JP2581589B2 - エレクトロクロミック表示材料 - Google Patents
エレクトロクロミック表示材料Info
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- JP2581589B2 JP2581589B2 JP63123946A JP12394688A JP2581589B2 JP 2581589 B2 JP2581589 B2 JP 2581589B2 JP 63123946 A JP63123946 A JP 63123946A JP 12394688 A JP12394688 A JP 12394688A JP 2581589 B2 JP2581589 B2 JP 2581589B2
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- electrochromic display
- display
- electrochromic
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- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電圧印加による酸化還元反応により可逆的
に発消色するエレクトロクロミック表示材料に関する。
に発消色するエレクトロクロミック表示材料に関する。
従来の技術 近年、生活環境のエレクトロニクス化が進むにつれ、
人間の視覚を対象とした表示素子の重要性が高まりつつ
ある。この分野の表示素子としては、発光型素子とし
て、陰極線管を用いたもの、発光ダイオードを用いたも
の、又非発光型素子として、液晶素子を用いたものがよ
く知られ、その他にエレクトロクロミック素子も知られ
ている。エレクトロクロミック素子は、従来の発光型、
非発光型素子と比較して、通常の周囲光下で印刷物同
様に目になじみ、外光により読みずらくなることがな
い、視野角依存性がなく鮮やかな色彩の素子になる、
駆動電圧が0.5〜5Vと低く、単位電池からの直接駆動
が可能であり、またIC回路との適合性がよい、素子構
造が概して簡略であり、液晶表示のごとく電極間距離を
精密に制御する必要がない、大画面化が容易である、
動作温度範囲が広い、などの多くの利点を有してい
る。したがって、従来種々のエレクトロクロミック素子
が提案されており、その材料として、酸化タングステ
ン、酸化イリジウムなどの無機物質やビオローゲン系色
素、アントラキノン系色素などを初めとする種々の有機
物質が提案されている。（例えば、特開昭60−51774
号、同60−55074号、同60−99188号、同60−115681、同
60−223886号、同60−231782号等） 発明が解決しようとする課題 しかしながら、従来提案されているエレクトロクロミ
ック表示素子は、書き込み時間、発色に必要な印加電圧
の許容範囲、消色時の色、発色濃度、使用可能な溶剤
等、種々の要求を全て満足するものではなく、未だ実用
に供するには不十分であった。したがって、新たなエレ
クトロクロミック表示素子の出現が待たれているのが現
状である。
人間の視覚を対象とした表示素子の重要性が高まりつつ
ある。この分野の表示素子としては、発光型素子とし
て、陰極線管を用いたもの、発光ダイオードを用いたも
の、又非発光型素子として、液晶素子を用いたものがよ
く知られ、その他にエレクトロクロミック素子も知られ
ている。エレクトロクロミック素子は、従来の発光型、
非発光型素子と比較して、通常の周囲光下で印刷物同
様に目になじみ、外光により読みずらくなることがな
い、視野角依存性がなく鮮やかな色彩の素子になる、
駆動電圧が0.5〜5Vと低く、単位電池からの直接駆動
が可能であり、またIC回路との適合性がよい、素子構
造が概して簡略であり、液晶表示のごとく電極間距離を
精密に制御する必要がない、大画面化が容易である、
動作温度範囲が広い、などの多くの利点を有してい
る。したがって、従来種々のエレクトロクロミック素子
が提案されており、その材料として、酸化タングステ
ン、酸化イリジウムなどの無機物質やビオローゲン系色
素、アントラキノン系色素などを初めとする種々の有機
物質が提案されている。（例えば、特開昭60−51774
号、同60−55074号、同60−99188号、同60−115681、同
60−223886号、同60−231782号等） 発明が解決しようとする課題 しかしながら、従来提案されているエレクトロクロミ
ック表示素子は、書き込み時間、発色に必要な印加電圧
の許容範囲、消色時の色、発色濃度、使用可能な溶剤
等、種々の要求を全て満足するものではなく、未だ実用
に供するには不十分であった。したがって、新たなエレ
クトロクロミック表示素子の出現が待たれているのが現
状である。
本発明は、この様な現状に鑑みてなされたものであっ
て、その目的は、エレクトロクロミック表示素子に使用
できる新しい材料を提供することにある。
て、その目的は、エレクトロクロミック表示素子に使用
できる新しい材料を提供することにある。
課題を解決するための手段 本発明の有機エレクトロクロミック表示材料は、一般
式（Ｉ） （式中、Ｘは二価の複素環基又は二価の芳香族基を表わ
し、R1及びR2は、それぞれ水素原子、アルコキシ基又は
アルキル基を表わす。） で示されるベンゾチアゾール化合物からなることを特徴
とする。
式（Ｉ） （式中、Ｘは二価の複素環基又は二価の芳香族基を表わ
し、R1及びR2は、それぞれ水素原子、アルコキシ基又は
アルキル基を表わす。） で示されるベンゾチアゾール化合物からなることを特徴
とする。
以下、本発明の有機エレクトロクロミック表示材料に
ついて詳記する。
ついて詳記する。
上記一般式（Ｉ）において、Ｘは、二価の複素環基又
は芳香族基を表わすが、二価の複素環基としては、チオ
フェン環、フラン環、ピロール環、３−ピロリン環、ピ
ラゾール環等の二価の基をあげることができる。
は芳香族基を表わすが、二価の複素環基としては、チオ
フェン環、フラン環、ピロール環、３−ピロリン環、ピ
ラゾール環等の二価の基をあげることができる。
又、二価の芳香族基としては、フェニレン基、ビフェ
ニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナント
リレン基等があげられる。Ｘが上記の二価の基を示す化
合物の場合には、いずれのものにおいてもエレクトロク
ロミック表示材料として、同様な効果を奏するものとし
て同様に使用することができる。
ニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナント
リレン基等があげられる。Ｘが上記の二価の基を示す化
合物の場合には、いずれのものにおいてもエレクトロク
ロミック表示材料として、同様な効果を奏するものとし
て同様に使用することができる。
本発明において使用することができる上記一般式
（Ｉ）で示されるベンゾチアゾール化合物の代表的なも
のとして、次のものを列記することができる。
（Ｉ）で示されるベンゾチアゾール化合物の代表的なも
のとして、次のものを列記することができる。
本発明の上記ベンゾチアゾール化合物は、第１図に示
される構造の表示素子に使用される。第１図における表
示素子は溶液型セルであって、透明または半透明の表示
電極１を備えた透明基板２と、対向電極（背面電極）３
を備えた支持体４との間にマイラー、テフロンなどの絶
縁スペーサー５を介してエレクトロクロミック表示材料
含有溶液６を封入し、シール７で密封して構成される。
表示電極は、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム
錫等の透明電極材料で形成され、対向電極は上記透明電
極材料と同じ材料、または白金、金、アルミニウムなど
の金属で形成される。また、支持体は、ガラス、プラス
チックなどの材料で形成される。エレクトロクロミック
表示材料含有溶液は、上記一般式（Ｉ）で示されるベン
ゾチアゾール化合物を支持電解質と共に適当な溶媒に溶
解して調製される。
される構造の表示素子に使用される。第１図における表
示素子は溶液型セルであって、透明または半透明の表示
電極１を備えた透明基板２と、対向電極（背面電極）３
を備えた支持体４との間にマイラー、テフロンなどの絶
縁スペーサー５を介してエレクトロクロミック表示材料
含有溶液６を封入し、シール７で密封して構成される。
表示電極は、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム
錫等の透明電極材料で形成され、対向電極は上記透明電
極材料と同じ材料、または白金、金、アルミニウムなど
の金属で形成される。また、支持体は、ガラス、プラス
チックなどの材料で形成される。エレクトロクロミック
表示材料含有溶液は、上記一般式（Ｉ）で示されるベン
ゾチアゾール化合物を支持電解質と共に適当な溶媒に溶
解して調製される。
上記一般式（Ｉ）で示されるベンゾチアゾール化合物
は、上記のようないわゆる溶液型セルに限られるもので
はなく、高分子化合物のペンダント基として高分子中に
導入してもエレクトロクロミズムを示し、固体型セルへ
の応用も可能である。また、上記一般式（Ｉ）で示され
るベンゾチアゾール化合物に適当な大きさの化合物を結
合させ、分子量を増大させることにより、電極表面で発
生した発色種の泳動を制御することも可能である。
は、上記のようないわゆる溶液型セルに限られるもので
はなく、高分子化合物のペンダント基として高分子中に
導入してもエレクトロクロミズムを示し、固体型セルへ
の応用も可能である。また、上記一般式（Ｉ）で示され
るベンゾチアゾール化合物に適当な大きさの化合物を結
合させ、分子量を増大させることにより、電極表面で発
生した発色種の泳動を制御することも可能である。
実施例 以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１ 上記例示化合物No.2 1mmolと、支持電解質として過
塩素酸テトラブチルアンモニウム（TBAP）0.1molとを
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド1000ml中に溶解させ、得
られた溶液を第１図に示される構造のエレクトロクロミ
ック表示素子内に充填封入した。
塩素酸テトラブチルアンモニウム（TBAP）0.1molとを
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド1000ml中に溶解させ、得
られた溶液を第１図に示される構造のエレクトロクロミ
ック表示素子内に充填封入した。
このエレクトロクロミック表示素子の表示電極１と対
向電極３との間に直流電圧２〜5Vを印加したところ、表
示電極１の上に赤色の発色がみられた。印加電圧を除く
ことにより、または1V程度の逆極性の電圧を与えること
により、この発色は速やかに消失した。
向電極３との間に直流電圧２〜5Vを印加したところ、表
示電極１の上に赤色の発色がみられた。印加電圧を除く
ことにより、または1V程度の逆極性の電圧を与えること
により、この発色は速やかに消失した。
実施例２ 上記例示化合物No.3 1mmolと、支持電解質として、
過塩素酸テトラブチルアンモニウム（TBAP）0.1molと
を、1000mlのアセトニトリル中に溶解させ、得られた溶
液をエレクトロクロミック材料含有溶液とするほかは、
実施例１と同様に充填封入した。
過塩素酸テトラブチルアンモニウム（TBAP）0.1molと
を、1000mlのアセトニトリル中に溶解させ、得られた溶
液をエレクトロクロミック材料含有溶液とするほかは、
実施例１と同様に充填封入した。
その後、表示電極１と対向電極３との間に直流電圧１
〜2.5Vを印加したところ、表示電極１の上に赤緑色の発
色がみられた。印加電圧を除くことにより、または1V程
度の逆極性の電圧を与えることにより、この発色は速や
かに消失した。
〜2.5Vを印加したところ、表示電極１の上に赤緑色の発
色がみられた。印加電圧を除くことにより、または1V程
度の逆極性の電圧を与えることにより、この発色は速や
かに消失した。
実施例３ 上記例示化合物No.5 1mmolと、支持電解質として、
過塩素酸リチウム0.1molとを、1000mlのジメチルアセト
アミド中に溶解させ、得られた溶液をエレクトロクロミ
ック材料含有溶液とするほかは、実施例１と同様に充填
封入した。
過塩素酸リチウム0.1molとを、1000mlのジメチルアセト
アミド中に溶解させ、得られた溶液をエレクトロクロミ
