JP2017095435A - 有機化合物、光変調組成物、およびそれを用いる光変調デバイス - Google Patents
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Abstract
【課題】有機化合物、光変調組成物、およびそれを用いる光変調デバイスを提供する。
【解決手段】有機化合物は式（Ｉ）で表される化学構造を有する。有機化合物はそのニュートラル状態において透明である。芳香族アミンに導入されたアミド基またはイミド基は、有機化合物の溶媒への溶解性を高めるだけでなく、有機化合物の電気化学的安定性をも高める。
（Ｘは、
；Ａｒはトリフェニルアミノ基等；Ｒ１はアルキル；Ｒ３はＨ、アルキル等；Ｒ４はＨ又はメチル等）
【選択図】図１
【解決手段】有機化合物は式（Ｉ）で表される化学構造を有する。有機化合物はそのニュートラル状態において透明である。芳香族アミンに導入されたアミド基またはイミド基は、有機化合物の溶媒への溶解性を高めるだけでなく、有機化合物の電気化学的安定性をも高める。
（Ｘは、
；Ａｒはトリフェニルアミノ基等；Ｒ１はアルキル；Ｒ３はＨ、アルキル等；Ｒ４はＨ又はメチル等）
【選択図】図１
Description
関連出願の相互参照
本出願は、２０１５年１１月２０日に出願された台湾特許出願第１０４１３８４３２号の優先権を主張し、その全体が参照することにより本明細書において援用される。
本出願は、２０１５年１１月２０日に出願された台湾特許出願第１０４１３８４３２号の優先権を主張し、その全体が参照することにより本明細書において援用される。
本開示は、有機化合物、光変調組成物、およびそれを用いる光変調デバイスに関する。
光変調デバイスは、それらの低駆動電圧および双安定性により、グリーンエネルギー産業において魅力がある。近年、より長い寿命および耐久性のために、光変調材料の大部分は無機酸化物となっているが、それらの膜は真空蒸着、噴霧熱分解、またはスパッタリングのような高価なプロセスおよび設備を用いて作製される。たとえプロセスのコストを無視したとしても、無機酸化物は依然として、遅いエレクトロクロミックレート、より少ない色のバリエーション（ｃｏｌｏｒ ｖａｒｉａｔｉｏｎ）などのような欠点を有する。有機系において、光変調有機材料は、より多い色のバリエーションおよび速いエレクトロクロミックレートを有する共役系ポリマーを用いる。しかしながら、共役系化合物は、高価なモノマー、複雑な合成、および電解重合による形成、のような欠点を有している。エレクトロクロミック共役系ポリマーは、その共役長（ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ ｌｅｎｇｔｈ）のために、深色（ｄｅｅｐ ｃｏｌｏｒ）を呈する。深色は、電圧を印加することによって明るくなり得るが、共役系ポリマーは完全に透明にはなり得ない。換言すると、共役系ポリマーは、透明状態を生じさせるために電力が供給されなければならず、これにより高い消費エネルギーの問題が生じる。
したがって、透明性、膜安定化能（ｆｉｌｍ−ｆｉｒｍｉｎｇ ａｂｉｌｉｔｙ）、およびエレクトロクロミック性の要求を満たす新規なエレクトロクロミック有機材料が必要である。
共役系化合物は、高価なモノマー、複雑な合成、および電解重合による形成、のような欠点を有している。エレクトロクロミック共役系ポリマーは、その共役長（ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ ｌｅｎｇｔｈ）のために、深色（ｄｅｅｐ ｃｏｌｏｒ）を呈する。深色は、電圧を印加することによって薄くなり得るが、共役系ポリマーは完全に透明になり得ない。換言すると、共役系ポリマーは、透明状態を生じさせるために電力が供給されなければならず、これにより高い消費エネルギーの問題が生じる。
本開示は、有機化合物、光変調組成物、およびそれを用いる光変調デバイスに関する。
本開示の一実施形態によれば、有機化合物が提供される。有機化合物は、式（Ｉ）で表される化学構造を有する。
式中、Ｘは、
または
である。
Ｒ１はアルキルであり、Ｒ３はＨ、アルキル、またはアルコキシであり、Ｒ４はＨまたはメチルである。
Ａｒは、
または
である。
Ａｒ’は
または
である。
Ａｒ”は、
または
である。
Ａｒ３は、
または
である。
Ｒ２はＨ、アルキルまたはアルコキシである。
本開示の別の実施形態によれば、光変調組成物が提供される。組成物は、第１の酸化性化合物（ｏｘｉｄｉｚａｂｌｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、還元性化合物（ｒｅｄｕｃｉｂｌｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、電解質および溶媒を含み、このうち第１の酸化性化合物は上記有機化合物を含む。
本開示の別の実施形態によれば、光変調デバイスが提供される。光変調デバイスは、一対の電極、絶縁ユニット、および光変調組成物を含む。 一対の電極は、その表面上に第１の透明導電層を備える第１の透明基板と、その表面上に第２の透明導電層を備える第２の透明基板とを含む。 一対の電極は、第１の透明導電層と第２の透明導電層とを互いに対面するよう配置することにより、設けられる。絶縁ユニットは、第１および第２の透明導電層間に挿入されて、セルを形成する。そして、光変調組成物がセル中に充填される。組成物は、第１の酸化性化合物、還元性化合物、電解質、および溶媒を含む。第１の酸化性化合物は、上述した有機化合物を含む。
光変調デバイスは、適した電圧が印加された後に、無色から特定の色（例えば、黄緑色、空色、青色、藍色（ｄｅｅｐ ｂｌｕｅ）、または濃い紫色（ｄｅｅｐ ｐｕｒｐｌｅ））に変化し得る。特定の色および電圧は、光変調組成物の有機酸化性化合物の化学構造によって決まる。電圧がオフになると、１分以内にセルの内容物が再び完全に退色する（ｂｌｅａｃｈ）。１００００の着色（ｃｏｌｏｒｉｎｇ）／退色（ｂｌｅａｃｈｉｎｇ）サイクルを経た後でも、セルは依然としてよく機能する。つまり、光変調組成物溶液は良好な安定性を備える。
添付の図面を参照しながら、以下の実施形態において詳細な説明を行う。
添付の図面を参照しながら後続の詳細な説明および実施例を読むことによって、本発明をより十分に理解することができる。
本開示の一実施形態における光変調デバイスを示している。
本開示の実施例における有機化合物のサイクリックボルタンメトリー図を示している。
本開示の実施例における有機化合物のサイクリックボルタンメトリー図を示している。
本開示の実施例における有機化合物のニュートラルおよび酸化状態の透過スペクトルを示している。
本開示の実施例における有機化合物のニュートラルおよび酸化状態の透過スペクトルを示している。
本開示の実施例における光変調デバイスのニュートラルおよび酸化状態の透過スペクトルを示している。
本開示の実施例におけるスイッチングサイクル後の光変調デバイスの透過スペクトルを示している。
本開示の実施例における光変調デバイスにそれぞれ異なる電圧を印加した後の透過スペクトルを示している。
本開示のいくつかの実施形態によれば、有機化合物が提供される。当該有機化合物は、式（Ｉ）で示される化学構造を有する。
式中、Ｘは、
または
であってよい。
Ｒ１はアルキルであってよく、Ｒ３はＨ、アルキル、またはアルコキシであってよく、Ｒ４はＨまたはメチルであってよい。Ａｒは、
または
であってよい。
Ａｒ’は、
または
である。
Ａｒ”は、
または
である。
Ａｒ３は、
または
である。
Ｒ２はＨ、アルキルまたはアルコキシであり得る。
一実施形態において、Ｒ１はＣ１−８アルキル基であり得る。
一実施形態において、Ｒ１はＣ１−４アルキル基であり得る。
一実施形態において、Ｒ２は水素、Ｃ１−８アルキル基、またはＣ１−８アルコキシ基であり得る。
一実施形態において、Ｒ２はＣ１−４アルキル基、またはＣ１−４アルコキシ基であり得る。
一実施形態において、Ｒ３は水素、Ｃ１−８アルキル基、またはＣ１−８アルコキシ基であり得る。
一実施形態において、Ｒ３はＣ１−４アルキル基、またはＣ１−４アルコキシ基であり得る。
有機化合物は、カルボン酸とジアミンとの反応から調製され得る。ジアミンの中間生成物、ジニトロは、文献の方法にしたがって調製され得、そして以下の式２または３に示される還元によりジニトロからジアミンが得られる（Ｊ． Ｐｏｌｙｍ． Ｓｃｉ． Ｐａｒｔ Ａ： Ｐｏｌｙｍ． Ｃｈｅｍ． ２００６， ４４， ｐｐ４５７９−４５９２、その開示全体が参照することにより本明細書に取り込まれる）。式２および３におけるＡｒ’、Ａｒ”、およびＲ２は、上記式（１）において定義されたのと同じ意味を持つ。上記有機化合物は、エレクトロクロミック素子、半導体、太陽電池、有機エレクトロルミネッセンス素子、非線形材料の活性物質（ａｃｔｉｖｅ ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）などとして適用可能である。
本開示のいくつかの実施形態によれば、本開示は、次式で表される構造を有する有機化合物も提供する。
式中、Ｒ５はＣ１−８アルキル基であり得る。
本開示のいくつかの実施形態によれば、本開示は、次式で表される構造を有する有機化合物も提供する。
式中、Ｒ４はＣ１−８アルキル基であり得る。
本開示のいくつかの実施形態によれば、本開示は、次式で表される構造を有する有機化合物も提供する。
式中、Ｒ６はＣ１−８アルキル基であり得る。
本開示のいくつかの実施形態によれば、本開示は、次式で表される構造を有する有機化合物も提供する。
式中、Ｒ４はＣ１−８アルキル基であり得る。
本開示の一実施形態によれば、上述した有機化合物は、還元性化合物、電解質および溶媒と組み合わせて、光変調組成物を形成することができる第１の酸化性化合物として用いられ得る。一実施形態において、酸化性化合物と電解質とのモル比は１：１から１：２０であり、還元性化合物と電解質とのモル比は１：１から１：２０である。
いくつかの実施形態において、電解質は、少なくとも１つの不活性伝導塩（ｉｎｅｒｔ ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ ｓａｌｔ）を含み得る。適した不活性伝導塩の例には、リチウム塩、ナトリウム塩、およびテトラアルキルアンモニウム塩、例えばテトラブチルアンモニウムが含まれる。適した溶媒には、選択された電圧でレドックス不活性（ｒｅｄｏｘ−ｉｎｅｒｔ）であり、かつ分解して求電子剤（ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｉｌｅｓ）もしくは求核試薬（ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｅｓ）を形成し得ない、またはそれ自体十分に強力な求電子剤もしくは求核試薬として反応し得ないため、着色されたイオン性フリーラジカル（ｉｏｎｉｃ ｆｒｅｅ ｒａｄｉｃａｌｓ）と反応し得ない溶媒が含まれる。適した溶媒の例には、プロピレンカーボネート（ＰＣ）、ガンマ−ブチロラクトン（ＧＢＬ，γ−ｂｕｔｙｒｏｌａｃｔｏｎｅ）、アセトニトリル、プロピオニトリル、グルタロニトリル、メチルグルタロニトリル、３，３’−オキシジプロピオニトリル、ヒドロキシプロピオニトリル、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、スルホラン、３−メチルスルホラン、またはこれらの混合物が含まれる。電解質の濃度は０．０１Ｍから１．５Ｍの間とすることができる。
いくつかの実施形態において、還元性化合物は、
および
からなる群から選ばれ得る。
本開示のいくつかの実施形態において、酸化性化合物は第２の酸化性化合物を含んでいてよく、それは、
またはこれらの組み合わせであってよい。
式中、Ｒ８はＨまたはアルキル基である。
本開示のいくつかの実施形態によれば、光変調デバイスが提供され得る。図１に示されるように、光変調デバイスは、一対の電極、絶縁ユニット、および光変調組成物を含む。一対の電極１２、１８は、その表面上に第１の透明導電層１３を備える第１の透明基板１１、およびその表面上に第２の透明導電層１７を備える第２の透明基板１９を含む。一対の電極１２、１８は、第１の透明導電層１３と第２の透明導電層１７とを互いに対面させるように配することにより設置される。絶縁ユニット１４が第１および第２の透明導電層１３、１７間に挿入されると共にシールされて、セル１５が形成される。そして、絶縁ユニット１４上のポート（ｐｏｒｔ）（図示せず）から、上述の光変調組成物がセル１５内へ導入される。光変調デバイス１０が形成されるようポートがシールされる。
本開示のいくつかの実施形態において、透明基板はガラス、またはポリカーボネートのようなプラスチックからなるものとしてよい。導電層は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、アンチモン−もしくはフッ素−ドープ酸化スズ、アンチモン−もしくはアルミニウムドープ酸化亜鉛、酸化スズ、または、例えば、任意で置換されてもよい、ポリチエニル類（ｐｏｌｙｔｈｉｅｎｙｌｓ）、ポリピロール類（ｐｏｌｙｐｙｒｒｏｌｅｓ）、ポリアニリン類（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅｓ）、ポリアセチレン（ｐｏｌｙａｃｅｔｙｌｅｎｅ）のような導電有機ポリマーからなるものとしてよい。
本開示のいくつかの実施形態において、絶縁ユニットは、スペーサエレメントを、熱硬化性または光化学硬化性（ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｃａｌｌｙ ｃｕｒａｂｌｅ）接着剤とブレンドすることによって形成され得る。スペーサーエレメントは、プラスチックもしくはガラスの小球体または特定の砂分（ｓａｎｄ ｆｒａｃｔｉｏｎｓ）であってよい。
本開示のいくつかの実施形態において、第１の導電材料層から第２の導電材料層までの距離は１０μｍから２００μｍの間とすることができる。
光変調デバイスは、適した電圧が印加されると、無色から、特定の色(例えば、黄緑色、空色、青色、藍色、または濃い紫色)に変化し得る。特定の色および電圧は、光変調組成物の有機酸化性化合物の化学構造によって決まる。電圧がオフになった後、セルの内容物は１分以内に再び完全に脱色する（ｂｌｅａｃｈ）。下記の実験は、１００００の着色／脱色サイクルを経た後も、セルが依然として十分に機能したことを示している。つまり、光変調組成物溶液は良好な安定性を備える。
以下に、当該分野において通常の知識を有する者が容易に理解できるよう、添付の図面を参照しながら、例示的な実施形態を詳細に記載する。本発明概念は、本明細書に述べられた例示的な実施形態に限定されることなく、様々な形で具体化され得る。明確とするために既知の部分についての記述は省いており、全体にわたり類似する参照数字は類似する構成要素に言及する。
以下の実施例では、ＣＨ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ６１２Ｃで電気化学分析を行って、薄膜の電位を走査した。サイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）を三電極系により行った。このうち、ＩＴＯガラス（被覆ポリマー（ｃｏａｔｅｄ ｐｏｌｙｍｅｒ）の面積は約２．０ｃｍ×０．８ｃｍ）を作用電極として用い、Ａｇ／ＡｇＣｌ電極（飽和ＫＣｌ溶液中）を参照電極として用い、白金線を補助電極として用い、０．１Ｍのテトラブチルアンモニウム過塩化物（ｔｅｔｒａｂｕｔｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｐｅｒｃｈｌｏｒｉｄｅ）溶液（アセトニトリル中）を電解質として用い、かつ走査速度を５０ｍＶ／ｓとした。酸化還元電位の平均値を半波電位として定義した。
実施例Ａ１：有機化合物（Ａ１）の調製
４−メトキシトリフェニルアミン系ジアミン（化合物（Ｉ））１０．０ｇおよびイソ酪酸（化合物（ＩＩ））６．４ｇを反応フラスコ中で混合した。溶媒としてのジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）２５ｍｌをその反応フラスコに加え、次いで、触媒としてのリン酸トリフェニル（ＴＰＰ）２０．３ｇおよびピリジン５．６８ｇをその反応フラスコに加えた。その反応フラスコ中の混合物を１０５℃、４時間加熱してから、室温まで冷却させた。その冷却した反応混合物をエタノール中に注ぎ入れ、固体を沈澱させてから、ろ過してその固体を回収した。その固体を水で洗浄してから乾燥させて、化合物（Ａ１）（白色の固体）を得た。上記反応の合成経路は次のようであった。
化合物（Ａ１）の物理測定の結果を以下に記す：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．０２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），２．４９（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ），９．６５（ｓ，２Ｈ）．１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１９．５，３４．８，５５．２，１１４．８，１２０．４，１２２．９，１２５．７，１３３．９，１４０．５，１４３．０，１５５．２，１７４．８．Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２７Ｈ３１Ｎ３Ｏ３：Ｃ，７２．７８；Ｈ，７．０１；Ｎ，９．４３；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，７２．６９；Ｈ，７．０３；Ｎ，９．５１．
化合物（Ａ１）は、図２に示されるサイクリックボルタンメトリーＣＶ図、以下の表１に示される酸化還元電位、図４に示されるニュートラルおよび酸化状態の透過スペクトル、ならびに以下の表２に示される異なる波長におけるニュートラルおよび酸化状態の透過率を有する。
実施例Ａ２：有機化合物（Ａ２）の調製
４−メトキシトリフェニルアミン系ジアミン（化合物（Ｉ））１０．０ｇおよびシクロヘキサン酸（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）（化合物（ＩＩＩ））８．４ｇを反応フラスコ中で混合した。溶媒としてのジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）２５ｍｌをその反応フラスコに加え、次いで、触媒としてのリン酸トリフェニル（ＴＰＰ）２０．３ｇおよびピリジン５．６８ｇをその反応フラスコに加えた。その反応フラスコ中の混合物を１０５℃、４時間加熱してから、室温まで冷却させた。その冷却した反応混合物をエタノール中に注ぎ入れ、固体を沈澱させてから、ろ過してその固体を回収した。その固体を水で洗浄してから乾燥させて、化合物（Ａ２）（白色の固体）を得た。上記反応の合成経路は次のようであった。
化合物（Ａ２）の物理測定の結果を以下に記す：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．１３〜１．４４（ｍ，１０Ｈ），１．６３〜１．７９（ｍ，１０Ｈ），２．２９（ｔ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ），９．６７（ｓ，２Ｈ）．１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．９，２２．０，２５．１，２８．５，２８．６，３１．２，５５．２，１１４．８，１２０．２，１２２．８，１２５．８，１４０．５，１４３．０，１５５．２４，１７０．８． Ａｎａｌ． ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３３Ｈ３９Ｎ３Ｏ３：Ｃ，７５．４；Ｈ，７．４８；Ｎ，７．９９；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，７４．８；Ｈ，７．４５；Ｎ，７．８７．
化合物（Ａ２）は、以下の表１に示される酸化還元電位、以下の表２に示される異なる波長におけるニュートラルおよび酸化状態の透過率を有する。
実施例Ａ３：有機化合物（Ａ３）の調製
４−メトキシトリフェニルアミン系ジアミン（化合物（Ｉ））１０．０ｇおよびオクタン酸（化合物（ＩＶ））９．４５ｇを反応フラスコ中で混合した。溶媒としてのジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）２５ｍｌをその反応フラスコに加え、次いで、触媒としてのリン酸トリフェニル（ＴＰＰ）２０．３ｇおよびピリジン５．６８ｇをその反応フラスコに加えた。その反応フラスコ中の混合物を１０５℃、４時間加熱してから、室温まで冷却させた。その冷却した反応混合物をエタノール中に注ぎ入れ、固体を沈澱させてから、ろ過してその固体を回収した。その固体を水で洗浄してから乾燥させて、化合物（Ａ３）（白色の固体）を得た。上記反応の合成経路は次のようであった。
化合物（Ａ３）の物理測定の結果を以下に記す：１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ０．８６（ｔ，６Ｈ），１．２６〜１．５９（ｍ，１６Ｈ），２．５１（ｔ，４Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ），９．７６（ｓ，２Ｈ）．１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１３．９，２２．０，２５．２，２８．５，２８．６，３１．２，５５．２，１１４．８，１２０．２，１２２．８，１２５．８，１３３．８，１４０．５，１４３．０，１５５．２，１７０．８． Ａｎａｌ． ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３３Ｈ４３Ｎ３Ｏ３：Ｃ，７４．８２；Ｈ，８．１８；Ｎ，７．９３；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，７４．８９；Ｈ，８．０９；Ｎ，７．８８．
化合物（Ａ３）は、以下の表１に示される酸化還元電位、以下の表２に示される異なる波長におけるニュートラルおよび酸化状態の透過率を有する。
実施例Ａ４：有機化合物（Ａ４）の調製
４−メトキシペンタフェニルアミン系ジアミン（化合物（Ｖ））１０．０ｇおよびシクロヘキサン酸（化合物（ＩＩＩ））５．１ｇを反応フラスコ中で混合した。溶媒としてのジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）２５ｍｌをその反応フラスコに加え、次いで、触媒としてのリン酸トリフェニル（ＴＰＰ）２０．３ｇおよびピリジン５．６８ｇをその反応フラスコに加えた。その反応フラスコ中の混合物を１０５℃、４時間加熱してから、室温まで冷却させた。その冷却した反応混合物をエタノール中に注ぎ入れ、固体を沈澱させてから、ろ過してその固体を回収した。その固体を水で洗浄してから乾燥させて、化合物（Ａ４）（白色の固体）を得た。上記反応の合成経路は次のようであった。
化合物（Ａ４）の物理測定の結果を以下に記す：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．２４〜１．３８（ｍ，１０Ｈ），１．４０〜１．７５（ｍ，１０Ｈ），１．７７（ｔ，２Ｈ），３．７２（ｓ，６Ｈ），６．７９（ｓ，４Ｈ），６．８７〜６．８８（ｍ，６Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ），９．６９（ｓ，２Ｈ）．１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２５．２，２５．４，２９．１，４４．７，５５．２，１１４．８，１２０．３，１２３．０，１２３．２，１２５．９，１３４．０，１４０．４，１４２．０，１４２．９，１５５．３，１７３．８．Ａｎａｌ． ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４６Ｈ５２Ｎ４Ｏ４：Ｃ，７６．２１；Ｈ，７．２３；Ｎ，７．７３；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，７５．９５；Ｈ，７．２９；Ｎ，７．７５．
化合物（Ａ４）は、図３に示されるサイクリックボルタンメトリーＣＶ図、以下の表１に示される酸化還元電位、図５に示されるニュートラルおよび酸化状態の透過スペクトル、ならびに以下の表２に示される異なる波長におけるニュートラルおよび酸化状態の透過率を有する。
実施例Ｂ１：有機化合物（Ｂ１）の調製
４−メトキシトリフェニルアミン系ジアミン（化合物（Ｉ））１．５０ｇおよびヘキサヒドロフタル酸無水物（化合物（ＶＩ））１．７０ｇを反応フラスコ中で混合した。溶媒としてのジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）２．５ｍｌをその反応フラスコに加え、次いで、触媒としての少量のイソキノリンをその反応フラスコに加えた。その反応フラスコ中の混合物を２１０℃、５時間加熱してから、室温まで冷却させた。その冷却した反応混合物をメタノールで希釈し、水中に注ぎ入れ、固体を沈澱させてから、ろ過してその固体を回収した。その固体を水で洗浄してから乾燥させて、化合物（Ｂ１）（ベージュ色の固体）を得た。上記反応の合成経路は次のようであった。
化合物（Ｂ１）の物理測定の結果を以下に記す：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３８（ｍ，４Ｈ），１．７３（ｑ，４Ｈ），３．０８（ｑ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ）．１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２１．４，２３．４，５５．３，１１５．４，１２２．０，１２６．２，１２７．９，１２８．１，１３９．１，１４７．０，１５６．７，１７８．８． Ａｎａｌ． ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３５Ｈ３５Ｎ３Ｏ５：Ｃ，７２．７７；Ｈ，６．１１；Ｎ，７．２７；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，７２．３５；Ｈ，６．１６；Ｎ，７．２５．
化合物（Ｂ１）は、図２に示されるサイクリックボルタンメトリーＣＶ図、以下の表１に示される酸化還元電位、図４に示されるニュートラルおよび酸化状態の透過スペクトル、ならびに以下の表２に示される異なる波長におけるニュートラルおよび酸化状態の透過率を有する。
実施例Ｂ２：有機化合物（Ｂ２）の調製
４−メトキシペンタフェニルアミン系ジアミン（化合物（Ｖ））５．０ｇおよびヘキサヒドロフタル酸無水物（化合物（ＶＩ））３．０６ｇを反応フラスコ中で混合した。溶媒としてのジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）７．５ｍｌをその反応フラスコに加え、次いで、触媒としての少量のイソキノリンをその反応フラスコに加えた。その反応フラスコ中の混合物を２１０℃、５時間加熱してから、室温まで冷却させた。その冷却した反応混合物をメタノールで希釈し、水中に注ぎ入れ、固体を沈澱させてから、ろ過してその固体を回収した。その固体を水で洗浄してから乾燥させて、化合物（Ｂ２）（ベージュ色の固体）を得た。上記反応の合成経路は次のようであった。
化合物（Ｂ２）の物理測定の結果を以下に記す：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．３６〜１．４２（ｍ，８Ｈ），１．７０〜２．００（ｍ，８Ｈ），３．０８（ｔ，４Ｈ），３．７４（ｓ，６Ｈ），６．９２〜７．１０（ｍ，２０Ｈ）．１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２１．３，２１．４，２３．３，５５．２，１１５．２，１２０．２，１２４．９，１２５．０，１２７．５，１２７．７，１３９．４，１４２．２，１４７．６，１５６．３，１７８．８． Ａｎａｌ． ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４８Ｈ４６Ｎ４Ｏ６：Ｃ，７４．４０；Ｈ，５．９８；Ｎ，７．２３；ｆｏｕｎｄ：Ｃ，７４．２１；Ｈ，６．０３；Ｎ，７．２７．
化合物（Ｂ２）は、図３に示されるサイクリックボルタンメトリーＣＶ図、以下の表１に示される酸化還元電位、図５に示されるニュートラルおよび酸化状態の透過スペクトル、ならびに以下の表２に示される異なる波長におけるニュートラルおよび酸化状態の透過率を有する。
表１ならびに図２および図３は、トリフェニルアミン系（化合物Ａ１〜Ａ３およびＢ１）が１つの酸化還元ピークのみを有し、ペンタフェニルジアミン系（化合物Ａ４およびＢ２）が２つの酸化還元ピークを有していたことを示している。アミド基（ａｍｉｄｏ ｇｒｏｕｐ）とイミド基（ｉｍｉｄｏ ｇｒｏｕｐ）間の電位ピークの差は大きかった（Ａ１ ｖｓ．Ｂ１、およびＡ４ ｖｓ．Ｂ２）。異なる末端官能基を用いることにより、有機化合物の酸化還元電位を調整することができる。
表２、図４は、可視領域において、トリフェニルアミン系（化合物Ａ１およびＢ１）の遮蔽効果がＰＳＮの遮蔽効果よりも良好であったことを示している。ペンタフェニルジアミン系は可視領域に吸収を持ち、かつＮＩＲ領域における熱線吸収が良好であった。言い換えると、ペンタフェニルジアミン系化合物は、抗紫外線活性（ａｎｔｉ−ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ）およびＮＩＲ領域における吸収という特性を有していた。
実施例Ｃ１：光変調デバイスの作製
テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート（Ｔｅｔｒａｂｕｔｙｌ ａｍｍｏｎｉｕｍ ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅ，ＴＢＡＢＦ４）をプロピレンカーボネート（ＰＣ）中に溶解し、０．５Ｍ溶液を作った。次に、化合物Ａ２およびビオロゲン［（ＨＶ（ＢＦ４）２］を上記溶液中に溶解して、光変調組成物溶液を作った。ただし化合物Ａ２の濃度は０．１Ｍ、ビオロゲンの濃度は０．０５Ｍとした。２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートを所望のサイズにカットし、プレートのＩＴＯ層を互いに対面させた。絶縁ユニットを２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートに接続してセルを作った。絶縁ユニット上のポートから、上述の光変調組成物をセル中に導き、セルが光変調組成物溶液で満たされるようにした。光変調デバイスが形成されるようポートをシールした。ガラスプレート間の距離は約５０μｍとした。その光変調デバイスに１．４Ｖの電圧をかけて、以下の表３に示されるように、デバイスの透過率を測定した。
実施例Ｃ２：光変調デバイスの作製
テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート（ＴＢＡＢＦ４）をプロピレンカーボネート（ＰＣ）中に溶解し、０．５Ｍ溶液を作った。次に、化合物Ｂ１およびビオロゲン［（ＨＶ（ＢＦ４）２］を上記溶液中に溶解して、光変調組成物溶液を作った。ただし化合物Ｂ１の濃度は０．１Ｍ、ビオロゲンの濃度は０．０５Ｍとした。２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートを所望のサイズにカットし、プレートのＩＴＯ層を互いに対面させた。絶縁ユニットを２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートに接続してセルを作った。絶縁ユニット上のポートから、上述の光変調組成物をセル中に導き、セルが光変調組成物溶液で満たされるようにした。光変調デバイスが形成されるようポートをシールした。ガラスプレート間の距離は約５０μｍとした。その光変調デバイスに１．６Ｖの電圧をかけて、以下の表３に示されるように、デバイスの透過率を測定した。デバイスのニュートラル状態（オフ状態）および酸化状態（オン状態）の透過スペクトルは図６に示されるようであった。
実施例Ｃ３：光変調デバイスの作製
テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート（ＴＢＡＢＦ４）をプロピレンカーボネート（ＰＣ）中に溶解し、０．５Ｍ溶液を作った。次に、化合物Ａ４およびビオロゲン［（ＨＶ（ＢＦ４）２］を上記溶液中に溶解して、光変調組成物溶液を作った。ただし化合物Ａ４の濃度は０．１Ｍ、ビオロゲンの濃度は０．０５Ｍとした。２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートを所望のサイズにカットし、プレートのＩＴＯ層を互いに対面させた。絶縁ユニットを２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートに接続してセルを作った。絶縁ユニット上のポートから、上述の光変調組成物をセル中に導き、セルが光変調組成物溶液で満たされるようにした。光変調デバイスが形成されるようポートをシールした。ガラスプレート間の距離は約５０μｍとした。その光変調デバイスに１．１Ｖの電圧をかけて、以下の表３に示されるように、デバイスの透過率を測定した。
実施例Ｃ４：光変調デバイスの作製
テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート（ＴＢＡＢＦ４）をプロピレンカーボネート（ＰＣ）中に溶解し、０．５Ｍ溶液を作った。次に、化合物Ｂ２およびビオロゲン［（ＨＶ（ＢＦ４）２］を上記溶液中に溶解して、光変調組成物溶液を作った。ただし化合物Ｂ２の濃度は０．１Ｍ、ビオロゲンの濃度は０．０５Ｍとした。２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートを所望のサイズにカットし、プレートのＩＴＯ層を互いに対面させた。絶縁ユニットを２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートに接続してセルを作った。絶縁ユニット上のポートから、上述の光変調組成物をセル中に導き、セルが光変調組成物溶液で満たされるようにした。光変調デバイスが形成されるようポートをシールした。ガラスプレート間の距離は約５０μｍとした。その光変調デバイスに１．３Ｖの電圧をかけて、以下の表３に示されるように、デバイスの透過率を測定した。
表３および図６は、ビオロゲンを加えた実施例の遮蔽効果が、６００ｎｍあたりの波長で向上したことを示している。４００〜５００ｎｍ付近の波長におけるペンタフェニルジアミン系の実施例Ｃ３およびＣ４の遮蔽効果は、実施例Ｃ１およびＣ２の遮蔽効果よりも大きかった。トリフェニルアミンおよびペンタフェニルジアミン系はより良好な共役特性を有していたため、ＰＳＮと比較して、３５０〜８００ｎｍの範囲内で全ての実施例が遮蔽効果を有していた。
実施例Ｄ：光変調デバイスの作製
テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート（ＴＢＡＢＦ４）をプロピレンカーボネート（ＰＣ）中に溶解し、０．５Ｍ溶液を作った。次に、化合物Ａ１およびビオロゲン［（ＨＶ（ＢＦ４）２］を上記溶液中に溶解して、光変調組成物溶液を作った。ただし化合物Ａ１の濃度は０．１Ｍ、ビオロゲンの濃度は０．０５Ｍとした。２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートを所望のサイズにカットし、プレートのＩＴＯ層を互いに対面させた。絶縁ユニットを２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートに接続してセルを作った。絶縁ユニット上のポートから、上述の光変調組成物をセル中に導き、セルが光変調組成物溶液で満たされるようにした。光変調デバイスが形成されるようポートをシールした。ガラスプレート間の距離は約５０μｍとした。
光変調デバイスに１．３Ｖの電圧を３．２５０秒かけ（オン状態）、−１．３Ｖの電圧を０．３７５秒かけ（オフ状態）、次いで０Ｖを３．６７５秒維持した。上の手法を繰り返して、デバイスにサイクル寿命試験を行った。図７の透過スペクトルに示されるように、デバイスは、可視領域において全く吸収がない元のニュートラル状態から、藍色（ｄｅｅｐ ｂｌｕｅ）（酸化状態）に変わった。さらに、１００００のオン／オフサイクル後も、デバイスは依然として機能し、オン／オフの透過スペクトルを有していたため、デバイスは安定している。異なる波長および異なる状態におけるデバイスの透過率は以下の表４に示されるようであった。
実施例Ｅ：透明−緑色相補式（ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ）光変調デバイスの作製
テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート（ＴＢＡＢＦ４）をプロピレンカーボネート（ＰＣ）中に溶解し、０．５Ｍ溶液を作った。次に、化合物Ａ１、５，１０−ジメチルフェナジン（５，１０−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎａｚｉｎｅ，ＤＭＰ）およびビオロゲン［（ＨＶ（ＢＦ４）２］を上記溶液中に溶解して、光変調組成物溶液を作った。ただし化合物Ａ１の濃度は０．０２５Ｍ、ＤＭＰの濃度は０．０２５Ｍ、ビオロゲンの濃度は０．０５Ｍとした。２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートを所望のサイズにカットし、プレートのＩＴＯ層を互いに対面させた。絶縁ユニットを２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートに接続してセルを作った。絶縁ユニット上のポートから、上述の光変調組成物をセル中に導き、セルが光変調組成物溶液で満たされるようにした。光変調デバイスが形成されるようポートをシールした。ガラスプレート間の距離は約５０μｍとした。
光変調デバイスに電圧をかけ徐々に１．３Ｖまでにすると、４５０ｎｍの波長においてデバイスの透過率が１０．４％まで低減したことが、そのスペクトルよりわかる。デバイスは、ニュートラル状態における透明から、深緑色（酸化状態）に変わった。さらに、電圧をオフに切り替えた後、１秒内にデバイスは透明（オフ状態）に戻ることができる。
実施例Ｆ：透明−藍色（ｄｅｅｐ ｂｌｕｅ）相補式光変調デバイスの作製
テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート（ＴＢＡＢＦ４）をプロピレンカーボネート（ＰＣ）中に溶解し、０．５Ｍ溶液を作った。次に、化合物Ａ１、フェノチアジン（ＰＳＮ）、メチルフェノチアジン（ＭｅＰＳＮ）およびビオロゲン［（ＨＶ（ＢＦ４）２］を上記溶液中に溶解して、光変調組成物溶液を作った。ただし化合物Ａ１の濃度は０．０５Ｍ、ＰＳＮの濃度は０．０５Ｍ、ＭｅＰＳＮの濃度は０．０５Ｍ、ビオロゲンの濃度は０．０５Ｍとした。２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートを所望のサイズにカットし、プレートのＩＴＯ層を互いに対面させた。絶縁ユニットを２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートに接続してセルを作った。絶縁ユニット上のポートから、上述の光変調組成物をセル中に導き、セルが光変調組成物溶液で満たされるようにした。光変調デバイスが形成されるようポートをシールした。ガラスプレート間の距離は約５０μｍとした。
光変調デバイスに電圧をかけ徐々に１．３Ｖまでにすると、４５０ｎｍの波長においてデバイスの透過率が１０．４％まで低減したことが、そのスペクトルよりわかる。デバイスは、ニュートラル状態における透明から、藍色（酸化状態）に変わった。さらに、電圧をオフに切り替えた後、１秒内にデバイスは透明（オフ状態）に戻ることができる。
実施例Ｇ:透明−濃黒色（ｄａｒｋ）相補式光変調デバイスの作製
テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート（ＴＢＡＢＦ４）をプロピレンカーボネート（ＰＣ）中に溶解し、０．５Ｍ溶液を作った。次に、化合物Ａ１、フェノチアジン（ＰＳＮ）、メチルフェノチアジン（ＭｅＰＳＮ）およびビオロゲン［（ＨＶ（ＢＦ４）２］を上記溶液中に溶解して、光変調組成物溶液を作った。ただし化合物Ａ１の濃度は０．１Ｍ、ＰＳＮの濃度は０．１Ｍ、ＭｅＰＳＮの濃度は０．１Ｍ、ビオロゲンの濃度は０．１Ｍとした。２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートを所望のサイズにカットし、プレートのＩＴＯ層を互いに対面させた。絶縁ユニットを２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートに接続してセルを作った。絶縁ユニット上のポートから、上述の光変調組成物をセル中に導き、セルが光変調組成物溶液で満たされるようにした。光変調デバイスが形成されるようポートをシールした。ガラスプレート間の距離は約５０μｍとした。
光変調デバイスに電圧をかけ徐々に１．３Ｖまでにすると、４５０ｎｍの波長においてデバイスの透過率が１０．４％まで低減したことが、そのスペクトルよりわかる。デバイスは、ニュートラル状態における透明から、濃い黒色（酸化状態）に変わった。異なる波長および異なる状態におけるデバイスの透過スペクトルは図８に示すとおりであった。さらに、電圧をオフに切り替えた後、１秒内にデバイスは透明（オフ状態）に戻ることができる。
比較例Ｈ：光変調デバイスの作製
テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート（ＴＢＡＢＦ４）をプロピレンカーボネート（ＰＣ）中に溶解し、０．５Ｍ溶液を作った。次に、フェノチアジン（ＰＳＮ）およびビオロゲン［（ＨＶ（ＢＦ４）２］を上記溶液中に溶解して、光変調組成物溶液を作った。ただし、ＰＳＮの濃度は０．１Ｍ、ビオロゲンの濃度は０．０５Ｍとした。２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートを所望のサイズにカットし、プレートのＩＴＯ層を互いに対面させた。絶縁ユニットを２枚のＩＴＯ導電ガラスプレートに接続してセルを作った。絶縁ユニット上のポートから、上述の光変調組成物をセル中に導き、セルが光変調組成物溶液で満たされるようにした。光変調デバイスが形成されるようポートをシールした。ガラスプレート間の距離は約５０μｍとした。そのニュートラルおよび酸化状態の透過スペクトルを図４に示し、かつ異なる波長におけるニュートラルおよび酸化状態の透過率を表２に示した。
光変調デバイスに電圧をかけ徐々に１．３Ｖまでにすると、デバイスは、ニュートラル状態における透明から、藍色（酸化状態）に変わった。異なる波長および異なる状態におけるデバイスの透過スペクトルは図６に示すとおりであった。異なる波長におけるデバイスの透過率を表３に示した。
当業者には、開示した実施形態に各種修飾および変化を加え得るということが明らかであろう。明細書および実施例は単に例示として見なされるように意図されており、本開示の真の範囲は、以下の特許請求の範囲およびそれらの均等物によって示される。
１０…光変調デバイス
１２、１８…一対の電極
１１…第１の透明基板
１３…第１の透明導電層
１９…第２の透明基板
１７…第２の透明導電層
１４…絶縁ユニット
１５…セル
１２、１８…一対の電極
１１…第１の透明基板
１３…第１の透明導電層
１９…第２の透明基板
１７…第２の透明導電層
１４…絶縁ユニット
１５…セル
Claims (9)
- 式（Ｉ）で定義される構造を有する有機化合物。
（式中、Ｘは、
または
であり、Ｒ１はアルキルであり、Ｒ３はＨ、アルキル、またはアルコキシであり、Ｒ４はＨまたはメチルであり、Ａｒは、
または
であり、Ａｒ’は、
または
であり、Ａｒ”は、
または
であり、Ａｒ３は、
または
であり、Ｒ２はＨ、アルキルまたはアルコキシである。） - Ｒ１はＣ１−８アルキル基であり、Ｒ２は水素、Ｃ１−８アルキル基、またはＣ１−８アルコキシ基であり、Ｒ３は水素、Ｃ１−８アルキル基、またはＣ１−８アルコキシ基である請求項１に記載の有機化合物。
- 前記化合物が次式により表される請求項１に記載の有機化合物。
または
（式中、Ｒ５はＣ１−８アルキル基であり、Ｒ４はＣ１−８アルキル基であり、Ｒ６はＣ１−８アルキル基である。） - 第１の酸化性化合物であって、請求項１に記載された第１の酸化性化合物と、
還元性化合物と、
電解質と、
溶媒と、
を含む光変調組成物。 - 前記電解質が有機アルミニウム塩または無機リチウム塩である請求項４に記載の光変調組成物。
- 前記酸化性化合物と前記電解質とのモル比が１：１から１：２０であり、前記還元性化合物と前記電解質とのモル比が１：１から１：２０であり、かつ前記電解質の濃度が０．０１Ｍから１．５Ｍの間である請求項４に記載の光変調組成物。
- 前記還元性化合物が、下記の化合物からなる群より選ばれる請求項４に記載の光変調組成物。
および
- 下記の化合物からなる群より選ばれる第２の酸化性化合物をさらに含む請求項４に記載の光変調組成物。
および
（式中、Ｒ８はＨまたはアルキルである。） - その表面上に第１の透明導電層を備えた第１の透明基板、および
その表面上に第２の透明導電層を備えた第２の透明基板を含み、前記第１の透明導電層および前記第２の透明導電層を互いに対面するように配置することにより設けられた一対の電極と、
前記第１および第２の透明導電層の間に挿入されてセルを形成する絶縁ユニットと、
前記セル中に充填された光変調組成物と、
を含む光変調デバイスであって、
前記光変調組成物が、
第１の酸化性化合物であって、請求項１に記載の酸化性化合物である第１の酸化性化合物と、
還元性化合物と、
電解質と、
溶媒と、
を含む、光変調デバイス。
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