CN107406415A - 嘧啶衍生物和有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供由式(1)表示的嘧啶衍生物。嘧啶衍生物为新型化合物，其具有：(1)良好的电子注入特性，(2)快的电子移动速度，(3)优异的空穴阻挡能力，(4)薄膜状态下稳定，和(5)优异的耐热性。

Description

嘧啶衍生物和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及适于制造有机电致发光器件的化合物和有机电致发光器件(下文通常称为有机EL器件)。更具体地，本发明涉及嘧啶衍生物和使用该嘧啶衍生物的有机EL器件。
背景技术
有机EL器件是自发光器件，其具有与液晶器件相比更高的亮度和更高的可视性，能够实现清晰的显示，并且因此已经对其进行了积极地研究。
在1987年，Eastman Kodak公司的C.W.Tang等人已经开发了包括分担各自的作用的各种材料的层叠结构的器件，并且已经将使用有机材料的有机EL器件投入实际使用。以上有机EL器件通过层叠能够输送电子的荧光体的层和能够输送空穴的有机物质的层而构成。由于这种构造，有机EL器件适于将正电荷和负电荷注入到荧光体的层中而进行发光，从而在10V以下的电压下得到1,000cd/m2以上的高亮度。
迄今为止，已经做出了很多改进来将有机EL器件投入实际使用。例如，通常公知的是，高效率和耐久性可以通过具有其中进一步细分由各层所起的作用的层叠结构(即，在基板上具有阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极)的电致发光器件来实现。
为了进一步提高发光效率，已经尝试利用三重态激子并且已经推进研究来利用磷光发光性化合物。已经进一步开发了利用基于热激活延迟荧光(TADF)的发光的器件。在2011年，九州大学的Adachi等人已经通过使用包括热激活延迟荧光材料的器件实现了5.3％的外量子效率。
发光层通常通过用荧光性化合物、磷光发光性化合物或放射延迟荧光的材料掺杂称为主体材料的电荷输送性化合物来制备。有机EL器件中的有机材料的选择严重地影响器件的性质，例如效率和耐久性。
在有机EL器件中，从两个电极注入的电荷在发光层再结合而发光。因此，在有机EL器件中，重要的是如何有效地将空穴和电子的电荷传递至发光层。经改进电子注入性、改进其迁移率并且因此改进空穴和电子再结合的概率，并且进一步限制在发光层内形成的激子，使得获得高发光效率。即，电子输送材料起着重要的作用。因此，已期望提供具有高电子注入性、高电子迁移率、高空穴阻挡性和对空穴具有大的耐久性的电子输送材料。
此外，关于器件寿命，材料的耐热性和非晶性也作为重要的因素。具有低耐热性的材料即使在由于器件驱动时产生的热的低温下也进行热分解并且劣化。具有低非晶性的材料甚至在短时间内也使得其薄膜结晶，并且因此使器件劣化。因此，待使用的材料必须具有高耐热性和良好的非晶性。
作为代表性的发光材料的三(8-羟基喹啉)铝(Alq)也已经通常用作电子输送材料，然而，其空穴阻挡性远不能令人满意。
插入空穴阻挡层的方法是用于防止空穴部分地通过发光层从而改进发光层中电荷的再结合的概率的措施之一。作为用于形成空穴阻挡层的空穴阻挡材料，迄今已知的是三唑衍生物(参见，例如，专利文献1)、浴铜灵(BCP)和铝的混合配体配合物[双(2-甲基-8-喹啉酸)-4-苯基苯酚铝(III)](BAlq)等。
进一步，已经已知作为具有优异的空穴阻挡性的电子输送材料的3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)(参见专利文献2)。TAZ具有高达6.6eV的功函数和大的空穴阻挡能力。因此，TAZ用作具有电子输送性的空穴阻挡材料，层叠在通过真空蒸镀或通过涂布制备的荧光发光层或磷光发光层的阴极侧上，并且有助于改进有机EL器件的效率。然而，由于TAZ电子输送性能低的严重问题，其必须与具有更高的电子输送性的电子输送材料组合使用。
在另一方面，BCP具有高达6.7eV的功函数、大的空穴阻挡能力但是低至83℃的玻璃化转变温度(Tg)。因此，在薄膜状态下，BCP缺乏稳定性并且仍然不能认为其作为空穴阻挡层充分地起作用。
如上所述，任一材料在其形成为膜时仍缺乏稳定性或缺乏阻挡空穴至足够的程度的功能。因此，为了改善有机EL器件的特性，已经期望提供电子注入/输送性能和空穴阻挡能力优异，并且在薄膜状态下的高稳定性的有机化合物。
现有技术文献：
专利文献：
专利文献1：日本专利第2734341号公报
专利文献2：国际公开WO2003/060956号
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的是提供具有优异的性能(即，电子注入/输送性能优异)，具有空穴阻挡能力并具有在薄膜状态下的高稳定性的有机化合物，并且可以用作制造有机EL器件的材料。
本发明的另一个目的是通过使用以上化合物提供具有高效率、低驱动电压和高耐久性的有机EL器件。
用于解决问题的方案
为了达到以上目的，本发明人已经注意嘧啶环对电子具有亲和性，嘧啶环的氮原子能够配位至金属，并且嘧啶环具有优异的耐热性。本发明人进一步已经设计并且化学合成了具有嘧啶环结构的化合物，已经通过在实验基础上使用以上化合物制备了各种有机EL器件，并且已经积极地评价了器件的性质。因此，发明人已经完成了本发明。
即，根据本发明，提供由以下通式(1)表示的嘧啶衍生物，
其中，
Ar1和Ar2各自为芳族烃基或稠合多环芳族基团，
Ar3为氢原子、芳族烃基或稠合多环芳族基团，
A1和A2各自为二价芳族烃基或二价稠合多环芳族基团，
A3为二价芳族烃基、二价稠合多环芳族基团或单键，和
B为芳族杂环基。
在本发明的嘧啶衍生物中，期望的是：
1)嘧啶衍生物由以下通式(1-1)表示
其中，
Ar1至Ar3、A1至A3以及B如以上通式(1)所定义；
2)嘧啶衍生物由以下通式(1-2)表示，
其中，
Ar1至Ar3、A1至A3以及B如以上通式(1)所定义；
3)A1或A2为亚苯基；
4)A1和A2为亚苯基；
5)A1或A2为亚萘基；
6)B为吡啶基、联吡啶基、三联吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、1,5-二氮杂萘基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噻二唑基、吡啶并吡咯基、吡啶并咪唑基、吡啶并三唑基、吖啶基、吩嗪基、菲咯啉基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、咔唑基、咔啉基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；
7)Ar2为苯基；
8)Ar2为稠合多环芳族基团，并且具体地，为萘基或菲基；
9)Ar3为氢原子；
10)Ar1为具有取代基的苯基，苯基所具有的取代基为不具有取代基的稠合多环芳族基团；和
11)Ar1为稠合多环芳族基团，并且具体地，为不具有取代基的稠合多环芳族基团。
进一步，根据本发明，提供了一种有机EL器件，其具有一对电极和保持在其之间的至少一个有机层，所述至少一个有机层包含嘧啶衍生物。
在本发明的有机EL器件中，期望的是包含嘧啶衍生物的有机层为电子输送层、空穴阻挡层、发光层或电子注入层。
发明的效果
本发明的嘧啶衍生物是新型化合物并且具有：(1)良好的电子注入性、(2)高的电子迁移率、(3)优异的空穴阻挡能力、(4)在其薄膜状态下良好的稳定性以及(5)优异的耐热性。具体地，如后述的实施例所示，本发明的嘧啶衍生物显示比由常规的空穴输送材料显示的5.5eV的功函数大出约1的功函数，并且因此具有非常高的空穴阻挡能力。
与常规的材料相比，本发明的嘧啶衍生物具有有利的电子注入性和高的电子迁移率。因此，如果本发明的嘧啶衍生物用作用于构成有机EL器件的电子注入层和/或电子输送层的材料，电子从电子输送层高效地输送至发光层中，有助于改进发光效率并且同时降低驱动电压和改进有机EL器件的耐久性。
本发明的嘧啶衍生物具有比常规的材料优异的空穴阻挡能力以及优异的电子输送性，并且除此之外，在它们的薄膜状态下保持高度稳定。因此，通过将本发明的嘧啶衍生物用作用于构成有机EL器件的空穴阻挡层的材料，有机EL器件以降低的电压驱动，并且显示改善的耐电流性和改善的最大亮度，仍维持高的发光效率。
本发明的嘧啶衍生物具有与常规的材料的那些相比更高的电子输送性能和更宽的带隙，并且可以用作用于构成有机EL器件的发光层的材料。具体地，当用作发光层的主体材料时，本发明的嘧啶衍生物能够承载称为掺杂剂的荧光发光体或磷光发光体。因此，可以实现以降低的电压驱动并且具有改善的发光效率的有机EL器件。
本发明的有机EL器件使用具有与常规的电子输送材料相比更高的电子注入能力、更大的迁移率、更大的空穴阻挡性、对空穴更高的稳定性和在薄膜状态下更高的稳定性的嘧啶衍生物。因此，有机EL器件能够限制在发光层内形成的激子、改善空穴与电子再结合的概率、获得高发光效率和高电力效率，结果，降低发光开始电压和实用驱动电压，并且实现延长的器件寿命。
附图说明
[图1]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物1至化合物5的图。
[图2]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物6至化合物10的图。
[图3]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物11至化合物15的图。
[图4]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物16至化合物20的图。
[图5]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物21至化合物26的图。
[图6]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物27至化合物32的图。
[图7]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物33至化合物37的图。
[图8]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物38至化合物42的图。
[图9]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物43至化合物47的图。
[图10]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物48至化合物52的图。
[图11]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物53至化合物57的图。
[图12]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物58至化合物62的图。
[图13]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物63至化合物67的图。
[图14]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物68至化合物72的图。
[图15]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物73至化合物76的图。
[图16]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物77至化合物80的图。
[图17]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物81至化合物85的图。
[图18]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物86至化合物90的图。
[图19]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物91至化合物95的图。
[图20]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物96至化合物100的图。
[图21]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物101至化合物105的图。
[图22]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物106至化合物110的图。
[图23]示出作为本发明的嘧啶衍生物的化合物111至化合物113的图。
[图24]实施例1的化合物(化合物1)的1H-NMR图。
[图25]实施例2的化合物(化合物2)的1H-NMR图。
[图26]实施例3的化合物(化合物29)的1H-NMR图。
[图27]说明本发明的有机EL器件的构造的图。
具体实施方式
本发明的嘧啶衍生物是具有嘧啶环结构的新型化合物并且由以下通式(1)表示。
优选地，本发明的嘧啶衍生物具有由以下通式(1-1)或通式(1-2)表示的结构。
在以上通式(1)、(1-1)和(1-2)中，
Ar1和Ar2各自为芳族烃基或稠合多环芳族基团，
Ar3为氢原子、芳族烃基或稠合多环芳族基团，
A1和A2各自为二价芳族烃基或二价稠合多环芳族基团，
A3为二价芳族烃基、二价稠合多环芳族基团或单键，和
B为芳族杂环基。
<Ar1至Ar3>
作为由Ar1至Ar3表示的芳族烃基或稠合多环芳族基团，可以具体地例举苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基和螺二芴基等。
由Ar1至Ar3表示的芳族烃基或稠合多环芳族基团可以未被取代或可以具有取代基。作为取代基，除了氘原子、氰基和硝基以外还可以例举以下基团。
卤素原子，例如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子；
具有1至6个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基和正己基；
具有1至6个碳原子的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基和丙氧基；
烯基，例如乙烯基和烯丙基；
芳氧基，例如苯氧基和甲苯氧基；
芳基烷氧基，例如苄氧基和苯乙氧基；
芳族烃基或稠合多环芳族基团，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、螺二芴基和苊基；
芳族杂环基，例如吡啶基、呋喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔啉基；
芳基乙烯基，例如苯乙烯基和萘乙烯基；和
酰基，例如乙酰基或苯甲酰基。
具有1至6个碳原子的烷基、烯基和具有1至6个碳原子的烷氧基可以是直链或可以具有支链形式。以上取代基可以未被取代，或可以被上述取代基取代。以上取代基可以彼此独立并且可以不形成任何环，但是还可以经由单键、经由取代的或未取代的亚甲基、或经由氧原子或硫原子彼此键合而形成环。
Ar1的优选的实例为苯基和稠合多环芳族基团，并且更优选为苯基、联苯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基和螺二芴基，并且特别优选为苯基、联苯基、萘基、蒽基、苊基、菲基和螺二芴基。这里，Ar1可以未被取代或可以具有取代基。然而，从分子整体的各向异性的观点，具有取代基的Ar1应该具有总共6至25个碳原子，并且更优选地，总共6至20个碳原子。作为具有取代基的Ar1，期望使用苯基。这里，作为取代基，期望使用稠合多环芳族基团，并且具体地为萘基、蒽基、苊基、菲基、芘基、荧蒽基或苯并[9,10]菲基。如果Ar1为取代的苯基，取代基可以具有进一步的取代基。然而，优选地，取代基不具有进一步的取代基。不具有取代基的Ar1的优选的实例为稠合多环芳族基团。
Ar2的优选的实例为未取代的芳族烃基、取代的或未取代的稠合多环芳族基团和9,9-二甲基芴基。具体而言，Ar2的优选的实例为未取代的苯基或联苯基；取代的或未取代的萘基、蒽基、苊基、菲基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基和苯并[9,10]菲基；和9,9-二甲基芴基。Ar2的更优选的实例为未取代的苯基或联苯基；未取代的萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基和苯并[9,10]菲基；和9,9-二甲基芴基。
Ar3的优选的实例包括氢原子和具有取代基的苯基。Ar3的更优选的实例为氢原子。作为为Ar3的优选的形式的“具有取代基的苯基”的取代基，可以例举芳族烃基例如苯基、联苯基和三联苯基；或稠合多环芳族基团例如萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基和苯并[9,10]菲基。更优选的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基和苯并[9,10]菲基。
Ar1和Ar2可以为相同的基团，但是从薄膜形式的稳定性的观点，优选为不同的基团。Ar1和Ar2为不同的基团的情况包括它们在不同位置键合至嘧啶环的情况、它们具有不同的取代基的情况或它们具有取代基并且取代基在不同位置键合至Ar1和Ar2的情况。
Ar2和Ar3可以为相同的基团。然而，由于分子整体获得良好的对称性，化合物趋于结晶。因此，从薄膜的稳定性的观点，期望Ar2和Ar3为不同的基团。
<A1至A3>
由A1至A3表示的二价芳族烃基或二价稠合多环芳族基团通过从芳族烃或稠合多环芳族环中除去两个氢原子而形成。在这种情况下，芳族烃或稠合多环芳族环的具体的实例包括苯、联苯、三联苯、四联苯、苯乙烯、萘、蒽、苊、芴、菲、1,2-二氢化茚、芘和苯并[9,10]菲。
由A1至A3表示的芳族烃基或稠合多环芳族基团可以未被取代，或可以具有取代基。作为取代基，可以例举与作为由Ar1至Ar3表示的芳族烃基或稠合多环芳族基团可以具有的取代基在以上例举的那些相同的那些。获得取代基的方式也是相同的。
A1或A2优选为通过从苯中除去两个氢原子而形成的二价基团(亚苯基)或通过从萘中除去两个氢原子而形成的二价基团(亚萘基)。从在有机EL器件通过真空蒸镀法形成的情况下不使升华温度变得过高这样的观点，更优选地，A1或A2中的一者为亚苯基并且另一者为亚萘基，或者A1和A2二者均为亚苯基。
由于在有机EL器件通过真空蒸镀法形成的情况下升华温度不会变得过高，A3优选为单键。
<B>
由B表示的芳族杂环基的具体的实例包括三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、1,5-二氮杂萘基(napthylydinyl group)、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基、联吡啶基、三联吡啶基、吡嗪基、咪唑基、喹唑啉基、苯并三唑基、苯并噻二唑基、吡啶并吡咯基、吡啶并咪唑基、吡啶并三唑基、吩嗪基、吩噁嗪基和吩噻嗪基等。
由B表示的芳族杂环基可以未被取代，或可以具有取代基。作为取代基，可以例举与由Ar1至Ar3表示的芳族烃基或稠合多环芳族基团可以具有的上述取代基相同的那些。获得取代基的方式也是相同的。
作为基团B，含氮杂环基例如三嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、1,5-二氮杂萘基、菲咯啉基、吖啶基和咔啉基是优选的。三嗪基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、喹喔啉基、苯并咪唑基、1,5-二氮杂萘基、菲咯啉基或吖啶基是更优选的。吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、喹喔啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基或吖啶基是最优选的。
或者，作为基团B，吡啶基、联吡啶基、三联吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、1,5-二氮杂萘基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噻二唑基、吡啶并吡咯基、吡啶并咪唑基、吡啶并三唑基、吖啶基、吩嗪基、菲咯啉基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、咔唑基、咔啉基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基是优选的。
图1至23具体地示出在本发明的嘧啶衍生物中优选的化合物。然而，本发明绝不仅限于这些化合物。这里，在图1至23中示出的化合物中，与式(1-1)相对应的为化合物1至109和化合物111至113，并且与式(1-2)相对应的为化合物110。
<制备方法>
本发明的嘧啶衍生物可以通过已知的方法制备。例如，嘧啶衍生物可以如下述制备。即，将2,4,6-三氯嘧啶与具有相当于基团Ar2的基团的芳基硼酸或芳基硼酸酯进行铃木偶联反应(Suzuki coupling reaction)来合成在其4位用相当于基团Ar2的芳基取代的嘧啶(下文称为4位取代的嘧啶)。然后，将4位取代的嘧啶与具有杂芳基作为具有相当于基团A1-A2-A3-B的基团的取代基的芳基硼酸或芳基硼酸酯进行铃木偶联反应。因此，具有相当于基团A1-A2-A3-B的杂芳基作为取代基的芳基引入嘧啶环的6位。由此得到的嘧啶称为4位和6位取代的嘧啶。然后，将4位和6位取代的嘧啶与具有相当于Ar1的基团的芳基硼酸或芳基硼酸酯进行铃木偶联反应，从而合成本发明的嘧啶衍生物。
这里，如果使用在不同位置具有取代的卤素原子(例如，氯基团)的三卤代嘧啶，则可以合成在不同位置具有取代基的本发明的嘧啶衍生物。
进一步，可以通过如下方法合成在不同位置具有取代基的本发明的嘧啶衍生物：使用一卤代嘧啶或二卤代嘧啶，类似地引入具有芳基和/或杂芳基作为取代基的芳基，用N-溴代丁二酸酰亚胺进行卤化从而将卤素基团引入嘧啶环中，然后进行铃木偶联反应从而引入具有芳基和/或杂芳基作为取代基的芳基。
合成的化合物通过柱色谱法，通过使用硅胶、活性炭或活性粘土的吸附精制方法，通过使用溶剂的重结晶法或结晶法，或通过升华精制法等来精制。进一步，化合物通过NMR分析来鉴定。
功函数和玻璃化转变温度(Tg)可以作为物理性质测量。功函数是空穴阻挡性能的指标。功函数可以通过在ITO基板上形成厚度为100nm的薄膜和使用电离电位测量装置(PYS-202型，由Sumitomo Heavy Industries,Ltd.制造)来测量。进一步，玻璃化转变温度用作薄膜的稳定性的指标。玻璃化转变温度(Tg)通过使用粉末和高灵敏度差示扫描量热计(DSC 3100SA，由Bruker AXSK.K.制造)测量。
<有机EL器件>
本发明的嘧啶衍生物在有机EL器件中可以有利地用作有机层的材料。通过使用本发明的嘧啶衍生物形成的有机EL器件(下文通常称为本发明的有机EL器件)采取其中阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极在如玻璃基板或透明塑料基板(例如，聚对苯二甲酸乙二酯基板)等基板上依次形成的结构。
本发明的有机EL器件可以在阳极和空穴输送层之间进一步具有空穴注入层。或者，有机EL器件可以在电子输送层和阴极之间具有电子注入层，可以在发光层和空穴输送层之间具有电子阻挡层，或者可以在发光层和电子输送层之间具有空穴阻挡层。
在本发明的有机EL器件中，一些有机层可以省略。例如，可以形成同时用作空穴阻挡层和电子输送层的层、同时用作空穴注入层和空穴输送层的层、和同时用作电子注入层和电子输送层的层。
进一步，在本发明的有机EL器件中，有机层可以是具有相同的功能的两个以上的层的层叠。具体地，空穴输送层可以是两个层的层叠，发光层可以是两个层的层叠，并且电子输送层可以是两个层的层叠。
例如，图27说明具有在玻璃基板1上依次形成的透明阳极2、空穴注入层3、空穴输送层4、发光层5、空穴阻挡层6、电子输送层7、电子注入层8和阴极9的有机EL器件的层的构造。将在以下说明构成本发明的有机EL器件的层。
(阳极2)
作为阳极2，使用具有大的功函数的电极材料，例如ITO或金。
(空穴注入层3)
空穴注入层3设置在阴极2和空穴输送层4之间。作为空穴注入层3，可以使用已知的材料，例如，以酮酞菁为代表的卟啉化合物；星爆型的三苯基胺衍生物；三苯基胺三聚物和三苯基胺四聚物，如在分子中具有不少于3个三苯基胺结构的芳基胺化合物，经由单键或不含杂原子的二价基团彼此键合的三苯基胺结构；如六氰基氮杂苯并菲等受体型杂环化合物；和涂布型的高分子材料。
这些材料可以以单一种类使用来形成膜，也可以以多种材料的混合物使用来形成膜。除了使用通常用于形成空穴注入层的材料以外，也可以使用用三溴苯基胺六氯锑(trisbromophenylaminehexachloroantimony)或轴烯衍生物(参见国际公开2014/009310号)等P-掺杂的材料、或如TPD等具有联苯胺衍生物作为其部分结构的高分子化合物。
如果薄膜通过使用以上材料借助于如真空蒸镀法、旋涂法或喷墨法等已知的方法形成，则可以得到空穴注入层3。下述的层也可以类似地通过经由如真空蒸镀、旋涂法或喷墨法等已知的方法形成薄膜来得到。
(空穴输送层4)
空穴输送层4设置在阳极2和发光层5之间。对于空穴输送层4，可以使用以下材料。
联苯胺衍生物，例如，
N,N’-二苯基-N,N’-二(间甲苯基)联苯胺(TPD)，
N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)，
N,N,N’,N’-四苯基联苯胺；
1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)；和
各种三苯基胺三聚体和四聚体。
这些材料可以以单一种类使用来形成膜，也可以以多种材料的混合物使用来形成膜。进一步，空穴输送层4可以具有单层结构或多个层的结构。
除了使用通常用于形成空穴输送层4的材料以外，也可以使用用三溴苯基胺六氯锑或轴烯衍生物(参见国际公开2014/009310号)等P-掺杂的材料、或如TPD等具有联苯胺衍生物作为其部分结构的高分子化合物。
在本发明中，可以使用如聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸盐)(PSS)等涂布型的高分子材料来形成空穴注入层3和/或空穴输送层4。
(电子阻挡层)
虽然图27中未示出，但可以在空穴输送层4和发光层5之间设置电子阻挡层。对于电子阻挡层，可以使用具有电子阻挡作用的已知的化合物。作为已知的化合物，可以例举以下化合物。
咔唑衍生物，例如，
4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)；
9,9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴；
1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)；
2,2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)；
具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物，例如，
9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴；
具有高的电子阻挡性的单胺化合物；和
各种三苯基胺二聚体。
这些材料可以以单一种类使用来形成膜，也可以以多种材料的混合物使用来形成膜。进一步，电子阻挡层可以具有单层结构或多个层的结构。
(发光层5)
对于发光层5，可以使用本发明的嘧啶衍生物以及任何其它已知的发光材料。作为已知的发光材料，可以例举各种金属配合物例如如Alq3等羟基喹啉衍生物的金属配合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物和聚对亚苯基亚乙烯衍生物等。
也可以通过使用主体材料和掺杂材料构成发光层5。作为主体材料，除了使用本发明的嘧啶衍生物和上述发光材料以外，可以使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物和具有吲哚环作为稠合环的部分结构的杂环化合物。
作为掺杂材料，可以使用芘衍生物；蒽衍生物；喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝及其衍生物；苯并吡喃衍生物；罗丹明衍生物；氨基苯乙烯基衍生物；和螺二芴衍生物。
作为发光材料，也可以使用磷光发光体。作为磷光发光体，可以使用如铱或铂等的金属配合物的磷光发光体。具体地，可以使用绿色磷光发光体例如Ir(ppy)3；蓝色磷光发光体例如Flrpic或Flr6；和红色磷光发光体例如Btp2lr(acac)。
作为主体材料，在这种情况下，可以使用以下空穴注入输送性主体材料：
咔唑衍生物，例如4,4’-二(N-咔唑基)联苯(CBP)、TCTA、mCP；
具有吲哚环作为稠合环的部分结构的杂环化合物。
或者，可以使用以下电子输性送主体材料：
对-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)；
2,2’,2”-(1,3,5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBl)。
高性能的有机EL器件可以通过使用以上主体材料制作。
为了避免浓度猝灭，主体材料期望借助于真空共蒸镀用相对于整个发光层为1至30重量％的范围内的量的磷光发光材料掺杂。
进一步，作为发光材料，也可以使用放射延迟荧光的材料，例如如PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ或4CzlPN等CDCB衍生物。
这些材料可以以单一种类使用来形成膜，也可以以多种材料的混合物使用来形成膜。进一步，发光层5可以具有单层结构或多个层的结构。
(空穴阻挡层6)
还可以在发光层5和电子输送层7之间形成空穴阻挡层6。对于空穴阻挡层6，可以使用本发明的嘧啶衍生物以及任何其它的具有空穴阻挡作用的已知化合物。作为具有空穴阻挡作用的已知化合物，可以例举菲咯啉衍生物如浴铜灵(BCP)，羟基喹啉衍生物的金属配合物如Balq，以及各种稀土配合物、噁唑衍生物、三唑衍生物和三嗪衍生物等。
这些材料也可以用作电子输送层7的材料。这些材料可以单独使用来形成膜或可以以多种材料的混合物使用来形成膜。进一步，空穴阻挡层6可以具有单层结构或多个层的结构。
(电子输送层7)
对于电子输送层7，可以使用本发明的嘧啶衍生物以及各种金属配合物，例如羟基喹啉衍生物的金属配合物如Alq3、BAlq；三唑衍生物；三嗪衍生物；噁二唑衍生物；吡啶衍生物；苯并咪唑衍生物；噻二唑衍生物；蒽衍生物；碳二亚胺衍生物；喹喔啉衍生物；吡啶并吲哚衍生物；菲咯啉衍生物和噻咯衍生物等。
对于电子输送层7，可以使用通常用于电子输送层的材料以及用如铯等金属进行N-掺杂的材料。
这些材料可以单独使用来形成膜或者也可以以多种材料的混合物使用来形成膜。此外，电子输送层7可以具有单层结构或多个层的结构。
(电子注入层8)
电子注入层8形成在电子输送层7和阴极9之间。对于电子注入层8，可以使用本发明的嘧啶衍生物，以及碱金属盐如氟化锂和氟化铯；碱土金属盐如氟化镁；羟基喹啉衍生物的金属配合物如羟基喹啉锂；和金属氧化物如氧化铝等。然而，如果优选选择电子输送层和阴极，可以省略电子注入层8。
对于电子注入层8，可以使用通常用于电子注入层的材料以及用如铯等金属进行N-掺杂的材料。
(阴极9)
对于阴极9，可以使用如铝等具有低的功函数的电极材料，或如镁-银合金、镁-铟合金或铝-镁合金等具有更低的功函数的合金。
实施例
将通过实施例的方式具体地说明本发明，然而，本发明绝不仅限于所述实施例，只要不背离本发明的要旨即可。
<实施例1：化合物1>
2-(联苯-4-基)-4-苯基-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶的合成；
加入至用氮气吹扫的反应容器中，加热并且在80℃下搅拌12小时来制备反应溶液。将反应溶液冷却至室温，并且通过分液操作收集有机层。然后，将溶液减压浓缩以得到粗产物，随后通过柱色谱(载体：硅胶，洗脱液：乙酸乙酯/庚烷)精制，然后，通过使用四氢呋喃/丙酮的混合溶剂通过重结晶再次精制。得到3.0g的2-(联苯-4-基)-4-苯基-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶(化合物1)的白色粉末(收率，30％)。
得到的白色粉末通过NMR鉴定其结构。图24示出1H-NMR测量的结果。通过1H-NMR(CDCl3)检出以下27个氢的信号。
δ(ppm)＝8.94(1H)
8.83(2H)
8.64(1H)
8.43-8.32(4H)
8.07(1H)
7.97-7.35(18H)
<实施例2：化合物2>
2-{4-(萘-1-基)苯基}-4-苯基-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶的合成；
除了使用
{4-(萘-1-基)苯基}硼酸
代替使用
4-联苯硼酸以外，
反应在与实施例1相同的条件下进行。
结果，得到1.6g的2-{4-(萘-1-基)苯基}-4-苯基-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶(化合物2)的白色粉末(收率，15％)。
得到的白色粉末通过NMR鉴定其结构。图25示出1H-NMR测量的结果。通过1H-NMR(CDCl3)检出以下29个氢的信号。
δ(ppm)＝9.00-8.81(3H)
8.65(1H)
8.51-8.28(4H)
8.11-7.32(21H)
<实施例3：化合物29>
2,4-双(菲-9-基)-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶的合成；
除了使用
2-氯-4-(菲-9-基)-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶
代替使用
2-氯-4-苯基-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶，
和使用
菲-9-硼酸
代替使用
4-联苯硼酸以外，
反应在与实施例1相同的条件下进行。
结果，得到1.2g的2,4-双(菲-9-基)-6-{4’-(吡啶-3-基)-联苯-4-基}嘧啶(化合物29)的白色粉末(收率，14％)。
得到的白色粉末通过NMR鉴定其结构。图26示出1H-NMR测量的结果。通过1H-NMR(CDCl3)检出以下31个氢的信号。
δ(ppm)＝9.05-8.35(14H)
8.25-7.52(15H)
7.45-7.35(2H)
<实施例4：化合物96>
4-(萘-1-基)-2-{4-(萘-1-基)苯基}-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶的合成；
除了使用
2-氯-4-(萘-1-基)-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶
代替使用
2-氯-4-苯基-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶，
和使用
4-(萘-1-基)苯基硼酸
代替使用
4-联苯硼酸以外，
反应在与实施例1相同的条件下进行。
结果，得到1.9g的4-(萘-1-基)-2-{4-(萘-1-基)苯基}-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶(化合物96)的白色粉末(收率，28％)。
得到的白色粉末通过NMR鉴定其结构。通过1H-NMR(CDCl3)检出以下31个氢的信号。
δ(ppm)＝8.97(1H)
8.89(2H)
8.63(1H)
8.51–8.40(3H)
8.10–7.81(12H)
7.79–7.40(12H)
<实施例5：化合物98>
4-(萘-1-基)-2-{4-(萘-2-基)苯基}-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶的合成；
除了使用
2-氯-4-(萘-1-基)-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶
代替使用
2-氯-4-苯基-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶，
和使用
4-(萘-2-基)苯基硼酸
代替使用
4-联苯硼酸以外，
反应在与实施例1相同的条件下进行。
结果，得到1.8g的4-(萘-1-基)-2-{4-(萘-2-基)苯基}-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶(化合物98)的白色粉末(收率，26％)。
得到的白色粉末通过NMR鉴定其结构。通过1H-NMR(CDCl3)检出以下31个氢的信号。
δ(ppm)＝8.97(1H)
8.87(2H)
8.66(1H)
8.50-8.40(3H)
8.19(1H)
8.09-7.83(15H)
7.76(2H)
7.69(1H)
7.65-7.50(4H)
7.42(1H)
<实施例6：化合物100>
4-(萘-2-基)-2-{4-(萘-9-基)苯基}-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶的合成；
除了使用
2-氯-4-(萘-2-基)-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶
代替使用
2-氯-4-苯基-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶，
和使用
4-(菲-9-基)苯基硼酸
代替使用
4-联苯硼酸以外，
反应在与实施例1相同的条件下进行。
结果，得到1.5g的4-(萘-2-基)-2-{4-(菲-9-基)苯基}-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶(化合物100)的白色粉末(收率，21％)。
<实施例7：化合物104>
