CN107586290B - 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件 - Google Patents

芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件 Download PDF

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Abstract

一种有机EL元件，按顺序设有阳极、发光层、电子传输区、以及阴极，所述电子传输区含有下述通式(1)中表示的芳香族杂环衍生物。下述通式(1)中，X1‑X3为氮原子或者CR1，A在下述通式(2)中表示。下述通式(2)中，L1为单键或者连接基团，HAr在下述通式(3)中表示。下述通式(3)中，Y1为氧原子、硫原子等，X11‑X18中的一个是与L1以单键相结合的碳原子，其他的为氮原子或者CR13。
Figure DDA0001381815410000011

Description

芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致 发光元件
本申请是申请号：201280007957.8、PCT申请号：PCT/JP2012/080156、申请日：2012年11月21日、发明名称为“芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件”的申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件、可用于该有机电致发光元件中的芳香族杂环衍生物、以及含有该芳香族杂环衍生物的有机电致发光元件用材料。
背景技术
按照其发光原理，有机电致发光元件(以下，有时称之为有机EL元件)可以分为荧光型与磷光型这两类。对有机EL元件施加电压，注入来自阳极的空穴与来自阴极的电子，它们在发光层中再次结合形成激子。依据电子自旋统计法，单线态激子与三重态激子以25％：75％的比例生成。荧光型因为使用了单线态激子来发光，故其内部量子效率以25％为极限。最近，使用了荧光材料的荧光型元件，其长寿命化技术有所发展，虽然正在应用于移动电话或电视等全彩显示屏中，但存在着需要比磷光型元件更高效率化的课题。
针对此，已公开的与荧光型元件的高效率化技术相关的有，通过2个三重态激子的碰撞融合生成单重激子这种现象，即TTF(Triplet-Triplet Fusion)现象，基于该现象，提取来自三重态激子的发光的技术。在可以有效地引发TTF现象的阻挡层中，要求一种因需增大三重态能量而为宽禁带，同时，作为传输电子的层，还具有高电子耐性的化合物。从这样的观点出发，优选烃环构成的化合物。
专利文献1公开了一种有机EL元件，其在与荧光发光层邻接的电子传输层中使用的化合物，具有芘骨架或者蒽骨架，进一步地具有选自咔唑基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基的取代基。
此外，专利文献2中，公开了一种有机EL元件，其为了有效地引发TTF现象，在阻挡层中使用了荧蒽衍生物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2010/001817号
专利文献2：国际公开第2010/134350号
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于提供高效发光、并且能用更低电压驱动的有机EL元件，可用于该有机EL元件中的芳香族杂环衍生物，以及含有该芳香族杂环衍生物的有机EL元件用材料。
解决课题的手段
[1]一种有机电致发光元件，按顺序设置有阳极、发光层、电子传输区、以及阴极，所述电子传输区含有下述通式(1)所表示的芳香族杂环衍生物。
【化1】
Figure BDA0001381815390000021
(所述通式(1)中，X1-X3表示氮原子或者CR1。只是，X1-X3中，至少一个为氮原子。
R1分别独立地为
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或者无取代的形成环的的碳原子数6～30的芳基、
取代或者无取代的形成环的的原子数5～30的杂环基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的烯基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的炔基、
取代或者无取代的碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或者无取代的形成环的的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷氧基、
取代或者无取代的形成环的的碳原子数6～30的芳烷基、或者
取代或者无取代的形成环的的碳原子数6～30的芳氧基。
所述通式(1)中，A在下述通式(2)中表示。)
【化2】
(HAr)a-L1- (2)
(所述通式(2)中，HAr在下述通式(3)中表示。
所述通式(2)中，a为1以上5以下的整数。
a为1时，L1为单键或者2价的连接基团。
a在2以上5以下时，L1为三价以上六价以下的连接基团，HAr与其相同或者不同。
所述连接基团，
为取代或者无取代的形成环的的碳原子数6～30的芳基、
取代或者无取代的形成环的的原子数5～30的杂环基、或者，
2个、或者3个这些基团相互结合后的基团的任一项衍生的二价以上六价以下的残基。
另外，这些相互结合的基团，可以相互相同或者不同。)
【化3】
Figure BDA0001381815390000041
(所述通式(3)中，X11-X18分别独立地为氮原子、CR13、或者与L1以单键相结合的碳原子。
所述通式(3)中，Y1为氧原子、硫原子，SiR11R12、或者分别与R11以及L1以单键相结合的硅原子。
但是，与L1相结合的是，X11-X18，以及R11-R12中碳原子，以及Y1中的硅原子的任一项。
R11以及R12，与所述通式(1)中的R1同义。R11以及R12相同或者不同。
R13分别独立地为、
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或者无取代的形成环的的碳原子数6～30的芳基、
取代或者无取代的形成环的的原子数5～30的杂环基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的烯基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的炔基、
取代或者无取代的碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或者无取代的形成环的的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷氧基、
取代或者无取代的形成环的的碳原子数6～30的芳烷基、或者
取代或者无取代的形成环的的碳原子数6～30的芳氧基。多个R13可以相互相同或者不同。此外，相邻的R13可以相互结合成环。
所述通式(1)中，Ar1以及Ar2分别独立地由，
所述通式(2)表示，或者是
取代或者无取代的形成环的的碳原子数6～30的芳基、或者，
取代或者无取代的形成环的的原子数5～30的杂环基。)
[2]一种有机电致发光元件，其特征在于，上述本发明的有机电致发光元件中，
所述通式(3)中的X13或者X16为与L1以单键结合的碳原子。
[3]上述本发明的有机电致发光元件中，
所述通式(3)中的X11或者X18为与L1以单键相结合的碳原子。
一种有机电致发光元件，其特征在于，
[4]一种有机电致发光元件，其特征在于，上述本发明的有机电致发光元件中，所述通式(2)中的a为1以上3以下的整数。
[5]一种有机电致发光元件，其特征在于，上述本发明的有机电致发光元件中，所述通式(2)中的a为1或者2。
[6]一种有机电致发光元件，其特征在于，上述本发明的有机电致发光元件中，所述通式(2)中的a为1，所述通式(2)中的L1，为连接基团，作为连接基团，有取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基的2价残基，或者，取代或者无取代的形成环原子数为5～30的杂环基的2价残基。
[7]一种有机电致发光元件，其特征在于，上述本发明的有机电致发光元件中，所述通式(2)中的a为2，所述通式(2)中的L1，为连接基团，作为连接基团，有取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基的三价残基，或者，取代或者无取代的形成环原子数为5～30的杂环基的三价残基。
[8]一种有机电致发光元件，其特征在于，上述本发明的有机电致发光元件中，所述通式(3)中Y1为氧原子或者硫原子。
[9]一种有机电致发光元件，其特征在于，上述本发明的有机电致发光元件中，所述通式(3)中Y1为氧原子或者硫原子，X11至X18中的一个为与L1以单键相结合的碳原子，除此之外，为CR13。
[10]一种有机电致发光元件，其特征在于，上述本发明的有机电致发光元件中，所述通式(1)中X1至X3的任一个或者任两个为氮原子。
[11]一种有机电致发光元件，其特征在于，上述本发明的有机电致发光元件中，所述通式(2)中的L1，为苯、联二苯、三联苯、萘以及菲的任一项衍生的二价或者三价的残基。
[12]一种有机电致发光元件，其特征在于，所述电子传输区包含阻挡层，所述阻挡层，含有所述通式(1)所表示的芳香族杂环衍生物。
[13]一种有机电致发光元件，其特征在于，上述本发明的有机电致发光元件中，所述阻挡层与所述阴极之间，至少具备电子注入层以及电子传输层的任一方，所述电子注入层以及所述电子传输层的至少任一方，含有供电子性掺杂材料以及有机金属络合物的至少一方。
[14]一种有机电致发光元件，其特征在于，上述本发明的有机电致发光元件中，所述供电子性掺杂材料为选自碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物以及稀土类金属的卤化物所成群中的1种或者2种以上，
所述有机金属络合物，其特征在于，为选自含碱金属的有机金属络合物、含碱土类金属的有机金属络合物以及含稀土类金属的有机金属络合物形成的群中选择的1种或者2种以上。
[15]一种有机电致发光元件，其特征在于，上述本发明的有机电致发光元件中，所述发光层与所述含有芳香族杂环衍生物的所述电子传输区相接。
[16]一种有机电致发光元件，其特征在于，上述本发明的有机电致发光元件中，所述发光层含有下述式(20D)所表示的蒽衍生物。
【化4】
Figure BDA0001381815390000071
(所述通式(20D)中，Ar11以及Ar12分别独立地为，
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的单环基、
取代或者无取代的形成环的原子数为10～30的稠环基、或者
所述单环基与所述稠环基组合构成的基团。
所述通式(20D)中，R101-R108分别独立地为，
氢原子、
卤素原子、
氰基
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的单环基、
取代或者无取代的形成环的原子数为10～30的稠环基、、
所述单环基与所述稠环基组合构成的基团、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为3～30的环烷基、
取代或者无取代的碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为8～30的芳基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷氧基、
取代或者无取代的碳原子数7～30的芳烷基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数6～30的芳氧基、或着取代或者无取代的甲硅烷基。)
[17]一种有机电致发光元件，其特征在于，上述本发明的有机电致发光元件中，所述发光层含有主峰波长在500nm以下的荧光发光性掺杂材料。
[18]下述通式(4)所表示的芳香族杂环衍生物。
【化5】
Figure BDA0001381815390000081
(所述通式(4)中，X1-X3为氮原子或者CR1。
只是，X1-X3的至少一个为氮原子。
R1分别独立地为
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的烯基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的炔基、
取代或者无取代的碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷氧基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳烷基、或者
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳氧基。
所述通式(4)中，A在下述通式(5)中表示。)
【化6】
(HAr)a-L1- (5)
(所述通式(5)中，HAr在下述通式(6)中表示。
所述通式(5)中，a为1以上5以下的整数。
a为1时，L1为二价的连接基团。
a在2以上5以下时，L1为三价以上六价以下的连接基团，HAr相同或者不同。
所述连接基团为，
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基，或者，
2个、或者3个这些基团相互结合后的基团的任一项衍生的二价以上六价以下的残基。
另外，这些相互结合的基团，可以相互相同或者不同。)
【化7】
Figure BDA0001381815390000091
(所述通式(6)中，Y1为氧原子、或者硫原子。
所述通式(6)中，X11以及X18为氮原子或者CR13。
所述通式(6)中，X12-X17中的一个是与L1以单键相结合的碳原子，其他的为氮原子或者CR13。
R13分别独立地为
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的烯基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的炔基、
取代或者无取代的碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷氧基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳烷基、或者
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳氧基。
多个R13相互相同或者不同。此外，相邻的R13可以相互结合形成环。
所述通式(4)中、Ar1以及Ar2分别独立地
在所述通式(5)中表示，或是
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、或者、
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基。)
[19]一种芳香族杂环衍生物，其特征在于，上述本发明的芳香族杂环衍生物中，
所述通式(6)中的X13或者X16是与L1以单键相结合的碳原子
[20]一种芳香族杂环衍生物，其特征在于，上述本发明的芳香族杂环衍生物中，
所述通式(5)中的a为1以上3以下的整数。
[21]一种芳香族杂环衍生物，其特征在于，上述本发明的芳香族杂环衍生物中，
所述通式(5)中的a为1或者2。
[22]一种芳香族杂环衍生物，其特征在于，上述本发明的芳香族杂环衍生物中，
所述通式(5)中的a为1，所述通式(5)中的L1为连接基团，
作为连接基团有，取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基的二价残基、或者，取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基的二价残基。
[23]一种芳香族杂环衍生物，其特征在于，上述本发明的芳香族杂环衍生物中，
所述通式(5)中的a为2，所述通式(5)中的L1为连接基团。
作为连接基团有，取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基的三价残基、或者、取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基的三价残基。
[24]一种芳香族杂环衍生物，其特征在于，上述本发明的芳香族杂环衍生物中，所述通式(6)中的Y1为氧原子。
[25]一种芳香族杂环衍生物，其特征在于，上述本发明的芳香族杂环衍生物中，
所述通式(6)中的Y1为氧原子，
所述通式(6)中的X11以及X18为CR13，
所述通式(6)中的X12-X17中的一个为与L1以单键相结合的碳原子，其他的为CR13。
[26]一种芳香族杂环衍生物，其特征在于，上述本发明的芳香族杂环衍生物中，
所述通式(4)中的X1-X3中，任意的2个或者3个为氮原子。
[27]一种芳香族杂环衍生物，其特征在于，上述本发明的芳香族杂环衍生物中，
所述通式(5)中的L1为，苯、联二苯、三联苯、萘以及菲的任一项衍生的二价或者三价的残基。
[28]一种有机电致发光元件用材料，含有上述的本发明的芳香族杂环衍生物。
根据本发明，可以提供高效发光、并且能以更低电压驱动的有机EL元件，可用于该有机EL元件中的芳香族杂环衍生物，以及含有该芳香族杂环衍生物的有机EL元件用材料。
附图说明
【图1】是本发明的第1实施方式涉及的一例有机EL元件的示意图。
【图2】是本发明的各层的能隙关系的示意图。
【图3】是基于本发明的各层的能隙关系所产生的作用的示意图。
【图4】是满足基质材料的亲和势(Ah)>掺杂材料的亲和势(Ad)时的能带图。
【图5】是Ah<Ad时，其差值小于0.2eV时的能带图。
【图6】是Ah<Ad时，其差值大于0.2eV时的能带图。
【图7】是满足Ah<Ad的掺杂材料与满足Ah>Ad的掺杂材料共存时的能带图。
【图8】是本发明的第二实施方式涉及的一例有机EL元件的示意图。
【图9】是本发明的第三实施方式涉及的一例有机EL元件的示意图。
【图10】是本发明的第四实施方式涉及的一例有机EL元件的示意图。
【图11】是本发明的第五实施方式涉及的一例有机EL元件的示意图。
【图12】是本发明的第六实施方式涉及的一例有机EL元件的示意图。
【图13】是瞬态EL波形的测定系统的示意图。
【图14A】是来自TTF的发光强度比的测定方法的示意图，是显示EL元件的发光强度时间变化的图表。
【图14B】是来自TTF的发光强度比的测定方法的示意图，是显示光强度的平方根的倒数的时间变化的图表。
符号说明
1，2，3，4，5…有机EL元件
10…阳极
20，22，24…发光层
30，32…阻挡层
40…电子注入层
41…电子传输层
50…阴极
60…空穴传输带区域
70…电子传输区
具体实施方式
(芳香族杂环衍生物)
本发明的芳香族杂环衍生物在下述通式(4)中表示。
【化8】
Figure BDA0001381815390000131
(所述通式(4)中，X1-X3为氮原子或者CR1。
只是，X1-X3中，至少其中任一个为氮原子。
R1分别独立地为
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的烯基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的炔基、
取代或者无取代的碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷氧基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳烷基、或者
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳氧基。
所述通式(4)中，A在下述通式(5)中表示。)
【化9】
(HAr)a-L1- (5)
(所述通式(5)中，HAr在下述通式(6)中表示。
所述通式(5)中，a为1以上5以下的整数。
a为1时，L1为二价的连接基团。
a在2以上5以下时，L1为三价以上六价以下的连接基团，HAr相同或者不同。
所述连接基团为，
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基、或者、
2个或3个这些基团相互结合后的基团的任一项衍生的二价以上六价以下的残基。
另外，这些相互结合的基团，可以相互相同或者不同。)
【化10】
Figure BDA0001381815390000141
(所述通式(6)中，Y1为氧原子、或者硫原子。
所述通式(6)中，X11以及X18为氮原子或者CR13。
所述通式(6)中，X12-X17中的一个是L1以单键相结合的碳原子，其他的为氮原子或者CR13。
R13分别独立地为
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的烯基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的炔基、
取代或者无取代的碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷氧基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳烷基、或者
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳氧基。
多个R13相互相同或者不同。此外，相邻的R13可以相互结合形成环。
所述通式(4)中，Ar1以及Ar2分别独立地
在所述通式(5)中表示，或者
为取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、或者、
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基。)
所述通式(6)中，X13或者X16优选为与L1以单键相结合的碳原子。
所述通式(5)中，a为1以上5以下的整数，优选1以上3以下，特别优选1或者2。
a为1时，L1为二价的连接基团，所述通式(5)在下述通式(5-1)中表示。
a在2以上5以下时，L1为三价以上六价以下的连接基团。a为2时，L1为三价的连接基团，所述通式(5)在下述通式(5-2)中表示。这时，HAr相同或者不同。
【化11】
Figure BDA0001381815390000151
所述连接基团是，
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基，或者
2个或3个这些基团相互结合后的基团的任一项衍生的二价或三价残基。
所述通式(5)，(5-1)，(5-2)的L1中，这些相互以2个或者3个结合而成的基团是，2个或者3个所述形成环的碳原子数为6～30的芳基以及形成环的原子数5～30的杂环基所衍生的二价或者三价的残基相互以单键结合成的基团。这些连接基团中，相互结合的基团，彼此相同或者不同。
所述通式(5)，(5-1)，(5-2)中，L1优选取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基。
进一步地，所述通式(5)，(5-1)，(5-2)中，作为L1优选苯、联二苯、三联苯、萘以及菲的任一项所衍生的二价或者三价的残基。
所述通式(5)中，a为1，并且，L1更优选取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基的二价残基，或者，取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基的二价残基。
此外，所述通式(5)中，a为2，并且，L1是连接基团，作为连接基团，更优选取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基的三价残基，或者，取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基的三价残基。
所述通式(6)中，X13或者X16优选与L1以单键相结合的碳原子。
所述通式(6)中，Y1优选氧原子。
另外，所述通式(6)中，优选Y1为氧原子，X11以及X18为CR13，X12-X17中的一个为L1以单键相结合的碳原子，其他的为CR13。
所述通式(4)中的X1-X3中，优选任意的2个或者3个为氮原子。
以下，对所述通式(4)～(6)以及(5-1)～(5-2)中的Ar1，Ar2，L1，R1，R11～R13进行说明。
作为所述通式(4)～(6)以及(5-1)～(5-2)中的形成环的碳原子数为6～30的芳基，举例有，苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、并四苯基、芘基、1-屈基、2-屈基、3-屈基、4-屈基、5-屈基、6-屈基、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基、1-9，10-苯并菲基、2-9，10-苯并菲基、3-9，10-苯并菲基、4-9，10-苯并菲基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、2-联二苯基、3-联二苯基、4-联二苯基、邻-三联苯基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-四苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、2，3-二甲苯基、3，4-二甲苯基、2，5-二甲苯基、2，4，6-三甲苯基、邻-异丙苯基、间-异丙苯基、对-异丙苯基、对-叔丁苯基、对-(2-苯丙基)苯基、4’-甲基联二苯基、4”-叔丁基-对-三联苯-4基、9，9-二甲基-1-芴基、9，9-二甲基2-芴基、9，9-二甲基-3-芴基、9，9-二甲基-4-芴基、9，9-二苯基-1-芴基、9，9-二苯基-2-芴基、9，9-二苯基-3-芴基、9，9-二苯基-4-芴基。
作为所述通式(4)～(6)以及(5-1)～(5-2)中的芳基，优选形成环的碳原子数为6～20，更优选6～12。上述芳基中优选苯基、联二苯基、萘基、菲基、三联苯基、芴基、9，10-苯并菲基。对于1-芴基、2-芴基、3-芴基以及4-芴基，优选9位上的碳原子，被所述通式(4)中的取代或者无取代的碳原子数1～30的烷基所置换。
作为所述通式(4)～(6)以及(5-1)～(5-2)中的形成环的原子数5～30的杂环基，举例有，吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋吖基、噻嗯基、苯并噻吩基以及吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、氮杂环己烷环、吗啉环、哌嚓环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃形成环的的基团。
进一步具体地有，1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1，2，3-三嗪-4-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，3，5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚嗪基、2-吲哚嗪基、3-吲哚嗪基、5-吲哚嗪基、6-吲哚嗪基、7-吲哚嗪基、8-吲哚嗪基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲罗啉-2-基、1，7-菲罗啉-3-基、1，7-菲罗啉-4-基、1，7-菲罗啉-5-基、1，7-菲罗啉-6-基、1，7-菲罗啉-8-基、1，7-菲罗啉-9-基、1，7-菲罗啉-10-基、1，8-菲罗啉-2-基、1，8-菲罗啉-3-基、1，8-菲罗啉-4-基、1，8-菲罗啉-5-基、1，8-菲罗啉-6-基、1，8-菲罗啉-7-基、1，8-菲罗啉-9-基、1，8-菲罗啉-10-基、1，9-菲罗啉-2-基、1，9-菲罗啉-3-基、1，9-菲罗啉-4-基、1，9-菲罗啉-5-基、1，9-菲罗啉-6-基、1，9-菲罗啉-7-基、1，9-菲罗啉-8-基、1，9-菲罗啉-10-基、1，10-菲罗啉-2-基、1，10-菲罗啉-3-基、1，10-菲罗啉-4-基、1，10-菲罗啉-5-基、2，9-菲罗啉-1-基、2，9-菲罗啉-3-基、2，9-菲罗啉-4-基、2，9-菲罗啉-5-基、2，9-菲罗啉-6-基、2，9-菲罗啉-7-基、2，9-菲罗啉-8-基、2，9-菲罗啉-10-基、2，8-菲罗啉-1-基、2，8-菲罗啉-3-基、2，8-菲罗啉-4-基、2，8-菲罗啉-5-基、2，8-菲罗啉-6-基、2，8-菲罗啉-7-基、2，8-菲罗啉-9-基、2，8-菲罗啉-10-基、2，7-菲罗啉-1-基、2，7-菲罗啉-3-基、2，7-菲罗啉-4-基、2，7-菲罗啉-5-基、2，7-菲罗啉-6-基、2，7-菲罗啉-8-基、2，7-菲罗啉-9-基、2，7-菲罗啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅杂芴基、2-硅杂芴基、3-硅杂芴基、4-硅杂芴基、1-锗杂芴基、2-锗杂芴基、3-锗杂芴基、4-锗杂芴基。
所述通式(4)～(6)以及(5-1)～(5-2)中的形成杂环基的成环原子数优选5～20，进一步优选5～14。上述杂环基中，优选1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、2-吡啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-咪唑基、2-咪唑基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、菲咯啉基、三嗪环、或者苯并咪唑环所形成的基团。
作为所述通式(4)以及(6)中的碳原子数1～30的烷基，可以是直链、含支链或者环状的任一项。作为直链或者含支链的烷基，举例有例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1，2-二硝基乙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。。
作为环状烷基(环烷基)，举例有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
所述通式(4)以及(6)中的直链或者含支链的烷基的碳原子数优选1～10、更优选1～6。上述支链或者含支链的烷基优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等。
所述通式(4)以及(6)中的环烷基中形成环的碳原子数，优选3～10，更优选5～8。上述环烷基中，优选环戊基或环己基。
作为烷基被卤素原子取代的卤化烷基，举例有，上述碳原子数1～30的烷基被1个以上的卤素基团取代的基团。具体地，举例有氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基等。
作为所述通式(4)以及(6)中的碳原子数2～30的烯基，可以是直链、含支链或者环状的任一项，举例有，乙烯基、丙烯基、丁烯基、油基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2，2-三苯基乙烯基、2-苯基-2-丙烯基等。上述烯基中优选乙烯基。
所述通式(4)以及(6)中的碳原子数2～30的炔基，可以是直链、含支链或者环状的任一项，举例有，乙炔基、丙炔基、2-苯乙炔基等。上述炔基中优选乙炔基。
作为所述通式(4)以及(6)中的碳原子数3～30的烷基甲硅烷基，举例有上述碳原子数1～30的烷基所例示的含烷基的三烷基硅烷基，具体地举例有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三-正丁基甲硅烷基、三-正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基-正丙基甲硅烷基、二甲基-正丁基甲硅烷基、二甲基-叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基等。3个烷基可以分别相同或者不同。
作为所述通式(4)以及(6)中的形成环的碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基，举例有二烷基芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基。
二烷基芳基甲硅烷基，举例有，具有2个上述碳原子数1～30的烷基中例示的烷基、具有1个上述形成环的碳原子数为6～30的芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳原子数优选8～30。2个烷基可以分别相同或者不同。
烷基二芳基甲硅烷基，举例有，具有1个上述碳原子数1～30的烷基所例示的烷基、具有2个上述形成环的碳原子数为6～30的芳基的烷基二芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳原子数，优选13～30。2个芳基可以分别相同或者不同。
三芳基甲硅烷基，举例有，具有3个上述形成环的碳原子数为6～30的芳基的三芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳原子数，优选18～30。3个芳基可以分别相同或者不同。
所述通式(4)以及(6)中的碳原子数1～30的烷氧基表示为-OY。作为Y，举例有上述碳原子数1～30的烷基。烷氧基，例如有甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。
作为烷氧基经卤原子取代的卤化烷氧基，可举例如，上述碳原子数1～30的烷氧基被1以上的卤素基团取代的卤化烷氧基。
所述通式(4)以及(6)中的形成环的碳原子数为6～30的芳烷基表示为-Y-Z。作为Y，举例有与上述碳原子数1～30的烷基相对应的亚烷基。作为Z，举例有上述形成环的碳原子数为6～30的芳基。此芳烷基，优选碳原子数7～30芳烷基(芳基部分为碳原子数6～30、优选6～20、更优选6～12)，烷基部分为碳原子数1～30(优选1～20、更优选1～10、进一步优选1～6)。作为该芳烷基，可举例如，苯甲基，2-苯丙烷-2-基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘甲基、1-α-萘乙基、2-α-萘乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘甲基、1-β-萘乙基、2-β-萘乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苯甲基、间甲基苯甲基、邻甲基苯甲基、对氯苯甲基、间氯苯甲基、邻氯苯甲基、对溴苯甲基、间溴苯甲基、邻溴苯甲基、对碘苯甲基、间碘苯甲基、邻碘苯甲基、对羟基苯甲基、间羟基苯甲基、邻羟基苯甲基、对氨基苯甲基、间氨基苯甲基、邻氨基苯甲基、对硝基苯甲基、间硝基苯甲基、邻硝基苯甲基、对氰基苯甲基、间氰基苯甲基、邻氰基苯甲基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
所述通式(4)以及(6)中的形成环的碳原子数为6～30的芳氧基表示为-OZ。作为Z，举例有上述形成环的碳原子数为6～30芳基或者后述的单环基以及稠环基。作为该芳氧基，举例有苯氧基。
作为所述通式(4)以及(6)中的卤素原子，举例有氟、氯、溴、碘等，优选氟原子。
本发明中，“形成环的碳”意味着构成饱和环、不饱和环或者芳香环的碳原子。“形成环的原子”意味着构成杂环(包含饱和环、不饱和环以及芳香环)的碳原子以及杂原子。
此外，“取代或者无取代的”所指的取代基，举例有上述之类的芳基、杂环基、烷基(直链或者含支链的烷基、环烷基、卤化烷基)、烯基、炔基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷氧基、卤化烷氧基、芳烷基、芳氧基、卤素原子、氰基之外，还可列举羟基、硝基、羧基等。在这里列举的取代基中，优选芳基、杂环基、烷基、卤素原子、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、氰基，进一步地优选对各取代基说明时优选的具体的取代基。此外，这些取代基还可以进一步地被上述取代基取代。
本说明书中的“取代或者无取代”中的“无取代”意味着氢原子取代。
以下说明的化合物或者其部分结构中，“取代或者无取代”的表述与上述意思相同。
本发明中，氢原子包含中子数量不同的同位素，即，氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
作为本发明的所述通式(4)所示的芳香族杂环衍生物的具体的结构，举例有以下结构。但是，本发明并不局限于这些结构的芳香族衍生物。
【化12】
Figure BDA0001381815390000231
【化13】
Figure BDA0001381815390000241
【化14】
Figure BDA0001381815390000242
【化15】
Figure BDA0001381815390000251
【化16】
Figure BDA0001381815390000261
【化17】
Figure BDA0001381815390000271
【化18】
Figure BDA0001381815390000281
【化19】
Figure BDA0001381815390000291
【化20】
Figure BDA0001381815390000301
【化21】
Figure BDA0001381815390000311
【化22】
Figure BDA0001381815390000312
【化23】
Figure BDA0001381815390000321
【化24】
Figure BDA0001381815390000322
【化25】
Figure BDA0001381815390000331
【化26】
Figure BDA0001381815390000332
【化27】
Figure BDA0001381815390000341
【化28】
Figure BDA0001381815390000342
【化29】
Figure BDA0001381815390000351
【化30】
Figure BDA0001381815390000352
【化31】
Figure BDA0001381815390000361
【化32】
Figure BDA0001381815390000362
【化33】
Figure BDA0001381815390000371
【化34】
Figure BDA0001381815390000372
【化35】
Figure BDA0001381815390000381
【化36】
Figure BDA0001381815390000382
【化37】
Figure BDA0001381815390000383
【化38】
Figure BDA0001381815390000391
【化39】
Figure BDA0001381815390000392
【化40】
Figure BDA0001381815390000401
【化41】
Figure BDA0001381815390000402
【化42】
Figure BDA0001381815390000403
【化43】
Figure BDA0001381815390000411
【化44】
Figure BDA0001381815390000412
【化45】
Figure BDA0001381815390000421
【化46】
Figure BDA0001381815390000422
【化47】
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【化48】
Figure BDA0001381815390000432
【化49】
Figure BDA0001381815390000441
【化50】
Figure BDA0001381815390000442
【化51】
Figure BDA0001381815390000451
【化52】
Figure BDA0001381815390000452
【化53】
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【化54】
Figure BDA0001381815390000462
【化55】
Figure BDA0001381815390000471
【化56】
Figure BDA0001381815390000472
【化57】
Figure BDA0001381815390000473
【化58】
Figure BDA0001381815390000481
【化59】
Figure BDA0001381815390000482
【化60】
Figure BDA0001381815390000491
【化61】
Figure BDA0001381815390000492
【化62】
Figure BDA0001381815390000501
【化63】
