CN115703784A - 具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物及其应用和有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物及其应用和有机电致发光器件，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明提供的具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物在用于OLED时，能够使得由此获得的OLED具有发光效率高、色纯度高、使用寿命长的优势。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，具体涉及具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物及其应用和有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光的研究早在二十世纪六十年就开始了，1963年，美国纽约大学Pope等人以电解质溶液为电极，在蒽单晶的两侧加400v直流电压时，观察到了蒽的蓝色电致发光。但是，由于单晶难于生长，驱动电压很高，几乎没有实际用途，但这些早期研究建立了对有机电致发光全过程的认识。
真正使有机电致发光获得划时代发展是在80年代，1987年，Kodak公司Tang等人通过真空蒸镀的方法，使用芳香二胺作空穴传输层，8-羟基喹啉铝作发光层，制备了双层有机电致发光二极管，其驱动电压小于10V，发光效率为1.5lm/W,发光亮度高达1000cd/m2使得有机电致发光器件具有了实用价值，从此大大推动了有机电致发光器件及材料的研究。
据报导，最早的OLED发光层是一层纯的Alq3，器件结构简单，但由于发光材料存在浓度淬灭效应，器件效率很低。1989年，同样是C.W.Tang等人提出了主客体掺杂，激子在主体材料上复合，进而将能量传递给客体进行发光，解决了客体浓度淬灭问题，从而提高器件的发光效率，并有效的解决器件寿命短的问题。
但是，现如今OLED器件或屏体仍然存在驱动电压高及发光效率低的问题，其中蓝光客体材料尤其是深蓝光材料更是影响OLED屏体整体性能的短板，其中包括激子利用率低，发光效率低，色纯度不高，使用寿命时间短，浓度淬灭也是亟需解决的问题。为了改善这些缺陷，一方面器件结构需要进一步优化，另一方面也需要改进各功能层及发光材料的性能，其中发光层中的客体材料对发光效率及色纯度有着至关重要的作用。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术提供的OLED发光效率低、色纯度差及使用寿命短的缺陷。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，
其中，在式(I)中，
各个R1相同，且为H或D；
各个R2相同，且为H或D；
各个R5相同，且为H或D；
各个R3相同，以及各个R4相同，且R3和R4中的一者为-NR1R2所示的基团，另一者为H或D；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、由组合A中的至少一种基团取代的苯基、由组合A中的至少一种基团取代的联苯基、全氘代苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、萘基、菲基；
所述组合A由C1-C6的烷基、C1-C3的全氘代烷基、氰基、卤素、三甲基硅基、萘基、咔唑基、萘基、由至少一个卤素取代的C1-C3的烷基组成。
本发明的第二方面提供第一方面中所述的具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明的第三方面提供一种含有前述的具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
本发明提供的具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物在用于OLED时，能够使得由此获得的OLED具有发光效率高、色纯度高、使用寿命长的优势。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
在本发明中，在未作相反说明的情况下，使用的术语解释如下：
D表示氘。
卤素包括氟、氯、溴、碘。
C1-C6的烷基表示碳原子总数为1-6的支链烷基或者碳原子总数为1-6的直链烷基，例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基等。C1-C3的烷基具有与此类似的解释，仅仅是碳原子总数不同。
咔唑基为下式所示的结构，其中波浪线表示与母核结构的连接位置：
本文在没有对取代基的连接位置进行详述时，表示取代基的任意能够进行化学键接的位置均可以被连接或被取代。
同样地，本文所述的母核并不必然表示通式结构，母核表示相应取代基所连接的结构。
如前所述，本发明的第一方面提供了一种具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，
其中，在式(I)中，
各个R1相同，且为H或D；
各个R2相同，且为H或D；
各个R5相同，且为H或D；
各个R3相同，以及各个R4相同，且R3和R4中的一者为-NR1R2所示的基团，另一者为H或D；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、由组合A中的至少一种基团取代的苯基、由组合A中的至少一种基团取代的联苯基、全氘代苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、萘基、菲基；
所述组合A由C1-C6的烷基、C1-C3的全氘代烷基、氰基、卤素、三甲基硅基、萘基、咔唑基、萘基、由至少一个卤素取代的C1-C3的烷基组成。
根据一种优选的具体实施方式，在式(I)中，
各个R1相同，且为H或D；
各个R2相同，且为H或D；
各个R5相同，且为H或D；
各个R3相同，以及各个R4相同，且R3和R4中的一者为-NR1R2所示的基团，另一者为H或D；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、由组合A中的至少一种基团取代的苯基、由组合A中的至少一种基团取代的联苯基、全氘代苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、萘基、菲基；
所述组合A由C1-C5的烷基、全氘代甲基、全氘代乙基、全氘代正丙基、全氘代异丙基、氰基、氟、氯、溴、碘、三甲基硅基、萘基、咔唑基、萘基、由至少一个卤素取代的C1-C3的烷基组成。
根据第一种特别优选的具体实施方式，在式(I)中，
各个R1相同，且为H；
各个R2相同，且为H；
各个R5相同，且为H；
各个R3相同，以及各个R4相同，且R3和R4中的一者为-NR1R2所示的基团，另一者为H或D；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、由组合A中的至少一种基团取代的苯基、由组合A中的至少一种基团取代的联苯基、全氘代苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、萘基、菲基；
所述组合A由C1-C5的烷基、全氘代甲基、全氘代乙基、全氘代正丙基、全氘代异丙基、氰基、氟、氯、溴、碘、三甲基硅基、萘基、咔唑基、萘基、由至少一个卤素取代的C1-C3的烷基组成。
在前述第一种优选的具体实施方式中，优选地，式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
根据第二种特别优选的具体实施方式，在式(I)中，
各个R1相同，且为D；
各个R2相同，且为H；
各个R5相同，且为H；
各个R3相同，以及各个R4相同，且R3和R4中的一者为-NR1R2所示的基团，另一者为H或D；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、由组合A中的至少一种基团取代的苯基、由组合A中的至少一种基团取代的联苯基、全氘代苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、萘基、菲基；
所述组合A由C1-C5的烷基、全氘代甲基、全氘代乙基、全氘代正丙基、全氘代异丙基、氰基、氟、氯、溴、碘、三甲基硅基、萘基、咔唑基、萘基、由至少一个卤素取代的C1-C3的烷基组成。
在前述第二种特别优选的具体实施方式中，优选地，式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
根据第三种特别优选的具体实施方式，在式(I)中，
各个R1相同，且为D；
各个R2相同，且为D；
各个R5相同，且为D；
各个R3相同，以及各个R4相同，且R3和R4中的一者为-NR1R2所示的基团，另一者为H或D；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、由组合A中的至少一种基团取代的苯基、由组合A中的至少一种基团取代的联苯基、全氘代苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、萘基、菲基；
所述组合A由C1-C5的烷基、全氘代甲基、全氘代乙基、全氘代正丙基、全氘代异丙基、氰基、氟、氯、溴、碘、三甲基硅基、萘基、咔唑基、萘基、由至少一个卤素取代的C1-C3的烷基组成。
在前述第三种特别优选的具体实施方式中，优选地，式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
根据本发明，提供第四种特别优选的具体实施方式，在式(I)中，
各个R1相同，且为H或D；
各个R2相同，且为H或D；
各个R5相同，且为H或D；
各个R3相同，以及各个R4相同，且R3和R4中的一者为-NR1R2所示的基团，另一者为H或D；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、由组合A中的至少一种基团取代的苯基、由组合A中的至少一种基团取代的联苯基、全氘代苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、萘基、菲基；
所述组合A由甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、(CH3CH2)2CH-、全氘代甲基、全氘代乙基、全氘代异丙基、氰基、氟、氯、三甲基硅基、萘基、咔唑基、萘基、由至少一个卤素取代的C1-C3的烷基组成。
在前述第四种特别优选的具体实施方式中，优选地，式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
本发明对制备前述化合物的具体方法没有特别的限制，本领域技术人员可以根据本发明提供的具体结构式，结合有机合成领域内的已知工艺路线获得本发明前述的化合物，并且，本发明的后文中示例性地列举了几个实例以说明本发明的化合物的制备方法，本领域技术人员也可以根据本发明的后文中的化合物的制备方法，通过替换原料的种类获得其余所有化合物的具体制备方法。本发明不再对全部化合物的制备方法进行详述，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
如前所述，本发明的第二方面提供了第一方面中所述的具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物在有机电致发光器件中的应用。
如前所述，本发明的第三方面提供了一种含有第一方面中所述的具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
优选地，所述具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物存在于该有机电致发光器件的空穴传输层、电子阻挡层和发光层的至少一层中。
特别优选地，所述化合物存在于所述器件的发光层和/或电子阻挡层中。
进一步优选地，所述化合物为所述器件的发光层中的客体材料。
进一步优选地，所述化合物为所述器件的发光层中的蓝光客体材料。
优选情况下，本发明的该有机电致发光器件中还含有阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极。
根据本发明的一些实施方式，形成所述阳极的阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，例如本发明中使用的阳极材料选自以下材料的一种或多种，金属，如钒、铬、铜和金，或其他合金：金属氧化物，如：氧化锌、氧化铟、氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡，金属和氧化物的组合，如：氧化锌：铝，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，形成所述空穴注入层的材料，具有传输空穴的能力，因此，所述空穴注入层的材料具有注入阳极中的空穴效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，此外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的HOMO优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
根据本发明的一些实施方式，形成所述空穴传输层的材料为能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴、使空穴移动至发光层并对空穴具有高迁移率的材料。
根据本发明的一些实施方式，所述空穴注入材料和空穴传输材料包括芳香族胺衍生物(例如NPB、SqMA1)、六氮杂苯并菲衍生物(例如HACTN)、吲哚并咔唑衍生物、导电聚合物(例如PEDOT/PSS)，酞菁或卟啉衍生物、二苯并茚并芴胺、螺二芴胺中的至少一种，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，所述空穴注入层和空穴传输层例如可采用如下通式的芳香族胺衍生物形成：
上述通式中的R1至R9的基团各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、二甲基芴、螺二芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪。
根据本发明的一些实施方式，电子阻挡层的形成材料不受特别限制，一般情况下，能够具备如下第1或/和第2个条件的化合物均可考虑采用：
第1：具备较浅的LUMO能级(绝对值较小)，其目的就是减少离开发光层的电子数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
根据本发明的一些实施方式，形成所述电子阻挡层的材料包括但不限于芳香族胺衍生物(例如NPB)、螺二芴胺(例如SpMA2)，其中部分电子阻挡材料和空穴注入材料和空穴传输材料的结构类似。
根据本发明的一些实施方式，当发光层的发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光有良好的量子效率的材料。
根据本发明的一些实施方式，发光层可以包含主体材料和客体材料。
根据本发明的一些实施方式，所述的主体材料可以包括蒽类衍生物、咔唑类衍生物、芴类衍生物、芳胺类衍生物、有机硅类衍生物、咔唑-三嗪类衍生物、磷氧基类衍生物、菲啰啉衍生物，但不限于此。
在本发明的一些优选实施方式中，所述蒽类衍生物具有如下所示的通式：
所述磷氧基类衍生物具有如下所示的通式：
在上述蒽类衍生物和磷氧基类衍生物的通式中，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、四联苯、萘、苯基萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪，以及它们的取代物表示的基团。
根据本发明的一些实施方式，当所述器件的客体材料中含有本发明前述第一方面中所述的化合物时，客体材料优选为经由磷光、荧光、TADF(热激活延迟荧光)、MLCT(金属到配体电荷转移)、HLCT(具有杂化CT态)和三线态-三线态消灭方法中的至少一种方法产生发射的化合物。
根据本发明的一些实施方式，空穴阻挡层的材料还可以优选为具备如下第1和/或第2个条件的化合物：
第1：具备较深的HOMO能级(绝对值较大)，其目的就是减少离开发光层的空穴数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
根据本发明的一些实施方式，形成所述空穴阻挡层的材料例如可以包括含有菲啰啉衍生物(例如Bphen,BCP)，苯并菲衍生物，苯并咪唑衍生物，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为以下性质的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，具有将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，此外还具有优异的薄膜形成能力。电子注入层材料例如包括LiF、CsF、Cs2CO3、LiQ，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，形成所述阴极材料通常优选具有小功函数的材料，可以使电子顺利注入有机材料层，能够在本公开内容中使用的阴极材料可以选自以下材料的一种或多种，Al、Mg和Ag中的一种或多种。
通过上述技术方案，本发明至少具有如下具体的优点：
1、本发明提供的有机化合物具有对称结构，电子云分布均匀，减少了非辐射跃迁通道，应用于有机电致发光器件中，可有效的提高器件的发光效率。
2、本发明提供的有机化合物具有半峰宽较窄的优点，一方面应用于有机电致发光器件中，能够提高器件的色纯度；另一方面能够提高使用本化合物的顶发射器件的出光效率，从而使得器件的整体性能在不改变器件电学性能的前提下得到显著提高。
3、进一步地，本发明的前述有机化合物应用于器件中时，在保证一定亮度的前提下能够降低电流密度，增加器件的寿命。
以下将通过实例对本发明进行详细描述。以下实例中，在没有特别说明的情况下，使用的各种原料均为普通市售品。
在没有特别说明的情况下，下文所述的室温均表示25±1℃。
制备例1：
中间体M1-1的合成：在1L三口瓶中，依次加入3-溴苯肼盐酸盐(0.203mol)，1,2-环己二酮(0.102mol)，乙醇(550ml)，3min内滴加浓硫酸(0.98g)，氮气保护，加热搅拌，升温至65℃，4h后反应完成，冷却至室温，过滤，用乙醇、石油醚洗涤重结晶，得棕色固体(收率：73％)。
中间体M1-2的合成：在500ml三口瓶中，加入中间体M1-1(0.07mol)，乙酸(360ml)，三氟乙酸(0.45mol)，氮气保护下，加热搅拌，升温至回流，10h后反应完成，冷却至室温，过滤，用乙酸、石油醚重结晶，得淡黄色固体(收率：70％)。
中间体M1的合成：在500ml三口瓶中，加入中间体M1-2(0.05mol)，碳酸铯(0.12mol)，DMF(200ml)，氮气保护下，加热搅拌，升温至回流，5h后反应完成，冷却至室温，过滤，用甲苯、乙醇重结晶得淡黄色固体(收率：85％)。
质谱：C24H12Br2N2，理论值：485.94，实测值：485.9。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.04～7.09(2H，m)，7.61～7.65(2H，d)，7.66～7.68(4H，s)，8.08～8.10(2H，d)，8.23～8.25(2H，s)。
制备例2：
中间体M2的合成：合成方法同中间体M1的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：83％)。
质谱：C24H8D4Br2N2，理论值：489.96，实测值：489.9。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.05～7.10(2H，m)，7.61～7.65(2H，d)，8.08～8.10(2H，d)，8.23～8.25(2H，s)。
制备例3：
中间体M3-1的合成：合成方法同中间体M1-1的合成方法相同，得到棕色固体(收率：75％)。
中间体M3-2的合成：合成方法同中间体M1-2的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：70％)。
中间体M3的合成：合成方法同中间体M1的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：83％)。
质谱：C24H12Br2N2，理论值：485.94，实测值：485.9。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.13～7.17(2H，m)，7.39～7.42(2H，d)，7.66～7.68(4H，s)，8.18～8.20(2H，d)，8.25～8.28(2H，s)。
制备例4：
中间体M4的合成：合成方法同中间体M1的合成方法相同，得到白色固体(收率：80％)。
质谱：C24H8D4Br2N2，理论值：489.96，实测值：489.9。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.13～7.17(2H，m)，7.39～7.41(2H，d)，8.18～8.20(2H，d)，8.25～8.28(2H，s)。
制备例5：
中间体M5-1的合成：合成方法同中间体M1-1的合成方法相同，得到棕色固体(收率：78％)。
中间体M5-2的合成：合成方法同中间体M1-2的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：72％)。
中间体M5-3的合成：合成方法同中间体M1的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：81％)。
中间体M5-4的合成：在氮气保护下，将MoCl5(1mmol)和C6D6(103ml)(99％D)在室温下搅拌，然后在反应混合物中加入中间体M5-3(0.01mol)。搅拌1h后，用3mol/L的盐酸溶液淬灭反应，用乙醚萃取有机相，用水和碳酸氢钠依次洗涤有机萃取物，然后用无水硫酸镁干燥，减压旋干得到粗品，用正己烷为洗脱剂，硅胶柱层析纯化得到白色固体(收率：90％，氘代率：98％)
中间体M5-5的合成：在500ml三口瓶中，加入中间体M5-4(0.05mol)、二氯甲烷(190ml)，在0℃下滴加BBr3(0.12mol)，滴加过程无明显升温，滴加完毕后升温至室温反应，反应1h后检测，原料基本反应完毕。将反应液倒入冰水中，加2M的氢氧化钠水溶液调至碱性(大于9)，分出有机相，加水水洗两次，分出有机相，减压旋干得到粉色固体，用石油醚升温打浆，降温过滤，烘干后得到类白色固体(收率：45％)。
中间体M5的合成：在2L三口烧瓶中加入中间体M5-5(0.03mol)、吡啶(0.15mol)、二氯甲烷(120ml)，开动搅拌。将三氟甲磺酸酐(0.09mol)溶于80ml二氯甲烷中装入250mL恒压滴液漏斗中。降温0到5℃之间，滴加上述三氟甲磺酸酐(氮气保护)，待滴加完毕后自然升温至室温反应2h。向反应体系中加入200ml水分液得到有机相，有机相浓缩得淡黄色固体(收率90％)。
质谱：C26D12F6N2O6S2，理论值：638.08，实测值：638.1。
制备例6：
中间体M6-1的合成：合成方法同中间体M1-1的合成方法相同，得到棕色固体(收率：75％)。
中间体M6-2的合成：合成方法同中间体M1-2的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：73％)。
中间体M6-3的合成：合成方法同中间体M1的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：83％)。
中间体M6-4的合成：合成方法同中间体M5-4的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：88％)。
中间体M6-5的合成：合成方法同中间体M5-5的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：82％)。
中间体M6的合成：合成方法同中间体M5的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：92％)。
质谱：C26D12F6N2O6S2，理论值：638.08，实测值：638.1。
化合物实施例1：
化合物7的合成：在1L三口瓶中，依次将中间体M1(0.12mol)，双(4-异丙基苯基)胺(0.25mol)，叔丁醇钠(0.6mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(2.4mmol)，三叔丁基膦(24ml)和甲苯溶剂(580ml)，通氮气下搅拌，升温至回流8h，HPLC检测原料反应完毕，将反应液冷却至室温，向其中加入稀盐酸调节pH值至中性，加入300ml的去离子水，进行搅拌，分液，取有机相用甲苯溶剂洗涤三次，用无水硫酸镁进行干燥，有机相用旋转蒸发除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱分离得到黄色固体(收率:78％)。
质谱：C60H56N4，理论值：832.45，实测值：832.5。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.18～1.19(12H，s)，1.21～1.22(12H，s)，2.83～2.93(4H，m)，7.03～7.05(3H，m)，7.06～7.08(5H，m)，7.16～7.17(5H，m)，7.19～7.21(3H，m)，7.24～7.26(3H，m)，7.28～7.29(1H，m)，7.66～7.68(4H，s)，8.22～8.28(4H，m)。
化合物实施例2：
化合物6的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：78％)。
质谱：C52H28N8，理论值：764.24，实测值：764.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.24～7.26(3H，m)，7.28～7.29(1H，m)，7.34～7.38(8H，m)，7.55～7.59(8H，m)，7.66～7.68(4H，s)，8.22～8.23(1H，m)，8.25～8.26(1H，m)，8.30～8.31(2H，s)。
化合物实施例3：
化合物25的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：81％)。
质谱：C66H48N4O2，理论值：928.38，实测值：928.4。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.18～1.19(6H，s)，1.21～1.22(6H，s)，2.81～2.93(2H，m)，7.03～7.08(4H，m)，7.15～7.21(6H，m)，7.24～7.26(3H，m)，7.27～7.31(2H，m)，7.33～7.43(3H，m)，7.47～7.56(4H，m)，7.62～7.64(1H，m)，7.65～7.68(5H，m)，7.96～8.00(4H，m)，8.22～8.23(1H，m)，8.25～8.26(1H，m)。
化合物实施例4：
化合物28的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：79％)。
质谱：C76H56N4，理论值：1024.45，实测值：1024.5。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝2.12～2.14(12H，s)，6.19～6.20(2H，s)，7.24～7.26(3H，m)，7.28～7.29(1H，m)，7.30～7.31(1H，m)，7.33～7.34(2H，m)，7.37～7.41(2H，m)，7.41～7.44(5H，m)，7.45～7.47(4H，m)，7.48～7.53(6H，m)，7.66～7.68(4H，s)，7.73～7.74(8H，m)，7.75～7.78(4H，m)，8.22～8.23(1H，m)，8.25～8.26(1H，m)。
化合物实施例5：
化合物52的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：80％)。
质谱：C64H44D4N4，理论值：876.41，实测值：876.4。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝2.12～2.14(12H，m)，6.88～6.93(2H，m)，7.11～7.21(6H，m)，7.24～7.28(4H，m)，7.31～7.33(2H，m)，7.39～7.51(8H，m)，7.73～7.76(6H，m)，7.84～7.85(2H，s)，8.23～8.25(2H，d)。
化合物实施例6：
化合物65的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：77％)。
质谱：C66H44D4N4O2，理论值：932.40，实测值：932.4。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.14～1.19(6H，s)，1.21～1.24(6H，s)，2.77～2.97(2H，m)，7.03～7.09(4H，m)，7.15～7.26(6H，m)，7.24～7.43(8H，m)，7.47～7.56(4H，m)，7.62～7.66(2H，m)，7.96～7.98(3H，m)，7.99～8.00(1H，m)，8.22～8.26(2H，m)。
化合物实施例7：
化合物67的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：84％)。
质谱：C76H52D4N4，理论值：1028.48，实测值：1028.5。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝2.12～2.14(12H，s)，7.21～7.22(2H，s)，7.24～7.26(3H，m)，7.28～7.29(1H，m)，7.30～7.31(1H，m)，7.33～7.34(2H，s)，7.37～7.42(2H，m)，7.43～7.44(4H，m)，7.45～7.47(4H，m)，7.48～7.53(6H，m)，7.73～7.77(13H，m)，8.22～8.23(1H，m)，8.25～8.26(1H，m)。
化合物实施例8：
化合物78的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：80％)。
质谱：C64H64N4，理论值：888.51，实测值：888.5。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.18～1.19(12H，s)，1.21～1.22(12H，s)，1.24～1.25(12H，s)，7.04～7.08(3H，m)，7.09～7.12(5H，m)，7.15～7.18(5H，m)，7.20～7.23(3H，m)，7.24～7.26(3H，m)，7.30～7.32(1H，m)，7.68～7.69(4H，s)，8.25～8.29(4H，m)。
化合物实施例9：
化合物81的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：84％)。
质谱：C52H28D12N4，理论值：732.40，实测值：732.5。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.10～7.12(2H，m)，7.13～7.15(6H，m)，7.16～7.18(6H，m)，7.19～7.21(2H，m)，7.34～7.37(4H，m)，7.66～7.68(4H，m)，7.76～7.78(2H，m)，8.21～8.23(2H，s)。
化合物实施例10：
化合物82的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：83％)。
质谱：C48H12D20N4，理论值：684.39，实测值：684.4。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.32～7.39(4H，m)，7.66～7.69(4H，m)，7.77～7.79(2H，s)，8.21～8.23(2H，m)。
化合物实施例11：
化合物93的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：76％)。
质谱：C66H48N4O2，理论值：928.38，实测值：928.4。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.18～1.19(6H，s)，1.20～1.22(6H，s)，2.82～2.93(2H，m)，7.03～7.08(4H，m)，7.15～7.21(6H，m)，7.24～7.43(12H，m)，7.52～7.56(2H，m)，7.62～7.68(6H，m)，7.96～8.02(4H，m)。
化合物实施例12：
化合物106的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：75％)。
质谱：C64H40N4，理论值：864.33，实测值：864.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.42～6.43(2H，s)，7.10～7.12(4H，m)，7.32～7.34(2H，m)，7.34～7.36(5H，m)，7.37～7.38(2H，m)，7.40～7.41(3H，m)，7.42～7.44(4H，m)，7.44～7.46(2H，m)，7.47～7.49(1H，m)，7.52～7.53(2H，m)，7.55～7.56(1H，m)，7.60～7.62(2H，m)，7.63～7.65(2H，m)，7.67～7.67(4H，m)，7.69～7.70(2H，m)，7.72～7.73(2H，m)。
化合物实施例13：
化合物111的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：80％)。
质谱：C60H52D4N4，理论值：836.48，实测值：836.5。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.18～1.19(12H，s)，1.21～1.22(12H，s)，2.82～2.93(4H，m)，7.04～7.08(8H，m)，7.16～7.20(8H，m)，7.35～7.36(4H，m)，7.76～7.78(2H，m)，8.22～8.22(2H，s)。
化合物实施例14：
化合物116的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：86％)。
质谱：C48H24D4N4F4，理论值：740.25，实测值：740.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.09～7.10(8H，m)，7.13～7.20(8H，m)，7.32～7.39(4H，m)，7.76～7.78(2H，m)，8.21～8.24(2H，m)。
化合物实施例15：
化合物141的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：75％)。
质谱：C60H52D12N4Si4，理论值：964.50，实测值：964.5。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.06～1.08(12H，s)，1.20～1.23(12H，s)，1.25～1.26(12H，s)，7.11～7.13(2H，m)，7.14～7.16(6H，m)，7.16～7.18(6H，m)，7.19～7.21(2H，m)。
化合物实施例16：
化合物150的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：77％)。
质谱：C66H36D12N4O2，理论值：940.45，实测值：940.5。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.17～1.18(6H，s)，1.22～1.23(6H，s)，2.77～2.97(2H，m)，7.03～7.08(4H，m)，7.15～7.21(6H，m)，7.27～7.34(2H，m)，7.35～7.43(2H，m)，7.47～7.49(1H，m)，7.50～7.53(2H，m)，7.55～7.56(1H，m)，7.62～7.63(1H，m)，7.65～7.66(1H，m)，7.96～7.97(1H，m)，7.99～8.01(1H，m)。
化合物实施例17：
化合物181的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：73％)。
质谱：C66H36D12N4O2，理论值：940.45，实测值：940.5。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.17～1.19(6H，s)，1.22～1.23(6H，s)，2.73～3.02(2H，m)，7.03～7.09(4H，m)，7.15～7.21(6H，m)，7.27～7.34(2H，m)，7.36～7.43(2H，m)，7.47～7.56(4H，m)，7.62～7.67(2H，m)，7.96～7.97(1H，m)，7.99～8.01(1H，m)。
化合物实施例18：
化合物187的合成：合成方法同化合物7的合成方法相同，得到淡黄色固体(收率：78％)。
质谱：C76H44D12N4，理论值：1036.53，实测值：1036.5。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝2.13～2.13(12H，s)，7.30～7.31(2H，m)，7.33～7.34(2H，m)，7.40～7.44(6H，m)，7.46～7.47(4H，m)，7.48～7.53(6H，m)，7.73～7.74(8H，m)，7.76～7.77(4H，m)。
器件实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；接着蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为60nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的电子阻挡层TCTA，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和客体材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料ADN蒸镀速率为0.1nm/s，客体材料化合物7蒸镀速率5％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的空穴阻挡层TPBi，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为5nm；然后蒸镀电子传输层，利用多源共蒸的方法，调节ET-1和ET-2的蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
涉及的分子结构如下：
器件实施例2-18
采用与器件实施例1相似的方法制备器件实施例2-18的有机发光器件，所不同的是，将器件实施例1中的化合物7替换成表1中所示的化合物。
器件对比例1-2
采用与器件实施例1相似的方法制备器件对比例1的有机电致发光器件，所不同的是，将器件实施例1中的化合物7分别替换成ref-1、ref-2。
测试例1
在亮度1000cd/m2下，测定器件实施例1～18和器件对比例1～2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率，结果见表1。
表1
以上结果表明，与对比实施例相比，本发明的有机化合物应用于有机电致发光器件时半峰宽较窄，从而器件具有更好的色纯度，同时具有更高的器件发光效率及较低的驱动电压。
测试例2
在亮度1000cd/m2下，测定器件实施例3、4、6、7、11、16、17及对比例1和2制备得到的有机电致发光器件的寿命，结果见表2。
表2
| 实施例编号 | 蓝光客体材料 | 要求亮度(cd/m<sup>2</sup>) | 寿命(T90/h) |
| 实施例3 | 化合物25 | 1000 | 90 |
| 实施例4 | 化合物28 | 1000 | 87 |
| 实施例6 | 化合物65 | 1000 | 108 |
| 实施例7 | 化合物67 | 1000 | 105 |
| 实施例11 | 化合物93 | 1000 | 89 |
| 实施例16 | 化合物150 | 1000 | 133 |
| 实施例17 | 化合物181 | 1000 | 131 |
以上结果表明，本发明提供的氘代的化合物稳定性更强，应用于有机电致发光器件中时具有更长的使用寿命。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物，其特征在于，该化合物具有式(I)所示的结构，
其中，在式(I)中，
各个R1相同，且为H或D；
各个R2相同，且为H或D；
各个R5相同，且为H或D；
各个R3相同，以及各个R4相同，且R3和R4中的一者为-NR1R2所示的基团，另一者为H或D；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、由组合A中的至少一种基团取代的苯基、由组合A中的至少一种基团取代的联苯基、全氘代苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、萘基、菲基；
所述组合A由C1-C6的烷基、C1-C3的全氘代烷基、氰基、卤素、三甲基硅基、萘基、咔唑基、萘基、由至少一个卤素取代的C1-C3的烷基组成。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式(I)中，
各个R1相同，且为H或D；
各个R2相同，且为H或D；
各个R5相同，且为H或D；
各个R3相同，以及各个R4相同，且R3和R4中的一者为-NR1R2所示的基团，另一者为H或D；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、由组合A中的至少一种基团取代的苯基、由组合A中的至少一种基团取代的联苯基、全氘代苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、萘基、菲基；
所述组合A由C1-C5的烷基、全氘代甲基、全氘代乙基、全氘代正丙基、全氘代异丙基、氰基、氟、氯、溴、碘、三甲基硅基、萘基、咔唑基、萘基、由至少一个卤素取代的C1-C3的烷基组成。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，在式(I)中，
各个R1相同，且为H；
各个R2相同，且为H；
各个R5相同，且为H；
各个R3相同，以及各个R4相同，且R3和R4中的一者为-NR1R2所示的基团，另一者为H或D；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、由组合A中的至少一种基团取代的苯基、由组合A中的至少一种基团取代的联苯基、全氘代苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、萘基、菲基；
所述组合A由C1-C5的烷基、全氘代甲基、全氘代乙基、全氘代正丙基、全氘代异丙基、氰基、氟、氯、溴、碘、三甲基硅基、萘基、咔唑基、萘基、由至少一个卤素取代的C1-C3的烷基组成；
优选地，式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
4.根据权利要求2所述的化合物，其中，在式(I)中，
各个R1相同，且为D；
各个R2相同，且为H；
各个R5相同，且为H；
各个R3相同，以及各个R4相同，且R3和R4中的一者为-NR1R2所示的基团，另一者为H或D；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、由组合A中的至少一种基团取代的苯基、由组合A中的至少一种基团取代的联苯基、全氘代苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、萘基、菲基；
所述组合A由C1-C5的烷基、全氘代甲基、全氘代乙基、全氘代正丙基、全氘代异丙基、氰基、氟、氯、溴、碘、三甲基硅基、萘基、咔唑基、萘基、由至少一个卤素取代的C1-C3的烷基组成；
优选地，式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
5.根据权利要求2所述的化合物，其中，在式(I)中，
各个R1相同，且为D；
各个R2相同，且为D；
各个R5相同，且为D；
各个R3相同，以及各个R4相同，且R3和R4中的一者为-NR1R2所示的基团，另一者为H或D；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、由组合A中的至少一种基团取代的苯基、由组合A中的至少一种基团取代的联苯基、全氘代苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、萘基、菲基；
所述组合A由C1-C5的烷基、全氘代甲基、全氘代乙基、全氘代正丙基、全氘代异丙基、氰基、氟、氯、溴、碘、三甲基硅基、萘基、咔唑基、萘基、由至少一个卤素取代的C1-C3的烷基组成；
优选地，式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
6.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，在式(I)中，
各个R1相同，且为H或D；
各个R2相同，且为H或D；
各个R5相同，且为H或D；
各个R3相同，以及各个R4相同，且R3和R4中的一者为-NR1R2所示的基团，另一者为H或D；
R1和R2各自独立地选自苯基、联苯基、由组合A中的至少一种基团取代的苯基、由组合A中的至少一种基团取代的联苯基、全氘代苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、萘基、菲基；
所述组合A由甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、(CH3CH2)2CH-、全氘代甲基、全氘代乙基、全氘代异丙基、氰基、氟、氯、三甲基硅基、萘基、咔唑基、萘基、由至少一个卤素取代的C1-C3的烷基组成。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中，式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
8.权利要求1-7中任意一项所述的具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物在有机电致发光器件中的应用。
9.一种含有权利要求1-7中任意一项所述的具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物中的一种或两种以上的化合物的有机电致发光器件。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，所述具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物存在于该有机电致发光器件的空穴传输层、电子阻挡层和发光层中的至少一种中；
优选地，所述具有对称结构的吲哚并咔唑类化合物存在于该有机电致发光器件的发光层和/或电子阻挡层中。
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