CN107619410B - 化合物及包含其的有机电子元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种化合物及包含其的有机电子元件。本发明的化合物用于以有机发光元件为代表的有机电子元件，能够降低有机电子元件的驱动电压，提高光效率，并且能够通过化合物的热稳定性而提高元件的寿命特性。

Description

化合物及包含其的有机电子元件
技术领域
本说明书主张于2016年07月14日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0089372号、以及2017年06月21日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0078734号的优先权，其内容全部属于本说明书。
本说明书涉及一种化合物及包含其的有机电子元件。
背景技术
作为有机电子元件的代表性的例子，有有机发光元件。一般而言，有机发光现象是指，利用有机物质使电能转变为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。其中，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，往往由利用各自不同的物质所构成的多层结构形成有机物层，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时形成激子(exciton)，该激子再次跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述有机发光元件的新型材料。
现有技术文献
专利文献：国际专利申请公开第2003-012890号
发明内容
本说明书提供一种化合物及包含其的有机电子元件。
本说明书提供下述化学式1所表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002150556440000021
上述化学式1中，
a1至a16彼此相同或不同，且各自独立地为C-L-A或N，
上述L为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价杂环基，
上述A为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
此外，本说明书提供一种有机电子元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
根据本说明书的一个实施方式的化合物用于以有机发光元件为代表的有机电子元件，能够降低有机电子元件的驱动电压，提高光效率，并且能够通过化合物的热稳定性而提高元件的寿命特性。
附图说明
图1示出根据本说明书的一个实施方式的有机发光元件10。
图2示出根据本说明书的另一个实施方式的有机发光元件11。
图3是表示化合物1的H-NMR谱的图。
图4是表示化合物1的COSY(1H-1H corr.跨键(through bond))谱的图。
图5是表示化合物8的MS谱的图。
图6是表示化合物11的MS谱的图。
图7是表示化合物16的MS谱的图。
图8是表示化合物20的MS谱的图。
图9是表示化合物21的MS谱的图。
图10是表示化合物23的MS谱的图。
图11是表示化合物26的MS谱的图。
符号说明
10、11：有机发光元件
20：基板
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子阻挡层
90：电子传输层
100：电子注入层
具体实施方式
以下，对本说明书进行更详细的说明。
本说明书提供上述化学式1所表示的化合物。
本说明书中的取代基的例子在下文中进行说明，但并不限于此。
本说明书中
Figure GDA0002150556440000041
是指连接部位。
上述“取代”这一用语是指，结合于化合物的碳原子的氢原子被其他取代基替代，被取代的位置只要是氢原子可被取代的位置、即取代基可取代的位置就没有限制，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、烷基、环烷基、烯基、甲硅烷基、氧化膦基、胺基、芳基胺基、芳基以及包含N、O、S、Se和Si原子中的1个以上的杂环基中的1个或2个以上取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至50。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限于此。
Figure GDA0002150556440000042
本说明书中，酯基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限于此。
Figure GDA0002150556440000051
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限于此。
Figure GDA0002150556440000052
本说明书中，关于酰胺基，酰胺基的氮可被氢、碳原子数1至30的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限于此。
Figure GDA0002150556440000053
本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限于此。
本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、均二苯乙烯基、苯乙烯基等，但并不限于此。
本说明书中，甲硅烷基是包含Si且上述Si原子作为自由基直接连接而成的取代基，并以-SiR201R202R203表示，R201至R203彼此相同或不同，且各自独立地可以为由氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基中的至少一个构成的取代基。作为甲硅烷基的具体例，有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限于此。
本说明书中，在芳基为单环芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至50。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限于此。
在上述芳基为多环芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至50。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0002150556440000062
基、芴基等，但并不限于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻取代基可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以为
Figure GDA0002150556440000061
Figure GDA0002150556440000071
等，但并不限于此。
本说明书中，杂环基包含作为杂原子的N、O、S、Si和Se中的1个以上，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002150556440000072
唑基、
Figure GDA0002150556440000073
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002150556440000074
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉(phenanthroline)基、噻唑基、异
Figure GDA0002150556440000075
唑基、
Figure GDA0002150556440000076
二唑基、噻二唑基和二苯并呋喃基等，但并不限于此。
本说明书中，杂芳基除了其为芳香族以外可以在上述杂环基的例示中选择，但并不限于此。
本说明书中，胺基以-NR206R207表示，R206和R207彼此相同或不同，且可以各自独立地为由氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基中的至少一个构成的取代基。例如，可以选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限于此。
本说明书中，作为氧化膦基，具体而言，有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限于此。
本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。包含2个以上上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以从上述芳基的例示中选择。
本说明书中，亚芳基是指，在芳基上具有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可适用上述芳基的说明。
本说明书的一个实施方式中，a1至a16彼此相同或不同，且各自独立地为C-L-A或N。
本说明书的一个实施方式中，上述L为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价杂环基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为直接键合。
本说明书的一个实施方式中，上述L为取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚芴基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为亚苯基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为取代或未取代的碳原子数3至50的2价杂环基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为取代或未取代的2价吡啶基、取代或未取代的2价嘧啶基、取代或未取代的2价三嗪基、取代或未取代的2价喹唑啉基、或者取代或未取代的2价喹喔啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为被芳基或杂环基取代或未取代的2价吡啶基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为被苯基、联苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代或未取代的2价吡啶基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为2价吡啶基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为被芳基或杂环基取代或未取代的2价嘧啶基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为被苯基、联苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代或未取代的2价嘧啶基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为2价嘧啶基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为被芳基或杂环基取代或未取代的2价三嗪基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为被苯基、联苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代或未取代的2价三嗪基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为2价三嗪基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为被芳基或杂环基取代或未取代的2价喹唑啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为被苯基、联苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代或未取代的2价喹唑啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为2价喹唑啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为2价喹喔啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为被芳基或杂环基取代或未取代的2价喹喔啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为被苯基、联苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代或未取代的2价喹喔啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述L为取代或未取代的
Figure GDA0002150556440000091
或者取代或未取代的
Figure GDA0002150556440000092
本说明书的一个实施方式中，上述A为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为氢。
本说明书的一个实施方式中，上述A为氘。
本说明书的一个实施方式中，上述A为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的芴基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为苯基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为取代或未取代的碳原子数6至50的胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为取代或未取代的碳原子数6至50的芳基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为取代或未取代的二苯基胺基、取代或未取代的二联苯基胺基、取代或未取代的苯基联苯基胺基、取代或未取代的苯基芴基胺基、取代或未取代的联苯基芴基胺基、或者取代或未取代的二芴基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被氢、氘、卤素基团、三氟甲基、烷基、硝基、甲硅烷基、芳基或杂环基取代或未取代的二苯基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被氢、氘、卤素基团、三氟甲基、甲基、被氘取代的甲基、乙基、叔丁基、硝基、甲硅烷基、苯基、被氘取代的苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基取代或未取代的二苯基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为二苯基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被氢、氘、卤素基团、三氟甲基、烷基、硝基、甲硅烷基、芳基或者杂环基取代或未取代的二联苯基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被氢、氘、卤素基团、三氟甲基、甲基、被氘取代的甲基、乙基、叔丁基、硝基、甲硅烷基、苯基、被氘取代的苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基取代或未取代的二联苯基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为二联苯基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被氢、氘、卤素基团、三氟甲基、烷基、硝基、甲硅烷基、芳基或杂环基取代或未取代的苯基联苯基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被氢、氘、卤素基团、三氟甲基、甲基、被氘取代的甲基、乙基、叔丁基、硝基、甲硅烷基、苯基、被氘取代的苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基取代或未取代的苯基联苯基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为苯基联苯基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被氢、氘、卤素基团、三氟甲基、烷基、硝基、甲硅烷基、芳基或者杂环基取代或未取代的苯基芴基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被氢、氘、卤素基团、三氟甲基、甲基、被氘取代的甲基、乙基、叔丁基、硝基、甲硅烷基、苯基、被氘取代的苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基取代或未取代的苯基芴基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为苯基芴基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被氢、氘、卤素基团、三氟甲基、烷基、硝基、甲硅烷基、芳基或者杂环基取代或未取代的联苯基芴基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被氢、氘、卤素基团、三氟甲基、甲基、被氘取代的甲基、乙基、叔丁基、硝基、甲硅烷基、苯基、被氘取代的苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基取代或未取代的联苯基芴基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为联苯基芴基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被氢、氘、卤素基团、三氟甲基、烷基、硝基、甲硅烷基、芳基或者杂环基取代或未取代的二芴基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被氢、氘、卤素基团、三氟甲基、甲基、被氘取代的甲基、乙基、叔丁基、硝基、甲硅烷基、苯基、被氘取代的苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基取代或未取代的二芴基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为二芴基胺基、
本说明书的一个实施方式中，上述A为取代或未取代的碳原子数6至50的芳基杂芳基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为取代或未取代的苯基二苯并呋喃基胺基、或者取代或未取代的苯基二苯并噻吩基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为苯基二苯并呋喃基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为苯基二苯并噻吩基胺基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为取代或未取代的碳原子数3至50的杂环基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、或者取代或未取代的喹喔啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被芳基或杂环基取代或未取代的吡啶基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被苯基、联苯基、被苯基取代的咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代或未取代的吡啶基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为吡啶基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被芳基或杂环基取代或未取代的嘧啶基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被苯基、联苯基、被苯基取代的咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代或未取代的嘧啶基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为嘧啶基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被芳基或杂环基取代或未取代的三嗪基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被苯基、联苯基、被苯基取代的咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代或未取代的三嗪基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为三嗪基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被芳基或杂环基取代或未取代的喹唑啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被苯基、联苯基、被苯基取代的咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代或未取代的喹唑啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为喹唑啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为芳基或杂环基取代或未取代的喹喔啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为被苯基、联苯基、被苯基取代的咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代或未取代的喹喔啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为喹喔啉基。
本说明书的一个实施方式中，上述A为取代或未取代的
Figure GDA0002150556440000131
或者取代或未取代的
Figure GDA0002150556440000141
本说明书的一个实施方式中，上述A为被芳基取代或未取代的
Figure GDA0002150556440000142
或者取代或未取代的
Figure GDA0002150556440000143
本说明书的一个实施方式中，上述A为被苯基、联苯基或萘基取代或未取代的
Figure GDA0002150556440000144
或者取代或未取代的
Figure GDA0002150556440000145
本说明书的一个实施方式中，上述A为
Figure GDA0002150556440000146
本说明书的一个实施方式中，上述A为
Figure GDA0002150556440000147
本说明书的一个实施方式中，上述A为下述结构中选择的任一种，但不限于此。
Figure GDA0002150556440000151
Figure GDA0002150556440000161
本说明书的一个实施方式中，上述化合物为选自下述结构式中的任一种，但不限于此。
Figure GDA0002150556440000171
Figure GDA0002150556440000181
Figure GDA0002150556440000191
Figure GDA0002150556440000201
Figure GDA0002150556440000211
Figure GDA0002150556440000221
Figure GDA0002150556440000231
Figure GDA0002150556440000241
Figure GDA0002150556440000251
Figure GDA0002150556440000261
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Figure GDA0002150556440000281
Figure GDA0002150556440000291
Figure GDA0002150556440000301
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Figure GDA0002150556440000341
Figure GDA0002150556440000351
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Figure GDA0002150556440000401
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Figure GDA0002150556440000501
Figure GDA0002150556440000511
Figure GDA0002150556440000521
Figure GDA0002150556440000531
Figure GDA0002150556440000541
Figure GDA0002150556440000551
Figure GDA0002150556440000561
Figure GDA0002150556440000571
Figure GDA0002150556440000581
Figure GDA0002150556440000591
Figure GDA0002150556440000601
Figure GDA0002150556440000611
Figure GDA0002150556440000621
根据本说明书的一个实施方式的化合物可以利用后述的制造方法来制造。后述的制造例中，虽然记载了代表性的例子，但可以根据需要追加或删除取代基，也可以改变取代基的位置。此外，基于本领域中已知的技术，可以改变起始物质、反应物质、反应条件等。
此外，本说明书提供包含上述的化合物的有机电子元件。
本说明书的一个实施方式中，提供一种有机电子元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
本说明书中，当指出某一构件位于另一构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则这意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。
本说明书的有机电子元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上有机物层的多层结构形成。例如，作为本发明的有机电子元件的代表性的例子，有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等作为有机物层的结构。但是，有机电子元件的结构并不限于此，可以包含数量更少的有机层。
根据本说明书的一个实施方式，上述有机电子元件可以选自有机发光元件、有机磷光元件、有机太阳能电池、有机感光体(OPC)和有机晶体管。
以下，对有机发光元件进行例示。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的化合物。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的化合物作为发光层的磷光主体或荧光主体。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含上述化学式1所表示的化合物作为发光层的主体，包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含上述化学式1所表示的化合物作为发光层的主体，包含铱配合物作为掺杂剂。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化学式1所表示的化合物。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层可以包含多层空穴传输层。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含电子传输层、电子注入层、或同时进行电子注入和传输的层，上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子注入和电子传输的层包含上述化合物。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层可以包含多层电子传输层。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含电子阻挡层，上述电子阻挡层包含上述化学式1所表示的化合物。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的1层或2层以上。
本说明书的一个实施方式中，上述有机发光元件包含第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层、以及具备在上述发光层与上述第一电极之间或上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。本说明书的一个实施方式中，上述2层以上的有机物层可以从电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层、以及空穴阻挡层中选择2层以上。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层包含2层以上的电子传输层，上述2层以上的电子传输层中的至少一层包含上述化合物。具体而言，本说明书的一个实施方式中，可以是上述2层以上的电子传输层中的1层包含上述化合物，也可以是上述2层以上的电子传输层分别包含上述化合物。
此外，本说明书的一个实施方式中，上述2层以上的电子传输层分别包含上述化合物的情况下，上述化合物以外的其他材料可以彼此相同或不同。
本说明书的一个实施方式中，上述有机物层除了包含上述化合物的有机物层以外，进一步包含空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
另一个实施方式中，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。
包含上述化学式1的化合物的有机物层为电子传输层的情况下，上述电子传输层可以进一步包含n型掺杂剂。上述n型掺杂剂可以使用本领域已知的n型掺杂剂，例如可以使用金属或金属配合物。根据一个例子，包含上述化学式1的化合物的电子传输层可以进一步包含LiQ(Lithium Quinolate，8-羟基喹啉锂)。
另一个实施方式中，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。
例如，本说明书的有机发光元件的结构可以具有图1及图2中所示的结构，但并非仅限于此。
图1中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、发光层40和第二电极50的有机发光元件10的结构。上述图1是根据本说明书的一个实施方式的有机发光元件的例示性结构，可以进一步包含其他有机物层。
图2中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、电子阻挡层80、发光层40、电子传输层90、电子注入层100和第二电极50的有机发光元件的结构。上述图2是根据本说明书的实施方式的例示性结构，可以进一步包含其他有机物层。
本说明书的有机发光元件除了有机物层中的1层以上包含本说明书的化合物、即上述化合物以外，可以利用本领域已知的材料和方法来制造。
上述有机发光元件包含多层有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同物质或不同物质形成。
本说明书的有机发光元件除了有机物层中的1层以上包含上述化合物、即上述化学式1所表示的化合物以外，可以利用本领域已知的材料和方法来制造。
例如，本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。此时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(物理蒸镀方法，physical Vapor Deposition)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，然后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质。除了这样的方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质来制造有机发光元件。
此外，关于上述化学式1的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，也可以利用溶液涂布法来形成有机物层。其中，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并非仅限于此。
