JP2581591B2 - エレクトロクロミック表示材料 - Google Patents
エレクトロクロミック表示材料Info
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- JP2581591B2 JP2581591B2 JP63158046A JP15804688A JP2581591B2 JP 2581591 B2 JP2581591 B2 JP 2581591B2 JP 63158046 A JP63158046 A JP 63158046A JP 15804688 A JP15804688 A JP 15804688A JP 2581591 B2 JP2581591 B2 JP 2581591B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電圧印加による酸化還元反応により可逆的
に発消色するエレクトロクロミック表示材料に関する。
に発消色するエレクトロクロミック表示材料に関する。
従来の技術 近年、生活環境のエレクトロニクス化が進むにつれ、
人間の視覚を対象とした表示素子の重要性が高まりつつ
ある。この分野の表示素子としては、発光型素子とし
て、陰極線管を用いたもの、発光ダイオードを用いたも
の、又非発光型素子として、液晶素子を用いたものがよ
く知られ、その他にエレクトロクロミック素子も知られ
ている。エレクトロクロミック素子は、従来の発光型、
非発光型素子と比較して、通常の周囲光下で印加物同
様に目になじみ、外光により読みずらくなることがな
い、視野角依存性がなく鮮やかな色彩の素子になる、
駆動電圧が0.5〜5Vと低く、単位電池からの直接駆動
が可能であり、またIC回路との適合性がよい、素子構
造が慨して簡略であり、液晶表示のごとく電極間距離を
精密に制御する必要がない、大画面化が容易である、
動作温度範囲が広い、などの多くの利点を有してい
る。したがって、従来種々のエレクトロクロミック素子
が提案されており、その材料として、酸化タングステ
ン、酸化イリジウムなどの無機物質やビオローゲン系色
素、アントラキノン系色素などを初めとする種々の有機
物質が提案されている。（例えば、特開昭60−51774
号、同60−55074号、同60−99188号、同60−115681号、
同60−223886号、同60−231782号等） 発明が解決しようとする課題 しかしながら、従来提案されているエレクトロクロミ
ック表示素子は、書き込み時間、発色に必要な印加電圧
の許容範囲、消色時の色、発色濃度、使用可能な溶剤
等、種々の要求を全て満足するものではなく、未だ実用
に供するには不十分であった。エレクトロクロミック表
示材料として、有機材料は無機材料に比べて一般に鮮や
かな色彩の表示が得られ、しかも材料の選択により種々
の色が発現できるという利点があるので、有機材料を使
用した新たなエレクトロクロミック表示素子の出現が待
たれているのが現状である。
人間の視覚を対象とした表示素子の重要性が高まりつつ
ある。この分野の表示素子としては、発光型素子とし
て、陰極線管を用いたもの、発光ダイオードを用いたも
の、又非発光型素子として、液晶素子を用いたものがよ
く知られ、その他にエレクトロクロミック素子も知られ
ている。エレクトロクロミック素子は、従来の発光型、
非発光型素子と比較して、通常の周囲光下で印加物同
様に目になじみ、外光により読みずらくなることがな
い、視野角依存性がなく鮮やかな色彩の素子になる、
駆動電圧が0.5〜5Vと低く、単位電池からの直接駆動
が可能であり、またIC回路との適合性がよい、素子構
造が慨して簡略であり、液晶表示のごとく電極間距離を
精密に制御する必要がない、大画面化が容易である、
動作温度範囲が広い、などの多くの利点を有してい
る。したがって、従来種々のエレクトロクロミック素子
が提案されており、その材料として、酸化タングステ
ン、酸化イリジウムなどの無機物質やビオローゲン系色
素、アントラキノン系色素などを初めとする種々の有機
物質が提案されている。（例えば、特開昭60−51774
号、同60−55074号、同60−99188号、同60−115681号、
同60−223886号、同60−231782号等） 発明が解決しようとする課題 しかしながら、従来提案されているエレクトロクロミ
ック表示素子は、書き込み時間、発色に必要な印加電圧
の許容範囲、消色時の色、発色濃度、使用可能な溶剤
等、種々の要求を全て満足するものではなく、未だ実用
に供するには不十分であった。エレクトロクロミック表
示材料として、有機材料は無機材料に比べて一般に鮮や
かな色彩の表示が得られ、しかも材料の選択により種々
の色が発現できるという利点があるので、有機材料を使
用した新たなエレクトロクロミック表示素子の出現が待
たれているのが現状である。
本発明は、この様な現状に鑑みてなされたものであっ
て、その目的は、エレクトロクロミック表示素子に使用
できる新しい材料を提供することにある。
て、その目的は、エレクトロクロミック表示素子に使用
できる新しい材料を提供することにある。
課題を解決するための手段 本発明の有機エレクトロクロミック表示材料は、 一般式（Ｉ）又は（II） （式中、Ｘはアルキル基又は置換されてもよいアリール
基を表わし、R1は水素原子、ニトロ基、シアノ基、アミ
ノ基又はカルボン酸アミド基を表わし、R2はアルキル基
を表わし、Ｙはアニオンを表わす） で示されるベンゾチアゾール化合物からなることを特徴
とする。
基を表わし、R1は水素原子、ニトロ基、シアノ基、アミ
ノ基又はカルボン酸アミド基を表わし、R2はアルキル基
を表わし、Ｙはアニオンを表わす） で示されるベンゾチアゾール化合物からなることを特徴
とする。
以下、本発明の有機エレクトロクロミック表示材料に
ついて詳記する。
ついて詳記する。
上記一般式（Ｉ）及び（II）において、Ｘがアリール
基を表わす場合、アリール基としては、フェニル基、ビ
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリ
ル基等があげられる。これらアリール基は置換基を有し
ていてもよい。置換基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、アミル基等のアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のア
ルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
プロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジトリルアミノ
基、ジキシリルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベン
ジルアミノ基等のジ−置換アミノ基、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基等が
あげられる。
基を表わす場合、アリール基としては、フェニル基、ビ
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリ
ル基等があげられる。これらアリール基は置換基を有し
ていてもよい。置換基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、アミル基等のアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のア
ルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
プロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジトリルアミノ
基、ジキシリルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベン
ジルアミノ基等のジ−置換アミノ基、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基等が
あげられる。
Ｘが上記の置換されともよいアリール基を示す化合物
の場合には、いずれのものにおいてもエレクトロクロミ
ック表示材料として、同様な効果を奏するものとして同
様に使用することができる。
の場合には、いずれのものにおいてもエレクトロクロミ
ック表示材料として、同様な効果を奏するものとして同
様に使用することができる。
また、R2及びＹは、第４級塩を形成する基であって、
それぞれアルキル基及びアニオンを示す。アニオンとし
ては、例えば塩素原子などのハロゲン原子があげられ
る。
それぞれアルキル基及びアニオンを示す。アニオンとし
ては、例えば塩素原子などのハロゲン原子があげられ
る。
本発明において使用することができる上記一般式
（Ｉ）及び（II）で示されるベンゾチアゾール化合物を
列記することができる。
（Ｉ）及び（II）で示されるベンゾチアゾール化合物を
列記することができる。
本発明の前記ベンゾチアゾール化合物は、第１図に示
される構造の表示素子に使用される。第１図における表
示素子は溶液型セルであって、透明または半透明の表示
電極１を備えた透明基板２と、対向電極（背面電極）３
を備えた支持体４との間にマイラー、テフロンなどの絶
縁スペーサー５を介してエレクトロクロミック表示材料
含有溶液６を封入し、シール７で密封して構成される。
表示電極は、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム
錫等の透明電極材料で形成され、対向電極は上記透明電
極材料と同じ材料、または白金、金、アルミニウムなど
の金属で形成される。また、支持体は、ガラス、プラス
チックなどの材料で形成される。エレクトロクロミック
表示材料含有溶液は、上記一般式（Ｉ）又は（II）で示
されるベンゾチアゾール化合物を支持電解質と共に適当
な溶媒に溶解して調製される。
される構造の表示素子に使用される。第１図における表
示素子は溶液型セルであって、透明または半透明の表示
電極１を備えた透明基板２と、対向電極（背面電極）３
を備えた支持体４との間にマイラー、テフロンなどの絶
縁スペーサー５を介してエレクトロクロミック表示材料
含有溶液６を封入し、シール７で密封して構成される。
表示電極は、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム
錫等の透明電極材料で形成され、対向電極は上記透明電
極材料と同じ材料、または白金、金、アルミニウムなど
の金属で形成される。また、支持体は、ガラス、プラス
チックなどの材料で形成される。エレクトロクロミック
表示材料含有溶液は、上記一般式（Ｉ）又は（II）で示
されるベンゾチアゾール化合物を支持電解質と共に適当
な溶媒に溶解して調製される。
上記一般式（Ｉ）又は（II）で示されるベンゾチアゾ
ール化合物は、上記のようないわゆる溶液型セルに限ら
れるものではなく、高分子化合物のペンダント基として
高分子中に導入してもエレクトロクロミズムを示し、固
体型セルへの応用も可能である。また、上記一般式
（Ｉ）又は（II）で示されるベンゾチアゾール化合物に
適当な大きさの化合物を結合させ、分子量を増大させる
ことにより、電極表面で発生した発色種の泳動を制御す
ることも可能である。
ール化合物は、上記のようないわゆる溶液型セルに限ら
れるものではなく、高分子化合物のペンダント基として
高分子中に導入してもエレクトロクロミズムを示し、固
体型セルへの応用も可能である。また、上記一般式
（Ｉ）又は（II）で示されるベンゾチアゾール化合物に
適当な大きさの化合物を結合させ、分子量を増大させる
ことにより、電極表面で発生した発色種の泳動を制御す
ることも可能である。
実施例 以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１ 上記例示化合物No.1 10mmolと、支持電解質として過
塩素酸テトラブチルアンモニウム（TBAP）0.1molとを
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド1000ml中に溶解させてエ
レクトロクロミック表示材料含有溶液６を調整した。得
られた溶液を第１図に示される構造のエレクトロクロミ
ック表示素子内充填封入した。
塩素酸テトラブチルアンモニウム（TBAP）0.1molとを
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド1000ml中に溶解させてエ
レクトロクロミック表示材料含有溶液６を調整した。得
られた溶液を第１図に示される構造のエレクトロクロミ
ック表示素子内充填封入した。
このエレクトロクロミック表示素子の表示電極１と対
向電極３との間に直流電圧−１〜−2Vを印加したとこ
ろ、表示素子電極１の上に緑色ないし深緑色の発色がみ
られた。印加電圧を除くことにより、または1V程度の逆
極性の電圧を与えることにより、この発色は速やかに消
失した。
向電極３との間に直流電圧−１〜−2Vを印加したとこ
ろ、表示素子電極１の上に緑色ないし深緑色の発色がみ
られた。印加電圧を除くことにより、または1V程度の逆
極性の電圧を与えることにより、この発色は速やかに消
失した。
実施例２ 上記例示化合物No.2 10mmolと、支持電解質として、
過塩素酸テトラブチルアンモニウム0.1molとを、1000ml
のアセトニトリル中に溶解させ、得られた溶液をエレク
トロクロミック材料含有溶液とするほかは、実施例１と
同様に充填封入した。
過塩素酸テトラブチルアンモニウム0.1molとを、1000ml
のアセトニトリル中に溶解させ、得られた溶液をエレク
トロクロミック材料含有溶液とするほかは、実施例１と
同様に充填封入した。
実施例１と同様に、表示電極と対向電極との間に直流
電圧−１〜1.8Vを印加したところ、表示電極の上に緑色
ないし深緑色がみられた。印加電圧を除くことにより、
または1V程度の逆極性の電圧を与えることにより、この
発色は速やかに消失した。
電圧−１〜1.8Vを印加したところ、表示電極の上に緑色
ないし深緑色がみられた。印加電圧を除くことにより、
または1V程度の逆極性の電圧を与えることにより、この
発色は速やかに消失した。
実施例３ 上記例示化合物No.3 10mmolと、支持電解質として、
過塩素酸リチウム0.1molとを、1000mlのジメチルアセト
アミド中に溶解させ、得られた溶液をエレクトロクロミ
ック材料含有溶液とするほかは、実施例１と同様に充填
封入した。
過塩素酸リチウム0.1molとを、1000mlのジメチルアセト
アミド中に溶解させ、得られた溶液をエレクトロクロミ
ック材料含有溶液とするほかは、実施例１と同様に充填
封入した。
実施例１と同様に、表示電極と対向電極との間に直流
電圧−1Vを印加したところ、表示電極の上に赤色の発色
がみられた。印加電圧を除くことにより、または1V程度
の逆極性の電圧を与えることにより、この発色は速やか
に消失した。
電圧−1Vを印加したところ、表示電極の上に赤色の発色
がみられた。印加電圧を除くことにより、または1V程度
の逆極性の電圧を与えることにより、この発色は速やか
に消失した。
実施例４ 上記例示化合物No.4 10mmclと、支持電解質として、
過塩素酸リチウム0.1molとを、1000mlのジメチルアセト
アミド中に溶解させ、得られた溶液をエレクトロクロミ
ック材料含有溶液とするほかは、実施例１と同様に充填
封入した。
過塩素酸リチウム0.1molとを、1000mlのジメチルアセト
アミド中に溶解させ、得られた溶液をエレクトロクロミ
ック材料含有溶液とするほかは、実施例１と同様に充填
封入した。
実施例１と同様に、表示電極と対向電極との間に直流
電圧−1.2Vを印加したところ、表示電極の上に赤紫色の
発色がみられた。印加電圧を除くことにより、または1V
程度の逆極性の電圧を与えることにより、この発色は速
やかに消失した。
電圧−1.2Vを印加したところ、表示電極の上に赤紫色の
発色がみられた。印加電圧を除くことにより、または1V
程度の逆極性の電圧を与えることにより、この発色は速
やかに消失した。
実施例５ 上記例示化合物No.5 10mmolと、支持電解質として、
テトラブチルアンモニウム0.1molとを、1000mlのジメチ
ルアセトアミド中に溶解させ、得られた溶液をエレクト
ロクロミック材料含有溶液とするほかは、実施例１と同
様に充填封入した。
テトラブチルアンモニウム0.1molとを、1000mlのジメチ
ルアセトアミド中に溶解させ、得られた溶液をエレクト
ロクロミック材料含有溶液とするほかは、実施例１と同
様に充填封入した。
実施例１と同様に、表示電極と対向電極との間に直流
電圧−1.2Vを印加したところ、表示電極の上に赤紫色の
発色がみられた。印加電圧を除くことにより、または1V
程度の逆極性の電圧を与えることにより、この発色は速
やかに消失した。
電圧−1.2Vを印加したところ、表示電極の上に赤紫色の
発色がみられた。印加電圧を除くことにより、または1V
程度の逆極性の電圧を与えることにより、この発色は速
やかに消失した。
実施例６ 上記例示化合物No.6 10mmolと、支持電解質として、
テトラブチルアンモニウム0.1molとを、1000mlのジメチ
ルアセトアミド中に溶解させ、得られた溶液をエレクト
ロクロミック材料含有溶液とするほかは、実施例１と同
様に充填封入し。
テトラブチルアンモニウム0.1molとを、1000mlのジメチ
ルアセトアミド中に溶解させ、得られた溶液をエレクト
ロクロミック材料含有溶液とするほかは、実施例１と同
様に充填封入し。
実施例１と同様に、表示電極と対向電極との間に直流
電圧−1Vが印加したところ、表示電極の上に赤色の発色
がみられた。印加電圧を除くことにより、または1V程度
の逆極性の電圧を与えることにより、この発色は速やか
に消失した。
電圧−1Vが印加したところ、表示電極の上に赤色の発色
がみられた。印加電圧を除くことにより、または1V程度
の逆極性の電圧を与えることにより、この発色は速やか
に消失した。
発明の効果 本発明のエレクトロクロミック表示材料は、エレクト
ロクロミック表示に使用した場合、発色濃度が高く、鮮
明で、表示品質、コントラスト比の高い表示を行うこと
が可能であり、しかも、消色時に無色またはほとんど着
色しない。
ロクロミック表示に使用した場合、発色濃度が高く、鮮
明で、表示品質、コントラスト比の高い表示を行うこと
が可能であり、しかも、消色時に無色またはほとんど着
色しない。
第１図は本発明のエレクトロクロミック表示材料を適用
したエレクトロクロミック表示素子の概略断面図であ
る。 １……表示電極、２……透明基板、３……対向電極、４
……支持体、５……絶縁スペーサー、６……エレクトロ
クロミック表示材料含有溶液、７……シール。
したエレクトロクロミック表示素子の概略断面図であ
る。 １……表示電極、２……透明基板、３……対向電極、４
……支持体、５……絶縁スペーサー、６……エレクトロ
クロミック表示材料含有溶液、７……シール。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）又は（II） （式中、Ｘはアルキル基又は置換されてもよいアリール
基を表わし、R1は水素原子、ニトロ基、シアノ基、アミ
ノ基又はカルボン酸アミド基を表わし、R2はアルキル基
を表わし、Ｙはアニオンを表わす。） で示されるベンゾチアゾール化合物からなるエレクトロ
クロミック表示材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63158046A JP2581591B2 (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | エレクトロクロミック表示材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63158046A JP2581591B2 (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | エレクトロクロミック表示材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH028286A JPH028286A (ja) | 1990-01-11 |
| JP2581591B2 true JP2581591B2 (ja) | 1997-02-12 |
Family
ID=15663109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63158046A Expired - Fee Related JP2581591B2 (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | エレクトロクロミック表示材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2581591B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6600589B1 (en) | 1998-09-08 | 2003-07-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Electrochromic device with a yellow filter |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4153343A (en) | 1977-06-09 | 1979-05-08 | Rca Corporation | Liquid crystal dyestuffs and electro-optic devices incorporating same |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60223886A (ja) * | 1984-04-20 | 1985-11-08 | Ricoh Co Ltd | エレクトロクロミツク表示素子 |
| JPH0774332B2 (ja) * | 1985-05-10 | 1995-08-09 | 松下電器産業株式会社 | エレクトロクロミツク表示素子 |
-
1988
- 1988-06-28 JP JP63158046A patent/JP2581591B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4153343A (en) | 1977-06-09 | 1979-05-08 | Rca Corporation | Liquid crystal dyestuffs and electro-optic devices incorporating same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH028286A (ja) | 1990-01-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |