JP6707804B2 - 化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
[化学式1]
X1〜X3のうちの少なくとも1つは、Nであり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、NまたはCRであり、
前記Rは、水素;重水素;ハロゲン基;シアノ基;ニトロ基;置換もしくは非置換のアリール基、またはN、O、およびS原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Zは、O、S、Se、またはTeであり、
L1は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;またはN、O、およびS原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
L2は、置換もしくは非置換のアリーレン基;またはN、O、およびS原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基;シアノ基;ニトロ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;またはN、O、およびS原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R3は、ハロゲン基;シアノ基;ニトロ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;置換もしくは非置換のアラルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;またはN、O、およびS原子のうちの1個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
[化学式A]
Ar1は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
Lは、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar2およびAr3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
rは、1以上の整数であり、
rが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
[化学式B]
Ar4およびAr5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
G1〜G8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
窒素雰囲気下、4,4'−オキシ(ブロモベンゼン)(20.0g、60.98mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(37.2g、146.34mmol)、および酢酸カリウム(35.9g、365.85mmol)を混合し、ジオキサン200mlに添加して撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(2.1g、3.66mmol)とトリシクロヘキシルホスフィン(2.1mg、7.32mmol)を入れて、4時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液に水を入れてクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、化合物1A(23.8g、93%)を製造した。4,4'−オキシ(ブロモベンゼン)はTCI社から購入した。
窒素雰囲気下、前記化合物1A(23.8g、56.58mmol)と2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(30.2g、112.76mmol)をテトラヒドロフラン300mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(46.8g、338.28mmol)を水150mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(3.9g、3.38mmol)を投入した。12時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物1(23.5g、66%)を製造した。2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンはアルファから購入した。
MS:[M+H]+=633
MS:[M+H]+=631
MS:[M+H]+=631
窒素雰囲気下、4−クロロ−2,6−ジフェニルピリミジン(50.0g、187.46mmol)と(4−ヒドロキシフェニル)ボロン酸(31.0g、224.95mmol)をテトラヒドロフラン500mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(31.1g、224.95mmol)を水100mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(6.5g、5.62mmol)を投入した。8時間反応後、常温に温度を下げて有機層と水層とを分離した後、有機層を減圧蒸留した。これをクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エタノールを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物4A(29.2g、48%)を製造した。
窒素雰囲気下、前記化合物4A(29.2g、90.02mmol)と2−(4−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(35.0g、90.02mmol)、ソジウムt−ブトキシド(10.4g、108.02mmol)をトルエン300mlに入れて、撹拌および還流した。その後、ビス(トリ−タートブチルホスフィン)パラジウム(1.4g、2.70mmol)を投入した。8時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物4(23.3g、41%)を製造した。
MS:[M+H]+=632
窒素雰囲気下、2−クロロ−4,6−ジフェニルピリジン(30.0g、112.89mmol)と(4−ヒドロキシフェニル)ボロン酸(18.7g、135.47mmol)をテトラヒドロフラン300mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(18.7g、135.47mmol)を80mlの水に溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(3.9g、3.39mmol)を投入した。12時間反応後、常温に温度を下げて有機層と水層とを分離した後、有機層を減圧蒸留した。これをクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エタノールを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物5A(23.3g、64%)を製造した。
窒素雰囲気下、前記化合物5A(23.3g、72.05mmol)と2−(4−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(28.0g、72.05mmol)、ソジウムt−ブトキシド(8.3g、86.46mmol)をトルエン300mlに入れて、撹拌および還流した。その後、ビス(トリ−タートブチルホスフィン)パラジウム(1.1g、2.16mmol)を投入した。12時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物5(23.3g、41%)を製造した。
MS:[M+H]+=631
窒素雰囲気下、3−クロロフェノール(50.0g、388.92mmol)と(3−クロロフェニル)ボロン酸(66.9g、408.37mmol)、トリエチルアミン(198.2g、1944.62mmol)をモレキュラーシーブで活性化されたジクロロメタン500mlに入れて撹拌した。その後、酢酸銅(70.6g、388.92mmol)を投入した。12時間反応後、濾過した。濾過液をアンモニア水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留して、化合物6A(84.6g、91%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物6A(50.0g、209.12mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(127.4g、501.88mmol)、および酢酸カリウム(123.1g、1254.71mmol)を混合し、ジオキサン600mlに添加して撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(7.2g、12.55mmol)とトリシクロヘキシルホスフィン(7.0mg、25.09mmol)を入れて、12時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液に水を入れてクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、化合物6B(76.8g、87%)を製造した。
窒素雰囲気下、前記化合物6B(20.0g、47.38mmol)と2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(25.4g、96.76mmol)をテトラヒドロフラン200mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(39.3g、284.27mmol)を水100mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(3.3g、2.84mmol)を投入した。6時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物6(22.2g、74%)を製造した。
MS:[M+H]+=633
