CN1535089A - 有机场致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机场致发光器件，其中包括基片、第一和第二电极和在第一电极和第二电极之间形成的发射层。所述发射层含有多种用下面的化学式1作为掺杂物的蓝色发射材料。在这种情况下，至少一个A1和A2选自取代的或未取代的芳基、杂环基团、脂族基团和氢。

Description

有机场致发光器件
相关申请的交叉参考
本申请要求2002年12月24日提交的韩国申请P2002-83279和2003年4月1日提交的韩国申请P2003-20465的优先权，所述申请作为参考引入本文。
发明领域
本发明涉及有机发光装置，更具体地说，本发明涉及发射层的蓝色发射材料。
背景技术
近来，随着大型显示器的发展趋势，占小面积的平板显示器的需求已经增加。平板显示器的一个实例是有机场致发光器件，也称作有机发光二极管(OLED)。并且，有机场致发光显示器的技术开发迅速，因此各种原型机已经在市场出现。
有机场致发光器件以下述方式发光：电荷被注入阳极与阴极之间形成的有机层中，形成一对电子与空穴，产生电子空穴对，电子空穴对由激发态下落到基态而产生发光。
有机场致发光器件不仅在柔性、透明的基片如塑料上形成，而且相对于等离子显示板或者无机场致发光显示器而言，其在较低电压下(小于10V)也可操作。
此外，有机场致发光器件的优点在于功耗减少和获得各种颜色。
另外，有机场致发光器件能够显现包括绿色、蓝色和红色的三原色。因此，许多关注的焦点集中在将有机场致发光器件用作下一代的全色显示器。
根据形成发射层的材料有机场致发光器件可发射蓝光、绿光或者红光。
具体地，蓝色发光用发射层是使用诸如PBD和DPVBi材料的基质(host)，并通过掺杂1-3％的诸如苝、香豆素(coumarine)和芘的材料作为掺杂物而制造。
然而，在实现有机场致发光器件的蓝色发光时最大的问题是色纯度和发光效率低。
常规的蓝色发射材料在发射期间发射长波长的光，其具有的问题是色度纯度和发光效率低，其在高掺杂密度下甚至更低。
发明概述
因此，本发明涉及基本上避免了一种或者多种由于相关现有技术的限制和缺点所产生的问题的有机场致发光器件。
本发明的目的是提供有机场致发光器件。
本发明其它的优点、目的和特征将在随后的说明书中部分地描述，一部分对于本领域的普通技术人员而言，本发明其它的优点、目的和特征根据随后的检验变得更明显，或者可以从本发明的实践得知。本发明的宗旨及其它优点可通过在书面说明书和权利要求书以及附加附图中特别指出的结构实现和获得。
为了达到这些如本文所体现的和广泛描述的目的及其它优点并根据本发明的目的，有机发光器件包括基片；在基片上形成的第一和第二电极；在第一电极和第二电极之间形成的发射层，所述发射层具有多种材料，并且是用化学式1作为掺杂物的蓝色发射材料。
化学式1
Figure A20031012440500221
在这种情况下，至少一个A1和A2选自取代或未取代的芳基、杂环基团、脂族基团和氢。
化学式1的材料的wt％是发射层总重量的0.1-49.9wt％。
形成发射层的材料和化学式1的材料一起形成下面化学式2的结构。
化学式2
B1-X-B2
其中，X选自萘、蒽、菲、芘、苝和喹啉，至少一个B1和B2选自芳基、烷基芳基、烷氧芳基、芳基氨基芳基和烷基氨基芳基。
至少一个B1、B2选自苯基、联苯基、吡啶基、萘基、三苯甲基苯基、亚联苯基(biphenylenyl)、蒽基、菲基、芘基、苝基、喹啉基、异喹啉基、芴基、三联苯基、甲苯基、二甲苯基、甲基萘基和氢。
至少一个A1和A2选自取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的三联苯基、甲基、乙基、丙基、异丙基和叔丁基。
每个取代的A1和A2的取代基是至少一个选自下述的取代基：甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、二甲氨基、三甲基甲硅烷基、氟、氯、苯氧基、甲苯氧基、二甲氨基、二乙氨基、二苯氨基和三苯基甲硅烷基。
可以理解的是本发明的前文概述和后面的详细说明是示范性的和说明性的，是用来提供要求保护的本发明的进一步的说明。
发明详述
现在将参考本发明的优选方案和在随后的附图中说明的实施例进行详细地说明。只要可能，在全部附图中将使用相同的参考编号用于指明相同的或者相像的部分。
在本发明中，在第一电极和第二电极之间形成的发射层包括多种材料和使用下面化学式作为掺杂物的蓝色材料。
化学式1
在这种情况下，至少一个A1和A2选自取代或未取代的芳基、杂环基团、脂族基团或者氢。
化学式1材料的wt％是发射层总重量的0.1-49.9wt％。具有化学式1的形成发射层的材料形成下面化学式2的结构。
化学式2
B1-X-B2
在这种情况下，X选自萘、蒽、菲、芘、苝和喹啉。至少一个B1和B2可选自芳基、烷基芳基、烷氧芳基、芳基氨基芳基和烷基氨基芳基。
另外，至少一个B1和B2可选自苯基、联苯基、吡啶基、萘基、三苯甲基苯基、亚联苯基、蒽基、菲基、芘基、苝基、喹啉基、异喹啉基、芴基、三联苯基、甲苯基、二甲苯基、甲基萘基和氢。
在这种情况下，和化学式1一起的形成发射层的材料是下式之一。
Figure A20031012440500241
Figure A20031012440500251
Figure A20031012440500261
另外，在化学式1的情况下，至少一个A1和A2可选自取代的或未取代的芳基、杂环基团、脂族基团和氢。
具体地，至少一个A1和A2可选自取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的三联苯基、甲基、乙基、丙基、异丙基和叔丁基。
在这种情况下，取代的A1和A2的每个取代基是至少一个选自下述的基团：烷基、烷氧基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、卤素、芳基、芳氧基、芳基氨基、芳基甲硅烷基和氢。
例如，A1和A2的取代基可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、二甲氨基、三甲基甲硅烷基、氟、氯、苯氧基、甲苯氧基、二甲氨基、二乙氨基、二苯氨基和三苯基甲硅烷基。
具体地，至少一个取代的或未取代的A1和A2可以是以下化学式之一。
具有本发明取代基的蓝色发射材料可以是以下化学式之一。
Figure A20031012440500281
Figure A20031012440500291
Figure A20031012440500301
Figure A20031012440500351
Figure A20031012440500361
Figure A20031012440500371
Figure A20031012440500381
Figure A20031012440500401
根据有机场致发光器件，用作蓝色发射材料的N，N′-双(4-叔丁基苯基)-N，N’-二吡啶-2-基-芘-1，6-二胺按照下面的方法制备。
(1)1，6-二溴芘的合成
Figure A20031012440500411
首先，将芘(10g，0.0049mol)溶解在三颈圆底烧瓶中的CCl4中(300ml)，将Br2(17.38g，0.108mol)和CCl4(50ml)放入配备于圆底烧瓶的滴液漏斗中，在4小时内缓慢滴进圆底烧瓶中。添加N2除去溶液中的HBr。当完成该步骤后，在N2流中搅拌该溶液1小时，过滤得到沉淀物。
沉淀物用甲苯重结晶，获得1，6-二溴芘的绿色固体物质(6.05g，34％)和1，8-二溴芘的白色固体物质(5g，28％)。
(2)N，N，N′，N′-四苯基芘-1，6-二胺的合成
Figure A20031012440500412
首先，将1，6-二溴芘(3g，0.0083mol)、二苯胺(4.23g，0.025mol)、BINAP(2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘)(0.052g，1mol％)、Pd(OAC)2(醋酸钯(II))(0.019g，1mol％)和NaOtBu(叔丁醇钠)(2.3g，0.029mol)溶解在二颈圆底烧瓶中的甲苯(80ml)中，回流。
反应完成后，在常温下冷却二颈圆底烧瓶，通过减压蒸馏除去约40ml的反应溶剂即甲苯。
向除去40ml甲苯的溶液添加甲醇(100ml)，产生沉淀物。
过滤沉淀物，获得N，N，N′，N′-四苯基芘-1，6-二胺的黄色固体物质(3.22g，72％)。
(3)(4-溴苯基)-三甲基甲硅烷的合成
首先，在三颈圆底烧瓶上配备滴液漏斗，圆底烧瓶减压干燥。将1，4-二溴苯(12,7g，0.053mol)和干燥的乙醚(300ml)在圆底烧瓶中溶解。
给圆底烧瓶配备干冰浴，将正丁基锂(33.58ml，0.0537mol)放入滴液漏斗中，缓慢滴入正丁基锂，温度从-78℃缓慢升到0℃。
接着，在0℃缓慢滴加氯代三甲硅烷(7.51ml，0.059mol)，在1小时内再次使温度升高至常温。
反应完成后，用二乙醚提取沉淀物，用MgSO4除去产物中的水。
然后，除去产物中的溶剂，在减压下分馏溶剂，获得(4-溴苯基)三甲基甲硅烷(11.3g，92％)。
(4)(4-叔丁基苯基)-(4-三甲基甲硅烷基苯基)胺的合成
Figure A20031012440500431
将4-叔丁基苯胺(1.2ml，0.0076mol)、(4-溴苯基)三甲基甲硅烷(1g，0.0044mol)、BINAP(0.03g，1％mol)、Pd(OAc)2(0.01g，1mol％)和NaOtBu(1.5g，0.016mol)溶解在二颈圆底烧瓶的甲苯中(50ml)，回流约2小时。
反应完成后，冷却二颈圆底烧瓶，除去反应溶剂甲苯。
接着，过滤沉淀物，获得如(4-叔丁基苯基)-(4-三甲基甲硅烷基苯基)胺的白色固体物质(1.12g，86％)。
(5)N，N′-双(4-叔丁基苯基)-N，N′-双-(4-三甲基甲硅烷基苯基)-芘-1，6-二胺的合成
Figure A20031012440500432
将1，6-二溴芘(0.787g，0.0022mol)、(4-叔丁基苯基)-(4-三甲基甲硅烷基苯基)胺(1.56g，0.00525mol)、BINAP(0.054g，4％mol)、Pd(OAc)2(0.015g，3％mol)和NaOtBu(0.93g，0.0096mol)溶解在甲苯中(40ml)，回流24小时。
反应完成后，冷却圆底烧瓶，除去反应溶剂甲苯后，用水和二氯甲烷提取得到的产物。
然后使用MgSO4从产物中除去水，减压除去二氯甲烷，使用正己烷∶二氯甲烷(6∶1)进行硅胶色谱法分离。
从产物中除去溶剂，使用核酸过滤固体物质，获得黄色的固体物质如N，N′-双(4-叔丁基苯基)-N，N′-双(4-三甲基甲硅烷基苯基)芘-1，6-二胺(1.09g，63％)。
(6)N，N′-二苯基-N，N′-二吡啶-2-基-芘-1，6-二胺的合成。
Figure A20031012440500441
将1，6-二溴芘(1.2g，0.0033mol)、苯基吡啶-2-基-胺(1.36g，0.008mol)、BINAP(0.083g，4％mol)、Pd(OAc)2(0.022g，3％mol)和NaOtBu(1.28g，0.013mol)溶解在二颈圆底烧瓶中的甲苯中(50ml)，回流24小时。
反应完成时生成固体物质。
从固体物质中除去50％的甲苯，向固体物质中添加甲醇(70ml)，然后过滤，获得N，N′-二苯基-N，N′-二吡啶-2-基-芘-1，6-二胺的黄色固体物质(0.81g，45％)。
(7)(4-叔丁基苯基)-吡啶-2-基-胺的合成
Figure A20031012440500451
将4-叔丁基苯胺(1.2ml，0.0076mol)、2-溴吡啶(1ml，0.01mol)、BINAP(0.06g，4％mol)、Pd(OAc)2(0.02g，3％mol)和NaOtBu(1.5g，0.016mol)溶解在二颈圆底烧瓶的甲苯中(50ml)，回流24小时。
反应完成时，冷却二颈圆底烧瓶，除去反应溶剂即甲苯。用水和二氯甲烷提取产物。用MgSO4除去水后减压除去二氯甲烷。
用二氯甲烷生成硅胶短柱，使用核酸形成沉淀物，当过滤沉淀物时，获得白色固体物质如(4-叔丁基苯基)吡啶-2-基-胺(1.32g，73％)。
(8)N，N′-双(4-叔丁基苯基)-N，N′-二吡啶-2-基-芘-1，6-二胺的合成
Figure A20031012440500452
将1，6-二溴芘(1g，0.0028mol)、(4-叔丁基苯基)吡啶-2-基-胺(1.51g，0.0067mol)、BINAP(0.07g，4％mol)、Pd(OAc)2(0.02g，3％mol)和NaOtBu(1.18g，0.012mol)溶解在二颈圆底烧瓶的甲苯中(45ml)，回流24小时。
反应完成后生成固体物质。从固体物质中除去50％的甲苯，向其中添加甲醇(70ml)，然后过滤。当通过使用二氯甲烷的硅胶短柱除去溶剂时，获得N，N′-双(4-叔丁基苯基)-N，N′-二吡啶-2-基-芘-1，6-二胺(0.99g，60％)。
以下将根据本发明描述有机场致发光器件的最优选实施方案。
实施方案
模制ITO玻璃图样，使其大小为3mm×3mm。然后清洁该模制的ITO玻璃。
将基片在基础压力设为1×10-6托的真空室中加载。在ITO上按顺序沉积CuPC(200)、NPB(500)、发光层(300)、Alq3(500)、LiF(5)和Al(1,000)。
在这种情况下，下图中的材料用作发射层的第一基质(HOST)，该基质与掺杂物的混合比为1∶0.01。
第一实施方案
用具有化学式S-26的掺杂物，使约1mA的电流流过时，亮度为约3.2cd/A，根据CIE(Commision Intemationale de L′Eclairage)，x＝0.146，y＝0.205。
第二实施方案
用具有化学式S-28的掺杂物，使约1mA的电流流过时，亮度显示约3.4cd/A，根据CIE，x＝0.15，y＝0.196。
比较实施方案
模制ITO(氧化铟锡)玻璃，使其大小为3mm×3mm。然后清洁模制的ITO玻璃。
将基片在基础压力设为1×10-6托的真空室中加载。在ITO玻璃上沉积诸如CuPC(200)、NPB(500)、发光层(300)、Alq3(500)、LiF(5)和Al(1000)的有机物质。
使约1mA的电流流过时，亮度显示约1.8cd/A，根据CIE，x＝0.15，y＝0.196。
因此，本发明是发射层的蓝色发射材料，和通过带有高色纯度的材料所获得的有蓝色色纯度和高发光效率的有机场致发光器件。
对于本领域的技术人员显然可对本发明作各种修改和变化，而不脱离本发明的精神实质和范围。因此，本发明用后附的权利要求书及其同等物试图覆盖本发明的修改和变种。

Claims (10)

1.一种有机场致发光器件，该器件包括：
基片；
在基片上形成的第一和第二电极；
在第一和第二电极之间形成的发射层，所述发射层具有多种材料，并且是用化学式1作为掺杂物的蓝色发射材料，
化学式1
其中，至少一个A1和A2选自取代的或未取代的芳基、杂环基团、脂族基团和氢。
2.权利要求1的有机场致发光器件，其中化学式1所述材料的wt％是发射层总重量的0.1-49.9wt％。
3.权利要求1的有机场致发光器件，其中形成发射层的材料与化学式1的材料一起构成化学式2，
化学式2
B1-X-B2
其中，X选自萘、蒽、菲、芘、苝和喹啉，并且至少一个B1和B2选自芳基、烷芳基、烷氧芳基、芳基氨基芳基和烷基氨基芳基。
4.权利要求3的有机场致发光器件，其中至少一个B1和B2选自苯基、联苯基、吡啶基、萘基、三苯甲基苯基、亚联苯基、蒽基、菲基、芘基、苝基、喹啉基、异喹啉基、芴基、三联苯基、甲苯基、二甲苯基、甲基萘基和氢。
5.权利要求1的有机场致发光器件，其中形成发射层的材料与化学式1的材料一起是下式之一：
Figure A2003101244050004C1
Figure A2003101244050005C1
6.权利要求1的有机场致发光器件，其中至少一个A1和A2选自取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的三联苯基、甲基、乙基、丙基、异丙基和叔丁基。
7.权利要求1的有机场致发光器件，其中每个取代的A1和A2的取代基是至少一个选自下述的取代基：烷基、烷氧基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、卤素、芳基、芳氧基、芳基氨基、芳基甲硅烷基和氢。
8.权利要求7的有机场致发光器件，其中所述取代基选自下述取代基之一：甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、二甲氨基、三甲基甲硅烷基、氟、氯、苯氧基、甲苯氧基、二甲氨基、二乙氨基、二苯氨基和三苯基甲硅烷基。
9.权利要求1的有机场致发光器件，其中至少一个A1和A2是下面的化学式之一：
10.权利要求1的有机场致发光器件，其中蓝色发射材料至少是下面的化学式之一：
Figure A2003101244050007C1
Figure A2003101244050012C1
Figure A2003101244050013C1
Figure A2003101244050019C1
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