JP2009217054A - エレクトロクロミック材料 - Google Patents
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Abstract
Description
また、明るい反射型表示素子として帯電した白色粒子と黒色粒子を電場で動かすことを原理とする電気泳動方式があるが、この方式では、白色粒子と黒色粒子を完全に反転させることは現実的に難しく、高い白反射率、高いコントラスト比を同時に満たすことは難しい。特許文献1(特開2003−161964号公報)、特許文献2(特開2004−361514号公報)などは電気泳動素子にカラーフィルターを形成した反射型カラー表示媒体に関して開示しているが、低い白反射率、低いコントラスト比の表示媒体にカラーフィルターを形成しても良好な画質が得られないことは明白である。さらに、特許文献3(特表2004−520621号公報)、特許文献4(特表2004−536344号公報)では、複数の色にそれぞれ着色された粒子を動かすことによってカラー化を行なう電気泳動素子に関して開示しているが、これらの方法を用いても原理的には上記の課題の解決にはならず、高い白反射率と高いコントラスト比を同時に満たすことはできない。
電子ペーパーは常時電源に繋げて使用するのではなく、内蔵電池を使用することが想定され、低消費電力の表示素子が望まれる。ここで、表示素子にメモリ性がないと発色のための電力を常時印加していなければならないが、メモリ性があると発色状態を保っている間は電力が必要ない。従って、メモリ性が大きいほど消費電力が少なくなり、メモリ性の向上は重要な課題である。
(1)「分子中に少なくとも吸着基A,酸化還元発色団C,スペーサー部Xを有する下記一般式(1)で示されるエレクトロクロミック化合物;
(2)「前記酸化還元発色団Cが下記一般式(2a)〜(4b)のいずれかの一価構造部分(2a)(3a)(4a)又は二価構造部分(2b)(3b)(4b)を含むものであることを特徴とする前記第(1)項に記載のエレクトロクロミック化合物;
(X1からX16は水素原子または一価の置換基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。R4、R6、R8は二価の有機基残基を示し、R5、R7、R9は一価又は二価の有機基残基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。Y1とY2はそれぞれ酸素原子または窒素原子含有二価基を示す。)」、
(3)「前記吸着基Aがホスホン酸基又はホスホン酸基含有の有機基であることを特徴とする前記第(1)項又は第(2)項に記載のエレクトロクロミック化合物」、
(4)「前記吸着基Aがシリル基又はシリル基含有の有機基であることを特徴とする前記第(1)項又は第(2)項に記載のエレクトロクロミック化合物」、
(5)「導電性または半導体性微粒子に前記第(1)項乃至第(4)項のいずれかに示すエレクトロクロミック化合物が担持されたエレクトロクロミック組成物」、
(6)「少なくとも表示電極と、該表示電極に対して間隔をおいて対向して設けた対向電極と、両電極間に配置された電解質とを備え、該表示電極の対向電極側の表面に、前記第(1)項乃至第(4)項のいずれかに記載したエレクトロクロミック化合物または前記第
(5)項に記載のエレクトロクロミック組成物のいずれかを少なくとも有することを特徴とする表示素子」。
また、請求項2記載の本発明により、3原色を発色できるエレクトロクロミック化合物であり、メモリ性が向上したフルカラー表示素子を作製することができる。
また、請求項3記載の本発明により、耐久性が向上し、かつ、メモリ性が向上した表示素子を安価に作製することができる。
また、請求項4記載の本発明により、耐久性が大きく向上し、かつ、メモリ性が向上した表示素子を作製することができる。
また、請求項5記載の本発明により、メモリ性が向上し、かつ、高効率で発色、消色反応が起こる表示素子を作製することができる。
また、請求項6記載の本発明により、低消費電力の表示素子を行なうことができる。
本発明のエレクトロクロミック化合物を用いた表示素子の例を図1に示す。エレクトロクロミック化合物は、電極に吸着基Aを介して吸着または結合する。この表示素子に電圧印加することで電極からエレクトロクロミック化合物に電子を注入すると、電子は吸着基、スペーサー部Xを移動して酸化還元発色団に達する。ここで酸化還元発色団の還元反応が起こり、色が変化する。また、逆電圧を印加すると、電子は酸化還元発色団からスペーサー部、吸着基を通じて電極に移動するため酸化還元発色団では酸化反応が起き、電圧印加の前の色に戻る。
スペーサー部Xのアミン誘導体残基の一部の例を以下に挙げる。ただし、本発明のスペーサー部の構造はこれに限定されるものではない。
エレクトロクロミック化合物は、表示電極の対向電極側の表面に形成する。形成方法は浸漬、ディッピング法、蒸着法、スピンコート法、印刷法、インクジェット法などどのような方法を用いても構わない。本発明のエレクトロクロミック化合物は吸着基を有するので、表示電極に吸着基が吸着または結合する。
Y1とY2はそれぞれ酸素原子または窒化物を示す。本発明者らが種々の構造について検討したところ、一般式(2)、一般式(3)に示す芳香族ジカルボン酸誘導体構造において、一方にエステル構造、残りの一方にエステル構造またはアミド構造がある場合のみエレクトロクロミック反応を起こすことがわかった。
このような本発明におけるエレクトロクロミック化合物は、前記特許文献9の特開2006−71767号公報記載の合成法と同様な合成法により、合成することができる。
導電性または半導体性微粒子の具体的な例としては、これらに限定されるものではないが、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、アルミナ、ジルコニア、セリア、シリカ、イットリア、ボロニア、マグネシア、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カリウム、チタン酸バリウム、チタン酸カルシウム、カルシア、フェライト、ハフニア、三酸化タングステン、酸化鉄、酸化銅、酸化ニッケル、酸化コバルト、酸化バリウム、酸化ストロンチウム、酸化バナジウム、チタン酸バリウム、アルミノケイ酸塩、リン酸カルシウム、アルミノシリケート等を主成分とする金属酸化物が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上を混合して用いても良い。好ましくは酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、アルミナ、ジルコニア、ジルコニア、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化インジウム、酸化タングステン、が挙げられるが、その電気的特性と物理的特性から酸化チタンが特に好ましく用いられる。本発明のエレクトロクロミック組成物を用いた表示素子の構成例を図2に示す。
以下に示す合成方法で式(7)に示すエレクトロクロミック化合物を合成した。
ビス(4−ホルミルフェニル)フェニルアミンに対して2当量の水素化ホウ素ナトリウムを用いてエタノール中で還元し、ビス(4−ヒドロキシメチルフェニル)フェニルアミンを合成した。ビス(4−ヒドロキシメチルフェニル)フェニルアミンに等モルのp−トルエンスルホニルクロリドを反応させることで片側のヒドロキシル基をトルエンスルホニル化し、さらに亜リン酸トリメチルを反応させることで、式(6)で示す中間化合物のトリフェニルアミンリン酸誘導体を合成した。
実施例1で合成した式(7)で示す化合物をエタノール中に0.2M溶解させ、この溶液に酸化スズ透明電極膜が全面に付いたガラス基板を24時間浸漬させることで電極表面に式(7)の化合物を吸着させ、表示電極を作製した。
酸化スズ透明電極膜が全面に付いたガラス基板をヘキサクロロ白金酸0.2wt%水溶液中に入れ、1mA/cm2の定電流を30秒流すことで表面に白金膜を電着させることで対向電極を作製した。
表示電極と対向電極とを100μmのスペーサーを介して貼り合わせ、セルを作製した。このセル内に、テトラブチルアンモニウムクロリドをジメチルホルムアミドに0.2M溶解させて調製した電解質溶液を注入して表示素子を作製した。
この表示素子の表示電極に負極を、対向電極に正極を繋ぎ3Vの電圧を1秒印加したところ、表示素子はマゼンタを発色した。電圧印加後、約100秒間、発色状態が続いた。
エレクトロクロミック化合物をトリフェニルアミン構造のない式(8)で示す化合物に替えて、実施例2と同様に表示素子を作製した。
実施例1で合成した式(6)で示す化合物にTHF溶媒中で4、4−ビフェニルカルボン酸モノエチルクロリド反応させた後、希塩酸でホスホン酸エステルを加水分解することで式(9)で示す化合物を合成した。
以下に示す合成方法で式(11)に示すエレクトロクロミック化合物を合成した。
ビス(4−ホルミルフェニル)フェニルアミンに対して2当量の水素化ホウ素ナトリウムをエタノール中で還元し、ビス(4−ヒドロキシメチルフェニル)フェニルアミンを合成した。ビス(4−ヒドロキシメチルフェニル)フェニルアミンに等モルテレフタル酸モノメチルクロリドをTHF溶媒中で反応させ式(10)に示す中間化合物を合成した。
エレクトロクロミック化合物をトリフェニルアミン構造のない式(12)の化合物に替えて、実施例2と同様に表示素子を作製した。
0.02M酢酸水溶液に式(11)の化合物を0.2M溶解させ、この溶液に対して20wt%の割合で一次粒径6nmの酸化チタン微粒子を入れ、5時間超音波分散することで酸化チタン微粒子表面に式(11)の化合物を結合させた。酢酸水溶液をろ別し、酸化チタン微粒子をエタノール中に再分散させ、このエタノール分散液を酸化スズ透明電極膜が全面に付いたガラス基板に回転塗布し、120℃で乾燥させることによって表示電極を作製した。実施例2と同様に表示素子を作製した。
この表示素子の表示電極に負極を、対向電極に正極を繋ぎ3Vの電圧を1秒印加したところ、表示素子はマゼンタを発色した。電圧印加後、約200秒間、発色状態が続いた。
Claims (6)
- 前記吸着基Aがホスホン酸基又はホスホン酸基含有の有機基であることを特徴とする請求項1又は2に記載のエレクトロクロミック化合物。
- 前記吸着基Aがシリル基又はシリル基含有の有機基であることを特徴とする請求項1又は2に記載のエレクトロクロミック化合物。
- 導電性または半導体性微粒子に請求項1乃至4のいずれかに示すエレクトロクロミック化合物が担持されたエレクトロクロミック組成物。
- 少なくとも表示電極と、該表示電極に対して間隔をおいて対向して設けた対向電極と、両電極間に配置された電解質とを備え、該表示電極の対向電極側の表面に、請求項1乃至4のいずれかに記載したエレクトロクロミック化合物または請求項5に記載のエレクトロクロミック組成物のいずれかを少なくとも有することを特徴とする表示素子。
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