JPS59217787A - エレクトロクロミツク材料 - Google Patents
エレクトロクロミツク材料Info
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- JPS59217787A JPS59217787A JP58091895A JP9189583A JPS59217787A JP S59217787 A JPS59217787 A JP S59217787A JP 58091895 A JP58091895 A JP 58091895A JP 9189583 A JP9189583 A JP 9189583A JP S59217787 A JPS59217787 A JP S59217787A
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- JP
- Japan
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- viologen
- polymerized
- sulfonic acid
- electrochromic material
- high polymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、電圧印加による酸化還元反応により可逆的
に発消色する改良されたエレクトロクロミック材料に関
する。
に発消色する改良されたエレクトロクロミック材料に関
する。
エレクトロクロミックディスプレイ（以下ＥＣＤと略す
）では、透明表示電極と対向電極との間に電圧を印加す
ることにより、透明表示電極で酸化あるいは還元反応が
おこり着色パターンが形成され、逆電圧を印加するか透
明表示電極と対向電極との間を短絡することにより着色
パターンを消色するという機構を利用している。
）では、透明表示電極と対向電極との間に電圧を印加す
ることにより、透明表示電極で酸化あるいは還元反応が
おこり着色パターンが形成され、逆電圧を印加するか透
明表示電極と対向電極との間を短絡することにより着色
パターンを消色するという機構を利用している。
このような機構で発消色するＥＣＤは、受光型の表示素
子として従来から使用されている液晶と比べて視野角の
依存性がなく鮮やかな色彩表示により見やすいことや、
メモリー機能を持つこと、動作温度範囲が広いこと、大
画面化が容易であるなどの多くの優れた特長を万し°〔
いるために注目されている１、 図面に、従来から用いられている一般的なＥＣＤ素子の
構成図を示す。図において（１）はガラス基板、（２）
は透明表示電極、（３）は発消色するエレクトロクロミ
ック材料層、（４）は電解質溶液、（５）はスペーサ、
（６）は対向電極である。
子として従来から使用されている液晶と比べて視野角の
依存性がなく鮮やかな色彩表示により見やすいことや、
メモリー機能を持つこと、動作温度範囲が広いこと、大
画面化が容易であるなどの多くの優れた特長を万し°〔
いるために注目されている１、 図面に、従来から用いられている一般的なＥＣＤ素子の
構成図を示す。図において（１）はガラス基板、（２）
は透明表示電極、（３）は発消色するエレクトロクロミ
ック材料層、（４）は電解質溶液、（５）はスペーサ、
（６）は対向電極である。
即ち、各々基板上に形成された透明表示電極（２）と対
向電極（６）の間にスペーサ（５）を介在させ、透明表
示電極（２）上にエレクトロクロミック材料層（３）を
設けてＥＣＤセルを構成し、スペーサ（５）と上記両電
極間を電解質溶液（４）で満たすことによりＥＣＤ素子
を作成する。’Ｅ’ＣＤ累子は一般的に、最初発消色材
料が無色又は淡黄色であり、背景板め白色が目視され、
白色又は淡黄色である。１これに、透明表示電極（２）
を負として対向電極（６）との間に１〜２ｖの電圧を印
加するとエレクトロクロミック材料１こ相当する色の表
示が得られ、透明表示電極（２）と対向電極（６）間に
、上記と反対の電圧を印加するか、上記両電極を短絡す
ることにより消色するものである。
向電極（６）の間にスペーサ（５）を介在させ、透明表
示電極（２）上にエレクトロクロミック材料層（３）を
設けてＥＣＤセルを構成し、スペーサ（５）と上記両電
極間を電解質溶液（４）で満たすことによりＥＣＤ素子
を作成する。’Ｅ’ＣＤ累子は一般的に、最初発消色材
料が無色又は淡黄色であり、背景板め白色が目視され、
白色又は淡黄色である。１これに、透明表示電極（２）
を負として対向電極（６）との間に１〜２ｖの電圧を印
加するとエレクトロクロミック材料１こ相当する色の表
示が得られ、透明表示電極（２）と対向電極（６）間に
、上記と反対の電圧を印加するか、上記両電極を短絡す
ることにより消色するものである。
従来から提案されている代表的なＥＣＤ材料としては、
低分子ビオロゲン誘導体（４、４’−ビピリジン誘導体
）などの有機化合物や酸化タングステン（ＷＯａ ）な
どの無機化合物がある。
低分子ビオロゲン誘導体（４、４’−ビピリジン誘導体
）などの有機化合物や酸化タングステン（ＷＯａ ）な
どの無機化合物がある。
これらのなかで低分子ビオロゲン誘導体などの有機化合
物は無機化合物と比較して鮮やかな色彩表示が得られ、
しかも誘導体の選択により種々の色採を選択できるとい
う特長がある。
物は無機化合物と比較して鮮やかな色彩表示が得られ、
しかも誘導体の選択により種々の色採を選択できるとい
う特長がある。
しかしながら、低分子ビオロゲン誘導体溶液を用いたＥ
ＣＤでは繰返し表示寿命が短いことやメモリー寿命が不
十分であること、および応答速度が不十分であることな
どのために実用化のレベルに達していないのが現状であ
る。
ＣＤでは繰返し表示寿命が短いことやメモリー寿命が不
十分であること、および応答速度が不十分であることな
どのために実用化のレベルに達していないのが現状であ
る。
このような低分子ビオロゲン誘導体を用いたＥＣＤにお
ける問題点を解決する方法として、電圧印加により発消
色する官能基を有する例えばポリキシリルビオロゲンと
ポリスチレンスルホン酸から得られる高分子を予め透明
表示電極上にコーティングする方法が提案されている。
ける問題点を解決する方法として、電圧印加により発消
色する官能基を有する例えばポリキシリルビオロゲンと
ポリスチレンスルホン酸から得られる高分子を予め透明
表示電極上にコーティングする方法が提案されている。
しかしながら発色する色彩として比較的限られた種類で
あり、任意な色に発色でき、しかも発消色による表示の
繰返し安定性がよい新しい材料が要求されている。
あり、任意な色に発色でき、しかも発消色による表示の
繰返し安定性がよい新しい材料が要求されている。
この発明は従来のものの欠点を除去するためになされた
もので、高分子化スルホン酸と高分子化ビオロゲン誘導
体とを水溶液で反応させて得られるものと表面にビオロ
ゲン基を結合した導電性粉末の含有物を用いることによ
り種々の色調を有する鮮明な表示、より安定な繰返し表
示特性および高速応答性を有するエレクトロクロミック
材料を得ることを目的とするものである。
もので、高分子化スルホン酸と高分子化ビオロゲン誘導
体とを水溶液で反応させて得られるものと表面にビオロ
ゲン基を結合した導電性粉末の含有物を用いることによ
り種々の色調を有する鮮明な表示、より安定な繰返し表
示特性および高速応答性を有するエレクトロクロミック
材料を得ることを目的とするものである。
この発明に用いる導電性微粉末としては酸化スズ、酸化
インジウム、酸化亜鉛、酸化チタンなど、およびこれら
を熱処理、異元素との混合、表面処理により導電性とし
たものがある。
インジウム、酸化亜鉛、酸化チタンなど、およびこれら
を熱処理、異元素との混合、表面処理により導電性とし
たものがある。
合する一方法とし°〔シランカップリング剤ｌこよるビ
オロゲン基との結合を下記反応式に示す。
オロゲン基との結合を下記反応式に示す。
〔１）
即ち導電性微粉末の表面は一般的に水酸基が存在してい
ることが知られＣいるが、この水酸基を利用してシラン
カップリング剤との反応を行う１、この水酸基は導電性
微粉末の酸処理などにより更に増加することができ、反
応鍬を増大することができる１、 シランカッ−プリング剤としては、ハロゲン化アルキル
基を有するクロロシランまたはメトキシシラン、エトキ
シシランなどを用いることができる。
ることが知られＣいるが、この水酸基を利用してシラン
カップリング剤との反応を行う１、この水酸基は導電性
微粉末の酸処理などにより更に増加することができ、反
応鍬を増大することができる１、 シランカッ−プリング剤としては、ハロゲン化アルキル
基を有するクロロシランまたはメトキシシラン、エトキ
シシランなどを用いることができる。
例えば、８−ブロモプロピルトリクロロシラン。
８−クロロプロピルジメチルクロロシラン、８−クロロ
プロピルトリクロロシラン、トリクロロシリル−２−（
Ｐ １ｍ−クロロメチルフェニル）エタン、１−（ジメ
チルクロロシリル）−２（Ｐ。
プロピルトリクロロシラン、トリクロロシリル−２−（
Ｐ １ｍ−クロロメチルフェニル）エタン、１−（ジメ
チルクロロシリル）−２（Ｐ。
ｍ−クロロメチルフェニル）−エタン、８−ブロモプロ
ピルトリメトキシシラン、トリエトキシシリル−２−（
Ｐ、ｍ−クロロメチルフェニル）−エタンなどがあげら
れるが仁れに限定されるものではない。
ピルトリメトキシシラン、トリエトキシシリル−２−（
Ｐ、ｍ−クロロメチルフェニル）−エタンなどがあげら
れるが仁れに限定されるものではない。
このようなシランカップリング剤で表面処理された導電
性微粉末とＮ−モノ置換４．４′−ビピリジンとの反応
でビオロゲン基の結合した導電性微粉末（１）が得られ
る。また別の方法で、４．４’−ビピリジンとα、Ｗ−
ジハロゲン化アルキルとの反応で導電性微粉末の表面に
ビオロゲン基が重合した構造の〔璽〕が得られる。
性微粉末とＮ−モノ置換４．４′−ビピリジンとの反応
でビオロゲン基の結合した導電性微粉末（１）が得られ
る。また別の方法で、４．４’−ビピリジンとα、Ｗ−
ジハロゲン化アルキルとの反応で導電性微粉末の表面に
ビオロゲン基が重合した構造の〔璽〕が得られる。
この発明に用いる高分子化ビオロゲンとしては例えばポ
リキシリルビオロゲンなど、高分子化スルホン酸として
は例えはポリスチレンスルホン酸などがあるが、これら
の種類には限定されない。
リキシリルビオロゲンなど、高分子化スルホン酸として
は例えはポリスチレンスルホン酸などがあるが、これら
の種類には限定されない。
高分子化ビオロゲンと高分子化スルホン酸との高分子イ
オンコンプレックスは高分子化ビオロゲンと高分子化ス
ルホン酸ナトリウム塩との各々の水溶液を混合すること
により容易に沈澱として得られる。高分子イオンコンプ
レックスの溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジメチルホルムアミド、アセトンなどの有機溶剤
と塩酸および水との混合溶媒が用いられる。
オンコンプレックスは高分子化ビオロゲンと高分子化ス
ルホン酸ナトリウム塩との各々の水溶液を混合すること
により容易に沈澱として得られる。高分子イオンコンプ
レックスの溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジメチルホルムアミド、アセトンなどの有機溶剤
と塩酸および水との混合溶媒が用いられる。
この発明のエレクトロクロミック材料は例えば下記の方
法により得られる即ち、高分子化ビオロゲンと高分子化
スルホン酸との高分子イオンコンプレックスの溶液に上
記ビオロゲン基が結合した導電性微粉末を混合して透明
表示電極上に塗布して図と同様な構成のＥＣＤセルを作
成する。このように透明表示電極上に塗布した材料は、
溶媒を乾燥除去後は一般の有機溶剤や水には不溶性とな
セル内に充填する電解質溶液としては、水またはジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリル、プロピレンカーボネ
ートなどの有機溶剤、あるいは水と有板溶剤との混合溶
剤に０．０１〜５モル／ｌの濃度で支持電解質を溶ル１
ニジて几いる。支拐電解質のｆ９１．としては、塩化リ
チウム、塩化カリウム、塩化ナトリウム、臭化カリウム
’ ＦＤｆｌｒ酸カリウム、硫酸第１鉄、過塩素酸カリ
ウム、過塩素酸リチウム。
法により得られる即ち、高分子化ビオロゲンと高分子化
スルホン酸との高分子イオンコンプレックスの溶液に上
記ビオロゲン基が結合した導電性微粉末を混合して透明
表示電極上に塗布して図と同様な構成のＥＣＤセルを作
成する。このように透明表示電極上に塗布した材料は、
溶媒を乾燥除去後は一般の有機溶剤や水には不溶性とな
セル内に充填する電解質溶液としては、水またはジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリル、プロピレンカーボネ
ートなどの有機溶剤、あるいは水と有板溶剤との混合溶
剤に０．０１〜５モル／ｌの濃度で支持電解質を溶ル１
ニジて几いる。支拐電解質のｆ９１．としては、塩化リ
チウム、塩化カリウム、塩化ナトリウム、臭化カリウム
’ ＦＤｆｌｒ酸カリウム、硫酸第１鉄、過塩素酸カリ
ウム、過塩素酸リチウム。
過塩ＦＡｉｔ２テトラエチルアンモニウム、ホウフッ化
カリウム、リン酸カリウム、酢酸カリウムなどが用いら
れる。
カリウム、リン酸カリウム、酢酸カリウムなどが用いら
れる。
このように構成したＥＣＤ素子は最初発消色材料が無色
であり、導電性微粉末の白色または淡黄色である。これ
に透明表示電極側を負として対向電極との間に１〜２ｖ
の電圧を印加するとコントラストのよい表示が得られる
。表示される色調は用いる高分子化ビオロゲンと高分子
化スルホン酸の種類および導電性微粉末の表面に結合し
たビオロゲンの種類により異なる。とくに高分子化ピオ
ンにおいて、ビピリジニウム基に結合した炭素鎖の種類
により表示色を選択できる。例えば炭素数が８のアルキ
ル基を用いると赤紫色であり、炭素数が４以１多くなる
に従い青色になる。またシアノ基やスルホン基などの電
子吸引性基のついたフェニルを用いとと緑色になる。
であり、導電性微粉末の白色または淡黄色である。これ
に透明表示電極側を負として対向電極との間に１〜２ｖ
の電圧を印加するとコントラストのよい表示が得られる
。表示される色調は用いる高分子化ビオロゲンと高分子
化スルホン酸の種類および導電性微粉末の表面に結合し
たビオロゲンの種類により異なる。とくに高分子化ピオ
ンにおいて、ビピリジニウム基に結合した炭素鎖の種類
により表示色を選択できる。例えば炭素数が８のアルキ
ル基を用いると赤紫色であり、炭素数が４以１多くなる
に従い青色になる。またシアノ基やスルホン基などの電
子吸引性基のついたフェニルを用いとと緑色になる。
このように表示した状態から、表示極を正とする電圧印
加または表示極と対向電極を短緒することによりすみや
かに消色して元の状態に戻る。
加または表示極と対向電極を短緒することによりすみや
かに消色して元の状態に戻る。
以下この発明を実施例により説明するが、この発明はこ
れに限定されるものではない１実施例１ 導電性酸化スズ５ｏｙを酸処理したのち十分乾燥し、こ
れとブロモプロピルトリクロロシラン１５ｆＩをベンゼ
ン中で加熱損６拌した。３Ｆ別、洗浄後、Ｎ−モノプロ
ピル−４，４′−ビピリジニウムブロマイド１０Ｆとと
もにジメチルホルムアミド中７０’Ｃで加熱攪拌した。
れに限定されるものではない１実施例１ 導電性酸化スズ５ｏｙを酸処理したのち十分乾燥し、こ
れとブロモプロピルトリクロロシラン１５ｆＩをベンゼ
ン中で加熱損６拌した。３Ｆ別、洗浄後、Ｎ−モノプロ
ピル−４，４′−ビピリジニウムブロマイド１０Ｆとと
もにジメチルホルムアミド中７０’Ｃで加熱攪拌した。
（のように処理した導電性粉末５ｇと高分子化イオンコ
ンプレックス１ｆをジオキサン１０ｍ１゜水１ｍ（＋、
濃塩酸１０ｍ１に溶解、混練し、透明表示電極上に塗布
した。これを用いてＥＣＤセルを構成、硫酸ナトリウム
の０．８ ｍａｉｌ／ ｌ水溶液を注入してＥＣＤ素子
を作成した１゜ 透明表示な極を負とし°Ｃ対向ｍ電極の間に１．ＯＶの
電圧を印加すると、還元反応を起していることを示す電
流が観測され、同時に青紫色のコントラストのよい表示
が得られた。この反射率変化は未処理の導電性酸化スズ
を用いたときは７０％であったのに対して７８９６に達
した。逆方向の電圧印加によりすみやかに元の白色に戻
り、この発色−消色の繰返しは安定して行われた。
ンプレックス１ｆをジオキサン１０ｍ１゜水１ｍ（＋、
濃塩酸１０ｍ１に溶解、混練し、透明表示電極上に塗布
した。これを用いてＥＣＤセルを構成、硫酸ナトリウム
の０．８ ｍａｉｌ／ ｌ水溶液を注入してＥＣＤ素子
を作成した１゜ 透明表示な極を負とし°Ｃ対向ｍ電極の間に１．ＯＶの
電圧を印加すると、還元反応を起していることを示す電
流が観測され、同時に青紫色のコントラストのよい表示
が得られた。この反射率変化は未処理の導電性酸化スズ
を用いたときは７０％であったのに対して７８９６に達
した。逆方向の電圧印加によりすみやかに元の白色に戻
り、この発色−消色の繰返しは安定して行われた。
実施例２
酸化チタンの表面に酸化スズをコーティングした形の二
層構造の導電性微粉末５０Ｆとブロモプロピルトリクロ
ロシラン１５Ｆをベンゼン中で加熱攪拌した。濾過、洗
浄後、４．４′−ビピリジン３．１２このように処理し
た導電性粉末５ｆと高分子化ビオロゲンとポリスチレン
スルホン酸との高分子イオンコンプレックス１ｇをジオ
キサン１０ｍ１ ｌ水１ｍ１．濃塩酸１０ｍＩＩに溶解
、混練し、透明表示電極上に塗布した。これを用いてＥ
ＣＤセルを構成し、硫酸ナトリウムの０．８ｍｏｌ／ｌ
水溶液を注入してＥＣＤ素子を作成した。
層構造の導電性微粉末５０Ｆとブロモプロピルトリクロ
ロシラン１５Ｆをベンゼン中で加熱攪拌した。濾過、洗
浄後、４．４′−ビピリジン３．１２このように処理し
た導電性粉末５ｆと高分子化ビオロゲンとポリスチレン
スルホン酸との高分子イオンコンプレックス１ｇをジオ
キサン１０ｍ１ ｌ水１ｍ１．濃塩酸１０ｍＩＩに溶解
、混練し、透明表示電極上に塗布した。これを用いてＥ
ＣＤセルを構成し、硫酸ナトリウムの０．８ｍｏｌ／ｌ
水溶液を注入してＥＣＤ素子を作成した。
透明表示電極を負とし゛ＣＣ対向積極の間に１．Ｏｖの
電圧を印加すると、赤紫色のコントラストのよい表示が
得られた。この反射率変化は未処理の導電性微粉末を用
いたときは６５％であったのに対して７５％に達した。
電圧を印加すると、赤紫色のコントラストのよい表示が
得られた。この反射率変化は未処理の導電性微粉末を用
いたときは６５％であったのに対して７５％に達した。
逆方向の電圧印加艮よりすみやかに元の白色に戻り、こ
の発色−消色の繰返しは安定しＣ行われた。１ 以上説明したとうり、この発明は高分子化スルホン酸と
高分子化ビオロゲン誘導体とを水溶液で反応させ“Ｃ寿
られるものと表向にビオロゲン基を結合した導電性粉末
の含有物を用いることによりクロミック材料を得ること
が可能となった。
の発色−消色の繰返しは安定しＣ行われた。１ 以上説明したとうり、この発明は高分子化スルホン酸と
高分子化ビオロゲン誘導体とを水溶液で反応させ“Ｃ寿
られるものと表向にビオロゲン基を結合した導電性粉末
の含有物を用いることによりクロミック材料を得ること
が可能となった。
口面は一般的なＥＣＤ素子の構成図である。
ＩＩこ将い°ｒ、（１）はガラス基板、（２）は透明表
示電極、（３）はエレクトロクロミック材料層、（４）
は電解質溶液、（５）はスペーサ、（６）は対向ｙ５４
である１゜代理人大岩増雄 ／″ ５９０− Ａ ゝ−づ
示電極、（３）はエレクトロクロミック材料層、（４）
は電解質溶液、（５）はスペーサ、（６）は対向ｙ５４
である１゜代理人大岩増雄 ／″ ５９０− Ａ ゝ−づ
Claims (1)
- （１）高分子化スルホン酸と高分子化ビオロゲン誘導体
とを水溶液で反応させて得られるものと表面にビオロゲ
ン基を結合した導電性粉末とを含有するエレクトロクロ
ミック材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58091895A JPS59217787A (ja) | 1983-05-25 | 1983-05-25 | エレクトロクロミツク材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58091895A JPS59217787A (ja) | 1983-05-25 | 1983-05-25 | エレクトロクロミツク材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59217787A true JPS59217787A (ja) | 1984-12-07 |
| JPH0114959B2 JPH0114959B2 (ja) | 1989-03-15 |
Family
ID=14039297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58091895A Granted JPS59217787A (ja) | 1983-05-25 | 1983-05-25 | エレクトロクロミツク材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59217787A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5068062A (en) * | 1988-04-07 | 1991-11-26 | Teijin Limited | Reversibly color-changeable materials |
| US6437901B1 (en) * | 1997-11-05 | 2002-08-20 | Nippon Mitsubishi Oil Corporation | Electrochromic device |
| US6955806B2 (en) | 2001-01-18 | 2005-10-18 | Genzyme Corporation | Ionene polymers and their use as antimicrobial agents |
| JP2006518408A (ja) * | 2003-01-31 | 2006-08-10 | エヌテラ・リミテッド | エレクトロクロミック粒子 |
| JP2009215464A (ja) * | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Ricoh Co Ltd | エレクトロクロミック化合物およびそれを用いたエレクトロクロミック表示素子 |
| JP2012118558A (ja) * | 2005-06-24 | 2012-06-21 | Ricoh Co Ltd | 有機無機複合材料及びその製造方法、それを用いた機能性電極及びそれを用いた機能性素子 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0430361U (ja) * | 1990-07-05 | 1992-03-11 |
-
1983
- 1983-05-25 JP JP58091895A patent/JPS59217787A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5068062A (en) * | 1988-04-07 | 1991-11-26 | Teijin Limited | Reversibly color-changeable materials |
| US6437901B1 (en) * | 1997-11-05 | 2002-08-20 | Nippon Mitsubishi Oil Corporation | Electrochromic device |
| US6955806B2 (en) | 2001-01-18 | 2005-10-18 | Genzyme Corporation | Ionene polymers and their use as antimicrobial agents |
| JP2006518408A (ja) * | 2003-01-31 | 2006-08-10 | エヌテラ・リミテッド | エレクトロクロミック粒子 |
| JP4762885B2 (ja) * | 2003-01-31 | 2011-08-31 | エヌテラ リミテッド | エレクトロクロミック粒子 |
| JP2012118558A (ja) * | 2005-06-24 | 2012-06-21 | Ricoh Co Ltd | 有機無機複合材料及びその製造方法、それを用いた機能性電極及びそれを用いた機能性素子 |
| JP2009215464A (ja) * | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Ricoh Co Ltd | エレクトロクロミック化合物およびそれを用いたエレクトロクロミック表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0114959B2 (ja) | 1989-03-15 |
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