TWI743146B - 具有苯并唑環結構之化合物及有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供作為高效率、高耐久性之有機電致發光元件用材料之電子注入・輸送性能優異、有電洞阻擋能力、於薄膜狀態之安定性高之有優良的特性的有機化合物，並使用此化合物提供高效率、高耐久性之有機電致發光元件。該化合物係係通式(1)表示之具有苯并唑環結構之化合物；該有機電致發光元件具有一對電極及夾在其之間之至少一層有機層，其特徵為：該化合物係作為至少1層有機層之構成材料使用。 [化1]
Description
本發明係關於適合各種顯示裝置之為自發光元件之有機電致發光元件(以下簡稱為有機EL元件)，詳言之係關於具有苯并唑環結構之化合物及使用了該化合物之有機EL元件。
有機EL元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示。所以已有人積極研究。
1987年由伊士曼‧柯達公司的C.W.Tang等人開發了將各種作用分配到各材料而得的疊層結構元件，使得使用有機材料之有機EL元件實用化。該等人將能輸送電子的螢光體與能輸送電洞的有機物予以疊層，並將兩者的電荷注入螢光
體層之中使發光，而於10V以下之電壓獲得了1000cd/m2以上的高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
直到現在，為了有機EL元件的實用化已有許多改良，疊層結構之各種作用更為細分，已知有在基板上依序設有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件，藉由如此的元件能達成高效率與耐久性(參照例如：非專利文獻1)。
也有人為了更提高發光效率而嘗試利用三重態激發子，也有人探討磷光發光體的利用(例如參照非專利文獻2)。
而且也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)所致發光的元件。2011年九州大學的安達等人利用使用熱活化延遲螢光材料的元件，達成了5.3%的外部量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層，一般而言可以於稱為主體材料的電荷輸送性之化合物摻雜螢光性化合物或磷光發光性化合物、發射延遲螢光之材料而製作。如前述非專利文獻所記載，有機EL元件中的有機材料的選擇會對於此元件的效率或耐久性等各特性給予重大的影響(例如參照非專利文獻2)。
有機EL元件中，從兩電極注入的電荷會於發光層再結合而發光，但是電洞、電子兩電荷要如何以良好效率傳遞到發光層係為重要。
例如藉由提高電子注入性，提高阻擋從陽極注入之電洞的電洞阻擋性，使電洞與電子再結合的機率提高，進而藉由幽禁在發光層內生成的激子，可獲得高發光效率。所以，電子輸送材料發揮的效果重要，尋求電子注入性高、電子移動度大、電洞阻擋性高，進而對於電洞之耐久性高的電子輸送材料。
又，考量元件壽命之觀點，材料之耐熱性或非晶性亦為重要。耐熱性低的材料，會由於元件驅動時產生的熱，而即使在低的溫度也發生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料，即使在短時間仍會發生薄膜之結晶化，導致元件劣化。所以，使用之材料希望有耐熱性高、非晶性良好的性質。
係代表的發光材料的參(8-羥基喹啉)鋁(以下簡稱Alq3)一般使用於作為電子輸送材料，但是電子移動慢，且功函數為5.6eV，因此電洞阻擋性能不能說令人滿意。
作為改良了電子注入性、移動度等特性之化合物，有人提出具苯并三唑結構之化合物(例如：專利文獻3)，將該等化合物使用為電子輸送層之元件雖然發光效率等有所改善，但未稱得上完善，需要更低驅動電壓化、進一步高發光效率化。
又，作為電洞阻擋性優異之電子輸送材料，有人提出3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(以下簡稱TAZ)(例如參照專利文獻4)。
TAZ的功函數為6.6eV之大，電洞阻擋能力高，因此係使用於作為疊層在利用真空蒸鍍、塗佈等而製作之螢光發光層、磷光發光層之陰極側的電子輸送性的電洞阻擋層，貢獻於有機EL元件之高效率化(例如參照非專利文獻4)。
但電子輸送性低係TAZ之重大課題，需和電子輸送性較高之電子輸送材料組合並製作有機EL元件(例如參照非專利文獻5)。
又，BCP的功函數為6.7eV之大，電洞阻擋能力高，但是玻璃轉移點(Tg)為83℃之低，因此薄膜欠缺安定性，不能說可充分具有作為電洞阻擋層之功能。
任一材料都是膜安定性不足，或是阻擋電洞之功能不充分。為了要使有機EL元件之元件特性改善，需要有電子之注入‧輸送性能與電洞阻擋能力優異，在薄膜狀態之安定性高之有機化合物。
[專利文獻1]日本特開平8-048656號公報
[專利文獻2]日本專利第3194657號公報
[專利文獻3]國際公開第2013/054764號
[專利文獻4]日本專利第2734341號
[專利文獻5]日本特開2010-83862公報
[專利文獻6]國際公開第2015/038503號
[非專利文獻1]應用物理學會第9次講習會論文集55~61頁(2001)
[非專利文獻2]應用物理學會第9次講習會論文集23~31頁(2001)
[非專利文獻3]Appl. Phys. Let., 98, 083302(2011)
[非專利文獻4]第50次應用物理學關係聯合講演會28p-A-6講演論文集1413頁(2003)
[非專利文獻5]應用物理學會有機分子‧生物電子分科會會誌11卷1號13~19頁(2000)
[非專利文獻6]J. Org. chcm., 71, 1802(2006)
[非專利文獻7]J. Org. chcm., 79, 6310(2014)
本發明之目的係在於提供作為高效率、高耐久性之有機EL元件用材料之電子注入‧輸送性能優異，有電洞阻擋能力，於薄膜狀態之安定性高之有優良的特性之有機化合物，並使用此化合物提供高效率、高耐久性之有機EL元件。
本發明欲提供之有機化合物應具備之物理特性可列舉：(1)電子之注入特性良好、(2)電子之移動度大、(3)電洞阻擋能力優異、(4)薄膜狀態安定、(5)耐熱性
優異。又，本發明欲提供之有機EL元件應具備之物理特性可列舉：(1)發光效率及電力效率高、(2)發光開始電壓低、(3)實用驅動電壓低、(4)壽命長。
本案發明人等為了達成上述目的，著眼於係電子親和性之苯并唑環之氮原子具有配位於金屬之能力及耐熱性優異，設計並化學合成具有苯并唑環結構之化合物，使用該化合物試作各種有機EL元件，並努力地實施元件之特性評價，結果完成了本發明。
1)亦即本發明係下列通式(1)表示之具有苯并唑環結構之化合物。
式中，Ar1、Ar2可彼此相同也可不同，表示氫原子、氘原子、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、或經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或烷基，Y1表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或烷基，X表示氧原子或硫原子，Z1、Z2可彼此相同也可不同，表示碳原子或氮原子。
2)本發明係如上述1)記載之具有苯并唑環結構之化合物，以下列通式(2)表示。
式中，Ar3、Ar4可彼此相同也可不同，表示氫原子、氘原子、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或經取代或無取代之烷基，Y2表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或烷基，X表示氧原子或硫原子。
3)又，本發明係如上述1)記載之具有苯并唑環結構之化合物，以下列通式(3)表示。
式中，Ar5表示氫原子、氘原子、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，Y3表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或烷基，X表示氧原子或硫原子。
4)又，本發明係如上述1)記載之具有苯并唑環結構之化合物，以下列通式(4)表示。
式中，Ar6表示氫原子、氘原子、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，Y4表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、經取代或無取代之縮合多環芳香族基、或烷基，X表示氧原子或硫原子。
5)又，本發明係如上述1)記載之具有苯并唑環結構之化合物，以下列通式(5)表示。
【化5】
式中，Ar7表示氫原子、氘原子、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，Y5表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、或經取代或無取代之縮合多環芳香族基。
6)又，本發明係如上述1)記載之具有苯并唑環結構之化合物，以下列通式(6)表示。
式中，Ar8表示氫原子、氘原子、經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、或經取代或無取代之縮合多環芳香族基，Y6表示經取代或無取代之芳香族烴基、經取代或無取代之芳香族雜環基、或經取代或無取代之縮合多環芳香族基。
7)又，本發明係一種有機EL元件，具有一對電極及夾在其之間之至少一層有機層，其特徵為如上述1)~6)中任一項之具有苯并唑環結構之化合物係作為至少1個有機層之構成材料使用。
8)又，本發明係如上述7)記載之有機EL元件，其中，使用了前述具有苯并唑環結構之化合物之有機層係電子輸送層。
9)又，本發明係如上述7)記載之有機EL元件，其中，使用了前述具有苯并唑環結構之化合物之有機層係電洞阻擋層。
10)又，本發明係如上述7)記載之有機EL元件，其中，使用了前述具有苯并唑環結構之化合物之有機層係發光層。
11)又，本發明係如上述7)記載之有機EL元件，其中，使用了前述具有苯并唑環結構之化合物之有機層係電子注入層。
作為通式(1)~(6)中之Y1~Y6及Ar1~Ar8表示之「經取代或無取代之芳香族烴基」、「經取代或無取代之芳香族雜環基」或「經取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體可選自苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺聯茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基(Fluoranthenyl)、三亞苯基(triphenylenyl)、吡啶基、嘧啶基、三
基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并
呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、
啶基、啡啉基、吖啶基(acridinyl)、及咔啉基等，此外可選自碳數6~30之芳基、或碳數2~20之雜芳基。
作為通式(1)~(6)中之Y1~Y6及Ar1~Ar8表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺聯茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此亦可介隔單鍵、經取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
通式(1)~(6)中之Y1~Y4表示之「烷基」具體可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(1)表示之具有苯并唑環結構之化合物，可作為有機EL元件之電子注入層或電子輸送層之構成材料用。電子之移動度高，係作為電洞注入層或電子輸送層之材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件使用了電子注入‧輸送性能、薄膜之安定性、耐久性優異之有機EL元件用之材料，所以比起習知之有機EL元件，電子從電子輸送層向發光層之輸送效率提升，發光效率提高，且驅動電壓降低，能改善有機EL元件之耐久性。
可達成高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。
本發明之有機EL元件藉由選擇能有效展現電子之注入‧輸送作用之特定之具有苯并唑環結構之化合物，能將電子以良好效率從電子輸送層向發光層注入‧輸送，藉此可達成電子之注入‧輸送性能、薄膜之安定性、耐久性優異、高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。
依照本發明，可改良以往的有機EL元件的發光效率及驅動電壓、與耐久性。
1:玻璃基板
2:透明陽極
3:電洞注入層
4:電洞輸送層
5:發光層
6:電洞阻擋層
7:電子輸送層
8:電子注入層
9:陰極
圖1顯示實施例29~43、比較例1~2之有機EL元件結構。
本發明之具有苯并唑環結構之化合物係新穎化合物。這些化合物例如可依以下方式，依據其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻5、6、非專利文獻6、7)。
本發明之有機EL元件中適合使用的前述通式(1)表示之苯并
唑化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示，但不限於該等化合物。
【化7】
【化13】
【化19】
【化22】
【化25】
【化28】
【化31】
【化34】
【化37】
【化44】
【化51】
【化54】
【化63】
【化66】
【化69】
【化72】
【化75】
【化78】
【化81】
【化104】
【化111】
【化118】
【化125】
【化128】
【化135】
本發明之有機EL元件中適合使用的前述通式(1)表示之苯并噻唑化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示，但不限於該等化合物。
【化145】
【化156】
【化179】
【化186】
【化189】
【化192】
【化195】
【化198】
又，上述具有苯并唑環結構之化合物可依其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻5、6、非專利文獻6、7)。
通式(1)表示之具有苯并唑環結構之化合物之精製係依利用管柱層析所為之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑所為之再結晶、晶析法、昇華精製法等進行。化合物之鑑定係利用NMR分析進行。物性值係測定熔點、玻璃轉移點(Tg)、及功函數之測定。熔點係蒸鍍性之指標，玻璃轉移點(Tg)係薄膜狀態之安定性之指標，功函數係電洞輸送性、電洞阻擋性之指標。
此外，本發明之有機EL元件中使用的化合物係實施利用管柱層析所為之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑所為之再結晶、晶析法等予以精製後，最後利用昇華精製法精製後再使用。
熔點與玻璃轉移點(Tg)，係使用粉體以高感度差示掃描熱量計(BRUKER AXS製，DSC3100SA)進行測定。
功函數，係在ITO基板之上製作100nm之薄膜，以游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)求取。
本發明之有機EL元件之結構可列舉：在基板上依序由陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層及陰極構成者，及在電洞輸送層與發光層之間具有電子阻擋層者，及在發光層與電子輸送層之間具有電洞阻擋層者。該等多層結構可將一些有機層予以省略或兼用，例如可為兼作為電洞注入層與電洞輸送層之結構、兼作為電子注入層與電子輸送層之結構等。又，可將有相同功能之有機層疊層2層以上，可為疊層2層電洞輸送層之結構、疊層2層發光層之結構、疊層2層電子輸送層之結構等。
本發明之有機EL元件之陽極可使用如ITO、金之功函數大的電極材料。就本發明之有機EL元件之電洞注入層而言，可使用銅酞花青為代表之卟啉化合物，此外可使用光芒型之三苯胺衍生物、在分子中有3個以上之三苯胺結構且具以單鍵或不含雜原子之2價基連結而得之結構之芳胺化合物等三苯胺三聚物及四聚物、六氰基氮雜三亞苯之類之接受體性之雜環化合物、塗佈型之高分子材料。該等材料，除了可利用蒸鍍法，也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電洞輸送層可使用N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)-聯苯胺(以下簡稱TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)-聯苯胺(以下簡稱NPD)、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷(TAPC)、各種三苯胺三聚物及四聚物等。它們可單獨地成膜，也可以和其他材
料一起混合並以成膜之單層的形式使用，也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或和單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。又，電洞之注入‧輸送層可使用聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(PSS)等塗佈型之高分子材料。該等材料除了利用蒸鍍法，也可利用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
又，電洞注入層或電洞輸送層中，可使用對該層通常使用之材料進一步以P摻雜參溴苯胺六氯銻者、於其次結構具有TPD等聯苯胺衍生物之結構之高分子化合物等。
本發明之有機EL元件之電子阻擋層可使用4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(以下簡稱TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下簡稱mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具三苯基矽基與三芳胺結構之化合物等具電子阻擋作用之化合物。它們可單獨地成膜，也可以和其他材料一起混合並以成膜之單層的形式使用，也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或和單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。該等材料除了利用蒸鍍法，也可利用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之發光層可使用本發明之具有苯并唑環結構之化合物，此外可使用Alq3為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物，此外可使用各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、
唑衍生物、聚對伸苯基
伸乙烯衍生物等。又，發光層可由主體材料與摻雜物材料構成，主體材料可使用本發明之具苯并唑環結構與吡啶并吲哚環結構之化合物，此外，也可使用前述發光材料以外更使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，摻雜物材料可使用喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝及它們的衍生物、苯并哌喃衍生物、若丹明衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。它們可單獨地成膜，也可以和其他材料一起混合並以成膜之單層的形式使用，也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或和單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。
又，也可使用磷光發光體作為發光材料。磷光發光體可使用銥、鉑等金屬錯合物之磷光發光體。可使用Ir(ppy)3等綠色之磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色之磷光發光體、Btp2Ir(acac)等紅色之磷光發光體等，此時之主體材料除了可使用作為電洞注入‧輸送性之主體材料之4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等以外，也可使用本發明之具苯并唑環結構與吡啶并吲哚環結構之化合物。電子輸送性之主體材料可使用對雙(三苯基矽基)苯(UGH2)、2,2’,2”-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，可製作高性能之有機EL元件。
磷光性對於發光材料之主體材料之摻雜，為了避免濃度消光，宜於相對於發光層全體為1~30重量%之範圍，利用共蒸鍍進行摻雜較佳。
又，發光材料也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料(例如參照非專利文獻3)。
該等材料除了利用蒸鍍法，也可利用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電洞阻擋層可使用本發明之具有苯并唑環結構之化合物，此外可使用浴銅靈(Bathocuproin)(簡稱BCP)等啡啉衍生物、BAlq等喹啉酚衍生物之金屬錯合物，此外可使用各種稀土類錯合物、
唑衍生物、三唑衍生物、三
衍生物等具電洞阻擋作用之化合物。該等材料也可兼為電子輸送層之材料。它們可單獨地成膜，也可以和其他材料一起混合並以成膜之單層的形式使用，也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或和單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。該等材料除了利用蒸鍍法，也可利用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電子輸送層除了可使用本發明之具有苯并唑環結構之化合物，也可使用Alq3、BAlq為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物，此外可使用各種金屬錯合物、三唑衍生物、三
衍生物、
二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亞胺衍生物、喹
啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、矽羅衍生物等。它們可單獨地成膜，也可以和其他材料一起混合並以成膜之單層的形式使用，也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或和單獨成膜之層混合而成膜之層之疊層結構。該等材料除了利用蒸鍍法，也可利用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電子注入層可使用本發明之具有苯并唑環結構之化合物，此外可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、鋰喹啉酚等喹啉酚衍生物之金屬錯合物、氧化鋁等金屬氧化物等，但於電子輸送層與陰極之理想選擇，可將其予以省略。
再者，在電子注入層或電子輸送層中，可對於該層通常使用之材料進一步以N型摻雜銫等金屬後使用。
本發明之有機EL元件之陰極可使用如鋁之類之功函數低之電極材料、如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之類之功函數更低之合金作為電極材料。
以下針對本發明之實施形態於實施例更具體說明，但本發明只要不超過其要旨，則不限於以下之實施例。
<4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-2-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-1)之合成>
於反應容器中添加2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑4.5g、3-吡啶基硼酸1.0g、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)0.32g、三環己基膦0.4g、磷酸三鉀4.7g，進行一晚回流攪拌。放冷後分液，從水層加入乙酸乙酯並進行萃取後濃縮，將獲得之粗產物利用管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：二氯甲烷/乙酸乙酯)予以精製後，實施利用二氯甲烷/甲醇所為之晶析，藉此獲得4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-2-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-1)之白色粉體1.8g(產率38%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之32個氫的信號。
δ(ppm)=8.98(1H)、8.68(1H)、8.52(2H)、8.34(2H)、8.12(1H)、8.07-7.89(10H)、7.82(2H)、7.76(2H)、7.69(2H)、7.64(9H)。
<2-{4’-(吡啶-3-基)-聯苯-4-基}-4,6-二(萘-1-基)-苯并
唑(化合物1-2)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(4-氯苯基)-4,6-二(萘-1-基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用4-(吡啶-3-基)苯基硼酸，依同樣的條件進行反應，獲得2-{4’-(吡啶-3-基)-聯苯-4-基}-4,6-二(萘-1-基)-苯并
唑(化合物1-2)之白色粉體2.1g(產率34%)。
【化204】
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之28個氫的信號。
δ(ppm)=8.94(1H)、8.64(1H)、8.35(2H)、8.13(1H)、8.05-7.91(6H)、7.85(1H)、7.82-7.76(5H)、7.72(2H)、7.68(2H)、7.64-7.38(7H)。
<4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-2-(3-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-3)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(3-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-2-(3-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-3)之白色粉體3.6g(產率48%)。
【化205】
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之32個氫的信號。
δ(ppm)=9.01(1H)、8.69(1H)、8.60(1H)、8.43(1H)、8.32(2H)、8.11(1H)、8.07-8.01(3H)、7.98-7.88(7H)、7.83-7.67(6H)、7.62-7.42(9H)。
<2-{3’-(吡啶-3-基)-聯苯-4-基}-4,6-二(萘-1-基)-苯并
唑(化合物1-4)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(4-氯苯基)-4,6-二(萘-1-基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用3-(吡啶-3-基)苯基硼酸，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得2-{3’-(吡啶-3-基)-聯苯-4-基}-4,6-二(萘-1-基)-苯并
唑(化合物1-4)之白色粉體4.4g(產率71%)。
【化206】
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之28個氫的信號。
δ(ppm)=8.94(1H)、8.65(1H)、8.36(2H)、8.21(1H)、8.05-7.92(6H)、7.85(2H)、7.83-7.76(3H)、7.75-7.74(12H)。
<2-(3-吡啶-4-基-苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-5)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(3-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用4-吡啶基硼酸，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得2-(3-吡啶-4-基-苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-5)之白色粉體3.0g(產率40%)。
【化207】
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之32個氫的信號。
δ(ppm)=8.76(2H)、8.66(1H)、8.47(1H)、8.32(2H)、8.11(1H)、8.07-8.02(2H)、7.99-7.89(7H)、7.85(1H)、7.78-7.48(15H)。
<2-{4’-(吡啶-3-基)-聯苯-4-基}-4,6-二(菲-9-基)-苯并
唑(化合物1-6)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(4-氯苯基)-4,6-二(菲-9-基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用4-(吡啶-3-基)苯基硼酸，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得2-{4’-(吡啶-3-基)-聯苯-4-基}-4,6-二(菲-9-基)-苯并
唑(化合物1-6)之白色粉體2.1g(產率17%)。
【化208】
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之32個氫的信號。
δ(ppm)=8.93(1H)、8.87-8.63(4H)、8.62(1H)、8.33(2H)、8.18(1H)、8.08-7.88(7H)、7.80-7.55(15H)、7.40(1H)。
<2-{3’-(吡啶-3-基)-聯苯-3-基}-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-7)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(3-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用3-(吡啶-3-基)苯基硼酸，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得2-{3’-(吡啶-3-基)-聯苯-3-基}-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-7)白色粉體2.0g(產率27%)。
【化209】
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之36個氫之信號。
δ(ppm)=8.98(1H)、8.68-8.61(2H)、8.42(1H)、8.32(2H)、8.15-7.40(30H)。
<2-{3’-(吡啶-3-基)-聯苯-4-基}-4,6-二(菲-9-基)-苯并
唑(化合物1-8)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(4-氯苯基)-4,6-二(菲-9-基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用3-(吡啶-3-基)苯基硼酸，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得2-{3’-(吡啶-3-基)-聯苯-4-基}-4,6-二(菲-9-基)-苯并
唑(化合物1-8)之白色粉體4.0g(產率33%)。
【化210】
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之32個氫的信號。
δ(ppm)=8.93(1H)、8.87-8.73(4H)、8.65(1H)、8.36(2H)、8.18(1H)、8.08-7.83(8H)、7.79-7.54(14H)、7.42(1H)。
<6-(聯苯-3-基)-2-(聯苯-4-基)-4-(9-苯基-[9H]-咔唑-3-基)-苯并
唑(化合物1-73)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用6-(聯苯-3-基)-2-(4-氯苯基)-4-(9-苯基-[9H]-咔唑-3-基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用苯基硼酸，依同樣的條件進行反應，獲得6-(聯苯-3-基)-2-(聯苯-4-基)-4-(9-苯基-[9H]-咔唑-3-基)-苯并
唑(化合物1-73)之白色粉體3.0g(產率44%)。
【化211】
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之32個氫的信號。
δ(ppm)=8.90(1H)、8.45(2H)、8.30(1H)、8.26(1H)、7.94(1H)、7.91(1H)、7.85(2H)、7.80(3H)、7.74-7.32(20H)。
<2-{3’-(吡啶-3-基)-聯苯-4-基}-6-(9,9’-螺聯[9H]茀-2-基)-苯并
唑(化合物1-91)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(4-氯苯基)-6-(9,9’-螺聯[9H]茀-2-基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用3-(吡啶-3-基)苯基硼酸，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得2-{3’-(吡啶-3-基)-聯苯-4-基}-6-(9,9’-螺聯[9H]茀-2-基)-苯并
唑(化合物1-91)之白色粉體10.5g(產率58%)。
【化212】
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之30個氫的信號。
δ(ppm)=8.94(1H)、8.66(1H)、8.33(2H)、8.01-7.77(8H)、7.77-7.57(6H)、7.52-7.37(5H)、7.15(3H)、7.03(1H)、6.82(2H)、6.78(1H)。
<4,6-雙(聯苯-3-基)-2-([1,1’：3’,1”]聯三苯-4-基)-苯并
唑(化合物1-96)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用4,6-雙(聯苯-3-基)-2-(4-氯苯基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用3-聯苯硼酸，依同樣的條件進行反應，獲得4,6-雙(聯苯-3-基)-2-([1,1’：3’,1”]聯三苯-4-基)-苯并
唑(化合物1-96)之白色粉體8.3g(產率68.0%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之33個氫的信號。
δ(ppm)=8.44(2H)、8.35(1H)、8.14(1H)、8.00-7.82(6H)、7.80-7.47(20H)、7.46-7.37(3H)。
<4,6-二(二苯并呋喃-4-基)-2-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-100)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(4-氯苯基)-4,6-二(二苯并呋喃-4-基)-苯并
唑，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得4,6-二(二苯并呋喃-4-基)-2-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-100)之黃色粉體7.3g(產率61%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之24個氫的信號。
δ(ppm)=8.96(1H)、8.67(1H)、8.59(1H)、8.47(2H)、8.37(1H)、8.32(1H)、8.06(4H)、7.99(1H)、7.84(1H)、7.78(2H)、7.69(1H)、7.62(1H)、7.61(1H)、7.58-7.36(6H)。
<2,6-二苯基-4-(9,9’-螺聯[9H]茀-2-基)-苯并
唑(化合物1-106)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用6-氯-2-苯基-4-(9,9’-螺聯[9H]茀-2-基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用苯基硼酸，依同樣的條件進行反應，獲得2,6-二苯基-4-(9,9’-螺聯[9H]茀-2-基)-苯并
唑(化合物1-106)之白色粉體4.5g(產率41%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之27個氫的信號。
δ(ppm)=8.15-7.98(6H)、7.97-7.85(4H)、7.60-7.36(9H)、7.17(4H)、6.90-6.80(4H)。
<2-{3,5-二([9H]-咔唑-9-基)-苯基}-4,6-二苯基-苯并
唑(化合物1-107)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(3,5-二氯苯基)-4,6-二苯基-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用咔唑，依同樣的條件進行反應，獲得2-{3,5-二([9H]-咔唑-9-基)-苯基}-4,6-二苯基-苯并
唑(化合物1-107)之白色粉體4.8g(產率30%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之31個氫的信號。
δ(ppm)=8.67(2H)、8.21(4H)、8.10(2H)、8.01(1H)、7.85(1H)、7.79(1H)、7.73(2H)、7.63(4H)、7.57-7.46(8H)、7.46-7.33(6H)。
<4-(4-萘-1-基-苯基)-6-(9-苯基-[9H]-咔唑-3-基)-2-(3-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-108)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(3-氯苯基)-4-(4-萘-1-基-苯基)-6-(9-苯基-[9H]-咔唑-3-基)-苯并
唑，依同樣的條件進行反應，獲得4-(4-萘-1-基-苯基)-6-(9-苯基-[9H]-咔唑-3-基)-2-(3-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-108)之白色粉體2.6g(產率47%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之33個氫的信號。
δ(ppm)=9.01(1H)、8.69(1H)、8.61(1H)、8.53(1H)、8.44(1H)、8.35(2H)、8.28(1H)、8.14(1H)、8.06(1H)、8.05(1H)、7.97(1H)、7.96(1H)、7.93(1H)、7.86-7.42(18H)、7.37(1H)。
<2-苯基-6-(9-苯基-[9H]-咔唑-3-基)-4-(5-苯基-[5H]-吡啶并[4,3-b]吲哚-8-基)-苯并
唑(化合物1-110)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用6-氯-2-苯基-4-(5-苯基-[5H]-吡啶并[4,3-b]吲哚-8-基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用9-苯基-[9H]-咔唑-3-基硼酸，依同樣的條件進行反應，獲得2-苯基-6-(9-苯基-[9H]-咔唑-3-基)-4-(5-苯基-[5H]-吡啶并[4,3-b]吲哚-8-基)-苯并
唑(化合物1-110)之黃色粉體2.9g(產率50%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之30個氫的信號。
δ(ppm)=9.56(1H)、9.04(1H)、8.59(1H)、8.53(1H)、8.48(1H)、8.45(1H)、8.36(1H)、8.26(2H)、8.05(1H)、7.93(2H)、7.88-7.43(16H)、7.36(2H)。
<6-(4-萘-1-基-苯基)-2-(聯苯-4-基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-112)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(4-氯苯基)-6-(4-萘-1-基-苯基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用苯基硼酸，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得6-(4-萘-1-基-苯基)-2-(聯苯-4-基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-112)之白色粉體4.8g(產率56%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之30個氫的信號。
δ(ppm)=9.00(1H)、8.66(1H)、8.45(2H)、8.33(2H)、8.07-7.78(12H)、7.70(4H)、7.63-7.40(8H)。
<2,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-113)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(4-氯苯基)-6-(4-萘-1-基-苯基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用1-萘基硼酸，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得2,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-113)之白色粉體6.1g(產率66%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之32個氫的信號。
δ(ppm)=9.01(1H)、8.66(1H)、8.51(2H)、8.35(2H)、8.09-7.80(13H)、7.73(2H)、7.69(2H)、7.64-7.40(9H)。
<2-(聯苯-4-基)-6-(菲-9-基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-118)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(4-氯苯基)-6-(菲-9-基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用苯基硼酸，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得2-(聯苯-4-基)-6-(菲-9-基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-118)之白色粉體4.3g(產率67%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之28個氫的信號。
δ(ppm)=8.98(1H)、8.86(1H)、8.80(1H)、8.64(1H)、8.46(2H)、8.32(2H)、8.07(1H)、7.98(2H)、7.88-7.57(13H)、7.52(2H)、7.44(2H)。
<2-(聯苯-4-基)-6-(菲-9-基)-4-(3-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-119)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(4-氯苯基)-6-(菲-9-基)-4-(3-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用苯基硼酸，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得2-(聯苯-4-基)-6-(菲-9-基)-4-(3-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-119)之白色粉體3.0g(產率35%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之28個氫的信號。
δ(ppm)=9.02(1H)、8.85(1H)、8.79(1H)、8.64(1H)、8.45(2H)、8.43(1H)、8.19(1H)、8.07(1H)、8.02(1H)、7.97(1H)、7.89-7.78(5H)、7.78-7.39(12H)。
<6-(菲-9-基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-2-([1,1’：4’,1”]聯三苯-4-基)-苯并
唑(化合物1-120)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(4-氯苯基)-6-(菲-9-基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得6-(菲-9-基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-2-([1,1’：4’,1”]聯三苯-4-基)-苯并
唑(化合物1-120)之白色粉體2.8g(產率36%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之32個氫的信號。
δ(ppm)=8.98(1H)、8.86(1H)、8.80(1H)、8.64(1H)、8.48(2H)、8.33(2H)、8.08(1H)、7.98(2H)、7.90-7.57(17H)、7.51(2H)、7.41(2H)。
<2-(4-萘-2-基-苯基)-6-(菲-9-基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-122)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(4-氯苯基)-6-(菲-9-基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用2-萘硼酸，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得2-(4-萘-2-基-苯基)-6-(菲-9-基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-122)之白色粉體3.0g(產率43%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之30個氫的信號。
δ(ppm)=8.98(1H)、8.86(1H)、8.80(1H)、8.65(1H)、8.51(2H)、8.33(2H)、8.17(1H)、8.08(1H)、8.03-7.90(7H)、7.89-7.51(12H)、7.42(1H)。
<2-苯基-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-6-(三亞苯-2-基)-苯并
唑(化合物1-125)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用6-氯-2-苯基-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用2-三亞苯基硼酸，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得2-苯基-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-6-(三亞苯-2-基)-苯并
唑(化合物1-125)之白色粉體5.9g(產率28%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之26個氫的信號。
δ(ppm)=8.99(2H)、8.85-8.63(6H)、8.35(2H)、8.33(2H)、8.08-7.97(4H)、7.83(2H)、7.72(4H)、7.59(3H)、7.44(1H)。
<6-(菲-9-基)-2-{3’-(吡啶-3-基)-聯苯-4-基}-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-131)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(4-氯苯基)-6-(菲-9-基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑，3-吡啶基硼酸替換為使用3-(吡啶-3-基)苯基硼酸，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得6-(菲-9-基)-2-{3’-(吡啶-3-基)-聯苯-4-基}-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并
唑(化合物1-131)之黃色粉體3.4g(產率43%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之31個氫的信號。
δ(ppm)=9.04(1H)、8.67(1H)、8.47(2H)、8.15(4H)、8.08-7.72(15H)、7.72-7.42(8H)。
<4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-2-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并噻唑(化合物2-1)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并噻唑，依同樣的條件進行反應，獲得4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-2-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并噻唑(化合物2-1)之黃色粉體3.5g(產率21%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之32個氫的信號。
