JPS608069B2 - エレクトロクロミツクデイスプレイ装置 - Google Patents

エレクトロクロミツクデイスプレイ装置

Info

Publication number
JPS608069B2
JPS608069B2 JP54022066A JP2206679A JPS608069B2 JP S608069 B2 JPS608069 B2 JP S608069B2 JP 54022066 A JP54022066 A JP 54022066A JP 2206679 A JP2206679 A JP 2206679A JP S608069 B2 JPS608069 B2 JP S608069B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
display device
substance
fluorene
electrochromic
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP54022066A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS54128489A (en
Inventor
ニコラス・ジエフリ−ズ・クレカツク
バ−バラ・デイアン・グラント
アネツト・ブロンケツシユ・ジエフイ
ゲイリ−・スコツト・ケラ−
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
International Business Machines Corp
Original Assignee
International Business Machines Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by International Business Machines Corp filed Critical International Business Machines Corp
Publication of JPS54128489A publication Critical patent/JPS54128489A/ja
Publication of JPS608069B2 publication Critical patent/JPS608069B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
    • C09K9/02—Organic tenebrescent materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/15—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on an electrochromic effect
    • G02F1/1503—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on an electrochromic effect caused by oxidation-reduction reactions in organic liquid solutions, e.g. viologen solutions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 この発明はェレクトロクロミック（電気変色性、ＥＣ）
ディスプレイ装置に関する。
この発明の目的は、酸化並びに還元の両状態で長期間安
定しているＥＣディスプレイ装置を提供すること、並び
に比較的長時間顕著なＥＣ可逆性を有するＥＣディスプ
レイ装置を提供すること、並びに酸化及び還元状態で差
のある溶解性を示しディスプレイとしての応用に際しメ
モリ機能を与え得るＥＣディスプレイ装置を提供するこ
とである。何種類かのディスプレイ装置が既に知られて
いる。
しかし、現在知られている限りでは、ＥＣディスプレイ
に本発明に示した化合物を使用することは教示さてし、
ない。諸種のＥＣディスプレイに対する種々の化合物の
使用が、例えば米国特許第３４５１７４１号、弟総０６
２２ｙ号、第斑５４７班号に示されている。
これら先行技術のどこにも、本発明の化合物については
どんな意味においても引用されていない。本発明で用い
る置換フルオレン化合物は既知の物質である。
例えばジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサ
イテイ、９５７１３２（１９７３）及び９６、８４５（
１９７４）に示された方法で合成できる。これらの文献
も、この物質のＥＣディスプレイへの応用については何
ら示していない。発明者らは置換フルオレフィン化合物
がＥＣ反応に使用できることを実験的に発見した。
本発明はこの化合物を応用したＥＣディスプレイである
。ディスプレイに応用するため、その片方か両方が透明
に作られた一対の電極の間に、この化合物を溶媒にとか
した液を入れ電位を加える。すると陽極近辺で色吸収を
起す物質が形成され、無色から濃紺への変色（発色と称
してもよい）が発生する。この形態で、電極を適当な形
に分割し、所望位置に発色するように各電極に適当な電
位を与えることにより情報の選択的表示ができる。本発
明のＥＣ反応は、陽極における置換フルオレン化合物の
酸化と、陰極における他の第二の物質の環元が同時に発
生して起る。置換フルオレン化合物は後記の化学式を有
する。上記の第二の物質は電子を受けとる性質のあるア
クセプタ化合物で、例えばフェニルヒドロキノン、フル
オレ／ン、フルオレン、ポリニトロ置換されたカルバゾ
ル、電子を取る性質の族により置換されたベンゼン化合
物等である。上記のアクセプタ化合物が置換フルオレン
化合物の酸化の際、還元して、溶液全体の電気化学的な
バランスを保つ。アクセプタ化合物の還元の際に変色が
発生して、置換フルオレン化合物の変色に加わって、合
体の変色を強化することもある。変色を消去するには電
極を短絡するか逆電位を与える。先行技術におけるへプ
チル・ピオロゲンやピフェニル、ターフェニル、ビフェ
ニリル等のＥＣ反応では陰極における還元によって発色
が起るが、本発明のＥＣ反応では陽極における酸化によ
って発色が起る。
即ち陽極近辺で変（発）色が起る。既に知られているよ
うに、ＥＣ反応は無水溶剤中にて行われる。有用な溶剤
は例えばメチル エチル ケトン、Ｎ，Ｎージメチル
フオルムアミド、ジメチルスルフオキシド、Ｎ，Ｎ一ジ
メチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、アセトニト
リル等である。置換フルオレン化合物は下記の構造式を
もつ。但し、ＲとＲｏは各々２０迄の炭素原子をもつ水
素又はアルキル基であり、ＲＩからＲ８の各々は２０迄
の炭素原子を含む水素又はアルコキシ基で、ＲＩからＲ
８うちの少なくとも２つがアルコキシ基である。以下に
おいて、本発明の実施態様の例を述べる。
ＥＣ物質の安定性は定電位反転電量計測（Ｌ．Ｒ．Ｙｅ
ｈ及びＡＪ．母ｒｄ、Ｊ．Ｅｌｅｃｔｒｏａ岬１．Ｃｈ
ｅｍ．、８１、３１９（１９７７）により測定されてい
る。
この技法の場合、被検物の溶液が、電気量消費をモニタ
ーしつつ、発色した物質を得る迄電解される。逆転した
電気化学反応が起るように電位が反転され、再び電気量
が限定される。理想的な場合には或る方向について測定
した電気量（Ｑ）が、反転した方向での量に等しくなり
、即ち可逆性が１００％である筈である。可逆性＝旨精
美島Ｘ・〇。
く％）有機化合物における電気発色効率は、その溶液の
最大吸収波長並びに吸光係数の変化によって決まる。
この値は、例えば、電極の単位面積当りに流される単位
電気量（ミリクーロン等）当りの、光学密度（吸光度）
の変化量によって測定される。吸光係数は、光学密度÷
（溶液の吸収層の長さ×濃度）である。
透明から発色に変化した場合には、発色時の光学密度又
は吸光係数を測定すれば、この変化度合が判り、その物
質の電気発色効率の表示となる。下記の実施例において
、本発明の化合物を公知のＥＣ物質であるへプチルビオ
ロゲンと比較する。
下記成分を用いてＥＣディスプレイ装置を作製した。
０．２Ｍ ２，７一ジメトキシ フルオレン０．２Ｍ
フエニル−Ｐーベンゾキノン０．４Ｍ テトラプチルア
ンモニウム テトラフルオロホウ酸塩 を高度に乾燥したメチレン クロリドに入れたもの。
ガラス基板上に酸化スズをメッキした透明電極を０．１
２７肋離して置き、その間に室温で調合した上記溶液を
入れ、電極に電位を加えた。
昼光（波長範囲約４４００Ａ〜６８００Ａ）で観察して
、室温で、約４Ｖにおいて陽極近辺で、無色から濃紺へ
の変色がみられた。
陽極近辺ではこの酸化反応以外の反応は認められなかっ
た。先行技術にて知られているＥＣ物質のへプチルビオ
ロゲンは約８５％の可逆性をもち、０．１７〔（光学密
度）／（ミリクーロン・地）〕の吸光係数を持っている
。
これに対して、２，７一ジメトキシフルオレンは９９％
以上の可逆性、並びに上記と同等の吸光係数を示した。
測定は前記の波長範囲の昼光で行われた。本発明に含ま
れる下記の化合物でも上記と同じく、濃紺の発色が観察
され、又、可逆性において、各々９９％以上が得られた
。
９，９ージメチルー２、７一ジメトキシ フルオレン。
２，３，６，７−テトラメトキシ フルオレン。２，３
，４，５，６，７−へキサメトキシ フルオレン。
２，３一ジメトキシ フルオレン。
２，７ージヘキシロキシ フルオレン。
２，７ージデシロキシ フルオレン。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ エレクトロクロミツク物質と電子アクセプタ物質と
    を無水溶液に溶かした溶液を一対の電極の間に入れ上記
    電極に電圧を与えることによりその陽極近辺において上
    記エレクトロクロミツク物質の変色を発生させるエレク
    トロクロミツクデイスプレイ装置において、上記一対の
    電極の少なくとも片方が透明に作られていること、及び
    上記エレクトロクロミツク物質は下記（イ）から（ト）
    までの化合物のうちから選ばれた物質であることを特徴
    とするエレクトロクロミツクデイスプレイ装置。 （イ）２，７−ジメトキシフルオレン。 （ロ）９，９−ジメチル−２，７−ジメトキシフルオレ
    ン。（ハ）２，３，６，７−テトラメトキシフルオレン
    。 （ニ）２，３，４，５，６，７−ヘキサメトキシフルオ
    レン。 （ホ）２，３−ジメトキシフルオレン。 （ヘ）２，７−ジヘキシロオキシフルオレン。（ト）２
    ，７−ジデシルオキシフルオレン。
JP54022066A 1978-03-27 1979-02-28 エレクトロクロミツクデイスプレイ装置 Expired JPS608069B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US890170 1978-03-27
US05/890,170 US4139276A (en) 1978-03-27 1978-03-27 Electrochromic display devices comprising substituted fluorene compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS54128489A JPS54128489A (en) 1979-10-05
JPS608069B2 true JPS608069B2 (ja) 1985-02-28

