KR101865606B1 - 축합아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents
축합아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 신규한 축합아릴 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 발광 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압, 전류효율 등의 발광특성에 있어 우수한 효과가 있다.
Description
본 발명은 신규한 축합아릴 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계 발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 구동전압, 전류효율 등의 발광 특성이 우수하고, 보다 안정적인 신규한 축합아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT(cathode ray tube)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.
유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기전계발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기전계발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
유기전계발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전계발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 당 기술분야에서는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 구동전압이 낮고 발광효율이 우수한 특성을 갖는 축합아릴 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 축합아릴 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명은 상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여, 하기 [화학식 50] 내지 [화학식 337]로 표시되는 축합아릴 화합물 중 어느 하나를 제공한다.
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본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여, 애노드, 캐소드 및상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 50] 내지 [화학식 337]로 표시되는 축합아릴 화합물 중 어느 하나를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 축합아릴 화합물은 기존 물질에 비하여 안정적이고 우수한 발광 특성을 가지므로 이를 포함하는 유기전계발광 소자는 저전압 구동이 가능하고 발광효율을 개선시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 유기전계소자의 발광층에 포함되는 신규한 축합아릴 화합물로서, 상기 [화학식 50] 내지 [화학식 337]로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 50] 내지 [화학식 337]로 표시되는 축합아릴 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계 발광소자를 제공한다.
이때, 상기 축합아릴 화합물이 함유된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것이 바람직하며, 애노드 및 캐소드 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적인 예로서, 정공수송층(HTL: Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL: Electron Transport Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본 골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.
본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다.
상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc(copper phthalocyanine) 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA (4,4,'4"-tri(N-carbazolyl) triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4"-tris-(3-methylphenylphenyl amino)triphenylamine) 등을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 상기 전자수송층 재료로는 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면, 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다. 이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
<실시예>
합성예 1. [화학식 114]로 표시되는 화합물의 합성
1-(1) 2-(4-브로모-2-나이트로페닐)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌의 합성
1L 의 둥근바닥플라스크에 9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-보론산 21.0 g (48 mmol), 2,5-다이브로모나이트로벤젠 16 g (57 mmol), 탄산칼슘 13.2 g (95 mmol), 테트라하이드로퓨란126 mL, 다이옥산 42 mL, 물 126 mL를 넣고 교반하였다. 질소 분위기에서 반응액에 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1.1 g (1 mmol)을 넣고 환류시켰다. 반응 종료 후 상온으로 냉각시켰다. 냉각 후 EA/H2O로 추출하고 유기층을 모아 농축한 뒤 컬럼 분리하였다. 분리액을 MC/MeOH로 재결정하고 결정을 감압하여 건조하였다.(10.1 g, 34%)
1-(2) 5-브로모-2-(9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-yl)아닐린 의 합성
2 L 둥근바닥플라스크에 7-(4-브로모-2-나이트로페닐)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌 9.1 g(15 mmol) 에탄올 182 mL, 염산 220 mL를 넣고 온도를 0 ℃ 이하로 냉각한 다음 틴 파우더 4.5 g(38 mmol)을 조금씩 넣은 후 2-(4-브로모-2-나이트로페닐)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌이 완전히 녹을 때까지 가열하고 TLC로 반응 종료를 확인하고 40% 수산화나트륨 용액을 넣어 PH 10 이상으로 만들고 EA/H2O로 추출한 뒤 유기층을 취해 농축하고 MeOH로 재결정하고 결정을 감압 건조하였다.(6.3 g, 65%)
1-(3) 2-(4-브로모-2-아이오도페닐)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌의 합성
250 mL 둥근바닥플라스크에 5-브로모-2-(9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-yl)아닐린 5.5 g(10 mmol), 소듐나이트라이트 1.7 g(24 mmol), 포타슘 아이오다이드4.02 g(24.2 mmol)을 넣고 교반하면서 온도를 0 ℃ 이하로 내리고 염산을 천천히 떨어뜨린 후 반응을 종료하고 온도를 상온으로 올리고 물을 넣고 교반한 다음 다이메틸클로라이드(MC)를 넣고 교반해준 뒤 소듐 사이오설페이트를 반응액이 노란색으로 될때까지 첨가해주고 MC/H2O로 추출하고 유기층을 농축해 컬럼분리하고 분리액을 농축해 헥산으로 재결정하고 생성된 결정을 감압 건조하였다.(5 g, 76%)
1-(4) 2-(4-브로모-2-(페닐에티닐)페닐)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌의 합성
100 mL 둥근바닥플라스크에 2-(4-브로모-2-아이오도페닐)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌 5 g(7 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.2 g(0.15 mmol), 코퍼(I)아이오다이드 0.1 g(0.36 mmol), 트리에틸아민 200 mL를 넣고 상온에서 서서히 교반하면서 페닐아세틸렌 0.8 mL(7 mmol)을 천천히 떨어뜨렸다. 약 1 시간 동안 교반하고 헥산을 부어 반응을 종료하였다. 반응액을 농축해서 컬럼 분리하고 분리액을 농축한 뒤 재결정하고 결정을 감압 건조하였다.(3.8 g, 79.3%)
1-(5) 3-브로모-6,12,12-트리페닐-12H-인데노[1,2-b]페난스렌의 합성
500 mL 둥근바닥플라스크에 2-(4-브로모-2-(페닐에티닐)페닐)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌 3.8 g(6 mmol), 아이론(III)트라이플루오로메탄설포네이트 0.3 g(1 mmol), 1,2-다이클로로에탄 300 mL를 넣고 24 시간 동안 환류시켰다. 반응종료 후 반응액을 식히고 컬럼 분리하고 분리액을 농축해 MC/MeOH로 재결정하였다. 생성된 결정을 여과해서 건조하였다.(3.4 g, 89.5%)
1-(6) [화학식 114]의 합성
[화학식 114]
100 mL 둥근바닥플라스크에 3-브로모-6,12,12-트리페닐-12H-인데노[1,2-b]페난스렌 3.4 g(8 mmol), 1-나프틸 보론산 1.4 g(8 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.17 g(0.2 mmol), 포타슘 카보네이트 0.45 g(0.15 mmol), toluene 40 mL, THF 20 mL, 물 10 mL를 넣고 상온에서 서서히 교반하였다. 약 12 시간 동안 교반하고 반응을 종료하였다. 반응액을 농축해서 컬럼 분리하고 분리액을 농축한 뒤 재결정하고 결정을 감압 건조하였다.(3.2 g, 85.2%)
합성예 2. [화학식 120]의 합성
1-(7)
[화학식 120]
100 mL 둥근바닥플라스크에 3-브로모-6,12,12-트리페닐-12H-인데노[1,2-b]페난스렌 3.4 g(8 mmol), 3-피리딘 보론산 1.1 g(9 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.17 g(0.2 mmol), 포타슘 카보네이트 0.45 g(0.15 mmol), toluene 40 mL, THF 20 mL, 물 10 mL를 넣고 상온에서 서서히 교반하였다. 약 12 시간 동안 교반하고 반응을 종료하였다. 반응액을 농축해서 컬럼 분리하고 분리액을 농축한 뒤 재결정하고 결정을 감압 건조하였다.(2.8 g, 80.3%)
합성예 3. [화학식 101]의 합성
2-(1) 2-(4-브로모-2-나이트로페닐)-9,9-다이페닐-9H-플루오렌의 합성
1 L 둥근바닥플라스크에 9,9-다이페닐-9H-플루오렌-2-보론산 21.0 g (48 mmol), 2,5-다이브로모나이트로벤젠 16 g(57 mmol), 탄산칼슘 13.2 g(95 mmol), 테트라하이드로퓨란 126 mL, 다이옥산 42 mL, 물 126 mL를 넣고 교반하였다. 질소 분위기에서 반응액에 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1.1 g(1 mmol)을 넣고 환류시켰다. 반응 종료 후 상온으로 냉각시킨 후 EA/H2O로 추출하고 유기층을 모아 농축한뒤 컬럼 분리하였다. 분리액을 MC/MeOH로 재결정하고 결정을 감압하여 건조한다.(10.1 g, 34%)
2-(2) 5-브로모-2-(9,9-다이페닐-9H-플루오렌-2-yl)아닐린의 합성
2 L 둥근바닥플라스크에 7-(4-브로모-2-나이트로페닐)-9,9-다이페닐-9H-플루오렌 9.1 g(15 mmol), 에탄올 182 mL, 염산 220 mL를 넣고 온도를 0 ℃ 이하로 냉각한 다음 틴 파우더 4.5 g(38 mmol)을 조금씩 넣은 후 2-(4-브로모-2-나이트로페닐)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌이 완전히 녹을 때까지 가열하고 TLC로 반응 종료를 확인하고 40% 수산화나트륨 용액을 넣어 PH 10 이상으로 만들고 EA/H2O로 추출한 뒤 유기층을 취해 농축하고 MeOH로 재결정하고 결정을 감압 건조하였다.(6.3 g, 65%)
2-(3) 2-(4-브로모-2-아이오도페닐)-9,9-다이페닐-9H-플루오렌의 합성
250 mL 둥근바닥플라스크에 5-브로모-2-(9,9-다이페닐-9H-플루오렌-2-yl)아닐린 5.5 g(10 mmol), 소듐나이트라이트 1.7 g(24 mmol), 포타슘 아이오다이드 4.02 g(24.2 mmol)을 넣고 교반하면서 온도를 0 ℃ 이하로 내리고 염산을 천천히 떨어뜨린 후 반응을 종료하고 온도를 상온으로 올리고 물을 넣고 교반한 다음 다이메틸클로라이드(MC)를 넣고 교반해준 뒤 소듐 사이오설페이트를 반응액이 노란색으로 될때까지 첨가해주고 MC/H2O로 추출하고 유기층을 농축해 컬럼 분리하고 분리액 을 농축해 헥산으로 재결정하고 생성된 결정을 감압 건조하였다.(5 g, 76%)
2-(4) 2-(4-브로모-2-(페닐에티닐)페닐)-9,9-다이페닐-9H-플루오렌의 합성
100 mL 둥근바닥플라스크에 2-(4-브로모-2-아이오도페닐)-9,9-다이페닐-9H-플루오렌 5 g(7 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.2 g(0.15 mmol), 코퍼(I)아이오다이드 0.1 g(0.36 mmol), 트리에틸아민 200 mL를 넣고 상온에서 서서히 교반하면서 페닐아세틸렌 0.8 mL(7 mmol)을 천천히 떨어뜨렸다. 약 1 시간 동안 교반하고 헥산을 부어 반응을 종료하였다. 반응액을 농축해서 컬럼 분리하고 분리액을 농축한 뒤 재결정하고 결정을 감압 건조하였다.(3.8 g, 79.3%)
2-(5) 3-브로모-6,12,12-트리페닐-12H-인데노[1,2-b]페난스렌의 합성
500 mL 둥근바닥플라스크에 2-(4-브로모-2-(페닐에티닐)페닐)-9,9-다이페닐-9H-플루오렌 3.8 g(6 mmol), 아이론(III)트라이플루오로메탄설포네이트, 0.3 g(1 mmol), 1,2-다이클로로에탄 300 mL를 넣고 24 시간 동안 환류시켰다. 반응종료 후 반응액을 식히고 컬럼 분리하고 분리액을 농축해 MC/MeOH로 재결정하였다. 생성된 결정을 여과해서 건조하였다.(3.4 g, 89.5%)
2-(6) [화학식 101]의 합성
[화학식 101]
100 mL 둥근바닥플라스크에 3-브로모-6,12,12-트리페닐-12H-인데노[1,2-b]페난스렌 3.5 g(6 mmol), 4-바이페닐 보론산 1.3 g(7 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.17 g(0.2 mmol), 포타슘 카보네이트 0.45 g(0.15 mmol), toluene 40 mL, THF 20 mL, 물 10 mL를 넣고 상온에서 서서히 교반하였다. 약 12 시간 동안 교반하고 반응을 종료하였다. 반응액을 농축해서 컬럼 분리하고 분리액을 농축한 뒤 재결정하고 결정을 감압 건조하였다.(3.5 g, 88.7%)
합성예 4. [화학식 125]의 합성
2-(7)
[화학식 125]
100 mL 둥근바닥플라스크에 3-브로모-6,12,12-트리페닐-12H-인데노[1,2-b]페난스렌 3.5 g(6 mmol), 1-페닐 보론산 0.8 g(7 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.17 g(0.2 mmol), 포타슘 카보네이트 0.45 g(0.15 mmol), toluene 40 mL, THF 20 mL, 물 10 mL를 넣고 상온에서 서서히 교반하였다. 약 12 시간 동안 교반하고 반응을 종료하였다. 반응액을 농축해서 컬럼 분리하고 분리액을 농축한 뒤 재결정하고 결정을 감압 건조하였다.(3 g, 86.1%)
합성예 5. [화학식 295]의 합성
3-(1) 7-브로모다이벤조[b,d]사이오펜-3-yl보론산의 합성
2 L 둥근바닥 플라스크에 3,7-다이브로모벤조[b,d]사이오펜 50 g(146 mmol), 테트라하이드로퓨란 400 mL를 넣고 질소분위기에서 드라이아이스와 아세톤으로 -78 ℃로 냉각하였다. 온도를 유지하면서 1.6 M 부틸리튬 100.5 mL를 천천히 떨어뜨리고 나서 온도를 유지하면서 2 시간 동안 교반하였다. 동일한 온도에서 트리메틸보레이트 103 mL를 천천히 떨어뜨리고 나서 온도를 상온으로 올리고 24 시간 교반하였다. 반응이 종결된 후 2 N 염산을 넣고 교반하였다. 반응액에 EA를 넣어서 교반하고 EA/H2O로 추출한 후 EA층을 PH 6~7까지 중화하였다. 유기층을 농축하고 EA:Hexane=1:4 용액과 글래스필터로 불순물을 제거하고 EA:MEOH=10:1 용액으로 Main을 분리하였다. 분리액을 농축하고 헥산으로 재결정하고, 생성된 결정을 건조하였다.(29.4 g, 65.5%)
3-(2) 3-브로모-7-(4-브로모-2-나이트로페닐)다이벤조[b,d]사이오펜의 합성
1 L 둥근바닥플라스크에 3-브로모-7-(4-브로모-2-나이트로페닐)다이벤조[b,d]사이오펜 29.4 g(96 mmol), 2,5-다이브로모나이트로벤젠 32.3 g(115 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 2.2 g(1.9 mmol), 탄산칼륨 26.5 g(192 mmol), 테트라하이드로퓨란 176.4 mL, 다이옥산 58.8 mL, 물 176.4 mL를 넣고 환류시켰다. 반응을 종결하고 상온으로 식히고 EA/H2O로 추출하고 유기층을 농축한 다음 컬럼분리하였다. 분리액을 농축하고 MeOH로 재결정하고 생성된 결정을 건조하였다.(28 g, 63.1%)
3-(3) 5-브로모-2-(7-브로모다이벤조[b,d]사이오펜-3-yl)아닐린의 합성
1 L 둥근바닥플라스크에 3-브로모-7-(4-브로모-2-나이트로페닐)다이벤조[b,d]사이오펜 28 g(60 mmol), 염산 170 mL, 에탄올 560 mL를 넣고 온도를 0 ℃이하로 내린 후 틴 파우더 17.9 g(151 mmol)를 조금씩 넣어주고 3-브로모-7-(4-브로모-2-나이트로페닐)다이벤조[b,d]사이오펜이 완전히 녹을 때까지 가열하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식히고 40% 수산화나트륨 수용액을 넣어 PH 10 이상으로 만들었다. EA/H2O로 추출하고 유기층을 취해 농축하고 MeOH로 재결정하고 생성된 결정을 건조하였다.(23 g, 87.8%)
3-(4) 3-브로모-7-(4-브로모-2-아이오도페닐)다이벤조[b,d]사이오펜의 합성
1 L 둥근바닥플라스크에 5-브로모-2-(7-브로모다이벤조[b,d]사이오펜-3-yl)아닐린 23 g(53 mmol), 소듐나이트라이트 9.2 g(133 mmol), 포타슘아이오다이드 22 g(132.7 mmol), 아세토나이트라일 228 mL를 넣고 교반하면서 온도를 0 ℃이하로 냉각하고 염산을 천천히 떨어뜨렸다. 반응이 종결되면 온도를 상온으로 올리고 물을 넣고 교반하고 추가로 MC를 넣어서 교반하였다. 소듐사이오설페이트를 반응액이 노란색이 될 때까지 넣어주었다. MC/H2O로 추출하고 MC층을 모아 농축한 후 컬럼 분리하고 분리액을 농축해 헥산으로 재결정하고 생성된 결정을 건조하였다.(25 g, 86.6%)
3-(5) 3-브로모-7-(4-브로모-2-(페닐에티닐)페닐)다이벤조[b,d]사이오펜의 합성
500 mL 둥근바닥플라스크에 3-브로모-7-(4-브로모-2-아이오도페닐)다이벤조[b,d]사이오펜 25 g(46 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1.1 g(1 mmol), 요오드화구리 0.4 g(2 mmol), 트리에틸아민 200 mL를 넣고 상온에서 교반g하였다. 서서히 교반하면서 페닐아세틸렌 4.7 mL(46 mmol)을 천천히 떨어뜨렸다. 1시간 동안 교반하고 헥산을 부어 반응을 종결하였다. 반응액을 농축하고 컬럼분리 하고 분리액을 농축해서 재결정하였다. 생성된 결정을 여과해서 건조하였다. (19 g, 79.7%)
3-(6) 3,10-다이브로모-6-페닐벤조[d]페난스로[3,2-b]사이오펜의 합성
500 mL 둥근바닥플라스크에 3-브로모-7-(4-브로모-2-(페닐에티닐)페닐)다이벤조[b,d]사이오펜 19 g(37 mmol), 아이론(III) 트리플루오로메탄설포네이트 1.8 g(4 mmol), 1,2-다이클로로에탄 300 mL를 넣고 24 시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 식히고 농축한 뒤 컬럼분리하고 분리액을 농축해서 MeOH로 재결정하고 생성된 결정을 건조하였다.(17 g, 89.5%)
3-(7) [화학식 295]의 합성
[화학식 295]
100 mL 둥근바닥플라스크에 3,10-다이브로모-6-페닐벤조[d]페난스로[3,2-b]사이오펜 10 g(19 mmol), 1-페닐 보론산 2.6 g(21 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.45 g(0.4 mmol), 포타슘 카보네이트 4.5 g(0.39 mmol), toluene 40 mL, THF 20 mL, 물 10 mL를 넣고 상온에서 서서히 교반하였다. 약 12 시간 동안 교반하고 반응을 종료하였다. 반응액을 농축해서 컬럼 분리하고 분리액을 농축한 뒤 재결정하고 결정을 감압 건조하였다.(8.7 g, 88%)
실시예 및 평가예
본 발명에 따른 유기 발광 화합물 [화학식 58], [화학식 94], [화학식 101], [화학식 114], [화학식 120], [화학식 125], [화학식 295] 및 [화학식 309]를 포함하는 유기 발광 소자를 제조하고, 이에 대해서 발광특성을 평가하였다. 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다.
T97은 휘도가 초기휘도에 비해 97%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 전압 | 전류밀도(㎃/㎠) | 휘도(Cd/㎡) | CIEx | CIEy | T97 | |
| 화학식 58 | 3.94 | 10 | 510.9 | 0.13 | 0.09 | 41 |
| 화학식 94 | 4.02 | 10 | 812.8 | 0.14 | 0.08 | 35 |
| 화학식 101 | 3.96 | 10 | 750 | 0.14 | 0.13 | 82 |
| 화학식 114 | 3.55 | 10 | 790.6 | 0.13 | 0.07 | 43 |
| 화학식 120 | 3.98 | 10 | 665.1 | 0.13 | 0.11 | 90 |
| 화학식 125 | 4.10 | 10 | 820 | 0.13 | 0.12 | 81 |
| 화학식 295 | 3.86 | 10 | 795.9 | 0.13 | 0.13 | 30 |
| 화학식 309 | 3.67 | 10 | 761.4 | 0.14 | 0.17 | 59 |
본 발명에 따른 축합 아릴 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압이 낮고, 발광효율이 우수한 특성을 보이므로, 표시소자, 디스플레이 소자 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.
10 : 기판 20 : 애노드
30 : 정공주입층 40 : 정공수송층
50 : 유기발광층 60 : 전자수송층
70 : 전자주입층 80 : 캐소드
30 : 정공주입층 40 : 정공수송층
50 : 유기발광층 60 : 전자수송층
70 : 전자주입층 80 : 캐소드
Claims (6)
- 하기 화학식으로 표시되는 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 축합아릴 화합물:
[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52] [화학식 53]
[화학식 54] [화학식 55] [화학식 56] [화학식 57]
[화학식 58] [화학식 59] [화학식 60] [화학식 61]
[화학식 62] [화학식 63] [화학식 64] [화학식 65]
[화학식 66] [화학식 67] [화학식 68] [화학식 69]
[화학식 70] [화학식 71] [화학식 72] [화학식 73]
[화학식 74] [화학식 75] [화학식 76] [화학식 77]
[화학식 78] [화학식 79] [화학식 80] [화학식 81]
[화학식 82] [화학식 83] [화학식 84] [화학식 85]
[화학식 86] [화학식 87] [화학식 88] [화학식 89]
[화학식 90] [화학식 91] [화학식 92] [화학식 93]
[화학식 94] [화학식 95] [화학식 96] [화학식 97]
[화학식 98] [화학식 99] [화학식 100] [화학식 101]
[화학식 102] [화학식 103] [화학식 104] [화학식 105]
[화학식 106] [화학식 107] [화학식 108] [화학식 109]
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[화학식 330] [화학식 331] [화학식 332] [화학식 333]
[화학식 334] [화학식 335] [화학식 336] [화학식 337] - 애노드;
캐소드; 및
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 제 1 항에 따른 축합아릴 화합물을 포함하는 유기전계발광소자. - 제 2 항에 있어서,
상기 축합아릴 화합물은 상기 애노드와 상기 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제 3 항에 있어서,
상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제 4 항에 있어서,
상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제 2 항에 있어서,
상기 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자, 또는 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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| Rakhi Pathak 외 5명, " A concise synthesis of novel naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles", Tetrahedron 62 (2006) 2820-2830 * |
| STEPHEN A. WISE 외4명, Chemical Geology, 54(1986) 339-357 * |
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