JP2515545B2 - エレクトロクロミック表示素子 - Google Patents
エレクトロクロミック表示素子Info
- Publication number
- JP2515545B2 JP2515545B2 JP62121357A JP12135787A JP2515545B2 JP 2515545 B2 JP2515545 B2 JP 2515545B2 JP 62121357 A JP62121357 A JP 62121357A JP 12135787 A JP12135787 A JP 12135787A JP 2515545 B2 JP2515545 B2 JP 2515545B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color
- electrochromic display
- coloring
- voltage
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は電気的表示素子に関する。更に詳しくはベン
ゾオキサゾール誘導体と支持電解質を含む溶液をセル中
に封入し、エレクトロクロミズム（EC）により発色させ
るエレクトロクロミック表示素子（ECD）に関する。
ゾオキサゾール誘導体と支持電解質を含む溶液をセル中
に封入し、エレクトロクロミズム（EC）により発色させ
るエレクトロクロミック表示素子（ECD）に関する。
従来の技術 従来EC性物質としては無機系の酸化タングステン、水
酸化イリジウム等があり、又有機系のものとしてはビオ
ローゲン誘導体、スチリル類、フルオラン化合物等が知
られている。
酸化イリジウム等があり、又有機系のものとしてはビオ
ローゲン誘導体、スチリル類、フルオラン化合物等が知
られている。
無機系のEC性物質を用いたECDにおいては繰り返し発
色に対する耐性と発色応答速度に優れるものの表示色は
EC性物質によって決定されてしまい、巾広い色相の発色
をおこすことが困難である。例えば無機系の酸化タング
ステンを使用したものは青色に、又水酸化イリジウムを
使用したものはブルーブラックにしか発色できない。一
方有機系の公知のEC性物質は発色の色相が無機系のEC性
物質に比べてはるかに多様であるが発色応答が非常に遅
いという欠点がある。
色に対する耐性と発色応答速度に優れるものの表示色は
EC性物質によって決定されてしまい、巾広い色相の発色
をおこすことが困難である。例えば無機系の酸化タング
ステンを使用したものは青色に、又水酸化イリジウムを
使用したものはブルーブラックにしか発色できない。一
方有機系の公知のEC性物質は発色の色相が無機系のEC性
物質に比べてはるかに多様であるが発色応答が非常に遅
いという欠点がある。
発明が解決しようとする問題点 発色の色相が豊富な有機化合物で発色応答の速いEC性
物質の開発が望まれている。
物質の開発が望まれている。
問題点を解決するための手段 ECD材料としての有機系EC性物質において、発色応答
速度のすぐれたEC性物質を得るべく鋭意研究を重ねた結
果、本発明に至ったものである。即ち本発明は式（Ｉ） （式（Ｉ）中、R1,R2はそれぞれ独立に水素、Ｃ１〜４
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基又はニトロ基を
表し、 を表す。） で表されるベンゾオキサゾール誘導体及び支持電解質を
含有するエレクトロクロミック表示素子を提供する。
速度のすぐれたEC性物質を得るべく鋭意研究を重ねた結
果、本発明に至ったものである。即ち本発明は式（Ｉ） （式（Ｉ）中、R1,R2はそれぞれ独立に水素、Ｃ１〜４
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基又はニトロ基を
表し、 を表す。） で表されるベンゾオキサゾール誘導体及び支持電解質を
含有するエレクトロクロミック表示素子を提供する。
式（Ｉ）で示されるベンゾオキサゾール誘導体の具体
例を第１表に示す。
例を第１表に示す。
式（Ｉ）で示されるベンゾオキサゾール誘導体及び支
持電解質を含有する本発明のエレクトロクロミック表示
素子（ECD）につき説明する。
持電解質を含有する本発明のエレクトロクロミック表示
素子（ECD）につき説明する。
EC性物質を利用した通電表示素子の一般的なものはEC
性物質及び支持電解質を溶媒に溶解して溶液となし例え
ば第１図に示したような通電表示装置（セル）に封入し
たものである。即ち、第１図において１は透明上部基
板、２は透明上部電極であり通常１と２が一体となった
ネサガラスが使用される。（一体でないときはアセテー
ト、アクリル等の透明基板が上部基板として用いられ
る。） ４はスペーサーであり透明上部電極と下部電極６を隔
てEC性物質と支持電解質を含む溶液を保持する空間を与
えるものであり通常ポリイミド、テフロン、フッ素ゴム
等によってつくられる。セルの空間（厚さ）は通常0.1
〜5mm程度でありEC性物質及び支持電解質を含んだ溶液
が自由に混ざることのないように中央部分を例えば陶磁
器等でつくられた多孔質白色板５で隔てられている。
性物質及び支持電解質を溶媒に溶解して溶液となし例え
ば第１図に示したような通電表示装置（セル）に封入し
たものである。即ち、第１図において１は透明上部基
板、２は透明上部電極であり通常１と２が一体となった
ネサガラスが使用される。（一体でないときはアセテー
ト、アクリル等の透明基板が上部基板として用いられ
る。） ４はスペーサーであり透明上部電極と下部電極６を隔
てEC性物質と支持電解質を含む溶液を保持する空間を与
えるものであり通常ポリイミド、テフロン、フッ素ゴム
等によってつくられる。セルの空間（厚さ）は通常0.1
〜5mm程度でありEC性物質及び支持電解質を含んだ溶液
が自由に混ざることのないように中央部分を例えば陶磁
器等でつくられた多孔質白色板５で隔てられている。
本発明において支持電解質としては、テトラブチルア
ンモニウムトシレート、テトラブチルアンモニウムパー
クロレイト、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
（又はカリウム）、カプロン酸ドデシルアンモニウム、
ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド等が又溶媒
としては水、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、
ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセトア
ミド、ジエチルアセトアミド等が用いられる。これらの
支持電解質、溶媒は混合して用いてもよい。
ンモニウムトシレート、テトラブチルアンモニウムパー
クロレイト、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
（又はカリウム）、カプロン酸ドデシルアンモニウム、
ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド等が又溶媒
としては水、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、
ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセトア
ミド、ジエチルアセトアミド等が用いられる。これらの
支持電解質、溶媒は混合して用いてもよい。
前記したような溶媒1000部に対して式（Ｉ）のベンゾ
オキサゾール誘導体を１種又は２種以上混合して１〜10
0部好ましくは２〜20部、又支持電解質を10〜200部好ま
しくは50〜100部（いずれも重量比）溶解して溶液とな
し、これを第１図に示されるようなからの通電表示装置
（セル）に封入して本発明のエレクトロクロミック表示
素子をえる。
オキサゾール誘導体を１種又は２種以上混合して１〜10
0部好ましくは２〜20部、又支持電解質を10〜200部好ま
しくは50〜100部（いずれも重量比）溶解して溶液とな
し、これを第１図に示されるようなからの通電表示装置
（セル）に封入して本発明のエレクトロクロミック表示
素子をえる。
本発明のエレクトロクロミック表示素子は例えば第２
図にみられるような電位規制方によって印加しながら掃
引することによって種々の色相の表示を行うことが可能
である。第２図において７は本発明のエレクトロクロミ
ック表示素子を、８はポテンシオスタット、９はサイク
リック波発生器を示す。
図にみられるような電位規制方によって印加しながら掃
引することによって種々の色相の表示を行うことが可能
である。第２図において７は本発明のエレクトロクロミ
ック表示素子を、８はポテンシオスタット、９はサイク
リック波発生器を示す。
本発明のエレクトロクロミック表示素子は発色の色相
が豊富でかつ発色の応答が速いという特徴を有してい
る。
が豊富でかつ発色の応答が速いという特徴を有してい
る。
実施例 本発明を実施例によって更に詳細に説明する。実施例
において部は重量部で表す。
において部は重量部で表す。
実施例1. 1,4−フェニレン−ビスベンゾオキサゾール（化合物N
o.1）２部とテトラブチルアンモニウムトシレート50部
をジメチルアセトアミド1000部に溶解しこの１部を第１
図に示すセルの空のものに封入して本発明のエレクトロ
クロミック表示素子（ECD）をえた。次に第２図に示す
電位規制法により電圧を印加しながら掃引した。
o.1）２部とテトラブチルアンモニウムトシレート50部
をジメチルアセトアミド1000部に溶解しこの１部を第１
図に示すセルの空のものに封入して本発明のエレクトロ
クロミック表示素子（ECD）をえた。次に第２図に示す
電位規制法により電圧を印加しながら掃引した。
ECDセルの下部電極６を接地し、上部電極２に負の電
圧を印加すると−1.4V付近で上部電極２の付近に濃い橙
色の着色が得られた。
圧を印加すると−1.4V付近で上部電極２の付近に濃い橙
色の着色が得られた。
又逆方向に電圧を掃引すると、−1.2V付近で表面が消
色し、淡黄色になった。＋0.1Vから−1.7Vのサイクリッ
ク波で掃引したとき着色、消色の周期は約0.7秒であっ
た。
色し、淡黄色になった。＋0.1Vから−1.7Vのサイクリッ
ク波で掃引したとき着色、消色の周期は約0.7秒であっ
た。
実施例2. 実施例１において化合物１の代わりに1,4−ビス〔２
−（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）ビニ
ル〕ベンゼン（化合物No.2）を用いる他は実施例１と同
様にして本発明のエレクトロクロミック表示素子を得
た。次いで実施例１と同様に下部電極６を接地して上部
電極２に電位規制法により電圧を印加したところ−1.3V
付近で上部電極２の付近に青色の発色が得られた。
−（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）ビニ
ル〕ベンゼン（化合物No.2）を用いる他は実施例１と同
様にして本発明のエレクトロクロミック表示素子を得
た。次いで実施例１と同様に下部電極６を接地して上部
電極２に電位規制法により電圧を印加したところ−1.3V
付近で上部電極２の付近に青色の発色が得られた。
又逆方向に電圧をかけていくと、−1.1V付近で消色
し、淡黄透明になった。
し、淡黄透明になった。
0V〜−1.5Vのサイクリック波で掃引したとき着色、消
色の周期は約0.5秒であった。
色の周期は約0.5秒であった。
実施例3. 実施例１において化合物１の代わりに1,5−ナフチレ
ン−ビス（５−メトキシベンゾオキサゾール）（化合物
No.3）を用いる他は実施例１と同様にして本発明のエレ
クトロクロミック表示素子を得た。次いで実施例１と同
様に下部電極６を接地して上部電極２に電位規制法によ
り電圧を印加したところ−1.5V付近で上部電極２の付近
に緑色の発色が得られた。
ン−ビス（５−メトキシベンゾオキサゾール）（化合物
No.3）を用いる他は実施例１と同様にして本発明のエレ
クトロクロミック表示素子を得た。次いで実施例１と同
様に下部電極６を接地して上部電極２に電位規制法によ
り電圧を印加したところ−1.5V付近で上部電極２の付近
に緑色の発色が得られた。
又逆方向に電圧をかけていくと、−1.3V付近で消色
し、淡黄透明になった。
し、淡黄透明になった。
0V〜−1.7Vのサイクリック波で掃引したとき着色、消
色の周期は約0.4秒であった。
色の周期は約0.4秒であった。
実施例４〜22. 実施例１において化合物１の代わりに第２表の「化合
物No.」の欄に示される化合物をEC性物質として用いる
他は実施例１と同様にして本発明のエレクトロクロミッ
ク表示素子をえ、次いで「酸化色」「還元色」「着色開
始電圧」「着色消色の周期」を測定した。
物No.」の欄に示される化合物をEC性物質として用いる
他は実施例１と同様にして本発明のエレクトロクロミッ
ク表示素子をえ、次いで「酸化色」「還元色」「着色開
始電圧」「着色消色の周期」を測定した。
第２表において「酸化色」とは酸化状態即ち上部電極
にプラスの電圧が印加されたときに起る着色の色相であ
り「還元色」とは逆に還元状態即ち上部電極にマイナス
の電圧が印加されたときに起る着色の色相である。又
「着色開始電圧」とは電極に0Vから電圧を印加していっ
たとき急激に発色が起る電圧値である。更に「着色、消
色の周期」とは例えば第２図のような回路において三角
波を印加したときに着色、消色が確認出来る最も短かい
三角波の周期である。
にプラスの電圧が印加されたときに起る着色の色相であ
り「還元色」とは逆に還元状態即ち上部電極にマイナス
の電圧が印加されたときに起る着色の色相である。又
「着色開始電圧」とは電極に0Vから電圧を印加していっ
たとき急激に発色が起る電圧値である。更に「着色、消
色の周期」とは例えば第２図のような回路において三角
波を印加したときに着色、消色が確認出来る最も短かい
三角波の周期である。
比較例 実施例１においてEC性物質として化合物１を用いる代
わりに下記A,B及びＣの公知のEC性物質を用いる他は実
施例１と同様にしてエレクトロクロミック表示素子（EC
D）を得、これにつき「酸化色」、「還元色」、「着色
開始電圧」及び「着色消色の周期」を測定した。
わりに下記A,B及びＣの公知のEC性物質を用いる他は実
施例１と同様にしてエレクトロクロミック表示素子（EC
D）を得、これにつき「酸化色」、「還元色」、「着色
開始電圧」及び「着色消色の周期」を測定した。
その結果を前記第２表に示した。
第２表から明らかなように式（Ｉ）のベンゾオキサゾ
ール誘導体から得られた本発明のECDは公知の〔Ａ〕，
〔Ｂ〕又は〔Ｃ〕を用いたECDに比べて「発色消色の周
期」が極めて短かいものであった。
ール誘導体から得られた本発明のECDは公知の〔Ａ〕，
〔Ｂ〕又は〔Ｃ〕を用いたECDに比べて「発色消色の周
期」が極めて短かいものであった。
発明の効果 発色色相が豊富でかつ印加された電圧に対して応答の
速いエレクトロクロミック表示素子が得られた。
速いエレクトロクロミック表示素子が得られた。
第１図はエレクトロクロミック表示素子（ECD）の１例
を示す。 第２図はECDに電圧を印加する為の方式の１例を示す。 第１図乃至第２図において １……透明上部基板 ２……透明上部電極 ３……EC性物質と支持電解質を含む溶液 ４……スペーサー ５……多孔質白色板 ６……下部電極 ７……ECDセル ８……ボテンシオスタット ９……サイクリック波発生器 を示す。
を示す。 第２図はECDに電圧を印加する為の方式の１例を示す。 第１図乃至第２図において １……透明上部基板 ２……透明上部電極 ３……EC性物質と支持電解質を含む溶液 ４……スペーサー ５……多孔質白色板 ６……下部電極 ７……ECDセル ８……ボテンシオスタット ９……サイクリック波発生器 を示す。
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式（Ｉ）中、R1,R2はそれぞれ独立に水素、Ｃ１〜４
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、又はニトロ基
を表し、 を表す。） で表されるベンゾオキサゾール誘導体を含有することを
特徴とするエレクトロクロミック表示素子
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62121357A JP2515545B2 (ja) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | エレクトロクロミック表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62121357A JP2515545B2 (ja) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | エレクトロクロミック表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63286489A JPS63286489A (ja) | 1988-11-24 |
| JP2515545B2 true JP2515545B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=14809265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62121357A Expired - Fee Related JP2515545B2 (ja) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | エレクトロクロミック表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2515545B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009040773A (ja) * | 1997-05-14 | 2009-02-26 | Fujifilm Corp | ビスベンゾアゾール化合物よりなる蛍光発光剤 |
| WO2002062771A1 (en) * | 2001-02-05 | 2002-08-15 | Roche Vitamins Ag | Novel 2-benzoxazolyl benzene derivatives and their use as uv screening agents |
| US8004742B2 (en) | 2006-07-12 | 2011-08-23 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Electrochromic display device |
| KR102134268B1 (ko) * | 2017-11-08 | 2020-07-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 모노머, 중합체, 유기막 조성물 및 패턴 형성 방법 |
-
1987
- 1987-05-20 JP JP62121357A patent/JP2515545B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63286489A (ja) | 1988-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2515545B2 (ja) | エレクトロクロミック表示素子 | |
| JPS62151489A (ja) | エレクトロクロミツク表示素子 | |
| JPH02189524A (ja) | エレクトロクロミック表示素子 | |
| JP2548540B2 (ja) | 有機エレクトロクロミック材料 | |
| JPS6099189A (ja) | エレクトロクロミツク表示素子 | |
| JPS61114227A (ja) | エレクトロクロミツク表示素子 | |
| JPS6178890A (ja) | エレクトロクロミツク材料 | |
| JP2581589B2 (ja) | エレクトロクロミック表示材料 | |
| JPH01233283A (ja) | エレクトロクロミック表示素子 | |
| JPS5931548B2 (ja) | 表示材料 | |
| JPS61203193A (ja) | エレクトロクロミツク表示装置 | |
| JPH0145893B2 (ja) | ||
| JPH028286A (ja) | エレクトロクロミック表示材料 | |
| JPH0133812B2 (ja) | ||
| JPS6099188A (ja) | エレクトロクロミツク表示素子 | |
| JPH0361170B2 (ja) | ||
| JPH0726091B2 (ja) | エレクトロクロミツク表示装置 | |
| JPH0726093B2 (ja) | 有機エレクトロクロミツク材料 | |
| JPS6055074A (ja) | エレクトロクロミツク表示素子 | |
| JPS6159489B2 (ja) | ||
| JPH0726092B2 (ja) | 有機エレクトロクロミツク材料 | |
| JPH01234488A (ja) | エレクトロミック表示素子 | |
| JPS6044666B2 (ja) | 電気化学的表示装置 | |
| JPH06301065A (ja) | 光学フィルタ | |
| JPH0139565B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |