−2で表される化合物を含む。
[化学式A−2]
前記化学式A−2において、
Ar8およびAr9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
G1〜G8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
[化学式A−2]
Ar8およびAr9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
G1〜G8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式A−2で表される化合物を発光層のホストとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar8およびAr9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar8およびAr9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数10〜30の多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar8およびAr9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar8およびAr9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の1−ナフチル基または2−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ar8は、1−ナフチル基であり、Ar9は、2−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記G1〜G8は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式A−2は、下記化合物で表される。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式A−1で表される化合物を発光層のドーパントとして含み、前記化学式A−2で表される化合物を発光層のホストとして含む。
本明細書の一つの実施態様において、第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第1電極との間、または前記発光層と前記第2電極との間に備えられた2層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記2層以上の有機物層のうちの少なくとも1つは、前記化学式1の化合物を含む。一つの実施態様において、前記2層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送および電子注入を同時に行う層、並びに正孔阻止層からなる群より2以上が選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、2層以上の電子輸送層を含み、前記2層以上の電子輸送層のうちの少なくとも1つは、前記化学式1の化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化学式1の化合物は、前記2層以上の電子輸送層のうちの1層に含まれてもよいし、それぞれの2層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
また、本明細書の一実施態様において、前記化学式1の化合物が前記それぞれの2層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化学式1の化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陽極、1層以上の有機物層、および陰極が順次に積層された構造(normal type)の有機発光素子であってもよい。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陰極、1層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造(inverted type)の有機発光素子であってもよい。
例えば、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図1および図2に例示されている。
図1は、基板1、陽極2、発光層3、陰極4からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、前記化合物は、前記発光層に含まれてもよい。
図2は、基板1、陽極2、正孔注入層5、正孔輸送層6、発光層7、電子輸送層8、および陰極4からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの1層以上に含まれてもよい。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの1層以上が本明細書の化合物、すなわち前記化学式1の化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの1層以上が前記化学式1の化合物、すなわち前記化学式1で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、第1電極、有機物層、および第2電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法(sputtering)や電子ビーム蒸発法(e−beam evaporation)のようなPVD(Physical Vapor Deposition)方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。
また、前記化学式1の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる(国際特許出願公開第2003/012890号)。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、前記第1電極は、陽極であり、前記第2電極は、陰極である。
もう一つの実施態様において、前記第1電極は、陰極であり、前記第2電極は、陽極である。
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金;亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)のような金属酸化物;ZnO:AlまたはSnO2:Sbのような金属と酸化物との組み合わせ;ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリ[3,4−(エチレン−1,2−ジオキシ)チオフェン](PEDOT)、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金;LiF/AlまたはLiO2/Alのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のHOMO(highest occupied molecular orbital)が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のHOMOとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン(porphyrin)、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン(quinacridone)系の有機物、ペリレン(perylene)系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより、可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、8−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体(Alq3);カルバゾール系化合物;二量体化スチリル(dimerized styryl)化合物;BAlq;10−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物;ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物;ポリ(p−フェニレンビニレン)(PPV)系の高分子;スピロ(spiro)化合物;ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミン基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミン基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも1個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミン基からなる群より1または2以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、8−ヒドロキシキノリンのAl錯体;Alq3を含む錯体;有機ラジカル化合物;ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素5員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)マンガン、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2−メチル−8−キノリナート)クロロガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(o−クレゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(2−ナフトラート)ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式1の化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。
前記化学式1で表される化合物およびこれを含む有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
<製造例>
<製造例1>A1〜A3の合成
[A1およびA3の合成]
1.A1の合成
1−ブロモ−2−ヨードベンゼン(30g、106mmol)と(2−クロロフェニル)ボロン酸(16.9g、108.6mmol)をジオキサン(300ml)に添加した後、2Mポタシウムカーボネート水溶液(100ml)を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(2.45g、2mol%)を入れた後、4時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終了した後、ポタシウムカーボネート溶液を除去して層分離した。溶媒除去後、ヘキサンでカラムして、前記化合物A1、白色固体(25.3g、90%)を製造した。
MS[M+H]+=266.95
1−ブロモ−2−ヨードベンゼン(30g、106mmol)と(2−クロロフェニル)ボロン酸(16.9g、108.6mmol)をジオキサン(300ml)に添加した後、2Mポタシウムカーボネート水溶液(100ml)を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(2.45g、2mol%)を入れた後、4時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終了した後、ポタシウムカーボネート溶液を除去して層分離した。溶媒除去後、ヘキサンでカラムして、前記化合物A1、白色固体(25.3g、90%)を製造した。
MS[M+H]+=266.95
2.A2の合成
化合物A1(20g、75.2mmol)をTHF(250ml)に溶解した後、温度を−78℃に下げた後、2.5M n−BuLi(39ml)を滴加し、30分後、2−ブロモ−9H−フルオレ−9−オン(19.3、75.2mmol)を入れて、常温に温度を上げた後、1時間撹拌した。1N HCl(300ml)を入れて30分間撹拌した後、層分離して、溶媒除去後、エチルアセテートで洗い落として、化合物A2(28.5g、85%)を製造した。
MS[M+H]+=447.01
化合物A1(20g、75.2mmol)をTHF(250ml)に溶解した後、温度を−78℃に下げた後、2.5M n−BuLi(39ml)を滴加し、30分後、2−ブロモ−9H−フルオレ−9−オン(19.3、75.2mmol)を入れて、常温に温度を上げた後、1時間撹拌した。1N HCl(300ml)を入れて30分間撹拌した後、層分離して、溶媒除去後、エチルアセテートで洗い落として、化合物A2(28.5g、85%)を製造した。
MS[M+H]+=447.01
3.A3の合成
化合物A2(20g、44.84mmol)を酢酸(250ml)に入れた後、硫酸2mlを滴加して撹拌還流した。常温に温度を下げて水で中和した後、濾過した固体をエチルアセテートで再結晶して、化合物A3(13.43g、70%)を製造した。
MS[M+H]+=429.00
化合物A2(20g、44.84mmol)を酢酸(250ml)に入れた後、硫酸2mlを滴加して撹拌還流した。常温に温度を下げて水で中和した後、濾過した固体をエチルアセテートで再結晶して、化合物A3(13.43g、70%)を製造した。
MS[M+H]+=429.00
<製造例2>化合物1〜5の合成
−化合物1の合成
