JPS60231782A - エレクトロクロミツク表示素子 - Google Patents
エレクトロクロミツク表示素子Info
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- JPS60231782A JPS60231782A JP59087864A JP8786484A JPS60231782A JP S60231782 A JPS60231782 A JP S60231782A JP 59087864 A JP59087864 A JP 59087864A JP 8786484 A JP8786484 A JP 8786484A JP S60231782 A JPS60231782 A JP S60231782A
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- substituted
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- hydrocarbon group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は新規なエレクトロクロミック材料を用いた表示
素子さらに詳しくは、そのエレクトロクロミック現象を
利用した表示素子に関する。
素子さらに詳しくは、そのエレクトロクロミック現象を
利用した表示素子に関する。
光の透過体に電解を加えるとき、光の吸収量が増加し電
界をなくすと可逆的に回復するいわゆるエレクトロクロ
ミック現象を利用した表示素子が知られている。この表
示素子は基本的には対向電極と表示電極との電極間にエ
レクトロクロミック層を介在させたものであり、その層
中にはエレクトロクロミック材料が含有されている。そ
してこの種のエレクトロクロミック現象としては無機材
料として酸化タングステン、酸化モリブデン、水酸化イ
リジウム、五酸化バナジウム、酸化チタンなどが知られ
また有機材料としてビオロゲン化合物、ルテチニウムフ
タロシアニン、アントラキノン化合物などが知られてい
る。しかしながら、これらの材料は書き込み時間が長い
、発色に必要な印加電圧の許容幅が狭い、消色時が無色
でない、発色濃度が低い、使用可能な溶剤の選択幅が小
さいなどの種種の欠点を有しており、エレクトロクロミ
ック材料としてすべての条件を満足するものがいまだあ
られれていないのが現状である。
界をなくすと可逆的に回復するいわゆるエレクトロクロ
ミック現象を利用した表示素子が知られている。この表
示素子は基本的には対向電極と表示電極との電極間にエ
レクトロクロミック層を介在させたものであり、その層
中にはエレクトロクロミック材料が含有されている。そ
してこの種のエレクトロクロミック現象としては無機材
料として酸化タングステン、酸化モリブデン、水酸化イ
リジウム、五酸化バナジウム、酸化チタンなどが知られ
また有機材料としてビオロゲン化合物、ルテチニウムフ
タロシアニン、アントラキノン化合物などが知られてい
る。しかしながら、これらの材料は書き込み時間が長い
、発色に必要な印加電圧の許容幅が狭い、消色時が無色
でない、発色濃度が低い、使用可能な溶剤の選択幅が小
さいなどの種種の欠点を有しており、エレクトロクロミ
ック材料としてすべての条件を満足するものがいまだあ
られれていないのが現状である。
本発明は一般式
（式中、Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なっていても
よ（そしてそれぞれは水素原子、置換または非置換アル
キル基もしくは置換または非置換芳香族炭化水素基を表
わし、Ｒ３およびＲ４は同じかまたは異なっていてもよ
くそしてそれぞれは水素原子、置換または非置換アリル
基、置換または非置換芳香族炭化水素基もしくは複素環
式基を表わしそしてＲ１およびＲ２は結合して環を形成
していてもよい）の化合物または一般式 ％式％（） （式中％ Ｒ５％ Ｒ６およびＲ７は同じがまたは異な
っていてもよくそしてそれぞれは置換または非置換アル
キル基、置換または非置換芳香族炭化水素基もしくは複
素環式基を表わす）の化合物または一般式 （式中、Ｒ８およびＲ９は同じかまたは異なっていても
よくそしてそれぞれは置換または非置換アルキル基、置
換または非置換アリル基、置換または非置換芳香族炭化
水素基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基もし
くは複素環式基を表わす）の化合物または一般式 （式中、Ｒｌｎｑ Ｒ１１およびＲｔ’は同じかまたは
異なっていてもよくそしてそれぞれは置換または非置換
アリル基、置換または非置換芳香族炭化水素基もしくは
複素環式基を表わす）の化合物がイオン化ポテンシャル
が小さくしたがってラジカルカチオンになり易くエレク
トロクロミック素子に用いられた場合陽極で容易に酸化
され発色したラジカルカチオンが生成するという特性に
着目してなされたものであってこの化合物のエレクト四
クロミック現象を利用することにある。
よ（そしてそれぞれは水素原子、置換または非置換アル
キル基もしくは置換または非置換芳香族炭化水素基を表
わし、Ｒ３およびＲ４は同じかまたは異なっていてもよ
くそしてそれぞれは水素原子、置換または非置換アリル
基、置換または非置換芳香族炭化水素基もしくは複素環
式基を表わしそしてＲ１およびＲ２は結合して環を形成
していてもよい）の化合物または一般式 ％式％（） （式中％ Ｒ５％ Ｒ６およびＲ７は同じがまたは異な
っていてもよくそしてそれぞれは置換または非置換アル
キル基、置換または非置換芳香族炭化水素基もしくは複
素環式基を表わす）の化合物または一般式 （式中、Ｒ８およびＲ９は同じかまたは異なっていても
よくそしてそれぞれは置換または非置換アルキル基、置
換または非置換アリル基、置換または非置換芳香族炭化
水素基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基もし
くは複素環式基を表わす）の化合物または一般式 （式中、Ｒｌｎｑ Ｒ１１およびＲｔ’は同じかまたは
異なっていてもよくそしてそれぞれは置換または非置換
アリル基、置換または非置換芳香族炭化水素基もしくは
複素環式基を表わす）の化合物がイオン化ポテンシャル
が小さくしたがってラジカルカチオンになり易くエレク
トロクロミック素子に用いられた場合陽極で容易に酸化
され発色したラジカルカチオンが生成するという特性に
着目してなされたものであってこの化合物のエレクト四
クロミック現象を利用することにある。
上記各一般式において、芳香族炭化水素基の代表例とし
てはフェニル基、ナフチル基およびアントリル基などを
あげることができる。また、芳香族炭化水素基に対する
置換基の例としてはアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、アシル基
、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジアラル
キルアミノ基および置換または非置換スチリル基などを
あげることができ、アルキル基に対する置換基の例とし
てはハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基および
フェニル基などをあげることができまたアリル基に対す
る置換基の例としては置換または非置換フェニル基、お
よび複素環式基などをあげることができる。
てはフェニル基、ナフチル基およびアントリル基などを
あげることができる。また、芳香族炭化水素基に対する
置換基の例としてはアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、アシル基
、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジアラル
キルアミノ基および置換または非置換スチリル基などを
あげることができ、アルキル基に対する置換基の例とし
てはハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基および
フェニル基などをあげることができまたアリル基に対す
る置換基の例としては置換または非置換フェニル基、お
よび複素環式基などをあげることができる。
また、複素環式基の代表例としてはピリジル、チェニル
、フリル、チアゾリル、カルバゾリルおよびそれらとの
縮合環をあげることができる。
、フリル、チアゾリル、カルバゾリルおよびそれらとの
縮合環をあげることができる。
上記一般式１の化合物の具体例は次のとおりである。
２Ｈ５
Ｈ２
Ｉ
Ｈ
上記一般式■の化合物の具体例は次のとおり１
０２）（５
ＩＨ５
上記一般式■の化合物の具体例は次のとおりである。
０２Ｈ５
２Ｈ５
２Ｈ５
上記一般式■の化合物の具体例は次のとおり６８ ＨＨ
２−ＯＣＨ５ ６９Ｔ（Ｔ（３−０ＣＨ３ ７０ＨＨ４−０ＣＨ３ ７１ＨＨＨ ７２ＨＨ４−ＣＬ ７５ ’Ｈ、Ｈ４−Ｂｒ ７４ Ｈ）（４−Ｎ０２ ７６ ４−ＣＨ３Ｈ４−ＯＣＨ５ ７７４−ＣＨ３Ｈ４−ＣＬ ９１ Ｈ２−ＯＣＨ，２−ＯＣＨ５ ９２Ｈ４−ＯＣＨ３４−ＯＣＨ５ ９３４−ＣＨ３４−ＯＣＨ５４−ＯＣＨ５９４４−ＣＬ
４−ＱＣ）Ｉ５ ４−ＯＣＲ３９５ Ｈ’ ４−ＣＨ
３４−ＣＪ ９６ Ｈ４−ＣＬ ４−ＣＬ ９７ ４−ＣＨ，４−ＣＨ３４−ＣＨ３２Ｈ５ １ Ａ ＲＩ ＲｅＲ５ 本発明の上記各化合物は例えば溶媒および支持電解質な
どを用いてエレクトロクロミック液に調製されこれを少
なくとも一方が透明な２枚の電極で構成された表示用セ
ルにサンドインチ状に封入しこれら２枚の電極からリー
ド線を取り出し電源、回路などに接続して構成された表
子素子に適用される。また、本発明の化合物は単独また
は混合物の形態で使用できることはもちろんであるがそ
の他にある種の別のエレクトロクルミック化合物と一緒
に用いることもできる。
２−ＯＣＨ５ ６９Ｔ（Ｔ（３−０ＣＨ３ ７０ＨＨ４−０ＣＨ３ ７１ＨＨＨ ７２ＨＨ４−ＣＬ ７５ ’Ｈ、Ｈ４−Ｂｒ ７４ Ｈ）（４−Ｎ０２ ７６ ４−ＣＨ３Ｈ４−ＯＣＨ５ ７７４−ＣＨ３Ｈ４−ＣＬ ９１ Ｈ２−ＯＣＨ，２−ＯＣＨ５ ９２Ｈ４−ＯＣＨ３４−ＯＣＨ５ ９３４−ＣＨ３４−ＯＣＨ５４−ＯＣＨ５９４４−ＣＬ
４−ＱＣ）Ｉ５ ４−ＯＣＲ３９５ Ｈ’ ４−ＣＨ
３４−ＣＪ ９６ Ｈ４−ＣＬ ４−ＣＬ ９７ ４−ＣＨ，４−ＣＨ３４−ＣＨ３２Ｈ５ １ Ａ ＲＩ ＲｅＲ５ 本発明の上記各化合物は例えば溶媒および支持電解質な
どを用いてエレクトロクロミック液に調製されこれを少
なくとも一方が透明な２枚の電極で構成された表示用セ
ルにサンドインチ状に封入しこれら２枚の電極からリー
ド線を取り出し電源、回路などに接続して構成された表
子素子に適用される。また、本発明の化合物は単独また
は混合物の形態で使用できることはもちろんであるがそ
の他にある種の別のエレクトロクルミック化合物と一緒
に用いることもできる。
本発明で使用される溶媒の例としては非プｐトン性極性
溶媒例えばジクロルメタン、り四ロホルム、１．２−ジ
クロルエタン、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベ
ンゾニトリル、アセトン、プロピレンカーボネート、ニ
トロメタン、ニトロベンゼン、酢酸エチル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサｙ、ピリジン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミドなど
をあげることかできるが、これらは単独または混合物と
して用いられそして水、アルコールなどと混合できる。
溶媒例えばジクロルメタン、り四ロホルム、１．２−ジ
クロルエタン、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベ
ンゾニトリル、アセトン、プロピレンカーボネート、ニ
トロメタン、ニトロベンゼン、酢酸エチル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサｙ、ピリジン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミドなど
をあげることかできるが、これらは単独または混合物と
して用いられそして水、アルコールなどと混合できる。
また、支持電解質としては使用溶媒に可溶の塩が用いら
れる。
れる。
その例としてはＩ、１Ｃ１Ｏ４、ＬｉＢＦ４、ＮＨ４Ｃ
１Ｄ４ 、（ＣＨｇ）４ＮＩＪ、（Ｃ２）Ｉ５）４ＮＣ
Ａ−（Ｃ２Ｈ５）４ＮＢｒｓ （Ｃ２Ｈ５）４ＮＣ”、
（０２ＦＩ５）４ＮＣ１４、（Ｃ２Ｈ５）４ＮＢＦ４、
（Ｃ４Ｈ９）４ＮＣＬＯ４・ （’Ｃ４Ｈ９）４ＮＢ
Ｆ４・（Ｃ４Ｈ９）４ＮＨＥ１０４、ＡｇＣｌＯ４、Ａ
ｇ ＢＦ ４などをあげることができる。
１Ｄ４ 、（ＣＨｇ）４ＮＩＪ、（Ｃ２）Ｉ５）４ＮＣ
Ａ−（Ｃ２Ｈ５）４ＮＢｒｓ （Ｃ２Ｈ５）４ＮＣ”、
（０２ＦＩ５）４ＮＣ１４、（Ｃ２Ｈ５）４ＮＢＦ４、
（Ｃ４Ｈ９）４ＮＣＬＯ４・ （’Ｃ４Ｈ９）４ＮＢ
Ｆ４・（Ｃ４Ｈ９）４ＮＨＥ１０４、ＡｇＣｌＯ４、Ａ
ｇ ＢＦ ４などをあげることができる。
次に、本発明による表示素子の構成を図面について説明
すると例えば透明または半透明な表示電極１を備えた透
明基板２と、対面電極（背面電極）３を備えた支持体４
との間にマイラー、テフロンなどの絶縁スペーサ５を介
してエレクトロクロミック液６を封入し、シール７で密
封して構成される。表示電極は酸化インジウム、酸化ス
ズ、酸化インジウムスズなどの透明電極材料で形成され
、対向電極は上記透明電極材料と同じかあるいは白金、
金、アルミニウムなどの金属で形成されている。また、
支持体はガラス、プラスチックなどの材料からなるもの
である。
すると例えば透明または半透明な表示電極１を備えた透
明基板２と、対面電極（背面電極）３を備えた支持体４
との間にマイラー、テフロンなどの絶縁スペーサ５を介
してエレクトロクロミック液６を封入し、シール７で密
封して構成される。表示電極は酸化インジウム、酸化ス
ズ、酸化インジウムスズなどの透明電極材料で形成され
、対向電極は上記透明電極材料と同じかあるいは白金、
金、アルミニウムなどの金属で形成されている。また、
支持体はガラス、プラスチックなどの材料からなるもの
である。
以下に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明するが
、本発明はこれに限定されるものではない。
、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例 １
先に例示した／１６１の化合物とＬｉＣｌＯ４をそれぞ
れ０．１２モル／ｌおよび０．３モル／ｌになるように
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解した液を、ＮＢ
ＢＡガラスの間に１３μｍのマイラスペーサを介しては
さみ込みエレクトロクロミック素子を作製した。この電
子はやや黄色を帯びているがほとんど透明であった。
れ０．１２モル／ｌおよび０．３モル／ｌになるように
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解した液を、ＮＢ
ＢＡガラスの間に１３μｍのマイラスペーサを介しては
さみ込みエレクトロクロミック素子を作製した。この電
子はやや黄色を帯びているがほとんど透明であった。
この素子の両電極に５ｖの直流電圧を印加したところ赤
色に着色した。電圧を切ったところ透明に戻った。
色に着色した。電圧を切ったところ透明に戻った。
次に電圧を７ｖにしたところ色がやや濃くなった他は３
ｖ印加と同様な結果となり、電圧なＯｖに戻したところ
透明になった。
ｖ印加と同様な結果となり、電圧なＯｖに戻したところ
透明になった。
以上の結果は本発明の素子が無色←→赤色の変化を示し
、印加電圧幅の大きなエレクトロクロミック素子である
ことを示している。
、印加電圧幅の大きなエレクトロクロミック素子である
ことを示している。
実施例 ２
先に例示したＡ３の化合物とＡｇＣｌＯ４をそれぞれａ
１２モル／ｌおよび０．５モル／ＬになるようＫＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド中に溶解した液を実施例１と同
様に素子化した。この素子もほとんど透明であった。
１２モル／ｌおよび０．５モル／ＬになるようＫＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド中に溶解した液を実施例１と同
様に素子化した。この素子もほとんど透明であった。
この素子の両電極に実施例１と同様に直流電圧を印加し
たところ、緑色に着色した。
たところ、緑色に着色した。
実施例 ５〜１０
実施例１で用いたＡ１の化合物を先に例示したＡ４、Ａ
８、Ａ１１、Ａ１４、Ａ １ Ｂ 、Ａ１９、Ａ２３お
よび屋２６の化合物でそれぞれ置き換える以外には実施
例１と同様にしてエレクトロクロミック素子を作製した
。これらはすべて殆んど透明な素子となった。電圧印加
後の結果は実施例１と同様であった。
８、Ａ１１、Ａ１４、Ａ １ Ｂ 、Ａ１９、Ａ２３お
よび屋２６の化合物でそれぞれ置き換える以外には実施
例１と同様にしてエレクトロクロミック素子を作製した
。これらはすべて殆んど透明な素子となった。電圧印加
後の結果は実施例１と同様であった。
実施例 １１
先に例示したＡ３６の化合物とＬｉＣｌＯ４をそれぞれ
０．１２モル／ｌおよび０．３モル／ｌになるようにＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解した液を、ＮＫ８
Ａガラスの間に１３μｍのマイラスは−サを介してはさ
み込みエレクトロクロミック素子を作製した。この素子
はやや黄色を帯びているがほとんど透明であった。
０．１２モル／ｌおよび０．３モル／ｌになるようにＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解した液を、ＮＫ８
Ａガラスの間に１３μｍのマイラスは−サを介してはさ
み込みエレクトロクロミック素子を作製した。この素子
はやや黄色を帯びているがほとんど透明であった。
この素子の両電極に３ｖの直流電圧を印加したところ緑
色に着色した。電圧を切ったところ透明に戻った。
色に着色した。電圧を切ったところ透明に戻った。
次に電圧を７ｖにしたところ色がやや濃くなった他は６
ｖ印加と同様な結果となり、電圧をＯｖに戻したところ
透明になった。
ｖ印加と同様な結果となり、電圧をＯｖに戻したところ
透明になった。
以上の結果は本発明の素子が無色←→緑色の変化を示し
、印加電圧幅の大きなエレクトロクロミック素子である
ことを示している。
、印加電圧幅の大きなエレクトロクロミック素子である
ことを示している。
実施例 １２
先に例示したＡ２Ｂの化合物とＡｇＣｌＯ４をそれぞれ
α１２モル／ｌおよ・び０．３モル／ｌになるようにＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解した液を実施例１
１と同様に素子化した。この素子もほとんど透明であっ
た。
α１２モル／ｌおよ・び０．３モル／ｌになるようにＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解した液を実施例１
１と同様に素子化した。この素子もほとんど透明であっ
た。
この素子の両電極に実施例１１と同様に直流電圧を印加
したところ、緑色に着色した。
したところ、緑色に着色した。
実施例 １３〜１９
実施例１１で用いたＡ５６の化合物を先に例示したＡ２
９、Ａ３０、Ａ３２、燕３５、Ａ３７、Ａ３９およびＡ
４１の化合物でそれぞれ置き換える以外には実施例１１
と同様にしてエレクトロクロミック素子を作製した。こ
れらはすべて殆んど透明な素子となった。電圧印加後の
結果は実施例１１と同様であった。
９、Ａ３０、Ａ３２、燕３５、Ａ３７、Ａ３９およびＡ
４１の化合物でそれぞれ置き換える以外には実施例１１
と同様にしてエレクトロクロミック素子を作製した。こ
れらはすべて殆んど透明な素子となった。電圧印加後の
結果は実施例１１と同様であった。
実施例 ２０
先に例示したＡ６１の化合物とＬｉＣｌＯ４をそれぞれ
０．１２モル／ｌおよびａ３モル／ｌになるようにＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解した液を、８８Ａガ
ラスの間に１３μｍのマイラスペーサを介してはさみ込
みエレクトロクロミック素子を作製した。この素子はや
や黄色を帯びているがほとんど透明であった。
０．１２モル／ｌおよびａ３モル／ｌになるようにＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解した液を、８８Ａガ
ラスの間に１３μｍのマイラスペーサを介してはさみ込
みエレクトロクロミック素子を作製した。この素子はや
や黄色を帯びているがほとんど透明であった。
この素子の両電極に３ｖの直流電圧を印加したところダ
ークグリーンに着色した。電圧を切ったところ透明に戻
った。
ークグリーンに着色した。電圧を切ったところ透明に戻
った。
次に電圧を８ｖにしたところ色がやや濃くなった他は３
ｖ印加と同様な結果となり、電圧をＯｖに戻したところ
透明になった。
ｖ印加と同様な結果となり、電圧をＯｖに戻したところ
透明になった。
以上の結果は本発明の素子が無色−ダークグリーンの変
化を示し、印加電圧幅の大きなエレクトロクロミック素
子であることを示している。
化を示し、印加電圧幅の大きなエレクトロクロミック素
子であることを示している。
実施例 ２１
先に例示した４５０の化合物とＡｇＣｌＯ４をそれぞれ
ａ１２そル／ｌおよびα３モル／ｌになるようにＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド中に溶解した液を実施例２０と
同様に素子化した。この素子もほとんど透明であった。
ａ１２そル／ｌおよびα３モル／ｌになるようにＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド中に溶解した液を実施例２０と
同様に素子化した。この素子もほとんど透明であった。
この素子の両電極に実施例２０と同様に直流電圧を印加
したところ、緑色に着色した。
したところ、緑色に着色した。
実施例 ２２〜３２
実施例２０で用いたＡ６１の化合物を先に例示したＡ４
２、Ａ４４、屋４５ 、Ａ４６、Ａ４７、Ａ ５３、ｌ
６５４、Ａ５５、Ａ５６．７ｉ６４および屋６５の化合
物でそれぞれ置き換える以外には実施例２０と同様にし
てエレクトロクロミック素子を作製した。これらはすべ
て殆んど透明な素子となった。電圧印加後の結果は実施
例２ｏと同様であった。
２、Ａ４４、屋４５ 、Ａ４６、Ａ４７、Ａ ５３、ｌ
６５４、Ａ５５、Ａ５６．７ｉ６４および屋６５の化合
物でそれぞれ置き換える以外には実施例２０と同様にし
てエレクトロクロミック素子を作製した。これらはすべ
て殆んど透明な素子となった。電圧印加後の結果は実施
例２ｏと同様であった。
実施例 ３３
先に例示したＡ８３の化合物とＬｉＣｌＯ４をそれぞれ
０．１２モル／ｌおよび（Ｌ３モル／ｌになるようにＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解した液を、ＮＢ８
Ａガラスの間に１３μｍのマイラスは−サを介してはさ
み込みエレクトロクロミック素子を作製した。この素子
はやや黄色を帯びているがほとんど透明であった。
０．１２モル／ｌおよび（Ｌ３モル／ｌになるようにＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解した液を、ＮＢ８
Ａガラスの間に１３μｍのマイラスは−サを介してはさ
み込みエレクトロクロミック素子を作製した。この素子
はやや黄色を帯びているがほとんど透明であった。
この素子の両電極に３ｖの直流電圧を印加したところ青
色に着色した。電圧を切ったところ透明に戻った。
色に着色した。電圧を切ったところ透明に戻った。
次に電圧を７ｖにしたところ色がやや濃くなった他は３
ｖ印加と同様な結果となり、電圧なＯｖに戻したところ
透明になった。
ｖ印加と同様な結果となり、電圧なＯｖに戻したところ
透明になった。
以上の結果は本発明の素子が無色−青色の変化を示し、
印加電圧幅の大きなエレクトロクロミック素子であるこ
とを示している。
印加電圧幅の大きなエレクトロクロミック素子であるこ
とを示している。
実施例 ３４
先に例示したＡ６６の化合物とＡｇＣｌＯ４をそれぞれ
［Ｌ１２モル／ｌおよび０．５モル／ｌになるようにＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解した液を実施例３
３と同様に素子化した。この素子もほとんど透明であっ
た。
［Ｌ１２モル／ｌおよび０．５モル／ｌになるようにＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解した液を実施例３
３と同様に素子化した。この素子もほとんど透明であっ
た。
この素子の両電極に実施例３６と同様に直流電圧を印加
したところ、緑色に着色した。
したところ、緑色に着色した。
実施例 ３５〜４２
実施例３３で用いたＡ２Ｂの化合物を先に例示したＡ７
９、Ａ８４．Ａ８７、Ａ２Ｂ、ＩＦｈ９０、屋９３、Ａ
１０１およびＡ１０６の化合物でそれぞれ置き換える以
外には実施例３３と同様にしてエレクトロクロミック素
子を作製した。これらはすべて殆んど透明な素子となっ
た。電圧印加後の結果は実施例３３と同様であった。
９、Ａ８４．Ａ８７、Ａ２Ｂ、ＩＦｈ９０、屋９３、Ａ
１０１およびＡ１０６の化合物でそれぞれ置き換える以
外には実施例３３と同様にしてエレクトロクロミック素
子を作製した。これらはすべて殆んど透明な素子となっ
た。電圧印加後の結果は実施例３３と同様であった。
実施例 ４５〜４７
実施例３３で用いた扁８３の化合物を先に例示したＡ６
６、Ａ７０、Ａ７７、Ａ１０７および屋１０９の化合物
でそれぞれ置ぎ換える以外には、実施例３５と同様にし
てエレクトロクロミック素子を作製した。これらはすべ
て殆んど透明な素子となった。５ｖ電圧印加したところ
緑色に着色した。
６、Ａ７０、Ａ７７、Ａ１０７および屋１０９の化合物
でそれぞれ置ぎ換える以外には、実施例３５と同様にし
てエレクトロクロミック素子を作製した。これらはすべ
て殆んど透明な素子となった。５ｖ電圧印加したところ
緑色に着色した。
本発明のエレクトロクロミック表示素子は消色時に無色
またはほとんど着色せず発色濃度が高（、発色に必要な
印加電圧幅が広く（すなわち高電圧にすれば速いスイッ
チングが可能となる）しかも種々の溶媒が使用可能とい
う効果を奏する。
またはほとんど着色せず発色濃度が高（、発色に必要な
印加電圧幅が広く（すなわち高電圧にすれば速いスイッ
チングが可能となる）しかも種々の溶媒が使用可能とい
う効果を奏する。
図は本発明のエレクトロクロミック表示素子の一例を示
す概略断面図である。 １・・・表示電極、２・・・透明基板、３・・・対向電
極、４・・・支持体、５・・・スペーサ、６・・・エレ
クトロクロミック液。 特許出願人 株式会社 リ コ −
す概略断面図である。 １・・・表示電極、２・・・透明基板、３・・・対向電
極、４・・・支持体、５・・・スペーサ、６・・・エレ
クトロクロミック液。 特許出願人 株式会社 リ コ −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なっていても
よくそしてそれぞれは水素原子、置換または非置換アル
キル基もしくは置換または非置換芳香族炭化水素基を表
わし、Ｒ３およびＲ４は同じかまたは異なっていてもよ
くそしてそれぞれは水素原子、置換または非置換アリル
基、置換または非置換芳香族炭化水素基もしくは複素環
式基を表わしそしてＲ１およびＲ２は結合して環を形成
していてもよい）の化合物または一般式（式中、Ｒ５、
Ｒ，５およびＲ７は同じかまたは異なっていてもよくそ
してそれぞれは置換または非置換アルキル基、置換また
は非置換芳香族炭化水素基もしくは複素環式基を表わす
）の化合物または一般式 （式中、Ｒ８およびＲ９は同じかまたは異なっていても
よくそしてそれぞれは置換または非置換アルキル基、置
換または非置換アリル基、置換または非置換芳香族炭化
水素基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基もし
くは複素環式基を表わす）の化合物または一般式 （式中’ Ｒ１０％ Ｒ１１およびＲ１２は同じかまた
は異なっていてもよくそしてそれぞれは置換または非置
換アリル基、置換または非置換芳香族炭化水素基もしく
は複素環式基を表わすノの化合物のエレクトロクロミッ
ク現象を利用した表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59087864A JPS60231782A (ja) | 1984-05-02 | 1984-05-02 | エレクトロクロミツク表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59087864A JPS60231782A (ja) | 1984-05-02 | 1984-05-02 | エレクトロクロミツク表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60231782A true JPS60231782A (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=13926747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59087864A Pending JPS60231782A (ja) | 1984-05-02 | 1984-05-02 | エレクトロクロミツク表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60231782A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2008146405A1 (ja) * | 2007-06-01 | 2010-08-19 | 株式会社日本化学工業所 | 蛍光材料 |
| JP2014073986A (ja) * | 2012-10-03 | 2014-04-24 | Asahi Organic Chemicals Industry Co Ltd | アントラセン誘導体及びその製造方法、化合物、組成物、硬化物並びに蛍光素子 |
-
1984
- 1984-05-02 JP JP59087864A patent/JPS60231782A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2008146405A1 (ja) * | 2007-06-01 | 2010-08-19 | 株式会社日本化学工業所 | 蛍光材料 |
| JP2014073986A (ja) * | 2012-10-03 | 2014-04-24 | Asahi Organic Chemicals Industry Co Ltd | アントラセン誘導体及びその製造方法、化合物、組成物、硬化物並びに蛍光素子 |
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