JPS59217791A - エレクトロクロミツク材料 - Google Patents
エレクトロクロミツク材料Info
- Publication number
- JPS59217791A JPS59217791A JP58091899A JP9189983A JPS59217791A JP S59217791 A JPS59217791 A JP S59217791A JP 58091899 A JP58091899 A JP 58091899A JP 9189983 A JP9189983 A JP 9189983A JP S59217791 A JPS59217791 A JP S59217791A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electrochromic material
- color
- high polymer
- sulfonic acid
- electrode
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、電圧印加による酸化還元反応により可逆約
６こ発消色する改良されたエレクトロクロミック材料に
関する。
６こ発消色する改良されたエレクトロクロミック材料に
関する。
エレクトロクロミックディスプレイ（以下ＥＣＤと略す
）では、透明表示電極と対向電極との間に電圧を印加す
ることにより、透明表示ｗＬ極で酸化あるいは還元反応
がおこり着色パターンが形成され、逆電圧を印加するか
透明表示電極と対向電極との間を短絡することにより着
色パターンを消色するという機構を利用し°Ｃいる。
）では、透明表示電極と対向電極との間に電圧を印加す
ることにより、透明表示ｗＬ極で酸化あるいは還元反応
がおこり着色パターンが形成され、逆電圧を印加するか
透明表示電極と対向電極との間を短絡することにより着
色パターンを消色するという機構を利用し°Ｃいる。
このような機構で発消色するＥＣＤは、受光型の表示素
子として従来から使用されている液晶と比べて視野角の
依存性がなく鮮やかな色彩表示により見やすいことや、
メモリー機能を持つこと、動作温度範囲が広いこと、大
画面化が容易であるなどの多ぐの優れた特長を有してい
るために注目されている。
子として従来から使用されている液晶と比べて視野角の
依存性がなく鮮やかな色彩表示により見やすいことや、
メモリー機能を持つこと、動作温度範囲が広いこと、大
画面化が容易であるなどの多ぐの優れた特長を有してい
るために注目されている。
図面に、従来から用いられている一般的なＥＣＤ素子の
構成図を示す。図に・おいで（１）はガラス基板、（２
）は透明表示電極、（３）は発消色するエレクトロクロ
ミック材料層、（４）は電解質溶液、（５）はスペーサ
、（６）は対向電極である。
構成図を示す。図に・おいで（１）はガラス基板、（２
）は透明表示電極、（３）は発消色するエレクトロクロ
ミック材料層、（４）は電解質溶液、（５）はスペーサ
、（６）は対向電極である。
即ち、各々基板−尤に形成された透明表示電極（２）と
対向電極（６）の間にスペーサ（５）を介在させ、透明
表示電極（２）上にエレクトロクロミック材料層（３）
を設けてＥＣＤセルを構成し、スペーサ（５）と上記両
電極間を電解質溶液で満たすことによりＥＣＤ素子を作
成する。ＥＣＤ素子は一般的に、最初発消色材料が無色
又は淡黄色であり、背景板の白色が目視され、白色又は
淡黄色である。これに、透明表示電極（２）を負とし゛
Ｃ対向電極（６）との間に１〜２Ｖの電圧を印加すると
エレクトロクロミック材料に相当する色の表示が得られ
、透明表示電極（２）と対向電極（６）間に上記と反対
の電圧を印加するか、上記両電極を短絡することにより
消色するものである。
対向電極（６）の間にスペーサ（５）を介在させ、透明
表示電極（２）上にエレクトロクロミック材料層（３）
を設けてＥＣＤセルを構成し、スペーサ（５）と上記両
電極間を電解質溶液で満たすことによりＥＣＤ素子を作
成する。ＥＣＤ素子は一般的に、最初発消色材料が無色
又は淡黄色であり、背景板の白色が目視され、白色又は
淡黄色である。これに、透明表示電極（２）を負とし゛
Ｃ対向電極（６）との間に１〜２Ｖの電圧を印加すると
エレクトロクロミック材料に相当する色の表示が得られ
、透明表示電極（２）と対向電極（６）間に上記と反対
の電圧を印加するか、上記両電極を短絡することにより
消色するものである。
従来から提案されている代表的なＥＣＤ材料としては、
低分子ビオロゲン誘導体（４、４’ビピリジン誘導体）
などの有機化合物や酸化タングステン（ＷＯ３）などの
無機化合物がある１゜これらの中で低分子ビオロゲン誘
導体溶液などの有機化合物は無機化合物と比較して鮮や
かな色彩表示が得られ、したも誘導体の選択により種々
の色彩を選択できるという特長がある。
低分子ビオロゲン誘導体（４、４’ビピリジン誘導体）
などの有機化合物や酸化タングステン（ＷＯ３）などの
無機化合物がある１゜これらの中で低分子ビオロゲン誘
導体溶液などの有機化合物は無機化合物と比較して鮮や
かな色彩表示が得られ、したも誘導体の選択により種々
の色彩を選択できるという特長がある。
しかしながら、低分子ビオロゲン誘導体を用いたＥＣＤ
では繰返し表示寿命が短いことやメモリー寿命が不十分
であること、および応答進度が不十分であることなどの
ｔこめに実用化のレベルに達しＣいないのが現状である
。
では繰返し表示寿命が短いことやメモリー寿命が不十分
であること、および応答進度が不十分であることなどの
ｔこめに実用化のレベルに達しＣいないのが現状である
。
このような区分゛子ビオロゲン誘導体を用いたＥＣＤに
おける問題点を解決する方法として、電圧印加により発
消色する官能基を有する例えばポリキシリルビオロゲン
と真分子化スルホン酸から得られる高分子を予め透明表
示電極上にコーティングする方法が提案されている。し
かしながら発色する色彩として比較的限られた種類であ
り、任意な色に発色でき、しかも発消色による表示の繰
返し安定性がよい新しい材料が要求されている。
おける問題点を解決する方法として、電圧印加により発
消色する官能基を有する例えばポリキシリルビオロゲン
と真分子化スルホン酸から得られる高分子を予め透明表
示電極上にコーティングする方法が提案されている。し
かしながら発色する色彩として比較的限られた種類であ
り、任意な色に発色でき、しかも発消色による表示の繰
返し安定性がよい新しい材料が要求されている。
この発明は従来のものの欠点を除去するためになされた
もので、一般式 で示される高分子化ビオロゲン誘導体と高分子化スルホ
ン酸を水溶液中で反応させて得られるものの含有物を用
いることにより、種々の色調を有する鮮明な表示、より
安定な繰返し表示特性および高速応答性を有するエレク
トロクロミック材料を得ることを目的とするものである
。
もので、一般式 で示される高分子化ビオロゲン誘導体と高分子化スルホ
ン酸を水溶液中で反応させて得られるものの含有物を用
いることにより、種々の色調を有する鮮明な表示、より
安定な繰返し表示特性および高速応答性を有するエレク
トロクロミック材料を得ることを目的とするものである
。
この発明に用いる高分子化ビオロゲンとしては下記一般
式で示されるものがある。ｌ 陰イオンであり陰イオンの種類には限定されない。
式で示されるものがある。ｌ 陰イオンであり陰イオンの種類には限定されない。
Ｙは８から１０の正の整数でアルキレン鎖の炭素数の長
さを示す、２は重合度を示す、１これらの高分子化ビオ
ロゲン誘導体は４，４・−ビピリジンと炭素数８から１
０のアルキレンジブロマイドとをアセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキサイドなどの溶媒
中で加熱することにまり合成される。
さを示す、２は重合度を示す、１これらの高分子化ビオ
ロゲン誘導体は４，４・−ビピリジンと炭素数８から１
０のアルキレンジブロマイドとをアセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキサイドなどの溶媒
中で加熱することにまり合成される。
この発明に用いる高分子化スルホン酸としては、たとえ
ばポリエチレンスルホン酸ナトリウム塩があるが、これ
に限定されるものではない。
ばポリエチレンスルホン酸ナトリウム塩があるが、これ
に限定されるものではない。
この発明のエレクトロクロミック材料は例えば上記高分
子化ビオロゲン誘導体と高分子化スルホン酸の水溶液を
混合することにより、容易に両者による高分子イオンコ
ンプレックスの沈澱として得ることができる。′この高
分子イオンコンプレックスを用いてＥＣＤ素子を構成す
るには上記高分子イオンコンプレックスを溶媒に溶解し
て図面Ｉこ示した透明表示電極（２）上にコーティング
してエレクトロクロミック材料層（３）を形成し、図面
と同様な構成のＥＣＤセルを作成する。このとき用いる
溶媒とし°Ｃは、テトラヒドロフラン、ジオキサンジメ
チルホルムアミド、アセトンなどの有機溶剤と塩酸およ
び水との混合溶媒が用いられる。このように透明表示電
極上にコーティングした材料は、溶媒を乾燥除去後は一
般の有機溶剤や水には不溶性となり強固な膜を形成する
。
子化ビオロゲン誘導体と高分子化スルホン酸の水溶液を
混合することにより、容易に両者による高分子イオンコ
ンプレックスの沈澱として得ることができる。′この高
分子イオンコンプレックスを用いてＥＣＤ素子を構成す
るには上記高分子イオンコンプレックスを溶媒に溶解し
て図面Ｉこ示した透明表示電極（２）上にコーティング
してエレクトロクロミック材料層（３）を形成し、図面
と同様な構成のＥＣＤセルを作成する。このとき用いる
溶媒とし°Ｃは、テトラヒドロフラン、ジオキサンジメ
チルホルムアミド、アセトンなどの有機溶剤と塩酸およ
び水との混合溶媒が用いられる。このように透明表示電
極上にコーティングした材料は、溶媒を乾燥除去後は一
般の有機溶剤や水には不溶性となり強固な膜を形成する
。
さらに、発色効率をよくシ、表示のコントラストを向上
するために無機充填剤を高分子イオンコンプレツクスの
溶液に混合してコーティングし、表示電極上に複合膜と
し°Ｃ形成することも有効である。無機充填剤とし“Ｃ
は、酸化スズ、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化チタン
などおよびこれらを熱処理、異元素との混合、表面処理
により導電性としたものを用いることができる。
するために無機充填剤を高分子イオンコンプレツクスの
溶液に混合してコーティングし、表示電極上に複合膜と
し°Ｃ形成することも有効である。無機充填剤とし“Ｃ
は、酸化スズ、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化チタン
などおよびこれらを熱処理、異元素との混合、表面処理
により導電性としたものを用いることができる。
セル内に充填する電解質溶液としては、水またはジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリル、プロピレンカーボネ
ートなどの有機溶剤、あるいは水と有機溶剤との混合溶
剤に０．０１〜５モル／ｌの濃度で支持電解質を溶解し
て用いる。支持電解質の例としＣは、塩化リチウム、塩
化カリウム、塩化ナトリウム、臭化カリウム、硫酸力υ
ラム、硫酸第１鉄、過塩素酸カリウム、過塩素酸リチウ
ム、過塩素酸テトラエチルアンモニウム、ホウフッ化カ
リウム、リン酸カリウム、酢酸カリウムなどが用いられ
る。
ルホルムアミド、アセトニトリル、プロピレンカーボネ
ートなどの有機溶剤、あるいは水と有機溶剤との混合溶
剤に０．０１〜５モル／ｌの濃度で支持電解質を溶解し
て用いる。支持電解質の例としＣは、塩化リチウム、塩
化カリウム、塩化ナトリウム、臭化カリウム、硫酸力υ
ラム、硫酸第１鉄、過塩素酸カリウム、過塩素酸リチウ
ム、過塩素酸テトラエチルアンモニウム、ホウフッ化カ
リウム、リン酸カリウム、酢酸カリウムなどが用いられ
る。
このように構成したＥＣＤ素子は最初透明であり背景板
の白色が目視されるかまたは無機充填剤これに前記従来
のＥ Ｃｌ）と同様透明表示電極側を負として対向な極
との間に１〜２ｖの電圧を印加すると赤紫色から青色の
鮮やかな表示が得られる。
の白色が目視されるかまたは無機充填剤これに前記従来
のＥ Ｃｌ）と同様透明表示電極側を負として対向な極
との間に１〜２ｖの電圧を印加すると赤紫色から青色の
鮮やかな表示が得られる。
表示される色調は用いる高分子ビオロゲン誘導体の種類
により異なる１例えば炭素鎖８の高分子ビオロゲン誘導
体を用いるとき赤色であり、炭素鎖が４〜５となると赤
紫色、６以上では青色になる。
により異なる１例えば炭素鎖８の高分子ビオロゲン誘導
体を用いるとき赤色であり、炭素鎖が４〜５となると赤
紫色、６以上では青色になる。
このように表示した状態から、表示極を正とする電圧印
加または表示極と対向極を短絡することによりすみやか
に消色して元の状態に戻る。
加または表示極と対向極を短絡することによりすみやか
に消色して元の状態に戻る。
以下この発明を実施例により説明するが、この発明はこ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
実施例１
４．４′ビピリジン１５．６９と、１．８−ジブロモプ
ロパン２０．ｊｌＭをジメチルホルムアミド８００ｍＡ
’に溶解し、窒素気流中、７０°Ｃで２４時間加熱攪拌
した。これを酢酸エチルｌｌ中に注ぎ、析出した沈澱を
濾過して淡黄色粉末状の高分子化ビオロゲンを得た。こ
の高分子化ビオロゲン８．４１を１００ｍＡ’の水に溶
解し、これをポリスチレンスルホン酸ナト（８） リウム塩４．１１を１００ｍ１の水に溶解した溶液中に
除々に滴下し、析出した沈澱を濾過して高分子イオンコ
ンプレックスを得た。この高分子イオンコンプレックス
１ｇをジオキサン１０ｍＡ’ ｓ水１ｍＡ’ｘ濃塩酸１
０ｍＡ’の混合溶媒に溶解し、これを乾燥膜厚が１μｍ
になるように透明表示電極上に塗布した。
ロパン２０．ｊｌＭをジメチルホルムアミド８００ｍＡ
’に溶解し、窒素気流中、７０°Ｃで２４時間加熱攪拌
した。これを酢酸エチルｌｌ中に注ぎ、析出した沈澱を
濾過して淡黄色粉末状の高分子化ビオロゲンを得た。こ
の高分子化ビオロゲン８．４１を１００ｍＡ’の水に溶
解し、これをポリスチレンスルホン酸ナト（８） リウム塩４．１１を１００ｍ１の水に溶解した溶液中に
除々に滴下し、析出した沈澱を濾過して高分子イオンコ
ンプレックスを得た。この高分子イオンコンプレックス
１ｇをジオキサン１０ｍＡ’ ｓ水１ｍＡ’ｘ濃塩酸１
０ｍＡ’の混合溶媒に溶解し、これを乾燥膜厚が１μｍ
になるように透明表示電極上に塗布した。
これを用いてＥＣＤセルを構成し、塩化カリウムの０．
８ｍｏｌ／ｌ水溶液を注入してＥＣＤ素子を作成した。
８ｍｏｌ／ｌ水溶液を注入してＥＣＤ素子を作成した。
透明表示電極を負として対向電極との間に電圧を印加す
ると、還元反応を起していることを示す電流が観測され
、同時に赤色のコントラストのよい表示が得られた。逆
方向の電圧印加によりすみやかに元の白色に戻り、この
発色−消色の繰返しは安定して行われた。
ると、還元反応を起していることを示す電流が観測され
、同時に赤色のコントラストのよい表示が得られた。逆
方向の電圧印加によりすみやかに元の白色に戻り、この
発色−消色の繰返しは安定して行われた。
実施例２
１．８−ジブロモプロパンのかわりに１．５−ジブロモ
ペンタス２８ＩＩを用いること以外は実施例１と同様に
して高分子イオンコンプレックスを合成し、ＥＣＤ素子
を作成した１ 透明表示電極を負として電圧を印加することにより１〜
１．５ｖで紫色の鮮明な表示が得られた。逆方向の電圧
印加によりすみやかに消色し、この発色−消色の繰返し
は安定して行われｔこ。
ペンタス２８ＩＩを用いること以外は実施例１と同様に
して高分子イオンコンプレックスを合成し、ＥＣＤ素子
を作成した１ 透明表示電極を負として電圧を印加することにより１〜
１．５ｖで紫色の鮮明な表示が得られた。逆方向の電圧
印加によりすみやかに消色し、この発色−消色の繰返し
は安定して行われｔこ。
実施例８
１．８−ジブロモプロパンのかわりに１．８ジブロモオ
クタン２７．１を用いる以外は実施例１と同様にして高
分子イオンコンプレックスを合成し、ＥＣＤ素子を作成
した１゜ 透明表示電極を負として電圧を印加することにより１〜
１．５ｖで青色の鮮明な表示が得られた。逆方向の電圧
印加によりすみやかに消色し、この発色−消色の繰返し
は安定して行われｔコ。
クタン２７．１を用いる以外は実施例１と同様にして高
分子イオンコンプレックスを合成し、ＥＣＤ素子を作成
した１゜ 透明表示電極を負として電圧を印加することにより１〜
１．５ｖで青色の鮮明な表示が得られた。逆方向の電圧
印加によりすみやかに消色し、この発色−消色の繰返し
は安定して行われｔコ。
実施例４
１．８−ジブロモプロパンのかわりに１．４−ジブロモ
ブタン２１．６ｆを用いること以外は実施例１と同様に
して高分子イオンコンプレックスを合成した。こ口をｌ
ｌ１１酸化スズ微粉末５ｆをジオキサン１０ｍ１＊水１
ｍｌ ｓ濃塩酸１０ｍ１に溶解、混練し、透明表示電
極上に塗布した。これを用いてＥＣＤセルを作成し、透
明表示電極を負として電圧を印加すると１ｖで濃紫色の
コントラストのよい表示が得られ、着色−消色の繰返し
は安定して行われた。
ブタン２１．６ｆを用いること以外は実施例１と同様に
して高分子イオンコンプレックスを合成した。こ口をｌ
ｌ１１酸化スズ微粉末５ｆをジオキサン１０ｍ１＊水１
ｍｌ ｓ濃塩酸１０ｍ１に溶解、混練し、透明表示電
極上に塗布した。これを用いてＥＣＤセルを作成し、透
明表示電極を負として電圧を印加すると１ｖで濃紫色の
コントラストのよい表示が得られ、着色−消色の繰返し
は安定して行われた。
以上説明したとうり、この発明は一般式で示される高分
子化ビオロゲン誘導体と高分子化スルホン酸を水溶液中
で反応させて得られるものを含有することにより、種々
の色調を有する鮮明な表示、より安定な繰返し表示特性
および高速応答性を有するエレクトロクロミック材料を
得ることが可能となった。
子化ビオロゲン誘導体と高分子化スルホン酸を水溶液中
で反応させて得られるものを含有することにより、種々
の色調を有する鮮明な表示、より安定な繰返し表示特性
および高速応答性を有するエレクトロクロミック材料を
得ることが可能となった。