δ(ppm)=8.98(1H)、8.68(1H)、8.52(2H)、8.40-8.25(3H)、8.12(1H)、8.07-7.69(15H)、7.64(9H)。
<2-(聯苯-4-基)-6-(菲-9-基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并噻唑(化合物2-63)之合成>
將實施例1中之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(4-萘-1-基-苯基)-苯并
唑替換為使用2-(4-氯苯基)-6-(菲-9-基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并噻唑，3-吡啶基硼酸替換為使用苯基硼酸，雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)替換為使用參(二亞苄基丙酮)鈀(0)，依同樣的條件進行反應，獲得2-(聯苯-4-基)-6-(菲-9-基)-4-(4-吡啶-3-基-苯基)-苯并噻唑(化合物2-63)之黃色粉體2.0g(產率24%)。
針對獲得之黃色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下之28個氫的信號。
δ(ppm)=8.98(1H)、8.86(1H)、8.80(1H)、8.64(1H)、8.46(2H)、8.32(2H)、8.12-7.93(4H)、7.88-7.57(12H)、7.52(2H)、7.44(2H)。
針對通式(1)表示之苯并唑化合物，利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製DSC3100SA)測定熔點與玻璃轉移點。
熔點 玻璃轉移點
通式(1)表示之具有苯并唑環結構之化合物有100℃以上之玻璃轉移點，顯示薄膜狀態安定。
使用通式(1)表示之具有苯并唑環結構之化合物，在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，並以游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製、PYS-202)測定功函數。
通式(1)表示之具有苯并唑環結構之化合物比起NPD、TPD等一般的電洞輸送材料帶有功函數5.5eV有更大之值，電洞阻擋能力大。
有機EL元件，係如圖1所示，在玻璃基板1上預先形成了作為透明陽極2之ITO電極後，於其上按順序蒸鍍並製作電洞注入層3、電洞輸送層4、發光層5、電洞阻擋層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(鋁電極)9。
具體而言，將已形成膜厚50nm之ITO之玻璃基板1於異丙醇中進行超音波洗淨20分鐘後，於已加熱到200℃之熱板上進行10分鐘乾燥。之後，進行UV臭氧處理15分鐘後，將此附ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓到0.001Pa以下。然後，以被覆透明陽極2之方式形成作為電洞注入層3之膜厚5nm之下列結構式之化合物HIM-1之層。在此電洞注入層3之上，形成作為電洞輸送層4之膜厚65nm之下列結構式之化合物HTM-1之層。在此電洞輸送層4之上將作為發光層5之下列結構式之化合物EMD-1與下列結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為EMD-1：EMH-1=5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為20nm。在此發光層5之上，將作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之本發明實施例1之化合物(化合物1-1)與下列結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為本發明實施例1之化合物(化合物1-1)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為30nm。在此電洞阻擋層6兼電子輸送層7之上，形成作為電子注入層8之膜厚1nm之氟化鋰層。最後蒸鍍100nm之鋁，形成陰極9。針對製作之有機EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化229】
【化232】
將實施例29中之作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之本發明實施例1之化合物(化合物1-1)替換為使用本發明實施例2之化合物(化合物1-2)，以蒸鍍速
度比成為本發明實施例2之化合物(化合物1-2)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
將實施例29中之作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之本發明實施例1之化合物(化合物1-1)替換為使用本發明實施例6之化合物(化合物1-6)，以蒸鍍速度比成為本發明實施例6之化合物(化合物1-6)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化236】
將實施例29中之作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之本發明實施例1之化合物(化合物1-1)替換為使用本發明實施例8之化合物(化合物1-8)，以蒸鍍速度比成為本發明實施例8之化合物(化合物1-8)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
將實施例29中之作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之本發明實施例1之化合物(化合物1-1)替換為使用本發明實施例17之化合物(化合物1-112)，以蒸鍍速度比成為本發明實施例17之化合物(化合物1-112)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
將實施例29中之作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之本發明實施例1之化合物(化合物1-1)替換為使用本發明實施例18之化合物(化合物1-113)，以蒸鍍速度比成為本發明實施例18之化合物(化合物1-113)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
將實施例29中之作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之本發明實施例1之化合物(化合物1-1)替換為使用本發明實施例19之化合物(化合物1-118)，以蒸鍍速度比成為本發明實施例19之化合物(化合物1-118)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
將實施例29中之作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之本發明實施例1之化合物(化合物1-1)替換為使用本發明實施例20之化合物(化合物1-119)，以蒸鍍速度比成為本發明實施例20之化合物(化合物1-119)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
將實施例29中之作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之本發明實施例1之化合物(化合物1-1)替換為使用本發明實施例21之化合物(化合物1-120)，以蒸鍍速度比成為本發明實施例21之化合物(化合物1-120)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
將實施例29中之作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之本發明實施例1之化合物(化合物1-1)替換為使用本發明實施例22之化合物(化合物1-122)，以蒸鍍速度比成為本發明實施例22之化合物(化合物1-122)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
將實施例29中之作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之本發明實施例1之化合物(化合物1-1)替換為使用本發明實施例23之化合物(化合物1-125)，以蒸鍍速度比成為本發明實施例23之化合物(化合物1-125)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
將實施例29中之作為電洞阻擋6層兼電子輸送層7之材料之本發明實施例1之化合物(化合物1-1)替換為使用本發明實施例24之化合物(化合物1-131)，以蒸鍍速度比成為本發明實施例24之化合物(化合物1-131)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機
EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
將實施例29中之作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之本發明實施例1之化合物(化合物1-1)替換為使用本發明實施例25之化合物(化合物2-1)，以蒸鍍速度比成為本發明實施例25之化合物(化合物2-1)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化246】
將實施例29中之作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之本發明實施例1之化合物(化合物1-1)替換為使用本發明實施例26之化合物(化合物2-63)，以蒸鍍速度比成為本發明實施例26之化合物(化合物2-63)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
為了比較，將實施例29中之作為電洞阻擋層6兼電子輸送層7之材料之本發明實施例1之化合物(化合物1-1)替換為使用下列結構式之化合物ETM-2(例如參照專利文獻3)，以蒸鍍速度比成為ETM-2：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
使用在實施例29~42及比較例1製作之有機EL元件測定元件壽命之結果彙整示於表1。元件壽命，係測定以發光開始時之發光亮度(初始亮度)設為2000cd/m2進行定電流驅動時，發光亮度衰減成為1900cd/m2(相當於初始亮度為100%時之95%：95%衰減)為止之時間。
【表1】
如表1，流過電流密度10mA/cm2之電流時之驅動電壓，相對於使用了前述結構式之化合物ETM-2之比較例1之有機EL元件之3.82V，實施例29~42之有機EL元件係3.28~3.60V，為較低電壓。又，針對發光效率，相對於比較例1之有機EL元件之7.94cd/A，實施例29~42之有機EL元件為7.96~10.11cd/A，有所提高，針對電力效率，相對於比較例1之有機EL元件之6.53lm/W，實施例29~42之有機EL元件為7.04~9.37lm/W，有大幅提高。尤其針對元件壽命(95%衰減)，相對於比較例1之有機EL元件之42小時，實施例29~42之有機EL元件為108~211小時，壽命大幅延長。
將已形成膜厚50nm之ITO之玻璃基板1於異丙醇中進行超音波洗淨20分鐘後，於已加熱到200℃之熱板上進行10分鐘乾燥。之後，進行UV臭氧處理15分鐘後，將此附ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓到0.001Pa以下。然後，以被覆透明陽極2之方式形成作為電洞注入層3之膜厚5nm之上列結構式之化合物HIM-1之層。在此電洞注入層3之上，形成作為電洞輸送層4之膜厚65nm之上列結構式之化合物HTM-1之層。在此電洞輸送層4之上將作為發光層5之上列結構式之化合物EMD-1與上列結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為EMD-1：EMH-1=5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為20nm。在此發光層5之上，將作為電洞阻擋層6之本發明實施例14之化合物(化合物1-107)形成膜厚5nm之層。在此電洞阻擋層6之上，將作為電子輸送層7之下列結構式之化合物ETM-3與下列結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為ETM-3：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成膜厚25nm之層。在此電子輸送層7之上將作為電子注入層8之氟化鋰形成膜厚1nm之層。最後蒸鍍100nm之鋁，形成陰極9。針對製作之有機EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表2。
【化249】
為了比較，將實施例43中之作為電洞阻擋層6之材料之本發明實施例14之化合物(化合物1-107)替換為使用上述結構式之化合物ETM-2(例如參照專利文獻3)，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中在常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表2。
使用實施例43及比較例2製作之有機EL元件測定元件壽命之結果，彙整示於表2。元件壽命，係測定以發光開始時之發光亮度(初始亮度)設為2000cd/m2進行定電流驅動時，發光亮度衰減成為1900cd/m2(相當於初始亮度為100%時之95%：95%衰減)為止之時間。
如表2，針對流過電流密度10mA/cm2之電流時之驅動電壓，相對於使用了前述結構式之化合物ETM-2之比較例2之有機EL元件之3.60V，實施例43之有機EL元件為3.49V，為較低電壓。又，針對發光效率，相對於比較例2之有機EL元件之8.37cd/A，實施例43之有機EL元件為9.90cd/A，有大幅提高，針對電力效率，相對於比較例2之有機EL元件之7.31lm/W，實施例43之有機EL元件為8.92lm/W，有大幅提高。尤其針對元件壽命(95%減衰)，比較例2之有機EL元件為44小時，反觀實施例43之有機EL元件為183小時，壽命大幅延長。
如上，本發明之有機EL元件，相較於使用了作為一般的電子輸送材料使用之前述結構式之化合物ETM-2之元件，發光效率及電力效率優異，可達成長壽命之有機EL元件。
本發明之特定之具有苯并唑環結構之化合物，電子之注入特性良好，電洞阻擋能力優異、薄膜狀態安定，因此是優良的有機EL元件用之化合物。藉由使用該化合物製作有機EL元件，可獲得高效率，而且能降低驅動電壓，並使耐久性改善。例如可拓展家庭電化製品、照明之用途。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電洞阻擋層
7‧‧‧電子輸送層
8‧‧‧電子注入層
9‧‧‧陰極
Claims (6)
- 一種具有苯并唑環結構之化合物，以下列通式(2)表示；
基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、
啶基、啡啉基、吖啶基(acridinyl)、及咔啉基的基，Y2表示經取代或無取代之選自苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺聯茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基(Fluoranthenyl)、三亞苯基(triphenylenyl)、吡啶基、嘧啶基、三
基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹
啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、
啶基、啡啉基、吖啶基(acridinyl)、及咔啉基之基、或者選自異丙基、異丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、或2-丁烯基之基，X表示氧原子或硫原子。
- 一種有機電致發光元件，具有一對電極及夾在其之間之至少一層有機層，其特徵為：如申請專利範圍第1項之具有苯并唑環結構之化合物係作為至少1個有機層之構成材料使用。
- 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，使用了該具有苯并唑環結構之化合物之有機層係電子輸送層。
- 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，使用了該具有苯并唑環結構之化合物之有機層係電洞阻擋層。
- 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，使用了該具有苯并唑環結構之化合物之有機層係發光層。
- 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，使用了該具有苯并唑環結構之化合物之有機層係電子注入層。
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