JPH01165686A

JPH01165686A - エレクトロクロミック表示素子

Info

Publication number: JPH01165686A
Application number: JP62322739A
Authority: JP
Inventors: Nobuo Aoki; 青木　延夫; Makoto Ebisawa; 海老沢　誠; Koichi Moriya; 守谷　公一
Original assignee: Japan Carlit Co Ltd
Current assignee: Japan Carlit Co Ltd
Priority date: 1987-12-22
Filing date: 1987-12-22
Publication date: 1989-06-29

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明はエレクトロクロミンク表示素子（以下ＥＣＤと
記す）に関し、新規なエレクトロクロミック性物質（以
下ＥＣ物質と記す）を提供するものである。

（従来の技術）従来、ＥＣ物質としては無機系の酸化タングステン等の
遷移金属酸化物等があり、又、有機系のものとしてはビ
オロゲン誘導体、キノン系化合物等の化合物が知られて
いる。無機系のＥＣ物質を用いたＥＣＤは一般に駆動寿
命に優れているものの、表示色の種類が少なく、色調が
暗いという欠点がある。一方、有機系のＥＣＤは一般に
表示色が多種多様で鮮明かつ吸光係数も大きい。さらに
金属酸化物に比べて低価格で大面積のＥＣＤが作りやす
く、加工性も良く、塗布できる等の利点がある。しかし
、有機系のＥＣ物質は着色がラジカルであるため副反応
を起こしやす（、可逆性に劣ることがある。この欠点を
カバーするために最近ポリマー化等の幾つかの方法が検
討されている。

（発明が解決しようとする問題点）ＥＣＤ用として・の′ＥＣ物質において、安定な可逆性
を示し、表示色が鮮明で駆動寿命の優れた化合物は未だ
見い出されていない、従って、表示色が鮮明で駆動寿命
の優れたＥＣ物質の開発が望まれている。

（問題点を解決するための手段）本発明は、表示色が鮮明で駆動寿命の優れたＥＣ物質を
提供するものである。

即ち、本発明は式（Ｉ）Ｒ７〔但し、式（Ｉ）中Ｒ３、Ｒ２は水素原子、アルキル基
、アルコキシフルキル基、アラルキル基またはハロゲン
原子を示し、同一であっても異なってもよい。〕で表わ
される１種または２種以上のテトラシアノベンゼン誘導
体及び支持電解質を含有するＥＣＤである。

式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例として、１゜２．
４．５−テトラシアノベンゼン、２室３．５．６−テト
ラシアノシルエン、テトラシアノ−ｐ−キシレン、１−
ブチル−２，３，５，６−テトラシアノベンゼン、１，
２，４．５−テトラシアノ−３−オクチルベンゼン、１
．２，４．５−テトラシアノ−３−エトキシメチルベン
ゼン、１−ベンジル−２，３，５，６−テトラシアノベ
ンゼン、１−クロロ−２，３，５，６−テトラシアノベ
ンゼン、１，４−ジクロロ−２，３，５，６−テトラシ
アノベンゼン、４−クロロ−２，３，５，６−テトラシ
アノトルエン等が挙げられる。

以下に本発明におけるＥＣＤについて説明する。

ＥＣＤの一般的なものはＥＣ物質及び支持電解質を溶媒
に溶解して溶液とし、例えば、第１図に示した様なＥＣ
Ｄセルに封入したものである。第１図において（Ｉ）は
透明基体、（２）は透明電極であり、通常透明基体（Ｉ
）と透明電極（２）が一体となった透明導電性ガラス等
を使用する。（３）はスペーサーであり、通常ポリエス
テル、ポリイミド、テア０ン等である。電極間隔は０．
０１〜１ｍＬＬ１程度であり、電極間には背景体を挿入
することもある。背景体は陶磁器等で作られた多孔質白
色板等を用いる。

本発明におけるＥＣ物質としては式（Ｉ）で表わされる
化合物を一種または二種以上用いる。支持電解質として
は、使用溶媒に可溶の塩、例えば臭化テトラエチルアン
モニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、過塩素酸
テトラブチルアンモニウム、テトララルオロホウ酸テト
ラエチルアンモニウム等を一種または二種以上用いる。

又、溶媒としては非プロトン性の極性溶媒、例えば、Ｎ
。

Ｎ−ツメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、
アセトニトリル等を一種または二種以上用いる。

ＥＣＤの溶液中のＥＣ物質と支持電解質の濃度は、用い
る溶媒、支持電解質の特性及び要求される表示特性に応
じ０．０１〜１モル／１程度の範囲で選択できる。この
溶液を第１図の様なセルに封入して本発明のＥＣＤとす
る。このＥＣＤの電極からリード線を取り出し、電源ま
たは回路などに接続して電圧を印加すると着色が得られ
る。

本発明のＥＣＤは表示色が鮮明で駆動寿命が優れている
という特徴を有する。

（実施例）以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらのみに限定されるものではない。

実施例１１．２，４．５−テトラシアノベンゼンなＮ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミドに０．１モル／１、支持電解質として
ヨウ化テトラブチルアンモニウムを０゜０５モル／１の
濃度に溶解した。得られた溶液を第１図に示すセルの空
のものに封入して本発明のＥＣＤを得た。

次に電極間に直流電源により電圧を印加すると約１．５
■より着色し始め、約１．９■で鮮やかな黄色の着色が
得られた。電圧印加を止めると、消色して無色に戻った
。これを繰り返して駆動寿命を測定した。駆動寿命は１
０７回以上であった。

実施例２〜５１．２，４．５−テトラシアノベンゼンのがわりに第１
表に示したＥＣ物質を用いて実施例１と同様にしてＥＣ
Ｄを得て、次に着消色及び駆動寿命を測定し、第１表に
示す結果を得た。

実施例６実施例１で得たＥＣＤについて、以下のように初期特性
を測定した。

光学的吸収特性は、消色時では可視域にほとんど吸収を
示さないが、着色時に４６３ｎｍに大きな吸収を示した
。光学濃度（ＯＤ）は２．２ｖで約０゜３であった。

光学的応答速度は、パルス電圧を印加して、光学的変化
を測定したところ、１．５〜３■の電圧範囲では着色応
答時間（立上がり時間）、消色応答時間（下降時間）の
いずれも約１．４秒であった。

比較例に臭化１．Ｉ′−ノへブチル−４，４゛−ビピリジニウム
を水に０．０１モル／ｌ、支持電解質として臭化カリウ
ムを０．２モル／ｌの濃度に溶解して、得られた溶液に
ついて実施例１と同様にしてＥＣＤを得て電圧を印加し
た。約２■で紫に着色し、極性を逆にして約−１，５■
で速やかに消色し、無色となった。これを繰り返して駆
動寿命を測定したところ、駆動寿命は１０３回程度であ
った。

比較例２アントラキノン−β−カルボン酸を用いて実施例１と同
様にしてＥＣＤを得て、電圧を印加した。

約２■でうす黄色に着色した。電圧印加を止めるとゆっ
くり消色した。光学的応答特性は、着色応答時間が約４
秒、消色応答時間が約３分であった。

比較例から明らかなように、式（Ｉ）で表わされるテト
ラシアノベンゼン誘導体は公知のビオロゲン化合物に比
較して駆動寿命が長く、また同一系統の色、つまり黄色
を発する公知のアントラキノン化合物に比較して鮮明で
あり、かつ応答性も優れている。

（発明の効果）本発明により表示色が鮮明で駆動寿命が優れているＥＣ
Ｄが得られた。

【図面の簡単な説明】

第１図は一般的なＥＣＤの概略断面図である。１・・透明基体２・・透明電極３・・スペーサー４・・ＥＣ物質及び支持電解質を含む溶液特許出願人　
日本カーリット株式会社第１０手続補正書昭和６３１年３月２ｒ２日特許庁長官　小　川　邦　夫　殿１、事件の表示昭和６２年特許願第３２２７３９号３、補正をする者〒１００　電話０３（２８５）０５２１４、補正命令の
日付自　　　　発５、補正の対象６、補正の内容（Ｉ）明細書第５頁第１２行の「ルホキシド、ア七ト二
トリル」の次に「、プロピレンカーボネート、γ−ブチ
ロラクトン」を挿入します。

Claims

【特許請求の範囲】１、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔但し、式（ I ）中Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素原子、アル
キル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基またはハ
ロゲン原子を示し、同一であっても異なってもよい。〕
で表わされる１種または２種以上のテトラシアノベンゼ
ン誘導体及び支持電解質を含有することを特徴とするエ
レクトロクロミック表示素子。