ック材料含有溶液とするほかは、実施例１と同様に充填
封入した。
その後、表示電極１と対向電極３との間に直流電圧１
〜2.5Vを印加したところ、表示電極１の上に深緑色の発
色がみられた。印加電圧を除くことにより、または1V程
度の逆極性の電圧を与えることにより、この発色は速や
かに消失した。
〜2.5Vを印加したところ、表示電極１の上に深緑色の発
色がみられた。印加電圧を除くことにより、または1V程
度の逆極性の電圧を与えることにより、この発色は速や
かに消失した。
実施例４ 上記例示化合物No.9 1mmolと、支持電解質として、
過塩素酸リチウム0.1molとを、1000mlのジメチルアセト
アミド中に溶解させ、得られた溶液をエレクトロクロミ
ック材料含有溶液とするほかは、実施例１と同様に充填
封入した。
過塩素酸リチウム0.1molとを、1000mlのジメチルアセト
アミド中に溶解させ、得られた溶液をエレクトロクロミ
ック材料含有溶液とするほかは、実施例１と同様に充填
封入した。
その後、表示電極１と対向電極３との間に直流電圧１
〜2.5Vを印加したところ、表示電極１の上に赤色の発色
がみられた。印加電圧を除くことにより、または1V程度
の逆極性の電圧を与えることにより、この発色は速やか
に消失した。
〜2.5Vを印加したところ、表示電極１の上に赤色の発色
がみられた。印加電圧を除くことにより、または1V程度
の逆極性の電圧を与えることにより、この発色は速やか
に消失した。
発明の効果 本発明のエレクトロクロミック表示材料は、エレクト
ロクロミック表示に使用した場合、発色濃度が高く、鮮
明で、表示品質、コントラスト比の高い表示を行うこと
が可能であり、しかも、消色時に無色またはほとんど着
色しない。
ロクロミック表示に使用した場合、発色濃度が高く、鮮
明で、表示品質、コントラスト比の高い表示を行うこと
が可能であり、しかも、消色時に無色またはほとんど着
色しない。
第１図は本発明のエレクトロクロミック表示材料を適用
したエレクトロクロミック表示素子の概略断面図であ
る。 １……表示電極、２……透明基板、３……対向電極、４
……支持体、５……絶縁スペーサー、６……エレクトロ
クロミック表示材料含有溶液、７……シール。
したエレクトロクロミック表示素子の概略断面図であ
る。 １……表示電極、２……透明基板、３……対向電極、４
……支持体、５……絶縁スペーサー、６……エレクトロ
クロミック表示材料含有溶液、７……シール。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｘは二価の複素環基又は二価の芳香族基を表わ
し、R1及びR2は、それぞれ水素原子、アルコキシ基又は
アルキル基を表わす。） で示されるベンゾチアゾール化合物からなるエレクトロ
クロミック表示材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63123946A JP2581589B2 (ja) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | エレクトロクロミック表示材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63123946A JP2581589B2 (ja) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | エレクトロクロミック表示材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01294788A JPH01294788A (ja) | 1989-11-28 |
| JP2581589B2 true JP2581589B2 (ja) | 1997-02-12 |
Family
ID=14873259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63123946A Expired - Fee Related JP2581589B2 (ja) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | エレクトロクロミック表示材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2581589B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3483148A4 (en) * | 2016-07-07 | 2020-04-15 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | CONNECTION WITH BENZAZOLE RING STRUCTURE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT |
-
1988
- 1988-05-23 JP JP63123946A patent/JP2581589B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3483148A4 (en) * | 2016-07-07 | 2020-04-15 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | CONNECTION WITH BENZAZOLE RING STRUCTURE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT |
| US12317744B2 (en) | 2016-07-07 | 2025-05-27 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having a fused-azole ring structure and organic electroluminescent element |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01294788A (ja) | 1989-11-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |