WO2013175747A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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WO2013175747A1
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unsubstituted
carbon atoms
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池田　剛
裕勝 伊藤
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element.
  • An organic electroluminescence (EL) element is a self-luminous element utilizing the principle that a light-emitting material emits light by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode when an electric field is applied.
  • Organic EL elements have features such as low voltage drive, high brightness, diversity of emission wavelengths, high-speed response, and the ability to produce thin and light-emitting devices, and are therefore applied to a wide range of applications.
  • Organic compound materials used in organic EL elements have been actively studied since they have a great influence on the color of light emitted from the elements and the light emission lifetime.
  • Patent Documents 1 and 2 describe an aromatic amine compound as a material for the hole transport layer.
  • an object of this invention is to provide the organic EL element which improved the lifetime and luminous efficiency.
  • the present inventors have a long lifetime and a luminous efficiency when a hole transport layer containing a predetermined monoamine compound, an organic light emitting layer and an electron transport layer containing a predetermined azine compound are formed adjacent to each other.
  • the present invention was completed by finding that an organic EL device having a high thickness could be obtained. According to the present invention, the following organic EL elements and the like are provided. 1.
  • the hole transport layer contains a monoamine compound represented by the following formula (1-1)
  • the electron transport layer contains an azine compound represented by the following formula (2-1): Organic electroluminescence device.
  • L 1 to L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylenyl group, or a substituted or unsubstituted biphenylenyl group, and L 1 to L 3 are not groups containing a nitrogen atom.
  • Ar 1 to Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group , A group represented by the following formula (1a), or a group represented by the following formula (1b), and Ar 1 to Ar 3 are not groups containing a nitrogen atom.
  • X is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon having 6 to 14 ring carbon atoms. It is a group. R 1 and R 2 may form a substituted or unsubstituted ring. )) Ar 11 -Az (2-1) (In Formula (2-1), Ar 11 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and is a group in which one or more substituted or unsubstituted carbazole skeleton-containing groups are bonded to the aromatic hydrocarbon group.
  • Az is a substituted or unsubstituted aromatic nitrogen-containing 6-membered ring.
  • azine compound represented by the formula (2-1) has a substituted or unsubstituted carbazole skeleton-containing group which is a substituted or unsubstituted 9-carbazolyl group.
  • Ar 11 in the formula (2-1) is selected from any of the following.
  • Ar 100 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms; L 100 is a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • 3 The organic electroluminescence device according to 1 or 2, wherein the azine compound is a compound represented by the following formula (2-2).
  • k is an integer of 1 to 3
  • n is an integer of 0 to 3
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Az is a substituted or unsubstituted aromatic nitrogen-containing 6-membered ring.
  • the organic electroluminescence device according to any one of 1 to 4, wherein Az in the formula (2-1) is a group represented by the following formula (2a). (Wherein X 1 to X 3 are each independently a nitrogen atom or CH, and at least two of X 1 to X 3 are nitrogen atoms. Ar 12 and Ar 13 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 ring carbon atoms. ) 6). 6. The organic electroluminescence device according to 5, wherein X 1 and X 2 in the formula (2a) are nitrogen atoms and X 3 is CH. 7).
  • Formula number of carbon atoms of Ar 12 in (2a) is equal to or less than the number of carbon atoms of Ar 13, the organic electroluminescent device according to 6. 8).
  • Ar 12 in the formula (2a) is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • 9. The organic electroluminescence device according to any one of 4 to 8, wherein k in the formula (2-2) is 2. 10. 10.
  • the organic electroluminescence device according to any one of 4 to 9, wherein R 11 to R 18 in the formula (2-2) are hydrogen atoms. 11. 11.
  • the organic electroluminescence device according to any one of 1 to 10, wherein at least one of Ar 1 to Ar 3 in the formula (1-1) is a dibenzofuranyl group. 12 12.
  • an organic EL element having a long lifetime and high luminous efficiency can be provided.
  • the organic EL device of the present invention includes a hole transport layer, an organic light-emitting layer, and an electron transport layer adjacent to each other in this order from the anode side between the opposing anode and cathode.
  • the hole transport layer includes a monoamine compound represented by the following formula (1-1), and the electron transport layer includes an azine compound represented by the following formula (2-1).
  • azine is a 6-membered ring compound containing one or more nitrogen atoms in the ring.
  • a hole transport layer containing the compound of formula (1-1) is formed adjacent to the organic light emitting layer in a hole transport zone between the anode and the organic light emitting layer. Further, an electron transport layer containing the compound of the formula (2-1) is formed adjacent to the organic light emitting layer in the electron transport zone between the cathode and the organic light emitting layer.
  • L 1 to L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylenyl group, or a substituted or unsubstituted biphenylenyl group.
  • L 1 to L 3 are not a group containing a nitrogen atom. That is, L 1 to L 3 do not have a group containing a nitrogen atom as a substituent.
  • Ar 1 to Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group , A group represented by the following formula (1a) or the following formula (1b).
  • X is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon having 6 to 14 ring carbon atoms. It is a group.
  • R 1 and R 2 may form a substituted or unsubstituted ring.
  • the ring may be a single ring or a condensed ring.
  • Ar 1 to Ar 3 are not groups containing a nitrogen atom. That is, R 1 and R 2 do not have a group containing a nitrogen atom as a substituent.
  • the biphenyl group in the present application refers to any of a 2-biphenyl group, a 3-biphenyl group and a 4-biphenyl group, and the terphenyl group means a group having the following structure.
  • Ar 1 to Ar 3 are preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a dibenzofuranyl group.
  • LUMO is localized in dibenzofuran by introducing a dibenzofuranyl group and the stability against reduction is improved, so that the lifetime of the device is prolonged. Therefore, in the above formula (1-1), However, it is preferable that at least one of Ar 1 to Ar 3 is a dibenzofuranyl group.
  • the bond positions of the dibenzofuranyl group and L 1 to L 3 are represented by the following formula. Preferably it is a position. (In the formula, L n is any one of L 1 to L 3. )
  • Ar 11 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and the aromatic hydrocarbon group has one substituted or unsubstituted carbazole skeleton-containing group. This is a bonded group.
  • the carbazole skeleton-containing group is preferably a carbazolyl group. Preferably it has 1 or 2 carbazolyl groups.
  • the substituted or unsubstituted carbazole skeleton-containing group bonded to the aromatic hydrocarbon group is preferably a substituted or unsubstituted 9-carbazolyl group. This reduces the difference between singlet energy and triplet energy. As a result, the triplet excitons generated in the light-emitting layer are confined and the singlet energy is small, so that it is considered that the stability to the excited state is secured and the lifetime is increased.
  • the carbazole skeleton-containing group is preferably selected from any of the following. (Wherein L 100 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, Ar 100 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. )
  • Az is a substituted or unsubstituted aromatic nitrogen-containing 6-membered ring, preferably a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, or a substituted or unsubstituted group Of the triazinyl group.
  • Molecules having these can be expected to exhibit excellent electron injecting and transporting performance, and when combined with the amine compound of the present invention, the balance between electrons and holes in the device is good, and the device has high efficiency and long life. It is thought that it contributes to.
  • Az in the formula (2-1) is preferably a group represented by the following formula (2a). This is thought to improve the stability of the molecule.
  • X 1 to X 3 are each independently a nitrogen atom or CH, and at least two of X 1 to X 3 are nitrogen atoms.
  • Ar 12 and Ar 13 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 (preferably 6 to 12) ring-forming carbon atoms. )
  • the electron conductivity level is considered to be more appropriate, is X 1 and X 2 in the formula (2a) is a nitrogen atom, it is preferred that X 3 is CH.
  • the number of carbon atoms of Ar 12 in the formula (2a) is preferably less than or equal to the number of carbon atoms of Ar 13. Thereby, it is thought that manufacture becomes easy.
  • Ar 12 in formula (2a) is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group. Therefore, it is considered that stable device manufacturing is possible.
  • a compound represented by the following formula (2-2) is preferable because a difference between singlet energy and triplet energy is small.
  • k is an integer of 1 to 3.
  • K is preferably 2 because it is considered that the conduction level of electrons becomes more appropriate.
  • n is an integer of 0 to 3.
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 11 to R 18 in the formula (2-2) are preferably hydrogen atoms because it is considered that the conduction level of electrons becomes more appropriate.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium) and tritium (tritium).
  • the “ring-forming carbon” means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring
  • the “ring-forming atom” includes a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring). ) Is a carbon atom and a hetero atom.
  • the aromatic hydrocarbon group (aryl group) having 6 to 30 ring carbon atoms preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, and more preferably 6 to 12 ring carbon atoms.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon group include phenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, chrycenyl group, benzoanthryl group, benzo [c] phenanthryl group, benzo [g] chrycenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group.
  • Benzofluorenyl group dibenzofluorenyl group, biphenyl group, terphenyl group, fluoranthenyl group and the like, preferably phenyl group, biphenyl group and naphthyl group.
  • aromatic hydrocarbon group having a substituent include a tolyl group, a xylyl group, and a 9,9-dimethylfluorenyl group.
  • the aromatic heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms preferably has 5 to 20 ring atoms, and more preferably 5 to 14 ring atoms.
  • Specific examples of the aromatic heterocyclic group include pyrrolyl, pyrazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyridyl, triazinyl, indolyl, isoindolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, imidazol [ 1,2-a] pyridinyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, thiophenyl group, benzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group Quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group
  • alkyl group having 1 to 30 carbon atoms examples include linear, branched and cyclic alkyl groups. The number of carbon atoms is preferably 1-20, and more preferably 1-10.
  • linear and branched alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, and n-hexyl.
  • n-heptyl group, n-octyl group and the like preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group. More preferred are methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, and t-butyl group.
  • cyclic alkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a 1-norbornyl group, and a 2-norbornyl group.
  • the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —OY, and examples of Y include the above alkyl examples. Specific examples of the alkoxy group include a methoxy group and an ethoxy group.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by —OZ, and examples of Z include the above aryl groups. Specific examples of the aryloxy group include a phenoxy group and a naphthyloxy group.
  • the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms is represented by —Y—Z.
  • Y include alkylene examples corresponding to the above alkyl examples, and examples of Z include the above aryl examples.
  • the aryl part of the aralkyl group preferably has 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • the alkyl moiety preferably has 1 to 10 carbon atoms, particularly preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • benzyl group, phenylethyl group, 2-phenylpropan-2-yl group and the like can be mentioned.
  • haloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms one or more halogens (including a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, preferably a fluorine atom) are substituted for the above-described alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Group. Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, and a pentafluoroethyl group.
  • they are a trifluoromethyl group and a pentafluoroethyl group.
  • haloalkoxy group having 1 to 30 carbon atoms examples include groups in which one or more halogens (including a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom are preferable, and preferably a fluorine atom) are substituted on the above alkoxy group. Preferably, it is a trifluoromethoxy group.
  • the alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms is represented as —Si (R a ) (R b ) (R c ), and examples of (R a ), (R b ) and (R c ) Groups. Specific examples include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group and the like.
  • the dialkylarylsilyl group having 8 to 40 carbon atoms is represented by —Si (R a ) (R b ) (Ar c ), and examples of (R a ) and (R b ) include the alkyl groups described above. Examples of (Ar c ) include the aryl groups described above. Specific examples include a phenyldimethylsilyl group.
  • the alkyldiarylsilyl group having 13 to 50 carbon atoms is represented by —Si (R a ) (Ar b ) (Ar c ), and examples of (R a ) include the alkyl groups described above, and (Ar b ) and Examples of (Ar c ) include the aryl groups described above. Specific examples include a methyldiphenylsilyl group.
  • the triarylsilyl group having 18 to 60 carbon atoms is represented by —Si (Ar a ) (Ar b ) (Ar c ), and examples of (Ar a ), (Ar b ) and (Ar c ) include those described above. And aryl groups. Specific examples include a triphenylsilyl group.
  • alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms examples include vinyl, propenyl, butenyl, pentenyl, pentadienyl, hexenyl, hexadienyl, heptenyl, octenyl, octadienyl, 2-ethylhexenyl, decenyl, etc. Is mentioned.
  • alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms include an ethynyl group and a methylethynyl group.
  • WO2009 / 145016 and the like can be referred to.
  • WO2011 / 148909 and the like can be referred to.
  • the content of the monoamine compound in the hole transport layer adjacent to the organic light emitting layer is not particularly limited, but is preferably 1 to 100% by weight, more preferably 80 to 100% by weight.
  • the content of the azine compound in the electron transport layer adjacent to the organic light emitting layer is not particularly limited, but is preferably 1 to 100% by weight, more preferably 50 to 100% by weight.
  • the organic EL device of the present invention other configurations are not particularly limited as long as the organic EL device has the above-described laminated structure of the hole transport layer, the organic light emitting layer, and the electron transport layer, and a known device configuration can be adopted.
  • a known device configuration can be adopted.
  • the example of an organic EL element is demonstrated using drawing.
  • FIG. 1 is a schematic view showing a layer structure of an embodiment of the organic EL device of the present invention.
  • the organic EL element 1 the anode 20, the hole injection layer 30, the hole transport layer 40, the organic light emitting layer 50, the electron transport layer 60, the electron injection layer 70, and the cathode 80 are laminated on the substrate 10 in this order. It has a configuration.
  • the hole transport zone is the hole transport layer 40 and the hole injection layer 30.
  • the electron transport zone is the electron transport layer 60 and the electron injection layer 70.
  • the hole injection layer 30 and the electron injection layer 70 do not have to be formed, but preferably one or more layers are formed respectively.
  • the hole transport layer 40, the organic light emitting layer 50, and the electron transport layer 60 are formed adjacent to each other.
  • the hole transport layer 40 is a layer containing a monoamine compound represented by the above formula (1-1), and the electron transport layer 60 is composed of an azine compound represented by the above formula (2-1). It is a layer to contain.
  • FIG. 1 schematically shows the organic EL element 1 as one light emitting unit, but two or more organic EL elements 1 are combined, or the organic EL element 1 is combined with another organic EL element.
  • an organic EL multicolor light emitting device can be formed.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing an example of an organic EL light emitting device using the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL light emitting device is a device having a blue EL element 1B (first element), a green EL element 1G (second element), and a red EL element 1R (third element) in parallel on a substrate 10.
  • the configuration of each color organic EL element uses patterned anodes 20B, 20G, and 20R, and the organic light emitting layer corresponds to each color, and the blue light emitting layer 50B, the green light emitting layer 50G, and the red light emitting layer 50R, respectively.
  • the organic EL element 1 is the same as that described above except that the hole injection layer 30 and the electron injection layer 70 are not formed.
  • the insulating layer 54 which isolate
  • the blue EL element 1B, the green EL element 1G, and the red EL element 1R share each organic layer (the hole transport layer 40 and the electron transport layer 60) except for the organic light emitting layer.
  • three colors of organic EL elements are used.
  • the present invention is not limited to this, and two (two colors) or four or more colors of organic EL elements may be used.
  • multicolor light emission is possible by setting the emission color of one organic EL element to blue to green and the emission color of the other organic EL elements to yellow to red. It becomes.
  • both the hole transport layer 40 and the electron transport layer 60 are formed as a common layer, either one may be used.
  • the organic EL element of this invention should just be used for one of the used organic EL elements.
  • Each EL element may be a fluorescent light emitting element or a phosphorescent light emitting element.
  • the organic EL element of the present invention is preferably used as the fluorescent blue EL element.
  • FIG. 3 is a schematic view showing the layer structure of another embodiment of the organic EL device of the present invention.
  • the organic EL element 2 is an example of a tandem organic EL element in which two light emitting units are stacked via a charge generation layer.
  • the organic EL element 2 includes an anode 20, a first hole transport layer 41, a first organic light emitting layer 51, a first electron transport layer 61, a charge generation layer 90, a second hole transport layer 42, a first hole on the substrate 10.
  • the second organic light-emitting layer 52, the third organic light-emitting layer 53, the second electron transport layer 62, and the cathode 80 are stacked in this order.
  • a region sandwiched between the anode 20 and the charge generation layer 90 is the first light emitting unit 3A
  • a region sandwiched between the charge generation layer 90 and the cathode 80 is the second light emitting unit 3B.
  • the charge generation layer 90 is a layer that generates charge when a voltage is applied to the organic EL element 2, and injects electrons into the first electron transport layer 61 and injects holes into the second hole transport layer 42.
  • a material of the charge generation layer 90 a known material, for example, a material described in US 7,358,661 can be used. Specifically, oxides, nitrides, iodides, borides containing one or more metal elements such as In, Sn, Zn, Ti, Zr, Hf, V, Mo, Cu, Ga, Sr, La, and Ru. Etc.
  • the first hole transport layer 41 of the first light emitting unit 3A is a layer containing the monoamine compound represented by the above formula (1-1), and the first electron transport layer 61 is the above-described layer.
  • the first organic light emitting layer 51 is a fluorescent light emitting layer that emits blue light (for example, a peak wavelength is 430 to 500 nm), and the second organic light emitting layer 52 is green light (for example, a peak wavelength is 500 to 500 nm).
  • the third organic light-emitting layer 53 is a phosphorescent light-emitting layer that emits red light (for example, a peak wavelength of 570 nm or more), thereby obtaining an organic EL element that emits white light.
  • the present invention is not limited to this, and three or more light emitting units may be formed. Further, the second organic light emitting layer 52 and the third organic light emitting layer 53 may be combined to form a single layer.
  • the laminated structure peculiar to the present application is used for the first light emitting unit 3A. However, the present invention is not limited thereto, and for example, the laminated structure peculiar to the present application may be used for the second light emitting unit 3B. You may use for both unit 3A and the 2nd light emission unit 3B.
  • Each organic light emitting layer may be a fluorescent light emitting layer or a phosphorescent light emitting layer, and the emission color is not limited. What is necessary is just to set suitably according to a use from a well-known structure.
  • the organic EL element of the present invention can employ various known configurations.
  • light emission of the light emitting layer can be extracted from the anode side, the cathode side, or both sides.
  • the organic EL device of the present invention other configurations of the hole transport layer and the electron transport layer adjacent to the organic light emitting layer described above are not particularly limited, and known materials and the like can be used.
  • the layer of the element of Embodiment 1 is demonstrated easily, the material applied to the organic EL element of this invention is not limited to the following.
  • a glass plate, a polymer plate or the like can be used as the substrate.
  • the glass plate include soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfone, and polysulfone.
  • the anode is made of, for example, a conductive material, and a conductive material having a work function larger than 4 eV is suitable.
  • the conductive material include carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum, palladium, and their alloys, ITO substrate, tin oxide used for NESA substrate, indium oxide, and the like.
  • examples thereof include metal oxides and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • the anode may be formed with a layer structure of two or more layers if necessary.
  • the cathode is made of, for example, a conductive material, and a conductive material having a work function smaller than 4 eV is suitable.
  • the conductive material include, but are not limited to, magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum, lithium fluoride, and alloys thereof.
  • the alloy include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not limited thereto.
  • the ratio of the alloy is controlled by the temperature of the vapor deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio.
  • the cathode may be formed with a layer structure of two or more layers, and the cathode can be produced by forming a thin film from the conductive material by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the cathode for light emission is preferably greater than 10%.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • Organic light emitting layer is not particularly limited, and any of a known fluorescent light emitting layer and phosphorescent light emitting layer may be used.
  • a fluorescent light emitting layer is preferable, and an anthracene derivative is particularly preferable as a host material of the light emitting layer.
  • an anthracene derivative is preferably represented by the following formula (11).
  • Ar 11 and Ar 12 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 201 to R 208 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Specific examples of each group of the formula (11) such as Ar 11 are the same as the examples of the groups of the monoamine compound and the azine compound described above.
  • the light emitting layer may be a double host (also referred to as a host / cohost). Specifically, the carrier balance in the light emitting layer may be adjusted by combining an electron transporting host and a hole transporting host in the light emitting layer. Moreover, it is good also as a double dopant.
  • each dopant emits light by adding two or more dopant materials having a high quantum yield. For example, a yellow light emitting layer may be realized by co-evaporating a host, a red dopant, and a green dopant.
  • the light emitting layer may be a single layer or a laminated structure. When the light emitting layer is stacked, the recombination region can be concentrated on the light emitting layer interface by accumulating electrons and holes at the light emitting layer interface. This improves the quantum efficiency.
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high hole mobility and a small ionization energy of usually 5.6 eV or less.
  • the hole transport layer adjacent to the organic light emitting layer contains the monoamine compound represented by the formula (1-1). Examples of materials that can be used in combination with other hole injection / transport layers and monoamine compounds include triazole derivatives (see US Pat. No. 3,112,197, etc.), oxadiazole derivatives (US Pat. No. 3,189, 447), imidazole derivatives (see Japanese Patent Publication No.
  • polyarylalkane derivatives US Pat. No. 3,615,402, US Pat. No. 3,820,989 No. 3,542,544, JP-B-45-555, JP-A-51-10983, JP-A-51-93224, JP-A-55-17105, JP-A-56-4148, JP-A-55-4 -108667, 55-156953, 56-35656, etc.
  • pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives US Pat. No. 3, Nos. 80,729, 4,278,746, JP-A-55-88064, JP-A-55-88065, JP-A-49-105537, JP-A-55-51086, JP-A-56.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the hole injection material.
  • a cross-linkable material can be used as the material of the hole injection / transport layer.
  • a cross-linkable hole injection / transport layer for example, Chem. Mater. 2008, 20, 413-422, Chem. Mater. Examples include a layer obtained by insolubilizing a cross-linking material such as 2011, 23 (3), 658-681, WO2008108430, WO2009102027, WO2009123269, WO2010016555, WO2010018813 by heat, light or the like.
  • the electron injection / transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high electron mobility.
  • an electrode for example, a cathode
  • the electron injecting / transporting layer is appropriately selected with a film thickness of several nm to several ⁇ m.
  • the electron mobility is preferably at least 10 ⁇ 5 cm 2 / Vs or more when an electric field of V / cm is applied.
  • the electron transport layer adjacent to the organic light emitting layer contains an azine compound represented by the formula (2-1).
  • an aromatic heterocyclic compound containing one or more heteroatoms in the molecule is preferable, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • the nitrogen-containing ring derivative is preferably an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton.
  • an organic layer having semiconductivity may be formed by doping (n) with a donor material and doping (p) with an acceptor material.
  • n doping
  • p doping
  • a typical example of N doping is to dope a metal such as Li or Cs to the material of the electron transport layer
  • P doping is to dope an acceptor material such as F4TCNQ to the material of the hole transport layer.
  • each layer of the organic EL device of the present invention a known method such as a dry film forming method such as vacuum deposition, sputtering, plasma, or ion plating, or a wet film forming method such as spin coating, dipping, or flow coating is applied. be able to.
  • the thickness of each layer is not particularly limited, but must be set to an appropriate thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the organic EL device of the present invention can be used in a panel module used for various displays as a light emitting device. Further, the panel module of the present invention can be used for a display device such as a television, a portable terminal, and a personal computer, and for lighting.
  • Example 1 A glass substrate with an ITO transparent electrode line of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm (manufactured by Geomatic: ITO film thickness 130 nm) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and further UV (ultraviolet) ozone cleaning for 30 minutes.
  • a glass substrate with a transparent electrode line after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and first the following compound (HA) is vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed.
  • a film having a thickness of 5 nm was formed.
  • the following compound (NPD) was deposited on the HA film to form a hole injection layer having a thickness of 80 nm.
  • the following compound (HT-1) was deposited to form a 15 nm-thick hole transport layer.
  • the following compound (BH) as a fluorescent host and the following compound (BD) as a fluorescent dopant were co-evaporated at a thickness of 25 nm to obtain a fluorescent light emitting layer.
  • the concentration of BD was 5% by mass.
  • the following compound (ET-1) was vapor-deposited on this fluorescent light emitting layer to form an electron transport layer having a thickness of 20 nm.
  • the following compound (ET-10) was evaporated to form a 5 nm-thick electron injection layer.
  • 1 nm thick LiF and 80 nm thick metal Al were sequentially laminated to form a cathode. Note that LiF, which is an electron injecting electrode, was formed at a deposition rate of 1 ⁇ / min.
  • Example 2 Example 1 except that the following compound (HT-10) was used instead of NPD, the following compound (HT-5) was used instead of HT-1, and the following compound (ET-2) was used instead of ET-1. In the same manner, an organic EL device was produced.
  • Example 3 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 2 except that the following compound (HT-2) was used instead of HT-5.
  • Example 4 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 2 except that the following compound (HT-3) was used instead of HT-5.
  • Example 5 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 2 except that the following compound (HT-4) was used instead of HT-5.
  • Example 6 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the hole injection layer had a thickness of 85 nm, the hole transport layer had a thickness of 10 nm, and the following compound ET-3 was used instead of ET-1. .
  • Example 7 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 6 except that HT-2 was used instead of HT-1.
  • Comparative Example 1 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the above compound (NPD) was used instead of HT-1.
  • Comparative Example 2 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 2 except that the following compound (HT-6) was used instead of HT-5.
  • the organic EL device produced in each of the above examples is caused to emit light by direct current driving, and the luminance (L), chromaticity (x, y), luminous efficiency ⁇ (lm / W), external quantum efficiency at a current density of 10 mA / cm 2 . (EQE:%) was measured. Furthermore, the time (LT80) from the initial luminance to a 20% decrease in luminance was measured at a constant current density of 50 mA / cm 2 . The results are shown in Table 1. The values of luminance, light emission efficiency ⁇ , external quantum efficiency (EQE), and element lifetime (LT80) in the table are relative values with the value of Comparative Example 1 being 100.
  • the organic EL element of the present invention has a long life and can be driven with high efficiency. Accordingly, it can be suitably used as a display device such as a television, a portable terminal, a personal computer, or a light emitting element such as an illumination.

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Abstract

対向する陽極と陰極との間に、前記陽極側から、少なくとも正孔輸送層、有機発光層及び電子輸送層をこの順に隣接して有し、正孔輸送層は下記式（１－１）で表されるモノアミン化合物を含み、電子輸送層は下記式（２－１）で表されるアジン系化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。Ａｒ１１－Ａｚ　（２－１）

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより発光材料が発光する原理を利用した自発光素子である。
　有機ＥＬ素子は、低電圧駆動、高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型で軽量な発光デバイスが作製可能等の特徴を有するため、広汎な用途に応用されている。
　有機ＥＬ素子で使用される有機化合物材料は、素子の発する光の色や発光寿命に大きな影響を与えるため、従来から積極的に研究されている。
　例えば、特許文献１及び２には、正孔輸送層の材料として芳香族アミン化合物が記載されている。
国際公開ＷＯ２００７／１２５７１４号 国際公開ＷＯ２００９／１４５０１６号
　有機ＥＬ素子の材料として、上記特許文献のように様々な化合物が研究されているが、有機ＥＬ素子には更なる寿命の向上と、発光効率の向上が要求されている。本発明は、寿命及び発光効率を改善した有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
　本発明者らは、所定のモノアミン化合物を含有する正孔輸送層、有機発光層及び所定のアジン系化合物を含有する電子輸送層を隣接して形成した場合に、寿命が長く、かつ、発光効率の高い有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。
　本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子等が提供される。
１．対向する陽極と陰極との間に、前記陽極側から、少なくとも正孔輸送層、有機発光層及び電子輸送層をこの順に隣接して有し、
　前記正孔輸送層は下記式（１－１）で表されるモノアミン化合物を含み、
　前記電子輸送層は下記式（２－１）で表されるアジン系化合物を含む、
　有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 （式（１－１）において、
　Ｌ１～Ｌ３はそれぞれ独立に、単結合、置換若しくは無置換のフェニレニル基、又は置換若しくは無置換のビフェニレニル基であり、Ｌ１～Ｌ３は窒素原子を含む基ではない。
　Ａｒ１～Ａｒ３はそれぞれ独立に、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のフェナントリル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、置換若しくは無置換のターフェニル基、下記式（１ａ）で示される基、又は下記式（１ｂ）で示される基であり、Ａｒ１～Ａｒ３は窒素原子を含む基ではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式（１ａ）中、Ｘは酸素原子、又は硫黄原子である。
　式（１ｂ）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基である。Ｒ１及びＲ２は置換若しくは無置換の環を形成してもよい。））
　　Ａｒ１１－Ａｚ　（２－１）
（式（２－１）において、
　Ａｒ１１は、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に、置換又は無置換のカルバゾール骨格含有基が１つ以上結合した基である。
　Ａｚは、置換又は無置換の芳香族含窒素６員環である。）
２．前記式（２－１）で表されるアジン系化合物が有する、置換又は無置換のカルバゾール骨格含有基が、置換又は無置換の９－カルバゾリル基である、１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
３．前記式（２－１）のＡｒ１１は以下のいずれかから選択される１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式中、Ａｒ１００は、水素原子又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、
　Ｌ１００は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基である。）
４．前記アジン系化合物が、下記式（２－２）で表される化合物である、１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式（２－２）において、ｋは１～３の整数であり、ｎは０～３の整数であり、
　Ｒ１１～Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の炭素数８～４０のジアルキルアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１３～５０のアルキルジアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１８～６０のトリアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、又はカルボキシ基である。
　Ａｚは、置換又は無置換の芳香族含窒素６員環である。）
５．前記式（２－１）のＡｚが、下記式（２ａ）で表される基である、１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣＨであり、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも２つは窒素原子である。
　Ａｒ１２及びＡｒ１３はそれぞれ独立に、置換又は無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基である。）
６．前記式（２ａ）のＸ１及びＸ２が窒素原子であり、Ｘ３がＣＨである、５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
７．前記式（２ａ）のＡｒ１２の炭素数が、Ａｒ１３の炭素数以下である、６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
８．前記式（２ａ）のＡｒ１２が、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基又は置換若しくは無置換のビフェニル基である、７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
９．前記式（２－２）のｋが２である、４～８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１０．前記式（２－２）のＲ１１～Ｒ１８が水素原子である、４～９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１１．前記式（１－１）のＡｒ１～Ａｒ３のうち、少なくとも１つがジベンゾフラニル基である、１～１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１２．前記ジベンゾフラニル基とＬ１～Ｌ３との結合位置が下記式で表される、１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、ＬｎはＬ１～Ｌ３のいずれかである。）
１３．１～１２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を使用したパネルモジュール。
１４．１３に記載のパネルモジュールを用いた電子機器。
　本発明によれば、寿命が長く、発光効率が高い有機ＥＬ素子を提供できる。
本発明の一実施形態の有機ＥＬ素子の層構成を示す概略図である。 本発明の有機ＥＬ素子を使用した有機ＥＬ発光装置の例を示す概略断面図である。 本発明の他の実施形態の有機ＥＬ素子の層構成を示す概略図である。
　本発明の有機ＥＬ素子は、対向する陽極と陰極との間に、陽極側から、正孔輸送層、有機発光層及び電子輸送層を隣接してこの順に備える。そして、正孔輸送層は下記式（１－１）で表されるモノアミン化合物を含み、電子輸送層は下記式（２－１）で表されるアジン化合物を含むことを特徴とする。尚、本発明において、アジンとは、環内に窒素原子を１以上含む６員環化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　本発明では、陽極と有機発光層の間である正孔輸送帯域に上記式（１－１）の化合物を含有する正孔輸送層を有機発光層に隣接して形成する。また、陰極と有機発光層の間である電子輸送帯域に上記式（２－１）の化合物を含有する電子輸送層を有機発光層に隣接して形成する。所定の正孔輸送層及び電子輸送層を有機発光層に隣接して形成することにより、正孔及び電子が効率よく、また、バランス良く有機発光層に供給される。これにより、有機ＥＬ素子の寿命、及び発光効率を向上できる。
　上記式（１－１）において、Ｌ１～Ｌ３はそれぞれ独立に、単結合、置換若しくは無置換のフェニレニル基、又は置換若しくは無置換のビフェニレニル基である。但し、Ｌ１～Ｌ３は窒素原子を含む基ではない。即ち、Ｌ１～Ｌ３は置換基として窒素原子を含有する基を有する場合はない。
　Ａｒ１～Ａｒ３はそれぞれ独立に、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のフェナントリル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、置換若しくは無置換のターフェニル基、下記式（１ａ）、又は下記式（１ｂ）で示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（１ａ）中、Ｘは酸素原子、又は硫黄原子である。
　式（１ｂ）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基である。Ｒ１及びＲ２は置換若しくは無置換の環を形成してもよい。ここで環は単環でも縮合環でもよい。
　但し、Ａｒ１～Ａｒ３は窒素原子を含む基ではない。即ち、Ｒ１及びＲ２は置換基として窒素原子を含有する基を有する場合はない。
　尚、本願におけるビフェニル基とは、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基及び４－ビフェニル基のいずれかを指すものであり、また、ターフェニル基とは下記構造を有する基を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　Ａｒ１～Ａｒ３は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基又はジベンゾフラニル基である。
　本発明では、ジベンゾフラニル基を導入することによりＬＵＭＯがジベンゾフランに局在化し、還元に対する安定性が向上するため素子寿命が長寿命化すると考えられることから、上記式（１－１）のなかでも、Ａｒ１～Ａｒ３のうち、少なくとも１つがジベンゾフラニル基であるものが好ましい。
　また、ジベンゾフラニル基の下記に示す結合位置は他の結合位置にくらべ製造が容易になると考えられることから、ジベンゾフラニル基とＬ１～Ｌ３との結合位置が下記式で表される位置であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、ＬｎはＬ１～Ｌ３のいずれかである。）
　上記式（２－１）において、Ａｒ１１は、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に、置換又は無置換のカルバゾール骨格含有基が１つ以上結合した基である。カルバゾール骨格含有基は好ましくはカルバゾリル基である。好ましくはカルバゾリル基を１又は２有する。
　芳香族炭化水素基に結合する、置換又は無置換のカルバゾール骨格含有基は、置換又は無置換の９－カルバゾリル基であることが好ましい。これにより、一重項エネルギーと三重項エネルギーの差が小さくなる。結果として発光層内で発生した三重項励起子を閉じ込めつつ一重項エネルギーも小さいため、励起状態に対する安定性が確保され長寿命化に寄与すると考えられる。
　また、カルバゾール骨格含有基は、好ましくは以下のいずれかから選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、Ｌ１００は、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、
　Ａｒ１００は、水素原子又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基である。）
　具体的には、以下の式で表わされる化合物を例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上式（２－１）においてＡｚは、置換又は無置換の芳香族含窒素６員環であり、好ましくは、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のピラジニル基、又は置換若しくは無置換のトリアジニル基である。これらを有する分子は、優れた電子注入輸送性能を示すことが期待でき、本発明のアミン化合物と組み合わせた際に素子中で電子と正孔のバランスが良好となり、素子の高効率、長寿命化に寄与すると考えられる。
　また、式（２－１）のＡｚが、下記式（２ａ）で表される基であることが好ましい。これにより、分子の安定性が向上すると考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣＨであり、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも２つは窒素原子である。
　Ａｒ１２及びＡｒ１３はそれぞれ独立に、置換又は無置換の環形成炭素数６～１８（好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基である。）
　なかでも、電子の電導準位がより適切になると考えられることであることから、上記式（２ａ）のＸ１及びＸ２が窒素原子であり、Ｘ３がＣＨであることが好ましい。
　また、上記式（２ａ）のＡｒ１２の炭素数が、Ａｒ１３の炭素数以下であることが好ましい。これにより、製造が容易になると考えられる。
　特に、式（２ａ）のＡｒ１２が、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基又は置換若しくは無置換のビフェニル基であることが、基の分子量が小さく、蒸着時の熱負荷を軽減できることから安定した素子製造が可能であると考えられる。
　上記式（２－１）の化合物のなかでも、一重項エネルギーと三重項エネルギーの差が小さくなるため下記式（２－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式（２－２）において、ｋは１～３の整数である。電子の電導準位がより適切になると考えられることから、ｋは２であることが好ましい。
　ｎは０～３の整数である。
　Ｒ１１～Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の炭素数８～４０のジアルキルアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１３～５０のアルキルジアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１８～６０のトリアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、又はカルボキシ基である。
　Ａｚは、上記式（２－１）と同様である。
　式（２－２）のＲ１１～Ｒ１８は水素原子であることが電子の電導準位がより適切になると考えられるため好ましい。
　本発明において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）及び三重水素（tritium）を包含する。
　以下、上述した本発明で使用するモノアミン化合物及びアジン化合物の各基の例について説明する。
　尚、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味し、「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
　環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基（アリール基）は、好ましくは環形成炭素数６～２０であり、より好ましくは環形成炭素数６～１２である。
　芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基である。
　置換基を有する芳香族炭化水素基としては、トリル基、キシリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基等が挙げられる。
　環形成原子数５～３０の芳香族複素環基（ヘテロアリール基）は、好ましくは環形成原子数５～２０であり、より好ましくは環形成原子数５～１４である。
　芳香族複素環基の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ[１，２―a]ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基である。
　炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖状、分岐状及び環状のアルキル基がある。好ましくは炭素数１～２０であり、より好ましくは炭素数１～１０である。直鎖状及び分岐状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基である。
　環状アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。好ましくはシクロペンチル基、シクロヘキシル基である。
　炭素数１～３０のアルコキシ基は、－ＯＹと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例が挙げられる。具体的なアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
　環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＺで表わされ、Ｚの例としては上記アリール基が挙げられる。具体的なアリールオキシ基の例としては、例えばフェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
　炭素数７～３０のアラルキル基は、－Ｙ－Ｚと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例に対応するアルキレンの例が挙げられ、Ｚの例として上記のアリールの例が挙げられる。アラルキル基のアリール部分は、炭素数が６～２０が好ましく、特に好ましくは６～１２である。アルキル部分は炭素数１～１０が好ましく、特に好ましくは１～６である。例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、２－フェニルプロパン－２－イル基等が挙げられる。
　炭素数１～３０のハロアルキル基としては、上述した炭素数１～３０のアルキル基に１つ以上のハロゲン（フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。）が置換した基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基である。
　炭素数１～３０のハロアルコキシ基としては、上記アルコキシ基に１つ以上のハロゲン（フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。）が置換した基が挙げられる。好ましくは、トリフルオロメトキシ基である。
　炭素数３～３０のアルキルシリル基は、－Ｓｉ（Ｒａ）（Ｒｂ）（Ｒｃ）と表され、（Ｒａ）、（Ｒｂ）及び（Ｒｃ）の例としては上述したアルキル基が挙げられる。具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が挙げられる。
　炭素数８～４０のジアルキルアリールシリル基は、－Ｓｉ（Ｒａ）（Ｒｂ）（Ａｒｃ）と表され、（Ｒａ）及び（Ｒｂ）の例として上述したアルキル基が挙げられ、（Ａｒｃ）の例としては、上述したアリール基が挙げられる。具体的には、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
　炭素数１３～５０のアルキルジアリールシリル基は、－Ｓｉ（Ｒａ）（Ａｒｂ）（Ａｒｃ）と表され、（Ｒａ）の例として上述したアルキル基が挙げられ、（Ａｒｂ）及び（Ａｒｃ）の例としては、上述したアリール基が挙げられる。具体的には、メチルジフェニルシリル基等が挙げられる。
　炭素数１８～６０のトリアリールシリル基は、－Ｓｉ（Ａｒａ）（Ａｒｂ）（Ａｒｃ）と表され、（Ａｒａ）、（Ａｒｂ）及び（Ａｒｃ）の例としては、上述したアリール基が挙げられる。具体的には、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
　炭素数２～３０のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ペンタジエニル基、ヘキセニル基、ヘキサジエニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、オクタジエニル基、２－エチルヘキセニル基、デセニル基等が挙げられる。
　炭素数２～３０のアルキニル基としては、エチニル基、メチルエチニル基等が挙げられる。
　式（１－１）で表されるモノアミン化合物及び式（２－１）で表されるアジン系化合物の、各基の「置換若しくは無置換の・・・」の置換基としては、上記のアルキル基、置換シリル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アラルキル基、ハロアルキル基や、その他にハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。）、シリル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、アリールオキシ基等が挙げられる。
　式（１－１）で表されるモノアミン化合物の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（２－１）で表されるアジン系化合物の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式（１－１）で表されるモノアミン化合物については、ＷＯ２００９／１４５０１６等を参照することができる。
　式（２－１）で表されるアジン系化合物については、ＷＯ２０１１／１４８９０９等を参照することができる。
　有機発光層に隣接する正孔輸送層におけるモノアミン化合物の含有率は特に限定されるものではないが、好ましくは１～１００重量％、より好ましくは８０～１００重量％である。
　有機発光層に隣接する電子輸送層におけるアジン系化合物の含有率は特に限定されるものではないが、好ましくは１～１００重量％、より好ましくは５０～１００重量％である。
　本発明の有機ＥＬ素子では、上述した正孔輸送層、有機発光層及び電子輸送層の積層構造を有していれば、他の構成は特に限定されず、公知の素子構成を採用できる。以下、有機ＥＬ素子の形態例を、図面を用いて説明する。
実施形態１
　図１は、本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の層構成を示す概略図である。
　有機ＥＬ素子１は、基板１０上に、陽極２０、正孔注入層３０、正孔輸送層４０、有機発光層５０、電子輸送層６０、電子注入層７０及び陰極８０を、この順で積層した構成を有する。正孔輸送帯域は、正孔輸送層４０及び正孔注入層３０である。同様に、電子輸送帯域は、電子輸送層６０及び電子注入層７０である。尚、正孔注入層３０及び電子注入層７０は形成しなくともよいが、好ましくはそれぞれ１層以上形成する。
　本実施形態の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層４０、有機発光層５０及び電子輸送層６０が隣接して形成されている。正孔輸送層４０は、上述した式（１－１）で表されるモノアミン化合物を含有する層であり、電子輸送層６０は、上述した式（２－１）で表されるアジン系化合物を含有する層である。
　図１は、有機ＥＬ素子１を１つの発光単位として模式的に示したものであるが、２つ以上の有機ＥＬ素子１を組み合わせたり、有機ＥＬ素子１と他の有機ＥＬ素子を組み合わせたりすることにより、有機ＥＬ多色発光装置を形成することができる。
　図２は、本発明の有機ＥＬ素子を使用した有機ＥＬ発光装置の例を示す概略断面図である。
　有機ＥＬ発光装置は、基板１０上に青色ＥＬ素子１Ｂ（第１の素子）、緑色ＥＬ素子１Ｇ（第２の素子）及び赤色ＥＬ素子１Ｒ（第３の素子）を並列に有する装置である。
　各色の有機ＥＬ素子の構成は、パターン化された陽極２０Ｂ、２０Ｇ及び２０Ｒを使用し、有機発光層を各色に対応させて、それぞれ、青色発光層５０Ｂ、緑色発光層５０Ｇ及び赤色発光層５０Ｒを形成し、正孔注入層３０及び電子注入層７０を有しない他は、上述した有機ＥＬ素子１と同様である。各発光層の間には２つの発光層を分離する絶縁層５４を設けてある。
　青色ＥＬ素子１Ｂ、緑色ＥＬ素子１Ｇ及び赤色ＥＬ素子１Ｒは、有機発光層を除き、各有機層（正孔輸送層４０及び電子輸送層６０）を共通としている。
　尚、本例では、３色の有機ＥＬ素子を使用したが、これに限らず、２種（２色）や４色以上の有機ＥＬ素子を用いてもよい。例えば、２色有機ＥＬ素子を並列した装置の場合、１つの有機ＥＬ素子の発光色を青～緑色とし、他の有機ＥＬ素子の発光色を黄～赤色とすることにより、多色発光が可能となる。
　また、正孔輸送層４０及び電子輸送層６０のいずれも共通層として形成したが、いずれか一方でもよい。この場合、使用した有機ＥＬ素子の１つに本発明の有機ＥＬ素子が使用されていればよい。また、各ＥＬ素子は、蛍光発光素子であっても、燐光発光素子であってもよい。
　本発明では、蛍光青色ＥＬ素子として本発明の有機ＥＬ素子が使用されていることが好ましい。
実施形態２
　図３は、本発明の有機ＥＬ素子の他の実施形態の層構成を示す概略図である。
　有機ＥＬ素子２は、２つの発光ユニットを、電荷発生層を介して積層したタンデム型の有機ＥＬ素子の例である。
　有機ＥＬ素子２は、基板１０上に、陽極２０、第一正孔輸送層４１、第一有機発光層５１、第一電子輸送層６１、電荷発生層９０、第二正孔輸送層４２、第二有機発光層５２、第三有機発光層５３、第二電子輸送層６２及び陰極８０を、この順で積層した構成を有する。陽極２０と電荷発生層９０に挟まれた領域が第一発光ユニット３Ａであり、電荷発生層９０と陰極８０に挟まれた領域が第二発光ユニット３Ｂである。
　電荷発生層９０は、有機ＥＬ素子２に電圧を印加した際に電荷が発生する層であり、第一電子輸送層６１に電子を注入し、第二正孔輸送層４２に正孔を注入する。
　電荷発生層９０の材料としては、公知の材料、例えばＵＳ７，３５８，６６１に記載の材料が使用できる。具体的には、Ｉｎ，Ｓｎ，Ｚｎ，Ｔｉ，Ｚｒ，Ｈｆ，Ｖ，Ｍｏ，Ｃｕ，Ｇａ，Ｓｒ，Ｌａ，Ｒｕ等の金属元素を１以上含む、酸化物、窒化物、ヨウ化物、ホウ化物等が挙げられる。
　本実施形態では、第一発光ユニット３Ａの第一正孔輸送層４１が、上述した式（１－１）で表されるモノアミン化合物を含有する層であり、第一電子輸送層６１が、上述した式（２－１）で表されるアジン系化合物を含有する層である。
　有機ＥＬ素子２において、例えば、第一有機発光層５１を青色発光（例えば、ピーク波長が４３０～５００ｎｍ）する蛍光発光層とし、第二有機発光層５２を緑色発光（例えば、ピーク波長が５００～５７０ｎｍ）する燐光発光層とし、第三有機発光層５３を赤色発光（例えば、ピーク波長が５７０ｎｍ以上）する燐光発光層とすることにより、白色発光の有機ＥＬ素子が得られる。
　尚、本実施形態では発光ユニットを２つとしているが、これに限られず、発光ユニットを３つ以上形成してもよい。また、第二有機発光層５２及び第三有機発光層５３を合わせて単層として形成してもよい。
　また、本実施形態では第一発光ユニット３Ａに本願特有の積層構造を使用したが、これに限らず、例えば、第二発光ユニット３Ｂに本願特有の積層構造を使用してもよく、第一発光ユニット３Ａ及び第二発光ユニット３Ｂのいずれにも使用してもよい。
　各有機発光層は蛍光発光層であっても、燐光発光層でもよく、また、発光色も限定されない。公知の構成から、用途に合わせて適宜設定すればよい。
　上述した実施形態１、２のように、本発明の有機ＥＬ素子は、公知の様々な構成を採用できる。また、発光層の発光は、陽極側、陰極側、又は両側から取り出すことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子において、上述した有機発光層に隣接する正孔輸送層及び電子輸送層の他の構成については、特に限定されず、公知の材料等を使用できる。以下、実施形態１の素子の層について簡単に説明するが、本発明の有機ＥＬ素子に適用される材料は以下に限定されない。
［基板］
　基板としてはガラス板、ポリマー板等を用いることができる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン等を挙げることができる。
［陽極］
　陽極は例えば導電性材料からなり、４ｅＶより大きな仕事関数を有する導電性材料が適している。
　上記導電性材料としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が挙げられる。
　陽極は、必要があれば２層以上の層構成により形成されていてもよい。
［陰極］
　陰極は例えば導電性材料からなり、４ｅＶより小さな仕事関数を有する導電性材料が適している。
　上記導電性材料としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びこれらの合金が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　また、上記合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。
　陰極は、必要があれば２層以上の層構成により形成されていてもよく、陰極は上記導電性材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
　発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
　また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～１μｍであり、好ましくは５０～２００ｎｍである。
[有機発光層]
　有機発光層は特に限定されず、公知の蛍光発光層及び燐光発光層のいずれでもよい。本発明では、蛍光発光層であることが好ましく、特に、発光層のホスト材料としては、アントラセン誘導体が好ましい。
　アントラセン誘導体として、具体的には、下記式（１１）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式中、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、それぞれ独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　Ｒ２０１～Ｒ２０８は、それぞれ独立に水素原子、フッ素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数８～３０のアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。）
　Ａｒ１１等、式（１１）の各基の具体例は、上述したモノアミン化合物及びアジン化合物の各基の例と同様である。
　尚、発光層では、ダブルホスト（ホスト・コホストともいう）としてもよい。具体的に、発光層において電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせることで、発光層内のキャリアバランスを調整してもよい。
　また、ダブルドーパントとしてもよい。発光層において、量子収率の高いドーパント材料を２種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光する。例えば、ホストと赤色ドーパント、緑色のドーパントを共蒸着することによって、黄色の発光層を実現することがある。
　発光層は単層でもよく、また、積層構造でもよい。発光層を積層させると、発光層界面に電子と正孔を蓄積させることによって再結合領域を発光層界面に集中させることができる。これによって、量子効率を向上させる。
［正孔注入層及び正孔輸送層（正孔注入・輸送層）］
　正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．６ｅＶ以下と小さい層である。
　上述したとおり、本発明では有機発光層に隣接する正孔輸送層は式（１－１）で表されるモノアミン化合物を含有する。他の正孔注入・輸送層や、モノアミン化合物と混合して使用できる材料としては、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７－１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５－５５５号公報、同５１－１０９８３号公報、特開昭５１－９３２２４号公報、同５５－１７１０５号公報、同５６－４１４８号公報、同５５－１０８６６７号公報、同５５－１５６９５３号公報、同５６－３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５－８８０６４号公報、同５５－８８０６５号公報、同４９－１０５５３７号公報、同５５－５１０８６号公報、同５６－８００５１号公報、同５６－８８１４１号公報、同５７－４５５４５号公報、同５４－１１２６３７号公報、同５５－７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１－１０１０５号公報、同４６－３７１２号公報、同４７－２５３３６号公報、同５４－１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９－３５７０２号公報、同３９－２７５７７号公報、特開昭５５－１４４２５０号公報、同５６－１１９１３２号公報、同５６－２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６－４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４－１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４－５９１４３号公報、同５５－５２０６３号公報、同５５－５２０６４号公報、同５５－４６７６０号公報、同５７－１１３５０号公報、同５７－１４８７４９号公報、特開平２－３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１－２１０３６３号公報、同第６１－２２８４５１号公報、同６１－１４６４２号公報、同６１－７２２５５号公報、同６２－４７６４６号公報、同６２－３６６７４号公報、同６２－１０６５２号公報、同６２－３０２５５号公報、同６０－９３４５５号公報、同６０－９４４６２号公報、同６０－１７４７４９号公報、同６０－１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２－２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２－２８２２６３号公報）等を挙げることができる。
　また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
　正孔注入・輸送層の材料には架橋型材料を用いることができ、架橋型の正孔注入輸送層としては、例えば、Chem．Mater．2008，20，413-422、Chem．Mater．2011，23(3)，658-681、WO2008108430、WO2009102027、WO2009123269、WO2010016555、WO2010018813等の架橋材を、熱、光等により不溶化した層が挙げられる。
［電子注入層及び電子輸送層（電子注入・輸送層）］
　電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい層である。
　有機ＥＬ素子は発光した光が電極（例えば陰極）により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子注入・輸送層は数ｎｍ～数μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０４～１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が少なくとも１０－５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。
　上述したとおり、本発明では有機発光層に隣接する電子輸送層は式（２－１）で表されるアジン系化合物を含有する。他の電子注入・輸送層や、アジン系化合物と混合して使用できる材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環若しくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環若しくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