窒素雰囲気下、4−(4−クロロフェノキシ)フェノール(50.0g、226.60mmol)と1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブタン−1−スルホニルクロライド(102.7g、339.90mmol)、炭酸カリウム(62.6g、453.21mmol)をアセトニトリル1000mlと水300mlに入れて撹拌した。1時間反応後に層分離後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留して、化合物7B(108.2g、95%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物7A(113.9g、448.53mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(125.3g、494.38mmol)、および酢酸カリウム(132.1g、1346mmol)を混合し、テトラヒドロフラン1000mlに添加して撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(7.2g、12.55mmol)とトリシクロヘキシルホスフィン(7.0mg、25.09mmol)を入れて、12時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液に水を入れてクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、化合物7C(95.1g、64%)を製造した。
窒素雰囲気下、前記化合物7C(95.1g、288mmol)と2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(7D、70g、261mmol)をテトラヒドロフラン1000mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(108.4g、784mmol)を水500mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(9.7g、8mmol)を投入した。6時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物7E(87.8g、77%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物7E(87.8g、201mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(56.3g、222mmol)、および酢酸カリウム(59.3g、604mmol)を混合し、テトラヒドロフラン600mlに添加して撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(3.5g、6mmol)とトリシクロヘキシルホスフィン(3.4mg、12mmol)を入れて、12時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液に水を入れてクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、化合物7F(93.5g、88%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物7G(7g、18mmol)と前記化合物7F(10.2g、19mmol)をテトラヒドロフラン100mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(7.3g、58mmol)を水30mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(0.6g、0.5mmol)を投入した。12時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物7(7.7g、61%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物8A(7g、18mmol)と前記化合物7F(10.2g、19mmol)をテトラヒドロフラン100mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(7.3g、58mmol)を水30mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(0.6g、0.5mmol)を投入した。12時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物8(7.5g、59%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物9A(7g、19mmol)と前記化合物7F(10.3g、19mmol)をテトラヒドロフラン100mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(7.3g、53mmol)を水30mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(0.6g、0.5mmol)を投入した。12時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物9(7.2g、57%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物10A(7g、23mmol)と前記化合物7F(13.2g、26mmol)をテトラヒドロフラン100mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(9.4g、68mmol)を水30mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(0.5g、0.5mmol)を投入した。12時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物10(11.6g、81%)を製造した。
窒素雰囲気下、2−(4−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(20.0g、51.51mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(14.4g、56.66mmol)、および酢酸カリウム(15.2g、154.53mmol)を混合し、ジオキサン300mlに添加して撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0.9g、1.55mmol)とトリシクロヘキシルホスフィン(0.9g、1.55mmol)を入れて、4時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液に水を入れてクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、化合物11A(20.0g、90%)を製造した。
窒素雰囲気下、前記化合物7B(21g、42mmol)と前記化合物11A(20g、46mmol)をテトラヒドロフラン300mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(17.3g、125mmol)を水100mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(1.4g、1mmol)を投入した。9時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物11B(19.4g、77%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物11B(19.4g、38mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(10.6g、42mmol)、および酢酸カリウム(11.2g、114mmol)を混合し、テトラヒドロフラン200mlに添加して撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0.7g、1mmol)とトリシクロヘキシルホスフィン(0.7mg、2mmol)を入れて12時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液に水を入れてクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、化合物11C(20.8g、91%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物11D(7g、18mmol)と前記化合物11C(10.2g、19mmol)をテトラヒドロフラン200mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(7.3g、53mmol)を水100mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(0.6g、0.5mmol)を投入した。5時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物11(6.9g、49%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物12A(10g、29mmol)と前記化合物11C(19.6g、32mmol)をテトラヒドロフラン200mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(12.2g、88mmol)を水60mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(1g、0.9mmol)を投入した。7時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物12(7.3g、37%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物13A(7g、20mmol)と前記化合物7F(10.3g、20mmol)をテトラヒドロフラン100mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(8.1g、59mmol)を水30mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(0.7g、0.6mmol)を投入した。19時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物13(9.4g、71%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物14A(7g、27mmol)と前記化合物7F(15g、28mmol)をテトラヒドロフラン100mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(11.2g、81mmol)を水30mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(0.9g、0.8mmol)を投入した。9時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物14(8.5g、54%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物15A(4.1g、17mmol)と前記化合物11C(10g、17mmol)をテトラヒドロフラン100mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(6.9g、50mmol)を水30mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(0.6g、0.5mmol)を投入した。11時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物15(5.0g、47%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物16A(4.4g、17mmol)と前記化合物11C(10g、17mmol)をテトラヒドロフラン100mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(6.9g、50mmol)を水30mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(0.6g、0.5mmol)を投入した。11時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物16(4.3g、39%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物17A(5.4g、15mmol)と前記化合物7F(8g、15mmol)をテトラヒドロフラン100mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(6.3g、45mmol)を水20mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(0.5g、0.5mmol)を投入した。12時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物17(6.3g、61%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物18A(6.0g、26mmol)と前記化合物7F(14.2g、27mmol)をテトラヒドロフラン200mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(10.6g、77mmol)を水50mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(0.9g、0.8mmol)を投入した。18時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物18(9.4g、66%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物19A(7.0g、27mmol)と前記化合物7F(15g、28mmol)をテトラヒドロフラン200mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(11.2g、82mmol)を水50mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(0.9g、0.8mmol)を投入した。18時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、化合物19(8.0g、51%)を製造した。
窒素雰囲気下、2−(4−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(20.0g、51.51mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(14.4g、56.66mmol)、および酢酸カリウム(15.2g、154.53mmol)を混合し、ジオキサン300mlに添加して撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0.9g、1.55mmol)とトリシクロヘキシルホスフィン(0.9g、1.55mmol)を入れて、4時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液に水を入れてクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、化合物20A(20.0g、90%)を製造した。
窒素雰囲気下、前記化合物20A(20.0g、47.38mmol)と2−(4−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(17.8g、45.84mmol)をテトラヒドロフラン300mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(38.0g、275.07mmol)を水100mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(3.2g、2.75mmol)を投入した。12時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、比較例1で表される化合物(15.6、55%)を製造した。
MS:[M+H]+=616
MS:[M+H]+=621
MS:[M+H]+=484
窒素雰囲気下、1−ブロモ−4−フェノキシベンゼン(10.0g、40mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(11.2g、44mmol)、および酢酸カリウム(11.8g、120mmol)を混合し、ジオキサン100mlに添加して撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0.7g、1mmol)とトリシクロヘキシルホスフィン(0.7g、2mmol)を入れて12時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液に水を入れてクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、化合物16B(5.8g、49%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物16C(9g、18mmol)と前記化合物16B(5.8g、19mmol)をテトラヒドロフラン100mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(7.3g、53mmol)を水30mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(0.6g、0.5mmol)を投入した。7時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、比較例4(9.6g、84%)を製造した。
窒素雰囲気下、(4−ブロモフェニル)(フェニル)スルフィン(10.0g、37mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(10.5g、42mmol)、および酢酸カリウム(11.1g、113mmol)を混合し、ジオキサン100mlに添加して撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0.7g、1mmol)とトリシクロヘキシルホスフィン(0.7g、2mmol)を入れて12時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液に水を入れてクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、化合物17B(6.5g、55%)を製造した。
窒素雰囲気下、化合物16C(12.5g、25mmol)と前記化合物17B(8.5g、27mmol)をテトラヒドロフラン150mlに入れて、撹拌および還流した。その後、炭酸カリウム(10.2g、74mmol)を水50mlに溶かして投入した後、十分に撹拌後、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(0.9g、0.7mmol)を投入した。11時間反応後、常温に温度を下げて濾過した。濾過物をクロロホルムと水で抽出した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。以後、有機層を減圧蒸留後、エチルアセテートを用いて再結晶した。生成された固体を濾過後乾燥して、比較例5(11.2g、71%)を製造した。
ITO(インジウムスズ酸化物)が1000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板(corning7059 glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はFischer Co.の製品を使用し、蒸留水はMillipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をし乾燥させた。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物2を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物3を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物4を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物5を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物6を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物7を用いたことを除けば、同様に実験した
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物8を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物9を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物10を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物11を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物12を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物13を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物14を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物15を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物16を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物17を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物18を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実施例1において、電子輸送層として化合物1の代わりに化合物19を用いたことを除けば、同様に実験した。
前記実験例1における化合物1の代わりに比較例1の化合物を用いたことを除けば、前記実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1における化合物1の代わりに比較例2の化合物を用いたことを除けば、前記実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1における化合物1の代わりに比較例3の化合物を用いたことを除けば、前記実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1における化合物1の代わりに比較例4の化合物を用いたことを除けば、前記実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1における化合物1の代わりに比較例5の化合物を用いたことを除けば、前記実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1における化合物1の代わりに比較例6の化合物を用いたことを除けば、前記実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1における化合物1の代わりに比較例7の化合物を用いたことを除けば、前記実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1における化合物1の代わりに下記ET1の化合物を用いたことを除けば、前記実験例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
2:陽極
3:発光層
4:陰極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層
7:電子輸送層
8:電子注入層
Claims (16)
- 下記化学式1で表される化合物:
[化学式1]
X1〜X3のうちの少なくとも1つは、Nであり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、NまたはCRであり、
前記Rは、水素であり、
Zは、O、またはSであり、
L1は、非置換の炭素数6から30のアリーレン基であり、
L2は、非置換の炭素数6から30のアリーレン基であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、非置換のアリール基であり、
R3は、ナフチル基;トリフェニレン基;トリフェニルメチル基;フェナンスレニル基;フェナンスリジニル基;ピリダジニル基;キノキサリニル基;スピロビフルオレニル基;ジメチルシラフルオレニル基;非置換あるいは非置換のアリール基で置換のカルバゾール基;非置換あるいは非置換のアリール基で置換のジベンゾチオフェニル基;非置換あるいは非置換のアリール基で置換のジベンゾフラニル基;非置換のアリール基で置換のフルオレニル基;非置換のアリール基で置換のシリル基;非置換あるいは非置換のアリール基で置換のアントラセニル基;非置換あるいは非置換のヘテロアリール基で置換のキノリニル基;非置換あるいはシアノ基もしくは非置換のヘテロアリール基で置換のターフェニル基;非置換あるいはメトキシ基もしくは非置換のアリール基で置換のトリアジニル基;非置換あるいはシアノ基もしくは非置換のヘテロアリール基で置換のフェニル基;非置換のアリール基で置換のホスフィンオキシド基;非置換あるいはメトキシ基、非置換のアリール基もしくは非置換のヘテロアリール基で置換のピリジル基;非置換あるいはメトキシ基もしくは非置換のアリール基で置換のピリミジル基;
である。 - L1は、非置換のフェニレン基、非置換のビフェニレン基、非置換のターフェニレン基、非置換のナフチレン基、2価の非置換のアントラセニル基、または非置換のフルオレニレン基である、
請求項1に記載の化合物。 - L2は、非置換のフェニレン基、非置換のビフェニレン基、非置換のターフェニレン基、非置換のナフチレン基、2価の非置換のアントラセニル基、または非置換のフルオレニレン基である、
請求項1または2に記載の化合物。 - R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、非置換のフェニル基、非置換のビフェニル基、非置換のターフェニル基、非置換のナフチル基、非置換のアントラセニル基、または非置換のフルオレニル基である、
請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物。 - 前記化学式1で表される化合物は、
下記構造式の中から選択されるいずれか1つである、
請求項1に記載の化合物:
- 第1電極と、
前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含む
有機発光素子であって、
前記有機物層のうちの1層以上は、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含むものである
有機電子素子。 - 前記化合物を含む有機物層は、
正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送層である、
請求項6に記載の有機電子素子。 - 前記化合物を含む有機物層は、
電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送層である、
請求項6に記載の有機電子素子。 - 前記化合物を含む有機物層は、
発光層である、
請求項6に記載の有機電子素子。 - 前記有機電子素子は、
電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される1層または2層以上をさらに含むものである、
請求項6から9のいずれか1項に記載の有機電子素子。 - 前記有機電子素子は、
有機発光素子、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体(OPC)、および有機トランジスタからなる群より選択されるものである、
請求項6から10のいずれか1項に記載の有機電子素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式Aで表される化合物を含むものである、
請求項6から11のいずれか1項に記載の有機電子素子。
[化学式A]
Ar1は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
Lは、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar2およびAr3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアラルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
rは、1以上の整数であり、
rが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。 - 前記Lは、直接結合であり、
Ar1は、置換もしくは非置換の2価のピレン基であり、
Ar2およびAr3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたシリル基で置換もしくは非置換のアリール基であり、
rは、2である、
請求項12に記載の有機電子素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式Bで表される化合物を含むものである、
請求項6から11のいずれか1項に記載の有機電子素子。
[化学式B]
Ar4およびAr5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
G1〜G8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。 - 前記Ar4およびAr5は、2−ナフチル基であり、
G1〜G8は、水素である、
請求項14に記載の有機電子素子。 - 前記発光層は、下記化学式Bで表される化合物をさらに含むものである、
請求項12または13に記載の有機電子素子:
[化学式B]
Ar4およびAr5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
G1〜G8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
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