JP6047761B2 - 有機el多色発光装置 - Google Patents
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Description
一方、発光層等を、高分子有機材料をインクジェット、ノズルプリンティング、グラビア印刷等で塗布して形成した塗布型有機ELディスプレイが実現できれば、上述の蒸着法の課題を解決できる可能性がある(例えば図2のディスプレイ、HIL:正孔注入層、IL:インターレイアー(正孔輸送層)、LEP:高分子発光ポリマー、ETL:電子輸送層)。しかしながら、塗布型有機ELディスプレイは、オール蒸着型に比べて、効率及び寿命が不十分であり、特に青発光に大きな課題があった。
図3のディスプレイは、赤、緑発光層(LEP)を塗布法で塗分け、青発光層を低分子蒸着による共通層(Blue Common layer)とした有機ELディスプレイであり、青発光性能を向上させ、及び塗分けの工程を3工程から2工程に減らすことをができる。しかしながら、青発光層の陽極側に塗布型の正孔輸送層(IL)が接するため、青発光性能は十分ではなかった。
HCLの材料としては、青発光性能の向上のために、正孔注入・輸送性と青発光層とのマッチングだけでなく、塗布赤、緑発光層への電子注入・輸送、特に塗布赤、緑発光層が燐光発光の場合に、三重項エネルギーの拡散を防止するために高い三重項エネルギー(T1)も必要である。HCLの材料として、通常の正孔輸送材料、電子輸送材料、又は高T1材料をそれぞれ単独に用いた場合、有機EL多色発光装置のトータルの性能向上、色再現性の向上に問題があった。即ち、赤、緑発光層からの三重項エネルギーの拡散のため、青共通層が発光し、混色が発生する問題があった。
1.基板と、前記基板平面に対して並列に配置されてなる第1の発光素子及び第2の発光素子を有する有機EL多色発光装置であって、
前記第1の発光素子は、陽極と陰極の間に、陽極側から、第1の有機層、第2の有機層及び第3の有機層を、前記基板平面に対して垂直方向にこの順に有し、
前記第2の発光素子は、陽極と陰極の間に、陽極側から、第2の有機層及び第3の有機層を、前記基板平面に対して垂直方向にこの順に有し、
前記第1の有機層は、第1の発光ドーパントを含み、
前記第3の有機層は、第2の発光ドーパントを含み、
前記第2の有機層は、それぞれ下記(A)〜(D)の化合物のいずれかを含む有機EL多色発光装置。
(A)アリールアミン部位と、フラン部位又はチオフェン部位を有する化合物
(B)アリールアミン部位と、含窒素六員環構造を含む部位を有する化合物
(C)カルバゾール部位と、フラン部位又はチオフェン部位を有する化合物
(D)カルバゾール部位と、含窒素六員環構造を含む部位を有する化合物
2.前記(A)〜(D)の化合物が下記式(1)又は(2)で表わされる化合物である1に記載の有機EL多色発光装置。
但し、Ar1〜Ar3の少なくとも1つは、下記式(a)又は下記式(b)で表わされる置換基である。
式(2)中、Ar11とAr15、Ar12とAr15、Ar13とAr17及びAr14とAr17の少なくとも1つは、それぞれ互いに結合し、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜52の芳香族複素環を形成する;及び/又は、Ar11〜Ar14は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜52の芳香族複素環基であり、Ar15〜Ar17は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜52の2価の芳香族複素環基である。
但し、Ar11〜Ar14の少なくとも1つは、下記式(a)又は下記式(b)で表わされる置換基である。
nは、0〜2の整数である。)
Q1及びQ2は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の原子数5〜25の環である。
AZは、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のピラジニル基、置換もしくは無置換のピリダジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、又は置換若しくは無置換のテトラジニル基である。
Ar4及びAr5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜12の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜13の2価の芳香族複素環基である。
R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数2〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数3〜15のシクロアルキル基、炭素数1〜15のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数6〜25のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数1〜15のアルキル基及び環形成炭素数6〜25のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜25の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜25の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である;及び/又は隣接する複数のR1同士、隣接する複数のR2同士、並びに隣接するR1及びR2の少なくとも1つは、それぞれ互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成する。
a、b、c及びdは、それぞれ独立に0〜3の整数である。)
3.式(1)において、Ar1とAr2、Ar1とAr3及びAr2とAr3が互いに結合しない場合、Ar1〜Ar3の少なくとも1つは、式(a)で表わされる置換基である2に記載の有機EL多色発光装置。
4.式(1)のAr1、Ar2及びAr3の少なくとも1つ、並びに式(2)のAr11、Ar12、Ar13及びAr14の少なくとも1つが、式(a)で表わされる置換基である2に記載の有機EL多色発光装置。
5.式(a)で表わされる置換基が、下記式(a−1)で表わされる置換基である2〜4のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
6.式(a−1)で表わされる置換基が、下記式(a−2)で表わされる置換基である5に記載の有機EL多色発光装置。
7.式(1)のAr1、Ar2及びAr3の少なくとも1つ、並びに式(2)のAr11、Ar12、Ar13及びAr14の少なくとも1つが、下記式(c)で表わされる置換基である2〜6のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
pは、0〜2の整数である。)
8.式(c)で表わされる置換基が、下記式(c−1)で表わされる置換基である7に記載の有機EL多色発光装置。
pは0〜2の整数であり、eは0〜4の整数であり、f及びgは、それぞれ0〜5の整数である。)
9.Ar4及びAr5の少なくとも1つが、下記式(d)又は(e)で表わされる連結基である2〜8のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
h、i及びjは、それぞれ0〜4の整数である。)
10.前記式(1)で表される化合物が、下記式(1−1)で表される化合物である2〜9のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
R10,R11は式(a)のR1,R2と同様である。
k及びlは、それぞれ0〜4の整数である。)
11.R1、R2の環形成炭素数6〜25の芳香族炭化水素基と環形成原子数5〜25の芳香族複素環基が置換基を有する場合、前記置換基が、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基である2〜10のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
12.前記式(2)で表わされる化合物が、下記式(f)で表わされる化合物である2〜11のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
R10,R11は式(a)のR1,R2と同様である。
k及びlは、それぞれ0〜4の整数である。)
13.式(f)で表わされる化合物が、下記式(f−1)又は下記式(f−2)で表わされる化合物である12に記載の有機EL多色発光装置。
14.前記第1の発光素子の第2の有機層と、前記第2の発光素子の第2の有機層が、同一化合物を含む1〜13のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
15.前記第1の発光素子の第2の有機層の膜厚と、前記第2の発光素子の第2の有機層の膜厚が同じである1〜14のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
16.前記第1の有機層に前記第2の有機層が隣接しており、前記第2の有機層が前記(C)又は(D)の化合物を含む1〜15のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
17.前記第2の有機層が前記第3の有機層に隣接しており、前記第2の有機層が前記(A)又は(B)の化合物を含む1〜16のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
18.前記第2の有機層が、単層又は積層された複数の有機層で構成され、前記第2の有機層が、前記(A)〜(D)の化合物から選択される2種以上を含む1〜17のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
19.前記第2の有機層が、複数の有機層が積層されて構成される18に記載の有機EL多色発光装置。
20.前記第2の有機層が、三重項エネルギーが2.55eV以上の化合物を含む1〜19のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
21.前記第1の有機層に前記第2の有機層が隣接しており、前記第2の有機層が、三重項エネルギーが2.65eV以上の化合物を含む1〜20のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
22.前記第1の有機層が、赤色、黄色又は緑色燐光発光層であり、前記第3の有機層が青色蛍光発光層である1〜21のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
23.前記第1の有機層が塗布法で形成された層であり、前記第3の有機層が蒸着法で形成された層である1〜22のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
24.前記第2の発光素子の第2の有機層の陽極側に塗布法で形成された正孔注入輸送層を有する1〜23のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
上記第1の発光素子は、第1の有機層、第2の有機層及び第3の有機層を、例えば基板側から垂直方向にこの順に含む積層体であり、上記第2の発光素子は、第2の有機層及び第3の有機層を、例えば基板側から垂直方向にこの順に含む積層体である。
尚、第1の発光素子の第2の有機層と、第2の発光素子の第2の有機層は、同一でも異なってもよいが、同一が好ましい。第1の発光素子の第3の有機層と、第2の発光素子の第3の有機層は、同一でも異なってもよいが、同一が好ましい。
(A)アリールアミン部位(芳香族アミン部位)と、フラン部位又はチオフェン部位を有する化合物
(B)アリールアミン部位(芳香族アミン部位)と、含窒素六員環構造を含む部位(アジン部位)を有する化合物
(C)カルバゾール部位と、フラン部位又はチオフェン部位を有する化合物
(D)カルバゾール部位と、含窒素六員環構造を含む部位(アジン部位)を有する化合物
なお、上記カルバゾール部位は、カルバゾール環を構成するベンゼン環の1つ又は複数のCHが窒素原子で置換されていてもよい。
第2の有機層の化合物がアリールアミン部位又はカルバゾール部位を含むことにより、第2の有機層は、正孔注入性及び正孔輸送性が得られる。一方で、第2の有機層の化合物がフラン部位、チオフェン部位又は含窒素六員環構造を含む部位を含むことにより、第2の有機層は、電子注入性及び電子輸送性が得られる。
また、第2の有機層の化合物がカルバゾール部位と、フラン部位、チオフェン部位又は含窒素六員環構造を含む部位を有することで高い三重項エネルギーを維持する効果があり、赤、黄燐光発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を防止することができ、燐光発光効率を大きくすることができる。
尚、三重項エネルギーとは、最低励起三重項状態と基底状態のエネルギー差を意味する。
即ち、Ar1とAr2、Ar1とAr3及びAr2とAr3の1つは、互いに結合し、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜52の芳香族複素環を形成してもよく形成しなくてもよい。
環を形成するときは、環を形成しないAr1〜Ar3は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜52の芳香族複素環基である。
また、環を形成しないときは、Ar1〜Ar3は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜52の芳香族複素環基である(上記環を形成しないAr1〜Ar3と同じである)。
即ち、Ar11とAr15、Ar12とAr15、Ar13とAr17及びAr14とAr17の少なくとも1つは、それぞれ互いに結合し、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜52の芳香族複素環を形成してもよく形成しなくてもよい。
環を形成するときは、環を形成しないAr11〜Ar14は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜52の芳香族複素環基であり、環を形成しないAr15,Ar17は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜52の2価の芳香族複素環基である。
また、環を形成しないときは、Ar11〜Ar15、Ar17は上記環を形成しないAr11〜Ar15、Ar17と同じである。
nは、0〜2の整数であり、nが0の場合、(Ar16)0は単結合である。)
Q1及びQ2は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の原子数5〜25の環である。
AZは、含窒素ヘテロ六員環構造を含む部位であり、具体的には、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のピリダジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、置換若しくは無置換のテトラジニル基である。
AZの含窒素ヘテロ六員環構造の置換基として、式(a)のR1及びR2と同様のものが挙げられる。好ましくは、フェニル又はビフェニルが1又は2置換する。
Ar4及びAr5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜12の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜13の2価の芳香族複素環基である。
即ち、隣接する複数のR1同士、隣接する複数のR2同士、並びに隣接するR1及びR2の少なくとも1つは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく形成しなくてもよい。
環を形成するときは、環を形成しないR1及びR2は、それぞれ独立に、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数2〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数3〜15のシクロアルキル基、炭素数1〜15のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数6〜25のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数1〜15のアルキル基及び環形成炭素数6〜25のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数6〜25の芳香族炭化水素基、環形成原子数5〜25の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。
また、環を形成しないときは、R1及びR2は上記環を形成しないR1及びR2と同じである。
各素子は他の層を含むことができ、例えば、第1の発光素子の第3の有機層と陰極の間と、第2の発光素子の第3の有機層と陰極の間に、さらに電子輸送層を設けることができる。また、例えば、第1の発光素子の第1の有機層と陽極の間と、第2の発光素子の第2の有機層と陽極の間に、正孔輸送帯域(正孔輸送層、正孔注入層等)を設けることができる。
また、各素子の中及び/又は間に絶縁膜を設けることもできる。例えば、第1の発光素子の陽極と第1の有機層を、第2の発光素子に対し絶縁する絶縁層を設ける。
有機EL多色発光装置1は、基板10上に第1の発光素子100及び第2の発光素子200を並列に有する装置である。
第1の発光素子100は、陽極110及び陰極180の間に、正孔注入層120、正孔輸送層130、第1の発光層140、第1隣接層150、第2発光層160及び電子輸送層170をこの順に有する積層体である。また、第2の発光素子200は、陽極210及び陰極270の間に、正孔注入層220、正孔輸送層230、第2隣接層240、第2発光層250及び電子輸送層260をこの順に有する積層体である。
第1の発光素子100及び第2の発光素子200の間には、層間絶縁膜20、22及び24があり、第1の発光素子100の陽極110、正孔注入層120、正孔輸送層130及び第1発光層140、並びに第2の発光素子200の陽極210、正孔注入層220及び正孔輸送層230は、層間絶縁膜20、22及び24に挟持されてそれぞれ積層している。一方、第1の発光素子100の第1隣接層150、第2発光層160及び電子輸送層170は、第2の発光素子200の第2隣接層240、第2発光層250及び電子輸送層260とそれぞれ同じ層であり、これら層は層間絶縁膜20、22及び24を覆うようにして積層している。第1の発光素子100の第2発光層160は、電子輸送層としても機能する。
有機EL多色発光装置1では、第1隣接層150と第2隣接層240、第2の発光層160と第2の発光層250、電子輸送層170と電子輸送層260、陰極180と陰極270は同一層であり、同一化合物から形成できるため、これら層をマスクを用いずに蒸着によって一度に積層することができる。これは、第1の発光素子及び第2の発光素子の発光色が互いに異なる場合に、特にその生産性を向上させることができる。
また、図1では、第1の発光素子を緑色発光素子、第2の発光素子を青色発光素子としたが、第1の発光素子を黄色発光素子、第2の発光素子を青色発光素子としてもよい。
図1に、第1の発光素子の第1発光層を赤色発光層とした以外は第1の発光素子と同じ構成の、赤色発光素子である第3の発光素子を、さらに設けてもよい。このような第3の発光素子は好ましくは第1の発光素子の隣に設ける。
好ましくは、第1の発光素子は緑色りん光発光素子、第2の発光素子は青色蛍光発光素子、第3の発光素子は赤色りん光発光素子である。
[隣接層]
本発明の有機EL多色発光装置では、第1隣接層及び第2隣接層が、上述した(A)〜(D)の化合物のいずれかを含み、好ましくは式(1)又は(2)で表わされる構造を有する化合物を含む(以下、(A)〜(D)の化合物及び式(1)又は(2)で表わされる構造を有する化合物を隣接層化合物という場合がある)。
式(1)及び(2)で表わされる構造は、それぞれアリールモノアミン構造及びアリールジアミン構造であり、正孔注入性及び正孔輸送性を有する。式(1)又は式(2)で表わされる構造が、式(a)又は式(b)で表わされる置換基を有することにより、隣接層化合物に電子注入性及び電子輸送性も付与することができる。従って、隣接層が式(1)又は(2)で表わされる化合物を含むことにより、第1隣接層にあっては、第1発光層に効率よく電子を輸送して注入し、第1の発光素子の発光効率を高めることができ、第2隣接層にあっては、第2発光層に効率よく正孔を輸送して注入し、第2の発光素子の発光効率を高めることができる。
上記に加えて、式(a)又は式(b)で表わされる置換基は、三重項エネルギー(T1)を大きくする効果があり、赤、黄燐光発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を防止することができる。尚、三重項エネルギーとは、最低励起三重項状態と基底状態のエネルギー差を意味する。
以上から、隣接層が隣接層化合物を含むことにより本発明の有機EL多色発光装置は、トータル性能の向上及び色再現性の向上の効果が得られる。
これは、アリールモノアミン構造及びアリールジアミン構造に、それぞれ式(a)で表わされる置換基を選択することにより、適度な電子注入性及び電子輸送性に留めるので、青発光効率低下を抑制することができる。
式(a−1)で表わされる置換基及び(a−2)で表わされる置換基は、共に容易に合成可能であり、アリールモノアミン構造、アリールジアミン構造への置換も容易である。また、式(a−2)で表わされる置換基は、電子耐性が高く、青発光素子の寿命を向上させることができる。
これは、アリールモノアミン構造及びアリールジアミン構造に、それぞれ式(b)で表わされる置換基を選択することにより、(a)ほどの効果はないが、適度な電子注入性及び電子輸送性の付与に留めるので、青発光効率低下を抑制することができる。
