JPH0774332B2 - エレクトロクロミツク表示素子 - Google Patents
エレクトロクロミツク表示素子Info
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- JPH0774332B2 JPH0774332B2 JP60099899A JP9989985A JPH0774332B2 JP H0774332 B2 JPH0774332 B2 JP H0774332B2 JP 60099899 A JP60099899 A JP 60099899A JP 9989985 A JP9989985 A JP 9989985A JP H0774332 B2 JPH0774332 B2 JP H0774332B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- display
- acid residue
- electrode
- electrochromic
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- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、時計，計測器，家電機器などの各種表示用と
して利用されるエレクトロクロミック表示素子に関する
ものである。
して利用されるエレクトロクロミック表示素子に関する
ものである。
従来の技術 受光型ディスプレイの１つである液晶と比較して、エレ
クトロクロミックディスプレイは視角依存性がなく、色
が明かるく鮮明であるという特徴がある。エレクトロク
ロミック材料は、無機物系と有機物系の２つに分類され
る。無機物系としては遷移金属酸化物，特にWO3がよく
知られている。有機物系としてはビオローゲン，アント
ラキノン，ピラゾリンやスチリル系類似化合物の色素が
知られている。その他に近頃は、フタロシアンやプルシ
アンブルーのような錯体あるいは導電性高分子の薄膜の
利用が発表されている。
クトロクロミックディスプレイは視角依存性がなく、色
が明かるく鮮明であるという特徴がある。エレクトロク
ロミック材料は、無機物系と有機物系の２つに分類され
る。無機物系としては遷移金属酸化物，特にWO3がよく
知られている。有機物系としてはビオローゲン，アント
ラキノン，ピラゾリンやスチリル系類似化合物の色素が
知られている。その他に近頃は、フタロシアンやプルシ
アンブルーのような錯体あるいは導電性高分子の薄膜の
利用が発表されている。
発明が解決しようとする問題点 WO3は透明電極上に蒸着法などにより薄膜が形成され
て、対極間に電解液や誘電体膜などが設けられることに
よって素子が形成される。WO3の実用上の問題として
は、表示寿命のほかに、表示セグメント間の色ムラと着
色の色がブルー系の一色のみであるということである。
また、表示寿命の改善と関連して、一般に対極反応の安
定化のために対極材料に工夫がいり、かつ反射板等も素
子の中に組み込まなければならないという問題がある。
て、対極間に電解液や誘電体膜などが設けられることに
よって素子が形成される。WO3の実用上の問題として
は、表示寿命のほかに、表示セグメント間の色ムラと着
色の色がブルー系の一色のみであるということである。
また、表示寿命の改善と関連して、一般に対極反応の安
定化のために対極材料に工夫がいり、かつ反射板等も素
子の中に組み込まなければならないという問題がある。
一方、有機物系の色素は無機物系の材料と比較して、着
色種の多様化の可能性を有するが、一般に表示寿命に問
題をもっている。
色種の多様化の可能性を有するが、一般に表示寿命に問
題をもっている。
ビオローゲン系の色素は、発消色に応じて、色素の溶媒
に対する不溶と可溶の現象が伴うが、この可逆性の問題
が表示寿命に大きく影響している。また、色素の酸化還
元反応により消発色現象が生じるわけであるが、これら
の反応にはイオンが関与しているため、イオンが透明電
極等に悪影響を及ぼす場合があり、かつ消費電力が大き
いという問題がある。その他の有機系の色素や錯体につ
いても同様な問題をかかえている。
に対する不溶と可溶の現象が伴うが、この可逆性の問題
が表示寿命に大きく影響している。また、色素の酸化還
元反応により消発色現象が生じるわけであるが、これら
の反応にはイオンが関与しているため、イオンが透明電
極等に悪影響を及ぼす場合があり、かつ消費電力が大き
いという問題がある。その他の有機系の色素や錯体につ
いても同様な問題をかかえている。
現状のエレクトロクロミックディスプレイが液晶ディス
プレイと比較して劣る特性は表示寿命と応答速度の特性
である。
プレイと比較して劣る特性は表示寿命と応答速度の特性
である。
本発明は上記従来の問題点を解決するもので、エレクト
ロクロミック表示素子の応答速度と表示寿命を改善する
ことを目的とする。
ロクロミック表示素子の応答速度と表示寿命を改善する
ことを目的とする。
問題点を解決するための手段 本発明は上記目的を達成するもので、その技術的手段は
少なくとも一方が透明である２枚の基板の一方に表示電
極、他方に対向電極を設け、前記基板間に形成された空
間に、一般式 又は、 （式中 はチアゾリン，インドレニン，α−ナフトインドレニ
ン，ペリナフトインドレニン，ベンゾチアゾール，ベン
ゾセレナゾール，キナルジン，ベンゾイミダゾール等の
複素環化合物を表わす。Ｘはクロル，ブロム，ヨード等
のハロゲン，過塩素酸残基，カルボン酸残基，スルホン
酸残基を示す。R1,R2,R3は同一または異種の低級アルキ
ル基を示す。） で示される色素、支持電解質及び非水系有機溶媒を封入
したことを特徴とするエレクトロクロミック表示素子を
提供するものである。
少なくとも一方が透明である２枚の基板の一方に表示電
極、他方に対向電極を設け、前記基板間に形成された空
間に、一般式 又は、 （式中 はチアゾリン，インドレニン，α−ナフトインドレニ
ン，ペリナフトインドレニン，ベンゾチアゾール，ベン
ゾセレナゾール，キナルジン，ベンゾイミダゾール等の
複素環化合物を表わす。Ｘはクロル，ブロム，ヨード等
のハロゲン，過塩素酸残基，カルボン酸残基，スルホン
酸残基を示す。R1,R2,R3は同一または異種の低級アルキ
ル基を示す。） で示される色素、支持電解質及び非水系有機溶媒を封入
したことを特徴とするエレクトロクロミック表示素子を
提供するものである。
作用 本発明上記〔Ｉ〕又は〔II〕で示される色素を支持電解
質と共に非水系有機溶媒に溶解した表示可能物質を用い
るため、電気化学的な酸化還元反応を低電圧で可逆的に
安定に行わせることができかつ発消色の応答速度の高速
化をはかることができる。
質と共に非水系有機溶媒に溶解した表示可能物質を用い
るため、電気化学的な酸化還元反応を低電圧で可逆的に
安定に行わせることができかつ発消色の応答速度の高速
化をはかることができる。
実施例 以下に本発明の実施例を図面とともに説明する。本発明
の一実施例であるエレクトロクロミック表示素子の基本
構造を図に示す。１はガラス基板、２は表示極、３は対
極、４は封着材、５は封孔材、６は表示可能物質を示
す。ガラス基板１は少くとも一方が透明である材料であ
ればよい。表示極２及び対極３の電極材料としては、In
2O3やSnO2のような透明電極が用いられる。面積として
は表示極２の方が対極３より小さい。封着材４及び封孔
材５としてはエポキシ樹脂や低融点ガラスや半田などが
使われる。表示可能物質６としてはエレクトロクロミッ
ク材料となる色素と支持電解質とこれらを溶解する溶媒
とからなる。
の一実施例であるエレクトロクロミック表示素子の基本
構造を図に示す。１はガラス基板、２は表示極、３は対
極、４は封着材、５は封孔材、６は表示可能物質を示
す。ガラス基板１は少くとも一方が透明である材料であ
ればよい。表示極２及び対極３の電極材料としては、In
2O3やSnO2のような透明電極が用いられる。面積として
は表示極２の方が対極３より小さい。封着材４及び封孔
材５としてはエポキシ樹脂や低融点ガラスや半田などが
使われる。表示可能物質６としてはエレクトロクロミッ
ク材料となる色素と支持電解質とこれらを溶解する溶媒
とからなる。
表示可能物質６として必要な構成要素の１つであるエレ
クトロクロミック材料は次式に示すような一般式を有す
る色素である。
クトロクロミック材料は次式に示すような一般式を有す
る色素である。
又は、 （式中 はチアゾリン，インドレニン，α−ナフトインドレニ
ン，ペリナフトインドレニン，ベンゾチアゾール，ベン
ゾセレナゾール，キナルジン，ベンゾイミダゾール等の
複素環化合物を表わす。Ｘはクロル，ブロム，ヨード等
のハロゲン，過塩素酸残基，カルボン酸残基，スルホン
酸残基を示す。R1,R2,R3は同一または異種の低級アルキ
ル基を示す。） 色素が〔Ｉ〕式の構造の場合は、色素は発色状態となっ
ていて、多くの可視域に光吸収を示す。〔II〕式の構造
の場合は、消色状態であり多くは紫外域、あるいは可視
でも短波長側の黄色に着色する波長域は光吸収をしめ
す。
ン，ペリナフトインドレニン，ベンゾチアゾール，ベン
ゾセレナゾール，キナルジン，ベンゾイミダゾール等の
複素環化合物を表わす。Ｘはクロル，ブロム，ヨード等
のハロゲン，過塩素酸残基，カルボン酸残基，スルホン
酸残基を示す。R1,R2,R3は同一または異種の低級アルキ
ル基を示す。） 色素が〔Ｉ〕式の構造の場合は、色素は発色状態となっ
ていて、多くの可視域に光吸収を示す。〔II〕式の構造
の場合は、消色状態であり多くは紫外域、あるいは可視
でも短波長側の黄色に着色する波長域は光吸収をしめ
す。
エレクトロクロミック材料としては太陽光線などの照射
により発色するフォトクロミズムを示すものは不適当で
ある。ここで用いる色素はフォトクロミズムは示しにく
いものである。エレクトロクロミズムとしては電気化学
的に色素構造に有するＮ原子の酸化あるいは還元によ
り、発色したり消色したりする。すなわち、Ｎ原子の酸
化あるいは還元により共鳴構造が変化して光吸収状態が
変化するものである。
により発色するフォトクロミズムを示すものは不適当で
ある。ここで用いる色素はフォトクロミズムは示しにく
いものである。エレクトロクロミズムとしては電気化学
的に色素構造に有するＮ原子の酸化あるいは還元によ
り、発色したり消色したりする。すなわち、Ｎ原子の酸
化あるいは還元により共鳴構造が変化して光吸収状態が
変化するものである。
図に示したような表示素子に色素を溶媒に溶解して注入
するわけであるが、溶媒としては、電気化学的に安価な
ものが選ばねばならない。また、良好な着色濃度と応答
速度を得るために、支持電解質を溶液に付与する。
するわけであるが、溶媒としては、電気化学的に安価な
ものが選ばねばならない。また、良好な着色濃度と応答
速度を得るために、支持電解質を溶液に付与する。
電気化学的に安定な溶媒としては非水系有機溶媒がすぐ
れている。たとえば、アミド系としてはジメチルホルム
アミド,N−メチルホルムアミド,N−メチルアセトアミ
ド,N−メチルアセトアミド,N−メチルピロリドンなど、
ニトリル系としては、アセトニトリル，プロピオニトリ
ル，ベンゾニトリルなど、ケトン系としては、アセト
ン，メチルエチルケトン，メチルイソブチルケトン，ア
セチルアセトンなど、エーテル類としては、テトラヒド
ロフラン,1,4−ジオキサンなど、その他，プロピレカー
ボネート，γ−ブチロラクトン，ニトロメタン，ジクロ
ロエタンなどが用いられる。
れている。たとえば、アミド系としてはジメチルホルム
アミド,N−メチルホルムアミド,N−メチルアセトアミ
ド,N−メチルアセトアミド,N−メチルピロリドンなど、
ニトリル系としては、アセトニトリル，プロピオニトリ
ル，ベンゾニトリルなど、ケトン系としては、アセト
ン，メチルエチルケトン，メチルイソブチルケトン，ア
セチルアセトンなど、エーテル類としては、テトラヒド
ロフラン,1,4−ジオキサンなど、その他，プロピレカー
ボネート，γ−ブチロラクトン，ニトロメタン，ジクロ
ロエタンなどが用いられる。
支持電解質としては非水系有機溶媒に溶解しやすいもの
であればよいが、一般に、カチオンとして、４級アルキ
ルアンモニウムイオンが用いられ、その他アルカリ金属
イオンであるLi+,Na+,K+などや、アルキルホスホニウム
イオンなどが用いられる。アルキル基として、メチル，
エチル，プロプル，ブチル基がよく用いられる。アニオ
ンとしてはCl-,Br-,I-のようなハロゲンイオン、その
他、NO3 -,ClO4 -各種スルホン酸イオン（たとえば、Ｐ−
トルエンスルホン酸イオン）、BF4 -,PF6 -が用いられ
る。
であればよいが、一般に、カチオンとして、４級アルキ
ルアンモニウムイオンが用いられ、その他アルカリ金属
イオンであるLi+,Na+,K+などや、アルキルホスホニウム
イオンなどが用いられる。アルキル基として、メチル，
エチル，プロプル，ブチル基がよく用いられる。アニオ
ンとしてはCl-,Br-,I-のようなハロゲンイオン、その
他、NO3 -,ClO4 -各種スルホン酸イオン（たとえば、Ｐ−
トルエンスルホン酸イオン）、BF4 -,PF6 -が用いられ
る。
色素と支持電解質を溶媒に溶解した溶液を図にしめした
ような表示素子に注入後、表示極と対極間に電圧を印加
して発消色を行わせた。
ような表示素子に注入後、表示極と対極間に電圧を印加
して発消色を行わせた。
前記した色素において、〔II〕式の構造の場合、電圧を
表示極側が正になるように0.5−1.5Vの範囲で印加を行
うと発色現象を生じる。これはＮ原子が酸化されること
により、可視域の光吸収を示す共役二重結合が２つのＮ
原子間で形成されるためである。電圧符号を逆にすると
色素が還元されて消色する。〔Ｉ〕式の構造の場合は、
初めから２つのＮ原子間で共役二重結合性のため発色状
態となっている。この色素の場合は表示極側を対極に対
して、正にして消色する場合と負にして消色する場合と
がある。この原因は、２つのＮ原子間が共役系になる
か、非共役系になるかによるものである。また、それぞ
れの発消色の電位は、Ｎ原子の付近の電子密度の違いに
より電子の授受のしやすさにより異なる。
表示極側が正になるように0.5−1.5Vの範囲で印加を行
うと発色現象を生じる。これはＮ原子が酸化されること
により、可視域の光吸収を示す共役二重結合が２つのＮ
原子間で形成されるためである。電圧符号を逆にすると
色素が還元されて消色する。〔Ｉ〕式の構造の場合は、
初めから２つのＮ原子間で共役二重結合性のため発色状
態となっている。この色素の場合は表示極側を対極に対
して、正にして消色する場合と負にして消色する場合と
がある。この原因は、２つのＮ原子間が共役系になる
か、非共役系になるかによるものである。また、それぞ
れの発消色の電位は、Ｎ原子の付近の電子密度の違いに
より電子の授受のしやすさにより異なる。
かかる色素を用いた表示素子の効果は次のようになる。
電気化学的な酸化還元反応を1.5V以下の電圧印加に
より可逆的に安定にくり返す。
より可逆的に安定にくり返す。
色素の構造をかえることにより色の多様化がはかれ
る。
る。
発消色の応答速度がこの種の素子の中では早い。
次に本発明の具体的な実施例を示す。
（実施例１） エレクトロクロミック材料として下記の構造式の色素を
用いた。
用いた。
この色素をアセトニトリルに0.02M/、支持電解質とし
てテトラブチルアンモニウムパークロレイト（TBAP）を
0.2M/の濃度に溶解した。図に示すような表示素子に
溶液を注入後、表示極と対極間に電圧を印加をして、発
消色電位を調べた。表示極に−1.0Vの印加で、紫色→無
色の変化、これをさらに＋0.5Vの印加を行うと無色→紫
色の変化をする。
てテトラブチルアンモニウムパークロレイト（TBAP）を
0.2M/の濃度に溶解した。図に示すような表示素子に
溶液を注入後、表示極と対極間に電圧を印加をして、発
消色電位を調べた。表示極に−1.0Vの印加で、紫色→無
色の変化、これをさらに＋0.5Vの印加を行うと無色→紫
色の変化をする。
表示極に−1.0V,＋0.5Vの電圧印加を交互に行うと紫色
と無色の間の色変化を交互にくり返した。
と無色の間の色変化を交互にくり返した。
（実施例２） エレクトロクロミック材料として下記の構造式を用い
た。
た。
支持電解質としてテトラブチルアンモニウムテトラフル
オロボレートを用い、溶媒であるプロピレンカーボネー
トに、実施例１と同様に溶解して、表示素子を作製し
た。電圧の無印加状態では黄色の着色状態をしめすが、
表示極に−1.1V以下の印加で黄色から無色、−0.5V〜0V
で無色から黄色にもどる。
オロボレートを用い、溶媒であるプロピレンカーボネー
トに、実施例１と同様に溶解して、表示素子を作製し
た。電圧の無印加状態では黄色の着色状態をしめすが、
表示極に−1.1V以下の印加で黄色から無色、−0.5V〜0V
で無色から黄色にもどる。
（実施例３） エレクトロクロミック材料として下記の構造式のものを
用いた。
用いた。
この色素をアセトニトリルに、TBAPとともに、実施例１
と同様の濃度で溶解した。電圧無印加の状態では、無色
であるが、表示極に＋1.0V以上印加すると、赤色に発色
する。これをさらに−1.0V以下を印加すると赤色から無
色へ消色する。＋1.3Vと−1.3Vを１秒サイクルで印加を
行うと100万回程度は安定なくり返し反応をする。
と同様の濃度で溶解した。電圧無印加の状態では、無色
であるが、表示極に＋1.0V以上印加すると、赤色に発色
する。これをさらに−1.0V以下を印加すると赤色から無
色へ消色する。＋1.3Vと−1.3Vを１秒サイクルで印加を
行うと100万回程度は安定なくり返し反応をする。
（実施例４） エレクトロクロミック材料として下記の構造式のものを
用いた。
用いた。
この色素を支持電解質であるTBAPとともに、アセトニト
リルにそれぞれ、0.01M/,0.3M/の濃度に溶解して、
図に示すような表示素子をつくった。対極に対する表示
電極の電位をかえて、色の変化をみたとろ、無印加の状
態で青色に着色していたものが、＋0.5V以上で青色から
無色に、これをさらに−0.2Vで印加すると無色から青色
に着色し、さらに−1.0V以上印加すると赤色に着色す
る。
リルにそれぞれ、0.01M/,0.3M/の濃度に溶解して、
図に示すような表示素子をつくった。対極に対する表示
電極の電位をかえて、色の変化をみたとろ、無印加の状
態で青色に着色していたものが、＋0.5V以上で青色から
無色に、これをさらに−0.2Vで印加すると無色から青色
に着色し、さらに−1.0V以上印加すると赤色に着色す
る。
表示極に＋0.7V,−0.2Vの印加を１秒サイクルで印加を
行うと、無色と青色の変化を100万回程度安定にくり返
すことがわかった。
行うと、無色と青色の変化を100万回程度安定にくり返
すことがわかった。
＋0.7V印加時の青色から無色、−0.2V印加時の無色から
青色への変化の速度は0.5秒程度であった。
青色への変化の速度は0.5秒程度であった。
発明の効果 以上要するに本発明は、少くとも一方が透明である二枚
の基板の一方に表示極、他方に対向電極を設け、前記基
板間に形成された空間に、一般式 又は、 （式中 はチアゾリン，インドレニン，α−ナフトインドレニ
ン，ペリナフトインドレニン，ベンゾチアゾール，ベン
ゾセレナゾール，キナルジン，ベンゾイミダゾール等の
複素環化合物を表わす。Ｘはクロル，ブロム，ヨード等
のハロゲン，過塩素酸残基，カルボン酸残基、スルホン
酸残基を示す。R1,R2,R3は同一または異種の低級アルキ
ル基を示す。） で示される色素，支持電解質及び非水系有機溶媒を封入
したことを特徴とするエレクトロクロミック表示素子を
提供するもので、応答速度と表示速度及び色の多様化に
すぐれたものである。
の基板の一方に表示極、他方に対向電極を設け、前記基
板間に形成された空間に、一般式 又は、 （式中 はチアゾリン，インドレニン，α−ナフトインドレニ
ン，ペリナフトインドレニン，ベンゾチアゾール，ベン
ゾセレナゾール，キナルジン，ベンゾイミダゾール等の
複素環化合物を表わす。Ｘはクロル，ブロム，ヨード等
のハロゲン，過塩素酸残基，カルボン酸残基、スルホン
酸残基を示す。R1,R2,R3は同一または異種の低級アルキ
ル基を示す。） で示される色素，支持電解質及び非水系有機溶媒を封入
したことを特徴とするエレクトロクロミック表示素子を
提供するもので、応答速度と表示速度及び色の多様化に
すぐれたものである。
図は本発明の一実施例であるエレクトロクロミック表示
素子の基本構造をしめす断面図である。 １……ガラス基板、２……表示極、３……対極、４……
封着材、５……封孔材、６……表示可能物質。
素子の基本構造をしめす断面図である。 １……ガラス基板、２……表示極、３……対極、４……
封着材、５……封孔材、６……表示可能物質。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中川 美典 岡山県岡山市下石井１丁目２番地３号 株 式会社日本感光色素研究所内 (72)発明者 速水 正明 岡山県岡山市下石井１丁目２番地３号 株 式会社日本感光色素研究所内 (72)発明者 菅 貞治 岡山県岡山市下石井１丁目２番地３号 株 式会社日本感光色素研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも一方が透明である二枚の基板の
一方に表示極、他方に対向電極を設け、前記基板間に形
成された空間に、一般式 又は、 （式中 はチアゾリン、インドレニン、α−ナフトインドレニ
ン、ペリナフトインドレニン、ベンゾチアゾール、ベン
ゾセレナゾール、キナルジン、ベンゾイミダゾール等の
複素環化合物を表わす。Ｘはクロル、ブロム、ヨード等
のハロゲン、過塩素酸残基、カルボン酸残基、スルホン
酸残基を示す。R1,R2,R3は同一または異種の低級アルキ
ル基を示す。） で示される色素、支持電解質及び非水系有機溶媒を封入
したことを特徴とするエレクトロクロミック表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60099899A JPH0774332B2 (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | エレクトロクロミツク表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60099899A JPH0774332B2 (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | エレクトロクロミツク表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61258888A JPS61258888A (ja) | 1986-11-17 |
| JPH0774332B2 true JPH0774332B2 (ja) | 1995-08-09 |
Family
ID=14259617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60099899A Expired - Fee Related JPH0774332B2 (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | エレクトロクロミツク表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0774332B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2581591B2 (ja) * | 1988-06-28 | 1997-02-12 | 株式会社巴川製紙所 | エレクトロクロミック表示材料 |
| JP2007010975A (ja) * | 2005-06-30 | 2007-01-18 | Sony Corp | エレクトロクロミック装置 |
-
1985
- 1985-05-10 JP JP60099899A patent/JPH0774332B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61258888A (ja) | 1986-11-17 |
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