TW201634458A - 嘧啶衍生物及有機電致發光元件 - Google Patents

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Abstract

依照本發明，提供下列通式(1)表示之嘧啶衍生物。本發明之嘧啶衍生物為新穎化合物，(1)電子之注入特性良好、(2)電子之移動速度快、(3)電洞阻擋能力優異、(4)薄膜狀態安定、(5)耐熱性優異。 【化1】□

Description

嘧啶衍生物及有機電致發光元件
本發明係關於適合有機電致發光元件的化合物與有機電致發光元件(以下有時稱為有機EL元件)，詳言之，係關於嘧啶衍生物、及使用嘧啶衍生物之有機EL元件。
有機EL元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示。所以已有人積極研究。
1987年由伊士曼‧柯達公司的C.W.Tang等人開發了將各種作用分配到各材料而得的疊層結構元件，使得使用有機材料之有機EL元件實用化。該有機EL元件係將能輸送電子的螢光體與能輸送電洞的有機物予以疊層而形成。藉此將正電荷與負電荷注入螢光體層之中使發光，而於10V以下之電壓獲得了1000cd/m2 以上的高亮度。
直到現在，為了有機EL元件的實用化已有許多改良，疊層結構之各種作用更為細分，已知有在基板上依序設有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件，藉此能達成高效率與耐久性。
也有人為了更提高發光效率而嘗試利用三重態激發子，也有人探討磷光發光體的利用。而且也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)所致發光的元件。2011年九州大學的安達等人利用使用熱活化延遲螢光材料的元件，達成了5.3%的外部量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層，一般而言可以於稱為主體材料的電荷輸送性之化合物摻雜螢光性化合物或磷光發光性化合物、發射延遲螢光之材料而製作。有機EL元件中的有機材料的選擇會對於此元件的效率或耐久性等各特性給予重大的影響。
有機EL元件中，從兩電極注入的電荷會於發光層再結合而發光，但是有機EL元件中，電洞、電子兩電荷要如何以良好效率傳遞到發光層係為重要，藉由提高電洞注入性，使其移動度加大，使電洞與電子再結合的機率提高，進而藉由幽禁在發光層內生成的激子，可獲得高發光效率。所以，電洞輸送材料發揮的效果重要，尋求電子注入性高、電子移動度大、電洞阻擋性高，進而對於電洞之耐久性高的電子輸送材料。
又，考量元件壽命之觀點，材料之耐熱性或非晶性亦為重要。耐熱性低的材料，會由於元件驅動時產生的熱，而即使在低的溫度也發生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料，即使在短時間仍會發生薄膜之結晶化，導致元件劣化。所以，使用之材料希望有耐熱性高、非晶性良好的性質。
為代表性的發光材料的參(8-羥基喹啉)鋁(Alq)一般作為電子輸送材料，但不能說有電洞阻擋性能。
防止電洞的一部分穿越發光層，使電荷於發光層之再結合之機率提高的方法有插入電洞阻擋層之方法。電洞阻擋層之形成使用之電洞阻擋材料，至今為止已知有三唑衍生物(參照專利文獻1)、浴銅靈(Bathocuproin)(BCP)、為鋁之混合配位子錯合物的[雙(2-甲基-8-喹啉酚)-4-苯基酚酸鋁(III)(BAlq)]等。
又，作為電洞阻擋性優異之電子輸送材料，已知有3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)(參照專利文獻2)。TAZ的功函數為6.6eV之大，電洞阻擋能力高。故TAZ使用於作為利用真空蒸鍍、塗佈等製作之螢光發光層、磷光發光層之陰極側所疊層之電子輸送性之電洞阻擋材料，貢獻於有機EL元件之高效率化。但電子輸送性低是TAZ之一大課題。所以，須要將TAZ和電子輸送性更高的電子輸送材料組合。
又，BCP的功函數亦為6.7eV之大，電洞阻擋能力高。但是BCP由於玻璃轉移點(Tg)為83℃之低，欠缺薄膜安定性，不能說就電洞阻擋層而言充分地作用。
如上，任一材料皆為膜安定性不足或電洞阻擋機能不充分。所以，為了改善有機EL元件之元件特性，需要有電子之注入‧輸送性能與電洞阻擋能力優異、於薄膜狀態之安定性高的有機化合物。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利第2734341號公報 [專利文獻2]國際公開2003/060956號
[發明所欲解決之課題] 本發明之目的在於提供作為有機EL元件用材料之電子之注入‧輸送性能優異、有電洞阻擋能力且於薄膜狀態之安定性高的有優良特性的有機化合物。
本發明之另一目的係使用此化合物提供高效率、低驅動電壓、高耐久性之有機EL元件。 [解決課題之方式]
本案發明人等為了達成上述目的，著眼於嘧啶環有電子親和性、嘧啶環之氮原子有配位於金屬之能力及嘧啶環的耐熱性優異。本案發明人等設計並化學合成有嘧啶環結構之化合物，使用該化合物試作各種有機EL元件，並努力進行元件之特性評價。其結果完成本發明。
亦即依照本發明提供下列通式(1)表示之嘧啶衍生物。 【化1】式中， Ar1 、Ar2 各表示芳香族烴基或縮合多環芳香族基， Ar3 表示氫原子、芳香族烴基或縮合多環芳香族基， A1 、A2 各表示芳香族烴之2價基或縮合多環芳香族之2價基， A3 表示芳香族烴之2價基、縮合多環芳香族之2價基或單鍵， B表示芳香族雜環基。
本發明之嘧啶衍生物中，較佳為： 1)前述嘧啶衍生物以下列通式(1-1)表示； 【化2】式中， Ar1 ~Ar3 、A1 ~A3 及B同前述通式(1)記載之含意， 2)前述嘧啶衍生物以下列通式(1-2)表示； 【化3】式中， Ar1 ~Ar3 、A1 ~A3 及B同前述通式(1)記載之含意， 3)A1 或A2 為伸苯基； 4)A1 及A2 為伸苯基； 5)A1 或A2 為伸萘基； 6)B為吡啶基、聯吡啶基、聯三吡啶基、嘧啶基、吡基、三基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、啶基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并噻二唑基、吡啶并吡咯基、吡啶并咪唑基、吡啶并三唑基、吖啶基、啡基、啡啉基、啡 基、啡噻基、咔唑基、咔啉基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基； 7)Ar2 為苯基； 8)Ar2 為縮合多環芳香族基，尤其萘基或菲基； 9)Ar3 為氫原子； 10)Ar1 為苯基，且該苯基有取代基，尤其該苯基擁有之取代基為縮合多環芳香族基，且該縮合多環芳香族基沒有取代基； 11)Ar1 為縮合多環芳香族基，尤其為沒有取代基之縮合多環芳香族基。
