CN113287211A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物和化学式2的化合物。
Description
技术领域
本申请要求于2019年1月18日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0006795号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本申请涉及包含化学式1的化合物和化学式2的化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层经常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在这样的有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入至有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本申请涉及提供有机发光器件。
技术方案
本申请的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中有机材料层中的一个或更多个层包含以下化学式1的化合物和以下化学式2的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
A、B和C各自独立地为经取代或未经取代的芳族烃环；或者经取代或未经取代的杂环，
X3和X4各自独立地为O；S；或NR，
Y1为硼或氧化膦，
R为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
R、A、B和C中的相邻基团彼此键合以形成环，
[化学式2]
在化学式2中，
R1至R3各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
a和b各自独立地为0至7的整数，
c为4至8的整数，
当a和b各自为2或更大的整数时，R1和R2各自彼此相同或不同，以及
R3彼此相同或不同，并且四个或更多个R3为氘。
有益效果
根据本申请的一个实施方案的使用两种类型的化合物的有机发光器件能够获得低驱动电压、高发光效率和/或长寿命。
附图说明
图1示出了其中顺序层合有基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了其中顺序层合有基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7、电子注入层8和阴极4的有机发光器件的一个实例。
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
8：电子注入层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了包含化学式1的化合物和化学式2的化合物的有机发光器件。
以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基。取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至50。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至40。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基；二甲基胺基；乙基胺基；二乙基胺基；苯基胺基；萘基胺基；联苯基胺基；蒽基胺基；9-甲基蒽基胺基；二苯基胺基；N-苯基萘基胺基；二甲苯基胺基；N-苯基甲苯基胺基；三苯基胺基；N-苯基联苯基胺基；N-苯基萘基胺基；N-联苯基萘基胺基；N-萘基芴基胺基；N-苯基菲基胺基；N-联苯基菲基胺基；N-苯基芴基胺基；N-苯基三联苯基胺基；N-菲基芴基胺基；N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiRaRbRc表示，并且Ra、Rb和Rc彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基；三乙基甲硅烷基；叔丁基二甲基甲硅烷基；乙烯基二甲基甲硅烷基；丙基二甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；二苯基甲硅烷基；苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至25。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，可以包括
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含一个或更多个非碳的原子(即，杂原子)的基团，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一种或更多种原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基团、
唑基、
二唑基团、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基团、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，以上提供的关于芳基的描述可以应用于芳族烃环，不同之处在于芳族烃环是二价的。
在本说明书中，以上提供的关于杂环基的描述可以应用于杂环，不同之处在于杂环是二价的。
在本说明书中，与相邻基团键合以形成环意指与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的烃环；和经取代或未经取代的杂环。烃环和杂环可以各自为脂族的、芳族的或其稠合类型，但不限于此。
在本说明书中，作为非芳族的环，脂族烃环意指仅由碳原子和氢原子形成的环。
在本说明书中，芳族烃环的实例可以包括苯基、萘基、蒽基等，但不限于此。
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。
在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。
在本说明书中，脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可以各自为单环或多环的。
在本说明书中，当与相邻基团键合以形成环时，相邻基团可以如下键合以形成环。
＊-＊
在所述结构中，
A1至A7各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
a2至a7各自为0至4的整数，
当a2至a7各自独立地为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
*表示被取代的位置。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与由相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、空间上最接近相应取代基定位的取代基、或者对由相应取代基取代的原子进行取代的另外的取代基。例如，取代苯环中的邻位的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
根据本申请的一个实施方案，A、B和C各自独立地为经取代或未经取代的芳族烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
根据本申请的另一个实施方案，A、B和C各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳族烃环；或者经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的杂环。
根据本申请的另一个实施方案，A、B和C各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环；或者经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的杂环。
根据本申请的一个实施方案，A、B和C各自独立地为经取代或未经取代的苯；经取代或未经取代的萘；或者二苯并呋喃。
根据本申请的一个实施方案，A为未经取代或者经选自胺基、咔唑基和烷基的一个或更多个取代基取代的苯；萘；或者二苯并呋喃。
根据本申请的一个实施方案，B为未经取代或经烷基取代的苯；或者未经取代或经烷基取代的萘。
根据本申请的一个实施方案，C为未经取代或经烷基取代的苯。
根据本申请的一个实施方案，X3和X4各自为O；S；或NR。
根据本申请的一个实施方案，X3和X4为O。
根据本申请的一个实施方案，X3和X4为S。
根据本申请的一个实施方案，X3和X4各自为NR。
根据本申请的一个实施方案，R为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本申请的另一个实施方案，R为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本申请的另一个实施方案，R为经取代或未经取代的芳基。
根据本申请的另一个实施方案，R为经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
根据本申请的另一个实施方案，R为未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的苯基；或者萘基。
根据本申请的一个实施方案，R、A、B和C中的相邻基团可以彼此键合以形成环。
根据本申请的另一个实施方案，R、A、B和C中的相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环、或者经取代或未经取代的杂环，并且环可以为脂族的、芳族的或其稠合类型。
根据本申请的另一个实施方案，R、A、B和C中的相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的烃环、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环，并且环可以为脂族的、芳族的或其稠合类型。
根据本申请的另一个实施方案，R、A、B和C中的相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的烃环、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环，并且环可以为脂族的、芳族的或其稠合类型。
根据本申请的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式1-1表示。
[化学式1-1]
在化学式1-1中，A、B、C和Y1具有与化学式1中相同的限定，
R’和R”各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
R’、R”、A、B和C中的相邻基团可以彼此键合以形成环。
根据本申请的一个实施方案，R’和R”各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本申请的另一个实施方案，R’和R”各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本申请的另一个实施方案，R’和R”各自独立地为经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
根据本申请的另一个实施方案，R’和R”各自独立地为未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的苯基；或者萘基。
根据本申请的一个实施方案，R’、R”、A、B和C中的相邻基团可以彼此键合以形成环。
根据本申请的另一个实施方案，R’、R”、A、B和C中的相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环、或者经取代或未经取代的杂环，并且环可以为脂族的、芳族的或其稠合类型。
根据本申请的另一个实施方案，R’、R”、A、B和C中的相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的烃环、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环，并且环可以为脂族的、芳族的或其稠合类型。
根据本申请的另一个实施方案，R’、R”、A、B和C中的相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的烃环、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环，并且环可以为脂族的、芳族的或其稠合类型。
根据本申请的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式1-2表示。
[化学式1-2]
在化学式1-2中，
A、B和C具有与化学式1中相同的限定，
R’和R”各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
R’、R”、B和C中的相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环、或者经取代或未经取代的杂环，并且环可以为脂族的、芳族的或其稠合类型。
根据本申请的一个实施方案，R’、R”、B和C中的相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的烃环、或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环，并且环可以为脂族的、芳族的或其稠合类型。
根据本申请的另一个实施方案，R’、R”、B和C中的相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的烃环、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环，并且环可以为脂族的、芳族的或其稠合类型。
根据本申请的另一个实施方案，R’和B的相邻基团可以彼此键合以形成咔唑或螺[吖啶-9,9'-芴]。
根据本申请的另一个实施方案，R”和C的相邻基团可以彼此键合以形成咔唑或螺[吖啶-9,9'-芴]。
根据本申请的一个实施方案，化学式1可以选自以下结构式。
根据本申请的一个实施方案，R1至R3各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，并且四个或更多个R3为氘。
根据本申请的另一个实施方案，R1至R3各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基，并且四个或更多个R3为氘。
根据本申请的另一个实施方案，R1至R3各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基，并且四个或更多个R3为氘。
根据本申请的另一个实施方案，R1至R3各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有6至15个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至15个碳原子的杂环基，并且四个或更多个R3为氘。
根据本申请的一个实施方案，R1至R3各自独立地为氢；氘；或者未经取代或经氘取代的芳基，并且四个或更多个R3为氘。
根据本申请的一个实施方案，R1至R3各自独立地为氢；氘；或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的芳基，并且四个或更多个R3为氘。
根据本申请的一个实施方案，R1至R3各自独立地为氢；氘；或者未经取代或经氘取代的具有6至15个碳原子的芳基，并且四个或更多个R3为氘。
根据本申请的一个实施方案，R1至R3各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基，并且四个或更多个R3为氘。
根据本申请的一个实施方案，四个或更多个R3为氘。
根据本申请的一个实施方案，六个或更多个R3可以为氘。
根据本申请的一个实施方案，七个或更多个R3可以为氘。
根据本申请的一个实施方案，当四个R3为氘时，蒽的第1至4号位和第5至8号位可以各自经两个氘取代。
根据本申请的一个实施方案，当四个R3为氘时，蒽的仅第1至4号位或第5至8号位可以经氘取代。
根据本申请的一个实施方案，当c为8且七个R3为氘时，剩余的R3可以为未经取代或经氘取代的芳基。
根据本申请的一个实施方案，当c为8且七个R3为氘时，剩余的R3可以为未经取代或经氘取代的苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基。
根据本申请的一个实施方案，c为8且R3可以全部为氘。
根据本申请的一个实施方案，R1和R2可以为氢。
根据本申请的一个实施方案，R1可以为氢，R2可以为氘。
根据本申请的一个实施方案，R1可以为氘，R2可以为氢。
根据本申请的一个实施方案，R1和R2可以为氘。
根据本申请的一个实施方案，四个或更多个R1可以为氘。
根据本申请的一个实施方案，五个或更多个R1可以为氘。
根据本申请的一个实施方案，六个或更多个R1可以为氘。
根据本申请的一个实施方案，a为7，R1可以全部为氘。
根据本申请的一个实施方案，四个或更多个R2可以为氘。
根据本申请的一个实施方案，五个或更多个R2可以为氘。
根据本申请的一个实施方案，六个或更多个R2可以为氘。
根据本申请的一个实施方案，b为7，R2可以全部为氘。
根据本申请的一个实施方案，化学式2选自以下结构式。
在本申请中，某一构件放置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本申请中，除非特别相反指出，否则某一部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括另外的构成要素，并且不排除另外的构成要素。
本申请的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数目的有机层。
在本申请的一个实施方案中，有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个、两个或更多个层。
在本申请的一个实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物和化学式2的化合物。
在本申请的一个实施方案中，作为一个或更多个有机材料层，可以选择来自发光层、空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、以及电子阻挡层中的一者或更多者。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含化学式1的化合物和化学式2的化合物。
发光层包含化学式1的化合物作为掺杂剂材料，并且包含化学式2的化合物作为主体材料。
在本申请的一个实施方案中，化学式1的化合物和化学式2的化合物的重量比可以为1:99至50:50，优选1:99至10:90，并且更优选3:97至7:93。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地层合在基底上的结构的有机发光器件(正常型)。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地层合在基底上的反向结构的有机发光器件(倒置型)。
例如，图1和图2中示出了根据本申请的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了其中顺序地层合有基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，化学式1的化合物和化学式2的化合物可以包含在发光层3中。
图2示出了其中顺序地层合有基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7、电子注入层8和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，化学式1的化合物和化学式2的化合物可以包含在发光层3中。
在本申请的一个实施方案中，包含化学式1的化合物和化学式2的化合物的有机材料层的厚度为
至
本申请的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本申请的化合物，即化学式1的化合物和化学式2的化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
例如，本申请的有机发光器件可以通过在基底上顺序地层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，化学式1的化合物和化学式2的化合物可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际专利申请特许公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本申请的一个实施方案中，第一电极为阳极，第二电极为阴极。
在另一个实施方案中，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴注入至有机材料层是顺利的。能够在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子注入至有机材料层是顺利的。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，除此之外，还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层并具有高的空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输材料，能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层并具有高的电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例可以包括具有低功函数并且后接铝层或银层的常见材料。具体地，包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有电子传输能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，除此之外，还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括
二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
将在以下实施例中具体描述包含化学式1的化合物和化学式2的化合物的有机发光器件的制造。然而，以下实施例仅用于说明性目的，并且本说明书的范围不限于此。
<制备例>
<制备例1>化合物BH-A的制备
1-1)化合物A-3的制备
在三颈烧瓶中，将9-溴蒽(50.0g，194mmol)和萘-1-硼酸(36.79g，214mmol)溶解在1,4-二
烷(500ml)中，并向其中引入溶解在H2O(200ml)中的K2CO3(80.6g，583mmol)。向其中引入Pd(P(t-Bu)3)2(1.98g，3.9mmol)，并将所得物在氩气气氛回流条件下搅拌5小时。当反应结束时，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗，并用水和甲苯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩，将样品使用硅胶柱色谱法纯化以获得化合物A-3(49.8g)。(产率84％，MS[M+H]+＝305)
1-2)化合物A-2的制备
向二颈烧瓶中引入化合物A-3(20.0g，65.7mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(11.8g，65.7mmol)和二甲基甲酰胺(DMF)(300ml)，并将所得物在氩气气氛下在室温下搅拌10小时。在反应结束之后，将反应溶液转移至分液漏斗，并将有机层用水和乙酸乙酯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩，将样品使用硅胶柱色谱法纯化以获得化合物A-2(18.5g)。(产率74％，MS[M+H]+＝383)
1-3)化合物A-1的制备
在三颈烧瓶中，将化合物A-2(20.0g，52.2mmol)和萘-2-硼酸(9.9g，57.4mmol)溶解在1,4-二
烷(300ml)中，并向其中引入溶解在H2O(100ml)中的K2CO3(14.4g，104mmol)。向其中引入Pd(P(t-Bu)3)2(0.27g，0.52mmol)，并将所得物在氩气气氛回流条件下搅拌5小时。当反应结束时，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗，并用水和甲苯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩，将样品使用硅胶柱色谱法纯化以获得化合物A-1(11.9g)。(产率52％，MS[M+H]+＝431)
1-4)化合物BH-A的合成
将化合物A-1(20g)和AlCl3(4g)引入到C6D6(300ml)中，并搅拌2小时。在反应结束之后，向其中引入D2O(50ml)，在将所得物搅拌30分钟之后，向其中滴加三甲基胺(6ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和甲苯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥，并用乙酸乙酯重结晶以获得化合物BH-A(15.2g)。(产率72％，MS[M+H]+＝452)
<制备例2>化合物BH-B的制备
2-1)化合物B-2的制备
通过以与制备例1-4中相同的方式进行合成来获得化合物B-2(13.3g)，不同之处在于使用9-(萘-1-基)蒽代替制备例1-4中的化合物A-1。(产率63％，MS[M+H]+＝321)
2-2)化合物B-1的制备
通过以与制备例1-2中相同的方式进行合成来获得化合物B-1(17.4g)，不同之处在于使用化合物B-2代替制备例1-2中的化合物A-3。(产率70％，MS[M+H]+＝398)
2-3)化合物BH-B的制备
通过以与制备例1-3中相同的方式进行合成来获得化合物BH-B(10.0g)，不同之处在于使用化合物B-1代替制备例1-3中的化合物A-2。(产率45％，MS[M+H]+＝446)
<制备例3>化合物BH-C的制备
3-1)化合物C-3的制备
通过以与制备例1-1中相同的方式进行合成来获得化合物C-3(48.7g)，不同之处在于使用萘-2-硼酸代替制备例1-1中的萘-1-硼酸。(产率80％，MS[M+H]+＝305)
3-2)化合物C-2的制备
通过以与制备例1-4中相同的方式进行合成来获得化合物C-2(13.5g)，不同之处在于使用化合物C-3代替制备例1-4中的化合物A-1。(产率64％，MS[M+H]+＝321)
3-3)化合物C-1的制备
通过以与制备例1-2中相同的方式进行合成来获得化合物C-1(19.0g)，不同之处在于使用化合物C-2代替制备例1-2中的化合物A-3。(产率76％，MS[M+H]+＝399)
3-4)化合物BH-C的制备
通过以与制备例1-3中相同的方式进行合成来获得化合物BH-C(12.8g)，不同之处在于使用化合物C-1代替制备例1-3中的化合物A-2。(产率52％，MS[M+H]+＝446)
<制备例4>化合物BH-D的制备
将化合物A-1(20g)和AlCl3(2g)引入到C6D6(150ml)中，并搅拌2小时。在反应结束之后，向其中引入D2O(50ml)，在将所得物搅拌30分钟之后，向其中滴加三甲基胺(6ml)。将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和甲苯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥，并用乙酸乙酯重结晶以获得化合物BH-D(13.3g)。(产率64％，MS[M+H]+＝445)
<制备例5>化合物BH-E的制备
5-1)化合物E-3的制备
向二颈烧瓶中引入蒽-d10化合物(Aldrich，20.0g，106mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(18.9g，106mmol)和二甲基甲酰胺(DMF)(300ml)，并将所得物在氩气气氛下在室温下搅拌10小时。在反应结束之后，将反应溶液转移至分液漏斗，并将有机层用水和乙酸乙酯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩，将样品使用硅胶柱色谱法纯化以获得化合物E-3(15.6g)。(产率55％，MS[M+H]+＝267)
5-2)化合物E-2的制备
通过以与制备例1-1中相同的方式进行合成来获得化合物E-2(19.7g)，不同之处在于使用化合物E-3(20.0g，75.1mmol)代替制备例1-1中的9-溴蒽。(产率84％，MS[M+H]+＝314)
5-3)化合物E-1的制备
通过以与制备例1-2中相同的方式进行合成来获得化合物E-1(18.1g)，不同之处在于使用化合物E-2代替制备例1-2中的化合物A-3。(产率72％，MS[M+H]+＝391)
5-4)化合物BH-E的制备
通过以与制备例1-3中相同的方式进行合成来获得化合物BH-E(10.6g)，不同之处在于使用化合物C-1代替制备例1-3中的化合物A-2。(产率47％，MS[M+H]+＝439)
<制备例6>化合物BH-F的制备
6-1)化合物F-5的制备
在三颈烧瓶中，将2-溴蒽(50.0g，194mmol)和苯硼酸(26.1g，214mmol)溶解在1,4-二
烷(500ml)中，并向其中引入溶解在H2O(200ml)中的K2CO3(53.8g，389mmol)。向其中引入Pd(P(t-Bu)3)2(0.99g，1.9mmol)，并将所得物在氩气气氛回流条件下搅拌5小时。当反应结束时，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗，并用水和甲苯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩，将样品使用硅胶柱色谱法纯化以获得化合物F-5(48.4g)。(产率98％，MS[M+H]+＝255)
6-2)化合物F-4的制备
通过以与制备例1-2中相同的方式进行合成来获得化合物F-4(21.1g)，不同之处在于使用化合物F-5代替制备例1-2中的化合物A-3。(产率80％，MS[M+H]+＝334)
6-3)化合物F-3的制备
通过以与制备例1-1中相同的方式进行合成来获得化合物F-3(18.1g)，不同之处在于使用化合物F-4(20.0g，60.0mmol)代替制备例1-1中的9-溴蒽。(产率79％，MS[M+H]+＝381)
6-4)化合物F-2的制备
通过以与制备例1-2中相同的方式进行合成来获得化合物F-2(17.7g)，不同之处在于使用化合物F-3代替制备例1-2中的化合物A-3。(产率73％，MS[M+H]+＝460)
6-5)化合物F-1的制备
通过以与制备例3-1中相同的方式进行合成来获得化合物F-1(12.2g)，不同之处在于使用化合物F-2代替制备例3-1中的9-溴蒽。(产率55％，MS[M+H]+＝507)
6-6)化合物BH-F的制备
通过以与制备例1-4中相同的方式进行合成来获得化合物BH-F(16.6g)，不同之处在于使用化合物F-1代替制备例1-4中的化合物A-1。(产率79％，MS[M+H]+＝533)
<制备例7>化合物BD-A的制备
7-1)化合物BD-A-2的制备
在三颈烧瓶中，将1,2,3-三溴-5-氯苯(5g)、双-(4-(叔丁基)苯基)胺(8g)、Pd(P-tBu3)2(0.15g)和NaOBu(4.1g)溶解在二甲苯(50ml)中，并搅拌3小时。当反应结束时，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗，并用水和甲苯进行萃取。将萃取物用MgSO4干燥，然后过滤并浓缩，并通过重结晶(乙酸乙酯/己烷)进行纯化以获得化合物BD-A-2(7.2g)。(产率67％，MS[M+H]+＝751)
7-2)化合物BD-A-1的制备
