JP2721766B2 - エレクトロクロミック材料 - Google Patents
エレクトロクロミック材料Info
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- electrochromic
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- electrochromic material
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- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なエレクトロクロミ
ック材料に関するものである。詳しく述べると本発明
は、鮮明な赤色発色が可能で、かつ合成が比較的容易で
あるエレクトロクロミック材料に関するものである。
ック材料に関するものである。詳しく述べると本発明
は、鮮明な赤色発色が可能で、かつ合成が比較的容易で
あるエレクトロクロミック材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エレクトロクロミック表示素子（ＥＣ
Ｄ）は、電圧印化により電極面あるいは電極面近くで起
こる酸化還元反応による可逆的な色や光透過度の変化
（エレクトロクロミック現象）を利用した表示素子であ
る。このエレクトロクロミック素子は液晶ディスプレイ
と同じ非発光型の表示素子であり、発光ダイオード、螢
光表示管、エレクトロ・ルミネッセンス、プラズマ・デ
ィプレイ、ＣＲＴといった発光型の表示素子とくらべ、
低電圧駆動・低消費電力であり、表示の見易さと、他の
ディスプレイにはないメモリ機能を有しており、偏光子
を用いる液晶と比べ、ベース濃度が低くコントラストが
良いこと、視野角依存性がなく、見易いといった特徴を
有している。
Ｄ）は、電圧印化により電極面あるいは電極面近くで起
こる酸化還元反応による可逆的な色や光透過度の変化
（エレクトロクロミック現象）を利用した表示素子であ
る。このエレクトロクロミック素子は液晶ディスプレイ
と同じ非発光型の表示素子であり、発光ダイオード、螢
光表示管、エレクトロ・ルミネッセンス、プラズマ・デ
ィプレイ、ＣＲＴといった発光型の表示素子とくらべ、
低電圧駆動・低消費電力であり、表示の見易さと、他の
ディスプレイにはないメモリ機能を有しており、偏光子
を用いる液晶と比べ、ベース濃度が低くコントラストが
良いこと、視野角依存性がなく、見易いといった特徴を
有している。
【０００３】このエレクトロクロミック表示素子の表示
極ないしは対向極として用いられるエレクトロクロミッ
ク材料は、エレクトロクロミック表示素子の表示の安定
性、表示の多様化を左右することから、重要な因子であ
る。
極ないしは対向極として用いられるエレクトロクロミッ
ク材料は、エレクトロクロミック表示素子の表示の安定
性、表示の多様化を左右することから、重要な因子であ
る。
【０００４】廣橋らは、先に、新規に合成した次に示す
ナフチルチオヒドラゾン誘導体と言う材料が、エレクト
ロクロミック特性を持つことを見いだした（画像電子学
会全国大会予稿集、第１１７〜１２０頁廣橋亮他“新規
有機エレクトロクロミック物質の発消色挙動”１９９０
年６月）。この材料は、酸化あるいは還元により赤色に
発色するという、エレクトロクロミック材料としては非
常にまれな特性を持つ物質である。
ナフチルチオヒドラゾン誘導体と言う材料が、エレクト
ロクロミック特性を持つことを見いだした（画像電子学
会全国大会予稿集、第１１７〜１２０頁廣橋亮他“新規
有機エレクトロクロミック物質の発消色挙動”１９９０
年６月）。この材料は、酸化あるいは還元により赤色に
発色するという、エレクトロクロミック材料としては非
常にまれな特性を持つ物質である。
【０００５】
【化２】 （但し式中Ｒ1 は水素またはメチル基、Ｒ2 はメチル基
または水素である。）
または水素である。）
【０００６】
【化３】 （但し式中Ｒ1 は水素またはメチル基、Ｒ2 はメチル基
または水素である。）
または水素である。）
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ナフチ
ルチオヒドラゾン誘導体は、上記したようにその構造式
が複雑であるために、その合成が困難であり、原料の合
成から含めると合成のステップ数が多いという欠点があ
る。また図３に示す電子スペクトルチャートからも明ら
かなように、このナフチルチオヒドラゾン誘導体が発色
した色は純粋な赤色ではない。これは分子中の発色中心
であるヒドラゾン骨格（Ａ）の他に、ナフタレン環
（Ｂ）などの分子団が存在することによる影響である。
ルチオヒドラゾン誘導体は、上記したようにその構造式
が複雑であるために、その合成が困難であり、原料の合
成から含めると合成のステップ数が多いという欠点があ
る。また図３に示す電子スペクトルチャートからも明ら
かなように、このナフチルチオヒドラゾン誘導体が発色
した色は純粋な赤色ではない。これは分子中の発色中心
であるヒドラゾン骨格（Ａ）の他に、ナフタレン環
（Ｂ）などの分子団が存在することによる影響である。
【０００８】
【化４】
【０００９】
【化５】 このためナフチルチオヒドラゾン誘導体をエレクトロク
ロミック材料として用いた場合には、鮮明な赤色発消色
が得られず改善が望まれるところであった。
ロミック材料として用いた場合には、鮮明な赤色発消色
が得られず改善が望まれるところであった。
【００１０】本発明は、新規なエレクトロクロミック材
料を提供することを目的とする。さらに、本発明は、化
学構造が比較的単純でその合成が容易であり、かつ発色
が鮮明である赤色発消色が可能なエレクトロクロミック
材料を提供することを目的とする。
料を提供することを目的とする。さらに、本発明は、化
学構造が比較的単純でその合成が容易であり、かつ発色
が鮮明である赤色発消色が可能なエレクトロクロミック
材料を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決する本発
明のエレクトロクロミック材料は、次の構造式(I) で表
される１ーフェニルヒドラゾン誘導体からなるものであ
り、赤色に発色することを特徴とするものである。
明のエレクトロクロミック材料は、次の構造式(I) で表
される１ーフェニルヒドラゾン誘導体からなるものであ
り、赤色に発色することを特徴とするものである。
【００１２】
【化６】 （但し、式中Ｒ1 は水素またはメチル基、Ｒ2 は水素、
メチル基またはフェニル基であり、Ｒ3 はメチル基、プ
ロピル基またはフェニル基であり、Ｒ2 とＲ3 が同時に
フェニル基となることはない。）
メチル基またはフェニル基であり、Ｒ3 はメチル基、プ
ロピル基またはフェニル基であり、Ｒ2 とＲ3 が同時に
フェニル基となることはない。）
【００１３】
【作用】このように本発明のエレクトロクロミック材料
は、上記したように構造式(I)で表される１ーフェニル
ヒドラゾン誘導体からなるものである。この１ーフェニ
ルヒドラゾン誘導体を支持電解質と共に溶解して電解液
を調製し、これを定電圧のもとに電解すると、試料の可
逆的な酸化還元反応により、明瞭な発消色を繰り返すエ
レクトロクロミック特性を発揮する。即ち、１ーフェニ
ルヒドラゾン誘導体は、電解酸化されることにより、５
００ｎｍ近傍に吸収帯を持つ酸化体となり、赤色に着色
し、さらにこの酸化体を還元すればもとの無色透明体へ
と戻るものである。１ーフェニルヒドラゾン誘導体の酸
化発色は、ヒドラゾン核
は、上記したように構造式(I)で表される１ーフェニル
ヒドラゾン誘導体からなるものである。この１ーフェニ
ルヒドラゾン誘導体を支持電解質と共に溶解して電解液
を調製し、これを定電圧のもとに電解すると、試料の可
逆的な酸化還元反応により、明瞭な発消色を繰り返すエ
レクトロクロミック特性を発揮する。即ち、１ーフェニ
ルヒドラゾン誘導体は、電解酸化されることにより、５
００ｎｍ近傍に吸収帯を持つ酸化体となり、赤色に着色
し、さらにこの酸化体を還元すればもとの無色透明体へ
と戻るものである。１ーフェニルヒドラゾン誘導体の酸
化発色は、ヒドラゾン核
【００１４】
【化７】 の
【００１５】
【化８】 のπ電子、非共有電子対にカチオンが接近し、表示極近
傍で酸化還元反応が起こるために生じるものと思われ
る。構造式(I) で表される１ーフェニルヒドラゾン誘導
体は、他の発色団を持たないのでヒドラゾン骨格の発消
色（無色から赤へあるいは赤から無色への可逆的な変
色）を防げず、鮮明な発消色を得ることができるために
エレクトロクロミック表示素子に用いて好適な材料であ
る。
傍で酸化還元反応が起こるために生じるものと思われ
る。構造式(I) で表される１ーフェニルヒドラゾン誘導
体は、他の発色団を持たないのでヒドラゾン骨格の発消
色（無色から赤へあるいは赤から無色への可逆的な変
色）を防げず、鮮明な発消色を得ることができるために
エレクトロクロミック表示素子に用いて好適な材料であ
る。
【００１６】以下、本発明を実施態様に基づき詳細に説
明する。
明する。
【００１７】本発明のエレクトロクロミック材料は、構
造式(I) で表される１ーフェニルヒドラゾン誘導体であ
る。
造式(I) で表される１ーフェニルヒドラゾン誘導体であ
る。
【００１８】
【化９】 （但し、式中Ｒ1 は水素またはメチル基、Ｒ2 は水素、
メチル基またはフェニル基、Ｒ3 はメチル基、プロピル
基またはフェニル基であり、Ｒ2 とＲ3 が同時にフェニ
ル基となることはない。）具体的には、例えば
メチル基またはフェニル基、Ｒ3 はメチル基、プロピル
基またはフェニル基であり、Ｒ2 とＲ3 が同時にフェニ
ル基となることはない。）具体的には、例えば
【００１９】
【化１０】
【００２０】
【化１１】
【００２１】
【化１２】
【００２２】
【化１３】 などの構造を有する化合物が含まれる。
【００２３】このような構造式(I) で表される１ーフェ
ニルヒドラゾン誘導体は、その構造式からも明らかなよ
うに、比較的単純な骨格を有しており、市販の試薬とし
て入手が容易な化合物を出発物質として一段階で合成が
可能である。例えば前記構造式(II)で表されるエタノン
−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルヒドラゾンは、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−メチルヒドラジンとジメチルケトンとの付加反
応によって、前記構造式(III) で表されるベンズアルデ
ヒド−１−フェニルヒドラゾンは、１−フェニルヒドラ
ジンとベンズアルデヒドとの付加反応によって、前記構
造式(IV)で表されるベンゾフェノン−１−フェニルヒド
ラジンは、１−フェニルヒドラゾンとベンゾフェノンと
の付加反応によって、また前記構造式(V) で表わされる
プロピルアルデヒド−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルヒドラ
ゾンは、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルヒドラジンとプロピ
ルアルデヒドとの付加反応によってそれぞれ容易に合成
することができる。
ニルヒドラゾン誘導体は、その構造式からも明らかなよ
うに、比較的単純な骨格を有しており、市販の試薬とし
て入手が容易な化合物を出発物質として一段階で合成が
可能である。例えば前記構造式(II)で表されるエタノン
−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルヒドラゾンは、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−メチルヒドラジンとジメチルケトンとの付加反
応によって、前記構造式(III) で表されるベンズアルデ
ヒド−１−フェニルヒドラゾンは、１−フェニルヒドラ
ジンとベンズアルデヒドとの付加反応によって、前記構
造式(IV)で表されるベンゾフェノン−１−フェニルヒド
ラジンは、１−フェニルヒドラゾンとベンゾフェノンと
の付加反応によって、また前記構造式(V) で表わされる
プロピルアルデヒド−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルヒドラ
ゾンは、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルヒドラジンとプロピ
ルアルデヒドとの付加反応によってそれぞれ容易に合成
することができる。
【００２４】本発明に係る１−フェニルヒドラゾン誘導
体からなるエレクトロクロミック材料を用いてエレクト
ロクロミック表示素子を作製するには、この１−フェニ
ルヒドラゾン誘導体を、支持電解質と共に溶媒に溶解
し、これを三極セル中に封入すればよい。
体からなるエレクトロクロミック材料を用いてエレクト
ロクロミック表示素子を作製するには、この１−フェニ
ルヒドラゾン誘導体を、支持電解質と共に溶媒に溶解
し、これを三極セル中に封入すればよい。
【００２５】支持電解質としては、過塩素酸ナトリウム
（ＮａＣｌＯ4 ）、過塩素酸リチウム（ＬｉＣｌ
Ｏ4 ）、ほう弗化リチウム（ＬｉＢＦ4 ）などのアルカ
リ金属カチオンや、（ＣＨ3 ＣＨ2 ）4 ＮＣｌＯ4 、
（ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ）ＮＣｌＯ4 、（ＣＨ3 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ）4 ＮＢＦ4 などの第４級アンモニウ
ム塩等の公知の電解質が用いられ得るが、このうち上記
したようなアルカリ金属カチオンが、低電位発色を行な
うことができるために好ましい。これはイオン半径およ
びヒドラゾン結合とカチオンとの相互作用（イオンの移
動度等）に依存していると考えられる。
（ＮａＣｌＯ4 ）、過塩素酸リチウム（ＬｉＣｌ
Ｏ4 ）、ほう弗化リチウム（ＬｉＢＦ4 ）などのアルカ
リ金属カチオンや、（ＣＨ3 ＣＨ2 ）4 ＮＣｌＯ4 、
（ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ）ＮＣｌＯ4 、（ＣＨ3 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ）4 ＮＢＦ4 などの第４級アンモニウ
ム塩等の公知の電解質が用いられ得るが、このうち上記
したようなアルカリ金属カチオンが、低電位発色を行な
うことができるために好ましい。これはイオン半径およ
びヒドラゾン結合とカチオンとの相互作用（イオンの移
動度等）に依存していると考えられる。
【００２６】また、溶媒としては、例えばアセトニトリ
ルやジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの極性溶媒が
用いられる。カチオンに対する溶媒和はドナー数が大き
い溶媒ほど強く起こり、例えばＤＭＦとアセトニトリル
を比較した場合、ＤＭＦの方がドナー数が大きいため、
ＤＭＦと溶媒和したカチオンの見かけのイオン半径が大
きくなり、流れる電流値はＤＭＦ溶媒の方が大きくな
る。
ルやジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの極性溶媒が
用いられる。カチオンに対する溶媒和はドナー数が大き
い溶媒ほど強く起こり、例えばＤＭＦとアセトニトリル
を比較した場合、ＤＭＦの方がドナー数が大きいため、
ＤＭＦと溶媒和したカチオンの見かけのイオン半径が大
きくなり、流れる電流値はＤＭＦ溶媒の方が大きくな
る。
【００２７】電解液における１−フェニルヒドラゾン誘
導体の濃度としては、特に限定されるものではないが、
１×１０-4〜１×１０-1mol/l 、より好ましくは１×１
０-3〜１×１０-2mol/l 程度であり、一方支持電解質の
濃度としては、１×１０-3〜１mol/l 、より好ましくは
１×１０-2〜１×１０-1mol/l 程度である。
導体の濃度としては、特に限定されるものではないが、
１×１０-4〜１×１０-1mol/l 、より好ましくは１×１
０-3〜１×１０-2mol/l 程度であり、一方支持電解質の
濃度としては、１×１０-3〜１mol/l 、より好ましくは
１×１０-2〜１×１０-1mol/l 程度である。
【００２８】また作用極としては、公知の導電材料、例
えば酸化錫や酸化インジウム（ＩＴＯ）をガラスやプラ
スチック等の透明基板に蒸着したものなどが用いられ、
対極には白金、金、カーボン等の電極が、また参照極と
しては飽和カロメル電極（ＳＣＥ）、銀・塩化銀（Ａｇ
／Ａｇ+ ）等が用いられる。
えば酸化錫や酸化インジウム（ＩＴＯ）をガラスやプラ
スチック等の透明基板に蒸着したものなどが用いられ、
対極には白金、金、カーボン等の電極が、また参照極と
しては飽和カロメル電極（ＳＣＥ）、銀・塩化銀（Ａｇ
／Ａｇ+ ）等が用いられる。
【００２９】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づき具体的に説明
する。
する。
【００３０】実施例１：ベンズアルデヒド−１−フェニ
ルヒドラゾンの合成
ルヒドラゾンの合成
【００３１】
【化１４】 ナス型フラスコ内で、ベンズアルデヒド５．３１ｇ（５
×１０-2mol ）をエタノール１００ｍｌに溶かした。さ
らに１−フェニルヒドラジン５．４１ｇ（５×１０-2ｍ
ｏｌ）を徐々に滴下しながら反応溶液を撹拌すると、黄
色の粗生成物が析出した。得られた析出物を加熱撹拌す
ることによって溶かし、放冷した。析出する黄色の結晶
を吸引ろ過して集めた。得られた結晶をエタノールから
再結晶すると、黄白色針状結晶（融点１６２〜１６７
℃）としてベンズアルデヒド−１−フェニルヒドラゾン
が得られた。
×１０-2mol ）をエタノール１００ｍｌに溶かした。さ
らに１−フェニルヒドラジン５．４１ｇ（５×１０-2ｍ
ｏｌ）を徐々に滴下しながら反応溶液を撹拌すると、黄
色の粗生成物が析出した。得られた析出物を加熱撹拌す
ることによって溶かし、放冷した。析出する黄色の結晶
を吸引ろ過して集めた。得られた結晶をエタノールから
再結晶すると、黄白色針状結晶（融点１６２〜１６７
℃）としてベンズアルデヒド−１−フェニルヒドラゾン
が得られた。
【００３２】収率：５０％（再結晶後） ＩＲ測定（ｃｍ-1）：3310（νNH) ，3000（νNH),160
1,1496(ベンゼン核） 実施例２：ベンゾフェノン−１−フェニルヒドラゾンの
合成
1,1496(ベンゼン核） 実施例２：ベンゾフェノン−１−フェニルヒドラゾンの
合成
【００３３】
【化１５】 ナス型フラスコ内で、ベンゾフェノン９．１１ｇ（５×
１０-2mol）と１−フェニルヒドラジン５．４１ｇ（５
×１０-2ｍｏｌ）をエタノールに溶かした。ついで、撹
拌しながら濃塩酸を数滴加えた。反応容器に冷却管を取
付け１時間還流した。放冷後、析出した結晶をろ別し、
減圧乾燥した。得られた組成物をクロロホルムに溶解
し、分液ロートを用いて純水で洗浄した。有機層をＮａ
2 ＳＯ4 で乾燥後、溶媒をエバポレータで除去した。残
った固形物をエタノールから再結晶すると、黄色リン片
状の結晶（融点１２１〜１２８℃）としてベンゾフェノ
ン−１−フェニルヒドラゾンが得られた。
１０-2mol）と１−フェニルヒドラジン５．４１ｇ（５
×１０-2ｍｏｌ）をエタノールに溶かした。ついで、撹
拌しながら濃塩酸を数滴加えた。反応容器に冷却管を取
付け１時間還流した。放冷後、析出した結晶をろ別し、
減圧乾燥した。得られた組成物をクロロホルムに溶解
し、分液ロートを用いて純水で洗浄した。有機層をＮａ
2 ＳＯ4 で乾燥後、溶媒をエバポレータで除去した。残
った固形物をエタノールから再結晶すると、黄色リン片
状の結晶（融点１２１〜１２８℃）としてベンゾフェノ
ン−１−フェニルヒドラゾンが得られた。
【００３４】収率：４６％（再結晶後） ＩＲ測定（ｃｍ-1）：3325（νNH) ，3056（νNH),160
1,1502(ベンゼン核） 実施例３：ベンズアルデヒド−１−フェニルヒドラゾン
のエレクトロクロミック挙動 実施例１で得られたベンズアルデヒド−１−フェニルヒ
ドラゾンを１×１０-3ｍｏｌ／ｌ、支持電解質として
（ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ）4 ＮＣｌＯ4 を０．１ｍ
ｏｌ／ｌの濃度にアセトニトリルに溶解し電解液を調製
した。この電解液は無色透明である。
1,1502(ベンゼン核） 実施例３：ベンズアルデヒド−１−フェニルヒドラゾン
のエレクトロクロミック挙動 実施例１で得られたベンズアルデヒド−１−フェニルヒ
ドラゾンを１×１０-3ｍｏｌ／ｌ、支持電解質として
（ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ）4 ＮＣｌＯ4 を０．１ｍ
ｏｌ／ｌの濃度にアセトニトリルに溶解し電解液を調製
した。この電解液は無色透明である。
【００３５】電気化学測定（サイクリックボルタンメト
リー）は、作用極に酸化インジウム（ＩＴＯ）蒸着ガラ
ス電極（１０Ω／ｃｍ2 ）、対極に白金電極、参照電極
に飽和カロメル電極（ＳＣＥ）、印加電位幅−０．５Ｖ
〜＋１．６Ｖｖｓ．ＳＣＥ、走査速度５０ｍＶ／ｓｅ
ｃ．の条件により測定した。
リー）は、作用極に酸化インジウム（ＩＴＯ）蒸着ガラ
ス電極（１０Ω／ｃｍ2 ）、対極に白金電極、参照電極
に飽和カロメル電極（ＳＣＥ）、印加電位幅−０．５Ｖ
〜＋１．６Ｖｖｓ．ＳＣＥ、走査速度５０ｍＶ／ｓｅ
ｃ．の条件により測定した。
【００３６】図１は、前記条件により測定したベンズア
ルデヒド−１−フェニルヒドラゾンのサイクリックボル
タモグラムである。電位を＋０．５Ｖｖｓ．ＳＣＥから
＋方向に走査するに従い、＋１Ｖｖｓ．ＳＣＥ付近に酸
化ピークが生じた。と同時にＩＴＯ電極表面が赤色に着
色する現象が観察された。＋１．６Ｖｖｓ．ＳＣＥで電
位の走査を繰り返すと０Ｖｖｓ．ＳＣＥ付近に還元ピー
クが生じ、同時に電極上の赤色の消色が観察された。
ルデヒド−１−フェニルヒドラゾンのサイクリックボル
タモグラムである。電位を＋０．５Ｖｖｓ．ＳＣＥから
＋方向に走査するに従い、＋１Ｖｖｓ．ＳＣＥ付近に酸
化ピークが生じた。と同時にＩＴＯ電極表面が赤色に着
色する現象が観察された。＋１．６Ｖｖｓ．ＳＣＥで電
位の走査を繰り返すと０Ｖｖｓ．ＳＣＥ付近に還元ピー
クが生じ、同時に電極上の赤色の消色が観察された。
【００３７】図２はベンズアルデヒド−１−フェニルヒ
ドラゾンの吸収スペクトルの測定結果である。はベン
ズアルデヒド−１−フェニルヒドラゾンオリジナルの、
はベースラインの、は着色時の、そしては消色時
のスペクトルである。このようにベンズアルデヒド−１
−フェニルヒドラゾンは電解酸化によって、約５００ｎ
ｍに吸収帯をもつ酸化体となり、赤色に着色するもので
ある。
ドラゾンの吸収スペクトルの測定結果である。はベン
ズアルデヒド−１−フェニルヒドラゾンオリジナルの、
はベースラインの、は着色時の、そしては消色時
のスペクトルである。このようにベンズアルデヒド−１
−フェニルヒドラゾンは電解酸化によって、約５００ｎ
ｍに吸収帯をもつ酸化体となり、赤色に着色するもので
ある。
【００３８】
【発明の効果】以上述べたように本発明は、構造式(I)
で表される１−フェニルヒドラゾン誘導体からなるエレ
クトロクロミック材料であるから、電解酸化により、ヒ
ドラゾン骨格に基因する鮮明な赤色発色ができ、しかも
容易に入手できる公知の化合物を出発原料として容易に
合成可能であることから、無色から赤色へとあるいは赤
色から無色へと可逆的に明確な消発色表示ができる表示
素子材料として極めて有望なものである。
で表される１−フェニルヒドラゾン誘導体からなるエレ
クトロクロミック材料であるから、電解酸化により、ヒ
ドラゾン骨格に基因する鮮明な赤色発色ができ、しかも
容易に入手できる公知の化合物を出発原料として容易に
合成可能であることから、無色から赤色へとあるいは赤
色から無色へと可逆的に明確な消発色表示ができる表示
素子材料として極めて有望なものである。
【図１】本発明の実施例において得られたベンズアルデ
ヒド−１−フェニルヒドラゾンのサイクリックボルタモ
グラムである。
ヒド−１−フェニルヒドラゾンのサイクリックボルタモ
グラムである。
【図２】同実施例において得られたベンズアルデヒド−
１−フェニルヒドラゾンの吸収スペクトルチャートであ
る。
１−フェニルヒドラゾンの吸収スペクトルチャートであ
る。
【図３】従来例としてのナフチルチオヒドラゾン誘導体
の吸収スペクトルチャートである。
の吸収スペクトルチャートである。
Claims (1)
- 【請求項１】 次の構造式 (I)で表される１ーフェニル
ヒドラゾン誘導体からなる赤色発色可能なエレクトロク
ロミック材料。 【化１】 （但し、式中Ｒ1 は水素またはメチル基、Ｒ2 は水素、
メチル基またはフェニル基、Ｒ3 はメチル基、プロピル
基またはフェニル基であり、Ｒ2 とＲ3 が同時にフェニ
ル基となることはない。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3349746A JP2721766B2 (ja) | 1991-12-10 | 1991-12-10 | エレクトロクロミック材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3349746A JP2721766B2 (ja) | 1991-12-10 | 1991-12-10 | エレクトロクロミック材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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