依照本發明，提供一種有機EL元件，具有一對電極及夾於此對電極之間之至少一層有機層， 前述至少一層之有機層含有前述嘧啶衍生物。
本發明之有機EL元件中，前述含有嘧啶衍生物之有機層宜為電子輸送層、電洞阻擋層、發光層或電子注入層較佳。 [發明之效果]
本發明之嘧啶衍生物為新穎化合物，(1)電子之注入特性良好、(2)電子之移動速度快、(3)電洞阻擋能力優異、(4)薄膜狀態安定、(5)耐熱性優異。尤其，如後述實施例所示，本發明之嘧啶衍生物比起習知電洞輸送材料帶有的功函數5.5eV顯示大了約1以上之功函數，亦即有極高電洞阻擋能力。
本發明之嘧啶衍生物比起習知材料，電子之注入特性更良好，且電子之移動速度更快。所以，若使用本發明之嘧啶衍生物作為有機EL元件之電子注入層及/或電子輸送層之構成材料，電子從電子輸送層向發光層之輸送效率提高，發光效率提高，且同時驅動電壓降低，有機EL元件之耐久性提高。
本發明之嘧啶衍生物有優良的電洞阻擋能力，且比起習知材料，電子輸送性更優異且薄膜狀態之安定性更高。所以，若使用本發明之嘧啶衍生物作為有機EL元件之電洞阻擋層之構成材料，能具有高發光效率，並且驅動電壓降低，電流耐性改善，有機EL元件之最大發光亮度提高。
本發明之嘧啶衍生物比起習知材料，電子輸送性更優異且能隙廣，故可作為有機EL元件之發光層之構成材料使用，尤其能作為發光層之主體材料使用而載持稱為摻雜物之螢光發光體、磷光發光體。藉此，可達成驅動電壓降低且發光效率改善之有機EL元件。
本發明之有機EL元件，使用了比起習知之電子輸送材料，電子之注入性更高，移動度大，有優良的電洞阻擋能力，對於電洞之安定性高且薄膜狀態安定的嘧啶衍生物。所以，能將發光層內生成之激子幽禁，且能使電洞與電子再結合之機率提高，獲得高發光效率及高電力效率，藉此能使發光開始電壓及實用驅動電壓降低，達成長壽命化。
本發明之嘧啶衍生物係有嘧啶環結構之新化合物，以下列通式(1)表示。 【化4】本發明之嘧啶衍生物宜有下列通式(1-1)或(1-2)中任一者的結構。 【化5】【化6】上述通式(1)、(1-1)及(1-2)中， Ar1 、Ar2 各表示芳香族烴基或縮合多環芳香族基。 Ar3 表示氫原子、芳香族烴基或縮合多環芳香族基。 A1 、A2 表示芳香族烴之2價基或縮合多環芳香族之2價基。 A3 表示芳香族烴之2價基、縮合多環芳香族之2價基或單鍵。 B表示芳香族雜環基。
＜Ar1 ~Ar3 ＞ Ar1 ~Ar3 表示之芳香族烴基或縮合多環芳香族基具體可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、肆苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基等。
Ar1 ~Ar3 表示之芳香族烴基或縮合多環芳香族基可以無取代也可以有取代基。取代基可列舉氘原子、氰基、硝基，此外可列舉例如以下之基。 鹵素原子，例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子； 碳原子數1~6之烷基，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基； 碳原子數1~6之烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基； 烯基，例如乙烯基、烯丙基； 芳氧基，例如苯氧基、甲苯氧基； 芳基烷氧基，例如苄氧基、苯乙氧基； 芳香族烴基或縮合多環芳香族基，例如苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、乙烷合萘基； 芳香族雜環基，例如吡啶基、呋喃基、噻吩基、呋喃、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基； 芳基乙烯基，例如苯乙烯基、萘基乙烯基； 醯基，例如乙醯基、苯甲醯基； 又，碳原子數1~6之烷基、烯基、碳原子數1~6之烷氧基可為直鏈狀也可為分枝狀。該等取代基可以無取代，也可進一步經前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此可獨立存在而不形成環，也可介隔單鍵、取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
Ar1 宜為苯基或縮合多環芳香族基，更佳為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基或螺聯茀基，尤佳為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基或螺聯茀基。在此，Ar1 可以無取代也可以有取代基。考量分子全體之異向性之觀點，有取代基之Ar1 之碳數按全體宜為6~25個，6~20個更理想。有取代基時之Ar1 宜為苯基，取代基宜為縮合多環芳香族基，具體而言，萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、芘基、丙二烯合茀基或三亞苯基為較佳。Ar1 為取代苯基時之取代基也可有進一步之取代基，但宜沒有較佳。無取代基時之Ar1 宜為縮合多環芳香族基為較佳。
Ar2 宜為無取代之芳香族烴基、取代或無取代之縮合多環芳香族基或9,9-二甲基茀基，具體而言，無取代之苯基或聯苯基；取代或無取代之萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基或三亞苯基；或9,9-二甲基茀基較理想，無取代之苯基或聯苯基；無取代之萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基或三亞苯基；或9,9-二甲基茀基更理想。
Ar3 宜為有取代基之苯基或氫原子較理想，氫原子更理想。為Ar3 之理想態樣之「有取代基之苯基」之取代基宜為芳香族烴基，例如苯基、聯苯基、聯三苯基；或縮合多環芳香族基，例如萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基較理想，苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、丙二烯合茀基或三亞苯基更理想。
Ar1 與Ar2 可以為相同的基，但從薄膜安定性之觀點宜為不同的基較佳。Ar1 與Ar2 為不同的基時，和嘧啶環之鍵結位置可以不同，或為不同的取代基，也可取代基之鍵結位置不同。
Ar2 與Ar3 可以為相同的基，但分子全體之對稱性變好有容易結晶之虞，考量薄膜安定性之觀點宜為不同的基較佳。
＜A1 ~A3 ＞ A1 ~A3 表示之芳香族烴之2價基或縮合多環芳香族之2價基係從芳香族烴或縮合多環芳香族取走2個氫原子而成。此時之芳香族烴或縮合多環芳香族，具體可列舉：苯、聯苯、聯三苯基、肆苯基、苯乙烯、萘、蒽、乙烷合萘、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯等。
A1 ~A3 表示之芳香族烴或縮合多環芳香族可以無取代也可以有取代基。取代基可列舉和就Ar1 ~Ar3 表示之芳香族烴基或縮合多環芳香族基也可擁有的取代基例示者為同樣者。取代基可採取的態樣亦同。
A1 或A2 宜為從苯取走2個氫原子而得之2價基(伸苯基)或從萘取走2個氫原子而得之2價基(伸萘基)，考量利用真空蒸鍍法形成有機EL元件時昇華溫度不會過高的觀點，更宜為A1 與A2 中之一者為伸苯基，另一者為伸萘基，或A1 與A2 兩者為伸苯基。
就A3 而言為單鍵的話，利用真空蒸鍍法形成有機EL元件時昇華溫度不會變得太高故為較佳。
＜B＞ B表示之芳香族雜環基具體可列舉三基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基、聯吡啶基、聯三吡啶基、吡基、咪唑基、喹唑啉基、苯并三唑基、苯并噻二唑基、吡啶并吡咯基、吡啶并咪唑基、吡啶并三唑基、啡基、啡 基、啡噻基之類之基。
B表示之芳香族雜環基可以無取代也可以有取代基。取代基可列舉和就Ar1 ~Ar3 表示之芳香族烴基或縮合多環芳香族基亦可擁有之取代基列示者為同樣者。取代基可採取的態樣亦同。
B宜為含氮雜環基，例如三基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基較理想，三基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹啉基、苯并咪唑基、啶基、啡啉基或吖啶基更佳，吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹啉基、苯并咪唑基、啡啉基或吖啶基尤佳。
或B宜為吡啶基、聯吡啶基、聯三吡啶基、嘧啶基、吡基、三基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、啶基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并噻二唑基、吡啶并吡咯基、吡啶并咪唑基、吡啶并三唑基、吖啶基、啡基、啡啉基、啡 基、啡噻基、咔唑基、咔啉基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基較佳。
本發明之嘧啶衍生物之中，理想化合物之具體例示於圖1~圖23，但本發明不限於該等化合物。又，圖1~圖23所示之化合物之中，屬於式(1-1)者為化合物1~109及化合物111~113。屬於式(1-2)者為化合物110。
＜製造方法＞ 本發明之嘧啶衍生物可依公知方法製造，例如可依以下方式合成。進行2,4,6-三氯嘧啶與具有和基Ar2 相當之基之芳基硼酸或芳基硼酸酯之鈴木偶聯反應而合成以相當於基Ar2 之芳基對於4位取代之嘧啶(以下稱為4位取代嘧啶)，然後將該4位取代嘧啶與具有相當於基A1 -A2 -A3 -B之基之具雜芳基作為取代基之芳基硼酸或芳基硼酸酯進行鈴木偶聯反應。藉此，將相當於基A1 -A2 -A3 -B之具有雜芳基作為取代基之芳基導入到嘧啶環之6位。此獲得之嘧啶稱為4位6位取代嘧啶。之後將4位6位取代嘧啶與具有相當於Ar1 之基之芳基硼酸或芳基硼酸酯進行鈴木偶聯反應。藉此，可合成本發明之嘧啶衍生物。 在此，若使用鹵素原子(例如氯基)之取代位置不同的三鹵化嘧啶，能合成取代位置不同的本發明的嘧啶衍生物。 又，可藉由使用單鹵化嘧啶或二鹵化嘧啶，同樣導入具有芳基或/及雜芳基作為取代基之芳基後，以N-溴琥珀酸醯亞胺等實施鹵化，而於嘧啶環導入鹵素基，然後進行鈴木偶聯反應，導入具有芳基或/及雜芳基作為取代基之芳基，並合成取代位置不同的各種本發明之嘧啶衍生物。
獲得之化合物之精製可利用使用管柱層析所為之精製、使用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、使用溶劑所為之再結晶、晶析法、昇華精製法等實施。化合物之鑑定可依NMR分析實施。
物性値可測定功函數與玻璃轉移點(Tg)。功函數為電洞阻擋性之指標。功函數可在ITO基板上製作100nm之薄膜，使用游離電位測定裝置(住友重機械工業製PYS-202型)測定。又，玻璃轉移點係薄膜狀態之安定性的指標。玻璃轉移點(Tg)可使用粉體以高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製DSC3100SA)測定。
＜有機EL元件＞ 本發明之嘧啶衍生物適合作為有機EL元件中之有機層之材料。使用本發明之嘧啶衍生物形成之有機EL元件(以下有時稱為本發明之有機EL元件。)例如有在玻璃基板、透明塑膠基板(例如聚對苯二甲酸乙二醇酯基板)等基板上按順序形成陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極之結構。
本發明之有機EL元件也可更於陽極與電洞輸送層之間具有電洞注入層。又，也可於電子輸送層與陰極之間具有電子注入層，也可於發光層與電洞輸送層之間具有電子阻擋層，也可於發光層與電子輸送層之間具有電洞阻擋層。
本發明之有機EL元件中，可省略幾層有機層，例如可形成兼作為電洞阻擋層與電子輸送層之層、兼作為電洞注入層與電洞輸送層之層、兼作為電子注入層與電子輸送層之層等。
又，本發明之有機EL元件可將有同一機能之有機層疊層2層以上。具體而言，可將電洞輸送層疊層2層、將發光層疊層2層、將電子輸送層疊層2層等。
例如於圖27顯示具有在玻璃基板1上按順序形成透明陽極2、電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層5、電洞阻擋層6、電子輸送層7、電子注入層8及陰極9之有機EL元件之層結構。以下針對構成本發明之有機EL元件之各層説明。
(陽極2) 陽極2使用如ITO、金之功函數大之電極材料。
(電洞注入層3) 電洞注入層3設於陽極2與電洞輸送層4之間。電洞注入層3可使用公知材料，例如：銅酞花青為代表之卟啉化合物；光芒型之三苯胺衍生物；三苯胺3聚物及4聚物，例如在分子中有3個以上之三苯胺結構且三苯胺結構彼此以單鍵或不含雜原子之2價基連結之芳胺化合物；接受體性之雜環化合物，例如六氰基氮雜三亞苯；塗佈型之高分子材料；等。
該等材料可單獨供成膜，也可將多數材料混合供成膜。也可將該層通常使用之材料併用已P型摻雜參溴苯胺六氯銻、軸烯衍生物(參照國際公開2014/009310號)等者、次結構有TPD等聯苯胺衍生物之結構之高分子化合物等。
若使用該等材料以蒸鍍法，此外以旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜，可獲得電洞注入層3。以下所述各層也同樣可利用蒸鍍法，此外利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜而獲得。
(電洞輸送層4) 電洞輸送層4設於上述陽極2與發光層5之間。電洞輸送層4可使用例如下列材料。 聯苯胺衍生物，例如 N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)-聯苯胺 (TPD)、 N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)-聯苯胺 (NPD)、 N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺； 1,1-雙[(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷(TAPC)； 各種三苯胺3聚物及4聚物； 該等材料可單獨供成膜也可將多數材料混合供成膜。又，電洞輸送層4可為單層結構也可為多層結構。
又，電洞輸送層4中，也可將該層通常使用之材料併用已P型摻雜參溴苯胺六氯銻、軸烯衍生物(參照國際公開2014/009310號)等者、次結構有TPD等聯苯胺衍生物之結構之高分子化合物等。
本發明中，電洞注入層3及/或電洞輸送層4可使用聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(PSS)等塗佈型高分子材料。
(電子阻擋層) 圖27未顯示，但可在電洞輸送層4與發光層5之間設置電子阻擋層。電子阻擋層可使用有電子阻擋作用之公知之化合物。公知之化合物可列舉如下。 咔唑衍生物，例如 4,4’,4’’-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷 (Ad-Cz)； 有三苯基矽基與三芳胺結構之化合物，例如9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀； 電子阻擋性高之單元胺化合物； 各種三苯胺二聚體； 此等可單獨供成膜也可將多數材料混合供成膜。又，電子阻擋層可為單層結構也可為多層結構。
(發光層5) 發光層5可使用本發明之嘧啶衍生物，此外可使用公知之發光材料。公知發光材料可列舉Alq3 為首之喹啉酚衍生物之金屬錯合物等各種金屬錯合物；蒽衍生物；雙苯乙烯基苯衍生物；芘衍生物；唑衍生物；聚對伸苯基伸乙烯衍生物；等。
又，發光層5可由主體材料與摻雜物材料構成。主體材料可使用本發明之嘧啶衍生物及前述發光材料，此外可使用噻唑衍生物；苯并咪唑衍生物；聚二烷基茀衍生物；具有吲哚環作為縮合環之次結構的雜環化合物；等。
摻雜物材料可使用芘衍生物；蒽衍生物；喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝及此等之衍生物；苯并呋喃衍生物；若丹明衍生物；胺基苯乙烯基衍生物；螺雙茀衍生物；等。
又，發光材料也可使用磷光發光體。磷光發光體可使用銥、鉑等金屬錯合物之磷光發光體，具體而言，可使用Ir(ppy)3 等綠色磷光發光體；FIrpic、FIr6等藍色磷光發光體；Btp2 Ir(acac)等紅色磷光發光體；等。
此時的主體材料可使用以下的電洞注入‧輸送性主體材料。 咔唑衍生物，例如4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)、TCTA、mCP； 具有吲哚環作為縮合環之次結構之雜環化合物； 或以下電子輸送性之主體材料。 對雙(三苯基矽基)苯(UGH2)； 2,2’,2’’-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)； 若使用如此的主體材料，能製作高性能之有機EL元件。
磷光性發光材料對於主體材料的摻雜，為避免濃度消光，宜於對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜較佳。
又，發光材料也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料。
上述材料可單獨供成膜也可將多數材料混合供成膜。又，發光層5可為單層結構也可為多層結構。
(電洞阻擋層6) 發光層5與電子輸送層7之間也可設置電洞阻擋層6。電洞阻擋層6可使用本發明之嘧啶衍生物，此外可使用公知之有電洞阻擋作用之化合物。公知之有電洞阻擋作用之化合物可列舉浴銅靈(Bathocuproin)(BCP)等啡啉衍生物、BAlq等喹啉酚衍生物之金屬錯合物，此外可列舉各種稀土類錯合物、唑衍生物、三唑衍生物、三衍生物等。
該等材料也可兼為電子輸送層7之材料。此等可單獨供成膜也可將多數材料混合供成膜。又，電洞阻擋層6可為單層結構也可為多層結構。
(電子輸送層7) 電子輸送層7可使用本發明之嘧啶衍生物，此外可使用Alq3 、BAlq為首之喹啉酚衍生物之金屬錯合物等各種金屬錯合物；三唑衍生物；三衍生物；二唑衍生物；吡啶衍生物；苯并咪唑衍生物；噻二唑衍生物；蒽衍生物；碳二醯亞胺衍生物；喹啉衍生物；吡啶并吲哚衍生物；啡啉衍生物；矽羅衍生物等。
電子輸送層7可使用該層通常使用之材料，且同時也可更使用進一步將銫等金屬進行N摻雜者。
此等可單獨供成膜也可將多數材料混合供成膜。又，電子輸送層7可為單層結構也可為多層結構。