除了如上所述方法之外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限于此。
本说明书的一个实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
另一个实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等导电性高分子等，但并非仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并非仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure GDA0002150556440000671
Figure GDA0002150556440000672
嘧啶衍生物等，但并不限于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure GDA0002150556440000673
二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限于此。
本说明书中，发光层以外的有机物层中包含上述化学式1所表示的化合物、或者具备追加的发光层的情况下，作为上述发光层的发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并
Figure GDA0002150556440000681
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并非仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并非仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并非仅限于此。
上述电子阻挡层是防止从空穴注入层注入的空穴经过发光层而进入电子注入层而能够提高元件的寿命和效率的层，必要时，可以使用公知的材料形成在发光层与电子注入层之间的合适的部分。
上述空穴阻挡层是阻止空穴达到阴极的层，一般可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有
Figure GDA0002150556440000682
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物(aluminumcomplex)等，但并不限于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并非仅限于此。电子传输层可以如以往技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随着铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，各物质的情况下，伴随着铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002150556440000691
唑、
Figure GDA0002150556440000692
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不限于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限于此。
根据本说明书的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
本说明书的一个实施方式中，除了有机发光元件以外还可以在有机太阳能电池或有机晶体管中包含上述化学式1所表示的化合物。
根据本说明书的化合物可以通过与应用于有机发光元件时类似的原理而应用于以有机磷光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管等为代表的有机电子元件。例如，上述有机太阳能电池可以为包含阴极、阳极以及在阴极与阳极之间具备的光活性层的结构，上述光活性层可以包含上述化合物。
以下，为了具体说明本说明书，例举实施例和比较例等来详细说明。然而，本说明书的实施例和比较例可以被变更为多种其他形态，本说明书的范围不应被解释成限于以下详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
本说明书的化学式1所表示的化合物可以利用铃木偶联反应(Suzuki couplingreaction)、布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应(Buchwald-Hartwig coupling reaction)、卡多根咔唑合成(cadogan carbazole synthesis)等来制造，但不限于此。
<制造例>
<制造例1>-化合物1的制造
Figure GDA0002150556440000701
1)化合物1-a的制造
将50.0g(1.00eq)的1,4-二溴萘(1,4-dibromonaphthalene)、61.29g(2.1eq)的(2-硝基苯基)硼酸((2-nitrophenyl)boronic acid)、2.02g(0.01eq)的四三苯基膦钯溶解于0.5L的四氢呋喃并搅拌后，将60.41g(2.5eq)的碳酸钾(K2CO3)溶解于200ml水中后添加并将其回流搅拌。2小时后如果反应结束，则将有机层分离后进行减压而去除溶剂。将生成物完全溶解于氯仿(CHCl3)，然后用水洗涤并将溶液减压浓缩50％左右，放入乙醇，去掉晶体并过滤。之后，利用柱色谱进行精制，获得54.35g的化合物1-a(收率91％)。
MS:[M+H]+＝371
2)化合物1-b的制造
将54.35g(1.0eq)的上述化合物1-a溶解于300mL亚磷酸三乙酯(P(OEt)3)中并进行回流搅拌。3小时后如果反应结束，则进行真空减压而去除50％左右的溶剂，并冷却后去掉晶体。过滤后完全溶解于乙酸乙酯，然后用水洗涤，将溶液减压浓缩70％左右，冷却后去掉晶体并过滤，获得34.16g的化合物1-b(收率76％)。
MS:[M+H]+＝370
3)化合物1的制造
将34.16g(1.0eq)的上述化合物1-b、31.56g(1.2eq)的化合物1-c、0.25g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯和26.78g(2.5eq)的叔丁醇钠放入300mL二甲苯(Xylene)中并进行回流搅拌。5小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除二甲苯(Xylene)，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，将其利用柱色谱进行精制，获得30.96g的化合物1(收率78％)。
MS:[M+H]+＝381
<制造例1-1至1-5>-化合物1-1至1-5的制造
Figure GDA0002150556440000711
Figure GDA0002150556440000721
上述制造例1中，代替化合物1-c而使用化合物1-d至1-h，除此之外，利用与上述制造例1相同的方法，制造化合物1-1至1-5。
<通式1-1至1-8>
可以利用与上述制造例1相同的方法，如下制造核心结构，但不限于此。
Figure GDA0002150556440000722
Figure GDA0002150556440000731
<制造例2>-化合物2的制造
Figure GDA0002150556440000741
1)化学式2-a的制造
将50.0g(1.00eq)的1,4-二溴萘(1,4-dibromonaphthalene)、61.65g(2.1eq)的(3-硝基吡啶-4-基)硼酸((3-nitropyridin-4-yl)boronic acid)、2.02g(0.01eq)的四三苯基膦钯溶解于0.5L四氢呋喃并搅拌后，将60.41g(2.5eq)的K2CO3溶解于200ml水中后添加并将其回流搅拌。2小时后如果反应结束，则将有机层分离后进行减压而去除溶剂。将生成物完全溶解于CHCl3，然后用水洗涤并将溶液减压浓缩50％左右，放入乙醇，去掉晶体并过滤。之后，利用柱色谱进行精制，获得54.68g的化合物2-a(收率84％)。
MS:[M+H]+＝373
2)化合物2-b的制造
将54.68g(1.0eq)的上述化合物2-a溶解于250mL亚磷酸三乙酯(P(OEt)3)中并进行回流搅拌。3小时后如果反应结束，则进行真空减压而去除50％左右的溶剂，并冷却后去掉晶体。过滤后完全溶解于乙酸乙酯，然后用水洗涤，将溶液减压浓缩70％左右，冷却后去掉晶体并过滤，获得34.86g的化合物2-b(收率77％)。
MS:[M+H]+＝309
3)化合物2的制造
将34.86g(1.0eq)的上述化合物1-b、34.84g(1.2eq)的化合物1-c、0.31g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯和29.56g(2.5eq)的叔丁醇钠放入300mL二甲苯(Xylene)中并进行回流搅拌。5小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除二甲苯(Xylene)，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，并将其利用柱色谱进行精制，获得32.94g的化合物2(收率70％)。
MS:[M+H]+＝383
<制造例2-1至2-3>-化合物2-1至2-3的制造
Figure GDA0002150556440000751
Figure GDA0002150556440000761
上述制造例2中，代替化合物2-b而使用化合物2-c至2-e，除此之外，利用与上述制造例2相同的方法，制造化合物2-1至2-3。
<制造例3>-化合物3的制造
Figure GDA0002150556440000762
1)化合物3-a的制造
将30.0g(1.00eq)的1-溴-4-氯萘(1-bromo-4-chloronaphthalene)、22.94g(1.1eq)的(3-硝基吡啶-4-基)硼酸((3-nitropyridin-4-yl)boronic acid)、1.43g(0.01eq)的四三苯基膦钯溶解于0.5L四氢呋喃并搅拌后，将25.75g(1.5eq)的K2CO3溶解于水200ml中后添加并将其回流搅拌。2小时后如果反应结束，则将有机层分离后进行减压而去除溶剂。将生成物完全溶解于CHCl3，然后用水洗涤并将溶液减压浓缩50％左右，放入乙醇，去掉晶体并过滤。之后，利用柱色谱进行精制，获得27.93g的化合物3-a(收率79％)。
MS:[M+H]+＝285
2)化合物3-b的制造
将27.93g(1.00eq)的上述化合物3-a、18.01g(1.1eq)的(2-硝基苯基)硼酸((2-nitrophenyl)boronic acid)、0.25g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯溶解于0.5L四氢呋喃并搅拌后，将20.34g(1.5eq)的K2CO3溶解于200ml水中后添加并将其回流搅拌。2小时后如果反应结束，则将有机层分离后进行减压而去除溶剂。将生成物完全溶解于CHCl3，然后用水洗涤并将溶液减压浓缩50％左右，放入乙醇，去掉晶体并过滤。之后，利用柱色谱进行精制，获得27.32g的化合物3-b(收率75％)。
MS:[M+H]+＝372
3)化合物3-c的制造
将27.32g(1.0eq)的上述化合物3-b溶解于120mL的亚磷酸三乙酯(P(OEt)3)中并进行回流搅拌。3小时后如果反应结束，则进行真空减压而去除50％左右的溶剂，并冷却后去掉晶体。过滤后完全溶解于乙酸乙酯，然后用水洗涤，将溶液减压浓缩70％左右，冷却后去掉晶体并过滤，获得16.50g的化合物3-c(收率73％)。
MS:[M+H]+＝308
4)化合物3的制造
将308g(1.0eq)的上述化合物3-b、15.19g(1.2eq)化合物1-c、0.14g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯和12.89g(2.5eq)的叔丁醇钠放入200mL二甲苯(Xylene)中并进行回流搅拌。5小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除二甲苯(Xylene)，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，并将其利用柱色谱进行精制，获得14.33g的化合物3(收率70％)。
MS:[M+H]+＝382
<制造例4>-化合物4的制造
Figure GDA0002150556440000781
1)化合物4-a的制造
将50.00g(1.00eq)的1,4-二溴萘(1,4-dibromonaphthalene)、73.93g(1.1eq)的(4-氯-2-硝基苯基)硼酸((4-chloro-2-nitrophenyl)boronic acid)、2.02g(0.01eq)的四三苯基膦钯溶解于0.5L四氢呋喃并搅拌后，将60.41g(2.5eq)的K2CO3溶解于200ml水中后添加并将其回流搅拌。2小时后如果反应结束，则将有机层分离后进行减压而去除溶剂。将生成物完全溶解于CHCl3，然后用水洗涤并将溶液减压浓缩50％左右，放入乙醇，去掉晶体并过滤。之后，利用柱色谱进行精制，获得62.20g的化合物4-a(收率81％)。
MS:[M+H]+＝440
2)化合物4-b的制造
将62.2g(1.0eq)的上述化合物4-a溶解于300mL亚磷酸三乙酯(P(OEt)3)中并进行回流搅拌。3小时后如果反应结束，则进行真空减压而去除50％左右的溶剂，并冷却后去掉晶体。过滤后完全溶解于乙酸乙酯，然后用水洗涤，将溶液减压浓缩70％左右，冷却后去掉晶体并过滤，获得37.71g的化合物4-b(收率71％)。
MS:[M+H]+＝376
3)化合物4的制造
将37.71g(1.0eq)的上述化合物4-b、28.44g(1.2eq)的化合物1-c、0.25g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯、24.14g(2.5eq)的叔丁醇钠放入300mL二甲苯(Xylene)中并进行回流搅拌。5小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除二甲苯(Xylene)，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，并将其利用柱色谱进行精制，获得33.41g的化合物4(收率74％)。
MS:[M+H]+＝450
<通式4-1和4-2>
可以利用与上述制造例4相同的方法，如下制造核心结构，但不限于此。
Figure GDA0002150556440000791
<制造例5>-化合物5的制造
Figure GDA0002150556440000801
将30.0g(1.0eq)的化合物1溶解于1L的二甲基甲酰胺(DMF)，缓慢滴加28.07g(2.0eq)的N-溴代丁二酰亚胺(NBS)的同时进行搅拌。3小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除DMF，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，并将其利用柱色谱进行精制，获得32.25g的化合物5(收率76％)。
MS:[M+H]+＝539
<通式5-1>
可以利用与上述制造例5相同的方法，如下制造核心结构，但不限于此。
Figure GDA0002150556440000802
<制造例6>-化合物6的制造
Figure GDA0002150556440000803
1)化合物6-a的制造
将50.00g(1.00eq)的5,8-二溴喹啉(5,8-dibromoquinoline)、61.08g(2.1eq)的(2-硝基苯基)硼酸((2-nitrophenyl)boronic acid)、2.01g(0.01eq)的四三苯基膦钯溶解于0.5L四氢呋喃并搅拌后，将60.20g(2.5eq)的K2CO3溶解于200ml水中后添加并将其回流搅拌。2小时后如果反应结束，则将有机层分离后进行减压而去除溶剂。将生成物完全溶解于CHCl3，然后用水洗涤并将溶液减压浓缩50％左右，放入乙醇，去掉晶体并过滤。之后，利用柱色谱进行精制，获得51.11g的化合物6-a(收率79％)。
MS:[M+H]+＝372
2)化合物6-b的制造
将51.11g(1.0eq)的上述化合物6-a溶解于300mL亚磷酸三乙酯(P(OEt)3)中并进行回流搅拌。3小时后如果反应结束，则进行真空减压而去除50％左右的溶剂，并冷却后去掉晶体。过滤后完全溶解于乙酸乙酯，然后用水洗涤，将溶液减压浓缩70％左右，冷却后去掉晶体并过滤，获得31.30g的化合物6-b(收率74％)。
MS:[M+H]+＝308
3)化合物6的制造
将31.30g(1.0eq)的上述化合物6-b、28.82g(1.2eq)的化合物1-c、0.26g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯、24.46g(2.5eq)的叔丁醇钠放入300mL二甲苯(Xylene)中并进行回流搅拌。5小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除二甲苯(Xylene)，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，并将其利用柱色谱进行精制，获得26.80g的化合物6(收率69％)。
MS:[M+H]+＝382
<制造例6-1至6-4>-化合物6-1至6-4的制造
Figure GDA0002150556440000821
Figure GDA0002150556440000831
利用与上述制造例6相同的方法，制造化合物6-1至6-4。
<制造例7>-化合物7的制造
Figure GDA0002150556440000832
1)化合物7-a的制造
将80.00g(1.00eq)的1,4-二溴-6-氯萘(1,4-dibromo-6-chloronaphthalene)、87.52g(2.1eq)的(2-硝基苯基)硼酸((2-nitrophenyl)boronic acid)、2.89g(0.01eq)的四三苯基膦钯溶解于0.6L四氢呋喃并搅拌后，将86.26g(2.5eq)的K2CO3溶解于200ml水中后添加并将其回流搅拌。2小时后如果反应结束，则将有机层分离后进行减压而去除溶剂。将生成物完全溶解于CHCl3，然后用水洗涤并将溶液减压浓缩50％左右，放入乙醇，去掉晶体并过滤。之后，利用柱色谱进行精制，获得77.82g的化合物7-a(收率77％)。
MS:[M+H]+＝405
2)化合物7-b的制造
将77.82g(1.0eq)的上述化合物7-a溶解于400mL亚磷酸三乙酯(P(OEt)3)中并进行回流搅拌。3小时后如果反应结束，则进行真空减压而去除50％左右的溶剂，并冷却后去掉晶体。过滤后完全溶解于乙酸乙酯，然后用水洗涤，将溶液减压浓缩70％左右，冷却而去掉晶体并过滤，获得45.86g的化合物7-b(收率70％)。
MS:[M+H]+＝341
3)化合物7的制造
将45.86g(1.0eq)的上述化合物7-b、38.09g(1.2eq)的化合物1-c、0.34g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯和32.32g(2.5eq)的叔丁醇钠放入400mL二甲苯(Xylene)中并进行回流搅拌。5小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除二甲苯(Xylene)，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，并将其利用柱色谱进行精制，获得40.19g的化合物7(收率72％)。
MS:[M+H]+＝415
<通式7-1至7-4>
可以利用与上述制造例7相同的方法，如下制造核心结构，但不限于此。
Figure GDA0002150556440000841
Figure GDA0002150556440000851
<制造例8>-化合物8的制造
Figure GDA0002150556440000861
将10.00g(1.00eq)的化合物8-a、5.94g(2.2eq)的苯基硼酸(phenylboronicacid)和0.06g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯溶解于200mL的1,4-二
Figure GDA0002150556440000863
烷(1,4-dioxane)并搅拌后，将11.75g(2.5eq)的K3PO4溶解于80ml水中后添加并将其回流搅拌。2小时后如果反应结束，则将有机层分离后进行减压而去除溶剂。将生成物完全溶解于CHCl3，然后用水洗涤并将溶液减压浓缩50％左右，放入乙醇，去掉晶体并过滤。之后，利用柱色谱进行精制，获得8.52g的化合物8(收率72％)。
MS:[M+H]+＝535
<制造例9>-化合物9的制造
Figure GDA0002150556440000862
将10.00g(1.00eq)的化合物9-a、5.91g(2.2eq)的苯基硼酸(phenylboronicacid)和0.06g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯溶解于200mL的1,4-二
Figure GDA0002150556440000864
烷(1,4-dioxane)并搅拌后，将11.70g(2.5eq)的K3PO4溶解于80ml水中后添加并将其回流搅拌。2小时后如果反应结束，则将有机层分离后进行减压而去除溶剂。将生成物完全溶解于CHCl3，然后用水洗涤并将溶液减压浓缩50％左右，放入乙醇，去掉晶体并过滤。之后，利用柱色谱进行精制，获得8.28g的化合物9(收率70％)。
MS:[M+H]+＝537
<制造例10>-化合物10的制造
Figure GDA0002150556440000871
将10.00g(1.00eq)的化合物10-a、5.94g(2.2eq)的苯基硼酸(phenylboronicacid)和0.06g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯溶解于200mL的1,4-二
Figure GDA0002150556440000873
烷(1,4-dioxane)并搅拌后，将11.76g(2.5eq)的K3PO4溶解于80ml水中后添加并将其回流搅拌。2小时后如果反应结束，则将有机层分离后进行减压而去除溶剂。将生成物完全溶解于CHCl3，然后用水洗涤并将溶液减压浓缩50％左右，放入乙醇，去掉晶体并过滤。之后，利用柱色谱进行精制，获得8.05g的化合物10(收率68％)。
MS:[M+H]+＝535
<制造例11>-化合物11的制造
Figure GDA0002150556440000872
将10.0g(1.0eq)的化合物11-a、7.46g(1.1eq)的双(4-(叔丁基)苯基)胺(bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine)、0.06g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯和3.47g(1.5eq)的叔丁醇钠放入200mL的二甲苯(Xylene)中并进行回流搅拌。5小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除二甲苯(Xylene)，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，并将其利用柱色谱进行精制，获得11.45g的化合物11(收率72％)。
MS:[M+H]+＝660
<制造例12>-化合物12的制造
Figure GDA0002150556440000881
将10.0g(1.0eq)的化合物12-a、7.56g(1.1eq)的9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)、0.06g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯和3.47g(1.5eq)的叔丁醇钠放入200mL二甲苯(Xylene)中并进行回流搅拌。5小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除二甲苯(Xylene)，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，并将其利用柱色谱进行精制，获得11.04g的化合物12(收率69％)。
MS:[M+H]+＝664
<制造例13>-化合物13的制造
Figure GDA0002150556440000882
将10.0g(1.0eq)的化合物13-a、6.87g(1.1eq)的N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺(N-phenyldibenzo[b,d]furan-4-amine)、0.06g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯和3.47g(1.5eq)的叔丁醇钠放入200mL二甲苯(Xylene)中并进行回流搅拌。5小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除二甲苯(Xylene)，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，并将其利用柱色谱进行精制，获得10.29g的化合物13(收率67％)。
MS:[M+H]+＝638
<制造例14>-化合物14的制造
Figure GDA0002150556440000891
将10.0g(1.0eq)的化合物14-a、7.46g(1.1eq)的双(4-(叔丁基)苯基)胺(bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine)、0.06g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯和3.47g(1.5eq)的叔丁醇钠放入200mL二甲苯(Xylene)中并进行回流搅拌。5小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除二甲苯(Xylene)，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，并将其利用柱色谱进行精制，获得11.13g的化合物14(收率70％)。
MS:[M+H]+＝660
<制造例15>-化合物15的制造
Figure GDA0002150556440000892
将10.0g(1.0eq)的化合物15-a、6.71g(1.1eq)的双(4-(叔丁基)苯基)胺(bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine)、0.06g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯和3.12g(1.5eq)的叔丁醇钠放入200mL二甲苯(Xylene)中并进行回流搅拌。5小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除二甲苯(Xylene)，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，并将其利用柱色谱进行精制，获得10.61g的化合物15(收率74％)。
MS:[M+H]+＝662
<制造例16>-化合物16的制造
Figure GDA0002150556440000901
将10.0g(1.0eq)的化合物16-a、9.22g(2.1eq)的二邻甲苯基胺(di-o-tolylamine)、0.06g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯和5.34g(2.5eq)的叔丁醇钠放入200mL二甲苯(Xylene)中并进行回流搅拌。5小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除二甲苯(Xylene)，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，并将其利用柱色谱进行精制，获得10.46g的化合物16(收率61％)。
MS:[M+H]+＝771
<制造例17>-化合物17的制造
Figure GDA0002150556440000902
将10.0g(1.0eq)化合物17-a、9.22g(2.1eq)的二邻甲苯基胺(di-o-tolylamine)、0.06g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯和5.34g(2.5eq)的叔丁醇钠放入200mL二甲苯(Xylene)中并进行回流搅拌。5小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除二甲苯(Xylene)，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，并将其利用柱色谱进行精制，获得10.46g的化合物17(收率61％)。
MS:[M+H]+＝771
<制造例18>-化合物18的制造
Figure GDA0002150556440000911
将10.0g(1.0eq)的化合物18-a、13.15g(2.1eq)的双(4-(叔丁基)苯基)胺(bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine)、0.06g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯和5.34g(2.5eq)的叔丁醇钠放入200mL二甲苯(Xylene)中并进行回流搅拌。5小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除二甲苯(Xylene)，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，并将其利用柱色谱进行精制，获得13.16g的化合物18(收率63％)。
MS:[M+H]+＝940
<制造例19>-化合物19的制造
Figure GDA0002150556440000912
将10.0g(1.0eq)的化合物19-a、14.66g(2.1eq)的双(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)胺(bis(4-(trimethylsilyl)phenyl)amine)、0.06g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯和5.34g(2.5eq)的叔丁醇钠放入200mL二甲苯(Xylene)中并进行回流搅拌。5小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除二甲苯(Xylene)，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，并将其利用柱色谱进行精制，获得13.62g的化合物19(收率61％)。
MS:[M+H]+＝1004
<制造例20>-化合物20的制造
Figure GDA0002150556440000921
将10.0g(1.0eq)的化合物20-a、7.87g(2.1eq)的二苯基胺(diphenylamine)、0.06g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯和5.32g(1.5eq)的叔丁醇钠放入200mL二甲苯(Xylene)中并进行回流搅拌。5小时后如果反应结束，则冷却至常温后，进行减压而去除二甲苯(Xylene)，然后完全溶解于CHCl3且用水洗涤，再次进行减压而去除溶剂，并将其利用柱色谱进行精制，获得10.95g的化合物20(收率69％)。
MS:[M+H]+＝717
<制造例21>-化合物21的制造
Figure GDA0002150556440000922
将10.0g(1.00eq)的化合物21-a、5.81g(1.1eq)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)、0.05g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯溶解于200mL的四氢呋喃并搅拌后，将4.09g(1.5eq)的K2CO3溶解于50ml水中后添加并将其回流搅拌。2小时后如果反应结束，则将有机层分离后进行减压而去除溶剂。将生成物完全溶解于CHCl3，然后用水洗涤并将溶液减压浓缩50％左右，放入乙醇，去掉晶体并过滤。之后，利用柱色谱进行精制，获得8.57g的化合物21(收率71％)。
MS:[M+H]+＝612
<制造例22>-化合物22的制造
Figure GDA0002150556440000931
将10.0g(1.00eq)的化合物22-a、5.80g(1.1eq)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)、0.05g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯溶解于200mL四氢呋喃并搅拌后，将4.09g(1.5eq)的K2CO3溶解于50ml水中后添加并将其回流搅拌。2小时后如果反应结束，则将有机层分离后进行减压而去除溶剂。将生成物完全溶解于CHCl3，然后用水洗涤并将溶液减压浓缩50％左右，放入乙醇，去掉晶体并过滤。之后，利用柱色谱进行精制，获得8.81g的化合物22(收率73％)。
MS:[M+H]+＝613
<制造例23>-化合物23的制造
Figure GDA0002150556440000941
将10.0g(1.00eq)的化合物23-a、11.54g(1.1eq)的2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(2,4-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine)、0.06g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯溶解于200mL四氢呋喃并搅拌后，将4.99g(1.5eq)的K2CO3溶解于50ml水中后添加并将其回流搅拌。2小时后如果反应结束，则将有机层分离后进行减压而去除溶剂。将生成物完全溶解于CHCl3，然后用水洗涤并将溶液减压浓缩50％左右，放入乙醇，去掉晶体并过滤。之后，利用柱色谱进行精制，获得11.27g的化合物23(收率68％)。
MS:[M+H]+＝688
<制造例24>-化合物24的制造
Figure GDA0002150556440000942
将10.0g(1.00eq)的化合物24-a、5.79g(1.1eq)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)、0.05g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯溶解于200mL的四氢呋喃并搅拌后，将4.07g(1.5eq)的K2CO3溶解于50ml水中后添加并将其回流搅拌。2小时后如果反应结束，则将有机层分离后进行减压而去除溶剂。将生成物完全溶解于CHCl3，然后用水洗涤并将溶液减压浓缩50％左右，放入乙醇，去掉晶体并过滤。之后，利用柱色谱进行精制，获得9.05g的化合物24(收率75％)。
MS:[M+H]+＝614
<制造例25>-化合物25的制造
Figure GDA0002150556440000951
将10.0g(1.00eq)的化合物25-a、5.81g(1.1eq)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)、0.05g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯溶解于200mL四氢呋喃并搅拌后，将4.09g(1.5eq)的K2CO3溶解于50ml水中后添加并将其回流搅拌。2小时后如果反应结束，则将有机层分离后进行减压而去除溶剂。将生成物完全溶解于CHCl3，然后用水洗涤并将溶液减压浓缩50％左右，放入乙醇，去掉晶体并过滤。之后，利用柱色谱进行精制，获得8.81g的化合物25(收率73％)。
MS:[M+H]+＝612
<制造例26>-化合物26的制造
Figure GDA0002150556440000952
将10.0g(1.00eq)的化合物26-a、6.42g(1.1eq)的2-氯-4-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(2-chloro-4-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine)、0.05g(0.005eq)的双(三叔丁基膦)钯溶解于200mL四氢呋喃并搅拌后，将4.07g(1.5eq)的K2CO3溶解于50ml的水中后添加并将其回流搅拌。2小时后如果反应结束，则将有机层分离后进行减压而去除溶剂。将生成物完全溶解于CHCl3，然后用水洗涤并将溶液减压浓缩50％左右，放入乙醇，去掉晶体并过滤。之后，利用柱色谱进行精制，获得8.84g的化合物26(收率70％)。
MS:[M+H]+＝643
<实验例1>
将以
Figure GDA0002150556440000961
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。此时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)的制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水反复2次进行10分钟的超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板洗涤5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ITO透明电极上以
Figure GDA0002150556440000962
的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene，HAT)而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述化合物HT
Figure GDA0002150556440000963
而形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上以膜厚
Figure GDA0002150556440000964
真空蒸镀下述化合物EB而形成电子阻挡层。接着，在上述电子阻挡层上以膜厚
Figure GDA0002150556440000965
且以25:1重量比真空蒸镀下述BH和BD而形成发光层。在上述发光层上以1:1的重量比真空蒸镀下述化合物ET和化合物LiQ(Lithium Quinolate，8-羟基喹啉锂)而以
Figure GDA0002150556440000966
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次蒸镀
Figure GDA0002150556440000967
厚度的氟化锂(LiF)和
Figure GDA0002150556440000968
厚度的铝而形成阴极。上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
Figure GDA0002150556440000969
阴极的氟化锂维持
Figure GDA00021505564400009610
的蒸镀速度，铝维持
Figure GDA00021505564400009611
的蒸镀速度，蒸镀时，真空度维持2×10-7至5×10-6torr，从而制作有机发光元件。
Figure GDA0002150556440000971
<实验例1-1>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用上述化合物6-1，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-2>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用上述化合物8，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-3>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用上述化合物9，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-4>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用上述化合物10，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-5>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用上述化合物11，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-6>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用上述化合物12，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-7>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用上述化合物13，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-8>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用上述化合物14，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-9>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用上述化合物15，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-10>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用上述化合物16，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-11>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用上述化合物17，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-12>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用上述化合物18，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-13>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用上述化合物19，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-14>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用上述化合物20，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例1-1>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用化合物B1，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例1-2>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用化合物B2，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例1-3>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用化合物B3，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例1-4>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用化合物B4，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例1-5>
