JP5870346B2 - 置換されたオルトターフェニル構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
置換されたオルトターフェニル構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5870346B2 JP5870346B2 JP2013256693A JP2013256693A JP5870346B2 JP 5870346 B2 JP5870346 B2 JP 5870346B2 JP 2013256693 A JP2013256693 A JP 2013256693A JP 2013256693 A JP2013256693 A JP 2013256693A JP 5870346 B2 JP5870346 B2 JP 5870346B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- compound
- different
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- WMTKNLNDXQTUIS-UHFFFAOYSA-N C1C(c(nc2)ccc2-c(cc2)ncc2-c(nc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2ccccc2-c(cc2)ccc2-c2ccc(-c(cc3)cnc3-c3ccc(-c4ccncc4)nc3)nc2)=CC=NC1 Chemical compound C1C(c(nc2)ccc2-c(cc2)ncc2-c(nc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2ccccc2-c(cc2)ccc2-c2ccc(-c(cc3)cnc3-c3ccc(-c4ccncc4)nc3)nc2)=CC=NC1 WMTKNLNDXQTUIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBISGQZNVOJQL-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(-c2cc(-c(cc3)cnc3-c3ncccc3)ccc2)c(-c2cc(-c3ccc(-c4ncccc4)nc3)ccc2)c1 Chemical compound Cc1ccc(-c2cc(-c(cc3)cnc3-c3ncccc3)ccc2)c(-c2cc(-c3ccc(-c4ncccc4)nc3)ccc2)c1 WDBISGQZNVOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 I=*NC=CC=C=I Chemical compound I=*NC=CC=C=I 0.000 description 1
- CZHQSMUFGZCNSA-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)cnc2-c2ccc(-c3ccccn3)nc2)c1-c(cc1)ccc1-c(cc1)cnc1-c1ccc(-c2ncccc2)nc1 Chemical compound c(cc1)cc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)cnc2-c2ccc(-c3ccccn3)nc2)c1-c(cc1)ccc1-c(cc1)cnc1-c1ccc(-c2ncccc2)nc1 CZHQSMUFGZCNSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNWLPZHEGGQWIN-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ncc2-c(nc2)ccc2-c2ncccc2)c1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ncc1-c(nc1)ccc1-c1ncccc1 Chemical compound c(cc1)cc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ncc2-c(nc2)ccc2-c2ncccc2)c1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ncc1-c(nc1)ccc1-c1ncccc1 UNWLPZHEGGQWIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAHWITROHPFCOR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(-c(cc2)ccc2-c2cccc(-c(nc3)ccc3-c3ccccn3)n2)c1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c(nc2)ccc2-c2ncccc2)ccc1 Chemical compound c(cc1)cc(-c(cc2)ccc2-c2cccc(-c(nc3)ccc3-c3ccccn3)n2)c1-c(cc1)ccc1-c1nc(-c(nc2)ccc2-c2ncccc2)ccc1 GAHWITROHPFCOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMJYTJSLGNYWSC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(-c(cc2)ccc2-c2nc(-c3ccccn3)ccc2)c1-c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2ncccc2)n1 Chemical compound c(cc1)cc(-c(cc2)ccc2-c2nc(-c3ccccn3)ccc2)c1-c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2ncccc2)n1 HMJYTJSLGNYWSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKIRHSQWJUMGLG-UHFFFAOYSA-N c1ccc(-c(cc2)ccc2-c2ccc(-c(cc3)ncc3-c3ncccc3)nc2)c(-c(cc2)ccc2-c2ccc(-c(cc3)ncc3-c3ccccn3)nc2)c1 Chemical compound c1ccc(-c(cc2)ccc2-c2ccc(-c(cc3)ncc3-c3ncccc3)nc2)c(-c(cc2)ccc2-c2ccc(-c(cc3)ncc3-c3ccccn3)nc2)c1 RKIRHSQWJUMGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTYZLTJOJLTFCO-UHFFFAOYSA-N c1ccc(-c(cc2)ccc2-c2cccc(-c3cc(-c4ccncc4)cnc3)n2)c(-c(cc2)ccc2-c2nc(-c3cc(-c4ccncc4)cnc3)ccc2)c1 Chemical compound c1ccc(-c(cc2)ccc2-c2cccc(-c3cc(-c4ccncc4)cnc3)n2)c(-c(cc2)ccc2-c2nc(-c3cc(-c4ccncc4)cnc3)ccc2)c1 RTYZLTJOJLTFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBLNSJYQCXIPNH-UHFFFAOYSA-N c1ccc(-c2cccc(-c3nc(-c4cccc(-c5cccnc5)n4)ccc3)c2)c(-c2cccc(-c3nc(-c4cccc(-c5cnccc5)n4)ccc3)c2)c1 Chemical compound c1ccc(-c2cccc(-c3nc(-c4cccc(-c5cccnc5)n4)ccc3)c2)c(-c2cccc(-c3nc(-c4cccc(-c5cnccc5)n4)ccc3)c2)c1 YBLNSJYQCXIPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N c1ccncc1 Chemical compound c1ccncc1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/22—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing two or more pyridine rings directly linked together, e.g. bipyridyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
1993年にプリンストン大学のM.A.Baldoらは、イリジウム錯体を用いた燐光発光素子によって8%の外部量子効率を実現させた。
(式中、R1〜R16は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R17〜R20は、同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、n1、n2は、同一でも異なってもよく2または3を表す。ここで、複数個存在するR3〜R8はそれぞれ互いに同一でも異なってもよい。)
ここで、R1〜R8で表される、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」として、置換もしくは無置換のピリジル基が好ましく、電子輸送性の向上が期待できる。
一方、種々の置換基を有するハロゲノビピリジンをビス(ピナコラート)ジボロンなどによるボロン酸エステル化を行うことによって、種々の置換基を有するビピリジンのボロン酸エステル体を合成し、さらに、この種々の置換基を有するビピリジンのボロン酸エステル体と相当するオルトターフェニレン化合物のジハライドとをSuzukiカップリングなどのクロスカップリング反応を行うことによって、ビピリジル基とオルトターフェニル構造を有する化合物を合成することができる。
窒素置換した反応容器に、2,5−ジブロモピリジン19.5g、2−ピリジルジンクブロマイド150ml、テトラヒドロフラン90ml、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)4.33gを加えて冷却し、0℃で2時間攪拌した後、さらに室温で3時間攪拌した。反応溶液を10%エチレンジアミン四酢酸二水素二ナトリウム水溶液に加えて6時間攪拌した後、クロロホルム300mlを加え、分液操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン)によって精製し、5−ブロモ−2,2’−ビピリジンの白色粉末11.1g(収率63%)を得た。
窒素置換した反応容器に、2,6−ジブロモピリジン19.5g、2−ピリジルジンクブロマイド150ml、テトラヒドロフラン90ml、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)4.33gを加えて冷却し、0℃で2時間攪拌した後、さらに室温で3時間攪拌した。反応溶液を10%エチレンジアミン四酢酸二水素二ナトリウム水溶液に加えて6時間撹拌した後、クロロホルム300mlを加え、分液操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン)によって精製し、6−ブロモ−2,2’−ビピリジンの白色粉末11.1g(収率63%)を得た。
窒素置換した反応容器に、1,2−ジヨードベンゼン20g、4−トリメチルシリルフェニルボロン酸25g、水酸化ナトリウム7.4g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)3.6g、ジエチレングリコールジメチルエーテル240ml、水60mlを加えて加熱し、95℃で15時間撹拌した。室温まで冷却した後、水100mlを加え、分液操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を水100mlで2回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:n−ヘキサン)によって精製し、4,4’’−ビス(トリメチルシリル)−1,1’:2’,1’’−ターフェニルの白色粉末21.1g(収率93%)を得た。
実施例3で合成した4,4’’−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−1,1’:2’,1’’−ターフェニル2.0g、実施例2で合成した6−ブロモ−2,2’−ビピリジン2.0g、2M炭酸カリウム水溶液6.0ml、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.2g、トルエン32ml、エタノール8mlを窒素置換した反応容器に加えて加熱し、攪拌しながら9時間還流した。室温まで冷却した後、水100mlを加え、分液操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を水100mlで2回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:クロロホルム)によって精製した後、トルエンによる再結晶を行うことによって、4,4’’−ビス(2,2’−ビピリジン−6−イル)−1,1’:2’,1’’−ターフェニル(化合物11)の白色粉末1.6g(収率74%)を得た。
融点 ガラス転移点
本発明実施例1の化合物 182℃ 73℃
本発明実施例2の化合物 203℃ 72℃
仕事関数
本発明実施例1の化合物 6.50eV
本発明実施例2の化合物 6.49eV
本発明実施例3の化合物 6.10eV
本発明実施例4の化合物 6.10eV
CBP 6.00eV
蛍光量子収率
本発明実施例1の化合物/Ir(ppy)3 71.5%
本発明実施例2の化合物/Ir(ppy)3 67.3%
CBP /Ir(ppy)3 79.2%
比較のために、実施例8における発光層4の材料をCBPに代え、実施例8と同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
有機EL素子は、図6に示すように、ガラス基板1上に透明陽極2としてITO電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔輸送層3、発光層4、正孔阻止層5、電子輸送層6、電子注入層7、陰極(アルミニウム電極)8の順に蒸着して作製した。
2 透明陽極
3 正孔輸送層
4 発光層
5 正孔阻止層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表される、ビピリジル基とオルトターフェニル構造を有する化合物。
(式中、R1、R2、R9〜R20は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R3〜R8は、同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、n1、n2は、同一でも異なってもよく2または3を表す。ここで、複数個存在するR3〜R8はそれぞれ互いに同一でも異なってもよい。) - 下記一般式(1’)で表される、請求項1記載のビピリジル基とオルトターフェニル構造を有する化合物。
(式中、R1、R2、R9〜R20は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R3〜R8は、同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、n1、n2は、同一でも異なってもよく2または3を表す。ここで、複数個存在するR3〜R8はそれぞれ互いに同一でも異なってもよい。) - 下記一般式(1’)で表される、ビピリジル基とオルトターフェニル構造を有する化合物。
(式中、R1〜R16は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R17〜R20は、同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、n1、n2は、同一でも異なってもよく2または3を表す。ここで、複数個存在するR3〜R8はそれぞれ互いに同一でも異なってもよい。) - 下記一般式(1’’)で表される、請求項1記載のビピリジル基とオルトターフェニル構造を有する化合物。
(式中、R1、R2、R9〜R20は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R3〜R8は、同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、n1、n2は、同一でも異なってもよく2または3を表す。ここで、複数個存在するR3〜R8はそれぞれ互いに同一でも異なってもよい。) - 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、下記一般式(1)で表されるビピリジル基とオルトターフェニル構造を有する化合物が、少なくとも1つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、R1、R2、R9〜R20は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R3〜R8は、同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、n1、n2は、同一でも異なってもよく2または3を表す。ここで、複数個存在するR3〜R8はそれぞれ互いに同一でも異なってもよい。) - 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、下記一般式(1)で表されるビピリジル基とオルトターフェニル構造を有する化合物が、少なくとも1つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、R1〜R16は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R17〜R20は、同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、n1、n2は、同一でも異なってもよく2または3を表す。ここで、複数個存在するR3〜R8はそれぞれ互いに同一でも異なってもよい。) - 前記した有機層が発光層であり、上記一般式(1)で表される化合物が、該発光層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項5または6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 一対の電極とその間に挟まれた、燐光性の発光材料を含有する発光層と少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記一般式(1)で表されるビピリジル基とオルトターフェニル構造を有する化合物が、該発光層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項5または6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した燐光性の発光材料がイリジウムまたは白金を含む金属錯体である請求項5〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013256693A JP5870346B2 (ja) | 2011-02-23 | 2013-12-12 | 置換されたオルトターフェニル構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011037323 | 2011-02-23 | ||
JP2011037323 | 2011-02-23 | ||
JP2013256693A JP5870346B2 (ja) | 2011-02-23 | 2013-12-12 | 置換されたオルトターフェニル構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013500896A Division JP5458266B2 (ja) | 2011-02-23 | 2012-02-23 | 置換されたオルトターフェニル構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014111599A JP2014111599A (ja) | 2014-06-19 |
JP5870346B2 true JP5870346B2 (ja) | 2016-02-24 |
Family
ID=46720538
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013500896A Expired - Fee Related JP5458266B2 (ja) | 2011-02-23 | 2012-02-23 | 置換されたオルトターフェニル構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2013256693A Expired - Fee Related JP5870346B2 (ja) | 2011-02-23 | 2013-12-12 | 置換されたオルトターフェニル構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013500896A Expired - Fee Related JP5458266B2 (ja) | 2011-02-23 | 2012-02-23 | 置換されたオルトターフェニル構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20140034935A1 (ja) |
EP (1) | EP2679582A4 (ja) |
JP (2) | JP5458266B2 (ja) |
KR (1) | KR20140023283A (ja) |
CN (1) | CN103391922A (ja) |
TW (1) | TWI546295B (ja) |
WO (1) | WO2012114746A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101829745B1 (ko) | 2014-01-24 | 2018-02-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
US10784447B2 (en) | 2015-04-24 | 2020-09-22 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic compound, composition, and organic optoelectronic diode |
KR20230152231A (ko) | 2022-04-26 | 2023-11-03 | 단국대학교 천안캠퍼스 산학협력단 | 유기 재료 및 이를 포함하는 유기발광 다이오드 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4610918B2 (ja) * | 2004-03-25 | 2011-01-12 | 保土谷化学工業株式会社 | ピリジル基で置換されたオキサジアゾール環構造を有する化合物 |
JP2006016577A (ja) * | 2004-07-05 | 2006-01-19 | Japan Science & Technology Agency | 有機エレクトロルミネッセンス材料と発光素子 |
JP2009103385A (ja) * | 2007-10-25 | 2009-05-14 | Calsonic Kansei Corp | 超臨界冷凍サイクル用アキュムレータ |
WO2009054253A1 (ja) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
KR20100116690A (ko) * | 2008-02-26 | 2010-11-01 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 치환된 비피리딜 화합물 및 유기 엘렉트로 루미네센스 소자 |
JP2009246097A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置 |
TWI475011B (zh) * | 2008-12-01 | 2015-03-01 | Tosoh Corp | 1,3,5-三氮雜苯衍生物及其製造方法、和以其為構成成分之有機電致發光元件 |
-
2012
- 2012-02-23 WO PCT/JP2012/001218 patent/WO2012114746A1/ja active Application Filing
- 2012-02-23 JP JP2013500896A patent/JP5458266B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-02-23 KR KR1020137024217A patent/KR20140023283A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-02-23 CN CN2012800103933A patent/CN103391922A/zh active Pending
- 2012-02-23 TW TW101106042A patent/TWI546295B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-02-23 US US14/001,025 patent/US20140034935A1/en not_active Abandoned
- 2012-02-23 EP EP12749865.7A patent/EP2679582A4/en not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-12-12 JP JP2013256693A patent/JP5870346B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014111599A (ja) | 2014-06-19 |
KR20140023283A (ko) | 2014-02-26 |
EP2679582A4 (en) | 2014-09-03 |
EP2679582A1 (en) | 2014-01-01 |
WO2012114746A1 (ja) | 2012-08-30 |
CN103391922A (zh) | 2013-11-13 |
US20140034935A1 (en) | 2014-02-06 |
JP5458266B2 (ja) | 2014-04-02 |
JPWO2012114746A1 (ja) | 2014-07-07 |
TWI546295B (zh) | 2016-08-21 |
TW201245179A (en) | 2012-11-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI721379B (zh) | 嘧啶衍生物及有機電致發光元件 | |
JP5861843B2 (ja) | 置換されたトリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2011105373A1 (ja) | 置換されたピリジル化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
TWI627172B (zh) | 新穎之嘧啶衍生物及有機電致發光元件 | |
WO2014024446A1 (ja) | トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPWO2009107651A1 (ja) | 置換されたビピリジル化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5955228B2 (ja) | 置換されたビピリジル基とピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6294866B2 (ja) | 新規なナフトトリアゾール誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2014024447A1 (ja) | トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5870346B2 (ja) | 置換されたオルトターフェニル構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2012115219A1 (ja) | ビピリジル基とカルバゾール環を有する化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6126577B2 (ja) | 置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5499227B1 (ja) | トリフェニルシリルピリジル基とカルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6479770B2 (ja) | キノリノトリアゾール誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2016046417A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20150203 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150903 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150908 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151027 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151117 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151208 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5870346 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |