JPH01233283A - エレクトロクロミック表示素子 - Google Patents
エレクトロクロミック表示素子Info
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- JPH01233283A JPH01233283A JP63059421A JP5942188A JPH01233283A JP H01233283 A JPH01233283 A JP H01233283A JP 63059421 A JP63059421 A JP 63059421A JP 5942188 A JP5942188 A JP 5942188A JP H01233283 A JPH01233283 A JP H01233283A
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なナフタリンテトラカルボキシジイミド
誘導体及びこれを用いたエレクトロクロミック表示素子
（以下ＥＣＤと記す）に関する。
誘導体及びこれを用いたエレクトロクロミック表示素子
（以下ＥＣＤと記す）に関する。
（従来の技術）
従来、ＥＣＤ用のエレクトロクロミック性物質（以下Ｅ
Ｃ物質と記す）としては無８ｉ系の酸化タングステン等
の遷移金属酸化物等があり、又、有機系のものとしては
ビオロゲン誘導体、キノン系化合物等の化合物が知られ
ている。黒磯系のＥＣ物質を用いたＥＣＤは一般に駆動
寿命に優れているものの、表示色の種類が少なく、色調
が暗いという欠点がある。
Ｃ物質と記す）としては無８ｉ系の酸化タングステン等
の遷移金属酸化物等があり、又、有機系のものとしては
ビオロゲン誘導体、キノン系化合物等の化合物が知られ
ている。黒磯系のＥＣ物質を用いたＥＣＤは一般に駆動
寿命に優れているものの、表示色の種類が少なく、色調
が暗いという欠点がある。
一方、有ＰＩｉ系のＥＣＤは一般に表示色が多種多様で
鮮明かつ吸光係数も大きい。さらに金属酸化物に比べて
低価格で大面積のＥＣＤが作りやすく、加工性も良く、
塗布できる等の利点がある。しかし、有Ｗｉ系のＥＣ物
質は着色がラジカルであるため副反応を起こしやすく、
可逆性に劣ることがある。この欠点をカバーするために
最近ポリマー化等の幾つかの方法が検討されている。
鮮明かつ吸光係数も大きい。さらに金属酸化物に比べて
低価格で大面積のＥＣＤが作りやすく、加工性も良く、
塗布できる等の利点がある。しかし、有Ｗｉ系のＥＣ物
質は着色がラジカルであるため副反応を起こしやすく、
可逆性に劣ることがある。この欠点をカバーするために
最近ポリマー化等の幾つかの方法が検討されている。
（発明が解決しようとする問題点）
ＥＣＤ用としてのＥＣ物質において、安定な可逆性を示
し、表示色が鮮明で駆動寿命の優れた化答物は未だ見い
出されていない。従って、表示色が鮮明で駆動寿命の優
れたＥＣ物質及びこれを用いたＥＣＤの開発が望まれて
いる。
し、表示色が鮮明で駆動寿命の優れた化答物は未だ見い
出されていない。従って、表示色が鮮明で駆動寿命の優
れたＥＣ物質及びこれを用いたＥＣＤの開発が望まれて
いる。
（８題点を解決するための手段）
本発明は、表示色が鮮明で駆動寿命の優れたＥＣ物質及
びこれを用いたＥＣＤを提供するものである。
びこれを用いたＥＣＤを提供するものである。
即ち、本発明は一般式（Ｉ）
〔但し、式（Ｉ）中Ｒ，，Ｒ２はアルキル基、アルコキ
シアルキル基又はアラルキル基を示す。〕で表わされる
ナフタリンテトラカルボキシジイミド誘導体、及び前記
−最大（Ｉ）で表わされる１種または２種以上のナフタ
リンテトラカルボキシジイミド誘導体を含有することを
￥ｆ徴とするＥＣＤである。
シアルキル基又はアラルキル基を示す。〕で表わされる
ナフタリンテトラカルボキシジイミド誘導体、及び前記
−最大（Ｉ）で表わされる１種または２種以上のナフタ
リンテトラカルボキシジイミド誘導体を含有することを
￥ｆ徴とするＥＣＤである。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例を次に示す。
ここで使用する化合物Ｎｏ、は、以下の実施例において
共通に使用される。
共通に使用される。
化合物Ｎｏ、 構 造 式
化合物Ｎｏ、 構 造 式
化合物Ｎｏ、 構 造 式
化合物Ｎｏ、 構 造 式
なお、上記に示したナフタリンテトラカルボキシジイミ
ド誘導体は、無水ナフタリンテトラカルボン酸と相当す
るアミンを加熱することにより得られる。
ド誘導体は、無水ナフタリンテトラカルボン酸と相当す
るアミンを加熱することにより得られる。
以下に本発明におけるＥＣＤについて説明する。
ＥＣＤの一般的なものはＥＣ物質及び支持電解質を溶媒
に溶解して溶液とし、例えば、第１図に示した様なＥＣ
Ｄセルに封入したものである。第１図において（Ｉ）は
透明基体、（２）は透明電極であり、通常透明基体（Ｉ
）と透明電極（２）が一体となった透明導電性〃ラス等
を使用する。（３）はスペーサーであり、通常ポリエス
テル、ポリイミド、テフロン等である。電極間隔は０．
０１〜ＩＩＩＩＩ１１程度であり、電極間には背景体を
挿入することもある。背景体は陶磁器等で作られた多孔
質白色板等を用いる。
に溶解して溶液とし、例えば、第１図に示した様なＥＣ
Ｄセルに封入したものである。第１図において（Ｉ）は
透明基体、（２）は透明電極であり、通常透明基体（Ｉ
）と透明電極（２）が一体となった透明導電性〃ラス等
を使用する。（３）はスペーサーであり、通常ポリエス
テル、ポリイミド、テフロン等である。電極間隔は０．
０１〜ＩＩＩＩＩ１１程度であり、電極間には背景体を
挿入することもある。背景体は陶磁器等で作られた多孔
質白色板等を用いる。
本発明におけるＥＣ物質としては一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物を一種または二種以上用いる。
れる化合物を一種または二種以上用いる。
支持電解質としては、使用溶媒に可溶の塩、例えば臭化
テトラエチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモ
ニウム、過塩素酸テトラブチルアンモニウム、テトラフ
ルオロホウ酸テトラエチルアンモニウム等を一種または
二種以上用いる。又、溶媒としては非プロトン性の極性
溶媒、例えば、Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ツメ
チルスルホキシド、ア七ト二トリル、プロピレンカーボ
ネート、γ−ブチロラクトン、１，２−ジクロロエタン
、ジクロロナフタリン等を一種または二種以上用いる。
テトラエチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモ
ニウム、過塩素酸テトラブチルアンモニウム、テトラフ
ルオロホウ酸テトラエチルアンモニウム等を一種または
二種以上用いる。又、溶媒としては非プロトン性の極性
溶媒、例えば、Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ツメ
チルスルホキシド、ア七ト二トリル、プロピレンカーボ
ネート、γ−ブチロラクトン、１，２−ジクロロエタン
、ジクロロナフタリン等を一種または二種以上用いる。
ＥＣＤの溶液中のＥＣ物質と支持電解質の濃度は、用い
る溶媒、支持電解質の特性及び要求される表示特性に応
じ０．０１〜１モル／ｌ程度の範囲で選択できる。この
溶液を第１図のようなセルに封入して本発明のＥＣＤと
する。このＥＣＤの電極からリード線を取り出し、電源
または回路などに接続して電圧を印加すると着色が得ら
れる。
る溶媒、支持電解質の特性及び要求される表示特性に応
じ０．０１〜１モル／ｌ程度の範囲で選択できる。この
溶液を第１図のようなセルに封入して本発明のＥＣＤと
する。このＥＣＤの電極からリード線を取り出し、電源
または回路などに接続して電圧を印加すると着色が得ら
れる。
本発明のＥＣＤは表示色が鮮明で駆動寿命が優れている
という特徴を有する。
という特徴を有する。
（実施例）
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらのみに限定されるものではない。
本発明はこれらのみに限定されるものではない。
実施例１
化合物Ｎｏ、４ Ｎ、Ｎ’−ジヘキシル−１，４，５
゜８−ナフタリンテトラカルボキシジイミドの合成二無
水−１，４，５，８−ナフタリンテトラカルボン酸’１
．３４ｇ（５ミリモル）をＤＭＦｌｏｍｌ 中に懸濁
させて、これにヘキシルアミン１．０６ｇ（Ｉ０，５ミ
リモル）を室温で攪はんしながら滴下した。滴下終了後
５０℃で１時間、１００℃で１時間攪はんしたのち２時
間還流した。冷却後、析出した沈澱をろ取し、ベンゼン
で再結晶し、目的物１．６２ｇを得た。このものの融点
及びＮＭＲ（溶＠ ＣＤ ＣＩ ３ ）を下記に示す。
゜８−ナフタリンテトラカルボキシジイミドの合成二無
水−１，４，５，８−ナフタリンテトラカルボン酸’１
．３４ｇ（５ミリモル）をＤＭＦｌｏｍｌ 中に懸濁
させて、これにヘキシルアミン１．０６ｇ（Ｉ０，５ミ
リモル）を室温で攪はんしながら滴下した。滴下終了後
５０℃で１時間、１００℃で１時間攪はんしたのち２時
間還流した。冷却後、析出した沈澱をろ取し、ベンゼン
で再結晶し、目的物１．６２ｇを得た。このものの融点
及びＮＭＲ（溶＠ ＣＤ ＣＩ ３ ）を下記に示す。
融点２０５〜２０７°Ｃ
ＮＭＲδ ０．４−２．１（２２Ｈ，ｍ）、４．１９（
４Ｈ，ｔ）、８．７４（４Ｈ，Ｓ）実施例２〜５ 実施例１と同様にして化合物Ｎ００３．７．８及び１０
で示される化合物を得た。第１表にこれらの融点及びＮ
ＭＲを示す。
４Ｈ，ｔ）、８．７４（４Ｈ，Ｓ）実施例２〜５ 実施例１と同様にして化合物Ｎ００３．７．８及び１０
で示される化合物を得た。第１表にこれらの融点及びＮ
ＭＲを示す。
＠ｉ表
実施例６
実施例１で合成した化合物Ｎ００４を１，２−ジクロロ
エタンに０．０２５モル／１、支持電解質としてヨウ化
テトラブチルアンモニウムを０．０５モル／１の濃度に
溶解した。得られた溶液を第１図に示すセルの空のもの
に封入して本発明のＥＣＤを得た。
エタンに０．０２５モル／１、支持電解質としてヨウ化
テトラブチルアンモニウムを０．０５モル／１の濃度に
溶解した。得られた溶液を第１図に示すセルの空のもの
に封入して本発明のＥＣＤを得た。
次に電極間に直流電源により電圧を印加すると約１．８
■で鮮やかな茶色の着色が得られた。電圧の印加を止め
ると、消色して無色に戻った。これを繰り返して駆動寿
命を測定した。駆動寿命は１０６回以上であった。
■で鮮やかな茶色の着色が得られた。電圧の印加を止め
ると、消色して無色に戻った。これを繰り返して駆動寿
命を測定した。駆動寿命は１０６回以上であった。
実施例７〜１０
化合物Ｎｏ、４の代わりに実施例２〜５で得たＥＣ物質
を用いて実施例６と同様にしてＥＣＤを得た。次に着消
色及び駆動寿命を測定し、第２表に示す結果を得た。
を用いて実施例６と同様にしてＥＣＤを得た。次に着消
色及び駆動寿命を測定し、第２表に示す結果を得た。
実施例１１
実施例６で得たＥＣＤについて、以下のように初期特性
を測定した。
を測定した。
光学的吸収特性は、消色時では可視域にほとんど吸収を
示さないが、着色時に７５０，６７７．６１０及び４７
６ｎｍに吸収を示した。比較的吸収が大きい４７６ｒ＋
ａ＋での光学濃度（ＯＤ）は２Ｖで約０．３３であった
。
示さないが、着色時に７５０，６７７．６１０及び４７
６ｎｍに吸収を示した。比較的吸収が大きい４７６ｒ＋
ａ＋での光学濃度（ＯＤ）は２Ｖで約０．３３であった
。
光学的応答速度は、パルス電圧を印加して、光学的変化
を測定したところ、印加電圧２Ｖで着色応答時間（立上
がり時間）、消色応答時間（下降時開）はいずれも約１
．５秒であった。
を測定したところ、印加電圧２Ｖで着色応答時間（立上
がり時間）、消色応答時間（下降時開）はいずれも約１
．５秒であった。
実施例１２〜１４
化合物Ｎｏ、４の代わりに第３表に示したＥＣＤを用い
て実施例１１と同様にして初期特性を測定し、第３表に
示す結果を得た。
て実施例１１と同様にして初期特性を測定し、第３表に
示す結果を得た。
比較例に
臭化Ｌ１’−ジへブチル−４，４゛−ビピリジニウムを
水に０．０１モル／１、支持電解質として臭化カリウム
を０．２モル／１の濃度に溶解して、得られた溶液につ
いて実施例１と同様にしてＥＣＤを得て電圧を印加した
。約２ｖ１′紫に着色し、極性を道にして約−１，５Ｖ
で速やかに消色し、無色となった。これを繰り返して駆
動寿命を測定したところ、駆動寿命は１０３回程度であ
った。
水に０．０１モル／１、支持電解質として臭化カリウム
を０．２モル／１の濃度に溶解して、得られた溶液につ
いて実施例１と同様にしてＥＣＤを得て電圧を印加した
。約２ｖ１′紫に着色し、極性を道にして約−１，５Ｖ
で速やかに消色し、無色となった。これを繰り返して駆
動寿命を測定したところ、駆動寿命は１０３回程度であ
った。
比較例から明らかなように、式（Ｉ）で表わされるナフ
タリンテトラカルボキシジイミド誘導体は公知のビオロ
ゲン化合物に比較して駆動寿命が長１．１゜ （発明の効果） 本発明により表示色が鮮明で駆動特命が優れているＥＣ
Ｄが得られた。
タリンテトラカルボキシジイミド誘導体は公知のビオロ
ゲン化合物に比較して駆動寿命が長１．１゜ （発明の効果） 本発明により表示色が鮮明で駆動特命が優れているＥＣ
Ｄが得られた。
第１図は一般的なＥＣＤの概略断面図である。
１・・透明基体
２・・透明電極
３・・スペーサー
４・・ＥＣ物質及び支持電解質を含む溶液特許出願人
日本カーリット株式会社
日本カーリット株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔但し、式（ I ）中Ｒ＿１、Ｒ＿２はアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、又はアラルキル基を示す。〕で表
わされるナフタリンテトラカルボキシジイミド誘導体。 ２、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔但し、式（ I ）中Ｒ＿１、Ｒ＿２はアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、又はアラルキル基を示す。〕で表
わされる１種または２種以上のナフタリンテトラカルボ
キシジイミド誘導体を含有することを特徴とするエレク
トロクロミック表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63059421A JPH01233283A (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | エレクトロクロミック表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63059421A JPH01233283A (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | エレクトロクロミック表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01233283A true JPH01233283A (ja) | 1989-09-19 |
Family
ID=13112782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63059421A Pending JPH01233283A (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | エレクトロクロミック表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01233283A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5998803A (en) * | 1997-05-29 | 1999-12-07 | The Trustees Of Princeton University | Organic light emitting device containing a hole injection enhancement layer |
| JP2000506629A (ja) * | 1996-03-15 | 2000-05-30 | エコール ポリテクニーク フェデラル ドゥ ローザンヌ | エレクトロクロミックまたはフォトエレクトロクロミック装置 |
| US7371493B2 (en) | 2005-03-11 | 2008-05-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Charge transport materials having a 1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl group |
-
1988
- 1988-03-15 JP JP63059421A patent/JPH01233283A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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