CN105655496A - 有机发光化合物及包含它的有机电致发光元件 - Google Patents

Abstract

本发明涉及有机发光化合物及包含它的有机电致发光元件，本发明的有机电致发光元件在有机层包含由下述[化学式I]表示的一种以上的有机发光化合物，或者本发明的有机电致发光元件在有机层包含由下述[化学式I]表示的一种以上的有机发光化合物和由[化学式II]表示的一种以上的有机发光化合物，本发明的有机电致发光元件能够以低电压驱动而电力效率优异，且亮度、发光效率等发光特性优异，从而能够用于各种显示元件、照明用元件。[化学式I][化学式II]

Description

有机发光化合物及包含它的有机电致发光元件

技术领域

本发明涉及新型的有机发光化合物及包含该有机发光化合物而电力效率、亮度等发光特性优异的有机电致发光元件。

背景技术

有机发光元件中，用作有机物层的材料根据功能可分为发光材料和电荷输送材料，例如，空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料、电子注入材料。发光材料根据发光颜色有蓝色、绿色、红色发光材料，以及为了体现更好的天然色而需要的黄色和橘色发光材料。

另外，为了增加色纯度和增加通过能量转移的发光效率，可使用主体/掺杂剂系作为发光材料。其原理为向发光层少量混合比主要组成发光层的主体的能量带宽间距小且发光效率优异的掺杂剂，则在主体发生的激子(exciton)向掺杂剂输送而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长带宽移动，由此能够根据掺杂剂的种类获得所需的波长的光。

但是，为了充分发挥上述的有机发光元件所具有的优异的特征，在元件内构成有机物层的物质，例如，空穴注入物质、空穴输送物质、发光物质、电子输送物质、电子注入物质等需要由稳定且高效的材料作为后盾，然而，至今是对稳定且高效的有机发光元件用有机物层材料的开发尚未充分进行的状态，因此，需要继续开发新型的材料。

发明内容

因此，本发明提供能够改善有机电致发光元件的发光特性的有机发光化合物，并提供包含上述有机发光化合物而电力效率、亮度等发光特性优异的有机电致发光元件。

为了解决上述课题，本发明提供具有有机层的有机电致发光元件，上述有几层包含由下述[化学式I]表示的一种以上的有机发光化合物。

[化学式I]

另外，本发明提供有机电致发光元件，其具备有机层，上述有机层包含由下述[化学式I]表示的一种以上的有机发光化合物和由下述[化学式II]表示的一种以上的有机发光化合物。

[化学式I]

[化学式II]

本发明的包含有机发光化合物的有机电致发光元件能够在低电压下驱动而电力效率优异，且亮度、发光效率等发光特性优异，从而能够用于各种显示元件、照明用元件。

附图说明

图1为根据本发明的一具体例的有机电致发光元件示意图。

具体实施方式

以下，对本发明进行更详细的说明。

本发明涉及有机层包含能够改善电力效率和亮度等发光特性的新型的有机发光化合物的有机电致发光元件，上述有机电致发光元件的特征在于，上述有机发光化合物为由下述[化学式I]和[化学式II]表示的一种以上的化合物。

尤其，由[化学式I]和[化学式II]表示的有机发光化合物包含于有机电致发光元件的发光层内，首先，可将由[化学式I]表示的一种以上的化合物分别用作发光层内的主体化合物和掺杂化合物。

另外，可将由[化学式I]表示的一种以上的化合物分别用作发光层内的主体化合物和掺杂化合物，发光层内的主体化合物还可包含由[化学式II]表示的一种以上的化合物。

另外，可将由[化学式I]表示的一种以上的化合物用作发光层内的掺杂化合物，发光层内的主体化合物还可包含由[化学式II]表示的一种以上的化合物。

[化学式I]

在上述[化学式I]中，

X为NR₁₁、O、S或SiR₁₂R₁₃。

Z₁和Z₂相互相同或不同，且可各自独立地选自单环或多环的芳香族环、单环或多环的杂芳香族环、芳香族环稠合的5元～6元的杂芳香族环以及5元～6元的杂芳香族环稠合的单环或多环的芳香族环中。

R₁～R₁₀和R₁₁～R₁₃相互相同或不同，且可各自独立地为选自氢、重氢、取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或非取代的碳原子数为5～50的芳基、取代或非取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或非取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或非取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或非取代并具有选自O、N、S和P中的任一种以上作为杂原子的碳原子数为2～50的杂芳基、取代或非取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或非取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基、取代或非取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基、取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或非取代的碳原子数为5～30的芳胺基、取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基硅烷基、取代或非取代的碳原子数为5～30的芳基硅烷基、氰基、硝基、羟基和卤基中的任一种，

另外，上述R₁～R₁₃能够各自与相邻的取代基相连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环，所形成的上述脂环族、芳香族的单环或多环的碳原子能够由选自N、S、O中的一种以上的杂原子取代。

另外，上述R₁～R₁₃能够由一种以上的取代基进一步取代，上述一种以上的取代基可选自重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1～24的烷基、碳原子数为1～24的卤化的烷基、碳原子数为1～24的烯基、碳原子数为1～24的炔基、碳原子数为3～24的环烷基、碳原子数为6～24的芳基、碳原子数为6～24的芳烷基、碳原子数为2～24的杂芳基、碳原子数为1～24的烷氧基、碳原子数为1～24的烷基氨基、碳原子数为3～24的芳基氨基、碳原子数为1～24的烷基硅烷基、碳原子数为3～24的芳基硅烷基以及碳原子数为3～24的芳氧基中。

根据本发明的优选实施方式，上述和相互相同或不同，且可以各自独立地为选自下述C1～C15中的任一种。

在上述C1～C15中，A₁～A₁₀相互相同或不同，且各自独立地为N或CR，R和R’与在上述[化学式I]中的定义相同，*意味着结合于[化学式I]的位点。

另外，在上述[化学式I]中，R₁～R₁₀相互相同或不同，更具体地，可以各自独立地为选自自氢、重氢、卤基、羟基、氰基、硝基、取代或非取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或非取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或非取代的碳原子数为2～20的烯基、取代或非取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或非取代的碳原子数为5～50的芳基、取代或非取代的碳原子数为2～50的杂芳基和下述[结构式Q]中的任一种。

[结构式Q]

在上述[结构式Q]中，

*意味着结合于上述[化学式I]的R₁～R₁₀的位点，

L可以选自取代或非取代的碳原子数为1～60的亚烷基、取代或非取代的碳原子数为2～60的亚烯基、取代或非取代的碳原子数为2～60的亚炔基、取代或非取代的碳原子数为3～60的亚环烷基、取代或非取代的碳原子数为5～50的亚芳基、取代或非取代的碳原子数为2～50的亚杂芳基、一个以上的取代或非取代的碳原子数为3～30的环烷基稠合的取代或非取代的碳原子数为6～60的亚芳基、以及一个以上的取代或非取代的碳原子数为3～30的环烷基稠合的取代或非取代的碳原子数为2～60的亚杂芳基中，n为0～2的整数，n为2的情况下，多个L可以相互相同或不同，

Ar₁～Ar₂相互相同或不同，且可各自独立地选自取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或非取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或非取代的碳原子数为5～50的芳基、以及取代或非取代并具有选自O、N、S和P中的任一种以上作为杂原子的碳原子数为2～50的杂芳基中，上述Ar₁～Ar₂能够相互或与相邻的取代基相连接而形成脂肪族稠环、芳香族稠环、脂肪族稠合杂环或芳香族稠合杂环。

另外，上述R₉和R₁₀分别为由上述[结构式Q]表示的取代基，上述R₉和R₁₀相互相同或不同。

另外，在上述[结构式Q]中，包含Ar₁及Ar₂的胺基可以各自独立地为选自下述[取代基B1]～[取代基B46]中的任一种。

在上述[取代基B1]～[取代基B46]中，

R可以选自氢、重氢、氰基、卤基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为6～18的芳烷基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～12的烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、取代或非取代的碳原子数为1～6的烷氧基以及取代或非取代的碳原子数为6～18的芳氧基中，n为0～12的整数，上述n为2以上的情况下，多个R分别相同或不同，并与相邻的取代基稠合而形成环。

更具体地，本发明的由[化学式I]表示的有机发光化合物可以选自由下述[化学式A]～[化学式B]表示的化合物中。

在上述[化学式A]和[化学式B]中，

X、Z₁、Z₂和R₁～R₁₃与在上述[化学式I]中的定义相同。

Ar₁和Ar₂相互相同或不同，且各自独立地选自取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或非取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或非取代的碳原子数为5～50的芳基、以及取代或非取代并具有O、N、S或P作为杂原子的碳原子数为2～50的杂芳基中。

R₁₄和R₁₅与上述[化学式I]的R₁～R₁₃的定义相同。

其次，本发明的由[化学式II]表示的有机发光化合物如下。

[化学式II]

在上述[化学式II]中，

An为取代或非取代的蒽，由上述An的*表示的2个与P或Q相结合。

Ar₁₁、Ar₁₂和Ar₁₃相互相同或不同，且各自独立地为单键、取代或非取代的碳原子数为5～50的芳香族连接基团(aromaticlinkinggroup)、或者取代或非取代的碳原子数为2～60的杂芳香族连接基团。

R₂₁和R₂₂相互相同或不同，且各自独立地选自氢、重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代或非取代的碳原子数为1～60的烷基、取代或非取代的碳原子数为2～60的烯基、取代或非取代的碳原子数为2～60的炔基、取代或非取代的碳原子数为1～60的烷氧基、取代或非取代的碳原子数为1～60的烷硫基、取代或非取代的碳原子数为3～60的环烷基、取代或非取代的碳原子数为6～60的芳基、取代或非取代的碳原子数为5～60的芳氧基、取代或非取代的碳原子数为5～60的芳基硫基取代或非取代的碳原子数为2～60的杂芳基、取代或非取代的碳原子数为1～60的(烷基)氨基、二(取代或非取代的碳原子数为1～60的烷基)氨基、或(取代或非取代的碳原子数为6～60的芳基)氨基、二(取代或非取代的碳原子数为6～60的芳基)氨基、取代或非取代的碳原子数为1～40的烷基硅烷基、取代或非取代的碳原子数为6～30的芳基硅烷基、锗、磷以及硼中，上述R₂₁、R₂₂及其取代基能够与相邻的基团形成稠环。

E、f和g相互相同或不同，且可各自独立地为0或1～4的整数。

更具体地，本发明的由[化学式II]表示的有机发光化合物可以为选自下述[化学式II-1]～[化学式II-3]中的蒽系衍生物。

在上述[化学式II-1]～[化学式II-3]中，上述R₁₃～R₂₀与上述[化学式II]的R₂₁和R₂₂相同，上述P和Q与在上述[化学式II]中的定义相同。

另一方面，在本发明中使用的作为取代基的芳基为通过去除一个氢而从芳香族烃衍生的有机基团，包含含有5～7元，优选含有5或6元的单一或稠合环系，并且，在上述芳基存在取代基的情况下，可与相邻的取代基相稠合(fused)而进一步形成环。

作为上述芳基的具体例，可以举出如苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、4-甲基联苯基、4-乙基联苯基、邻联三苯基、间联三苯基、对联三苯基、1-萘基、2-萘基、1-甲基萘基、2-甲基萘基、蒽基、菲基、芘基( )、茚基、芴基、四氢萘基、芘基二萘嵌苯基、基()、萘并萘基、荧蒽基等芳香族基团。

上述芳基中的一个以上氢原子可由重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH₂、-NH(R)、-N(R')(R″)，R'和R"各自独立地为碳原子数为1～10的烷基、这种情况下称之为"烷基氨基")、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1～24的烷基、碳原子数为1～24的卤化的烷基、碳原子数为1～24的烯基、碳原子数为1～24的炔基、碳原子数为1～24的杂烷基、碳原子数为6～24的芳基、碳原子数为6～24的芳烷基、碳原子数为2～24的杂芳基或碳原子数为2～24的杂芳烷基所取代。

作为在本发明的化合物中使用的取代基的杂芳基意味着上述芳基中在各个环内可以包含选自N、O、P或S中的1～4个杂原子的碳原子数为2～24的杂芳香族有机基团，且上述环可通过稠合(fused)而形成环。并且，上述杂芳基中的一个以上的氢原子可以由与上述芳基的情况相同的取代基取代。

作为上述杂芳基的具体例包括吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、唑基、噻唑、吲哚基、咔唑基、氮杂咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、嘌呤基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹唑啉基、哌啶基、吗啉基()、哌嗪基、吩嗪基、吖啶基、菲咯啉基、茚并吲哚基()等，但不局限于此。

本发明中使用的作为取代基的烷基的具体例可以举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、十八烷基、三氯甲基、三氟甲基等，上述烷基中的一个氢原子可由重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、三氟甲基、硅烷基(这种情况下，称之为“烷基硅烷基”)、取代或非取代的氨基(-NH₂、-NH(R)、-N(R')(R″)，其中R、R'和R"各自独立地为碳原子数为1～24的烷基(这种情况下，称之为“烷基氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1～24的烷基、碳原子数为1～24的卤化的烷基、碳原子数为2～24的烯基、碳原子数为2～24的炔基、碳原子数为1～24的杂烷基、碳原子数为5～24的芳基、碳原子数为6～24的芳烷基、碳原子数为3～24的杂芳基或碳原子数为3～24的杂芳烷基取代。

本发明中使用的作为取代基的烷氧基的具体例可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，且可由与上述烷基的情况相同的取代基取代。

本发明的化合物中使用的作为取代基的卤基的具体例可以举出氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)等。

本发明中使用的作为取代基的芳氧基意味着-O-芳基基团，此时，芳基与上述定义相同，具体例可以举出苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基等，包含于芳氧基的一个以上的氢原子可进一步被取代。

本发明中使用的作为取代基的硅烷基的具体例可以举出三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲基氧硅烷基、二甲氧苯基硅烷基、二苯基甲基硅烷基、甲硅烷基、二苯基乙烯基硅烷基、甲基环丁基硅烷基、二甲基呋喃基硅烷基等。

本发明中使用的烯基的具体例表示直链或支链状的烯基，可以举出3-戊烯基、4-己烯基、5-庚烯基、4-甲基-3-戊烯基、2,4-二甲基-戊烯基、6-甲基-5-庚烯基、2,6-二甲基-5-庚烯基等。

另外，在本发明中，上述“取代或非取代的”中的“取代”意味着由选自重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1～24的烷基、碳原子数为1～24的卤化的烷基、碳原子数为1～24的烯基、碳原子数为1～24的炔基、碳原子数为1～24的杂烷基、碳原子数为6～24的芳基、碳原子数为6～24的芳烷基、碳原子数为2～24的杂芳基或碳原子数为2～24的杂芳烷基、碳原子数为1～24的烷氧基、碳原子数为1～24的烷基氨基、碳原子数为1～24的芳基氨基、碳原子数为1～24的杂芳基氨基、碳原子数为1～24的烷基硅烷基、碳原子数为1～24的芳基硅烷基、碳原子数为1～24的芳氧基、锗、磷以及硼中的一种以上的取代基取代。

另外，上述“取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基”、“取代或非取代的碳原子数为5～50的芳基”等中的上述烷基或芳基的碳原子数的范围意味着不考虑上述取代基取代的部分而视为非取代时的构成烷基部分或芳基部分的全部碳原子数。例如，意味着在对位位置取代有丁基的苯基相当于由碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。

根据本发明的优选实施方式，上述由[化学式I]表示的有机发光化合物可以为选自下述[化合物1]～[化合物63]中的任一种。

另外，根据本发明的优选实施方式，上述由[化学式II]表示的有机发光化合物可以为选自下述[化合物101]～[化合物136]中的任一种。

另外，本发明的[化学式I]和[化学式II]的有机发光化合物不仅包含于发光层，还包含于空穴注入层、空穴输送层、同时具有空穴注入和空穴输送功能的功能层、电子输送层、电子注入层和同时具有电子注入和电子输送功能的层中，从而可以提高有机电致发光元件的特性。

优选地，由[化学式I]和[化学式II]表示的有机发光化合物包含于有机电致发光元件的发光层内，首先，可将由[化学式I]表示的一种以上的化合物分别用作发光层内的主体化合物和掺杂化合物。

另外，可将由[化学式I]表示的一种以上的化合物分别用作发光层内的主体化合物和掺杂化合物，并可进一步包含由[化学式II]表示的一种以上的化合物作为发光层内的主体化合物。

另外，可将由[化学式I]表示的一种以上的化合物用作发光层内的掺杂化合物，并可包含由[化学式II]表示的一种以上的化合物作为发光层内的主体化合物。

另一方面，在本发明的有机电致发光元件中，在上述发光层内的掺杂化合物的含量通常以约100重量份的主体化合物为基准，选自约0.01～约20重量份的范围。

以下，参照图1，对本发明的有机电致发光元件进行说明。

图1为简要示出本发明的有机电致发光元件的结构的剖视图，本发明的有机电致发光元件包括阳极20、空穴输送层40、有机发光层50、电子输送层60和阴极80，根据需要还可包括空穴注入层30和电子注入层70，此外，也可进一步形成一层或两层的中间层，还可形成空穴阻挡层或电子阻挡层，不局限于下述图1的结构。

参照图1，对本发明的有机电致发光元件及其制造方法进行说明。

首先，在基板10的上部涂敷阳极电极用物质来形成阳极20，其中，使用通常的有机EL元件中使用的基板作为基板10，优选使用透明性、表面平滑性、处理容易性和防水性优异的有机基板或透明塑料基板。另外，使用透明且电导性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO₂)、氧化锌(ZnO)作为阳极电极用物质。

在上述阳极20的电极上部真空热蒸镀或旋涂(spincoating)空穴注入层物质来形成空穴注入层30。之后，在上述空穴注入层30的上部真空热蒸镀或旋涂空穴输送层物质来形成空穴输送层40。

对上述空穴注入层材料没有特别的限制，可使用本技术领域中通常使用的材料，例如，可使用2-TNATA[4,4',4"-三(2-萘基苯基-苯胺基)三苯基胺]、NPD[N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺]、TPD[N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺]、DNTPD[N,N'-二苯基-N,N'-双[4-(苯基间甲苯基氨基)苯基]-联苯基-4,4'-二胺]等。

另外，对上述空穴输送层的材料没有特别的限制，可使用本技术领域中通常使用的材料，例如，可使用N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-(1,1-联苯基)-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)等。

接着，在上述空穴输送层40的上部层叠有机发光层50，并且可在上述有机发光层50的上部选择性地利用真空蒸镀方法或旋涂方法来形成薄膜作为空穴阻挡层(未图示)。在空穴通过有机发光层而流入于阴极的情况下元件的寿命及效率减少，因此上述空穴阻挡层起到通过使用最高占有分子轨道(HOMO(HighestOccupiedMolecularOrbital))水平很低的物质来防止这种问题的作用。此时，使用的空穴阻挡物质没有特别的限制，需要具有电子输送能力，并具有高于发光化合物的电离电位，代表性的可使用BAlq、BCP、TPBI等。

在这种空穴阻挡层的上面通过真空蒸镀方法或旋涂方法蒸镀电子输送层60后形成电子注入层70，并在上述电子注入层70的上部通过真空热蒸镀方法来蒸镀阴极形成用金属，进而形成阴极80电极，由此完成有机EL元件。其中，阴极形成用金属可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，且为了获得全面发光元件，可使用利用ITO、IZO的透射型阴极。

上述电子输送层材料用于稳定输送从电子注入电极(Cathode)注入的电子的功能，可使用公知的电子输送物质。作为公知的电子输送物质例，可使用喹啉衍生物，尤其可以使用如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、Balq、双(10-羟基苯并喹啉)铍(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate：Bebq2)、AND等和如作为二唑衍生物的PBD、BMD、BND等的材料，但不局限于此。

