TW201412718A - 具有聯三伸苯環結構之化合物及有機電致發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種發光層之主體化合物，其作為高效率之有機電致發光元件用之材料，具有高的激發三重態能階，並可完全地封住磷光發光體之三重態激子；再者，使用該化合物而提供一種高效率、高輝度之有機電致發光元件。本發明係一種通式(1)表示之具有聯三伸苯環結構之化合物；本發明係一種有機電致發光元件，其特徵為：於具有一對電極及夾於其間的至少一層的有機層的有機電致發光元件中，該化合物係作為至少1有機層之構成材料使用。□

Description

具有聯三伸苯環結構之化合物及有機電致發光元件
本發明係關於適於對於各種顯示裝置係合適的係自體發光元件的有機電致發光元件之化合物與該元件者，詳細而言，係關於具有聯三伸苯環結構之化合物、與使用該化合物之有機電致發光元件者。
有機電致發光元件因為係自體發光性元件，故比起液晶元件更明亮且視讀性更優異，且由於可鮮明地顯示，因此成為熱門的研究。
近年來，作為提升元件之發光效率之嘗試，已有人開發出使用磷光發光體使產生磷光的，即，利用來自三重激發狀態之發光的元件。依據激發狀態之理論，當使用磷光發光時，以往之螢光發光之約4倍的發光效率係成為可能，顯著之發光效率之提升令人期待。
1993年，普林斯頓大學之M.A.Baldo等人藉由使用銥錯合物之磷光發光元件實現了8%之外部量子效率。
又，也有人開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)所致之發光的元件。2011年，九州大學的安達等人，藉由使用了熱活化延遲螢光材料之元件實現了5.3%之外部量子效率(例如，參照非專利文獻1)。
由於磷光發光體會引起濃度消光，因此一般係將其摻雜於稱為主體化 合物之電荷輸送性化合物而予以載持。被載持之磷光發光體稱為客體化台物。該主體化合物通常係使用下式表示之4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(以下，簡稱為CBP)(例如，參照非專利文獻2)。
然而，CBP由於玻璃轉移點(Tg)為62℃之低值，且結晶性強，已被指出缺乏薄膜狀態之安定性。因此，於高輝度發光等需要耐熱性的情況，無法獲得可令人滿意的元件特性。
隨著磷光發光元件之研究進展，磷光發光體與主體化合物之間的能量移動過程之闡明也更上一層，為了提高發光效率主體化合物之激發三重態能階(excited triplet level)必需高於磷光發光體之激發三重態能階已是非常清楚的事。
當將下式表示之係藍色磷光發光材的FIrpic摻雜於前述CBP而作為發光層之主體化合物時，磷光發光元件之外部量子效率停滯於約6%。其原因可認為係：相對於FIrpic之激發三重態能階為2.67eV，CBP之激發三重態能階為2.57eV之低值，因此以CPB係無法充分地封住由FIrpic產生的三重態激子。此論點，已由將FIrpic摻雜於CBP而得之薄膜之光致發光強度(photoluminescence intensity)會顯現溫度依存性一事獲得證實(例如，參照非專利文獻3)。
比CBP激發三重態能階更高之主體化合物，已知有下式表示之1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下，簡稱為mCP)，但mCP也由於玻璃轉移點(Tg)為55℃之低值，且結晶性強，故缺乏薄膜狀態之安定性。因此，於高輝度發光等需要耐熱性的情況，無法獲得可令人滿意之元件特性(例如，參照非專利文獻3)。
又，從探討具有更高的激發三重態能階之主體化合物中，已知：對於電子輸送性或雙極輸送性之主體化合物摻雜銥錯合物時，可獲得高發光效率(例如，參照非專利文獻4)。
如此般地，為提高磷光發光元件於實用時的發光效率，激發三重態能階高且薄膜安定性高的發光層之主體化合物已被視為必要。
【先前技術文獻】
【非專利文獻】
非專利文獻1：Appl. Phys. Let., 98, 083302 (2011)
非專利文獻2：Appl. Phys. Let., 75, 4 (1999)
非專利文獻3：有機EL照明用材料之開發與評估技術，p102-106, Science & Technology(股)公司(2010)
非專利文獻4：有機EL顯示器p90, Ohmsha(股)公司(2005)
非專利文獻5：有機EL討論會第1次例會稿集，19 (2005)
本發明之目的在於：提供一種發光層之主體化合物，其作為高效率之有機電致發光元件用之材料，具有高的激發三重態能階，並可完全地封住磷光發光體之三重態激子；再者，使用該化合物而提供一種高效率、高輝度之有機電致發光元件。本發明所欲提供之有機化合物應具備的物理特性，可舉例：(1)激發三重態能階為高、(2)具有雙極輸送性、(3)薄膜狀態係安定。又，本發明所欲提供之有機電致發光元件應具備的物理特性，可舉例：(1)發光效率高、(2)實用驅動電壓低。
因此，本案發明人們為達成上述目的，著眼於聯三伸苯環、二苯并呋喃環、二苯并噻吩環具有高的激發三重態能階之可能性，以能量位準為指標而設計並化學合成出化合物，並實際地測定功函數以確認化合物所具有的能量位準，而發現具有適合於磷光發光元件之特性之新穎的具有聯三伸苯環結構的化合物。而且，使用該化合物而試作各種有機電致發光元件，並進行元件之特性評價之結果，終至完成本發明。
1)即，本發明係一種具有聯三伸苯環結構之化合物，以通式(1)表示。
(式中，R1~R6可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷 基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或是經取代或未經取代之縮合多環芳香族基；A1~A6可相同也可不同，表示經取代或未經取代之芳香族雜環基。)
2)又，本發明係如1)之具有聯三伸苯環結構之化合物，以下列通式(1’)表示。
(式中，R1~R6可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或是經取代或未經取代之縮合多環芳香族基；A1~A6可相同也可不同，表示經取代或未經取代之芳香族雜環基。)
3)又，本發明係如1)之具有聯三伸苯環結構之化合物，其中，通式(1)中A1~A6係以下列結構式(B)所示之1價基表示。
(式中，R7~R11可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或是經取代或未經取代之縮合多環芳香族基。V、W、X、Y、Z表示碳原子或氮原子，設定V、W、X、Y、Z中的任1~3個為氮原子，且將此時之氮原子設定為不具有R7~R11之取代基者。)
4)又，本發明係如3)之具有聯三伸苯環結構之化合物，其中，該結構式(B)中V、W、X、Y、Z中的任1個為氮原子。
5)又，本發明係如3)之具有聯三伸苯環結構之化合物，其中，該結構式(B)中V、W、X、Y、Z中的任2個為氮原子。
6)又，本發明係如3)之具有聯三伸苯環結構之化合物，其中，該結構式(B)中V、W、X、Y、Z中的任3個為氮原子。
7)又，本發明係一種有機電致發光元件，其具有一對電極及夾於其間的至少一層的有機層，其特徵為：該有機層之至少一層包含該通式(1)表示之具有聯三伸苯環結構之化合物。
8)又，本發明係如7)之有機電致發光元件，其中，該有機層係電洞阻擋層，且該通式(1)表示之具有聯三伸苯環結構之化合物係於該電洞阻擋層中作為至少一構成材料使用。
9)又，本發明係如7)之有機電致發光元件，其中，該有機層係發光層，且該通式(1)表示之具有聯三伸苯環結構之化合物係於該發光層中作為至少一構成材料使用。
10)又，本發明係如9)之有機電致發光元件，其中，該有機層係發光層，且該通式(1)表示之具有聯三伸苯環結構之化合物係作為該發光層之主體材料使用。
11)又，本發明係如7)之有機電致發光元件，其具有一對電極及夾於其間的含有磷光性之發光材料的發光層與至少一層的有機層，該通式(1)表示之具有聯三伸苯環結構之化合物係於該發光層中作為至少一構成材料使用。
12)又，本發明係如11)之有機電致發光元件，其中，該磷光性之發光材料係包含銥或鉑之金屬錯合物。
13)又，本發明係如11)之有機電致發光元件，其中，該磷光性之發光材料係綠色發光材料。
通式(1)、通式(1’)中之A1~A6表示之「經取代或未經取代之芳香族雜環基」之「芳香族雜環基」，具體而言，可舉例如下之基：吡啶基、聯吡啶基、嗒基(pyridazinyl)、嘧啶基、吡基(pyrazinyl)、三基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、噻唑基、異噻唑基、異唑基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喋啶基(pteridinyl)、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、異吲哚基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、咔唑基、吡唑基、吡啶并吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基(naphthyridinyl)、啡啉基、吖啶基、氧雜蒽基(xanthenyl)。
通式(1)、通式(1’)中之A1~A6，較佳係吡啶基、聯吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、唑基、噻唑基、異噻唑基、異唑基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喋啶基、吲哚基、異吲哚基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、咔唑基、吡唑基、吡啶并吲哚基、啶基、啡啉基、吖啶基等含氮芳香族雜環基，更佳係前述結構式(B)表示之1價基，特佳係吡啶基、嘧啶基、三基。
通式(1)、通式(1’)中之A1~A6表示之「經取代之芳香族雜環基」之「取代基」，具體而言，可舉例如下之基：氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、環戊基、環己基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、經碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基取代之二烷基胺基、苯基、聯苯基、聯三苯基、肆苯基、苯乙烯基、萘基、茀基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、聯吡啶基、三基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、吡啶并吲哚基、咔唑基、喹喔啉基、吡唑基；此等取代基也可進一步經前述例示之取代基取代。
通式(1)、通式(1’)中之A1~A6表示之「經取代之芳香族雜環基」之「取代基」，較佳係前述例示之含氮芳香族雜環基。
通式(1)、通式(1’)及結構式(B)中之R1~R11表示之「也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」之「烷基」，具體而言，可舉例：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等。
通式(1)、通式(1’)及結構式(B)中之R1~R11表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」之「取代基」，具體而言，可舉例如下之基：氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、環戊基、環己基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、經碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基取代之二烷基胺基、苯基、聯苯基、聯三苯基、肆苯基、苯乙烯基、萘基、茀基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、聯吡啶基、三基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、吡啶并吲哚基、咔唑基、喹喔啉基、吡唑基；此等取代基也可進一步經前述例示之取代基取代，也可此等取代基彼此互相鍵結而形成環。
通式(1)、通式(1’)及結構式(B)中之R1~R11表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可舉例如下之基：苯基、聯苯基、聯三苯基、肆 苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基(acenaphthenyl)、茀基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、聯吡啶基、三基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、吡啶并吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基(naphthyridinyl)、啡啉基、吖啶基。
通式(1)、通式(1’)及結構式(B)中之R1~R11表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」之「取代基」，具體而言，可舉例如下之基：氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、環戊基、環己基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、經碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基取代之二烷基胺基、苯基、聯苯基、聯三苯基、肆苯基、苯乙烯基、萘基、茀基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、聯吡啶基、三基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、吡啶并吲哚基、咔唑基、喹喔啉基、吡唑基；此等取代基也可進一步經前述例示之取代基取代。
結構式(B)中之R7~R11表示之「也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「烯基」，具體而言，可舉例：乙烯基、丙烯基、異丙烯基、2-丁烯基、異丁烯基、2-戊烯基、異戊烯基、2-己烯基、4-甲基-3-戊烯基等，也可相鄰基彼此互相鍵結而形成環。
結構式(B)中之R7~R11表示之「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」，具體而言，可舉例如下之基：氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、硝基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、環戊基、環己基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、經碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基取代之二烷基胺基、苯基、聯苯基、聯三苯基、肆苯基、苯乙烯基、萘基、茀基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、聯吡啶基、三基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、吡啶并吲哚基、咔唑基、喹喔啉基、吡唑基；此等取代基也可進一步經前述例示之取代基 取代，也可此等取代基彼此互相鍵結而形成環。
本發明之通式(1)、通式(1’)表示之具有聯三伸苯環結構之化合物係新穎之化合物，具有作為發光層之主體化合物係合適的能量位準，且具有封住三重態激子之優異能力。
本發明之通式(1)、通式(1’)表示之具有聯三伸苯環結構之化合物，可作為有機電致發光元件(以下，簡稱為有機EL元件。)之發光層或電洞阻擋層之構成材料使用。藉由使用雙極輸送性比習知材料更優異的本發明之化合物，有電力效率提升、或實用驅動電壓降低之效果。
本發明之具有聯三伸苯環結構之化合物，作為有機EL元件之電洞阻擋層之化合物、或發光層之主體化合物係有用，藉由使用該化合物而製作有機EL元件，可獲得高效率、低驅動電壓之有機EL元件。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞輸送層
4‧‧‧發光層
5‧‧‧電洞阻擋層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧電子注入層
8‧‧‧陰極
[圖1]為本發明實施例1之化合物(化合物2)之1H-NMR光譜圖。
[圖2]為表示實施例4、比較例1之EL元件構成之圖。
[圖3]為表示比較例2之EL元件構成之圖。
本發明之具有聯三伸苯環結構之化合物係新穎之化合物，此等化合物，例如，可依以下方式合成。將具有各種取代基之芳香族雜環之硼酸或硼酸酯體與相當的聯三伸苯化合物之鹵化物進行Suzuki偶聯等交叉偶聯反應，藉此可合成具有聯三伸苯環結構之化合物。
將通式(1)、通式(1’)表示之具有聯三伸苯環結構之化合物之中較佳之化 合物之具體例表示於以下，但本發明不限於此等化合物。
該等化合物之精製係以利用管柱層析之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附精製、利用溶劑之再結晶或晶析法等方式進行。化合物之鑑定係利用NMR分析進行。物性值方面，進行了熔點、玻璃轉移點(Tg)與功函數之測定。熔點係成為蒸鍍性之指標者，玻璃轉移點(Tg)係成為薄膜狀態之安定性之指標者，功函數係成為作為發光主體材料之能量位準之指標 者。
熔點與玻璃轉移點(Tg)，係使用粉體利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製，DSC3100S)測定。
又，功函數係於ITO基板上製作100nm之薄膜，並使用大氣中光電子分光裝置(理研計器製，AC-3型)測定。
本發明之有機EL元件之結構，可舉例：於基板上依序由陽極、電洞注入層、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子輸送層、陰極構成者；又，於電子輸送層與陰極之間進一步具有電子注入層者；再者，於發光層之陽極側及/或陰極側有激子阻擋層者。該等多層結構中可省略某些有機層，例如，也可於基板上依序作成陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極之構成，或作成陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極之構成。
前述發光層、前述電洞輸送層、前述電子輸送層中，可各為疊層2層以上的結構。
本發明之有機EL元件之陽極，可使用如ITO或金之功函數大的電極材料。本發明之有機EL元件之電洞注入層，除了以銅酞花青為代表之卟啉化合物以外，也可使用萘二胺衍生物、星爆型之三苯胺衍生物、於分子中具有將3個以上之三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之二價基連結而得之結構之芳基胺化合物等三苯胺3聚物及4聚物、如六氰基氮雜聯三伸苯(hexacyanoazatriphenylene)之受體性雜環化合物或塗佈型之高分子材料。此等材料除了利用蒸鍍法以外，也可利用旋塗法或噴墨法等公開習知的方法予以形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電洞輸送層，除了可使用含有間咔唑基苯基之化合物以外，也可使用N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)-聯苯胺(以下，簡稱 為TPD)或N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)-聯苯胺(以下，簡稱為NPD)、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷(以下，簡稱為TAPC)、各種三苯胺3聚物及4聚物或咔唑衍生物等。此等可單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜之單層之形式予以使用，也可作成：單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。又，作為電洞之注入．輸送層，可使用聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(以下，簡稱為PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(以下，簡稱為PSS)等塗佈型之高分子材料。該等材料，除了利用蒸鍍法以外，也可利用旋塗法或噴墨法等公開習知之方法予以形成薄膜。
又，電洞注入層或電洞輸送層中，可使用對於該層通常使用之材料進一步P型摻雜三溴苯胺六氯銻者、或於其次結構具有TPD結構之高分子化合物等。
本發明之有機EL元件之電子阻擋層，可使用4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(以下，簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下，簡稱為mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(以下，簡稱為Ad-Cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具有三苯基矽基與三芳胺結構之化合物等具有電子阻擋作用之化合物。此等可單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜之單層之形式予以使用；也可作成：單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。此等材料，除了利用蒸鍍法以外，也可利用旋塗法或噴墨法等公開習知方法予以形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之發光層，可使用以參(8-羥基喹啉)鋁(以下，簡稱為Alq3)為首的羥基喹啉衍生物之金屬錯合物等各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯基(polyparaphenylenevinylene)衍生物等。又，發光層也可由主體材料與摻雜物材料構成，此時，主體材料可使用本發明之通式(1)表示之具有聯三伸苯環結構之化合物、mCP、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀 衍生物等。又，摻雜物材料可使用喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、蒽、苝及此等之衍生物、苯并吡喃衍生物、若丹明(rhodamine)衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。此等可單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜之單層之形式予以使用；也可作成：單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。
又，發光材料也可使用磷光性之發光材料。磷光性之發光體，可使用銥或鉑等的金屬錯合物之磷光發光體。可使用Ir(ppy)3等綠色的磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色的磷光發光體、Btp2Ir(acac)、Ir(piq)3等紅色的磷光發光體等；此時的主體材料，就電洞注入．輸送性之主體材料而言，可使用CBP或TCTA、mCP等咔唑衍生物等。作為電子輸送性之主體材料，可使用對雙(三苯基矽基)苯(以下，簡稱為UGH2)或2,2’,2”-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以下，簡稱為TPBI)等。
磷光性之發光材料對於主體材料的摻雜，為避免濃度消光，較佳係在相對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜。
又，發光層之材料也可使用熱活化延遲螢光材料。熱活化延遲螢光材料，可使用PIC-TRZ(例如，參照非專利文獻1)、記載於日本特願2012-088615之化合物等。
該等材料除了利用蒸鍍法以外，也可以利用旋塗法或噴墨法等公開習知方法予以形成薄膜。
又，可製作：將使用功函數不同的化合物作為主體材料而製作的發光層鄰接並疊層於使用本發明之化合物而製作的發光層而得之結構之元件(例如，參照非專利文獻5)。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，除了本發明之通式(1)表示之具有聯三伸苯環結構之化合物以外，也可使用浴銅靈(bathocuproin)(以下，簡稱為BCP)等啡啉衍生物、或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基酚鋁(III)(以 下，簡稱為BAlq)等羥基喹啉衍生物之金屬錯合物，此外，也可使用各種稀土類錯合物、唑衍生物、三唑衍生物、三衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。此等材料也可兼作為電子輸送層之材料。此等可單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜之單層之形式予以使用；也可作成：單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。此等材料，除了利用蒸鍍法以外，也可利用旋塗法或噴墨法等公開習知方法予以形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電子輸送層，可使用以Alq3、BAlq為首的羥基喹啉衍生物的金屬錯合物，此外，也可使用各種金屬錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹喔啉衍生物、啡啉衍生物、矽羅(silole)衍生物等。此等可單獨成膜，但也可以與其他材料一起混合並成膜之單層之形式予以使用；也可作成：單獨成膜之層彼此之疊層結構、混合成膜之層彼此之疊層結構、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。此等材料，除了利用蒸鍍法以外，也可利用旋塗法或噴墨法等公開習知方法予以形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等，但於電子輸送層與陰極之較佳選擇中，可將其省略。
再者，於電子注入層或電子輸送層中，可使用對於該層通常使用之材料進一步N型摻雜銫等金屬者。
本發明之有機EL元件之陰極，可使用功函數低之電極材料，如：鋁；或功函數更低之合金作為電極材料，如：鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金。
以下針對本發明之實施形態，以實施例具體說明，但本發明不限於以下實施例。
[實施例1]
<2,3,6,7,10,11-六(吡啶-3-基)聯三伸苯(化合物2)之合成>
於經氮氣取代的反應容器，加入聯三伸苯5.0g、鐵粉0.49g、溴10.1ml並予以加熱，於170℃攪拌10小時。冷卻至室溫後，加入四氫呋喃100ml，再攪拌0.5小時。藉由過濾得到2,3,6,7,10,11-六溴聯三伸苯之灰色粉末13.5g(產率84%)。
將得到的2,3,6,7,10,11-六溴聯三伸苯3.46g、及3-吡啶硼酸4.0g、2M碳酸鉀水溶液22.4ml、肆(三苯基膦)鈀(0)0.57g、甲苯180ml、乙醇45ml加於經氮氣取代的反應容器中並予以加熱，以攪拌狀態回流28小時。冷卻至室溫，加入水100ml、氯仿500ml後，進行分液操作以收集有機層。將有機層以100ml之水洗淨後，以無水硫酸鎂脫水，藉由濃縮得到粗製物。將得到的粗製物以1,2-二氯苯進行再結晶而予以精製，得到2,3,6,7,10,11-六(吡啶-3-基)聯三伸苯(化合物2)之類白色粉末0.9g(產率26%)。
針對所得到之類白色粉末，使用NMR以鑑定結構。將1H-NMR測定結果表示於圖1。
以1H-NMR(CDCl3)檢測出以下30個氫之訊號。δ(ppm)=8.76(6H)、8.65(6H)、8.57-8.59(6H)、7.59-7.61(6H)、7.27-7.29(6H)。
[實施例2]
針對本發明之化合物，利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製，DSC3100S)求得熔點與玻璃轉移點。
由於本發明之化合物未有玻璃轉移點，故顯示薄膜狀態係安定。
[實施例3]
使用本發明之化合物，於ITO基板上製作膜厚50nm之蒸鍍膜，利用大氣中光電子分光裝置(理研計器製，AC-3型)測定功函數。
如此般地，本發明之化合物與一般作為發光層之主體化合物使用的CBP相較，具有更合適之能量位準。
[實施例4]
如圖2所示，有機EL元件係在玻璃基板1上預先形成ITO電極作為透明陽極2者之上，依序蒸鍍電洞輸送層3、發光層4、電子輸送層6、電子注入層7、陰極(鋁電極)8而製得。
具體而言，將已形成膜厚為100nm之ITO膜的玻璃基板1以有機溶劑洗淨後，利用UV臭氧處理洗淨表面。然後，將該附有ITO電極之玻璃基板設置於真空蒸鍍機內並減壓至0.001Pa以下。接著，以能覆蓋透明陽極2的方式，將下列結構式之化合物(Tris-PCz)以2Å/s之蒸鍍速率使膜厚成為50nm地予以成膜作為電洞輸送層3。於該電洞輸送層3之上，將本發明實施例1之化合物(化合物2)與綠色磷光發光體Ir(ppy)3以蒸鍍速率比成為化合物2：Ir(ppy)3=94：6的蒸鍍速率進行二元蒸鍍，並使膜厚成為20nm地予以成膜作為發光層4。於該發光層4之上，將Alq3以2Å/s之蒸鍍速率使膜厚成為30nm地予以成膜作為電子輸送層6。於該電子輸送層6之上，將氟化鋰以0.1Å/s之蒸鍍速率使膜厚成為1nm地予以成膜作為電子注入層7。最後，蒸鍍鋁使膜厚成為100nm而形成陰極8。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。
將對於使用本發明之實施例1之化合物(化合物2)而製作的有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果一併示於表1。
[比較例1]
為了比較，將實施例4之發光層4之材料由實施例1之化合物(化合物2)替換為CBP，以與實施例4同樣之條件製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對於所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性的測定結果一併示於表1。
[比較例2]
如圖3所示，有機EL元件係在玻璃基板1上預先形成ITO電極作為透明陽極2者之上，依序蒸鍍電洞輸送層3、發光層4、電洞阻擋層5、電子輸送層6、電子注入層7、陰極(鋁電極)8而製得。
具體而言，將已形成膜厚為100nm之ITO膜的玻璃基板1以有機溶劑洗淨後，利用UV臭氧處理洗淨表面。然後，將該附有ITO電極之玻璃基板設置於真空蒸鍍機內並減壓至0.001Pa以下。接著，以能覆蓋透明陽極2的方式，將前述結構式之化合物(Tris-PCz)以2Å/s之蒸鍍速率使膜厚成為50nm地予以成膜作為電洞輸送層3。於該電洞輸送層3之上，將CBP與綠色磷光發光體Ir(ppy)3以蒸鍍速率比成為CBP：Ir(ppy)3=94：6的蒸鍍速率進行二元蒸鍍，並 使膜厚成為20nm地予以成膜作為發光層4。於該發光層4之上，將BCP以2Å/s之蒸鍍速率使膜厚成為10nm地予以成膜作為電洞阻擋層5。於該電洞阻擋層5之上，將Alq3以2Å/s之蒸鍍速率使膜厚成為30nm地予以成膜作為電子輸送層6。於該電子輸送層6之上，將氟化鋰以0.1Å/s之蒸鍍速率使膜厚成為1nm地予以成膜作為電子注入層7。最後，蒸鍍鋁使膜厚成為100nm而形成陰極8。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。
如表1所示，於電流密度10mA/cm2時之最大外部量子效率，相對於使用CBP作為發光層材料之比較例1之4.4%，實施例4為14%，展現高效率化。再者，比起具有使用CBP作為發光層材料且追加了使用BCP的電洞阻擋層之元件構成的比較例2之13.3%，仍展現更高的最大外部量子效率。
由此等結果清楚地瞭解：使用本發明之具有聯三伸苯環結構之化合物的有機EL元件，與係一般的發光主體材料之CBP相較，可達成外部量子效率之提升；再者，即使與具有追加了電洞阻擋層之元件構成的有機EL元件相較，且該電洞阻擋層係使用係一般的電洞阻擋層之材料的BCP，仍可達成外部量子效率之提升。
如以上，本發明之具有聯三伸苯環結構之化合物具有合適之能量位準，且具有合適之封住三重態能量之能力。
【產業上利用性】
本發明之具有聯三伸苯環結構之化合物，由於具有合適之能量位準，且具有合適之封住三重態能量之能力，作為發光層之主體化合物及電洞阻 擋性性之化合物表現優異。又，藉由使用該化合物而製作有機EL元件，可改善習知有機EL元件之輝度與發光效率。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞輸送層
4‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧電子注入層
8‧‧‧陰極

Claims (13)

  1. 一種具有聯三伸苯環結構之化合物，以下列通式(1)表示； (式中，R1~R6可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或是經取代或未經取代之縮合多環芳香族基；A1~A6可相同也可不同，表示經取代或未經取代之芳香族雜環基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之具有聯三伸苯環結構之化合物，以下列通式(1’)表示； (式中，R1~R6可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或是經取代或未經取代之縮合多環芳香族基；A1~A6可相同也可不同，表示經取代或未經取代之芳香族雜環基)。
  3. 如申請專利範圍第1項之具有聯三伸苯環結構之化合物，其中，該通式(1)中A1~A6係以下列結構式(B)所示之1價基表示； (式中，R7~R11可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或是經取代或未經取代之縮合多環芳香族基；V、W、X、Y、Z表示碳原子或氮原子，設定V、W、X、Y、Z中的任1~3個為氮原子，且將此時之氮原子設定為不具有R7~R11之取代基者)。
  4. 如申請專利範圍第3項之具有聯三伸苯環結構之化合物，其中，該結構式(B)中V、W、X、Y、Z中的任1個為氮原子。
  5. 如申請專利範圍第3項之具有聯三伸苯環結構之化合物，其中，該結構式(B)中V、W、X、Y、Z中的任2個為氮原子。
  6. 如申請專利範圍第3項之具有聯三伸苯環結構之化合物，其中，該結構式(B)中V、W、X、Y、Z中的任3個為氮原子。
  7. 一種有機電致發光元件，其具有一對電極及夾於其間的至少一層的有機層，其特徵為：下列通式(1)表示之具有聯三伸苯環結構之化合物係作為至少一有機層之構成材料使用； (式中，R1~R6可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、也可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基或是經取代或未經取代之縮合多環芳香族基；A1~A6可相同也可不同，表示 經取代或未經取代之芳香族雜環基)。
  8. 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中，該有機層係電洞阻擋層，且該通式(1)表示之化合物係於該電洞阻擋層中作為至少一構成材料使用。
  9. 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中，該有機層係發光層，且該通式(1)表示之化合物係於該發光層中作為至少一構成材料使用。
  10. 如申請專利範圍第9項之有機電致發光元件，其中，該有機層係發光層，且該通式(1)表示之化合物係作為該發光層之主體材料使用。
  11. 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其具有一對電極及夾於其間的含有磷光性之發光材料的發光層與至少一層的有機層，該通式(1)表示之化合物係於該發光層中作為至少一構成材料使用。
  12. 如申請專利範圍第11項之有機電致發光元件，其中，該磷光性之發光材料係包含銥或鉑之金屬錯合物。
  13. 如申請專利範圍第11項之有機電致發光元件，其中，該磷光性之發光材料係綠色發光材料。
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