A3(15g、35.05mmol)と、N−フェニル−[1,1'−ビフェニル]−4−アミン(17.35g、70.8mmol)、ソジウム−t−ブトキシド(9.43g、98.14mmol)をキシレン(xylene)に入れて加熱撹拌した後、還流させ、[ビス(トリ−t−ブチルホスフィン)]パラジウム(358mg、2mmol%)を入れる。常温に温度を下げて反応を終了した後、テトラヒドロフランとエチルアセテートを用いて再結晶して、化合物1を製造した。
MS[M+H]+=803.33
MS[M+H]+=803.33
−化合物2の合成
A3(15g、35.05mmol)と、N−フェニル−[1,1'−ビフェニル]−4−アミン(8.7g、35.4mmol)、ソジウム−t−ブトキシド(4.72g、49.07mmol)をトルエンに入れて加熱撹拌した後、還流させ、[ビス(トリ−t−ブチルホスフィン)]パラジウム(179mg、2mmol%)を入れる。常温に温度を下げて反応を終了した後、テトラヒドロフランとエチルアセテートを用いて再結晶してB1を製造し、乾燥した後、B1(15g、25.28mmol)と、ジ([1,1'−ビフェニル]−4−イル)アミン(8.2g、25.54mmol)、ソジウム−t−ブトキシド(3.4g、35.4mmol)をトルエンに入れて加熱撹拌した後、還流させ、[ビス(トリ−t−ブチルホスフィン)]パラジウム(257mg、2mmol%)を入れる。常温に温度を下げて反応を終了した後、テトラヒドロフランとエチルアセテートを用いて再結晶して、化合物2を製造した。
MS[M+H]+=879.37
MS[M+H]+=879.37
−化合物3の合成
前記化合物2の合成において、N−フェニル−[1,1'−ビフェニル]−4−アミンの代わりに9,9'−ジメチル−N−フェニル−9H−フルオレン−2−アミンを用いたことを除けば、同様の方法で合成してB2を製造した後、ジ([1,1'−ビフェニル]−4−イル)アミンの代わりにN−フェニル−[1,1'−ビフェニル]−4−アミンを用いて、化合物3を製造した。
MS[M+H]+=843.37
MS[M+H]+=843.37
−化合物4の合成
前記化合物2の合成において、N−フェニル−[1,1'−ビフェニル]−4−アミンの代わりにジフェニルアミンを用いたことを除けば、同様の方法で合成してB3を製造した後、ジ([1,1'−ビフェニル]−4−イル)アミンの代わりにN,9,9−トリフェニル−9H−フルオレン−2−アミンを用いて、化合物4を製造した。
MS[M+H]+=891.37
MS[M+H]+=891.37
−化合物5の合成
前記化合物1の合成において、N−フェニル−[1,1'−ビフェニル]−4−アミンの代わりにN−フェニルナフタレン−1−アミンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物5を製造した。
MS[M+H]+=751.30
MS[M+H]+=751.30
−化合物6の合成
A3(15g、34.9mmol)と、ジフェニルアミン(6.08g、35.9mmol)、ソジウム−t−ブトキシド(4.7g、48.9mmol)をトルエンに入れて加熱撹拌した後、還流させ、[ビス(トリ−t−ブチルホスフィン)]パラジウム(357mg、2mmol%)を入れる。常温に温度を下げて反応を終了した後、テトラヒドロフランとエチルアセテートを用いて再結晶してB3を製造し、乾燥した後、B3(15g、28.95mmol)と、N,N−ジフェニル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)アニリン(11.29g、30.40mmol)をジオキサン(300ml)に入れて、2Mポタシウムカーボネート水溶液(100ml)を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(669mg、57.9mmol)を入れた後、3時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終了した後、ポタシウムカーボネート水溶液を除去して層分離した。溶媒除去後、白色固体をテトラヒドロフランとエチルアセテートを用いて再結晶して、前記化合物6(15g、収率68.4%)を製造した。
MS[M+H]+=727.92
MS[M+H]+=727.92
−化合物7の合成
A3(15g、28.95mmol)と、N,N−ジフェニル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)アニリン(11.29g、30.40mmol)をジオキサン(300ml)に入れて、2Mポタシウムカーボネート水溶液(100ml)を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(669mg、57.9mmol)を入れた後、3時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終了した後、ポタシウムカーボネート水溶液を除去して層分離した。溶媒除去後、白色固体をテトラヒドロフランとエチルアセテートを用いて再結晶してB4を製造し、乾燥した後、B4(15g、35.05mmol)と、N−フェニル−[1,1'−ビフェニル]−4−アミン(8.7g、35.4mmol)、ソジウム−t−ブトキシド(4.72g、49.07mmol)をtolueneに入れて加熱撹拌した後、還流させ、[ビス(トリ−t−ブチルホスフィン)]パラジウム(179mg、2mmol%)を入れる。常温に温度を下げて反応を終了した後、テトラヒドロフランとエチルアセテートを用いて再結晶して、化合物7を製造した。
MS[M+H]+=804.02
MS[M+H]+=804.02
<実施例1>
ITO(インジウムスズ酸化物)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059 glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はFischer Co.の製品を使用し、蒸留水はMillipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をし乾燥させた。
ITO(インジウムスズ酸化物)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059 glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はFischer Co.の製品を使用し、蒸留水はMillipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をし乾燥させた。
こうして用意されたITO透明電極上に、A1(hexanitrile hexaazatriphenylene)を500Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に、正孔を輸送する物質である前記製造例2で合成した化合物3(1100Å)を真空蒸着した後、次に、前記正孔輸送層上に、HT2を膜厚さ600Åに真空蒸着して正孔調節層を形成した。発光層としてホストH1とドーパントD1の化合物(2%)を300Åの厚さに真空蒸着した。次に、E1化合物をLiQと1:1(350Å)で電子輸送層として形成した後、順次に、10Åの厚さのリチウムフルオライド(LiF)と、1000Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は1Å/secを維持し、リチウムフルオライドは0.2Å/sec、アルミニウムは3〜7Å/secの蒸着速度を維持した。
<実施例2>
前記実施例1において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりに化合物4を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりに化合物4を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
<実施例3>
前記実施例1において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりに化合物5を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりに化合物5を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
<実施例4>
前記実施例1において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりにHT1を、正孔調節層としてHT2の代わりに化合物1を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりにHT1を、正孔調節層としてHT2の代わりに化合物1を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
<実施例5>
前記実施例4において、正孔調節層として製造例2で合成した化合物1の代わりに化合物2を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
前記実施例4において、正孔調節層として製造例2で合成した化合物1の代わりに化合物2を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
<実施例6>
実施例1のように用意されたITO透明電極上に、化合物3を50Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層(100Å)を形成するが、A2を5%のドーピング濃度にドーピングし、その上に、正孔を輸送する物質である前記化合物3(1100Å)を真空蒸着した後、次に、前記正孔輸送層上に、HT2を膜厚さ(600Å)に真空蒸着して正孔調節層を形成した。発光層としてホストH1とドーパントD1の化合物(2%)を300Åの厚さに真空蒸着した。次に、E1化合物をLiQと1:1(350Å)で電子輸送層として形成した後、順次に、10Åの厚さのリチウムフルオライド(LiF)と、1000Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。
実施例1のように用意されたITO透明電極上に、化合物3を50Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層(100Å)を形成するが、A2を5%のドーピング濃度にドーピングし、その上に、正孔を輸送する物質である前記化合物3(1100Å)を真空蒸着した後、次に、前記正孔輸送層上に、HT2を膜厚さ(600Å)に真空蒸着して正孔調節層を形成した。発光層としてホストH1とドーパントD1の化合物(2%)を300Åの厚さに真空蒸着した。次に、E1化合物をLiQと1:1(350Å)で電子輸送層として形成した後、順次に、10Åの厚さのリチウムフルオライド(LiF)と、1000Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。
<実施例7>
前記実施例6において、正孔注入層および正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりに化合物5を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
前記実施例6において、正孔注入層および正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりに化合物5を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
<実施例8>
前記実施例6において、正孔注入層および正孔輸送層として化合物3の代わりにHT1を、正孔調節層としてHT2の代わりに化合物1を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
前記実施例6において、正孔注入層および正孔輸送層として化合物3の代わりにHT1を、正孔調節層としてHT2の代わりに化合物1を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
<実施例9>
前記実施例8において、正孔調節層として製造例2で合成した化合物1の代わりに化合物2を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
前記実施例8において、正孔調節層として製造例2で合成した化合物1の代わりに化合物2を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
<実施例10>
前記実施例1において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりに化合物6を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
前記実施例1において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりに化合物6を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
<実施例11>
前記実施例8において、正孔調節層として製造例2で合成した化合物1の代わりに化合物7を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
前記実施例8において、正孔調節層として製造例2で合成した化合物1の代わりに化合物7を用いたことを除けば、同様に有機発光素子を製造した。
<比較例1>
前記実施例1において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりにHT1を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりにHT1を用いたことを除けば、同様に実験した。
<比較例2>
前記実施例6において、正孔注入層および正孔輸送層として化合物3の代わりにHT1を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例6において、正孔注入層および正孔輸送層として化合物3の代わりにHT1を用いたことを除けば、同様に実験した。
<実施例12>
用意されたITO透明電極上に、前述のA1を50Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に、正孔を輸送する物質である化合物3(800Å)を真空蒸着して正孔輸送層を形成し、その上に、HT2(100Å)を正孔調節層として形成させた後、順次に、ホストH2とドーパントD2(4重量%)を300Åの厚さに真空蒸着した。次に、E1化合物をLiQと1:1(300Å)で電子輸送層として形成した後、順次に、10Åの厚さのリチウムフルオライド(LiF)と、800Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。
用意されたITO透明電極上に、前述のA1を50Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に、正孔を輸送する物質である化合物3(800Å)を真空蒸着して正孔輸送層を形成し、その上に、HT2(100Å)を正孔調節層として形成させた後、順次に、ホストH2とドーパントD2(4重量%)を300Åの厚さに真空蒸着した。次に、E1化合物をLiQと1:1(300Å)で電子輸送層として形成した後、順次に、10Åの厚さのリチウムフルオライド(LiF)と、800Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は1Å/secを維持し、リチウムフルオライドは0.2Å/sec、アルミニウムは3〜7Å/secの蒸着速度を維持した。
<実施例13>
前記実施例12において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりに化合物4を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例12において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりに化合物4を用いたことを除けば、同様に実験した。
<実施例14>
前記実施例12において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりに化合物5を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例12において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりに化合物5を用いたことを除けば、同様に実験した。
<実施例15>
実施例1のように用意されたITO透明電極上に、化合物3を50Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成するが、化合物A1を10%のドーピング濃度にドーピングし、正孔輸送層として化合物3(800Å)を真空蒸着して形成し、その上に、HT2(100Å)を正孔調節層として形成させた後、順次に、ホストH2とドーパントD2(4重量%)を300Åの厚さに真空蒸着した。次に、E1化合物をLiQと1:1(300Å)で電子輸送層として形成した後、順次に、10Åの厚さのリチウムフルオライド(LiF)と、800Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。
実施例1のように用意されたITO透明電極上に、化合物3を50Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成するが、化合物A1を10%のドーピング濃度にドーピングし、正孔輸送層として化合物3(800Å)を真空蒸着して形成し、その上に、HT2(100Å)を正孔調節層として形成させた後、順次に、ホストH2とドーパントD2(4重量%)を300Åの厚さに真空蒸着した。次に、E1化合物をLiQと1:1(300Å)で電子輸送層として形成した後、順次に、10Åの厚さのリチウムフルオライド(LiF)と、800Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。
<実施例16>
前記実施例15において、正孔注入層および正孔輸送層として化合物3の代わりに化合物5を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例15において、正孔注入層および正孔輸送層として化合物3の代わりに化合物5を用いたことを除けば、同様に実験した。
<実施例17>
前記実施例13において、正孔注入層および正孔輸送層として化合物3の代わりにHT1を、正孔調節層としてHT2の代わりに化合物1を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例13において、正孔注入層および正孔輸送層として化合物3の代わりにHT1を、正孔調節層としてHT2の代わりに化合物1を用いたことを除けば、同様に実験した。
<比較例3>
前記実施例12において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりにHT1を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例12において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりにHT1を用いたことを除けば、同様に実験した。
<比較例4>
前記実施例15において、正孔注入層および正孔輸送層として化合物3の代わりにHT1を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例15において、正孔注入層および正孔輸送層として化合物3の代わりにHT1を用いたことを除けば、同様に実験した。
<比較例5>
前記実施例12において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりにHT3を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例12において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりにHT3を用いたことを除けば、同様に実験した。
<比較例6>
前記実施例12において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりにHT4を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例12において、正孔輸送層として製造例2で合成した化合物3の代わりにHT4を用いたことを除けば、同様に実験した。
<比較例7>
前記実施例15において、正孔注入層および正孔輸送層として化合物3の代わりにHT3を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例15において、正孔注入層および正孔輸送層として化合物3の代わりにHT3を用いたことを除けば、同様に実験した。
<比較例8>
前記実施例15において、正孔注入層および正孔輸送層として化合物3の代わりにHT4を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例15において、正孔注入層および正孔輸送層として化合物3の代わりにHT4を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記表1および表2のように、実施例1〜17に使用された化合物は、有機発光素子において正孔注入層および正孔輸送層、正孔調節層として用いられ、ベンジジンタイプの物質より優れた正孔輸送能力に基づいて低電圧、高効率の特性を示し、カルバゾールタイプの正孔調節層に比べて、スピロ物質の特徴である高い三重項エネルギーに基づいて電子阻止の役割および正孔調節の役割を果たすことが分かる。
以上、本発明の好ましい実施例について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも発明の範疇に属する。
Claims (15)
- 下記化学式1の化合物:
[化学式1]
Ar1〜Ar4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、Ar1とAr2がE1によって互いに連結されるか、Ar3とAr4がE2によって互いに連結され、
E1およびE2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合、CRR'、NR、O、またはSであり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合であるか、置換もしくは非置換のアリーレンまたは置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、nおよびmは、互いに同一または異なり、それぞれ0〜3の整数であり、
R1、R2、RおよびR'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、pおよびqは、互いに同一または異なり、それぞれ0〜7の整数である。 - 前記化学式1は、下記化学式2で表されるものである、
請求項1に記載の化合物:
[化学式2]
- Ar1〜Ar4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のクォーターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基、置換もしくは非置換のジベンゾフラン基、または置換もしくは非置換のカルバゾール基である、
請求項1または2に記載の化合物。 - Ar1とAr2またはAr3とAr4は、CRR'、NR、S、またはOを介して互いに結合し、
RおよびR'の定義は、化学式1に記載した通りである、
請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物。 - 前記化学式1は、下記構造式から選択されるものである、
請求項1に記載の化合物:
- 第1電極と、
前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
前記有機物層のうちの1層以上は、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含むものである
有機発光素子。 - 前記有機物層は、正孔輸送層を含み、
前記正孔輸送層は、前記化合物を含むものである、
請求項6に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、正孔注入層を含み、
前記正孔注入層は、前記化合物を含むものである、
請求項6または7に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、正孔調節層を含み、
前記正孔調節層は、前記化合物を含むものである、
請求項6から8のいずれか1項に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、正孔注入および正孔輸送を同時に行う層を含み、
前記正孔注入および正孔輸送を同時に行う層は、前記化合物を含むものである、
請求項6から9のいずれか1項に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式A−1で表される化合物を含むものである、
請求項6から10のいずれか1項に記載の有機発光素子:
[化学式A−1]
wは、1以上の整数であり、
Ar5は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L3は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar6およびAr7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のゲルマニウム基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
wが2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 - 前記L3は、直接結合であり、
前記Ar5は、2価のピレン基であり、
前記Ar6および前記Ar7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基で置換もしくは非置換のフェニル基;またはtert−ブチル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であり、
wは、2である、
請求項11に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式A−2で表される化合物を含むものである、
請求項6から10のいずれか1項に記載の有機発光素子:
[化学式A−2]
Ar8およびAr9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
G1〜G8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。 - 前記Ar8は、1−ナフチル基であり、
前記Ar9は、2−ナフチル基である、
請求項13に記載の有機発光素子。 - 前記発光層は、下記化学式A−2で表される化合物を含むものである、
請求項11または12に記載の有機発光素子:
[化学式A−2]
Ar8およびAr9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
G1〜G8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
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