2-(联苯-3-基)-4-(9,9-二甲基芴-2-基)-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶的合成；
除了使用
2-氯-4-(9,9-二甲基芴-2-基)-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶
代替使用
2-氯-4-苯基-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶，
和使用
3-联苯硼酸
代替使用
4-联苯硼酸以外，
反应在与实施例1相同的条件下进行。
结果，得到1.8g的2-(联苯-3-基)-4-(9,9-二甲基芴-2-基)-6-{4’-吡啶-3-基}联苯-4-基}嘧啶(化合物104)的白色粉末(收率，23％)。
得到的白色粉末通过NMR鉴定其结构。通过1H-NMR(CDCl3)检出以下35个氢的信号。
δ(ppm)＝9.05(1H)
8.97(1H)
8.78(1H)
8.67(1H)
8.51-8.43(2H)
8.41-8.32(2H)
8.17(1H)
8.00-7.66(13H)
7.59-7.50(3H)
7.49-7.40(4H)
1.67(6H)
<实施例8：化合物107>
4-(联苯-4-基)-2-(菲-9-基)-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶的合成；
除了使用
2-氯-4-(联苯-4-基)-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶
代替使用
2-氯-4-苯基-6-{4’-(吡啶-3-基)联苯-4-基}嘧啶,
和使用
9-菲硼酸
代替使用
4-联苯硼酸以外，
反应在与实施例1相同的条件下进行。
结果，得到2.0g的4-(联苯-4-基)-2-(菲-9-基)-6-{4’-吡啶-3-基}联苯-4-基}嘧啶(化合物107)的淡黄白色粉末(收率，30％)。
得到的黄白色粉末通过NMR鉴定其结构。通过1H-NMR(CDCl3)检出以下31个氢的信号。
δ(ppm)＝8.98(1H)
8.95-8.82(2H)
8.80(1H)
8.65(1H)
8.58(1H)
8.49-8.41(4H)
8.29(1H)
8.09(1H)
7.98(1H)
7.90-7.62(14H)
7.52(2H)
7.42(2H)
<测量功函数>
通过使用本发明的化合物，在ITO基板上以100nm的厚度气相沉积膜并且通过使用电离电位测量装置(PYS-202型，由Sumitomo Heavy Industries,Ltd.制造)测量它们的功函数。
功函数
实施例1的化合物(化合物1) 6.61V
实施例2的化合物(化合物2) 6.56V
实施例3的化合物(化合物29) 6.49V
实施例4的化合物(化合物96) 6.56V
实施例5的化合物(化合物98) 6.56V
实施例6的化合物(化合物100) 6.56V
实施例7的化合物(化合物104) 6.58V
实施例8的化合物(化合物107) 6.53V
如上所述，本发明的化合物具有与如NPD和TPD等通常的空穴输送材料具有的5.5eV的功函数相比更大的值，并且具有大的空穴阻挡能力。
<测量玻璃化转变温度>
通过使用高灵敏度差示扫描量热计(DSC3100SA，由Bruker AXS K.K.制造)测量在以上实施例中得到的化合物的玻璃化转变温度。
玻璃化转变温度
实施例1的化合物(化合物1) 未测出
实施例2的化合物(化合物2) 104℃
实施例3的化合物(化合物29) 137℃
实施例4的化合物(化合物96) 115℃
实施例5的化合物(化合物98) 112℃
实施例6的化合物(化合物100) 134℃
实施例7的化合物(化合物104) 110℃
实施例8的化合物(化合物107) 124℃
由通式(1)表示的嘧啶衍生物具有不低于100℃的玻璃化转变温度并且在其薄膜状态下保持稳定。
<器件实施例1>
有机EL器件通过在玻璃基板1上形成ITO电极作为透明阳极2，并且通过在ITO电极上依次气相沉积空穴注入层3、空穴输送层4、发光层5、也作为电子输送层7的空穴阻挡层6、电子注入层8和阴极(铝电极)9来制作。
具体地，将具有在其上形成的厚度为150nm的ITO膜的玻璃基板1在异丙醇中用超声波洗涤20分钟，然后，在于200℃下加热的热板上干燥10分钟。然后，使具有ITO的玻璃基板进行UV-臭氧处理15分钟并且置于真空气相沉积装置内。将其中的压力降低至0.001Pa以下。
下一步，形成空穴注入层3。具体而言，以5nm的厚度气相沉积以下结构式的化合物HIM-1来覆盖透明阳极2，从而形成空穴注入层3。
下一步，形成空穴输送层4。具体而言，在空穴注入层3上气相沉积以下结构式的化合物HTM-1，从而形成厚度为65nm的空穴输送层4。
下一步，形成发光层5。具体而言，以下结构式的化合物EMD-1和以下结构式的化合物EMH-1以EMD-1:EMH-1＝5:95的沉积速率比通过二元气相沉积在空穴输送层4上形成，从而形成厚度为20nm的发光层5。
下一步，形成也用作电子输送层7的空穴阻挡层6。具体而言，实施例1的化合物(化合物1)和以下结构式的化合物ETM-1以实施例1的化合物(化合物1):ETM-1＝50:50的沉积速率比通过二元气相沉积在发光层5上形成，从而形成厚度为30nm的也用作电子输送层7的空穴阻挡层6。
下一步，形成电子注入层8。具体而言，将氟化锂沉积在也用作电子输送层7的空穴阻挡层6上从而形成厚度为1nm的电子注入层8。
最后，将铝沉积为厚度100nm从而形成阴极9。
当在大气中、常温下施加直流电压时，测量以上制作的EL器件的发光特性。结果如表1中所示。
<器件实施例2>
除了使用实施例2的化合物(化合物2)代替使用实施例1的化合物(化合物1)作为用于形成也用作电子输送层7的空穴阻挡层6的材料以外，在与器件实施例1相同的条件下制作有机EL器件。当在大气中、常温下施加直流电压时，测量以上制作的EL器件的发光特性。结果如表1中所示。
<器件实施例3>
除了使用实施例3的化合物(化合物29)代替使用实施例1的化合物(化合物1)作为用于形成也用作电子输送层7的空穴阻挡层6的材料以外，在与器件实施例1相同的条件下制作有机EL器件。当在大气中、常温下施加直流电压时，测量以上制作的EL器件的发光特性。结果如表1中所示。
<器件实施例4>
除了使用实施例4的化合物(化合物96)代替使用实施例1的化合物(化合物1)作为用于形成也用作电子输送层7的空穴阻挡层6的材料以外，在与器件实施例1相同的条件下制作有机EL器件。当在大气中、常温下施加直流电压时，测量以上制作的EL器件的发光特性。结果如表1中所示。
<器件实施例5>
除了使用实施例5的化合物(化合物98)代替使用实施例1的化合物(化合物1)作为用于形成也用作电子输送层7的空穴阻挡层6的材料以外，在与器件实施例1相同的条件下制作有机EL器件。当在大气中、常温下施加直流电压时，测量以上制作的EL器件的发光特性。结果如表1中所示。
<器件实施例6>
除了使用实施例6的化合物(化合物100)代替使用实施例1的化合物(化合物1)作为用于形成也用作电子输送层7的空穴阻挡层6的材料以外，在与器件实施例1相同的条件下制作有机EL器件。当在大气中、常温下施加直流电压时，测量以上制作的EL器件的发光特性。结果如表1中所示。
<器件实施例7>
除了使用实施例7的化合物(化合物104)代替使用实施例1的化合物(化合物1)作为用于形成也用作电子输送层7的空穴阻挡层6的材料以外，在与器件实施例1相同的条件下制作有机EL器件。当在大气中、常温下施加直流电压时，测量以上制作的EL器件的发光特性。结果如表1中所示。
<器件实施例8>
除了使用实施例8的化合物(化合物107)代替使用实施例1的化合物(化合物1)作为用于形成也用作电子输送层7的空穴阻挡层6的材料以外，在与器件实施例1相同的条件下制作有机EL器件。当在大气中、常温下施加直流电压时，测量以上制作的EL器件的发光特性。结果如表1中所示。
<器件比较例1>
除了使用以下结构式的化合物ETM-2(参见专利文献2)代替使用实施例1的化合物(化合物1)作为用于形成也用作电子输送层7的空穴阻挡层6的材料以外，在与器件实施例1相同的条件下制作有机EL器件。当在大气中、常温下施加直流电压时，测量以上制作的EL器件的发光特性。结果如表1中所示。
测量在器件实施例1至8中和在器件比较例1中制作的EL器件的器件寿命。结果如表1中所示。
器件寿命被测量为：从当通过用恒定电流驱动它们在2000cd/m2的亮度(初始亮度)下开始发光时直至当它们的亮度衰减至1900cd/m2时(当初始亮度为100％时相当于95％：95％衰减)的时间。
[表1]
如表1中所示，驱动电压在器件比较例1中为3.84V但是在器件实施例1至8中低至3.61至3.84V。此外，发光效率在器件比较例1中为6.35cd/A但是在器件实施例1至8中大幅改进至高达6.53至8.43cd/A。电力效率在器件比较例1中为5.20lm/W，然而，其在器件实施例1至8中大幅改进至5.33至7.32lm/W。特别地，器件寿命在比较例1中为55小时，但是在器件实施例1至8中大幅延长至187至302小时。
如上所述，与使用作为通常使用的电子输送材料的化合物ETM-2的器件相比，本发明的有机EL器件具有优异的发光效率和电力效率，并且还提供延长的器件寿命。
产业上的可利用性
本发明的嘧啶衍生物具有良好的电子注入性和优异的空穴阻挡能力，在其薄膜状态下保持稳定，并且可以有利地用作用于制作有机EL器件的化合物。因此，通过使用本发明的嘧啶衍生物制作有机EL器件，可以获得高效率、降低驱动电压和改善耐久性。因此，它们的使用可以扩展至例如家用电器和照明设备。
附图标记说明
1 玻璃基板
2 透明阳极
3 空穴注入层
4 空穴输送层
5 发光层
6 空穴阻挡层
7 电子输送层
8 电子注入层
9 阴极

Claims (21)

1.一种嘧啶衍生物，其由以下通式(1)表示，
其中，
Ar1和Ar2各自为芳族烃基或稠合多环芳族基团，
Ar3为氢原子、芳族烃基或稠合多环芳族基团，
A1和A2各自为二价芳族烃基或二价稠合多环芳族基团，
A3为二价芳族烃基、二价稠合多环芳族基团或单键，和
B为芳族杂环基。
2.根据权利要求1所述的嘧啶衍生物，其由以下通式(1-1)表示，
其中，
Ar1至Ar3、A1至A3以及B如以上通式(1)所定义。
3.根据权利要求1所述的嘧啶衍生物，其由以下通式(1-2)表示，
其中，
Ar1至Ar3、A1至A3以及B如以上通式(1)所定义。
4.根据权利要求1所述的嘧啶衍生物，其中，A1或A2为亚苯基。
5.根据权利要求1所述的嘧啶衍生物，其中，A1和A2为亚苯基。
6.根据权利要求1所述的嘧啶衍生物，其中，A1或A2为亚萘基。
7.根据权利要求1所述的嘧啶衍生物，其中，B为吡啶基、联吡啶基、三联吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、1,5-二氮杂萘基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噻二唑基、吡啶并吡咯基、吡啶并咪唑基、吡啶并三唑基、吖啶基、吩嗪基、菲咯啉基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、咔唑基、咔啉基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
8.根据权利要求1所述的嘧啶衍生物，其中，Ar2为苯基。
9.根据权利要求1所述的嘧啶衍生物，其中，Ar2为稠合多环芳族基团。
10.根据权利要求9所述的嘧啶衍生物，其中，所述稠合多环芳族基团为萘基。
11.根据权利要求9所述的嘧啶衍生物，其中，所述稠合多环芳族基团为菲基。
12.根据权利要求1所述的嘧啶衍生物，其中，Ar3为氢原子。
13.根据权利要求1所述的嘧啶衍生物，其中，Ar1为具有取代基的苯基。
14.根据权利要求13所述的嘧啶衍生物，其中，所述苯基所具有的取代基为不具有取代基的稠合多环芳族基团。
15.根据权利要求1所述的嘧啶衍生物，其中，Ar1为稠合多环芳族基团。
16.根据权利要求15所述的嘧啶衍生物，其中，所述稠合多环芳族基团不具有取代基。
17.一种有机电致发光器件，其具有一对电极和保持在其之间的至少一个有机层，所述至少一个有机层包含根据权利要求1所述的嘧啶衍生物。
18.根据权利要求17所述的有机电致发光器件，其中，包含所述嘧啶衍生物的所述有机层为电子输送层。
19.根据权利要求17所述的有机电致发光器件，其中，包含所述嘧啶衍生物的所述有机层为空穴阻挡层。
20.根据权利要求17所述的有机电致发光器件，其中，包含所述嘧啶衍生物的所述有机层为发光层。
21.根据权利要求17所述的有机电致发光器件，其中，包含所述嘧啶衍生物的所述有机层为电子注入层。
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