(電子注入層8) 電子注入層8形成在電子輸送層7與陰極9之間。電子注入層8可使用本發明之嘧啶衍生物，此外可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽；氟化鎂等鹼土類金屬鹽；鋰喹啉酚等喹啉酚衍生物之金屬錯合物；氧化鋁等金屬氧化物；等，但於電子輸送層與陰極之理想選擇可將其省略。
電子注入層8可使用該層通常使用之材料，也可併用進一步將銫等金屬N摻雜者。
(陰極9) 陰極9使用如鋁之功函數低之電極材料、如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金作為電極材料。 [實施例]
以下針對本發明之實施形態以實施例具體説明，但本發明只要不超過其要旨，不限於以下實施例。
＜實施例1：化合物1＞ 2-(聯苯-4-基)-4-苯基-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶之合成； 於經氮氣取代之反應容器中加入2-氯-4-苯基-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶8.0g、4-聯苯硼酸3.8g、肆三苯基膦0.44g、碳酸鉀7.9g、甲苯80ml、四氫呋喃80ml及水40ml並加熱，於80℃攪拌12小時，製備成反應液。將反應液冷卻至室溫、利用分液操作收集有機層。之後於減壓下濃縮以獲得粗製物。將粗製物以管柱層析(擔體：矽膠、洗提液：乙酸乙酯/庚烷)精製，其次利用使用四氫呋喃/丙酮之混合溶劑再結晶以精製。其結果，獲得2-(聯苯-4-基)-4-苯基-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶(化合物1)之白色粉體3.0g(產率30%)。 【化7】
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR之測定結果示於圖24。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下之27個氫之信號。 δ(ppm)＝8.94(1H) 8.83(2H) 8.64(1H) 8.43-8.32(4H) 8.07(1H) 7.97-7.35(18H)
＜實施例2：化合物2＞ 2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-4-苯基-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶之合成； 將實施例1中之4-聯苯硼酸替換為使用｛4-(萘-1-基)苯基｝硼酸，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-4-苯基-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶(化合物2)之白色粉體1.6g(產率15%)。 【化8】
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR之測定結果示於圖25。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下之29個氫之信號。 δ(ppm)＝9.00-8.81(3H) 8.65(1H) 8.51-8.28(4H) 8.11-7.32(21H)
＜實施例3：化合物29＞ 2,4-雙(菲-9-基)-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶之合成； 將實施例1中之2-氯-4-苯基-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶替換為使用2-氯-4-(菲-9-基)-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶，4-聯苯硼酸替換為使用菲-9-硼酸，以同樣條件進行反應。其結果獲得2,4-雙(菲-9-基)-6-｛4’-(吡啶-3-基)-聯苯-4-基｝嘧啶(化合物29)之白色粉體1.2g(產率14%)。 【化9】
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1H-NMR之測定結果示於圖26。1H-NMR(CDCl3)檢測到以下31個氫之信號。 δ(ppm)＝9.05-8.35(14H) 8.25-7.52(15H) 7.45-7.35(2H)
＜實施例4：化合物96＞ 4-(萘-1-基)-2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶之合成； 將實施例1中之2-氯-4-苯基-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶替換為使用2-氯-4-(萘-1-基)-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶，將4-聯苯硼酸替換為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸，以同樣條件進行反應。其結果獲得4-(萘-1-基)-2-｛4-(萘-1-基)苯基｝-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶(化合物96)之白色粉體1.9g(產率28%)。 【化10】
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下的31個氫之信號。 δ(ppm)＝8.97(1H) 8.89(2H) 8.63(1H) 8.51-8.40(3H) 8.10-7.81(12H) 7.79-7.40(12H)
＜實施例5：化合物98＞ 4-(萘-1-基)-2-｛4-(萘-2-基)苯基｝-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶之合成； 將實施例1中之2-氯-4-苯基-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶替換為使用2-氯-4-(萘-1-基)-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶，將4-聯苯硼酸替換為使用4-(萘-2-基)苯基硼酸，以同樣條件進行反應。其結果獲得4-(萘-1-基)-2-｛4-(萘-2-基)苯基｝-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶(化合物98)之白色粉體1.8g(產率26%)。 【化11】
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下的31個氫之信號。 δ(ppm)＝8.97(1H) 8.87(2H) 8.66(1H) 8.50-8.40(3H) 8.19(1H) 8.09-7.83(15H) 7.76(2H) 7.69(1H) 7.65-7.50(4H) 7.42(1H)
＜實施例6：化合物100＞ 4-(萘-2-基)-2-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶之合成； 將實施例1中之2-氯-4-苯基-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶替換為使用2-氯-4-(萘-2-基)-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶，4-聯苯硼酸替換為使用4-(菲-9-基)苯基硼酸，以同樣條件進行反應。其結果獲得4-(萘-2-基)-2-｛4-(菲-9-基)苯基｝-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶(化合物100)之白色粉體1.5g(產率21%)。 【化12】
＜實施例7：化合物104＞ 2-(聯苯-3-基)-4-(9,9-二甲基茀-2-基)-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶之合成； 將實施例1中之2-氯-4-苯基-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶替換為使用2-氯-4-(9,9-二甲基茀-2-基)-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶，4-聯苯硼酸替換為使用3-聯苯硼酸，以同樣條件進行反應。其結果獲得2-(聯苯-3-基)-4-(9,9-二甲基茀-2-基)-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶(化合物104)之白色粉體1.8g(產率23%)。 【化13】
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下的35個氫之信號。 δ(ppm)＝9.05(1H) 8.97(1H) 8.78(1H) 8.67(1H) 8.51-8.43(2H) 8.41-8.32(2H) 8.17(1H) 8.00-7.66(13H) 7.59-7.50(3H) 7.49-7.40(4H) 1.67(6H)
＜實施例8：化合物107＞ 4-(聯苯-4-基)-2-(菲-9-基)-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶之合成； 將實施例1中之2-氯-4-苯基-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶替換為使用2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶， 4-聯苯硼酸替換為使用9-菲硼酸，以同樣條件進行反應。其結果獲得4-(聯苯-4-基)-2-(菲-9-基)-6-｛4’-(吡啶-3-基)聯苯-4-基｝嘧啶(化合物107)之黃白色粉體2.0g(產率30%)。 【化14】
針對獲得之黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1 H-NMR(CDCl3 )檢測到以下的31個氫之信號。 δ(ppm)＝8.98(1H) 8.95-8.82(2H) 8.80(1H) 8.65(1H) 8.58(1H) 8.49-8.41(4H) 8.29(1H) 8.09(1H) 7.98(1H) 7.90-7.62(14H) 7.52(2H) 7.42(2H)
＜功函數之測定＞ 使用本發明之化合物，在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，並利用游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)測定功函數。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  功函數 實施例1之化合物(化合物1)　　　　　　　　6.61V 實施例2之化合物(化合物2)　　　　　　　　6.56V 實施例3之化合物(化合物29)　　　　　　　  6.49V 實施例4之化合物(化合物96)　　　　　　　  6.56V 實施例5之化合物(化合物98)　　　　　　　  6.56V 實施例6之化合物(化合物100)　　　　　　    6.56V 實施例7之化合物(化合物104)　　　　　　    6.58V 實施例8之化合物(化合物107)　　　　　　    6.53V
如上，本發明之化合物比起NPD、TPD等一般的電洞輸送材料帶有的功函數5.5eV有更深的値，電洞阻擋能力大。
＜玻璃轉移點之測定＞ 針對各實施例獲得之化合物，利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製DSC3100SA)求出玻璃轉移點。 　　　　　　　　　　　　　　　　　玻璃轉移點 實施例1之化合物(化合物1)　　　　　　未觀測到 實施例2之化合物(化合物2)　　　　　　104℃ 實施例3之化合物(化合物29)　　　　　  137℃ 實施例4之化合物(化合物96)　　　　　  115℃ 實施例5之化合物(化合物98)　　　　  　112℃ 實施例6之化合物(化合物100)　　　　    134℃ 實施例7之化合物(化合物104)　　　　    110℃ 實施例8之化合物(化合物107)　　　　    124℃
通式(1)表示之嘧啶衍生物有100℃以上之玻璃轉移點。薄膜狀態安定。
＜元件實施例1＞ 在玻璃基板1上預先形成作為透明陽極2之ITO電極，於其上按順序蒸鍍電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層5、電洞阻擋層6兼電子輸送層7、電子注入層8、陰極(鋁電極)9，製成有機EL元件。
具體而言，將已成膜膜厚150nm之ITO之玻璃基板1在異丙醇中進行20分鐘超音波洗滌，之後在加熱到200℃之熱板上乾燥10分鐘。之後進行UV臭氧處理15分鐘。其次，將此附ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓到0.001Pa以下。 然後形成電洞注入層3。具體而言，以被覆透明陽極2之方式，蒸鍍下列結構式之化合物HIM-1，形成膜厚5nm之電洞注入層3。 【化15】然後形成電洞輸送層4。具體而言，在電洞注入層3之上蒸鍍下列結構式之化合物HTM-1，形成膜厚65nm之電洞輸送層4。 【化16】然後形成發光層5。具體而言，在電洞輸送層4之上將下列結構式之化合物EMD-1與下列結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為EMD-1：EMH-1＝5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成膜厚20nm之發光層5。 【化17】【化18】然後形成電洞阻擋層6兼電子輸送層7。具體而言，在發光層5之上將實施例1之化合物(化合物1)與下列結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為實施例1之化合物(化合物1)：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成膜厚30nm之電洞阻擋層6兼電子輸送層7。 【化19】【化20】然後形成電子注入層8。具體而言在電洞阻擋層6兼電子輸送層7之上蒸鍍氟化鋰，形成膜厚1nm之電子注入層8。 最後蒸鍍鋁100nm，形成陰極9。 針對製作之有機EL元件，於測定於大氣中，常溫施加直流電壓時之發光特性。結果示於表1。
＜元件實施例2＞ 將元件實施例1中之作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之實施例1之化合物(化合物1)替換為使用實施例2之化合物(化合物2)，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件測定於大氣中，常溫施加直流電壓時之發光特性。結果示於表1。 【化21】
＜元件實施例3＞ 將元件實施例1作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之實施例1之化合物(化合物1)替換為使用實施例3之化合物(化合物29)，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件測定於大氣中，常溫施加直流電壓時之發光特性。結果示於表1。 【化22】
＜元件實施例4＞ 將元件實施例1作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之實施例1之化合物(化合物1)替換為使用實施例4之化合物(化合物96)，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件測定於大氣中，常溫施加直流電壓時之發光特性。結果示於表1。 【化23】
＜元件實施例5＞ 將元件實施例1作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之實施例1之化合物(化合物1)替換為使用實施例5之化合物(化合物98)，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件測定於大氣中，常溫施加直流電壓時之發光特性。結果示於表1。 【化24】
＜元件實施例6＞ 將元件實施例1作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之實施例1之化合物(化合物1)替換為使用實施例6之化合物(化合物100)，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件測定於大氣中，常溫施加直流電壓時之發光特性。結果示於表1。 【化25】
＜元件實施例7＞ 將元件實施例1作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之實施例1之化合物(化合物1)替換為使用實施例7之化合物(化合物104)，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件測定於大氣中，常溫施加直流電壓時之發光特性。結果示於表1。 【化26】
＜元件實施例8＞ 將元件實施例1作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之實施例1之化合物(化合物1)替換為使用實施例8之化合物(化合物107)，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件測定於大氣中，常溫施加直流電壓時之發光特性。結果示於表1。 【化27】
＜元件比較例1＞ 將元件實施例1作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之實施例1之化合物(化合物1)替換為使用下列結構式之化合物ETM-2(參照專利文獻2)，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件測定於大氣中，常溫施加直流電壓時之發光特性。結果示於表1。 【化28】
使用元件實施例1~元件實施例8及元件比較例1製作之有機EL元件，測定元件壽命。結果示於表1。元件壽命係測定設發光開始時之發光亮度(初始亮度)為2000cd/m2 進行定電流驅動時，發光亮度衰減為1900cd/m2 (令初始亮度為100%時相當於95%：95%衰減)為止之時間。 【表1】
如表1，針對驅動電壓，元件比較例1為3.84V，反觀元件實施例1~8為3.61~3.84V，為較低電壓。又，針對發光效率，元件比較例1為6.35cd/A，反觀元件實施例1~8為6.53~8.43cd/A，大幅提高。針對電力效率，元件比較例1為5.20lm/W，反觀元件實施例1~8為5.33~7.32lm/W，有大幅提高。尤其針對元件壽命，比較例1為55小時，反觀元件實施例1~8為187~302小時，壽命大幅延長。
如此，本發明之有機EL元件比起使用一般的電子輸送材料化合物ETM-2的元件，發光效率及電力效率較優異，可達成長壽命之有機EL元件。 [產業利用性]
本發明之嘧啶衍生物的電子注入特性良好，電洞阻擋能力優異、薄膜狀態安定，故為優良的有機EL元件用之化合物。藉由使用本發明之嘧啶衍生物製作有機EL元件，可獲高效率，同時可降低驅動電壓，能改善耐久性。例如可開展家庭電化製品、照明用途。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電洞阻擋層
7‧‧‧電子輸送層
8‧‧‧電子注入層
9‧‧‧陰極
圖1顯示本發明之嘧啶衍生物化合物1~化合物5。 圖2顯示本發明之嘧啶衍生物化合物6~化合物10。 圖3顯示本發明之嘧啶衍生物化合物11~化合物15。 圖4顯示本發明之嘧啶衍生物化合物16~化合物20。 圖5顯示本發明之嘧啶衍生物化合物21~化合物26。 圖6顯示本發明之嘧啶衍生物化合物27~化合物32。 圖7顯示本發明之嘧啶衍生物化合物33~化合物37。 圖8顯示本發明之嘧啶衍生物化合物38~化合物42。 圖9顯示本發明之嘧啶衍生物化合物43~化合物47。 圖10顯示本發明之嘧啶衍生物化合物48~化合物52。 圖11顯示本發明之嘧啶衍生物化合物53~化合物57。 圖12顯示本發明之嘧啶衍生物化合物58~化合物62。 圖13顯示本發明之嘧啶衍生物化合物63~化合物67。 圖14顯示本發明之嘧啶衍生物化合物68~化合物72。 圖15顯示本發明之嘧啶衍生物化合物73~化合物76。 圖16顯示本發明之嘧啶衍生物化合物77~化合物80。 圖17顯示本發明之嘧啶衍生物化合物81~化合物85。 圖18顯示本發明之嘧啶衍生物化合物86~化合物90。 圖19顯示本發明之嘧啶衍生物化合物91~化合物95。 圖20顯示本發明之嘧啶衍生物化合物96~化合物100。 圖21顯示本發明之嘧啶衍生物化合物101~化合物105。 圖22顯示本發明之嘧啶衍生物化合物106~化合物110。 圖23顯示本發明之嘧啶衍生物化合物111~化合物113。 圖24顯示實施例1之化合物(化合物1)之1 H-NMR圖表。 圖25顯示實施例2之化合物(化合物2)之1 H-NMR圖表。 圖26顯示實施例3之化合物(化合物29)之1 H-NMR圖表。 圖27顯示本發明之有機EL元件構成之一例。
無

Claims (21)

  1. 一種下列通式(1)表示之嘧啶衍生物； 【化1】式中， Ar1 、Ar2 各表示芳香族烴基或縮合多環芳香族基， Ar3 表示氫原子、芳香族烴基或縮合多環芳香族基， A1 、A2 表示芳香族烴之2價基或縮合多環芳香族之2價基， A3 表示芳香族烴之2價基、縮合多環芳香族之2價基或單鍵， B表示芳香族雜環基。
  2. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，以下列通式(1-1)表示； 【化2】式中，   Ar1 ~Ar3 、A1 ~A3 及B同該通式(1)之含意。
  3. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，以下列通式(1-2)表示； 【化3】式中，  Ar1 ~Ar3 、A1 ~A3 及B同該通式(1)記載之含意。
  4. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，其中，A1 或A2 為伸苯基。
  5. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，其中，A1 及A2 為伸苯基。
  6. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，其中，A1 或A2 為伸萘基。
  7. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，其中，B為吡啶基、聯吡啶基、聯三吡啶基、嘧啶基、吡基、三基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、啶基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并噻二唑基、吡啶并吡咯基、吡啶并咪唑基、吡啶并三唑基、吖啶基、啡基、啡啉基、啡 基、啡噻基、咔唑基、咔啉基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
  8. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，其中，Ar2 為苯基。
  9. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，其中，Ar2 為縮合多環芳香族基。
  10. 如申請專利範圍第9項之嘧啶衍生物，其中，該縮合多環芳香族基為萘基。
  11. 如申請專利範圍第9項之嘧啶衍生物，其中，該縮合多環芳香族基為菲基。
  12. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，其中，Ar3 為氫原子。
  13. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，其中，Ar1 為苯基，該苯基有取代基。
  14. 如申請專利範圍第13項之嘧啶衍生物，其中，該苯基擁有之取代基為縮合多環芳香族基，該縮合多環芳香族基沒有取代基。
  15. 如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物，其中，Ar1 為縮合多環芳香族基。
  16. 如申請專利範圍第15項之嘧啶衍生物，其中，該縮合多環芳香族基沒有取代基。
  17. 一種有機電致發光元件，具有一對電極及夾在其之間之至少一層有機層， 其特徵為： 　　該至少一層有機層含有如申請專利範圍第1項之嘧啶衍生物。
  18. 如申請專利範圍第17項之有機電致發光元件，其中，該含有嘧啶衍生物之有機層為電子輸送層。
  19. 如申請專利範圍第17項之有機電致發光元件，其中，該含有嘧啶衍生物之有機層為電洞阻擋層。
  20. 如申請專利範圍第17項之有機電致發光元件，其中，該含有嘧啶衍生物之有機層為發光層。
  21. 如申請專利範圍第17項之有機電致發光元件，其中，該含有嘧啶衍生物之有機層為電子注入層。
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