在氩气气氛下在0℃下向装有化合物BD-A-2(7.2g)和二甲苯(100ml)的烧瓶中滴加正丁基锂戊烷溶液(8ml，在己烷中2.5M)。在滴加结束之后，在将温度升至50℃之后将所得物搅拌2小时。使所得物冷却至-40℃，向其中添加三溴化硼(2.80ml)，在将温度升至室温之后将所得物搅拌4小时。此后，将所得物再次冷却至0℃，向其中添加N,N-二异丙基乙基胺(8ml)，并将反应溶液在室温下进一步搅拌30分钟。通过向其中添加饱和NaCl溶液和乙酸乙酯来分离溶液，并通过真空蒸馏除去溶剂。将所得物使用硅胶柱色谱法纯化以获得化合物BD-A-1(1.5g)。(产率23％，MS[M+H]+＝680)
7-3)化合物BD-A的制备
将化合物BD-A-1(1.5g)、二苯基胺(0.42g)、Pd(P-tBu3)2(25mg)和CsCO3(2.2g)溶解在二甲苯(20ml)中，并在130℃下搅拌2小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加饱和NH4Cl溶液和甲苯来分离溶液，并通过真空蒸馏除去溶剂。将所得物使用硅胶柱色谱法纯化以获得化合物BD-A(1.2g)。(产率67％，MS[M+H]+＝812)
<实施例>
<实施例1至6和比较例1至5>
将其上涂覆有厚度为150nm的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗结束之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，将基底使用氮等离子体清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。在如上准备的透明ITO电极上，通过将以下HAT-CN化合物热真空沉积至5nm的厚度来形成空穴注入层。随后，将以下HTL1热真空沉积至100nm的厚度，然后将以下HTL2热真空沉积至10nm的厚度以形成空穴传输层。然后，通过将作为掺杂剂的以下BD-A化合物和作为主体的下表1中描述的化合物以5:95的重量比同时真空沉积来形成厚度为20nm的发光层。然后，将以下ETL真空沉积至20nm的厚度以形成电子传输层。然后，将LiF真空沉积至0.5nm的厚度以形成电子注入层。然后，将铝沉积至100nm的厚度以形成阴极，结果制造了有机发光器件。
对于实施例1至6和比较例1至5中制造的各有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、发光效率、色坐标和寿命，并且结果示于下表1中。
[表1]
如表1所示，可以看出与包含化学式1的化合物作为掺杂剂但包含现有的蒽衍生物化合物作为主体的比较例1的有机发光器件相比，包含化学式1的化合物和化学式2的化合物分别作为发光层的掺杂剂和主体的实施例1至6的有机发光器件具有优异的驱动电压、发光效率和/或寿命。
在上文中，已经描述了本公开内容的优选实验例，然而，本公开内容不限于此，并且可以在本公开内容的权利要求和详细描述的范围内做出各种修改，并且这些修改也落入本公开内容的范畴内。
Claims (11)
1.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含以下化学式1的化合物和以下化学式2的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
A、B和C各自独立地为经取代或未经取代的芳族烃环；或者经取代或未经取代的杂环，
X3和X4各自独立地为O；S；或NR，
Y1为硼或氧化膦，
R为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
R、A、B和C中的相邻基团彼此键合以形成环，
[化学式2]
在化学式2中，
R1至R3各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
a和b各自独立地为0至7的整数，
c为4至8的整数，
当a和b各自为2或更大的整数时，R1和R2各自彼此相同或不同，以及
R3彼此相同或不同，并且四个或更多个R3为氘。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式1-1表示：
[化学式1-1]
在化学式1-1中，
A、B、C和Y1具有与化学式1中相同的限定，
R’和R”各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
R’、R”、A、B和C中的相邻基团彼此键合以形成环。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式1-2表示：
[化学式1-2]
在化学式1-2中，
A、B和C具有与化学式1中相同的限定，
R’和R”各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
R’、R”、B和C中的相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环或者经取代或未经取代的杂环基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中A、B和C各自独立地为经取代或未经取代的苯；经取代或未经取代的萘；或者二苯并呋喃。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中R为经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中R1至R3各自独立地为氢；氘；或者未经取代或经氘取代的芳基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1选自以下结构式：
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式2选自以下结构式：
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述一个或更多个有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含化学式1的所述化合物和化学式2的所述化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述发光层包含化学式1的所述化合物作为掺杂剂材料并包含化学式2的所述化合物作为主体材料。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中化学式1的所述化合物与化学式2的所述化合物的重量比为1:99至10:90。
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