另外，选自上述空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层和电子注入层中的一个以上的层可以通过单分子蒸镀方式或溶液工序来形成，其中，上述蒸镀方式意味着通过真空或低压状态下的加热等而蒸发作为用于形成各个上述层的材料使用的物质来形成薄膜的方法，上述溶液工序意味着将作为用于形成各个上述层的材料使用的物质与溶剂进行混合，并通过如喷墨印刷、辊对辊涂布法、网版印刷、喷涂法、浸涂法、旋涂法等方法来形成薄膜的方法。

另外，本发明的有机电致发光元件可以用于选自平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色的平板照明用装置和单色或白色的柔性照明用装置中的装置。

以下，参照优选实施例对本发明进行更详细的说明。但是，本领域技术人员清楚这些实施例仅仅用于更具体地说明本发明，本发明的范围不局限于此。

合成例1：[化合物1]的合成

[反应式1-1][中间体1-a]的合成

将1-萘硼酸(12.5g，0.073mol)、1-溴-2-碘苯(17.3g，0.061mol)、四(三苯基膦)钯(3.62g，0.003mol)、碳酸钾(16.9g，0.122mol)加入1,4-二烷150mL、甲苯150mL、蒸馏水60mL中，进行12小时的回流。冷却至常温，用乙酸乙酯萃取后，利用柱层析分离，得(中间体1-a)14.7g(收率85％)。

[反应式1-2][中间体1-b]的合成

将[中间体1-a](3.5g，12.2mmol)加入四氢呋喃50mL中，并在-78℃滴加正丁基锂(5.8mL，14.6mmol)后，搅拌约1小时。并在相同的温度下，慢慢滴加将9-呫吨酮(xanthone)(2.1g，10.8mmol)溶解于四氢呋喃10mL的溶液后，搅拌2小时后，在常温下搅拌12小时。用乙酸乙酯萃取后，利用二乙醚进行再结晶，得[中间体1-b]3.2g(收率75％)。

[反应式1-3][中间体1-c]的合成

向乙酸300mL添加[中间体1-b](26.5g，66.3mmol)，升温至80℃后，加入盐酸水溶液1～2滴，进行2小时左右的回流。将温度降低至常温后，进行过滤，得[中间体1-c]22.8g(收率90％)。

[反应式1-4][中间体1-d]的合成

将[中间体1-c](21g，0.055mol)加入二甲基甲酰胺250mL中，在0℃搅拌。使N-溴代琥珀酰亚胺(21.5g，0.121mol)溶解于二甲基甲酰胺70mL中并进行滴加，搅拌6小时。使蒸馏水过滤，用己烷清洗。溶解于二氯甲烷，加热，进行酸性白土和活性炭处理。用二氯甲烷清洗，用己烷进行再结晶，得[中间体1-d]17.8g(收率60％)。

[反应式1-5][化合物1]的合成

使用2-萘硼酸来代替在上述[反应式1-1]中使用的1-萘硼酸，并使用在上述[反应式1-4]中合成的[中间体1-d]来代替1-溴-2-碘苯，利用相同的方法来得[化合物1](收率64％)。

合成例2：[化合物7]的合成

使用9-菲硼酸来代替在上述[反应式1-1]中使用的1-萘硼酸，使用2-溴-1-碘萘来代替1-溴-2-碘苯，1-萘硼酸来代替在上述[反应式1-5]中使用的2-萘硼酸，利用与合成例1相同的方法得[化合物7](收率66％]。

合成例3：[化合物14]的合成

[反应式3-1][中间体3-a]的合成

使用喹啉-5-硼酸来代替在上述[反应式1-1]中使用的1-萘硼酸，并使用2，4-二溴-1-碘苯来代替1-溴-2-碘苯，利用与[反应式1-1]～[反应式1-3]相同的方法得[中间体3-a](收率88％)。

[反应式3-2][化合物14]的合成

使用2-萘硼酸来代替在上述[反应式1-1]中使用的1-萘硼酸，使用在上述[反应式3-1]中合成的[中间体3-a]来代替1-溴-2-碘苯，利用相同的方法得[化合物14](收率70％)。

合成例4：[化合物19]的合成

使用9-菲硼酸来代替在上述[反应式1-1]中使用的1-萘硼酸，使用10-噻吨酮来代替在上述[反应式1-2]中使用的9-呫吨酮，使用1-萘硼酸来代替在上述[反应式1-5]中使用的2-萘硼酸，利用与合成例1相同的方法得[化合物19](收率62％)。

合成例5：[化合物22]的合成

[反应式5-1][中间体5-a]的合成

将五氘代氯苯(11.7g，0.1mol)、9-吖啶酮(19.5g，0.1mol)、乙酸钯(0.08g，0.32mmol)、2,2’-双(二苯基膦)-1-1’-联萘(0.26g，0.42mmol)、叔丁醇钠(15.2g，0.16mol)加入甲苯200mL中，进行12小时的回流。冷却至室温后用甲醇清洗，并用二氯甲烷和甲醇来进行再结晶，得[中间体5-a]20.7g(收率75％)。

[反应式5-2][化合物22]的合成

使用在上述[反应式5-1]中合成的[中间体5-a]来代替在上述[反应式1-2]中使用的9-呫吨酮，利用与合成例1相同的方法得到[化合物22](收率62％)。

合成例6：[化合物26]的合成

使用在上述[反应式1-4]中合成的[中间体1-d]来代替在上述[反应式5-1]中使用的五氘代氯苯，使用二苯胺来代替9-吖啶酮，并利用相同的方法得[化合物26](收率65％)。

合成例7：[化合物30]的合成

[反应式7-1][中间体7-a]的合成

使用(4-氯苯基)三甲基硅烷来代替在上述[反应式5-1]中使用的五氘代氯苯，使用4-氨基-叔丁基苯来代替9-吖啶酮，利用相同的方法得[中间体7-a](收率75％)。

[反应式7-2][化合物30]的合成

使用在上述[反应式1-4]中合成的[中间体1-d]来代替在上述[反应式5-1]中使用的五氘代氯苯，使用在上述[反应式7-1]中合成的[中间体7-a]来代替9-吖啶酮，利用相同的方法得[化合物30](收率62％)。

合成例8：[化合物35]的合成

[反应式8-1][中间体8-a]的合成

使用10-噻吨酮来代替在上述[反应式1-2]中使用的9-呫吨酮，并利用与[反应式1-1]～[反应式1-4]相同的方法得[中间体8-a](收率58％)。

[反应式8-2][中间体8-b]的合成

使用(4-氯苯基)三甲基硅烷来代替在上述[反应式5-1]中使用的五氘代氯苯，使用2-氨基-5-甲基吡啶来代替9-吖啶酮，并利用相同的方法得[中间体8-b](收率73％)。

[反应式8-3][化合物35]的合成

使用在上述[反应式8-1]中合成的[中间体8-a]来代替在上述[反应式5-1]中使用的五氘代氯苯，使用在上述[反应式8-2]中合成的[中间体8-b]来代替9-吖啶酮，利用相同的方法得[化合物35](收率64％)。

合成例9：[化合物38]的合成

[反应式9-1][中间体9-a]的合成

使用4-溴二苯并呋喃来代替在上述[反应式5-1]中使用的五氘代氯苯，使用1-氨基-4-甲基苯来代替9-吖啶酮，利用相同的方法得[中间体9-a](收率72％)。

[反应式9-2][化合物38]的合成

使用在上述[反应式1-4]中合成的[中间体1-d]来代替在上述[反应式5-1]中使用的五氘代氯苯，使用在上述[反应式9-1]中合成的[中间体9-a]来代替9-吖啶酮，利用相同的方法得[化合物38](收率60％)。

合成例10：[化合物42]的合成

[反应式10-1][中间体10-a]的合成

使用4-氯苯硼酸来代替在上述[反应式5-1]中使用的五氘代氯苯，使用二苯胺来代替9-吖啶酮，利用相同的方法得[中间体10-a](收率75％)。

[反应式10-2][化合物42]的合成

使用在上述[反应式10-1]中合成的[中间体10-a]来代替在上述[反应式1-1]中使用的1-萘硼酸，使用在上述[反应式8-1]中合成的[中间体8-a]来代替1-溴-2-碘苯，得[化合物42](收率65％)。

合成例11：[化合物43]的合成

[反应式11-1][中间体11-a]的合成

使用氯苯来代替在上述[反应式5-1]中使用的五氘代氯苯，利用相同的方法得[中间体11-a](收率77％)。

[反应式11-2][中间体11-b]的合成

使用9-菲硼酸来代替在上述[反应式1-1]中使用的1-萘硼酸，使用在上述[反应式11-1]中合成的[中间体11-a]来代替在[反应式1-2]中使用的9-呫吨酮，除此之外，利用与[反应式1-1]～[反应式1-4]相同的方法得[中间体11-b](收率58％)。

[反应式11-3][中间体11-c]的合成

将苯肼(44.3g，0.41mol)加入乙酸170mL中，加热至60℃。慢慢滴加2-甲基环己酮(45.9g，0.41mol)，进行8小时的回流。若反应结束，则添加蒸馏水100mL后，用氢氧化钠进行碱化。用乙酸乙酯萃取后，利用柱层析分离，来得[中间体11-c]63.8g(收率84％)。

[反应式11-4][中间体11-d]的合成

将[中间体11-c](37g，0.2mol)溶解于甲苯400mL后，将温度降低至-10℃后，慢慢滴加1.6M甲基锂188mL后，搅拌3小时。用乙酸乙酯萃取后，利用柱层析分离，得到[中间体11-d]30.6g(收率76％)。

[反应式11-5][化合物43]的合成

使用在上述[反应式11-2]中合成的[中间体11-b]来代替在上述[反应式5-1]中使用的五氘代氯苯，使用在上述[反应式11-4]中合成的[中间体11-d]来代替9-吖啶酮，利用相同的方法得[化合物43](收率62％)。

合成例12：[化合物46]的合成

[反应式12-1][中间体12-a]的合成

加入5-溴-2-碘苯甲酸甲酯(64.5g，189mmol)、9-菲硼酸(35.0g，158mmol)、四三苯基膦钯(3.65g，3mmol)、碳酸钾(43.6g，315mmol)、四氢呋喃(322mL)、甲苯(322mL)和水(129mL)，并进行回流。用乙酸乙酯萃取而得有机层，将该有机层用硫酸镁进行无水处理，减压浓缩，利用柱层析分离得[中间体12-a]37.6g(收率61％)。

[反应式12-2][中间体12-b]的合成

将[中间体12-a](37.0g，95mmol)、氢氧化钠(4.54g，113mmol)加入乙醇(370mL)中，并进行回流。若反应结束，则冷却至常温后，加入2N盐酸来进行酸性化后，进行过滤。用水清洗3次所过滤的结晶后，进行干燥得[中间体12-b]27.5g(收率77％)。

[反应式12-3][中间体12-c]的合成

投入[中间体12-b](27.0g，72mmol)、甲磺酸(270mL)，并在反应温度40℃下搅拌72小时。若反应结束，慢慢放入冰水中后，利用二氯甲烷和水进行层分离。对有机层进行减压浓缩后，利用柱层析分离得[中间体12-c]20.3g(收率79％)。

[反应式12-4][中间体12-d]的合成

加入[中间体12-c](20.0g，56mmol)、三氯甲烷(200mL)后进行搅拌。使溴(bromine)(26.7g，167mmol)稀释于三氯甲烷(40mL)后慢慢滴加。反应结束后，滴加硫代硫酸钠饱和溶液。过滤所生成的结晶，并用水清洗几次后，进行干燥。利用一氯化苯和庚烷进行再结晶，得[中间体12-d]20.5g(收率84％)。

[反应式12-5][中间体12-e]的合成

加入[中间体12-d](25.0g，135mmol)、36％盐酸(50.0mL)、水(50mL)后冷却至0℃。将亚硝酸钠(14.0g，202mmol)溶解于水(42mL)并进行滴加。搅拌一小时后，使碘化钾(44.8g，270mmol)溶解于水(90mL)并进行滴加。在常温搅拌一小时。升温至60℃，搅拌12小时。冷去至常温，用二氯甲烷萃取。加入硫代硫酸钠饱和溶液萃取后，加入水，再萃取一次。进行减压浓缩，并利用柱层析分离，得[中间体12-e]22.4g(收率56％)。

[反应式12-6][中间体12-f]的合成

加入[中间体12-e](20.3g，68mmol)、四氢呋喃(200mL)，冷却至-78℃后，慢慢滴加正丁基锂(39.9mL，64mmol，1.6M)。搅拌2小时，加入[中间体12-d](20.0g，46mmol)，并在常温搅拌12小时。加入水(100mL)后停止反应。用二氯甲烷萃取后，进行减压浓缩来得[中间体12-f]21.7g(收率78％]。

[反应式12-7][中间体12-g]的合成

加入[中间体12-f](21g，35mmol)、乙酸(210mL)、硫酸(2mL)，并进行回流。若反应结束，将反应温度降低至常温，使所生成的固体过滤。用水和甲醇清洗三次后，利用甲苯和甲醇进行再结晶，得[中间体12-g]17.7g(收率87％)。

[反应式12-8][中间体12-h]的合成

使用2-萘硼酸来代替在上述[反应式1-1]中使用的1-萘硼酸，使用4-溴代苯胺来代替1-溴-2-碘苯，利用相同的方法得[中间体12-h](收率46％)。

[反应式12-9][中间体12-i]的合成

加入[中间体12-h](10.0g，46mmol)、1-溴代-4-叔丁基苯(9.2g，43mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.8g，1mmol)、2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘(0.6g，1mmol)、叔丁醇钠(8.8g，91mmol)，并进行回流。冷却至常温，用乙酸乙酯萃取。用硫酸钠进行无水处理，减压浓缩后，利用柱层析分离，得[中间体12-i]10.7g(收率70％)。

[反应式12-10][化合物46]的合成

使用在上述[反应式12-7]中合成的[中间体12-g]来代替在上述[反应式5-1]中使用的五氘代氯苯，使用在上述[反应式12-9]中合成的[中间体12-i]来代替9-吖啶酮，利用相同的方法得[化合物46](收率40％)。

合成例13：[化合物47]的合成

[反应式13-1][中间体13-a]的合成

使用4-联苯硼酸来代替在上述[反应式1-1]中使用的1-萘硼酸，使用1-溴-4-碘苯来代替1-溴-2-碘苯，利用相同的方法得[中间体13-a](收率65％)。

[反应式13-2][中间体13-b]的合成

使用4-叔丁基苯胺来代替在上述[反应式12-9]中使用的[中间体12-h]，使用在上述[反应式13-1]中合成的[中间体13-a]来代替1-溴-4-叔丁基苯，利用相同的方法得[中间体13-b](收率64％)。

[反应式13-3][化合物47]的合成

使用在上述[反应式12-7]中合成的[中间体12-g]来代替在上述[反应式5-1]中使用的五氘代氯苯，使用在在上述[反应式13-2]中合成的[中间体13-b]来代替9-吖啶酮，利用相同的方法得[化合物47](收率41％)。

合成例14：[化合物48]的合成

[反应式14-1][中间体14-a]的合成

使用4-叔丁基苯胺来代替在上述[反应式12-9]中使用的[中间体12-h]，使用1-溴-4-叔丁基苯来代替1-溴-4-叔丁基苯，利用相同的方法得[中间体14-a](收率60％)。

[反应式14-2][化合物48]的合成

使用在上述[反应式12-7]中合成的[中间体12-g]来代替在上述[反应式5-1]中使用的五氘代氯苯，使用在上述[反应式14-1]中合成的[中间体14-a]来代替9-吖啶酮，利用相同的方法得[化合物48](收率40％)。

合成例15：[化合物55]的合成

[反应式15-1][中间体15-a]的合成

加入9-溴蒽(15.0g，58mmol)、四(三苯基膦)钯(2.02g，0.18mmol)、苯基硼酸(8.5g，70mol)、碳酸钾(16.13g，116.7mmol)，并加入甲苯75mL、四氢呋喃75mL、水30mL。将反应器的温度上升至90℃，搅拌一晚。若反应结束，则将反应器的温度降低至室温，并用乙酸乙酯萃取后，利用柱层析分离，得[中间体15-a]11.0g(收率74％)。

[反应式15-2][中间体15-b]的合成

将[中间体15-a](11.0g，43mmol)加入并溶解于N,N-二甲基甲酰胺110mL中。慢慢添加N-溴代琥珀酰亚胺(8.5g，48mmol)，并在常温进行搅拌。向反应溶液慢慢添加蒸馏水100mL，并搅拌。搅拌1小时左右后，使所生成的固体过滤。用蒸馏水充分清洗后，用正己烷进行再结晶，得[中间体15-b]12.0g(收率83％)。

[反应式15-3][中间体15-c]的合成

将[中间体15-b](12.0g，36mmol)溶解于四氢呋喃100mL中。在氮气氛下将反应溶液冷却至-78度后，用30分钟慢慢滴加正丁基锂(24.76mL，40mmol)，并在相同的温度搅拌一小时。在相同的温度下滴加三甲基硼酸盐(4.5g，43mmol)，并在室温搅拌一晚。向反应溶液滴加2N盐酸来进行酸性化，并搅拌1小时。用乙酸乙酯萃取后，用己烷进行再结晶，得[中间体15-c]7.5g(收率69％)。

[反应式15-4][中间体15-d]的合成

使用[中间体1-c]来代替在上述[反应式15-2]中使用的[中间体15-a]，利用相同的方法得[中间体15-d](收率50％)。

[反应式15-5][化合物55]的合成

使用在[反应式15-3]中合成的[中间体15-c]来代替在上述[反应式1-1]中使用的1-萘硼酸，使用在上述[反应式15-4]中合成的[中间体15-d]来代替1-溴-2-碘苯，利用相同的方法得[化合物55](收率52％)。

合成例16：[化合物56]的合成

[反应式16-1][中间体16-a]的合成

使用9-菲硼酸来代替在上述[反应式1-1]中使用的1-萘硼酸，利用与[反应式1-1]～[反应式1-3]相同的方法得[中间体16-a](收率89％)。

[反应式16-2][化合物56]的合成

使用在上述[反应式16-1]中合成的[中间体16-a]来代替在上述[反应式15-4]中使用的[中间体1-c]，利用与合成例15相同的方法得[化合物56](收率50％)。

实施例1～14：有机发光二极管的制造

以ITO玻璃的发光面积为2mm×2mm大小的方式形成图案后，洗净。将基板安置于真空腔室后，使基准压力成1×10^-6torr后，将有机物在上述ITO上以DNTPDα-NPD作为发光层用主体的[化合物134]和根据本发明制造的化合物(3wt％)共蒸镀的方式成膜，之后以Alq₃ LiFAl的顺序成膜，并在0.4mA测定。

实施例15～18

在上述实施例1～14的元件结构内的发光层中，使用[化合物112]和[化合物110]来代替[化合物134]作为主体，并使用根据本发明制造的化合物作为掺杂剂，除此之外，以相同的方法制造。

比较例1～2

用于比较例的有机发光元件的制造方法如下，在上述实施例1～18的元件结构中，使用以下的[化合物A]和[化学式B]来代替根据本发明制造的掺杂化合物，除此之外，以相同的方法制造，且其结构如下。

针对根据上述实施例1～18、比较例1～2制造的有机发光元件，测定电压、亮度、量子效率、色坐标，并将其结果表示在下述表1。

表1

实施例19～20：有机发光二极管的制造

以ITO玻璃的发光面积为2mm×2mm大小的方式形成图案后，洗净。将上述ITO玻璃安置于真空腔室后，使基准压力成1×10^-6torr后，在上述ITO上，以DNTPDα-NPD的顺序成膜后，混合本发明的化合物和(BD3)3％来成膜后，以Alq₃ LiFAl的顺序成膜，由此制造有机发光元件。在0.4mA测定上述有机电致发光元件的发光特性。上述(BD3)的结构如下。

比较例3～4

在上述实施例19～20的元件结构中，使用[化合物135]来代替根据本发明制造的主体化合物，除此之外，利用相同的方法制造，其结构如下。

针对根据上述实施例19～20、比较例3～4制造的有机发光元件，测定电压、亮度、量子效率、色坐标，并将其结果表示在下述表2。

表2

由上述表1和表2的评价结果可确认，与本发明的实施例的使用新型结构的化合物的有机发光元件的比较例相比，使用本发明的实施例的新型结构的化合物的有机发光元件的驱动电压低，亮度和效率更优异。

Claims (18)

1.一种有机电致发光元件，其特征在于，是包括第一电极、与所述第一电极对置的第二电极、以及存在于所述第一电极和第二电极之间的有机层的有机电致发光元件，

所述有机层包含由下述化学式I表示的化合物和由下述化学式II表示的化合物；

化学式I

在所述化学式I中，

X为NR₁₁、O、S或SiR₁₂R₁₃，

Z₁和Z₂相互相同或不同，且各自独立地选自单环或多环的芳香族环、单环或多环的杂芳香族环、芳香族环稠合的5元～6元的杂芳香族环、以及5元～6元的杂芳香族环稠合的单环或多环的芳香族环中，

R₁～R₁₃相互相同或不同，且各自独立地为选自氢、重氢、取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或非取代的碳原子数为5～50的芳基、取代或非取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或非取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或非取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或非取代并具有选自O、N、S和P中的任一种以上作为杂原子的碳原子数为2～50的杂芳基、取代或非取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或非取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基、取代或非取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基、取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或非取代的碳原子数为5～30的芳胺基、取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基硅烷基、取代或非取代的碳原子数为5～30的芳基硅烷基、氰基、硝基、羟基和卤基中的任一种，

所述R₁～R₁₃能够各自与相邻的取代基相连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环，所形成的所述脂环族、芳香族的单环或多环的碳原子能够由选自N、S、O中的任一种以上的杂原子取代，

所述R₁～R₁₃能够由一种以上的取代基进一步取代，所述一种以上的取代基选自重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1～24的烷基、碳原子数为1～24的卤化的烷基、碳原子数为1～24的烯基、碳原子数为1～24的炔基、碳原子数为3～24的环烷基、碳原子数为6～24的芳基、碳原子数为6～24的芳烷基、碳原子数为2～24的杂芳基、碳原子数为1～24的烷氧基、碳原子数为1～24的烷基氨基、碳原子数为3～24的芳基氨基、碳原子数为1～24的杂芳基氨基、碳原子数为1～24的烷基硅烷基、碳原子数为3～24的芳基硅烷基以及碳原子数为3～24的芳氧基中，

化学式II

在所述化学式II中，

An为取代或非取代的蒽，由所述An的*表示的2个与P或Q相结合，

Ar₁₁、Ar₁₂和Ar₁₃相互相同或不同，且各自独立地为单键、取代或非取代的碳原子数为5～50的芳香族连接基团、或者取代或非取代的碳原子数为2～60的杂芳香族连接基团，

R₂₁和R₂₂相互相同或不同，且各自独立地选自氢、重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代或非取代的碳原子数为1～60的烷基、取代或非取代的碳原子数为2～60的烯基、取代或非取代的碳原子数为2～60的炔基、取代或非取代的碳原子数为1～60的烷氧基、取代或非取代的碳原子数为1～60的烷硫基、取代或非取代的碳原子数为3～60的环烷基、取代或非取代的碳原子数为6～60的芳基、取代或非取代的碳原子数为5～60的芳氧基、取代或非取代的碳原子数为5～60的芳基硫基、取代或非取代的碳原子数为2～60的杂芳基、取代或非取代的碳原子数为1～60的(烷基)氨基、二(取代或非取代的碳原子数为1～60的烷基)氨基、或(取代或非取代的碳原子数为6～60的芳基)氨基、二(取代或非取代的碳原子数为6～60的芳基)氨基、取代或非取代的碳原子数为1～40的烷基硅烷基、取代或非取代的碳原子数为6～30的芳基硅烷基、锗、磷以及硼中，所述R₂₁、R₂₂及其取代基能够与相邻的基团形成稠环，

E、f和g相互相同或不同，且各自独立地为0或1～4的整数。

2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，

所述化学式I的和相互相同或不同，且各自独立地为选自下述C1～C15中的任一种，

在所述C1～C15中，

A₁～A₁₀相互相同或不同，且各自独立地为N或CR，R和R’与在所述化学式I中的R₁～R₁₃的定义相同，*意味着结合于化学式I的位点。

3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述R₁～R₁₀相互相同或不同，且各自独立地为选自氢、重氢、卤基、羟基、氰基、硝基、取代或非取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或非取代的碳原子数为3～20的环烷基、取代或非取代的碳原子数为2～20的烯基、取代或非取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或非取代的碳原子数为5～30的芳基、取代或非取代的碳原子数为2～30的杂芳基和下述结构式Q中的任一种，

结构式Q

在所述结构式Q中，

*意味着结合于所述化学式I的R₁～R₁₀的位点，

L选自取代或非取代的碳原子数为1～60的亚烷基、取代或非取代的碳原子数为2～60的亚烯基、取代或非取代的碳原子数为2～60的亚炔基、取代或非取代的碳原子数为3～60的亚环烷基、取代或非取代的碳原子数为5～50的亚芳基、取代或非取代的碳原子数为2～50的亚杂芳基、一个以上的取代或非取代的碳原子数为3～30的环烷基稠合的取代或非取代的碳原子数为6～60的亚芳基、以及一个以上的取代或非取代的碳原子数为3～30的环烷基稠合的取代或非取代的碳原子数为2～60的亚杂芳基中，n为0～2的整数，n为2的情况下，多个L相互相同或不同，

Ar₁～Ar₂相互相同或不同，且各自独立地选自取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或非取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或非取代的碳原子数为5～50的芳基、以及取代或非取代并具有O、N、S或P作为杂原子的碳原子数为2～50的杂芳基中，所述Ar₁～Ar₂能够相互或与相邻的取代基相连接而形成脂肪族稠环、芳香族稠环、脂肪族稠合杂环或芳香族稠合杂环。

4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述R₉和R₁₀分别为由所述结构式Q表示的取代基，所述R₉和R₁₀相互相同或不同。

5.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化学式I为选自下述化学式A～化学式B中的任一种，

所述化学式A和化学式B中，

X、Z₁、Z₂和R₁～R₁₃与在化学式I中的定义相同，

Ar₁和Ar₂相互相同或不同，且各自独立地选自取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或非取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或非取代的碳原子数为5～50的芳基、以及取代或非取代并具有O、N、S或P作为杂原子的碳原子数为2～50的杂芳基中，

R₁₄和R₁₅与在化学式I中的R₁～R₁₃的定义相同。

6.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化学式II为选自下述化学式II-1～化学式II-3中的蒽系衍生物，

在所述化学式II-1～化学式II-3中，所述R13～R20与所述化学式II的R₂₁和R₂₂相同，所述P和Q与在所述化学式II中的定义相同。

7.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机层包括选自空穴注入层、空穴输送层、同时具有空穴注入和空穴输送功能的功能层、发光层、电子输送层、电子注入层、以及同时具有电子输送和电子注入功能的层中的至少一种以上。

8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层由一种以上的主体化合物和一种以上的掺杂化合物组成，将由所述化学式I表示的有机发光化合物用作所述发光层的主体化合物或掺杂化合物，将由所述化学式II表示的有机发光化合物用作发光层的主体化合物。

9.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，选自所述有机层中的一种以上的层分别通过蒸镀工序或溶液工序形成。

10.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机电致发光元件用于选自平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色的平板照明用装置、以及单色或白色的柔性照明用装置中的装置。

11.一种有机电致发光元件，其特征在于，是包括第一电极、与所述第一电极对置的第二电极、以及存在于所述第一电极和第二电极之间的有机层的有机电致发光元件，

所述有机层包含由下述化学式I表示的化合物；

化学式I

在所述化学式I中，X为NR₁₁、O、S或SiR₁₂R₁₃，

Z₁和Z₂相互相同或不同，且各自独立地选自单环或多环的芳香族环、单环或多环的杂芳香族环、芳香族环稠合的5元～6元的杂芳香族环以及5元～6元的杂芳香族环稠合的单环或多环的芳香族环中，

R₁～R₁₃相互相同或不同，且各自独立地为选自氢、重氢、取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或非取代的碳原子数为5～50的芳基、取代或非取代的碳原子数为2～30的烯基、取代或非取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或非取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或非取代并具有选自O、N、S和P中的任一种以上作为杂原子的碳原子数为2～50的杂芳基、取代或非取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或非取代的碳原子数为6～30的芳氧基、取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基硫氧基、取代或非取代的碳原子数为5～30的芳基硫氧基、取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基胺基、取代或非取代的碳原子数为5～30的芳胺基、取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基硅烷基、取代或非取代的碳原子数为5～30的芳基硅烷基、氰基、硝基、羟基和卤基中的任一种，

所述R₁～R₁₃能够各自与相邻的取代基相连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环，所形成的所述脂环族、芳香族的单环或多环的碳原子能够由选自N、S、O中的任一种以上的杂原子取代，

所述R₁～R₁₃能够由一种以上的取代基进一步取代，所述一种以上的取代基选自重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1～24的烷基、碳原子数为1～24的卤化的烷基、碳原子数为1～24的烯基、碳原子数为1～24的炔基、碳原子数为3～24的环烷基、碳原子数为6～24的芳基、碳原子数为6～24的芳烷基、碳原子数为2～24的杂芳基、碳原子数为1～24的烷氧基、碳原子数为1～24的烷基氨基、碳原子数为3～24的芳基氨基、碳原子数为1～24的杂芳基氨基、碳原子数为1～24的烷基硅烷基、碳原子数为3～24的芳基硅烷基以及碳原子数为3～24的芳氧基中。

12.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其特征在于，

所述化学式I的和相互相同或不同，且各自独立地为选自以下C1～C15中的任一种，

在所述C1～C15中，

A₁～A₁₀相互相同或不同，且各自独立地为N或CR，R和R’与在所述化学式I中的R₁～R₁₃的定义相同，*意味着结合于化学式I的位点。

13.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述R₁～R₁₀相互相同或不同，且各自独立地为选自氢、重氢、卤基、羟基、氰基、硝基、取代或非取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或非取代的碳原子数为3～20的环烷基、取代或非取代的碳原子数为2～20的烯基、取代或非取代的碳原子数为2～20的炔基、取代或非取代的碳原子数为5～30的芳基、取代或非取代的碳原子数为2～30的杂芳基和下述结构式Q中的任一种，

结构式Q

在所述结构式Q中，

*意味着结合于所述化学式I的R₁～R₁₀的位点，

L选自取代或非取代的碳原子数为1～60的亚烷基、取代或非取代的碳原子数为2～60的亚烯基、取代或非取代的碳原子数为2～60的亚炔基、取代或非取代的碳原子数为3～60的亚环烷基、取代或非取代的碳原子数为5～50的亚芳基、取代或非取代的碳原子数为2～50的亚杂芳基、一个以上的取代或非取代的碳原子数为3～30的环烷基稠合的取代或非取代的碳原子数为6～60的亚芳基以及一个以上的取代或非取代的碳原子数为3～30的环烷基稠合的取代或非取代的碳原子数为2～60的亚杂芳基中，n为0～2的整数，n为2的情况下，多个L相互相同或不同，

Ar₁～Ar₂相互相同或不同，且各自独立地选自取代或非取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或非取代的碳原子数为3～30的环烷基、取代或非取代的碳原子数为5～50的芳基、以及取代或非取代并具有O、N、S或P作为杂原子的碳原子数为2～50的杂芳基中，所述Ar₁～Ar₂能够相互或与相邻的取代基相连接而形成脂肪族稠环、芳香族稠环、脂肪族稠合杂环或芳香族稠合杂环。

14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述R₉和R₁₀分别为由所述结构式Q表示的取代基，所述R₉和R₁₀相互相同或不同。

15.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机层包括选自空穴注入层、空穴输送层、同时具有空穴注入和空穴输送功能的功能层、发光层、电子输送层、电子注入层、以及同时具有电子输送和电子注入功能的层中的至少一种以上。

16.根据权利要求15所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层由一种以上的主体化合物和一种以上的掺杂化合物组成，将由所述化学式I表示的有机发光化合物分别用作所述发光层的主体化合物或掺杂化合物。

17.根据权利要求15所述的有机电致发光元件，其特征在于，选自所述有机层中的一种以上的层分别通过蒸镀工序或溶液工序形成。

18.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机电致发光元件用于选自平板显示装置、柔性显示装置、单色或白色的平板照明用装置、以及单色或白色的柔性照明用装置中的装置。