JP2007031708A - 有機無機複合材料及びその製造方法、それを用いた機能性電極及びそれを用いた機能性素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】機能性有機材料と金属酸化物とがシラノール結合により結合された有機無機複合材料を提供する。特にシラノール結合が、シランカップリング剤と反応させることにより形成されるのが好ましい。また、かかる有機無機複合材料を電極上に均一に積層し発色層を形成することによりエレクトロクロミック表示素子用表示電極等の機能性電極を提供することもでき、かかる機能性電極、対向電極及び両電極間に配置された電解質層によりエレクトロクロミック表示素子等の機能性素子を提供することもできる。
【選択図】図1
Description
一方、グレッツェルらが提唱した色素増感型太陽電池(非特許文献1)は上記エレクトロクロミック素子と同じように無機微粒子上に光増感機能を持つ色有機化合物を吸着させた構成であるが、同様の問題を有している。
した吸着が経時で特性が劣化する理由としては、吸着力がそれほど強くなく有機材料の無機微粒子から脱離が起こるためと考えられる。それに対してシラノール結合は結合が強固であるため、経時でも有機材料の脱離がほとんど起こらないため経時安定性に優れるものになると考えられる。また、有機材料を無機微粒子状に密に吸着可能になるため初期発色濃度が向上すると考えられる。
(1)金属酸化物上に機能性有機材料が担持されてなる有機無機複合材料において、機能性有機材料と金属酸化物とがシラノール結合により結合されることを特徴とする有機無機複合材料である。機能性有機材料と金属酸化物とがシラノール結合により強固に結合することにより耐久性に優れたものとなる。
本発明の有機無機複合材料は、金属酸化物と機能性有機材料とをシラノール結合を介して結合している状態にあればよいが、シランカップリング剤を用いることにより、容易に素子の形成が可能となる。
本発明で用いるシランカップリング剤はシランカップリング剤自体が機能性を有していても良いが、反応性末端を有していればその反応性末端を介して機能性有機材料を連結することが可能となる。
に記載の有機無機複合材料であるのが好ましい。
(6)前記シランカップリング剤が、トリアルコキシシラン化合物であることを特徴とする上記(2)〜(4)のいずれか一に記載の有機無機複合材料が好ましい。
(7)前記シランカップリング剤が、モノクロロシラン化合物であることを特徴とする上記(2)〜(4)のいずれか一に記載の有機無機複合材料が好ましい。
本発明で用いるシランカップリング剤は、シラノール結合を形成可能なものであればよいが、トリアルコキシシラン化合物もしくはトリクロロシラン化合物が合成容易であり好ましい。トリクロロシラン化合物は反応性が高く、様々な金属酸化物に短時間で吸着可能であり、トリアルコキシシランは比較的反応性が低いため反応の進行制御が容易となる。もしくはモノクロロシラン化合物を用いれば、シランカップリング剤のオリゴマー化を防止できるため金属酸化物への吸着量制御が容易となる。
ここで、本発明に係る有機無機複合材料をエレクトロクロミック素子として利用する場合には、金属酸化物が平均一次粒子径200nm以下の無機微粒子であれば、金属酸化物の比表面積は十分大きく、すなわちより多くの発色団が吸着もしくは結合可能となり、本発明の有機無機複合材料はより発色に優れたものとなる。
(10)前記金属酸化物が、平均一次粒径30nm以下の微粒子からなることを特徴とする上記(1)〜(8)のいずれか一に記載の有機無機複合材料が好ましい。
ここで、本発明に係る有機無機複合材料をエレクトロクロミック素子として利用する場合には、金属酸化物が平均一次粒子径30nm以下の微粒子であれば、金属酸化物等に対
する光の透過率が大幅に向上するため、本発明の有機無機複合材料はさらに発色に優れたものとなる。
本発明に用いるエレクトロクロミック特性を有する機能性有機材料としては、電気により色調を変化しうる発色団を有し、直接的もしくは間接的に金属酸化物とシラノール結合を形成可能なものであればよい。前記発色団の具体的な例としては、アゾベンゼン系、アントラキノン系、ジアリールエテン系、ジヒドロプレン系、スピロオキサジン系、スピロチオピラン系、スピロピラン系、チオインジゴ系、テトラチアフルバレン系、トリフェニルメタン系、トリフェニルアミン系、ナフトピラン系、ビオロゲン系、ピラゾリン系、フェナジン系、フェニレンジアミン系、フェノキサジン系、フェノチアジン系、フタロシアニン系、フルオラン系、フルギド系、ベンゾピラン系、メタロセン系、等公知のエレクトロクロミック化合物が挙げられるが、耐久性に優れるビオロゲン系が特に好ましい。
本発明に用いる光増感機能を有する機能性有機材料としては、可視光域および/または赤外光領域に吸収を持つ有機化合物であり、直接的もしくは間接的に金属酸化物とシラノール結合を形成可能なものであればよい。光電変換機能を有する有機化合物としては、クマリン系、アゾ系、シアニン系、スピロピラン系、キサンテン系、等の有機色素、ルテニウム錯体やその4級塩化合物、ポルフィリン系、フタロシアニン系、等の金属錯体色素、及びそれらの混合物等を用いることができるが、これらに限られるものではない
このような構成を採用することにより、電極間における電子の移動がしやすくなり、応答性に優れるとともに耐久性に優れたものとなる。電極の材料としては、ITO、FTO等の透明電極、銅、亜鉛、金、白金、鉄、アルミニウムなどの金属等、電気伝導性を有するものであれば特に限定されるものではない。
例えば、ITO、FTO等の透明電極を用いれば、本発明のエレクトロクロミック表示素子用表示電極は電極側から視認できるようになるため透明電極を用いることがより好ましい。
どの金属等、電気伝導性を有するものであれば特に限定されるものではない。
例えば、ITO、FTO等の透明電極を用いれば、本発明の光電変換素子用電極は電極側から光を受光できるようになるため透明電極を用いることがより好ましい。
本発明のエレクトロクロミック表示素子の構成例を図1に示す。ただし、本発明のエレクトロクロミック表示素子の構成は、図1に限られるものではない。
請求項2に係る発明は、シランカップリング剤を用いることにより、耐久性に優れた有
機無機複合材料を容易に提供可能とする。
請求項3に係る発明は、反応性末端を有するシランカップリング剤を用いることにより、様々な機能を有する有機無機複合材料を提供可能とする。
請求項4に係る発明は、シランカップリング剤が上記(化1)に示す反応性末端を有することにより、容易に様々な機能を有する有機無機複合材料を提供可能とする。
請求項5に係る発明は、高い反応性により容易に有機無機複合材料を提供可能とする。
請求項6に係る発明は、有機無機複合材料の生成反応が容易に制御可能となる。
請求項7に係る発明により、有機無機複合材料作製時において金属酸化物への吸着量制御が容易となる。
請求項8に係る発明により、エレクトロクロミック特性を有する、耐久性に優れた有機無機複合材料を提供できる。
請求項9に係る発明により、光増感機能を有する、耐久性に優れた有機無機複合材料を提供できる。
請求項11に係る発明により、電極側から視認可能なエレクトロクロミック表示素子用表示電極を提供できる。
請求項12に係る発明により、耐久性に優れた光電変換素子用電極を提供できる。
請求項13に係る発明により、耐久性に優れたエレクトロクロミック表示素子を提供できる。
請求項14に係る発明により、視認性に優れたエレクトロクロミック表示素子を提供できる
請求項15に係る発明は、耐久性に優れた光電変換素子を提供できる。
請求項16に係る発明により、有機無機複合材料の容易な製造方法を提供することができる。
(実施例1)
−表示電極の作製−
酸化スズ透明電極膜が全面に付いたガラス基板を用い、マスキングにより一部分(面積1cm2)に酸化チタン微粒子分散液(テイカ株式会社製TKS−203)をスピンコー
ト法で塗布し450℃で1時間加熱、厚さ約2μmの酸化チタン層を設けた。次に、この微粒子膜の付いた電極を3−ブロモプロピルトリエトキシシラン5wt%トルエン溶液100mlに浸漬させ、トリエチルアミンを5g加えて24時間置いた後、洗浄・乾燥した。さらにこの電極を、1−エチル−4−(4−ピリジル)ピリジニウムクロリドの5wt%水溶液に80℃で100時間浸漬させ、洗浄・乾燥し表示電極とした。
一次粒径300nmの酸化チタン粒子(石原産業株式会社製CR−50)5gおよびポリエステル樹脂(大日本インキ社製ファインディックM−8076)の50%MEK溶液1gをテトラヒドロフラン溶液10mlに分散させた。厚さ0.2mmの亜鉛板に調製した分散液をワイヤーバーを用いて全面に塗布・乾燥した。膜厚は約5μmであり、紙と同様な白色を示した。
―エレクトロクロミック表示素子の作製―
表示電極と対向電極を50μmのスペーサーを介して貼り合わせ、セルを作製した。過塩素酸リチウムを炭酸プロピレンに0.2M溶解させた電解質溶液を調製し、このセル内に封入することでエレクトロクロミック表示素子を作製した。
1−エチル−4−(4−ピリジル)ピリジニウムクロリドを1−ヘキシル−4−(4−ピリジル)ピリジニウムブロミドに代えた以外は実施例1と同様にしてエレクトロクロミック表示素子を作製した。
表示電極を以下のように作製した以外は、実施例1と同様にしてエレクトロクロミック表示素子を作製した。
−表示電極の作製−
酸化スズ透明電極膜が全面に付いたガラス基板を用い、マスキングにより一部分(面積1cm2)に酸化チタン微粒子分散液(テイカ株式会社製TKS−203)をスピンコー
ト法で塗布し450℃で1時間加熱、厚さ約2μmの酸化チタン層を設けた。次に、この微粒子膜の付いた電極を3−ブロモプロピルトリクロロシラン0.2wt%トルエン溶液に2時間浸漬させた後、洗浄・乾燥した。さらにこの電極を、1−エチル−4−(4−ピリジル)ピリジニウムクロリドの5wt%水溶液に80℃で100時間浸漬させ、表示電極とした。
−表示電極の作製−
酸化スズ透明電極膜が全面に付いたガラス基板を用い、マスキングにより一部分(面積1cm2)に酸化チタン微粒子分散液(テイカ株式会社製TKS−203)をスピンコー
ト法で塗布し450℃で1時間加熱、厚さ約2μmの酸化チタン層を設けた。次に、この微粒子膜の付いた電極を3−ブロモプロピルトリクロロシラン0.2wt%トルエン溶液に1時間浸漬させた後、洗浄・乾燥した。この電極を、4−4’−ビピリジルの5wt%トルエン溶液に80℃で10時間浸漬さた後、洗浄・乾燥した。さらにこの電極を2−ブロモエタンの10wt%トルエン溶液に80℃で10時間浸漬させた後、洗浄・乾燥し、表示電極とした。
実施例1と同様にして対向電極を作製した。
―エレクトロクロミック表示素子の作製―
表示電極と対向電極を50μmのスペーサーを介して貼り合わせ、セルを作製した。過塩素酸リチウムをアセトニトリルに0.2M溶解させた電解質溶液を調製し、このセル内に封入することでエレクトロクロミック表示素子を作製した。
3−ブロモプロピルトリクロロシランを11−ブロモウンデシルトリクロロシランに代えた以外は、実施例4と同様にしてエレクトロクロミック表示素子を作製した。
酸化スズ透明電極膜が全面に付いたガラス基板を用い、マスキングにより一部分(面積1cm2)に酸化チタン微粒子分散液(テイカ株式会社製TKS−203)をスピンコー
ト法で塗布し450℃で1時間加熱、厚さ約2μmの酸化チタン層を設けた。次に、この微粒子膜の付いた電極をトリス(パラトリクロロシリルプロピルフェニル)アミン5wt%アルコール溶液に48時間浸漬させた後、洗浄・乾燥し表示電極とした。対向電極及び電解質層については実施例1と同様にしてエレクトロクロミック表示素子を作製した。
表示電極を下記のように作製した以外は実施例1と同様にしてエレクトロクロミック表示素子を作製した。
有機エレクトロクロミック化合物として下記式で表される化合物を水に溶解させ、0.02M溶液を調製した。
ト法で塗布し450℃で1時間加熱、厚さ約2μmの酸化チタン層を設けた。次に、この微粒子膜の付いた電極を上記有機エレクトロクロミック化合物溶液に24時間浸漬させた後、洗浄・乾燥し表示電極とした。
表示電極を下記のように作製した以外は実施例1と同様にしてエレクトロクロミック表示素子を作製した。
有機エレクトロクロミック化合物として下記式で表される化合物を水に溶解させ、0.02M溶液を調製した。
ト法で塗布し450℃で1時間加熱、厚さ約2μmの酸化チタン層を設けた。次に、この微粒子膜の付いた電極を上記有機エレクトロクロミック化合物溶液に24時間浸漬させた後、洗浄・乾燥し表示電極とした。
有機エレクトロクロミック化合物を下記式で表される化合物に代えた以外は比較例1と同様にしてエレクトロクロミック表示素子を作製した。
素子の発消色特性評価は、大塚電子株式会社製分光測色計LCD−5000を用いて拡散光を照射し、反射率を測定することで行った。表1中の反射率とは標準白色板に入射角度30度で照射した際の反射光を基準として、作製した素子の反射光をそれぞれ上記基準出力で除算して百分率(%)で表した値である。なお、発色特性が良好な場合には反射率は低下しており、発色特性が劣化すると反射率が高くなる。電圧の印加には、株式会社東方技研社製ファンクションジェネレーターFG−02を用いた。
電圧を印加しない状態で反射率を測定したところ、いずれのエレクトロクロミック表示素子も約60%と高い値を示した。なお、この測定には、分光測色計を用いて拡散光を照射することでおこなった。表示電極を負極に、対向電極を正極(もしくは表示電極を正極・対向電極を負極)に繋ぎ、電圧2.5V印加したところ、青色に発色した。−1.0Vの電圧を十分印加すると色は消色して再び白色になった。
上記エレクトロクロミック表示素子を1週間置いた後、再び発消色試験を行った時の白色反射層の様子を観察し、また反射率を測定する事で経時の発色性を評価し耐久性試験とした。
それらの結果を表1に示した。
△表示電極の微粒子層のある部分以外も青色に発色した
×発色はほとんど見られなかった。
(*2)発色時における表示電極の微粒子層のある部分の反射率
−光電変換電極の作製−
酸化チタン(日本アエロジル社製P−25)2g、水6.0g、アセチルアセトン0.2ml、Triton−X100(米国シグマ−アルドリッチ社製、界面活性剤)0.1gを容器に入れ、ペイントシェイカーを用いて2時間分散した。さらに20質量%の量のポリエチレングリコール(分子量20000、和光純薬社製)1.0gを加えて、酸化チタンペーストを調整した。
酸化スズ透明電極膜が全面に付いたガラス基板を用い、マスキングにより一部分(面積1cm2)にこのペーストをスピンコート法により均一に塗布し、自然乾燥の後450℃
で1時間焼成して10μmの酸化チタン膜を形成した。次にこの電極を3−Aminopropyltriethoxysilane 5wt%トルエン溶液200mlに浸漬させ、Triethylamine 2gを加え、8時間還流後、洗浄・乾燥した。さらにこの電極を容器に入れ、Coumarin343 5.7g、N,N’−Diisopropylcarbodiimide 2.5g、N,N’−Diisopropylcarbodiimide 2.7g、THF 200gを容加え、2時間還流後、洗浄・乾燥し本発明の光電変換電極とした。
酸化スズ透明電極膜が全面に付いたガラス基板上に、真空蒸着法によりPt膜を膜厚20nmとなるように堆積し、対向電極とした。
―光電変換素子の作製―
これらの両基板を絶縁性スペーサーを介して、約10μmの間隙を保って重ね合わせ、エチレンカーボネートとアセトニトリルの混合溶媒にヨウ素とテトラプロピルアンモニウムアイオダイドを加えた酸化還元電解質溶液を注入した後、エポキシ系接着剤でシールし、本発明の光電変換素子を作製した。
この光電変換素子の疑似太陽光照射下(AM1.5、100mW/cm2)における光電
変換効率は2.5%であった。さらに、この素子を室温で一週間置いた後の疑似太陽光照射下における光電変換効率は2.5%であった。
−光電変換電極の作製−
酸化チタン(日本アエロジル社製P−25)2g、水6.0g、アセチルアセトン0.2ml、Triton−X100(米国シグマ−アルドリッチ社製、界面活性剤)0.1gを容器に入れ、ペイントシェイカーを用いて2時間分散した。さらに20質量%の量のポリエチレングリコール(分子量20000、和光純薬社製)1.0gを加えて、酸化チタンペーストを調整した。
酸化スズ透明電極膜が全面に付いたガラス基板の一部(面積1cm2)に、このペースト
を均一に塗布し、自然乾燥の後450℃で1時間焼成して10μmの酸化チタン膜を形成した。次にこの電極をCoumarin343 2wt%エタノール溶液に浸漬させ、2時間還流・洗浄・乾燥し光電変換電極とした。
実施例7と同様に作製した。
―光電変換素子の作製―
実施例7と同様に作製した。
この光電変換素子の疑似太陽光照射下(AM1.5、100mW/cm2)における光電
変換効率は2.0%であった。さらに、この素子を室温で一週間置いた後の疑似太陽光照射下における光電変換効率は0.5%であった。
Claims (16)
- 金属酸化物上に機能性有機材料が担持されてなる有機無機複合材料において、機能性有機材料と金属酸化物とがシラノール結合により結合されることを特徴とする有機無機複合材料。
- 前記シラノール結合が、シランカップリング剤と金属酸化物とを反応させることにより形成されていることを特徴とする請求項1に記載の有機無機複合材料。
- 前記シランカップリング剤が、反応性末端を有することを特徴とする請求項2に記載の有機無機複合材料。
- 前記シランカップリング剤が、トリクロロシラン化合物であることを特徴とする請求項2〜4のいずれか一に記載の有機無機複合材料。
- 前記シランカップリング剤が、トリアルコキシシラン化合物であることを特徴とする請求項2〜4のいずれか一に記載の有機無機複合材料。
- 前記シランカップリング剤が、モノクロロシラン化合物であることを特徴とする請求項2〜4のいずれか一に記載の有機無機複合材料。
- 前記機能性有機材料がエレクトロクロミック特性を有することを特徴とする請求項1〜7のいずれか一に記載の有機無機複合材料。
- 前記機能性有機材料が光電変換機能を有することを特徴とする請求項1〜7のいずれか一に記載の有機無機複合材料。
- 請求項9に記載された有機無機複合材料が電極上に積層され発色層を形成したことを特徴とするエレクトロクロミック表示素子用表示電極。
- 前記電極が、透明電極であることを特徴とする請求項10に記載のエレクトロクロミック表示素子用表示電極。
- 請求項9に記載された有機無機複合材料が電極上に積層され光電変換層を形成したことを特徴とする光電変換素子用電極。
- 請求項10又は請求項11に記載されたエレクトロクロミック表示素子用表示電極と、該エレクトロクロミック表示素子用表示電極に対して間隔をおいて設けられた対向電極と、両電極間に配置された電解質層とを備えたエレクトロクロミック表示素子。
- 請求項13に記載されたエレクトロクロミック表示素子において、酸化チタン白色微粒子からなる白色反射層を設けたことを特徴とするエレクトロクロミック表示素子。
- 請求項12に記載された光電変換素子用電極と、該光電変換素子用電極に対して間隔をおいて設けられた対向電極と、両電極間に配置された電解質層とを備えた光電変換素子。
- 機能性有機材料と反応可能な官能基を有するシランカップリング剤を金属酸化物に反応させた後、その官能基に機能性有機材料を反応させることによって機能性有機材料と金属酸化物とをシラノール結合により結合し有機無機複合材料を形成することを特徴とする請求項2〜9のいずれか一に記載の有機無機複合材料の製造方法。
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