図面は一般的なＥＣＤ素子の構成図である。
図におい°Ｃｓ＜１＞はガラス基板、（２）は透明表示
電極％（３）はエレクトロクロミック材料層、（４）は
電解質溶液、（６）はスペーサ、（６）は対向電極であ
る。 代理人 大岩増雄 ６０６−
電極％（３）はエレクトロクロミック材料層、（４）は
電解質溶液、（６）はスペーサ、（６）は対向電極であ
る。 代理人 大岩増雄 ６０６−
Claims (2)
- （１） 一般式 ％式％ ： で示される高分子化ビオロゲン誘導体と高分子化スルホ
ン酸を水溶液中で反応させて得られるものを含有するエ
レクトロクロミック材料。 - （２）無機充填剤を含有する特許請求の範囲第１項記載
のエレクトロクロミック材料１゜
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58091899A JPS59217791A (ja) | 1983-05-25 | 1983-05-25 | エレクトロクロミツク材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58091899A JPS59217791A (ja) | 1983-05-25 | 1983-05-25 | エレクトロクロミツク材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59217791A true JPS59217791A (ja) | 1984-12-07 |
| JPH0115553B2 JPH0115553B2 (ja) | 1989-03-17 |
Family
ID=14039411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58091899A Granted JPS59217791A (ja) | 1983-05-25 | 1983-05-25 | エレクトロクロミツク材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59217791A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5068062A (en) * | 1988-04-07 | 1991-11-26 | Teijin Limited | Reversibly color-changeable materials |
| WO1999002621A1 (de) * | 1997-07-07 | 1999-01-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Elektrochrome polymersysteme |
| JP2015068861A (ja) * | 2013-09-26 | 2015-04-13 | 国立大学法人 千葉大学 | エレクトロクロミック表示素子及びその製造方法 |
| WO2022181760A1 (ja) * | 2021-02-26 | 2022-09-01 | 積水化学工業株式会社 | 調光材料、調光フィルム、及び調光デバイス |
-
1983
- 1983-05-25 JP JP58091899A patent/JPS59217791A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5068062A (en) * | 1988-04-07 | 1991-11-26 | Teijin Limited | Reversibly color-changeable materials |
| WO1999002621A1 (de) * | 1997-07-07 | 1999-01-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Elektrochrome polymersysteme |
| JP2015068861A (ja) * | 2013-09-26 | 2015-04-13 | 国立大学法人 千葉大学 | エレクトロクロミック表示素子及びその製造方法 |
| WO2022181760A1 (ja) * | 2021-02-26 | 2022-09-01 | 積水化学工業株式会社 | 調光材料、調光フィルム、及び調光デバイス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0115553B2 (ja) | 1989-03-17 |
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