Family

ID=25396348

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP54022066A Expired JPS608069B2 (ja) 1978-03-27 1979-02-28 エレクトロクロミツクデイスプレイ装置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4139276A (ja)
EP (1) EP0004291B1 (ja)
JP (1) JPS608069B2 (ja)
CA (1) CA1081350A (ja)
DE (1) DE2960177D1 (ja)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4309081A (en) * 1979-05-29 1982-01-05 Bell Telephone Laboratories, Incorporated Display devices
US4402573A (en) * 1981-06-18 1983-09-06 International Business Machines Corporation Materials for electrochromic display devices
US4902108A (en) * 1986-03-31 1990-02-20 Gentex Corporation Single-compartment, self-erasing, solution-phase electrochromic devices, solutions for use therein, and uses thereof
US5128799B1 (en) * 1986-03-31 1996-11-05 Gentex Corp Variable reflectance motor vehicle mirror
US5282077A (en) * 1986-03-31 1994-01-25 Gentex Corporation Variable reflectance mirror
US5151816A (en) * 1989-12-29 1992-09-29 Donnelly Corporation Method for reducing current leakage and enhancing uv stability in electrochemichromic solutions and devices
US5140455A (en) * 1989-11-29 1992-08-18 Donnelly Corporation High performance electrochemichromic solutions and devices thereof
US5142407A (en) * 1989-12-22 1992-08-25 Donnelly Corporation Method of reducing leakage current in electrochemichromic solutions and solutions based thereon
US5145609A (en) * 1990-11-07 1992-09-08 Donnelly Corporation Linear polyether-containing electrochemichromic solutions and related devices
US5233461A (en) * 1991-09-06 1993-08-03 Donnelly Corporation Methods for sealing electrochromic devices and devices manufactured thereby
US5500760A (en) * 1991-09-06 1996-03-19 Donnelly Corporation Electrochemichromic solutions, processes for preparing and using the same, and devices manufactured with the same
US5239405A (en) * 1991-09-06 1993-08-24 Donnelly Corporation Electrochemichromic solutions, processes for preparing and using the same, and devices manufactured with the same
US5671082A (en) * 1994-08-25 1997-09-23 The Dow Chemical Company Single compartment self-erasing electrochromic device
US5471337A (en) * 1994-08-25 1995-11-28 The Dow Chemical Company Photostable self-erasing electrochromic device
DE19605448A1 (de) * 1996-02-15 1997-08-21 Bayer Ag Elektrochromes System
US6157480A (en) 1998-09-21 2000-12-05 Gentex Corporation Seal for electrochromic devices
US7064212B2 (en) 2002-06-20 2006-06-20 The Regents Of The University Of California Electrochromic salts, solutions, and devices
US6899437B2 (en) 2002-10-02 2005-05-31 Gentax Corporation Environmentally improved rearview mirror assembly
KR101084216B1 (ko) 2009-12-23 2011-11-17 삼성에스디아이 주식회사 에너지 저장 시스템 및 이의 제어 방법
KR101451806B1 (ko) 2010-09-16 2014-10-17 삼성에스디아이 주식회사 전력저장시스템

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5294881A (en) * 1976-02-05 1977-08-09 Seiko Instr & Electronics Ltd Display device

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB998250A (en) * 1962-01-04 1965-07-14 Dow Chemical Co Electroluminescent luminophor and cell
US3317266A (en) * 1963-05-16 1967-05-02 Ibm Electrochromic light valve
US3451741A (en) * 1966-06-15 1969-06-24 Du Pont Electrochromic device
BE755563A (fr) * 1969-09-02 1971-03-01 Polaroid Corp Dispositif de filtrage variable de lumiere
NL166053C (nl) * 1970-06-27 1981-06-15 Philips Nv Beeldweergeefinrichting.
BE793156A (fr) * 1971-12-23 1973-06-21 Philips Nv Cellule reproductrice d'images
NL7411935A (nl) * 1973-09-21 1975-03-25 Matsushita Electric Ind Co Ltd Kleurenvertoningsinrichting.

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5294881A (en) * 1976-02-05 1977-08-09 Seiko Instr & Electronics Ltd Display device

Also Published As

Publication number Publication date
US4139276A (en) 1979-02-13
EP0004291A2 (en) 1979-10-03
EP0004291A3 (en) 1979-10-31
EP0004291B1 (en) 1981-03-11
DE2960177D1 (en) 1981-04-09
CA1081350A (en) 1980-07-08
JPS54128489A (en) 1979-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS608069B2 (ja) エレクトロクロミツクデイスプレイ装置
Yun et al. Highly stable ion gel-based electrochromic devices: Effects of molecular structure and concentration of electrochromic chromophores
JPS5835551B2 (ja) 可逆性エレクトロクロミック表示装置
US4752119A (en) Electrochromic display devices
Lin et al. Synthesis and electrochromic properties of benzonitriles with various chemical structures
JPS6057320A (ja) エレクトロクロミック表示素子
JP6234427B2 (ja) 有機化合物、光変調組成物、およびそれを用いる光変調デバイス
RU2144937C1 (ru) Электрохромный состав и способ изготовления устройства на основе такого состава
JPH0114959B2 (ja)
JP2019168683A (ja) エレクトロクロミック表示素子
JPS59217791A (ja) エレクトロクロミツク材料
JPS60262883A (ja) エレクトロクロミツク表示素子
JPH01168786A (ja) エレクトロクロミック表示素子
JPS61147235A (ja) エレクトロクロミツク表示素子
JPH0737611B2 (ja) エレクトロクロミック表示素子
JPS6099189A (ja) エレクトロクロミツク表示素子
JPH01297489A (ja) 非可逆性電気化学的発色表示体
JPH0774332B2 (ja) エレクトロクロミツク表示素子
JPH01233283A (ja) エレクトロクロミック表示素子
JPH01165686A (ja) エレクトロクロミック表示素子
JPS6178890A (ja) エレクトロクロミツク材料
JPS60231782A (ja) エレクトロクロミツク表示素子
JPS61203193A (ja) エレクトロクロミツク表示装置
JPS5838781A (ja) エレクトロクロミツク表示素子
JPS6099188A (ja) エレクトロクロミツク表示素子