Figure BDA0001381815390000502
【化64】
Figure BDA0001381815390000503
【化65】
Figure BDA0001381815390000511
【化66】
Figure BDA0001381815390000512
(有机EL元件用材料)
本发明的芳香族杂环衍生物，可作为有机EL元件用材料使用。有机EL元件用材料，可以只含有本发明的芳香族杂环衍生物，也可以含有其他的化合物。包含本发明的芳香族杂环衍生物的有机EL元件用材料，例如可以作为阻挡层用材料之类的电子传输区用材料使用。另外，本发明中，电子传输区意味着电子传输层、电子注入层、阻挡层的任意层或这些层的2个以上组合的层。
(有机EL元件)
<第1实施方式>
本实施方式利用了TTF现象。首先，以下对TTF现象进行说明。
由阳极、阴极注入的空穴、电子，在发光层内再结合生成激子。其自旋状态，依据以往的知识，单线态激子为25％，三重态激子为75％的比率。以往公知的荧光元件中，25％的单线态激子返回至基态时发光，剩余的75％的三重态激子没有发光，而是经由热失活过程回到基态。因此以往，荧光元件的内部量子效率的理论界线值为25％。
另一方面，对在有机物内部生成的三重态激子的活动进行理论探索。依据S.M.Bachilo(J.Phys.Cem.A，104，7711(2000))，假定五重态等高能级激子立即返回至三重态，三重态激子(以下、记为3A*と)的密度增大，可以与其它的三重态激子碰撞发生如下反应。在这里，1A表示基态，1A*表示最低能级的单线态激子。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即，为53A*→41A+1A*，推测之前生成的75％的三重态激子中，1/5(20％)变为单线态激子。因此，贡献为光的单线态激子，起初生成的25％分中加上75％×(1/5)＝15％，即变为40％。此时，总发光强度中，来自TTF的发光比率(TTF比率)为15/40，即37.5％。此外，起初生成的75％的三重态激子相互碰撞生成单线态激子(2个三重态激子生成1个单线态激子)，起初生成的单线态激子25％分中加上75％×(1/2)＝37.5％，即为62.5％，可以说得到了非常高的内部量子效率。此时，TTF比率为37.5/62.5＝60％。
图1是表示本发明的第1实施方式中的一例的有机EL元件1A的概略结构图。图2是第一实施方式中涉及的有机电致发光元件的发光层以及电子传输区中的三重态能量的关系示意图。另外，本实施方式的三重态能量是最低激发三重态下的能量与基态时的能量差，单线态能量(有时称为能隙。)是最低激发单线态状态下的能量与基态下的能量差。
图1所示的有机EL元件1，在阳极10一侧依次设有，空穴传输区60、发光层20、电子传输区70、以及阴极50。本实施方式的有机EL元件1与这些元件相互邻接。本实施方式中的电子传输区70由阻挡层30与电子注入层40构成。优选在阳极10与发光层20之间设置有空穴传输区60。空穴传输区包含空穴注入层以及空穴传输层的至少任一项。
另外，本发明中只记载阻挡层时，表示对三重态能量具有障碍功能的层。因此，空穴阻挡层与电荷阻挡层的功能是不同的。
发光层包含基质材料以及掺杂材料。作为掺杂材料，优选显示荧光发光的掺杂材料(以下称为荧光发光性掺杂材料)。优选主峰波长在550nm以下的荧光发光性掺杂材料，更优选主峰波长在500nm以下的荧光发光性掺杂材料。主峰波长，是指浓度10-5摩尔/升以上10-6摩尔/升以下的甲苯溶液中测定的发光光谱中发光强度最大的发光光谱的峰的波长。主峰波长550nm，相当于绿色发光的程度，期望该波长区域利用TTF现象提高荧光发光元件的发光效率。此外，期望显示480nm以下的蓝色发光的荧光发光元件提高其发光效率至更高。另外，对于550nm以上的红色发光，内部量子效率高的磷光发光元件已经达到实用水准，所以并不期望荧光元件的发光效率的提高。
图2中，由阳极注入的空穴，通过空穴传输区注入至发光层，由阴极注入的电子，通过电子注入层以及阻挡层注入发光层。然后，在发光层内空穴与电子再结合，生成单线态激子与三重态激子。再结合分为在基质材料分子上进行和在掺杂材料分子上进行2种。
本实施方式中，如图2所示，基质材料、掺杂材料的三重态能量分别为ET h、ET d时，满足下式(2A)的关系。
ET h<ET d…(2A)
通过满足此式(2A)的关系，进一步地，如图3所示，基质材料上再结合产生的三重态激子，不会移动到具有更高三重态能量的掺杂材料中。此外，掺杂材料分子上再结合产生的三重态激子，可以迅速地能量移动至基质材料分子中。即，基质材料的三重态激子不移动至掺杂材料中，通过TTF现象，三重态激子相互在基质材料上高效率的碰撞生成单线态激子。进一步地，由于掺杂材料的单线态能量ES d小于基质材料的单线态能量ES h，因此，即满足下式(2B)的关系。
ES d<ES h…(2B)
因为满足该式(2B)的关系，所以通过TTF现象生成的单线态激子，由基质材料能量移动至掺杂材料，使得掺杂材料荧光性发光。本来，荧光型元件中所使用的掺杂材料中，由激发三重态状态向基态跃迁是受到限制的，经由这样的跃迁，三重态激子不会光学能量失活，而是发生热失活。但是，通过如上所述的基质材料与掺杂材料的三重态能量关系，在三重态激子发生热失活之前，通过其彼此碰撞高效率地生成单线态激子。其结果是发光效率提高。
本实施方式中，阻挡层与发光层邻接。阻挡层可以防止发光层中生成的三重态激子扩散至电子传输区，具有将三重态激子封闭在发光层内，进而增高三重态激子的密度，高效地引发TTF现象的功能。
此外，阻挡层还具有高效地将电子注入发光层的功能。往发光层中的电子注入性下降时，减少了发光层中电子与空穴的再结合，使三重态激子的密度减小。三重态激子的密度减小，三重态激子的碰撞频率下降，不会高效地发生TTF现象。
本实施方式的有机EL元件的阻挡层，含有下述通式(1)所表示的芳香族杂环衍生物。
【化67】
Figure BDA0001381815390000541
(所述通式(1)中，X1-X3为氮原子或者CR1。
但是，X1-X3中，至少其中任一个为氮原子。
R1分别独立地为
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的烯基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的炔基、
取代或者无取代的碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷氧基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳烷基、或者
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳氧基。
所述通式(1)中，A在下述通式(2)中表示。)
【化68】
(HAr)a-L1- (2)
(所述通式(2)中，HAr在下述通式(3)中表示。
所述通式(2)中，a为1以上5以下的整数。
a为1时，L1为单键或者二价的连接基团。
a在2以上5以下时，L1为三价以上六价以下的连接基团，HAr相同或者不同。
所述连接基团是，
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基、或者
2个、或者3个这些基团相互结合后的基团的任一项衍生的二价以上六价以下的残基。
另外，这些相互结合的基团，可以相互相同或者不同。)
【化69】
Figure BDA0001381815390000551
(所述通式(3)中，X11-X18分别独立地为氮原子、CR13或者与L1以单键相结合的碳原子。
所述通式(3)中，Y1为氧原子、硫原子、SiR11R12、或者分别与R11以及L1以单键相结合的硅原子。
但是，与L1相结合的是，X11-X18和R11-R12中的碳原子，以及Y1中的硅原子中的任一项。
R11以及R12与所述通式(1)中的R1同义。R11以及R12，相同或者不同。
R13分别独立地为
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的烯基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的炔基、
取代或者无取代的碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷氧基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳烷基、或者
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳氧基。
多个R13相互相同或者不同。此外，相邻的R13可以相互结合形成环。
所述通式(1)中，Ar1以及Ar2分别独立地
由所述通式(2)表示，或是
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、或者
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基。
所述通式(3)中，X13或者X16，优选为与L1以单键相结合的碳原子。或者，所述通式(3)中，X11或者X18，优选为与L1以单键相结合的碳原子。
所述通式(2)中，a是1以上5以下的整数，更优选1以上3以下，特别优选1或者2。
a为1时，L1为单键或者二价的连接基团，所述通式(2)在下述通式(2-1)中表示。
a在2以上5以下时，L1为三价以上六价以下的连接基团。a为2时，所述通式(2)在下述通式(2-2)中表示。此时HAr相同或者不同。
【化70】
Figure BDA0001381815390000571
所述连接基团是，
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基、或者
2个、或者3个这些基团相互结合后的基团的任一项衍生的二价或三价的残基。
作为2个或者3个这些基团结成的基团，为2个或者3个所述形成环的碳原子数为6～30的芳基以及形成环的原子数5～30的杂环基衍生的二价或者三价的残基相互以单键结合成的基团。该连接基团中，相互结合成的基团，可以相互相同或者不同。
此外，所述通式(2)，(2-1)，(2-2)中，作为L1，优选连接基团，作为连接基团，优选取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基、或者2个或者3个这些基团结成的基团的任一个衍生的二价或者三价的残基。进一步地作为连接基团，优选取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基或者取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基。
所述通式(2)中，a为1(参照所述通式(2-1))，L1为连接基团时，作为连接基团，优选取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基的二价残基，或者取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基的二价残基。更具体的，L1优选，苯、联二苯、三联苯、萘以及菲的任一项衍生的2价残基。
所述通式(2)中，a为2(参照所述通式(2-2))，L1为连接基团时，作为连接基团，优选取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基的三价残基，或者取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基的三价残基。更具体的，L1优选，苯、联二苯、三联苯、萘以及菲的任一项衍生的2价残基。
所述通式(3)中的Y1，优选氧原子或者硫原子。进一步地，所述通式(3)中的Y1为氧原子或者硫原子，优选X11-X18中的一个为与L1以单键相结合的碳原子，其他的为CR13。
所述通式(1)中的X1-X3中，优选任意的2个或者3个为氮原子。
所述通式(2)中的L1，优选苯、联二苯、三联苯、萘、以及菲的任一项衍生的二价或者三价的残基。
作为所述通式(1)-(3)以及(2-1)～(2-2)中的Ar1，Ar2，L1，R1，R11～R13，X11～X18，Y1中的各基团的具体例，可以使用通式(4)中表示的芳香族杂环衍生物中说明的各基团。
本实施方式的有机EL元件的阻挡层中包含的，作为所述通式(1)中显示的芳香族杂环衍生物的具体结构，可举例如以下材料。但是，本实施方式并不局限于这些结构的芳香族衍生物。
【化71】
Figure BDA0001381815390000591
【化72】
Figure BDA0001381815390000601
【化73】
Figure BDA0001381815390000611
【化74】
Figure BDA0001381815390000621
【化75】
Figure BDA0001381815390000631
【化76】
Figure BDA0001381815390000641
【化77】
Figure BDA0001381815390000651
【化78】
Figure BDA0001381815390000661
【化79】
Figure BDA0001381815390000671
【化80】
Figure BDA0001381815390000681
【化81】
Figure BDA0001381815390000691
【化82】
Figure BDA0001381815390000701
【化83】
Figure BDA0001381815390000711
【化84】
Figure BDA0001381815390000712
【化85】
Figure BDA0001381815390000721
【化86】
Figure BDA0001381815390000722
【化87】
Figure BDA0001381815390000723
【化88】
Figure BDA0001381815390000731
【化89】
Figure BDA0001381815390000732
【化90】
Figure BDA0001381815390000741
【化91】
Figure BDA0001381815390000742
【化92】
Figure BDA0001381815390000743
【化93】
Figure BDA0001381815390000751
【化94】
Figure BDA0001381815390000752
【化95】
Figure BDA0001381815390000753
【化96】
Figure BDA0001381815390000761
【化97】
Figure BDA0001381815390000762
【化98】
Figure BDA0001381815390000771
【化99】
Figure BDA0001381815390000772
【化100】
Figure BDA0001381815390000781
【化101】
Figure BDA0001381815390000782
【化102】
Figure BDA0001381815390000783
【化103】
Figure BDA0001381815390000791
【化104】
Figure BDA0001381815390000792
【化105】
Figure BDA0001381815390000801
【化106】
Figure BDA0001381815390000802
【化107】
Figure BDA0001381815390000803
【化108】
Figure BDA0001381815390000811
【化109】
Figure BDA0001381815390000812
【化110】
Figure BDA0001381815390000821
【化111】
Figure BDA0001381815390000822
【化112】
Figure BDA0001381815390000823
【化113】
Figure BDA0001381815390000831
【化114】
Figure BDA0001381815390000832
【化115】
Figure BDA0001381815390000841
【化116】
Figure BDA0001381815390000842
【化117】
Figure BDA0001381815390000843
【化118】
Figure BDA0001381815390000851
【化119】
Figure BDA0001381815390000852
【化120】
Figure BDA0001381815390000861
【化121】
Figure BDA0001381815390000862
【化122】
Figure BDA0001381815390000863
【化123】
Figure BDA0001381815390000871
【化124】
Figure BDA0001381815390000872
【化125】
Figure BDA0001381815390000881
【化126】
Figure BDA0001381815390000882
【化127】
Figure BDA0001381815390000891
【化128】
Figure BDA0001381815390000892
【化129】
Figure BDA0001381815390000893
本实施方式的有机EL元件1，如上所述，在阻挡层30与阴极50之间设有电子注入层40。该电子注入层40中，优选含有上述通式(1)中显示的芳香族杂环衍生物。此时，阻挡层30中包含的芳香族杂环衍生物，可以与电子注入层40中包含的芳香族杂环衍生物相同或者不同。
电子注入层可以使来自阴极的电子更加容易注入。作为具体例，可以使用通常的电子传输材料与，供电子性掺杂材料以及有机金属络合物的至少的任一项层积而成的层，或者形成阻挡层的材料中，将供电子性掺杂材料以及有机金属络合物的至少任一项添加在电子注入层中的阴极界面附近而成的层。
作为供电子性掺杂材料，举例有选自碱金属、碱金属化合物、碱土类金属、碱土类金属化合物、稀土类金属以及稀土类金属化合物等中的至少一种。
作为有机金属络合物，举例有选自含碱金属的有机金属络合物、含碱土类金属的有机金属络合物以及含稀土类金属的有机金属络合物等中的至少一种。
作为碱金属，举例有锂(Li)(功函数：2.93eV)、钠(Na)(功函数：2.36eV)、钾(K)(功函数：2.28eV)、铷(Rb)(功函数：2.16eV)、铯(Cs)(功函数：1.95eV)等，特别优选功函数在2.9eV以下。其中，优选K、Rb、Cs，进一步优选Rb或者Cs，最优选Cs。
作为碱土类金属，举例有钙(Ca)(功函数：2.9eV)、锶(Sr)(功函数：2.0eV以上2.5eV以下)、钡(Ba)(功函数：2.52eV)等，特别优选功函数在2.9eV以下。
作为稀土类金属，举例有钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、铽(Tb)、镱(Yb)等，特别优选功函数在2.9eV以下。
以上金属中优选的金属，还原能力尤其高，通过向电子注入区域添加较少的量，可提高有机EL元件的发光亮度和延长其寿命。
作为碱金属化合物，举例有氧化锂(Li2O)、氧化铯(Cs2O)、氧化钾(K2O)等碱金属氧化物、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化铯(CsF)、氟化钾(KF)等的碱金属卤化物等，优选氟化锂(LiF)、氧化锂(Li2O)、氟化钠(NaF)。
作为碱土类金属化合物，举例有氧化钡(BaO)、氧化锶(SrO)、氧化钙(CaO)以及将这些混合的锶酸钡(BaxSr1-xO)(0<x<1)、钙酸钡(BaxCa1-xO)(0<x<1)等，优选BaO、SrO、CaO。
作为稀土类金属化合物，举例有氟化镱(YbF3)、氟化钪(ScF3)、氧化钪(ScO3)、氧化钇(Y2O3)、氧化铈(Ce2O3)、氟化钆(GdF3)、氟化铽(TbF3)等，优选YbF3、ScF3、TbF3。
作为有机金属络合物，只要是如上所述的，分别含有碱金属离子、碱土类金属离子、稀土类金属离子的至少之一作为金属离子，就没有特别的限定。此外，配体优选羟基喹啉、苯并羟基喹啉、羟基吖啶(acridinol)、羟基菲啶(phenanthridinol)、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟代硼烷(ヒドロキシフルボラン)、联二吡啶、菲绕啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、甲亚胺类及它们的衍生物等，但不限定于这些。
作为供电子性掺杂材料以及有机金属络合物的添加形态，优选在界面区域上形成的层状或者岛状。作为形成方法，优选通过电阻加热蒸镀法一边蒸镀供电子性掺杂材料以及有机金属络合物的至少任一项，一边同时蒸镀作为形成界面区域的发光材料或电子注入材料的有机物，使供电子性掺杂材料以及有机金属络合物还原掺杂材料的至少任一项分散在有机物中的方法。以摩尔比表示，分散浓度为，有机物：供电子性掺杂，有机金属络合物＝100：1至1：100，优选5：1至1：5。
供电子性掺杂材料以及有机金属络合物的至少任一项形成层状时，将作为界面有机层的发光材料或电子注入材料形成为层状，然后，通过电阻加热蒸镀法对供电子性掺杂材料以及有机金属络合物的至少任一项单独进行蒸镀，优选层的厚度形成为0.1nm以上15nm以下。
供电子性掺杂材料以及有机金属络合物的至少任一项形成岛状时，将作为界面有机层的发光材料或电子注入材料形成为岛状，然后，通过电阻加热蒸镀法对供电子性掺杂材料以及有机金属络合物的至少任一项单独进行蒸镀，优选岛的厚度形成为0.05nm以上1nm以下。
此外，本实施方式的有机EL元件中，主成分与供电子性掺杂材料以及有机金属络合物的至少任一项的比例，以摩尔比表示，优选主成分：供电子性掺杂，有机金属络合物＝5：1至1：5，进一步优选2：1至1：2。
此外，电子注入层中所使用的供电子性掺杂材料以及有机金属络合物之外的化合物，举例有下述通式(EIL-1)中表示的化合物。
【化130】
Figure BDA0001381815390000921
通式(EIL-1)中，HAr1为取代或者无取代的含氮杂环基团，优选下述式的结构。
【化131】
Figure BDA0001381815390000922
通式(EIL-1)中的HAr1的取代基举例有，
氟原子、
氰基、
取代或者无取代的碳原子数1～20的烷基、
取代或者无取代的碳原子数3～20的环烷基、
取代或者无取代的碳原子数3～20的烷基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数8～30的芳基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数1～20的烷氧基、
取代或者无取代的碳原子数6～30的芳氧基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、或者
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基等。
通式(EIL-1)中，Ar1为取代或者无取代的形成环的碳原子数为10～30的稠环基，优选下述具有稠环结构的化合物。
【化132】
Figure BDA0001381815390000931
作为通式(EIL-1)中的Ar1的取代基，举例有
氟原子、
氰基、
取代或者无取代的碳原子数1～20的烷基、
取代或者无取代的碳原子数3～20的环烷基、
取代或者无取代的碳原子数3～20的烷基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数8～30的芳基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数1～20的烷氧基、
取代或者无取代的碳原子数6～30的芳氧基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、或者
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基等。
通式(EIL-1)中的L1，表示
单键、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的a+b价的烃环基、
取代或者无取代的形成环的原子数5～30的a+b价的杂环基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的烃环基、或者
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基多个连接而形成的a+b价的基团。
作为通式(EIL-1)中的L1的取代基，
可列举氟原子、
氰基、
取代或者无取代的碳原子数3～20的烷基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数8～30的芳基甲硅烷基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、或者
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基等。
通式(EIL-1)中的a为1～3的整数，优选，a＝1。
通式(EIL-1)中的b为1～3的整数，优选，b＝1。
此外，作为电子注入层中所使用的化合物，举例有下述通式(EIL-2)中表示的化合物。
【化133】
Figure BDA0001381815390000941
通式(EIL-2)中，R101～R108中的1个以单键与L2结合，其它的为氢原子或者取代基。
作为通式(EIL-2)中的R101～R108的取代基，可列举所述通式(EIL-1)所例示的同样的基团，优选碳原子数1～20的烷基或者形成环的碳原子数为6～30的芳基。
通式(EIL-2)中，L2表示单键或者连接基团，连接基团为c价的芳香族烃基或者、具有下述通式(EIL-2-1)所示结构的c价的基团。
【化134】
Figure BDA0001381815390000951
通式(EIL-2-1)中，R109～R110为氢原子或者取代基。
通式(EIL-2-1)中，d以及e分别独立地为1～5的整数。
通式(EIL-2-1)中，X选自下述式所示的结构。
【化135】
Figure BDA0001381815390000952
通式(EIL-2)中，c为2～4的整数，优选c为2。
通式(EIL-2)所示的化合物中，优选R101中与L2相结合的为下述通式(EIL-2-2)所示的化合物。
【化136】
Figure BDA0001381815390000961
通式(EIL-2-2)中，R102～R107为氢原子或者取代基，优选氢原子。
通式(EIL-2-2)中，c以及L2与上述通式(EIL-2)相同。
通式(EIL-2-2)中，c优选2。
通式(EIL-2-2)中，L2优选取代或者无取代的亚苯基或者取代或者无取代的亚萘基。
通式(EIL-2-2)中，Ar108为氢原子、碳原子数1～20的烷基、或者取代或无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基，进一步优选，甲基、叔丁基、取代或者无取代的苯基或者取代或者无取代的萘基。
进一步地，为了高效地发生TTF现象，优选将基质材料与掺杂材料的亲和势关系调整为下述所说明的。以下，基质材料的亲和势记为Ah、掺杂材料的亲和势记为Ad、基质材料的电离势记为Ih、掺杂材料的电离势记为Id。
在这里，分如下情况进行说明。
[1]Ah>Ad时
[2]Ah<Ad时
[3]满足Ah<Ad的掺杂材料与满足Ah>Ad的掺杂材料共存时
[1]Ah>Ad时
首先，对满足Ah>Ad的关系的情况进行说明。本实施方式中使用的掺杂材料，为显示主峰波长550nm以下的荧光发光的荧光发光性掺杂材料，能隙比较大，因此，满足Ah>Ad的关系，同時满足Ih>Id的关系。因此，掺杂材料容易作为空穴陷阱发挥作用。
此时的发光层中的基质材料与掺杂材料的Ip(电离势)-Af(亲和势)的关系在图4中例示。图4中，发光层的斜线部分表示激子密度分布。图5～图7中也同样。此外，图4中还显示了Ah>Ab>Ae时的关系。
与基质材料的电离势差大时，掺杂材料变得具有空穴捕捉性，不仅在基质材料分子上，直接在掺杂材料分子上也能生成三重态激子。结果是，直接在掺杂材料上生成的三重态激子变多。满足ET h<ET d的关系的话，掺杂材料分子上的三重态激子能量，通过Dexter能量传递，移动至基质材料分子上，结果是，全部的三重态激子聚集在基质材料上。结果是，高效地发生TTF现象。
本实施方式中，空穴传输区内，邻接发光层设置有空穴传输层，优选空穴传输层的三重态能量ET ho大于基质材料的三重态能量ET h。
掺杂材料具有空穴捕捉性时，由空穴传输区注入发光层的空穴，被掺杂材料捕捉。因此，再结合多发生在发光层中的阳极侧。以往知道的空穴传输区中使用的空穴传输材料的三重态能量，原本就是比基质材料的三重态能量大的情况较多，空穴侧的三重态激子的扩散没有出现问题。
另一方面，虽然再结合多发生在阳极侧，但也不能忽略电子传输区界面上的三重态激子的密度，这样的状况下，阻挡层的三重态能量变大，可以实现高效率化。
此外，作为决定再结合区域的其他主要原因，有空穴传输区或电子传输区的载流子迁移率或电离势、亲和势、进一步地还有膜厚。例如，电子传输区的膜厚大于空穴传输区时，相对地，往发光层的电子注入量变小，结果是，再结合区域偏重在电子传输区侧。这样的情况下，使用本申请的三重态能量大的阻挡层，可以更高效率地发生TTF现象。
作为满足以上之类的亲和势的关系的基质材料与掺杂材料，例如，在以下化合物中选择(参照日本专利特开2010-50227号公报(日本专利特愿2008-212102)等)。
基质材料是蒽衍生物、含有多环芳香族骨架的化合物，优选蒽衍生物。
掺杂材料是选自芘衍生物、氨基蒽衍生物、氨基屈衍生物以及氨基芘衍生物所成群中选择的至少1种的化合物。
作为基质材料与掺杂材料组合的优选例，有蒽衍生物作为基质材料与、从芘衍生物、氨基蒽衍生物、氨基屈衍生物以及氨基芘衍生物所成群中选择至少1种的化合物作为掺杂材料的组合。
具体地，作为氨基蒽衍生物的例子，举例有以下式(20A)中表示的化合物
【化137】
Figure BDA0001381815390000981
式(20A)中、A1以及A2，分别独立地为可以具有取代基的碳原子数1～6的脂肪族烃基、可以含有取代基的形成环的碳原子数为6～20的芳香族烃基团、或者可以具有包含氮、或硫或者氧原子的取代基的形成环原子数为5～19的杂环芳香族烃基。
A3，分别独立地为可以含有取代基的碳原子数1～6的脂肪族烃基、可以含有取代基的形成环的碳原子数为6～20的芳香族烃基、可以含有取代基的形成环的原子数为5～19的杂环芳香族烃基或者氢原子。该杂环芳香族烃基，含有氮、硫或者氧原子。
具体地，作为氨基屈衍生物的例子，举例有以下式(20B)中表示的化合物。
【化138】
Figure BDA0001381815390000991
式(20B)中，X1～X10分别为氢原子或者取代基，Y1，Y2，分别为取代基。
优选，X1～X10为氢原子。优选，Y1，Y2为可以含有取代基的形成环的碳原子数为6～30的芳香族环。该芳香族环的取代基，优选、碳原子数1～6的烷基。另外，作为该芳香族环，优选形成环的碳原子数为6～10的芳香族环或者苯基。
具体的，作为氨基芘衍生物的例子，举例有以下式(20C)中表示的化合物。
【化139】
Figure BDA0001381815390000992
式(20C)中，X1～X10，分别为氢原子或者取代基，但是，X3与X8或者X2与X7，分别为-NY1Y2(Y1，Y2为取代基)。优选，X3与X8分别为-NY1Y2时，X2，4，5，7，9，10为氢原子，X1，X6为氢原子、烷基或者环烷基。优选、X2与X7分别为-NY1Y2时，X1，3-6，8-10为氢原子。优选、Y1，Y2为可以含有取代基的芳香族环，例如，苯基或者萘基。作为该芳香族环的取代基，例如，有碳原子数1～6的烷基。
蒽衍生物，优选所述通式(20D)中表示的化合物。
所述通式(20D)中，Ar11以及Ar12分别独立地为取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的单环基、取代或者无取代的形成环的原子数为10～30的稠环基、或者前述单环基与前述稠环基组合所形成的基团。
所述通式(20D)中的单环基，是由不具有稠合结构的环结构单独构成的基团。
前述单环基的形成环的原子数，为5～30，优选5～20。作为前述单环基，例如有，苯基、联二苯基、三联苯基、四苯基等芳香族基团与、吡啶基、吡嗪基、吡咯基、三嗪基、呋喃基、噻吩基等杂环基。其中，优选苯基、联二苯基、三联苯基。
所述通式(20D)中的稠环基，为2环以上的环结构稠合而成的基团。
前述稠环基的形成环的原子数为10～30，优选10～20。作为前述稠环基，例如有，萘基、菲基、蒽基、屈基、苯并蒽基、苯并菲基、9，10-苯并菲基、苯并屈基、茚基、芴基、9，9-二甲基芴基、苯并芴基二苯并芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基等稠合芳香族环基团或，苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、菲咯啉基等稠合杂环。这其中，优选萘基、菲基、蒽基、9，9-二甲基芴基、荧蒽基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基。
作为所述通式(20D)中的前述单环基与前述稠环基组合而构成的基团，例如有，蒽环侧按顺序由苯基、萘基、苯基结合而成的基团。
所述通式(20D)中的R101-R108的烷基、甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、卤素原子的具体例，与所述通式(1)中的R1所说明的例子相同，环烷基与上述所举的例子相同。进一步地这些取代基中的“取代或者无取代的”表述，与上述说明的相同。
作为所述通式(20D)中的Ar11以及Ar12、以及R101-R108的“取代或者无取代”的优选的取代基，有单环基、稠环基、烷基、环烷基、甲硅烷基、烷氧基、氰基、卤素原子(特别是氟)。特别优选单环基、稠环基，优选的具体的取代基团与上述通式(20D)的各基团以及上述通式(1)中的各基团相同。
[2]Ah<Ad时
满足Ah<Ad的基质材料与掺杂材料的组合，其电子传输区内设置的阻挡层的效果显著，可以高效率化地发生TTF现象。在这里，分为以下的[2-1]以及[2-2]的情况进行说明。另外，一般地，有机材料具有比测定的亲和势水平大0.2eV的范围的LUMO能级的宽度(LUMO能级的宽度)。
[2-1]Ad与Ah的差小于0.2eV时
图5，是这种情况的能带图的一例。发光层内显示的虚线，表示掺杂材料的能级。如图5所示，Ad与Ah的差小于0.2eV时，因为掺杂材料的LUMO能级进入基质材料的LUMO能级的范围之中，发光层内传导的电子，难以被掺杂材料捕捉。即，该掺杂材料，不易显示电子捕捉性。此外，本实施方式的掺杂材料，是发出主峰波长550nm以下的荧光性的光的宽禁带的掺杂材料，所以，满足Ah<Ad的关系时，Ad与Ah的差为0.2eV程度，基质材料的电离势与掺杂材料的电离势的差变小。结果是，掺杂材料，倾向于没有显著的空穴捕捉性。此外，如图5所示，显示了Ah>Ab>Ae时的关系。
即，此时的掺杂材料，电子、空穴的任一项都倾向于没有显著的捕捉性。此时，如图5的发光层中的斜线部分所示，电子-空穴的再结合，在发光层内的广泛的整个区域内，主要发生在基质材料分子上，主要在25％的单线态激子与75％的三重态激子的基质材料分子上生成。基质材料上生成的单线态激子具有的能量，通过福斯特型能量传递移动到掺杂材料中，有助于掺杂材料分子的荧光性发光。另一方面，根据基质材料、掺杂材料的三重态能量的关系，决定三重态激子具有的能量的去向。该关系为ET h>ET d时，基质材料上生成的三重态激子，通过德克斯特(Dexter)型的能量传递移动到附近存在的掺杂材料中。荧光元件中发光层中的掺杂材料浓度，通常在几质量％—20质量％左右的低值，迁移至掺杂材料的三重态激子，互相碰撞的频率变小，难以出现TTF现象。但是，如本实施方式，为ET h<ET d时，三重态激子，因为存在于基质材料分子上，碰撞频率增大，容易高效率的发生TTF现象。
此外，本实施方式中，设置有与发光层邻接的阻挡层。因为设定的阻挡层的三重态能量ET b比基质材料的三重态能量ET h大，故可以防止三重态激子扩散至电子传输区，在发光层内高效地发生TTF现象。
[2-2]Ad与Ah的大于0.2eV时
此时的能带图的一例，如图6所示。掺杂材料与基质材料的亲和势差变大，掺杂材料的LUMO能级存在于比基质材料的LUMO能级范围更高的位置。因此，掺杂材料，显著地显示电子捕捉性的倾向变强。被掺杂材料捕捉的电子，等待空穴由基质材料移动至掺杂材料再结合。即，与图5的情形不同，电子-空穴对，不仅在基质材料分子上，还可以在掺杂材料分子上再结合。结果是，三重态激子不仅可以在基质材料分子上，还可以直接在掺杂材料分子上生成。这样的状况下，本实施方式的ET h<ET d的关系下，直接在掺杂材料上生成的三重态激子也通过德克斯特(Dexter)型能量传递集中在基质材料上，可以高效地发生TTF现象。
这样的亲和势关系下，掺杂材料引发的电子陷阱的几率，在发光层与阻挡层的界面附近变高，结果是，再结合也多发生在发光层与阻挡层的界面附近。此时，三重态激子的阻挡层所产生的封闭效果，与[2-1]的情况相比变大，在与阻挡层的界面上的三重态激子的密度变高。另外，图6中，显示了Ah>Ab>Ae的关系。
作为满足上述的Ah<Ad的关系的基质材料以及掺杂材料，例如，可选自以下化合物(日本专利特开2010-50227号公报(日本专利特愿2008-212102)等参照)。
作为基质材料，有蒽衍生物以及含有多环芳香族骨架的化合物，优选蒽衍生物。
作为掺杂材料，有荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、芴衍生物、硼络合物、苝衍生物、噁二唑衍生物以及蒽衍生物，优选荧蒽衍生物、芘衍生物以及硼络合物、更优选荧蒽衍生物以及硼络合物。作为基质材料与掺杂材料的组合，优选基质材料为蒽衍生物，掺杂材料为荧蒽衍生物或者硼络合物。
具体地，作为荧蒽衍生物的例子，有以下化合物。
【化140】
Figure BDA0001381815390001031
式(30A)中，X1～X12为氢或者取代基。优选，X1～X2、X4～X6以及X8～X11为氢原子，X3、X7以及X12为可以含有取代基的形成环的原子数5～50的芳基的化合物。更优选，X1～X2、X4～X6以及X8～X11为氢原子，X7以及X12为可以含有取代基的形成环的原子数5～50的芳基，X3为-Ar1-Ar2的化合物，Ar1为可以含有取代基的形成环的原子数5～50的亚芳基，Ar2为可以含有取代基的形成环的原子数5～50的芳基。
此外，优选X1～X2、X4～X6以及X8～X11为氢原子，X7以及X12为可以含有取代基的形成环的原子数5～50的芳基、X3为-Ar1-Ar2-Ar3的化合物，Ar1以及Ar3分别是可以含有取代基的形成环的原子数5～50的亚芳基，Ar2为可以含有取代基的形成环的原子数5～50的芳基。
具体地，硼络合物的例子，有以下化合物。
【化141】
Figure BDA0001381815390001032
式(30B)中，A以及A’表示相当于至少含有1个氮的6元芳香族环系的独立嗪环系，Xa以及Xb是分别独立选择的取代基，表示通过2个该取代基连结，分别相对于环A或者环A’形成稠环的基团，此时，该稠环含有芳基取代基或者杂芳取代基，m以及n，分别独立地为0～4，Za以及Zb，表示分别独立地选择的卤化物，1、2、3、4、1’、2’、3’以及4’，表示分别独立地选择的碳原子或者氮原子。
期望该嗪环为，如1、2、3、4、1’、2’、3’以及4’全部为碳原子，m以及n在2以上，Xa以及Xb连结形成芳香族环的碳原子数2个以上的取代基所表示的喹啉或者异喹啉环。期望Za以及Zb为氟原子。
[2]的情况下，作为基质材料的蒽衍生物，与上述的“[1]Ah>Ad时”所说明的相同。
[3]满足Ah<Ad的掺杂材料与满足Ah>Ad的掺杂材料共存时
图7是发光层中含有满足Ah<Ad的掺杂材料与满足Ah>Ad的掺杂材料双方时的能带图的一例。此时，电子、空穴均刚好被捕捉，结果，在整个发光层内发生再结合。因此，阴极侧也发生了再结合，通过设置三重态能量大的阻挡层，可以高效发生TTF现象。另外，图7中，显示了Ah>Ab>Ae的关系。
本实施方式中，发光层与阻挡层的界面中的激子密度大。此时，不利于发光层内再结合的空穴注入阻挡层内的几率变大。因此，作为阻挡层中使用的材料，优选上述芳香族杂环衍生物中氧化耐久性优异的材料。
阻挡层材料，以在循环伏安法(cyclic voltammetry)测定中显示具有可逆氧化过程的为理想。
发光层，可以包含主峰波长550nm以下的2种以上荧光发光性掺杂材料。包含2种以上的荧光发光性掺杂材料时，至少1种掺杂材料的亲和势Ad在基质材料的亲和势Ah以上，该掺杂材料的三重态能量ET d大于基质材料的三重态能量ET h。例如，其他的至少1个掺杂材料的亲和势Ad小于基质材料的亲和势Ah。在含有这样的2种掺杂材料时，通过同时含有前述的满足Ah<Ad的掺杂材料与满足Ah>Ad的掺杂材料且设置三重态能量大的阻挡层，可以显著地改善效率。
作为掺杂材料的亲和势Ad小于基质材料的亲和势Ah的掺杂材料，有芘衍生物、氨基蒽衍生物、氨基屈衍生物、氨基芘衍生物等。