　その他、ドナー性材料のドーピング（ｎ）、アクセプター材料のドーピング（ｐ）により、半導体性を備えた有機層を形成してもよい。Ｎドーピングの代表例は、電子輸送層の材料にＬｉやＣｓ等の金属をドーピングさせるものであり、Ｐドーピングの代表例は、正孔輸送層の材料にＦ４ＴＣＮＱ等のアクセプター材をドープするものである（例えば、特許３６９５７１４参照）。
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法等の公知の方法を適用することができる。
　各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ～１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ～０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光素子として各種ディスプレイ等に使用されるパネルモジュールに使用できる。
　また、本発明のパネルモジュールは、テレビ、携帯端末、パーソナルコンピュータ等の表示装置や、照明等に使用できる。
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製：ＩＴＯ膜厚１３０ｎｍ）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄した。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物（ＨＡ）を蒸着し、膜厚５ｎｍの膜を成膜した。
　ＨＡ膜上に、下記化合物（ＮＰＤ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの正孔注入層を成膜した。正孔注入層の成膜に続けて、下記化合物（ＨＴ－１）を蒸着し、膜厚１５ｎｍの正孔輸送層を成膜した。
　この正孔輸送層上に、蛍光用ホストである下記化合物（ＢＨ）と蛍光用ドーパントである下記化合物（ＢＤ）とを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、蛍光発光層を得た。ＢＤの濃度は５質量％であった。
　続いて、この蛍光発光層上に、下記化合物（ＥＴ－１）を蒸着し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を成膜した。電子輸送層の成膜に続けて、下記化合物（ＥＴ－１０）を蒸着し、膜厚５ｎｍの電子注入層を成膜した。さらに、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を形成した。尚、電子注入性電極であるＬｉＦは、１Å／ｍｉｎの成膜速度で形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
実施例２
　ＮＰＤの代わりに下記化合物（ＨＴ－１０）を、ＨＴ－１の代わりに下記化合物（ＨＴ－５）を、ＥＴ－１の代わりに下記化合物（ＥＴ－２）を使用した他は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
実施例３
　ＨＴ－５の代わりに下記化合物（ＨＴ－２）を使用した他は、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
実施例４
　ＨＴ－５の代わりに下記化合物（ＨＴ－３）を使用した他は、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
実施例５
　ＨＴ－５の代わりに下記化合物（ＨＴ－４）を使用した他は、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
実施例６
　正孔注入層の膜厚を８５ｎｍ、正孔輸送層の膜厚を１０ｎｍとし、ＥＴ－１の代わりに下記化合物ＥＴ－３を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
実施例７
　ＨＴ－１の代わりにＨＴ－２を用いた他は実施例６と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例１
　ＨＴ－１の代わりに上記化合物（ＮＰＤ）を使用した他は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例２
　ＨＴ－５の代わりに下記化合物（ＨＴ－６）を使用した他は、実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　上記各例で作製した有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における輝度（Ｌ）、色度（ｘ、ｙ）、発光効率η（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（ＥＱＥ：％）を測定した。さらに、５０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流密度にて、初期輝度から輝度が２０％低下するまでの時間（ＬＴ８０）を測定した。結果を表１に示す。
　尚、表中の輝度、発光効率η、外部量子効率（ＥＱＥ）及び素子寿命（ＬＴ８０）の値は、比較例１の値を１００とした相対値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　本発明の有機ＥＬ素子は、長寿命であり、高効率での駆動が可能である。従って、テレビ、携帯端末、パーソナルコンピュータ等の表示装置や、照明等の発光素子として好適に使用できる。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。

Claims (14)

  1. 　対向する陽極と陰極との間に、前記陽極側から、少なくとも正孔輸送層、有機発光層及び電子輸送層をこの順に隣接して有し、
    　前記正孔輸送層は下記式（１－１）で表されるモノアミン化合物を含み、
    　前記電子輸送層は下記式（２－１）で表されるアジン系化合物を含む、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
     （式（１－１）において、
    　Ｌ１～Ｌ３はそれぞれ独立に、単結合、置換若しくは無置換のフェニレニル基、又は置換若しくは無置換のビフェニレニル基であり、Ｌ１～Ｌ３は窒素原子を含む基ではない。
    　Ａｒ１～Ａｒ３はそれぞれ独立に、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のフェナントリル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、置換若しくは無置換のターフェニル基、下記式（１ａ）で示される基、又は下記式（１ｂ）で示される基であり、Ａｒ１～Ａｒ３は窒素原子を含む基ではない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
     （式（１ａ）中、Ｘは酸素原子、又は硫黄原子である。
    　式（１ｂ）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基である。Ｒ１及びＲ２は置換若しくは無置換の環を形成してもよい。））
    　　Ａｒ１１－Ａｚ　（２－１）
    （式（２－１）において、
    　Ａｒ１１は、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に、置換又は無置換のカルバゾール骨格含有基が１つ以上結合した基である。
    　Ａｚは、置換又は無置換の芳香族含窒素６員環である。）
  2. 　前記式（２－１）で表されるアジン系化合物が有する、置換又は無置換のカルバゾール骨格含有基が、置換又は無置換の９－カルバゾリル基である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記式（２－１）のＡｒ１１は以下のいずれかから選択される請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
     （式中、Ａｒ１００は、水素原子又は置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であり、
    　Ｌ１００は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基である。）
  4. 　前記アジン系化合物が、下記式（２－２）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
     （式（２－２）において、ｋは１～３の整数であり、ｎは０～３の整数であり、
    　Ｒ１１～Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換若しくは無置換の炭素数８～４０のジアルキルアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１３～５０のアルキルジアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１８～６０のトリアリールシリル基、置換若しくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、又はカルボキシ基である。
    　Ａｚは、置換又は無置換の芳香族含窒素６員環である。）
  5. 　前記式（２－１）のＡｚが、下記式（２ａ）で表される基である、請求項１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
     （式中、Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣＨであり、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも２つは窒素原子である。
    　Ａｒ１２及びＡｒ１３はそれぞれ独立に、置換又は無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基である。）
  6. 　前記式（２ａ）のＸ１及びＸ２が窒素原子であり、Ｘ３がＣＨである、請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　前記式（２ａ）のＡｒ１２の炭素数が、Ａｒ１３の炭素数以下である、請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記式（２ａ）のＡｒ１２が、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基又は置換若しくは無置換のビフェニル基である、請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記式（２－２）のｋが２である、請求項４～８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記式（２－２）のＲ１１～Ｒ１８が水素原子である、請求項４～９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記式（１－１）のＡｒ１～Ａｒ３のうち、少なくとも１つがジベンゾフラニル基である、請求項１～１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記ジベンゾフラニル基とＬ１～Ｌ３との結合位置が下記式で表される、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
     （式中、ＬｎはＬ１～Ｌ３のいずれかである。）
  13. 　請求項１～１２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を使用したパネルモジュール。
  14. 　請求項１３に記載のパネルモジュールを用いた電子機器。
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Cited By (85)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016060332A1 (ko) * 2014-10-15 2016-04-21 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2016068446A1 (ko) * 2014-10-28 2016-05-06 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2016117429A1 (ja) * 2015-01-20 2016-07-28 保土谷化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子
US20160225993A1 (en) * 2014-10-01 2016-08-04 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
EP3056504A1 (en) 2015-02-16 2016-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061763A1 (en) 2015-02-27 2016-08-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3098229A1 (en) 2015-05-15 2016-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3101021A1 (en) 2015-06-01 2016-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3124488A1 (en) 2015-07-29 2017-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3159350A1 (en) 2015-09-03 2017-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2017520905A (ja) * 2014-05-08 2017-07-27 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 電子輸送材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
EP3205658A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017159152A1 (ja) 2016-03-15 2017-09-21 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
JP2017529685A (ja) * 2014-07-22 2017-10-05 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機エレクトロルミネセントデバイス
EP3231809A2 (en) 2016-04-11 2017-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847501B2 (en) 2011-11-22 2017-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
EP3261147A1 (en) 2016-06-20 2017-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3261146A2 (en) 2016-06-20 2017-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3270435A2 (en) 2016-06-20 2018-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101832557B1 (ko) * 2015-04-09 2018-02-28 단국대학교 산학협력단 유기재료 및 이를 함유하는 유기발광다이오드
EP3297051A1 (en) 2016-09-14 2018-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3301088A1 (en) 2016-10-03 2018-04-04 Universal Display Corporation Condensed pyridines as organic electroluminescent materials and devices
EP3305796A1 (en) 2016-10-07 2018-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3321258A1 (en) 2016-11-09 2018-05-16 Universal Display Corporation 4-phenylbenzo[g]quinazoline or 4-(3,5-dimethylphenylbenzo[g]quinazoline iridium complexes for use as near-infrared or infrared emitting materials in oleds
EP3323822A1 (en) 2016-09-23 2018-05-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10014477B2 (en) 2012-08-31 2018-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
EP3345914A1 (en) 2017-01-09 2018-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3354654A2 (en) 2016-11-11 2018-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056558B2 (en) 2011-11-25 2018-08-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
EP3381927A1 (en) 2017-03-29 2018-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3401318A1 (en) 2017-05-11 2018-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3418286A1 (en) 2017-06-23 2018-12-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3444258A2 (en) 2017-08-10 2019-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10217954B2 (en) 2013-11-13 2019-02-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device
EP3489243A1 (en) 2017-11-28 2019-05-29 University of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492528A1 (en) 2017-11-30 2019-06-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3492480A2 (en) 2017-11-29 2019-06-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3613751A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10597403B2 (en) 2015-12-22 2020-03-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound, composition including the condensed cyclic compound, organic light-emitting device including the condensed cyclic compound, and method of manufacturing the organic light-emitting device
US10615348B2 (en) * 2015-11-16 2020-04-07 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN111233838A (zh) * 2018-11-28 2020-06-05 三星Sdi株式会社 用于有机光电子器件的化合物和有机光电子器件以及显示器件
EP3689889A1 (en) 2019-02-01 2020-08-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3690973A1 (en) 2019-01-30 2020-08-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10763439B2 (en) 2014-11-05 2020-09-01 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting device and display device including the same
US10784446B2 (en) 2014-11-28 2020-09-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element and electronic device
EP3715353A1 (en) 2019-03-26 2020-09-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3750897A1 (en) 2019-06-10 2020-12-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3771717A1 (en) 2019-07-30 2021-02-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3778614A1 (en) 2019-08-16 2021-02-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3816175A1 (en) 2019-11-04 2021-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3845545A1 (en) 2020-01-06 2021-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3858945A1 (en) 2020-01-28 2021-08-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
EP4001287A1 (en) 2020-11-24 2022-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4001286A1 (en) 2020-11-24 2022-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4016659A1 (en) 2020-11-16 2022-06-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4019526A1 (en) 2018-01-26 2022-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4039692A1 (en) 2021-02-03 2022-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4053137A1 (en) 2021-03-05 2022-09-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4056578A1 (en) 2021-03-12 2022-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A2 (en) 2021-02-26 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A2 (en) 2021-02-26 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059941A1 (en) 2021-03-15 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4074723A1 (en) 2021-04-05 2022-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075530A1 (en) 2021-04-14 2022-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
EP4079743A1 (en) 2021-04-23 2022-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4086266A1 (en) 2021-04-23 2022-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4112701A2 (en) 2021-06-08 2023-01-04 University of Southern California Molecular alignment of homoleptic iridium phosphors
US11594685B2 (en) 2017-03-30 2023-02-28 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4185086A1 (en) 2017-07-26 2023-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678569B2 (en) 2020-03-31 2023-06-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A2 (en) 2022-02-16 2023-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4242285A1 (en) 2022-03-09 2023-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4265626A2 (en) 2022-04-18 2023-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4282863A1 (en) 2022-05-24 2023-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4299693A1 (en) 2022-06-28 2024-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4326030A1 (en) 2022-08-17 2024-02-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362631A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362645A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4362630A2 (en) 2022-10-27 2024-05-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007125714A1 (ja) * 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009041635A1 (ja) * 2007-09-28 2009-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
WO2011099374A1 (ja) * 2010-02-12 2011-08-18 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2011108707A1 (ja) * 2010-03-05 2011-09-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011231106A (ja) * 2010-04-06 2011-11-17 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
WO2011148909A1 (ja) * 2010-05-24 2011-12-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2012056880A (ja) * 2010-09-08 2012-03-22 Idemitsu Kosan Co Ltd インドロカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007125714A1 (ja) * 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009041635A1 (ja) * 2007-09-28 2009-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
WO2011099374A1 (ja) * 2010-02-12 2011-08-18 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2011108707A1 (ja) * 2010-03-05 2011-09-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011231106A (ja) * 2010-04-06 2011-11-17 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
WO2011148909A1 (ja) * 2010-05-24 2011-12-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2012056880A (ja) * 2010-09-08 2012-03-22 Idemitsu Kosan Co Ltd インドロカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (126)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9847501B2 (en) 2011-11-22 2017-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US10056558B2 (en) 2011-11-25 2018-08-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US11444246B2 (en) 2012-08-31 2022-09-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
US11362279B2 (en) 2012-08-31 2022-06-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
US10014477B2 (en) 2012-08-31 2018-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
US10217954B2 (en) 2013-11-13 2019-02-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device
JP2017520905A (ja) * 2014-05-08 2017-07-27 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 電子輸送材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020181986A (ja) * 2014-07-22 2020-11-05 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2017529685A (ja) * 2014-07-22 2017-10-05 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2017531309A (ja) * 2014-10-01 2017-10-19 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
US10714692B2 (en) * 2014-10-01 2020-07-14 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device having a carbazole-based compound formed between cathode and light emitting layer and a spirobifluorene-monoamine based compound formed between anode and light emitting layer
US20160225993A1 (en) * 2014-10-01 2016-08-04 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
US11737354B2 (en) 2014-10-01 2023-08-22 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device having a carbazole-based compound formed between a cathode and a light emitting layer and a spirobifluorene-monoamine-based compound formed between an anode and a light emitting layer
CN107075359B (zh) * 2014-10-15 2020-04-21 三星Sdi株式会社 有机光电装置和显示装置
CN107075359A (zh) * 2014-10-15 2017-08-18 三星Sdi株式会社 有机光电装置和显示装置
WO2016060332A1 (ko) * 2014-10-15 2016-04-21 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2016068446A1 (ko) * 2014-10-28 2016-05-06 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN107109211B (zh) * 2014-10-28 2020-06-26 三星Sdi株式会社 有机光电二极管和显示装置
CN107109211A (zh) * 2014-10-28 2017-08-29 三星Sdi株式会社 有机光电二极管和显示装置
US10763439B2 (en) 2014-11-05 2020-09-01 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting device and display device including the same
US11211566B2 (en) 2014-11-05 2021-12-28 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting device and display device including the same
US10784446B2 (en) 2014-11-28 2020-09-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element and electronic device
CN107406415B (zh) * 2015-01-20 2021-02-19 保土谷化学工业株式会社 嘧啶衍生物和有机电致发光器件
CN107406415A (zh) * 2015-01-20 2017-11-28 保土谷化学工业株式会社 嘧啶衍生物和有机电致发光器件
WO2016117429A1 (ja) * 2015-01-20 2016-07-28 保土谷化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子
US10566543B2 (en) 2015-01-20 2020-02-18 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Pyrimidine derivative and organic electroluminescent devices
JPWO2016117429A1 (ja) * 2015-01-20 2017-11-09 保土谷化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3056504A1 (en) 2015-02-16 2016-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061763A1 (en) 2015-02-27 2016-08-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101832557B1 (ko) * 2015-04-09 2018-02-28 단국대학교 산학협력단 유기재료 및 이를 함유하는 유기발광다이오드
EP3098229A1 (en) 2015-05-15 2016-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3101021A1 (en) 2015-06-01 2016-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3124488A1 (en) 2015-07-29 2017-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3760635A1 (en) 2015-09-03 2021-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3159350A1 (en) 2015-09-03 2017-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10615348B2 (en) * 2015-11-16 2020-04-07 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10597403B2 (en) 2015-12-22 2020-03-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound, composition including the condensed cyclic compound, organic light-emitting device including the condensed cyclic compound, and method of manufacturing the organic light-emitting device
EP3205658A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3858842A1 (en) 2016-02-09 2021-08-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11088334B2 (en) 2016-03-15 2021-08-10 Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescent element
WO2017159152A1 (ja) 2016-03-15 2017-09-21 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
EP3231809A2 (en) 2016-04-11 2017-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4122941A1 (en) 2016-04-11 2023-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3261146A2 (en) 2016-06-20 2017-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3261147A1 (en) 2016-06-20 2017-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4349935A2 (en) 2016-06-20 2024-04-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3270435A2 (en) 2016-06-20 2018-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3758084A1 (en) 2016-06-20 2020-12-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3920254A1 (en) 2016-06-20 2021-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3843171A1 (en) 2016-06-20 2021-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3297051A1 (en) 2016-09-14 2018-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3323822A1 (en) 2016-09-23 2018-05-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3301088A1 (en) 2016-10-03 2018-04-04 Universal Display Corporation Condensed pyridines as organic electroluminescent materials and devices
EP3858844A1 (en) 2016-10-07 2021-08-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3305796A1 (en) 2016-10-07 2018-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3321258A1 (en) 2016-11-09 2018-05-16 Universal Display Corporation 4-phenylbenzo[g]quinazoline or 4-(3,5-dimethylphenylbenzo[g]quinazoline iridium complexes for use as near-infrared or infrared emitting materials in oleds
EP3789379A1 (en) 2016-11-09 2021-03-10 Universal Display Corporation 4-phenylbenzo[g]quinazoline or 4-(3,5-dimethylphenylbenzo[g]quinazoline iridium complexes for use as near-infrared or infrared emitting materials in oleds
EP3354654A2 (en) 2016-11-11 2018-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4092036A1 (en) 2016-11-11 2022-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3689890A1 (en) 2017-01-09 2020-08-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4212540A1 (en) 2017-01-09 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3345914A1 (en) 2017-01-09 2018-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3730506A1 (en) 2017-03-29 2020-10-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3381927A1 (en) 2017-03-29 2018-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3985012A1 (en) 2017-03-29 2022-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11594685B2 (en) 2017-03-30 2023-02-28 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
EP3401318A1 (en) 2017-05-11 2018-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4141010A1 (en) 2017-05-11 2023-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3418286A1 (en) 2017-06-23 2018-12-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4185086A1 (en) 2017-07-26 2023-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3444258A2 (en) 2017-08-10 2019-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3783006A1 (en) 2017-08-10 2021-02-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3489243A1 (en) 2017-11-28 2019-05-29 University of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3878855A1 (en) 2017-11-28 2021-09-15 University of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480A2 (en) 2017-11-29 2019-06-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3492528A1 (en) 2017-11-30 2019-06-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4019526A1 (en) 2018-01-26 2022-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3613751A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4206210A1 (en) 2018-08-22 2023-07-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111233838A (zh) * 2018-11-28 2020-06-05 三星Sdi株式会社 用于有机光电子器件的化合物和有机光电子器件以及显示器件
US11637247B2 (en) 2018-11-28 2023-04-25 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
EP3690973A1 (en) 2019-01-30 2020-08-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
EP4301117A2 (en) 2019-02-01 2024-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3689889A1 (en) 2019-02-01 2020-08-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4134371A2 (en) 2019-03-26 2023-02-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3715353A1 (en) 2019-03-26 2020-09-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3750897A1 (en) 2019-06-10 2020-12-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3771717A1 (en) 2019-07-30 2021-02-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4219515A1 (en) 2019-07-30 2023-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3778614A1 (en) 2019-08-16 2021-02-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3816175A1 (en) 2019-11-04 2021-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3845545A1 (en) 2020-01-06 2021-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4151644A1 (en) 2020-01-06 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3858945A1 (en) 2020-01-28 2021-08-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4294157A2 (en) 2020-01-28 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678569B2 (en) 2020-03-31 2023-06-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
EP4016659A1 (en) 2020-11-16 2022-06-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4329463A2 (en) 2020-11-24 2024-02-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4001286A1 (en) 2020-11-24 2022-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4001287A1 (en) 2020-11-24 2022-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4039692A1 (en) 2021-02-03 2022-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A2 (en) 2021-02-26 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A2 (en) 2021-02-26 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4053137A1 (en) 2021-03-05 2022-09-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4056578A1 (en) 2021-03-12 2022-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059941A1 (en) 2021-03-15 2022-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4074723A1 (en) 2021-04-05 2022-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
EP4075530A1 (en) 2021-04-14 2022-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4086266A1 (en) 2021-04-23 2022-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4079743A1 (en) 2021-04-23 2022-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4112701A2 (en) 2021-06-08 2023-01-04 University of Southern California Molecular alignment of homoleptic iridium phosphors
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A2 (en) 2022-02-16 2023-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4242285A1 (en) 2022-03-09 2023-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4265626A2 (en) 2022-04-18 2023-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
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