上記ピリジニル基、ピリミジニル基及び1,3,5−トリアジニル基の置換基としては、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基である。これら置換基は、電気的安定性を向上させることができる。
隣接層化合物に式(c)で表わされる置換基を導入することにより、耐熱性が向上し、青発光素子の寿命を向上させることができる。
pは、0〜2の整数である。)
隣接層化合物に、式(c−1)で表わされる置換基を導入することにより、耐熱性が向上し、青発光素子の寿命を向上させることができるとともに、隣接層化合物の三重項エネルギー(T1)を大きくする効果があり、赤、黄燐光発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を防止することができる。
即ち、複数のR4同士、複数のR5同士、複数のR6同士、隣接するR4及びR5、並びに隣接するR5及びR6の少なくとも1つは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく形成しなくてもよい。
環を形成するときは、環を形成しないR4、R5及びR6は、それぞれ独立に、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数2〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数3〜15のシクロアルキル基、炭素数1〜15のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数6〜25のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数1〜15のアルキル基及び環形成炭素数6〜25のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数6〜25の芳香族炭化水素基、環形成原子数5〜25の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。
また、環を形成しないときは、R4、R5及びR6は、上記環を形成しないR4、R5及びR6と同じである。
式(a)及び式(b)で表わされる置換基に、式(d)又は(e)で表わされる連結基を導入することにより、耐熱性が向上し、青発光素子の寿命を向上させることができるとともに、三重項エネルギー(T1)を大きくする効果があり、赤、黄燐光発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を防止することができる。
即ち、複数のR7同士、複数のR8同士、複数のR9同士及び隣接するR8及びR9の少なくとも1つは、それぞれ互いに結合して置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく形成しなくてもよい。
環を形成するときは、環を形成しないR7、R8及びR9は、それぞれ独立に、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数2〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数3〜15のシクロアルキル基、炭素数1〜15のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数6〜25のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数1〜15のアルキル基及び環形成炭素数6〜25のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数6〜25の芳香族炭化水素基、環形成原子数5〜25の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。
また、環を形成しないときは、R7、R8及びR9は、上記環を形成しないR7、R8及びR9と同じである。
式(f)で表わされる構造を含むことにより、隣接層化合物の三重項エネルギー(T1)を大きくする効果があり、赤、黄燐光発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を防止することができる。式(f)で表わされる構造のうち、特に式(f−1)で表わされる構造又は下記式(f−2)は合成が容易である。
R10及びR11は、それぞれ独立に、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数2〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数3〜15のシクロアルキル基、炭素数1〜15のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数6〜25のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数1〜15のアルキル基及び環形成炭素数6〜25のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数6〜25の芳香族炭化水素基、環形成原子数5〜25の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。
k及びlは、それぞれ0〜4の整数である。)
R10及びR11は、それぞれ独立に、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数2〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数3〜15のシクロアルキル基、炭素数1〜15のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数6〜25のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数1〜15のアルキル基及び環形成炭素数6〜25のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数6〜25の芳香族炭化水素基、環形成原子数5〜25の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。
k及びlは、それぞれ0〜4の整数である。)
Ar1〜Ar3及びAr11〜Ar14の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ[c]フェナントリル基、ベンゾ[g]クリセニル基、トリフェニレニル基、1−フルオレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、9−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、ターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、トリル基、キシリル基及び1−ナフチル基である。
Ar15〜Ar17の2価の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素基としては、上記芳香族炭化水素基に対応する残基が挙げられる。また、Ar4〜Ar5及びAr21〜Ar23の環形成炭素数6〜12の芳香族炭化水素基としては、上記芳香族炭化水素基の環形成炭素数が6〜12である基で価数を対応させた基が挙げられ、R1〜R2、R4〜R6、R7〜R9及びR10〜R11の環形成炭素数6〜25の芳香族炭化水素基としては、上記芳香族炭化水素基の環形成炭素数が6〜25である基が挙げられる。
Ar15〜Ar17の2価の環形成原子数5〜52の芳香族複素環基としては、上記芳香族複素環基に対応する残基が挙げられる。また、Ar4〜Ar5及びAr21〜Ar23の環形成原子数5〜13の芳香族複素環基としては、上記芳香族複素環基の環形成原子数が5〜13である基で価数を対応させた基が挙げられ、R1〜R2、R4〜R6、R7〜R9及びR10〜R11の環形成原子数5〜25の芳香族複素環基としては、上記芳香族複素環基の環形成原子数が5〜25である基が挙げられる。
シリル基に置換しているアルキル基は同一でも異なっていてもよい。
シリル基に置換しているアリール基は同一でも異なっていてもよい。
シリル基に置換しているアルキル基、アリール基は同一でも異なっていてもよい。
隣接層化合物の三重項エネルギーが2.55eV以上であることにより、赤、黄燐光発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を防止することができる。一方、隣接層化合物の三重項エネルギーが2.55eV未満の場合、赤、黄燐光発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を抑制しきれずに、青色共通層を発光させたり、赤、黄燐光発光層又は緑燐光の発光効率を低下させるおそれがある。
隣接層化合物のイオン化ポテンシャルが5.45〜5.75eVであることで、例えば第2隣接層から、第2発光層(青色蛍光発光層)への正孔注入を促進させ、青色発光効率や寿命を高めることができる。一方、隣接層化合物のイオン化ポテンシャルが5.45eV未満の場合、青色蛍光発光層への正孔注入障壁が大きく、青色発光効率が低下するおそれがある。また、隣接層化合物のイオン化ポテンシャルの5.75eVを超えると、陽極側から第2の隣接層への正孔注入障壁が大きく、青色発光効率や寿命が低下するおそれがある。
隣接層化合物の電子親和力が2.35〜2.65eVであることで、第1隣接層から、第1発光層の赤燐光発光層又は緑燐光発光層への電子注入を促進させ、赤燐光発光層又は緑燐光発光の効率や寿命を高めることができる。一方、隣接層化合物の電子親和力が2.35eV未満だと、陰極側から第1隣接層への電子注入障壁が大、赤燐光発光層又は緑燐光発光の効率や寿命が低下するおそれがある。また、隣接層化合物の電子親和力が2.65eVを超えると、赤燐光発光層又は緑燐光発光層への電子注入障壁が大きく、赤燐光発光層又は緑燐光発光の効率や寿命が低下するおそれがある。
第1隣接層及び第2隣接層は、さらに後述する正孔注入輸送層の構成材料を含んでもよい。
第1隣接層及び第2隣接層の膜厚が同じである場合の当該膜厚は、例えば5nm〜20nmであり、好ましくは、7〜15nmである。
隣接層の膜厚が5nm未満の場合、隣接層が十分機能せず、第1の発光素子(例えば緑燐光発光素子、赤燐光発光素子)や第2の発光素子(例えば青蛍光発光素子)の効率や寿命が十分に得られないおそれがある。一方、隣接層の膜厚が20nm超の場合、発光素子が高電圧化し、キャリアバランスが悪くなり、結果的には、効率や寿命が十分に得られないおそれがある。
第1発光層(例えば赤、黄燐光発光層、又は緑燐光発光層)と隣接する第1隣接層が、式(b)で表わされる置換基を有する化合物を含むことで、第1発光層側への電子輸送と注入の促進、及び赤、黄燐光層発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を防止することができる。
第2発光層(例えば青蛍光発光層)と隣接する第2隣接層が、式(a)で表わされる置換基を有する化合物を含むことで、第2発光層への正孔輸送と注入を促進し、青発光の効率、寿命を高めることができる。
第1発光層(例えば赤、黄燐光発光層、又は緑燐光発光層)と隣接する第1隣接層が、(C)又は(D)の化合物を含むことで、第1発光層側への電子輸送と注入の促進、及び赤、黄燐光層発光層又は緑燐光発光層からの三重項エネルギーの拡散を防止することができる。
第2発光層(例えば青蛍光発光層)と隣接する第2隣接層が、(A)又は(B)の化合物を含むことで、第2発光層への正孔輸送と注入を促進し、青発光の効率、寿命を高めることができる。
異なる2以上の層を積層した構成にするときは、例えば、上記のような2種以上の化合物から各層を形成し積層する。多層構成とするときは、多層の内、第1の発光素子の第1の有機層(第1発光層)に接する層を、他の層より三重項エネルギーの高い化合物((C)又は(D)の化合物、例えばカルバゾール部位とジベンゾフラン部位を有する化合物)で形成すると、第1の有機層(第1発光層)からの三重項エネルギーの拡散を防止することができ好ましい。
同様に、2種以上の化合物を用いて濃度勾配をつけて単層にするときは、三重項エネルギーがより高い化合物の濃度を、第1の発光素子の第1の有機層(第1発光層)側で高くすると好ましい。
本発明の有機EL多色発光装置の基板上に並置されてなる第1の発光素子及び第2の発光素子について、第1の発光素子は例えば陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1発光層/第1隣接層/第2電子注入・輸送層/第1電子注入・輸送層/陰極で表わされる構造を有し、第2の発光素子は例えば陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2隣接層/第2発光層/第1電子注入・輸送層/陰極で表わされる構造を有する。
ここで、第1隣接層の材料と第2隣接層の材料は、それぞれ上記(A)〜(D)の化合物のいずれかである。
また、第2発光層が青発光層の場合、第2発光層は、第1の発光素子の第2の電子注入・輸送層と同一でもよい。
第1発光層及び第2発光層の発光は、陽極側、陰極側、あるいは両側から取り出すことができる。
発光層は、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。
但し、発光層は、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
燐光ホストとしては、カルバゾール骨格と芳香族環又は含窒素芳香族環を同一分子内に含む化合物;複数のカルバゾ−ル骨格を同一分子内に含む化合物;芳香族環、縮合芳香族環及び含芳香族複素環を複数連結した化合物等が挙げられ、ホストは1種単独でも2種以上の混合物でもよい。
燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、燐光ドーパントは、Ir,Os及びPtから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。ドーパントは、1種単独でも、2種以上の混合物でもよい。
第1発光層は、隣接層化合物、正孔輸送材、電子輸送材も必要に応じて含んでもよい。
蛍光ホストとしては、各種縮合芳香族環化合物が挙げられ、例えば下記(2)〜(12)で表わされる化合物から選択される1以上を用いることができる。
aは0〜7の整数であり、bは0〜9の整数であり、cは0〜11の整数であり、dは0〜22の整数であり、fは0〜18の整数であり、a〜fのそれぞれが2以上の場合、複数のRは互いに同一でも、異なっていてもよい。
上記アリール基、複素環基及びアルキル基は、隣接層化合物のAr1〜Ar4の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基及び置換もしくは無置換のアルキル基と同様である。
上記式(2)〜(12)において、Rはいずれの芳香族環又は複素環に結合していてもよく、また、2以上のRが同一の芳香族環又は複素環に結合していてもよい。)
Xは、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜40の1+s価の縮合芳香族環基、置換もしくは無置換の1+s価のスチリル基である。
sは0〜3の整数であり、sが2又は3である場合、2又は3個の−NAr3Ar4は同一でも異なっていてもよく、sが0の場合−NAr3Ar4は水素原子を表す。)
基板としてはガラス板、ポリマー板等を用いることができる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン等を挙げることができる。
陽極は例えば導電性材料からなり、4eVより大きな仕事関数を有する導電性材料が適している。
上記導電性材料としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ITO基板、NESA基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が挙げられる。
陽極は、必要があれば2層以上の層構成により形成されていてもよい。
陰極は例えば導電性材料からなり、4eVより小さな仕事関数を有する導電性材料が適している。
上記導電性材料としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びこれらの合金が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、上記合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。
陰極は、必要があれば2層以上の層構成により形成されていてもよく、陰極は上記導電性材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1μmであり、好ましくは50〜200nmである。
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.6eV以下と小さい層である。
正孔注入・輸送層の材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10−4cm2/V・秒であれば好ましい。
また、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい層である。
有機EL素子は発光した光が電極(例えば陰極)により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子注入・輸送層は数nm〜数μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104〜106V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10−5cm2/Vs以上であることが好ましい。
本発明の有機EL多色発光装置における層間絶縁膜は、主に、各発光素子(発光層)を分離することを目的に用いられるが、その他、高精細な電極のエッジの平坦化、有機EL素子の下部電極と上部電極との間の電気絶縁(短絡防止)に用いられる。
層間絶縁膜に用いられる構成材料としては、通常、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂等の有機材料、酸化ケイ素(SiO2又はSiOx)、酸化アルミニウム(Al2O3又はAlOx)、酸化チタン(TiO2)、窒化シリコン(Si3N4)、窒化シリコン酸化物(SiOxNy)等の無機酸化物が挙げられる。
層間絶縁膜は、上記構成材料に感光性基を導入してフォトリソグラフィー法で所望のパターンに加工するか、印刷手法にて所望のパターンに形成することが好ましい。
本発明の有機EL多色発光装置の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の公知の乾式成膜法やスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スリットコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等の公知の湿式成膜法を適用することができ、パターン形成をする場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の方法を適用することができる。
各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nm〜10μmの範囲が適しているが、10nm〜0.2μmの範囲がさらに好ましい。
成膜後、真空、加熱乾燥して、溶媒を除去すればよく、光、高温(200℃以上)加熱による重合反応は不要である。従って、光、高温加熱による性能劣化は抑制される。
成膜用溶液中の芳香族アミン誘導体の含有量は、溶媒を除いた組成物の全重量に対して好ましくは20〜100重量%であり、より好ましくは51〜100重量%であり、溶媒を除いた組成物の主成分であるとよい。溶媒の割合は、成膜用溶液の1〜99.9重量%が好ましく、80〜99重量%がより好ましい。
尚、「主成分」とは、芳香族アミン誘導体の含有量が50質量%以上であることを意味する。
これらのうち、溶解性、成膜の均一性、粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、n−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、5−ブチルベンゼン、n−へキシルベンゼン、シクロへキシルベンゼン、1−メチルナフタレン、テトラリン、1,3−ジオキサン、1,4−ジオキサン、1,3−ジオキソラン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロへキサン、ビシクロへキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、n−ヘプチルシクロへキサン、n−へキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロへキサノン、2−プロピルシクロへキサノン、2−へプタノン、3−へプタノン、4−へプタノン、2−オクタノン、2−ノナノン、2−デカノン、ジシクロへキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンが好ましい。
特に本発明の有機EL多色発光装置では、隣接層化合物が塗布層と蒸着層の境界にあるハイブリッドコネクティングレイヤー(HCL)に適した有機EL材料であり、低コストで大画面化可能な塗布層と高性能な蒸着層を組み合わせたハイブリッド型有機EL多色発光装置とすることができる。
(1)三重項エネルギー(T1)
三重項エネルギーは、市販の装置F−4500(株式会社日立ハイテクノロジーズ製)を用いて測定した。T1の換算式は以下の通りである。
換算式 T1(eV)=1239.85/λedge
尚、λedge(単位:nm)とは、縦軸にリン光強度、横軸に波長をとって、リン光スペクトルを表したときに、リン光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値を意味する。
イオン化ポテンシャルは、大気下で光電子分光装置(理研計器(株)社製:AC−3)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
尚、イオン化ポテンシャル(Ip)は、ホスト材料の化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーを意味する。
イオン化ポテンシャルIpと一重項エネルギー(S1:Eg)の測定値からアフィニティを算出した。算出式は、次の通りである。
Af=Ip−Eg
一重項エネルギー(S1:Eg)は、最低励起一重項状態と基底状態のエネルギー差をいい、ベンゼン中の吸収スペクトルの吸収端から測定した。具体的には、市販の可視・紫外分光光度計を用いて、吸収スペクトルを測定し、そのスペクトルが立ち上がり始める波長から算出した。
尚、アフィニティー(Af、電子親和力)とは、ホスト材料の分子に電子を1つ与えた時に放出又は吸収されるエネルギーをいい、放出の場合は正、吸収の場合は負と定義する。
本発明の有機EL多色発光装置の効果を確認するため、第1の発光素子と第2の発光素子を評価した。
[第2の発光素子(青色蛍光発光素子)の形成]
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄した後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板に、ND1501(日産化学工業製:アニリンオリゴマー)をスピンコート法で25nmの膜厚で成膜して、230℃で加熱して正孔注入層を形成した。ついで、HT1のキシレン溶液(1.0重量%)を、スピンコート法で30nmの膜厚で成膜し、120℃で乾燥し、正孔輸送層を形成した。次に、第2の隣接層(第2の有機層)の材料として化合物1を蒸着により、膜厚10nmに成膜した。次に第2の発光層(青発光層)(第3の有機層)として、ホスト材EM1とドーパント材BD1を97:3の質量比で蒸着し、膜厚35nmの発光層を形成した。さらに、ET1を蒸着により、膜厚25nmに成膜した。この層は、電子輸送層として機能する。この後、還元性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)とAlqを2元蒸着させ、電子注入層としてAlq:Li膜(膜厚10nm)を形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し、窒素中でガラス封止して、第2の発光素子である青色発光有機EL素子を作製した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄した後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板に、ND1501(日産化学工業製)をスピンコート法で25nmの膜厚で成膜して、230℃で加熱して正孔注入層を形成した。ついで、WO2009/102027に開示のHT2のキシレン溶液(1.0重量%)を、スピンコート法で30nmの膜厚で成膜し、230℃で加熱乾燥して、正孔輸送層を形成した。次に、第1発光層(緑発光層)(第1の有機層)として、ホスト材EM2とドーパント材GD1の90:10の重量比のキシレン溶液(1.0重量%)を調製し、スピンコート法で60nmの膜厚で成膜し、120℃で乾燥した。次に、第1隣接層(第2の有機層)の材料として第2隣接層の材料と同じ化合物1を蒸着により、膜厚10nmに成膜した。次に、ホスト材EM1とドーパント材BD1を97:3のレート比で蒸着し、膜厚35nmの層(青共通層)(第3の有機層)を形成し、次に、ET1を蒸着により、膜厚25nmに成膜した。これら層は、電子輸送層として機能する。この後、還元性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)とAlqを二元蒸着させ、電子注入層としてAlq:Li膜(膜厚10nm)を形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し、窒素中でガラス封止して、第1の発光素子である緑色発光有機EL素子を作製した。
化合物1からなる第1隣接層及び第2隣接層の代わりに、表2に示す化合物8〜12、14〜18をそれぞれ単層で蒸着した隣接層を採用した他は実施例1と同様にして第1の発光素子及び第2の発光素子を製造し評価した。結果を表2に示す。
化合物1からなる第1隣接層及び第2隣接層の代わりに、それぞれ化合物2を5nmで蒸着し、次いで化合物1を5nmで蒸着した隣接層を採用した他は実施例1と同様にして第1の発光素子及び第2の発光素子を製造し評価した。結果を表2に示す。
実施例12において化合物1,2を用いて第1隣接層及び第2隣接層を形成する代わりに、表2に示す化合物を用いて第1隣接層及び第2隣接層を形成した他は、実施例12と同様にして第1の発光素子及び第2の発光素子を製造し評価した。結果を表2に示す。
実施例1の化合物1の代わりに表2に示す化合物(A〜C)を用いて、それぞれ単層の第1隣接層及び第2隣接層を形成した他は実施例1と同様にして、第1の発光素子及び第2の発光素子を製造し評価した。結果を表2に示す。
また、第2の発光素子(青)の寿命は良好である。これは、アミンユニットまたはカルバゾールユニットに加えて、耐電子性の高いジベンゾフランユニットを有するためと推定される。
化合物2、3、4、19〜28は、アリールアミン部位とジベンゾフラン部位、又はカルバゾール部位とジベンゾフラン部位、カルバゾール部位と含窒素六員環構造を含む部位を有する、比較的T1の大きい化合物である。これら実施例では。第1の発光素子の発光層に接する層として、他層よりT1が大きい化合物からなる層を用いた。
T1の大きい化合物(2.65以上)を積層することにより、単層構成の効果に加え、第1の発光素子(緑)の色度の電流依存性が小さくなった。これは、積層した化合物が、三重項励起子の閉じ込め効果によって、第1の発光素子(緑)の発光層の三重項エネルギーが、上層の青色発光層へ拡散するのを抑制したためと推定される。
特に化合物23、24(カルバゾール部位とジベンゾフラン部位)は、T1が特に大きく、正孔と電子が適量に制御されるため、第2の発光素子(青)および第1の発光素子(緑)の効率と、第1の発光素子(緑)の色度の電流依存性をバランスよく制御している。
なお、化合物A〜Cの中で化合物Aは第2の発光素子の青色の効率及び寿命が最も良好であるが、第1の発光素子(緑色発光素子)では緑色発光の中に青色発光が現れるため、色度の電流変化は大きく、緑色の発光効率も低下している。これは、化合物Aでは緑色の三重項励起エネルギーが化合物Aを介し、青色の発光層へ拡散するためと推定する。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
Claims (24)
- 基板と、前記基板平面に対して並列に配置されてなる第1の発光素子及び第2の発光素子を有する有機EL多色発光装置であって、
前記第1の発光素子は、陽極と陰極の間に、陽極側から、第1の有機層、第2の有機層及び第3の有機層を、前記基板平面に対して垂直方向にこの順に有し、
前記第2の発光素子は、陽極と陰極の間に、陽極側から、第2の有機層及び第3の有機層を、前記基板平面に対して垂直方向にこの順に有し、
前記第1の有機層は、第1の発光ドーパントを含み、
前記第3の有機層は、第2の発光ドーパントを含み、
前記第1の有機層と、前記第3の有機層は互いに異なる色の光を発し、
前記第2の有機層は、それぞれ下記(A)〜(D)の化合物のいずれかを含む有機EL多色発光装置。
(A)アリールアミン部位と、フラン部位又はチオフェン部位を有する化合物
(B)アリールアミン部位と、含窒素六員環構造を含む部位を有する化合物
(C)カルバゾール部位と、フラン部位又はチオフェン部位を有する化合物
(D)カルバゾール部位と、含窒素六員環構造を含む部位を有する化合物 - 前記(A)〜(D)の化合物が下記式(1)又は(2)で表わされる化合物である請求項1記載の有機EL多色発光装置。
但し、Ar1〜Ar3の少なくとも1つは、下記式(a)又は下記式(b)で表わされる置換基である。
式(2)中、Ar11とAr15、Ar12とAr15、Ar13とAr17及びAr14とAr17の少なくとも1つは、それぞれ互いに結合し、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜52の芳香族複素環を形成する;及び/又は、Ar11〜Ar14は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜52の芳香族複素環基であり、Ar15〜Ar17は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜52の2価の芳香族複素環基である。
但し、Ar11〜Ar14の少なくとも1つは、下記式(a)又は下記式(b)で表わされる置換基である。
nは、0〜2の整数である。)
Q1及びQ2は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の原子数5〜25の環である。
AZは、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換もしくは無置換のピラジニル基、置換もしくは無置換のピリダジニル基、置換もしくは無置換のトリアジニル基、又は置換若しくは無置換のテトラジニル基である。
Ar4及びAr5は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜12の2価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜13の2価の芳香族複素環基である。
R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数2〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素数3〜15のシクロアルキル基、炭素数1〜15のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数6〜25のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数1〜15のアルキル基及び環形成炭素数6〜25のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜25の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜25の芳香族複素環基、ハロゲン原子、又はシアノ基である;及び/又は隣接する複数のR1同士、隣接する複数のR2同士、並びに隣接するR1及びR2の少なくとも1つは、それぞれ互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の環を形成する。
a、b、c及びdは、それぞれ独立に0〜3の整数である。) - 式(1)において、Ar1とAr2、Ar1とAr3及びAr2とAr3が互いに結合しない場合、Ar1〜Ar3の少なくとも1つは、式(a)で表わされる置換基である請求項2に記載の有機EL多色発光装置。
- 式(1)のAr1、Ar2及びAr3の少なくとも1つ、並びに式(2)のAr11、Ar12、Ar13及びAr14の少なくとも1つが、式(a)で表わされる置換基である請求項2に記載の有機EL多色発光装置。
- 式(c)で表わされる置換基が、下記式(c−1)で表わされる置換基である請求項7に記載の有機EL多色発光装置。
pは0〜2の整数であり、eは0〜4の整数であり、f及びgは、それぞれ0〜5の整数である。) - Ar4及びAr5の少なくとも1つが、下記式(d)又は(e)で表わされる連結基である請求項2〜8のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
h、i及びjは、それぞれ0〜4の整数である。) - R1、R2の環形成炭素数6〜25の芳香族炭化水素基と環形成原子数5〜25の芳香族複素環基が置換基を有する場合、前記置換基が、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基である請求項2〜10のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
- 前記第1の発光素子の第2の有機層と、前記第2の発光素子の第2の有機層が、同一化合物を含む請求項1〜13のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
- 前記第1の発光素子の第2の有機層の膜厚と、前記第2の発光素子の第2の有機層の膜厚が同じである請求項1〜14のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
- 前記第1の有機層に前記第2の有機層が隣接しており、前記第2の有機層が前記(C)又は(D)の化合物を含む請求項1〜15のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
- 前記第2の有機層が前記第3の有機層に隣接しており、前記第2の有機層が前記(A)又は(B)の化合物を含む請求項1〜16のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
- 前記第2の有機層が、単層又は積層された複数の有機層で構成され、前記第2の有機層が、前記(A)〜(D)の化合物から選択される2種以上を含む請求項1〜17のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
- 前記第2の有機層が、複数の有機層が積層されて構成される請求項18に記載の有機EL多色発光装置。
- 前記第2の有機層が、三重項エネルギーが2.55eV以上の化合物を含む請求項1〜19のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
- 前記第1の有機層に前記第2の有機層が隣接しており、前記第2の有機層が、三重項エネルギーが2.65eV以上の化合物を含む請求項1〜20のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
- 前記第1の有機層が、赤色、黄色又は緑色燐光発光層であり、前記第3の有機層が青色蛍光発光層である請求項1〜21のいずれかに記載の有機EL多色発光装置。
- 前記第1の有機層を塗布法で形成し、前記第3の有機層を蒸着法で形成する請求項1〜22のいずれかに記載の有機EL多色発光装置の製造方法。
- 前記第2の発光素子の第2の有機層の陽極側に正孔注入輸送層を塗布法で形成する請求項1〜22のいずれかに記載の有機EL多色発光装置の製造方法。
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