另外，上述所述的基质材料之外，还可以使用WO05/113531、JP2005-314239记载的二苯并呋喃化合物，WO02/14244记载的芴化合物，WO08/145239记载的苯并蒽化合物。
除了上述记载的掺杂材料之外，还可以使用JP2004-204238，WO05/108348，WO04/83162，WO09/84512，KR10-2008-79956，KR10-2007-115588，KR10-2010-24894记载的芘化合物、WO04/44088记载的屈化合物，WO07/21117记载的蒽化合物。
基质材料、掺杂材料，为环式结构或者单一原子相结合形成的化合物(包括环式结构与单一原子的结合)，上述结合优选单键结合的化合物。作为非优选例，举例有环式结构之外的存在碳-碳双键的化合物。理由是，基质材料、掺杂材料上生成的三重态激子的能量，不是在TTF现象中而是在双键的结构变化中被消耗。
(有机EL元件的各层的形成方法)
本实施方式中，形成有机EL元件的各层时，可以使用真空蒸镀、喷溅法、等离子体、离子喷镀等干式成膜法或自旋涂覆、浸渍、流动涂覆、喷墨等湿式成膜法的任一项方法。
湿式成膜法时，将形成各层的材料溶解或者分散在乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等适宜的溶剂中，形成薄膜，溶剂可以是任一项。
作为适宜于这样的湿式成膜法的溶液，可以使用含有作为有机EL元件用材料的含有本发明的芳香族胺衍生物与溶剂的有机EL材料含有溶液。
任一项的有机薄膜层中，为了提高成膜性，防止膜的气孔等，可以使用适当的树脂或添加剂。
(有机EL元件的各层的膜厚)
虽然对膜厚没有特别限制，但是有必要设定适当的膜厚。膜厚过度厚时，为了得到一定的光输出，必须加大电压，使得效率降低。膜厚过度薄时，产生气孔等，即使施加电场也得不到充分的发光亮度。阻挡层的膜厚优选在20nm以下。其他的层的膜厚，通常选择在5nm以上10μm以下的范围为适宜，进一步优选在10nm以上0.2μm以下的范围。
<第二实施方式>
图8表示第二实施方式涉及的一例有机EL元件2的示意图。
本实施方式的有机EL元件可以设置有电子注入层，图8所示的第二实施方式涉及的有机EL元件2，按顺序设置有阳极10、空穴传输区60、发光层20、电子传输区(本实施方式中是阻挡层30)、阴极50。本实施方式的有机EL元件与这些层互相邻接。
有机EL元件2的阻挡层30，与第一实施方式相同，包含上述通式(1)表示的芳香族杂环衍生物。此外，对于构成有机EL元件2的其他层，也与第一实施方式相同。
<第三实施方式>
图9表示第三实施方式涉及的一例有机EL元件3的示意图。
本发明的有机EL元件可以在电子传输层的阴极侧设置有电子注入层，图9表示的第三实施方式涉及的有机EL元件3，按照以下顺序设置有阳极10、空穴传输区60、发光层20、电子传输区(本实施方式中是阻挡层30、电子传输层41以及电子注入层40)、阴极50。本实施方式中，这些层互相邻接。
有机EL元件3中，优选电子注入层40以及电子传输层41的至少任一项，包含上述本发明的芳香族杂环衍生物。作为电子传输层中包含的材料，可以使用上述电子注入层中所说明的材料或公知的电子传输性材料。此外，电子注入层40以及电子传输层41，除了包含上述的本发明的芳香族杂环衍生物之外，还可以含有其他的材料。
有机EL元件3的阻挡层30，与第一实施方式相同，包含上述通式(1)表示的芳香族杂环衍生物。此外，对于构成有机EL元件3的其他层，也与第一实施方式相同。
<第四实施方式>
本实施方式的有机EL元件，可以是含有至少2个的含发光层有机层部件的串联元件结构。2个发光层之间，有中间层(中间导电层、电荷产生层，均称为CGL)。每个部件可以设置有电子传输区。至少1个发光层为荧光发光层，含此发光层的部件满足上述必要条件。
图10显示第四实施方式涉及的一例有机EL元件。有机EL元件4按照以下顺序设置有阳极10、发光层22和24、阴极50，发光层22、24之间具有中间层80。阻挡层32与发光层24邻接。电子注入层40位于阻挡层32与阴极50之间。阻挡层32、电子注入层40以及发光层24是满足本发明的必要条件的阻挡层、电子注入层以及荧光发光层。其他的发光层可以是荧光型或者磷光型。发光层22的邻侧依次设置有邻接的其他阻挡层以及电子注入层，该其他阻挡层以及电子注入层，以及发光层22是满足本发明的必要条件的阻挡层、电子注入层以及荧光发光层。
另外，本实施方式中，阻挡层32与电子注入层40相当于电子传输区。
另外，2个发光层22、24之间可以设有电子传输区以及空穴传输区的至少任一项。此外，发光层在3层以上，中间层在2层以上。发光层在3层以上时，全部发光层之间可以有中间层。
中间层，其是包含中间导电层以及电荷产生层的至少任一项的层，或者是中间导电层以及电荷产生层的至少任一项，是注入发光部件中的电子或者空穴的供给源。除了由一对电极注入的电荷，由于来自中间层的电荷供给至发光部件内，通过设置中间层，提高通入电流的发光效率(电流效率)。
作为中间层，有金属、金属氧化物、金属氧化物的混合物、复合氧化物、电子接受性有机化合物。作为金属，优选Mg、Al、Mg或Ag的共蒸镀膜等。作为金属氧化物，有ZnO、WO3、MoO3、MoO2等。作为金属氧化物的混合物，有ITO或IZO(注册商标)、ZnO：Al等。作为电子接受性有机化合物，列举有具有CN基取代基的有机化合物。作为包含CN基团的有机化合物，优选三苯基衍生物或四氰基对醌二甲烷衍生物、茚并芴衍生物等。作为三苯基衍生物，优选六氰基六氮杂三苯基。作为四氰基对醌二甲烷衍生物，优选四氟醌二甲烷、二氰基醌二甲烷。作为茚并芴衍生物，优选国际公开第2009/011327号、国际公开第2009/069717号或者国际公开第2010/064655号中所示的化合物。另外，电子接受性物质可以是单独的物质，也可以式与其他有机化合物的混合物。
为了容易获取来自电荷产生层的电子，适宜在电子传输层中的电荷产生层界面附近添加以碱金属为代表的供电子性掺杂材料以及有机金属络合物的至少任一项。作为供电子性掺杂材料以及有机金属络合物，已在上述的第一实施方式中说明。
作为供电子性掺杂材料以及有机金属络合物中使用的化合物的具体例，有专利申请号PCT/JP2010/003434(国际公开第2010/134352号)公报记载的化合物。
<第五实施方式>
第五实施方式，按以下顺序设有阳极、多个发光层、具有与发光层相邻接的阻挡层以及与该阻挡层邻接的电子注入层的电子传输区、阴极，多个发光层的任意二个发光层之间有电荷阻挡层。与电荷阻挡层相接的发光层为荧光发光层。荧光发光层、电子传输区的阻挡层以及电子注入层满足上述必要条件。
作为第五实施方式涉及的有机EL元件的构成，如专利第4134280号公报、美国公开专利公报US2007/0273270A1、国际公开公报WO 2008/023623A1中所述的，可列举在由阳极、第1发光层、电荷阻挡层、第2发光层以及阴极按该顺序层积而成的结构中，具有电子传输区的构成，该电子传输区具有为了防止第2发光层与阴极之间三重态激子扩散的阻挡层以及电子注入层区。此处，电荷阻挡层是指，通过在与电荷阻挡层相邻接的发光层之间设置HOMO能级、LUMO能级的能量壁障，以调整向发光层的载流子注入，调整发光层注入的电子和空穴的载流子平衡为目的的层。
这样的构成的具体例显示如下。
阳极/第1发光层/电荷阻挡层/第2发光层/电子传输区/阴极
阳极/第1发光层/电荷阻挡层/第2发光层/第3发光层/电子传输区/阴极
另外，优选在阳极与第1发光层之间，设置与其他实施方式相同的空穴传输区。
图11中显示本实施方式涉及的有机EL元件的一例。图11的上图是，表示元件构成以及各层的HOMO以及LUMO能级的图。图11的下图表示第3发光层与阻挡层的能隙的关系。另外，图11的上图中，表示Ah>Ab>Ae时的关系。
该有机EL元件，按照以下顺序设有阳极、第1发光层、第2发光层、第3发光层、电子传输区、阴极，第1发光层与第2发光层之间设有电荷阻挡层。电子传输区由阻挡层形成。该阻挡层以及第3发光层为满足本发明的必要条件的阻挡层以及荧光发光层。第1发光层以及第2发光层，可以是荧光型或者磷光型。
本实施方式的元件，适宜于做白色发光元件，通过调整第1发光层、第2发光层以及第3发光层的发光颜色，可成为白色。此外，只将第1发光层以及第2发光层作为发光层，可以将2个发光层的发光颜色调整为白色。此时，第2发光层成为满足本发明必要条件的荧光发光层。
特别是，通过将第1发光层的基质材料作为空穴传输性材料，添加比主峰波长550nm更大的荧光发光性掺杂材料，将第2发光层(以及第3发光层)的基质材料作为电子传输性材料，添加主峰波长550nm以下的荧光发光性掺杂材料，可以实现全部由荧光材料构成，且比以往的技术显示出更高发光效率的白色发光元件。
特别提及的是，与发光层邻接的空穴传输层，为了有效地引起TTF现象，空穴传输材料的三重态能量与基质材料的三重态能量相比较时，优选空穴传输材料的三重态能量大。
<第六实施方式>
第六实施方式，在基板上并排设置有蓝色像素、绿色像素以及红色像素。这些3色像素中，蓝色像素以及绿色像素的至少任一项中含有第一实施方式或者第二实施方式的构成。
图12显示本实施方式涉及的有机EL元件的一例。
图12所示的上表面发光型有机EL元件5，是在通用基板100上，由蓝色像素B、绿色像素G以及红色像素R并列形成。
蓝色像素B，按照以下顺序在基板100侧依次设置有阳极10、空穴传输区60、蓝色发光层20B、阻挡层32、电子注入层40、阴极50以及保护层90。
蓝色像素G，按照以下顺序在基板100侧依次设置有阳极10、空穴传输区60、绿色发光层20G、阻挡层32、电子注入层40、阴极50以及保护层90。
红色像素R，按照以下顺序在基板100侧依次设置有阳极10、空穴传输区60、红色发光层20R、阻挡层32、电子注入层40、阴极50以及保护层90。
在邻接的像素的阳极间分别形成有绝缘膜200，保持像素间的绝缘。电子传输区由阻挡层32以及电子注入层40构成。
有机EL元件5中，阻挡层设置成蓝色像素B、红色像素R以及绿色像素G共用。
在蓝色荧光元件中，阻挡层的效果与以往的发光效率相比更加显著。然后，绿色荧光元件或红色荧光元件中，可得到将三重态能量封闭在发光层内同样的效果，可期望提高发光效率。
另一方面，磷光发光层中，可得到将三重态激子封闭在发光层内的效果，可防止三重态能量的扩散，有助于提高磷光发光性掺杂材料的发光效率。
作为空穴传输区，例如有，由空穴传输层形成，或由空穴传输层与空穴注入层组合而成。蓝色像素B，红色像素R以及绿色像素G中，空穴传输区可以共用或者不同。通常，空穴传输区被设置成与各种发光色相适应的构成。
发光层20B，G，R与阻挡层形成的有机层，并不局限于图中显示的构成，可以适当更改。
对于本实施方式中可以使用的基质材料以及掺杂材料，可以使用上述材料，在以下特别对各色发光层进行说明。
绿色发光层，优选由以下基质材料以及掺杂材料构成。
作为基质材料，优选稠合芳香族环衍生物。作为稠合芳香族环衍生物，从发光效率或发光寿命的点出发，进一步优选蒽衍生物、芘衍生物等。
此外，作为基质材料，举例有含杂环化合物。作为含杂环化合物，举例有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、阶梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物。
作为掺杂材料，只要是含有此功能的材料，就没有特别限制，从发光效率等方面出发，优选芳香族胺衍生物。作为芳香族胺衍生物，优选具有可被取代的芳氨基的稠合芳香族环衍生物。作为这样的化合物，举例有具有芳氨基的芘、蒽、屈。
此外，作为掺杂材料，优选苯乙烯胺化合物。作为苯乙烯胺化合物，例如有苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺。在这里，苯乙烯胺是指可被取代的芳基胺上被至少1个的芳基乙烯基取代的化合物，所述芳基乙烯基也可以具有取代基，作为取代基，有芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基、芳基氨基，这些取代基可以进一步地具有取代基。
此外，作为掺杂材料，优选硼络合物或荧蒽化合物。此外，作为掺杂材料，优选金属络合物。作为金属络合物，例如，举例有铱络合物或铂络合物。
红色发光层，优选由以下基质材料以及掺杂材料构成。基质材料优选稠合芳香族环衍生物。作为稠合芳香族环衍生物，从发光效率或发光寿命方面出发，进一步优选并四苯衍生物、并五苯衍生物等。
此外，基质材料举例有稠合多环芳香族化合物。作为稠合多环芳香族化合物，举例有萘化合物、菲化合物、荧蒽化合物。
作为掺杂材料，优选芳香族胺衍生物。作为芳香族胺衍生物，优选具有可被取代的芳氨基的稠合芳香族环衍生物。作为这样的化合物，举例有具有芳基氨基的吡啶醇。
此外，作为掺杂材料，优选金属络合物。作为金属络合物，举例有铱络合物或铂络合物。
如下所述制作第六实施方式的有机EL元件。
基板上，APC(Ag-Pd-Cu)层(反射层)银合金层、氧化锌(IZO)或氧化锡膜等透明导电层按此顺序成膜。接着，使用通常的光刻技术，通过使用了抗蚀剂图案掩模进行蚀刻，使该导电材料层图案化，形成阳极。接着，在阳极上通过旋涂法，涂敷形成由聚酰胺等感光性树脂形成的绝缘膜。然后，通过曝光、显影、固化，露出阳极，使得蓝色发光区域、绿色发光区域以及红色发光区域图案化。
电极有红色像素用、绿色像素用以及蓝色像素用3种，分别与蓝色发光区域、绿色发光区域以及红色发光区域相对应，分别相当于阳极。在异丙醇中洗涤5分钟后，用UV臭氧洗涤30分钟。然后，形成空穴注入层以及空穴传输层时，在基板的整个面上层积空穴注入层，进一步地在其上层积空穴传输层。将各发光层与红色像素用、绿色像素用以及蓝色像素用的阳极各位置相对应安置而形成。使用真空蒸镀法时，使用荫罩使蓝色发光层、绿色发光层以及红色发光层形成微细图像。
接着，在整个面上层积阻挡层。接着，在整个面上层积电子注入层。然后，使Mg与Ag蒸镀成膜，形成由半透过性MgAg合金构成的阴极。
本实施方式中使用的基板、阳极、阴极、空穴注入层、空穴传输层等其他部件，可以使用PCT/JP2009/053247、PCT/JP2008/073180、US特愿12/376，236、US特愿11/766，281、US特愿12/280，364等中记载的公知材料。
优选空穴传输层含有下述式(a-1)～(a-5)的任一项所表述的芳香族胺衍生物。
【化142】
Figure BDA0001381815390001131
(式(a-1)～式(a-5)中，Ar1～Ar24分别独立地为可以含有取代基的形成环的碳原子数为6～50的芳基，或者可以含有取代基的形成环的原子数为5～50的杂芳基。
L1～L9分别独立地为可以含有取代基的形成环的碳原子数为6～50的亚芳基，或者可以含有取代基的形成环的原子数为5～50的杂亚芳基。
Ar1～Ar24、L1～L9可以含有的取代基，包括碳原子数1～15的直链状或者含支链的烷基、形成环的碳原子数为3～15的环烷基、具有碳原子数1～15的直链状或者含支链的烷基的三烷基甲硅烷基，具有形成环的碳原子数为6～14的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数1～15的直链状或者含支链的烷基以及形成环的碳原子数为6～14的芳基的烷基芳基甲硅烷基、形成环的碳原子数为6～50的芳基、形成环的原子数为5～50的杂芳基、卤素原子或者氰基。邻接的多个取代基可以是相互结合，形成成环的饱和或者不饱和的2价基团。)
优选，前述Ar1～Ar24中的至少一个，是由下述式(a-6)或者(a-7)的任一项表示的取代基。
【化143】
Figure BDA0001381815390001141
(式(a-6)中，X表示氧原子、硫原子、或者N-Ra，Ra表示碳原子数1～15的直链状或者含支链烷基、形成环的碳原子数为3～15的环烷基、形成环的碳原子数为6～50的芳基、或者形成环的原子数5～50的杂芳基。
L10表示单键、可以具有取代基的形成环的碳原子数为6～50的亚芳基、或者可以具有取代基的形成环的原子数5～50的杂亚芳基。
式(a-7)中，L11表示可以具有取代基的形成环的碳原子数为6～50的亚芳基、或者可以具有取代基的形成环的原子数5～50的杂亚芳基。
式(a-6)以及式(a-7)中，R1～R4，分别独立地为碳原子数1～15的直链状或者含支链的烷基、形成环的碳原子数为3～15的环烷基、具有碳原子数1～15的直链状或者含支链的烷基的三烷基甲硅烷基，具有形成环的碳原子数为6～14的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数1～15的直链状或者含支链的烷基以及形成环的碳原子数为6～14的芳基的烷基芳基甲硅烷基、形成环的碳原子数为6～14的芳基、形成环的原子数为5～50的杂芳基、卤素原子或者氰基。另外，邻接的多个R1～R4可以相互结合形成环。
a、c以及d表示0～4的整数。
b表示0～3的整数。)
式(a-1)中表示的化合物，优选、下述式(a-8)中表示的化合物。
【化144】
Figure BDA0001381815390001151
(式(a-8)中，Cz表示可以含有取代基的咔唑基。
L12表示可以含有取代基的形成环的碳原子数为6～50的亚芳基、或者可以含有取代基的形成环的原子数5～50的杂亚芳基。
Ar25以及Ar26，分别独立地为可以含有取代基的形成环的碳原子数为6～50的芳基、或者可以含有取代基的形成环的原子数5～50的杂芳基。)
式(a-8)中表示的化合物，优选下述式(a-9)中表示的化合物。
【化145】
Figure BDA0001381815390001152
(式(a-9)中，R5以及R6，分别独立地为碳原子数1～15的直链状或者含支链的烷基、形成环的碳原子数为3～15的环烷基、含有碳原子数1～15的直链状或者含支链的烷基的三烷基甲硅烷基、含有形成环的碳原子数为6～14的芳基三芳基甲硅烷基、含有碳原子数1～15的直链状或者含支链的烷基以及形成环的碳原子数为6～14的芳基的烷基芳基甲硅烷基、形成环的碳原子数为6～14的芳基、形成环的原子数5～50的杂芳基、卤素原子或者氰基。此外，邻接的多个R5以及R6，可以相互结合形成环。
e以及f表示0～4的整数。
L12、Ar25以及Ar26与式(a-8)中的L12、Ar25以及Ar26同义。)
式(a-9)中表示的化合物，优选下述式(a-10)中表示的化合物。
【化146】
Figure BDA0001381815390001161
(式(a-10)中，R7以及R8分别独立地为碳原子数1～15的直链状或者含支链的烷基、形成环的碳原子数为3～15的环烷基、含有碳原子数1～15的直链状或者含支链的烷基的三烷基甲硅烷基、含有形成环的碳原子数为6～14的芳基的三芳基甲硅烷基、碳原子数1～15的直链状或者含支链的烷基以及含有形成环的碳原子数为6～14的芳基的芳烷基甲硅烷基、形成环的碳原子数为6～14的芳基、形成环的原子数5～50的杂芳基、卤素原子或者氰基。此外，邻接的多个R5以及R6可以相互结合形成环。
g以及h表示0～4的整数。
R5、R6、e、f、Ar25以及Ar26与式(a-9)中的R5、R6、e、f、Ar25以及Ar26同义。)
<第七实施方式>
本实施方式的有机EL元件，图8显示的第二实施方式中涉及的有机EL元件2中，作为电子传输区，可以设置电子传输层代替阻挡层30。即，第七实施方式中涉及的有机EL元件，虽在图中没有显示，但按照顺序设置有阳极10、空穴传输区60、发光层20、电子传输层、阴极50。电子传输层含有本发明的芳香族杂环衍生物，可以进一步地含有其他材料。第七实施方式中，发光层20，作为掺杂材料优选包含显示磷光发光的掺杂材料。
另外，构成本实施方式中的有机EL元件的其他层，与第一实施方式以及第二实施方式同样。
【实施例】
以下，对本发明的实施例进行说明，但本发明并不限定于这些实施例。
<化合物的合成>
·合成例1：(化合物7)的合成
以下显示(化合物7)的合成方案。
【化147】
Figure BDA0001381815390001171
(1-1)化合物3的合成
混合4’-溴苯乙酮(化合物1)(22g、120mmol)、4-苯基苯甲醛(化合物2)(25g、126mmol)、甲醇钠(8.4g、156mmol)以及乙醇(200mL)，在室温下搅拌12小时。滤取析出的固体，在乙醇中悬浊洗涤后，通过减压干燥得到化合物3(42g、收率96％)的白色固体。
(1-2)化合物5的合成
乙醇(450mL)中添加化合物3(40g、111mmol)、苄眯盐酸盐(化合物4)(26g、166mmol)以及氢氧化钠(12g、299mmol)，加热回流9小时。反应结束后，滤取析出物，通过硅胶柱色谱法(洗脱液：甲苯)进行提纯。进一步地，使用甲苯重结晶，得到化合物5(24g、收率47％)的白色固体。
(1-3)化合物7的合成
将化合物5(6.0g、13mmol)以及化合物6(3.3g、16mmol)溶解于甲苯(200mL)以及1，2-乙二醇二甲醚(200mL)中，添加四(三苯基膦)钯(0)(0.75g、0.65mmol)、以及2M碳酸钠水溶液(26mL)，加热回流15小时。反应结束后，将反应溶液冷却至室温，在甲苯中萃取，将得到的有机层依次在水、饱和食盐水中洗涤，在硫酸钠中干燥，减压馏去溶剂。在残渣中加入甲苯，加热回流并溶解，放冷后，滤取析出的晶体，在甲苯中洗涤后，减压干燥、得到化合物7(5.5g、收率77％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物7。
·合成例2：化合物9的合成
以下显示化合物9的合成方案。
【化148】
Figure BDA0001381815390001181
(2-1)化合物9的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物8(2.7g、13mmol)代替化合物6之外，其他方面同样，进行合成。得到化合物9(5.5g、收率92％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)的分析，确定为化合物9。
·合成例3：化合物13的合成
以下显示化合物13的合成方案。
【化149】
Figure BDA0001381815390001191
(3-1)化合物12的合成
将4’-(对溴苯基)苯乙酮(化合物10)(30g、110mmol)、以及苯甲醛(12g、110mmol)溶解在乙醇(300mL)中，滴下甲醇钠(约5M甲醇溶液)(80mL)，室温下搅拌3小时，合成化合物11。接着，添加苄眯盐酸盐(化合物4)(17g、110mmol)、以及氢氧化钠(5.3g、132mmol)，加热回流18小时。反应结束后，将反应溶液冷却至室温，滤取析出物，在甲醇中洗涤。将粗生成物、2，3-二氯-5，6-二氰基-对苯醌(19g、84mmol)以及甲苯(400mL)混合，在50℃下搅拌1小时。反应结束后，添加甲醇，滤取析出物，通过硅胶柱色谱法(洗脱液：甲苯)提纯，得到化合物12(26g、收率51％)的白色固体。
(3-2)化合物13的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了用化合物12(6.0g、13mmol)代替化合物5之外其他方法相同，进行合成，得到化合物13(4.9g、收率69％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)的分析，确定为化合物13。
·合成例4：化合物14的合成
以下显示化合物14的合成方案。
【化150】
Figure BDA0001381815390001201
(4-1)化合物14的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了用化合物12(5.0g、11mmol)代替化合物5，用化合物8(2.7g、13mmol)取代化合物6以外，用同样的方法，进行合成，得到化合物14(5.5g、收率93％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)的分析，确定为化合物14。
·合成例5：化合物16的合成
以下显示化合物16的合成方案。
【化151】
Figure BDA0001381815390001202
(5-1)化合物16的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物12(5.0g、11mmol)代替化合物5，使用化合物15(3.0g、13mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物16(4.5g、收率74％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)的分析，确定为化合物16。
·合成例6：化合物22的合成
以下显示化合物22的合成方案。
【化152】
Figure BDA0001381815390001211
(6-1)化合物18的合成
化合物7的合成(1-3)中，除使用化合物1(20g、100mmol)代替化合物5，使用化合物17(22g、100mmol)替代化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物18(25g、收率85％)的白色固体。
(6-2)化合物20的合成
化合物7的合成(1-1)中，除使用4-溴苯甲醛(化合物19)(17g、89mmol)代替化合物2，使用化合物18(25g、85mmol)代替化合物1以外，用同样的方法进行合成，得到化合物20(38g、收率97％)的白色固体。
(6-3)化合物21的合成
化合物7的合成(1-2)中，除使用化合物20(38g、82mmol)代替化合物3以外，用同样的方法进行合成，得到化合物21(16g、收率34％)的白色固体。
(6-4)化合物22的合成
化合物7的合成(1-3)中，除使用化合物21(5.0g、8.9mmol)代替化合物5以外，用同样的方法进行合成，得到化合物22(3.9g、收率68％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)的分析，确定为化合物22。
·合成例7：化合物24的合成
以下显示化合物22的合成方案。
【化153】
Figure BDA0001381815390001221
(7-1)化合物24的合成
化合物7的合成(1-3)中，除使用化合物21(5.0g、8.9mmol)代替化合物5，用化合物23(2.8g、9.8mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物24(5.0g、收率78％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)的分析，确定为化合物24。
·合成例8：化合物28的合成
以下显示化合物28的合成方案。
【化154】
Figure BDA0001381815390001222
(8-1)化合物26的合成
化合物7的合成(1-1)中，除了使用化合物19(20g、109mmol)代替化合物2，使用化合物25(25g、106mmol)代替化合物1以外，用同样的方法进行合成，得到化合物26(27g、收率64％)的白色固体。
(8-2)化合物27的合成
化合物7的合成(1-2)中，除了使用化合物26(27g、68mmol)代替化合物3以外，用同样的方法进行合成，得到化合物27(6.7g、收率20％)的白色固体。
(8-3)化合物28的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物27(3.4g、6.8mmol)代替化合物5以外，用同样的方法进行合成，得到化合物28(3.3g、收率82％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)的分析，确定为化合物28。
·合成例9：化合物31的合成
以下显示化合物31的合成方案。
【化155】
Figure BDA0001381815390001231
(9-1)化合物29的合成
化合物7的合成(1-1)中，除了使用化合物19(23g、125mmol)代替化合物2以外，用同样的方法进行合成，得到化合物29(41g、收率95％)的白色固体。
(9-2)化合物30的合成
化合物7的合成(1-2)中，除了使用化合物29(20g、55mmol)代替化合物3以外，用同样的方法进行合成，得到化合物30(15g、收率61％)的白色固体。
(9-3)化合物31的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物30(6.9g、15mmol)代替化合物5，相对于化合物30，使用2.1摩尔相当量的化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物31(5.3g、收率56％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物31。
·合成例10：化合物34的合成
以下显示化合物34的合成方案。
【化156】
Figure BDA0001381815390001241
(10-1)化合物32的合成
化合物7的合成(1-2)中，除了使用化合物19(20g、108mmol)代替化合物3，相对于化合物19，使用2摩尔相当量的化合物4以外，用同样的方法进行合成，得到化合物32(11g、收率26％)的白色固体。
(10-2)化合物34的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物32(5.5g、14mmol)代替化合物5，使用化合物33(4.9g、17mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物34(6.1g、收率78％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物34。
·合成例11：化合物38的合成
以下显示化合物38的合成方案。
【化157】
Figure BDA0001381815390001251
(11-1)化合物36的合成
化合物7的合成(1-1)中，除了使用化合物35(28g、105mmol)代替化合物2以外，用同样的方法进行合成，得到化合物36(44g、收率98％)的白色固体。
(11-2)化合物37的合成
化合物7的合成(1-2)中，除了使用化合物36(44g、98mmol)代替化合物3以外，用同样的方法进行合成，得到化合物37(17g、收率23％)的白色固体。
(11-3)化合物38的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物37(5.0g、9.2mmol)代替化合物5，相对于化合物37，使用3.1摩尔相当量的化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物38(4.7g、收率64％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物38。
·合成例12：化合物42的合成
以下显示化合物42的合成方案。
【化158】
Figure BDA0001381815390001261
(12-1)化合物40的合成
将化合物11(11g、31mmol)、1-苯甲酰溴化吡啶(化合物39)(8.7g、31mmol)、以及醋酸铵(19g、250mmol)在醋酸(27mL)中悬浊，加热回流12小时。反应结束后，反应溶液冷却至室温，加入水，用甲苯萃取，将得到的有机层依次在10质量％氢氧化钠水溶液、饱和食盐水中洗涤，在硫酸钠中干燥，减压馏去溶媒。在残渣中加入乙醇，加热回流并溶解，放置冷却后，滤取析出的晶体，在乙醇中洗涤后，减压干燥，得到化合物40(13g、收率88％)的淡黄色固体。
(12-2)化合物42的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物40(5.0g、11mmol)代替化合物5，使用化合物41(3.8g、12mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物42(4.4g、收率62％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物42。
·合成例13：化合物46的合成
以下显示化合物46的合成方案。
【化159】
Figure BDA0001381815390001271
(13-1)化合物44的合成
化合物7的合成(1-1)中，除了使用化合物43(9.8g、81mmol)代替化合物1，除了使用化合物19(16g、85mmol)代替化合物2以外，用同样的方法进行合成，得到化合物44(9.5g、收率41％)的淡黄色固体。
(13-2)化合物45的合成
化合物7的合成(1-2)中，除了使用化合物44(9.5g、33mmol)代替化合物3以外，用同样的方法进行合成，得到化合物45(3.5g、收率27％)的白色固体。
(13-3)化合物46的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物45(3.5g、9.0mmol)代替化合物5，使用化合物23(2.9g、9.9mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物46(2.9g、收率58％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)的分析，确定为化合物46。
·合成例14：化合物50的合成
以下显示化合物50的合成方案。
【化160】
Figure BDA0001381815390001281
(14-1)化合物48的合成
化合物7的合成(1-1)中，除了使用化合物47(37g、191mmol)代替化合物1，使用化合物35(50g、191mmol)代替化合物2以外，用同样的方法进行合成，得到化合物48(82g、收率98％)的黄色固体。
(14-2)化合物49的合成
化合物7的合成(1-2)中，除了使用化合物48(82g、186mmol)代替化合物3以外，用同样的方法进行合成，得到化合物49(40g、收率40％)的白色固体。
(14-3)化合物50的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物49(6.0g、11mmol)代替化合物5，相对于化合物49，使用2.2摩尔相当量的化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物50(4.2g、收率53％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物50。
·合成实施例15：化合物51的合成
以下显示化合物51的合成方案。
【化161】
Figure BDA0001381815390001291
(15-1)化合物51的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物21(6.0g、11mmol)代替化合物5，使用化合物8(2.7g、13mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物51(2.7g、收率39％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物51。
·合成实施例16：化合物52的合成
以下显示化合物52的合成方案。
【化162】
Figure BDA0001381815390001292
(16-1)化合物52的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物27(6.0g、12mmol)代替化合物5，使用化合物8(3.0g、14mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物52(5.6g、收率79％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)，确定为化合物52。
·合成实施例17：化合物53的合成
以下显示化合物53的合成方案。
【化163】
Figure BDA0001381815390001301
(17-1)化合物53的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物49(6.0g、11mmol)代替化合物5，使用化合物8(5.2g、24mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物53(4.9g、收率61％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物53。
·合成实施例18：化合物59的合成
以下显示化合物59的合成方案。
【化164】
Figure BDA0001381815390001302
(18-1)化合物56的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物54(54g、176mmol)代替化合物5，使用化合物55(32g、194mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物56(58g、收率95％)的白色固体。
(18-2)化合物57的合成
化合物7的合成(1-1)中，除了使用化合物56(42g、122mmol)代替化合物1，使用4-溴苯甲醛(化合物19)(24g、128mmol)代替化合物2以外，用同样的方法进行合成，得到化合物57的粗提纯物(78g)的黄色固体。这样不再进行提纯而接着进行下一步反应。
(18-3)化合物58的合成
化合物7的合成(1-2)中，除了使用化合物57的粗提纯物(78g)代替化合物3以外，用同样的方法进行合成，得到化合物58(27g、收率36％)的白色固体。
(18-4)化合物59的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物58(6.0g、9.8mmol)代替化合物5以外，用同样的方法进行合成，得到化合物59(3.2g、收率47％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物59。
·合成实施例19：化合物64的合成
以下显示化合物64的合成方案。
【化165】
Figure BDA0001381815390001311
(19-1)化合物61的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物1(50g、251mmol)代替化合物5，使用化合物60(66g、276mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物61(72g、收率92％)的白色固体。
(19-2)化合物62的合成
化合物7的合成(1-1)中，除了使用化合物61(72g、230mmol)代替化合物1，使用4-溴苯甲醛(化合物19)(43g、230mmol)代替化合物2以外，用同样的方法进行合成，得到化合物62(107g、收率97％)的白色固体。
(19-3)化合物63的合成
化合物7的合成(1-2)中，除了使用化合物62(107g、223mmol)代替化合物3以外，用同样的方法进行合成，得到化合物63(47g、收率36％)的白色固体。
(19-4)化合物64的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物63(7.0g、12mmol)代替化合物5以外，用同样的方法进行合成，得到化合物64(4.9g、收率61％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物64。
·合成实施例20：化合物65的合成
以下显示化合物65的合成方案。
【化166】
Figure BDA0001381815390001321
(20-1)化合物65的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物63(7.0g、12mmol)代替化合物5，使用化合物8(2.8g、13mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物65(4.3g、收率53％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物65。
·合成实施例21：化合物69的合成
以下显示化合物69的合成方案。
【化167】
Figure BDA0001381815390001331
(21-1)化合物68的合成
化合物7的合成(1-2)中，除了使用化合物66(7.7g、72mmol)代替化合物3，使用化合物67(34g、145mmol)代替化合物4以外，用同样的方法进行合成，得到化合物68(9.4g、收率32％)的白色固体。
(21-2)化合物69的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物68(4.5g、9.6mmol)代替化合物5，相对于化合物68，使用2.2摩尔相当量的化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物69(4.4g、收率71％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物69。
·合成实施例21：化合物70的合成
以下显示化合物70的合成方案。
【化168】
Figure BDA0001381815390001341
(22-1)化合物70的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物68(4.9g、10mmol)代替化合物5，使用化合物8(4.9g、23mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物70(3.1g、收率46％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物70。
·合成实施例23：化合物71的合成
以下显示化合物71的合成方案。
【化169】
Figure BDA0001381815390001342
(23-1)化合物71的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物68(4.5g、9.6mmol)代替化合物5，使用化合物15(4.8g、21mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物71(3.4g、收率53％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物71。
·合成实施例24：化合物72的合成
以下显示化合物72的合成方案。
【化170】
Figure BDA0001381815390001351
(24-1)化合物72的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物49代替化合物5(10g、18mmol)、使用化合物15代替化合物6(9.3g、41mmol)以外，用同样的方法进行合成，化合物72(9.7g、收率70％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)的分析，确定为化合物72。
·合成实施例25：化合物74的合成
以下显示化合物74的合成方案。
【化171】
Figure BDA0001381815390001352
(25-1)化合物74的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物49(10g、18mmol)代替化合物5、使用化合物73(9.3g、41mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物74(9.5g、收率68％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物74。
·合成实施例26：化合物78的合成
以下显示化合物78的合成方案。
【化172】
Figure BDA0001381815390001361
(26-1)化合物76的合成
化合物7的合成(1-1)中，除了使用化合物75(38g、193mmol)代替化合物1，使用化合物35(50g、189mmol)代替化合物2以外，用同样的方法进行合成，得到化合物76(75g、收率89％)的白色固体。
(26-2)化合物77的合成
化合物7的合成(1-2)中，除了使用化合物76(71g、158mmol)代替化合物3以外，用同样的方法进行合成，得到化合物77(31g、收率33％)的白色固体。
(26-3)化合物78的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物77(15g、28mmol)代替化合物5，相对于化合物77，使用3.5相当量的化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物78(5.0g、收率23％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物78。
·合成实施例27：化合物79的合成
以下显示化合物79的合成方案。
【化173】
Figure BDA0001381815390001371
(27-1)化合物79的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物77(15g、28mmol)代替化合物5，使用化合物8(20g、96mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物79(12g、收率52％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物79。
·合成实施例28：化合物82的合成
以下显示化合物82的合成方案。
【化174】
Figure BDA0001381815390001372
(28-1)化合物80的合成
化合物7的合成(1-1)中，除了使用化合物25(34g、144mmol)代替化合物1，使用化合物35(42g、158mmol)代替化合物2以外，用同样的方法进行合成，得到化合物80(69g、收率100％)的淡褐色固体。
(28-2)化合物81的合成
化合物7的合成(1-2)中，除了使用化合物80(69g、144mmol)代替化合物3以外，用同样的方法进行合成，得到化合物81(18g、收率22％)的淡黄色固体。
(28-3)化合物82的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物81(9.1g、16mmol)代替化合物5，相对于化合物81，使用2.2摩尔相当量的化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物82(9.4g、收率79％)的淡黄色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物82。
·合成实施例29：化合物83的合成
以下显示化合物83的合成方案。
【化175】
Figure BDA0001381815390001381
(29-1)化合物83的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物81(9.0g、15mmol)代替化合物5，使用化合物8(7.2g、34mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物83(8.1g、收率69％)的淡黄色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物83。
·合成实施例30：化合物88的合成
化合物88的以下显示合成方案。
【化176】
Figure BDA0001381815390001391
(30-1)化合物85的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物19(50g、270mmol)代替化合物5，使用化合物84(56g、325mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物85(53g、收率85％)的白色固体。
(30-2)化合物86的合成
化合物7的合成(1-1)中，除了使用化合物10(65g、235mmol)代替化合物1，使用化合物85(53g、229mmol)代替化合物2以外，用同样的方法进行合成，得到化合物86(109g)的淡黄色固体。
(30-3)化合物87的合成
化合物7的合成(1-2)中，除了使用化合物86(108g、221mmol)代替化合物3以外，用同样的方法进行合成，得到化合物87(44g、收率34％)的白色固体。
(30-4)化合物88的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物87(6.0g、10mmol)代替化合物5，使用化合物15(2.8g、12mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物88(5.9g、收率84％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物88。
·合成实施例31：化合物89的合成
以下显示化合物89的合成方案。
【化177】
Figure BDA0001381815390001401
(31-1)化合物89的合成
化合物7的合成(1-3)中，除了使用化合物87(6.0g、10mmol)代替化合物5，使用化合物73(2.8g、12mmol)代替化合物6以外，用同样的方法进行合成，得到化合物89(6.4g、收率91％)的白色固体。通过FD-MS(场解析质谱法)分析，确定为化合物89。
<有机EL元件的制作>
制作有机EL元件时，除了在上述合成例中合成的化合物外，还使用以下显示的化合物。
【化178】
Figure BDA0001381815390001411
·实施例1
将25mm×75mm×0.7mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック社制)在异丙醇中用超音波洗涤5分钟之后，用UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的支持架上，首先，在形成有透明电极线侧的面上蒸镀HI-1，使其覆盖透明电极，形成膜厚5nm的HI-1膜。该HI-1膜，作为空穴注入层发挥功能。
使该HI-1膜成膜后，接着，蒸镀HT-1、在HI-1膜上使膜厚80nm的HT-1膜成膜。该HT-1膜，作为第一空穴传输层发挥功能。
使该HT-1膜成膜后，接着，蒸镀化合物HT-2，在HT-1膜上使膜厚15nm的HT-2膜成膜。该HT-2膜，作为第二空穴传输层发挥功能。
在该HT-2膜上以20：1的质量比共同蒸镀BH-1(基质材料)以及BD-1(掺杂材料)，成膜膜厚25nm的发光层。
在该发光层上蒸镀(化合物7)，形成膜厚20nm的阻挡层。
在该阻挡层上蒸镀作为电子传输材料的ET-1，形成膜厚5nm的电子注入层。
在该电子注入层上蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜。
在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极。
如上所述，制作实施例1的有机EL元件。
·实施例2～实施例19以及比较例1
实施例2～实施例19以及比较例1的有机EL元件，除了使用表1所示材料代替阻挡层的材料以外，其它与实施例1的有机EL元件相同。作为比较例1的有机EL元件的阻挡层材料，使用如下所示的BCP。
【化179】
Figure BDA0001381815390001421
<元件评价>
对制作的有机EL元件进行以下评价。结果在表1中显示。
·初期性能
对有机EL元件施加电压使电流密度为10mA/cm2，测定此时的电压值(V)。此外，使用分光放射亮度计(CS-1000：コニカミノルタ社制)测量此时的EL发射光谱。由得到的分光放射亮度光谱算出色度CIEx，CIEy、电流效率L/J(cd/A)、以及外部量子效率EQE(％)。
·TTF比率的测定
使基质材料、掺杂材料以及阻挡层材料的三重态能量满足一定的关系，可以使相对于全发光，来自TTF的发光强度比具有较高值，进而可以实现以往的荧光元件无法达成的高效率化。
可以使用瞬态EL法测定来自TTF的发光强度比。瞬态EL法是指，测定除去施加给元件的DC电压后的EL发光的衰减活动(瞬态特性)的方法。EL发光强度分为，来自于最初的再结合中形成的单线态激子的发光成分，与来自于经由TTF现象形成的单线态激子的发光成分。单线态激子的寿命是纳米级，非常短，所以除去DC电压后迅速衰减。
另一方面，由于TTF现象是来自于经由寿命长的三重态激子而形成的单线态激子的发光，因此，缓和地衰减。像这样，来自于单线态激子的发光与来自于三重态激子的发光有很大的时间差，从而可求出来自TTF的发光强度。具体地可以通过以下方法求出。
如下所述规定瞬态EL波形(参照图13)。对EL元件施加由电压脉冲发生器(PG)输出的脉冲电压波形。施加的电压波形进入显像管示波器(OSC)。对EL元件施加脉冲电压，则EL元件出现脉冲发光。该发光由光电子倍增管(PMT)进入显像管示波器(OSC)。电压波形与脉冲发光同步进入电脑(PC)。
进一步地，通过瞬态EL波形解析如下测定来自TTF的发光强度比。
通过求解三重态激子的衰减活动速率方程式，将基于TTF现象的发光强度的衰减活动模型化。发光层内部的三重态激子密度nT的时间衰减，是使用三重态激子的寿命影响的衰减速度α与三重态激子的碰撞影响的衰减速度γ由下述方程式表示。
【数1】
Figure BDA0001381815390001431
近似求解该微分方程式，得到下式。在这里，ITTF为来自TTF的发光强度，A为常数。像这样，如果瞬态EL发光基于TTF，则该强度的平方根的倒数可以近似表示为直线。因此，通过将测定的瞬态EL波形数据带入下述近似式中，求出常数A。此时，将除去DC电压时刻t＝0的发光强度1/A2定义为来自TTF的发光强度比。
【数2】
Figure BDA0001381815390001441
图14A的图是对EL元件施加一定的DC电压，之后除去电压时的测定例，其表示EL元件的发光强度的时间变化。图14A的图表中时刻大约为3×10-8秒时除去DC电压。另外，图表中，将除去电压时的亮度记为1。之后大约至2×10-7秒时，急速衰减后，出现了缓慢衰减的成分。图14B的图显示了，以除去电压时的点为原点，除去电压后，至10-5秒时，光强度的平方根的倒数的拟合图，可以看出，其近似为直线状。直线部分朝着时间原点延续时与纵坐标轴的交点A的值为2.41。于是，由该瞬态EL波形得到的来自TTF的发光强度比为1/2.412＝0.17，全发光强度中的17％来自TTF。
优选最小二乘法进行直线拟合。此时，优选使用10-5秒前的值进行拟合。
施加脉冲发生器(アジレントテクノロジー社制，8114A)输出的电压脉冲波形(脉冲宽度：500微秒、周波数：20Hz、电压：与0.1～100mA/cm2相当的电压)，将EL发光输入光电子倍增管(浜松ホトニクス社制R928)，使脉冲电压波形与EL发光同步进入示波器(テクトロニクス社制2440)，得到瞬态EL波形。对此进行解析得到TTF比率。
对实施例1的有机EL元件，在室温下通电，在时刻大约为3×10-8秒时除去脉冲电压。
以除去电压时的时刻为原点，除去电压后，由直至1.5×10-5秒时的光强度的平方根的倒数的拟合图求出TTF比率。对其他实施例以及比较例进行同样的测定。结果在表1中显示。
【表1】
Figure BDA0001381815390001451
实施例1～19的有机EL元件，因为阻挡层使用了本发明的芳香族杂环，故与比较例1的有机EL元件相比，显示出高TTF比率、高电流效率以及外部量子效率。此外，实施例1～19的有机EL元件的驱动电压，与比较例1的有机EL元件相比，也较低。
产业上的可利用性
本发明的有机EL元件，可以用于显示器或者照明装置。

Claims (61)

1.下述通式(1)表示的芳香族杂环衍生物，
Figure FDA0002890079490000011
所述通式(1)中，X1-X3为氮原子或者CR1，
其中，X1-X3中，至少其中任一个为氮原子，
R1分别独立地为
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的烯基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的炔基、
取代或者无取代的碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷氧基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳烷基或者
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳氧基，
所述通式(1)中，A由下述通式(2)表示，
(HAr)a-L1- (2)
所述通式(2)中，HAr由下述通式(3)表示，
所述通式(2)中，a为1或2，
a为1时，L1为二价的连接基团，
a在2时，L1为三价的连接基团，HAr相同或者不同，
所述连接基团为，
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、或者
2个或3个这些基团相互结合后的基团的任一个衍生的二价或三价的残基，
另外，这些相互结合的基团相互相同或者不同，
Figure FDA0002890079490000021
所述通式(3)中，X11和X18中的一个是与L1以单键相结合的碳原子，X11和X18中的另一个是CR13，
所述通式(3)中，X12-X17分别独立地为CR13，
所述通式(3)中，Y1为氧原子、或硫原子，
R13分别独立地为
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的烯基、
取代或者无取代的碳原子数2～30的炔基、
取代或者无取代的碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷氧基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳烷基或者
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳氧基，
多个R13相互相同或者不同，此外，相邻的R13可以相互结合形成环，
所述通式(1)中，Ar1由所述通式(2)表示，或者
是取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基，或者
取代或者无取代的形成环的原子数为5～30的杂环基，
Ar2为具有取代基的形成环的碳原子数为6～30的芳基，该取代基为无取代的苯基。
2.根据权利要求1所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为连接基团，作为连接基团，为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、并四苯基、芘基、1-屈基、2-屈基、3-屈基、4-屈基、5-屈基、6-屈基、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基、1-9，10-苯并菲基、2-9，10-苯并菲基、3-9，10-苯并菲基、4-9，10-苯并菲基、2-联二苯基、3-联二苯基、4-联二苯基、邻-三联苯基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-四苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、2，3-二甲苯基、3，4-二甲苯基、2，5-二甲苯基、2，4，6-三甲苯基、邻-异丙苯基、间-异丙苯基、对-异丙苯基、对-叔丁苯基、对-(2-苯丙基)苯基、4’-甲基联二苯基、4”-叔丁基-对-三联苯-4基、以及2个或者3个这些基团相互结合后的基团中的任一个衍生的二价或三价的残基，
所述通式(1)-(3)中的形成环的原子数为5～30的杂环基为选自1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1，2，3-三嗪-4-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，3，5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚嗪基、2-吲哚嗪基、3-吲哚嗪基、5-吲哚嗪基、6-吲哚嗪基、7-吲哚嗪基、8-吲哚嗪基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲罗啉-2-基、1，7-菲罗啉-3-基、1，7-菲罗啉-4-基、1，7-菲罗啉-5-基、1，7-菲罗啉-6-基、1，7-菲罗啉-8-基、1，7-菲罗啉-9-基、1，7-菲罗啉-10-基、1，8-菲罗啉-2-基、1，8-菲罗啉-3-基、1，8-菲罗啉-4-基、1，8-菲罗啉-5-基、1，8-菲罗啉-6-基、1，8-菲罗啉-7-基、1，8-菲罗啉-9-基、1，8-菲罗啉-10-基、1，9-菲罗啉-2-基、1，9-菲罗啉-3-基、1，9-菲罗啉-4-基、1，9-菲罗啉-5-基、1，9-菲罗啉-6-基、1，9-菲罗啉-7-基、1，9-菲罗啉-8-基、1，9-菲罗啉-10-基、1，10-菲罗啉-2-基、1，10-菲罗啉-3-基、1，10-菲罗啉-4-基、1，10-菲罗啉-5-基、2，9-菲罗啉-1-基、2，9-菲罗啉-3-基、2，9-菲罗啉-4-基、2，9-菲罗啉-5-基、2，9-菲罗啉-6-基、2，9-菲罗啉-7-基、2，9-菲罗啉-8-基、2，9-菲罗啉-10-基、2，8-菲罗啉-1-基、2，8-菲罗啉-3-基、2，8-菲罗啉-4-基、2，8-菲罗啉-5-基、2，8-菲罗啉-6-基、2，8-菲罗啉-7-基、2，8-菲罗啉-9-基、2，8-菲罗啉-10-基、2，7-菲罗啉-1-基、2，7-菲罗啉-3-基、2，7-菲罗啉-4-基、2，7-菲罗啉-5-基、2，7-菲罗啉-6-基、2，7-菲罗啉-8-基、2，7-菲罗啉-9-基、2，7-菲罗啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅杂芴基、2-硅杂芴基、3-硅杂芴基、4-硅杂芴基、1-锗杂芴基、2-锗杂芴基、3-锗杂芴基和4-锗杂芴基中的基团，
其中，所述通式(1)中的Ar1中的形成环的原子数为5～30的杂环基为选自1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、1，2，3-三嗪-4-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，3，5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚嗪基、2-吲哚嗪基、3-吲哚嗪基、5-吲哚嗪基、6-吲哚嗪基、7-吲哚嗪基、8-吲哚嗪基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲罗啉-2-基、1，7-菲罗啉-3-基、1，7-菲罗啉-4-基、1，7-菲罗啉-5-基、1，7-菲罗啉-6-基、1，7-菲罗啉-8-基、1，7-菲罗啉-9-基、1，7-菲罗啉-10-基、1，8-菲罗啉-2-基、1，8-菲罗啉-3-基、1，8-菲罗啉-4-基、1，8-菲罗啉-5-基、1，8-菲罗啉-6-基、1，8-菲罗啉-7-基、1，8-菲罗啉-9-基、1，8-菲罗啉-10-基、1，9-菲罗啉-2-基、1，9-菲罗啉-3-基、1，9-菲罗啉-4-基、1，9-菲罗啉-5-基、1，9-菲罗啉-6-基、1，9-菲罗啉-7-基、1，9-菲罗啉-8-基、1，9-菲罗啉-10-基、1，10-菲罗啉-2-基、1，10-菲罗啉-3-基、1，10-菲罗啉-4-基、1，10-菲罗啉-5-基、2，9-菲罗啉-1-基、2，9-菲罗啉-3-基、2，9-菲罗啉-4-基、2，9-菲罗啉-5-基、2，9-菲罗啉-6-基、2，9-菲罗啉-7-基、2，9-菲罗啉-8-基、2，9-菲罗啉-10-基、2，8-菲罗啉-1-基、2，8-菲罗啉-3-基、2，8-菲罗啉-4-基、2，8-菲罗啉-5-基、2，8-菲罗啉-6-基、2，8-菲罗啉-7-基、2，8-菲罗啉-9-基、2，8-菲罗啉-10-基、2，7-菲罗啉-1-基、2，7-菲罗啉-3-基、2，7-菲罗啉-4-基、2，7-菲罗啉-5-基、2，7-菲罗啉-6-基、2，7-菲罗啉-8-基、2，7-菲罗啉-9-基、2，7-菲罗啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅杂芴基、2-硅杂芴基、3-硅杂芴基、4-硅杂芴基、1-锗杂芴基、2-锗杂芴基、3-锗杂芴基和4-锗杂芴基中的基团，
所述通式(1)-(3)中，所述取代或者无取代时的取代基选自芳基、杂环基、直链或者含支链的烷基、环烷基、卤化烷基、烯基、炔基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷氧基、卤化烷氧基、芳烷基、芳氧基、卤素原子、氰基、羟基、硝基和羧基，
作为所述取代基的杂环基选自1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1，2，3-三嗪-4-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，3，5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚嗪基、2-吲哚嗪基、3-吲哚嗪基、5-吲哚嗪基、6-吲哚嗪基、7-吲哚嗪基、8-吲哚嗪基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲罗啉-2-基、1，7-菲罗啉-3-基、1，7-菲罗啉-4-基、1，7-菲罗啉-5-基、1，7-菲罗啉-6-基、1，7-菲罗啉-8-基、1，7-菲罗啉-9-基、1，7-菲罗啉-10-基、1，8-菲罗啉-2-基、1，8-菲罗啉-3-基、1，8-菲罗啉-4-基、1，8-菲罗啉-5-基、1，8-菲罗啉-6-基、1，8-菲罗啉-7-基、1，8-菲罗啉-9-基、1，8-菲罗啉-10-基、1，9-菲罗啉-2-基、1，9-菲罗啉-3-基、1，9-菲罗啉-4-基、1，9-菲罗啉-5-基、1，9-菲罗啉-6-基、1，9-菲罗啉-7-基、1，9-菲罗啉-8-基、1，9-菲罗啉-10-基、1，10-菲罗啉-2-基、1，10-菲罗啉-3-基、1，10-菲罗啉-4-基、1，10-菲罗啉-5-基、2，9-菲罗啉-1-基、2，9-菲罗啉-3-基、2，9-菲罗啉-4-基、2，9-菲罗啉-5-基、2，9-菲罗啉-6-基、2，9-菲罗啉-7-基、2，9-菲罗啉-8-基、2，9-菲罗啉-10-基、2，8-菲罗啉-1-基、2，8-菲罗啉-3-基、2，8-菲罗啉-4-基、2，8-菲罗啉-5-基、2，8-菲罗啉-6-基、2，8-菲罗啉-7-基、2，8-菲罗啉-9-基、2，8-菲罗啉-10-基、2，7-菲罗啉-1-基、2，7-菲罗啉-3-基、2，7-菲罗啉-4-基、2，7-菲罗啉-5-基、2，7-菲罗啉-6-基、2，7-菲罗啉-8-基、2，7-菲罗啉-9-基、2，7-菲罗啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅杂芴基、2-硅杂芴基、3-硅杂芴基、4-硅杂芴基、1-锗杂芴基、2-锗杂芴基、3-锗杂芴基和4-锗杂芴基。
3.根据权利要求1或2所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(1)中的R1分别独立地为氢原子、卤素原子、氰基、取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、取代或者无取代的碳原子数1～30的烷基、取代或者无取代的碳原子数2～30的烯基、取代或者无取代的碳原子数2～30的炔基、取代或者无取代的碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基、取代或者无取代的碳原子数1～30的烷氧基、取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳烷基、或者取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳氧基，
所述通式(3)中的R13分别独立地为氢原子、卤素原子、氰基、取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基、取代或者无取代的碳原子数1～30的烷基、取代或者无取代的碳原子数2～30的烯基、取代或者无取代的碳原子数2～30的炔基、取代或者无取代的碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基、取代或者无取代的碳原子数1～30的烷氧基、取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳烷基、或者取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳氧基，
所述通式(1)中的Ar1由所述通式(2)表示、或者是取代或者无取代的形成环的碳原子数6～30的芳基，
所述通式(1)-(3)中，所述取代或者无取代时的取代基选自芳基、直链或者含支链的烷基、环烷基、卤化烷基、烯基、炔基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷氧基、卤化烷氧基、芳烷基、芳氧基、卤素原子、氰基、羟基、硝基和羧基。
4.根据权利要求1或2所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的a为1。
5.根据权利要求3所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的a为1。
6.根据权利要求1或2所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的a为2。
7.根据权利要求3所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的a为2。
8.根据权利要求1或2所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的a为1，
所述通式(2)中的L1为连接基团，
作为连接基团，
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基的二价残基。
9.根据权利要求3所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的a为1，
所述通式(2)中的L1为连接基团，
作为连接基团，
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基的二价残基。
10.根据权利要求1或2所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的a为2，所述通式(2)中的L1为连接基团，
作为连接基团，
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基的三价残基。
11.根据权利要求3所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的a为2，所述通式(2)中的L1为连接基团，
作为连接基团，
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳基的三价残基。
12.根据权利要求1或2所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(3)中的Y1为氧原子。
13.根据权利要求3所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(3)中的Y1为氧原子。
14.根据权利要求4所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(3)中的Y1为氧原子。
15.根据权利要求5所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(3)中的Y1为氧原子。
16.根据权利要求8所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(3)中的Y1为氧原子。
17.根据权利要求9所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(3)中的Y1为氧原子。
18.根据权利要求1或2所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(3)中的Y1为硫原子。
19.根据权利要求3所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(3)中的Y1为硫原子。
20.根据权利要求4所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(3)中的Y1为硫原子。
21.根据权利要求5所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(3)中的Y1为硫原子。
22.根据权利要求6所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(3)中的Y1为硫原子。
23.根据权利要求7所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(3)中的Y1为硫原子。
24.根据权利要求8所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(3)中的Y1为硫原子。
25.根据权利要求9所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(3)中的Y1为硫原子。
26.根据权利要求10所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(3)中的Y1为硫原子。
27.根据权利要求11所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(3)中的Y1为硫原子。
28.根据权利要求1或2所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(1)中的X1-X3中，任意的2个或者3个为氮原子。
29.根据权利要求3所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(1)中的X1-X3中，任意的2个或者3个为氮原子。
30.根据权利要求6所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(1)中的X1-X3中，任意的2个或者3个为氮原子。
31.根据权利要求7所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(1)中的X1-X3中，任意的2个或者3个为氮原子。
32.根据权利要求12所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(1)中的X1-X3中，任意的2个或者3个为氮原子。
33.根据权利要求13所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(1)中的X1-X3中，任意的2个或者3个为氮原子。
34.根据权利要求1或2所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
35.根据权利要求3所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
36.根据权利要求6所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
37.根据权利要求7所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
38.根据权利要求14所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
39.根据权利要求15所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
40.根据权利要求18所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
41.根据权利要求19所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
42.根据权利要求20所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
43.根据权利要求21所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
44.根据权利要求22所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
45.根据权利要求23所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
46.根据权利要求24所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
47.根据权利要求25所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
48.根据权利要求26所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
49.根据权利要求27所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
50.根据权利要求28所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
51.根据权利要求29所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(2)中的L1为苯衍生的二价或者三价的残基。
52.根据权利要求1所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(1)中的R1为氢原子，
所述通式(3)中的R13为氢原子，
所述通式(2)中的L1中的连接基团为
无取代的形成环的碳原子数6～30的芳基、或者
2个或者3个这些基团相互结合后的基团中的任一个衍生的二价或三价的残基。
53.根据权利要求1所述的芳香族杂环衍生物，其特征在于，
所述通式(1)中的X1以及X2为氮原子，
所述通式(1)中的X3为CR1。
54.一种有机电致发光元件，其中，按顺序具备阳极、发光层、电子传输区、以及阴极，所述电子传输区含有权利要求1-53中任一项所述的芳香族杂环衍生物。
55.根据权利要求54所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述电子传输区包含阻挡层，所述阻挡层含有所述通式(1)中表示的芳香族杂环衍生物。
56.根据权利要求55所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述阻挡层与所述阴极之间具备电子注入层以及电子输送层中的至少一方，所述电子注入层以及所述电子输送层中的至少一方含有供电子性掺杂材料和有机金属络合物中的至少任一项。
57.根据权利要求56所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述供电子性掺杂材料为选自碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物以及稀土类金属的卤化物所成的组中的1种或者2种以上，
所述有机金属络合物为选自含碱金属的有机金属络合物、含碱土类金属的有机金属络合物以及含稀土类金属的有机金属络合物所成的组中的1种或者2种以上。
58.根据权利要求54所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述发光层与含所述芳香族杂环衍生物的所述电子传输区相邻接。
59.根据权利要求54所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述发光层含有下述通式(20D)表示的蒽衍生物，
Figure FDA0002890079490000171
所述通式(20D)中，Ar11以及Ar12分别独立地为
取代或者无取代的形成环的原子数5～30的单环基、
取代或者无取代的形成环的原子数10～30的稠环基，或者
由所述单环基与所述稠环基组合构成的基团，
所述通式(20D)中，R101-R108分别独立地为
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或者无取代的形成环的原子数5～30的单环基、
取代或者无取代的形成环的原子数10～30的稠环基、
由所述单环基与所述稠环基组合构成的基团、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为3～30的环烷基、
取代或者无取代的碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为8～30的芳基甲硅烷基、
取代或者无取代的碳原子数1～30的烷氧基、
取代或者无取代的碳原子数7～30的芳烷基、
取代或者无取代的形成环的碳原子数为6～30的芳氧基或者
取代或者无取代的甲硅烷基。
60.根据权利要求54所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述发光层含有主峰波长为500nm以下的荧光发光性掺杂材料。
61.一种有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1-53中的任一项所述的芳香族杂环衍生物。
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