上述实验例1中，代替化合物BD而使用化合物B5，除此之外，利用与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
对于由上述实验例1、1-1至1-14和比较例1-1至比较例1-5制作的有机发光元件施加电流时，测定电压、效率、色坐标和寿命，并将其结果示于下述[表1]。T95表示亮度减少至初始亮度的95％时所需的时间。
[表1]
Figure GDA0002150556440001001
如上述表1所示，可知，使用本说明书的化学式1所表示的化合物作为蓝色掺杂剂而制作的有机发光元件的情况下，与比较例1-1至1-5相比显示出更低电压和更高效率的特性。此外可知，比较例1-1至1-5的化合物与本说明书的化学式1所表示的化合物相比Tg更低而在升华精制过程中物质破坏的可能性高，因此热稳定性也会降低，本说明书的化学式1所表示的化合物的寿命与比较例1-1至1-5相比增加10至50％以上，因此长寿命的效果也优异。由此可知，本说明书的化学式1所表示的化合物适合作为有机发光元件的蓝色发光物质。
<实验例2>
将以
Figure GDA0002150556440001011
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。此时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)的制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水反复2次进行10分钟的超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板洗涤5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在如上述那样准备的ITO透明电极上以
Figure GDA0002150556440001012
的厚度热真空蒸镀如下的HT-1化合物而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上以
Figure GDA0002150556440001013
的厚度热真空蒸镀HT-1化合物，依次以
Figure GDA0002150556440001014
厚度真空蒸镀HT-2化合物，从而形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上将比例为5:5的化合物H-1和H-2与重量比为5至10％的磷光掺杂剂DP进行真空蒸镀，从而形成
Figure GDA0002150556440001015
厚度的发光层。
在上述发光层上以
Figure GDA0002150556440001016
的厚度真空蒸镀ET-1物质而形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上以1:1的重量比真空蒸镀ET-2物质和LiQ而形成
Figure GDA0002150556440001017
的电子传输层。在上述电子传输层上依次蒸镀
Figure GDA0002150556440001018
厚度的氟化锂(LiF)，在其上以
Figure GDA0002150556440001019
厚度蒸镀铝而形成阴极。
上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
Figure GDA00021505564400010111
阴极的氟化锂维持
Figure GDA00021505564400010112
的蒸镀速度，铝维持
Figure GDA00021505564400010110
的蒸镀速度，蒸镀时，真空度维持2×10-7至5×10- 8torr。
Figure GDA0002150556440001021
<实验例2-1>
上述实验例2中，代替化合物H-1而使用化合物21，除此之外，利用与实验例2相同的方法制作有机发光元件。
<实验例2-2>
上述实验例2中，代替化合物H-1而使用化合物22，除此之外，利用与实验例2相同的方法制作有机发光元件。
<实验例2-3>
上述实验例2中，代替化合物H-1而使用化合物23，除此之外，利用与实验例2相同的方法制作有机发光元件。
<实验例2-4>
上述实验例2中，代替化合物H-1而使用化合物24，除此之外，利用与实验例2相同的方法制作有机发光元件。
<实验例2-5>
上述实验例2中，代替化合物H-1而使用化合物25，除此之外，利用与实验例2相同的方法制作有机发光元件。
<实验例2-6>
上述实验例2中，代替化合物H-1而使用化合物26，除此之外，利用与实验例2相同的方法制作有机发光元件。
<比较例2-1>
上述实验例2中，代替化合物H-1而使用化合物G1，除此之外，利用与实验例2相同的方法制作有机发光元件。
<比较例2-2>
上述实验例2中，代替化合物H-1而使用化合物G2，除此之外，利用与实验例2相同的方法制作有机发光元件。
<比较例2-3>
上述实验例2中，代替化合物H-1而使用化合物G3，除此之外，利用与实验例2相同的方法制作有机发光元件。
<比较例2-4>
上述实验例2中，代替化合物H-1而使用化合物G4，除此之外，利用与实验例2相同的方法制作有机发光元件。
对于由上述实验例2、2-1至2-6和比较例2-1至2-4制作的有机发光元件施加电流时，测定电压、效率、色坐标和寿命，并将其结果示于下述[表2]。T95表示亮度减少至初始亮度的95％时所需的时间。
[表2]
Figure GDA0002150556440001041
如上述表2所示，可知，使用本说明书的化学式1所表示的化合物作为绿色主体而制作的有机发光元件的情况下，与比较例2-1至2-4相比显示出更低电压和更高效率的特性。此外可知，比较例2-1至2-4的化合物与本说明书的化学式1所表示的化合物相比Tg更低而在升华精制过程中物质破坏的可能性高，因此热稳定性也会降低，本说明书的化学式1所表示的化合物的寿命与比较例2-1至2-4相比增加10至50％以上，因此长寿命的效果也优异。由此可知，本说明书的化学式1所表示的化合物适合作为有机发光元件的绿色发光物质。
通过以上内容，对本发明的优选实验例(蓝色掺杂剂、绿色主体)进行了说明，但本发明不限于此，在权利要求书和发明内容的范围内，可以以多种形式变形实施，这也属于发明的范畴。

Claims (4)

1.一种化合物，由下述化学式1所表示，
化学式1
Figure FDA0002459915800000011
所述化学式1中，
a1至a16彼此相同或不同，且各自独立地为C-L-A或N，
所述L为直接键合、或者碳原子数6至30的亚芳基，
所述A为氢；苯基；被甲基、乙基、叔丁基、或者三甲基甲硅烷基取代或未取代的二苯基胺基；被甲基、乙基、叔丁基、或者三甲基甲硅烷基取代或未取代的苯基芴基胺基；被甲基、乙基、叔丁基、或者三甲基甲硅烷基取代或未取代的二芴基胺基；苯基二苯并呋喃基胺基；苯基二苯并噻吩基胺基；被苯基或联苯基取代的三嗪基；被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代的
Figure FDA0002459915800000012
或者被苯基、联苯基、或萘基取代的
Figure FDA0002459915800000013
A中的至少一个为苯基；被甲基、乙基、叔丁基、或者三甲基甲硅烷基取代或未取代的二苯基胺基；被甲基、乙基、叔丁基、或者三甲基甲硅烷基取代或未取代的苯基芴基胺基；被甲基、乙基、叔丁基、或者三甲基甲硅烷基取代或未取代的二芴基胺基；苯基二苯并呋喃基胺基；苯基二苯并噻吩基胺基；被苯基或联苯基取代的三嗪基；被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代的
Figure FDA0002459915800000021
或者被苯基、联苯基、或萘基取代的
Figure FDA0002459915800000022
2.选自下述化合物中的任一一种化合物：
Figure FDA0002459915800000031
Figure FDA0002459915800000041
Figure FDA0002459915800000051
Figure FDA0002459915800000061
Figure FDA0002459915800000071
Figure FDA0002459915800000081
Figure FDA0002459915800000091
Figure FDA0002459915800000101
Figure FDA0002459915800000111
Figure FDA0002459915800000121
Figure FDA0002459915800000131
Figure FDA0002459915800000141
Figure FDA0002459915800000151
Figure FDA0002459915800000161
Figure FDA0002459915800000171
Figure FDA0002459915800000181
Figure FDA0002459915800000191
Figure FDA0002459915800000201
Figure FDA0002459915800000211
Figure FDA0002459915800000221
Figure FDA0002459915800000231
Figure FDA0002459915800000241
Figure FDA0002459915800000251
Figure FDA0002459915800000261
Figure FDA0002459915800000271
Figure FDA0002459915800000281
Figure FDA0002459915800000291
Figure FDA0002459915800000301
Figure FDA0002459915800000311
Figure FDA0002459915800000321
Figure FDA0002459915800000331
Figure FDA0002459915800000341
Figure FDA0002459915800000351
Figure FDA0002459915800000361
Figure FDA0002459915800000371
Figure FDA0002459915800000381
Figure FDA0002459915800000391
Figure FDA0002459915800000401
Figure FDA0002459915800000411
Figure FDA0002459915800000421
3.一种有机电子元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含权利要求1或2所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的有机电子元件，其中，所述有机电子元件选自有机发光元件、有机磷光元件、有机太阳能电池、有机感光体和有机晶体管。
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