JPWO2005085387A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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Abstract

含窒素環を有する特定構造の化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用材料、並びに、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が前記有機ＥＬ素子用材料を含有する有機ＥＬ素子であり、発光効率及び耐熱性が高く、寿命が長い有機ＥＬ素子用材料及びそれを利用した有機ＥＬ素子を提供する。

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、発光効率及び耐熱性が高く、寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
従来、電極間に有機発光層を挟持した有機ＥＬ素子が、以下に示す理由等から鋭意研究開発されている。
（１）完全固体素子であるため、取り扱いや製造が容易である。
（２）自己発光が可能であるため、発光部材を必要としない。
（３）視認性に優れているため、ディスプレイに好適である。
（４）フルカラー化が容易である。
このような有機ＥＬ素子の発光機構としては、一般的には、有機発光媒体において、一重項励起状態（Ｓ１状態と称する場合がある。）にある蛍光分子が、基底状態に放射遷移する際に生じるエネルギー変換である蛍光発光現象（ルミネッセンス現象）を利用するものである。また、有機発光媒体において、三重項励起状態（Ｔ１状態と称する場合がある。）にある蛍光分子も想定されるが、基底状態への放射遷移が、禁制遷移となるため、かかる蛍光分子は非放射性遷移により、三重項励起状態から、徐々に他の状態に遷移することになる。その結果、蛍光発光を生じる代わりに、熱エネルギーが放出されることになる。
ここで、一重項及び三重項とは、蛍光分子の全スピン角運動量と全軌道角運動量との組み合わせ数によって決まるエネルギーの多重性を意味する。すなわち、一重項励起状態とは、不対電子がない基底状態から、電子のスピン状態を変えないまま、１個の電子をより高いエネルギー準位へと遷移させた場合のエネルギー状態と定義される。また、三重項励起状態とは、電子のスピン状態を逆向きにした状態で、１個の電子をより高いエネルギー準位へと遷移させた場合のエネルギー状態と定義される。もちろん、このように定義される三重項励起状態からの発光を、極めて低い温度、例えば、液体窒素の液化温度（マイナス１９６℃）とすれば観察することができるが、実用的な温度条件ではなく、しかも、わずかな発光量に過ぎなかった。
ところで、従来の有機ＥＬ素子における発光の全効率は、注入された電荷キャリア（電子及び正孔）の再結合効率（φｒｅｃ）、及び生成した励起子が放射遷移を起こす確率（φｒａｄ）に関係しており、したがって、有機ＥＬ素子における発光の全効率（φｅ１）は、下記式で表されることになる。
φｅ１＝φｒｅｃ×０．２５φｒａｄ
ここで、式中のφｒａｄにおける係数０．２５は、一重項励起子の生成確率を１／４と考慮したものである。したがって、再結合及び励起子の放射減衰が、確率係数１で起こるとしても、有機ＥＬ素子の発光効率の理論的上限は２５％となる。このように、従来の有機ＥＬ素子においては、三重項励起子を実質的に利用することができず、一重項励起子のみが放射遷移を生じさせていたため、発光効率の上限値が低いという問題があった。そこで、室温条件であっても、有機発光材料（ホスト材料）の三重項励起子（三重項励起状態）を利用して、生成した三重項励起子からりん光性ドーパントにエネルギーを移動させることにより、蛍光発光現象を生じさせることが試みられている（例えば、非特許文献１参照）。より具体的には、４，４−Ｎ，Ｎ−ジカルバゾリルビフェニルと、りん光性ドーパントとしてのＩｒ錯体とから構成した有機発光層を含む有機ＥＬ素子を構成することにより、蛍光発光現象を生じることが報告されている。
しかしながら、上記非特許文献１に記載された有機ＥＬ素子の半減寿命は、１５０時間未満であり、有機ＥＬ素子としての実用性には不十分であった。その解決策として、ガラス転移温度が１１０℃以上のカルバゾール誘導体をホスト材料として用いることが提案されているが（例えば、特許文献１参照）、その実施例を見ても半減寿命はまだまだ短く、耐熱性も８５℃保存で２００時間を達成しているにすぎず、実用に供する性能を達成しているとはいえなかった。
国際公開ＷＯ０１／０７２９２７号公報 Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，３８（１９９９）Ｌ１５０２
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光効率及び耐熱性が高く、寿命が長い有機ＥＬ素子用材料及びそれを利用した有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される特定構造の化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いることにより、該化合物の三重項励起状態のエネルギーが十分大きいため、りん光性の発光材料にエネルギーを十分に渡すことができ、発光効率及び耐熱性が向上し、寿命が長い有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成したものである。
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含む有機ＥＬ素子用材料を提供するものである。
Figure 2005085387
［式中、Ｌは、少なくとも１つのメタ結合を有する連結基である。
Ｒ1 〜Ｒ2 は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜５０のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキルアミノ基、置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリール基又はシアノ基である。
Ｘ1 〜Ｘ3 は、それぞれ独立に、＝ＣＲ−又は＝Ｎ−であり、Ｘ1 〜Ｘ3 の少なくとも１つは＝Ｎ−である（Ｒは、置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリール基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。）。
ｎは１〜５の整数である。］
また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が前記有機ＥＬ素子用材料を含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
本発明の有機ＥＬ素子用材料を用いた有機ＥＬ素子は、発光効率及び耐熱性が高く、寿命が長いため、極めて実用的である。
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、下記一般式（１）で表される化合物からなるものである。
Figure 2005085387
一般式（１）において、ｎは１〜５の整数である。
一般式（１）において、Ｒ1 〜Ｒ2 は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜５０のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキルアミノ基、置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリール基又はシアノ基である。
前記Ｒ1 〜Ｒ2 のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
前記Ｒ1 〜Ｒ2 のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
前記Ｒ1 〜Ｒ2 の複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
さらには、ビフェニル、ターフェニルなどベンゼン環が１〜１０個結合した基、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニルなどの縮合環を持つものが挙げられるが、特に好ましいのはベンゼン環が２〜５個結合したものであり、分子にねじれを生じさせるようなメタ結合を多く有するものである。
前記Ｒ1 〜Ｒ2 のアルコキシ基は−ＯＹと表され、Ｙの例としては、前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
前記Ｒ1 〜Ｒ2 のアリールオキシ基は−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては、前記アリール基と同様のものが挙げられる。
前記Ｒ1 〜Ｒ2 のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
前記Ｒ1 〜Ｒ2 のアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
前記Ｒ1 〜Ｒ2 のアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基の例としては、それぞれ前記アルキル基、前記アリール基、前記アラルキル基で置換されたアミノ基などが挙げられる。
さらに、前記各基の置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アルコシキカルボニル基、カルボキシル基等が挙げられる。
一般式（１）において、Ｘ1 〜Ｘ3 は、それぞれ独立に、＝ＣＲ−又は＝Ｎ−であり、Ｘ1 〜Ｘ3 の少なくとも１つは＝Ｎ−である（Ｒは、置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリール基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。）。
前記Ｒのアリール基、複素環基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリールオキシ基の例としては、前記Ｒ1 〜Ｒ2 で説明したものと同様のものが挙げられる。
前記Ｒのアリールチオ基は−ＳＹ’と表され、Ｙ’の例としては、前記アリール基と同様のものが挙げられる。
前記Ｒのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
一般式（１）において、含窒素環としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられる。該窒素環誘導体の具体的な化合物としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン等が挙げられる。
一般式（１）において、Ｌは、少なくとも１つのメタ結合を有する連結基である。
また、一般式（１）において、Ｌは、下記一般式（２）、（９）又は（１０）で表される基であると好ましい。
Figure 2005085387
一般式（２）において、ｐは１〜２０の整数、ｑは１〜２０の整数の整数である。
一般式（２）において、Ｘ4 〜Ｘ7 は、それぞれ独立に、＝ＣＲ−又は＝Ｎ−である（Ｒは前記と同じ基を表す。）。
一般式（２）において、Ｒ3 は、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜５０のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキルアミノ基、置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリール基又はシアノ基である。Ｒ3 は複数であってもよい。
前記Ｒ3 のアルキル基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アルケニル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、アリール基の例としては、前記一般式（１）のＲ1 〜Ｒ2 で説明したものと同様のものが挙げられる。
一般式（２）において、Ａｒ2 は、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリーレンオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリーレンアミノ基又は置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリーレン基である。
前記Ａｒ2 の２価の複素環基、アリーレンオキシ基、アリーレンアミノ基、アリーレン基の例としては、前記一般式（１）のＲ1 〜Ｒ2 で説明したアリールオキシ基、アリールアミノ基、アリール基から、それぞれ水素原子を１つ除いて２価とした例が挙げられる。
一般式（２）において、Ａｒ1 は、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールオキシ基もしくはアリーレンオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールアミノ基もしくはアリーレンアミノ基又は置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリール基もしくはアリーレン基である。
前記Ａｒ1 の複素環基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、アリール基の例としては、前記一般式（１）のＲ1 〜Ｒ2 で説明したものと同様のものが挙げられる。また、２価の複素環基、アリーレンオキシ基、アリーレンアミノ基、アリーレン基の例としては、前記アリールオキシ基、アリールアミノ基、アリール基から、それぞれ水素原子を１つ除いて２価とした例が挙げられる。
また、前記Ａｒ1 が、下記一般式（３）〜（８）のいずれかで表される置換基を有すると好ましい。
Figure 2005085387
一般式（９）において、ｓは０〜２０の整数、ｔは１〜２０の整数、ｕは０〜２０の整数である。
一般式（９）において、Ｘ11〜Ｘ14は、それぞれ独立に、＝ＣＲ−又は＝Ｎ−である（Ｒは前記と同じ基を表す。）。
一般式（９）において、Ｒ6 は、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜５０のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキルアミノ基、置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリール基又はシアノ基である。Ｒ6 は複数であってもよい。
前記Ｒ6 のアルキル基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アルケニル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、アリール基の例としては、前記一般式（１）のＲ1 〜Ｒ2 で説明したものと同様のものが挙げられる。
一般式（９）において、Ａｒ3 及びＡｒ4 は、それぞれ独立に、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリーレンオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリーレンアミノ基又は置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリーレン基である。
前記Ａｒ3 及びＡｒ4 の２価の複素環基、アリーレンオキシ基、アリーレンアミノ基、アリーレン基の例としては、前記一般式（１）のＲ1 〜Ｒ2 で説明したアリールオキシ基、アリールアミノ基、アリール基から、それぞれ水素原子を１つ除いて２価とした例が挙げられる。
また、一般式（９）で表される化合物は、下記一般式（３）〜（８）のいずれかで表される置換基を少なくとも１つ有すると好ましい。
Figure 2005085387
一般式（１０）において、ｖは０〜２０の整数、ｗは１〜２０の整数、ｘは０〜２０の整数、ｙは０〜２０の整数である。
一般式（１０）において、Ｘ15〜Ｘ17は、それぞれ独立に、＝ＣＲ−又は＝Ｎ−である（Ｒは前記と同じ基を表す。）。
一般式（１０）において、Ｒ7 は、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜５０のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキルアミノ基、置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリール基又はシアノ基である。Ｒ7 は複数であってもよい。
前記Ｒ7 のアルキル基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アルケニル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、アリール基の例としては、前記一般式（１）のＲ1 〜Ｒ2 で説明したものと同様のものが挙げられる。
一般式（１０）において、Ａｒ5 〜Ａｒ7 は、それぞれ独立に、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリーレンオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリーレンアミノ基又は置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリーレン基である。
前記Ａｒ5 〜Ａｒ7 の２価の複素環基、アリーレンオキシ基、アリーレンアミノ基、アリーレン基の例としては、前記一般式（１）のＲ1 〜Ｒ2 で説明したアリールオキシ基、アリールアミノ基、アリール基から、それぞれ水素原子を１つ除いて２価とした例が挙げられる。
また、一般式（１０）で表される化合物は、下記一般式（３）〜（８）のいずれかで表される置換基を少なくとも１つ有すると好ましい。
前記一般式（１）におけるＬとしては、例えば以下のような構造が挙げられる。
Figure 2005085387
上記各式中のベンゼン環が、ピリジン、ピリミジン、トリアジン等の複素環に代わってもよい。
上記各式中、Ｒは、前記同様、置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリール基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基であり、ａは０〜４の整数である。
また、前記炭素数が６〜５０のアリール基は、さらに置換基により置換されていても良く、好ましい置換基として、下記一般式（３）〜（８）で表されるカルバゾリル基類、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核原子数５〜５０のアリール基、核原子数５〜５０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜５０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
Figure 2005085387
一般式（３）〜（８）において、ａ及びｂは、それぞれ０〜４の整数である。
一般式（３）〜（８）において、Ｒは前記と同じ基を表し、Ｒが複数の場合、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
一般式（３）〜（８）において、Ｖは、単結合、−ＣＲ0 Ｒ0'−、−ＳｉＲ0 Ｒ0'−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ0 （Ｒ0 及びＲ0'は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い核炭素数６〜５０のアリール基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０複素環基又は置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基である。）である。
前記Ｒ0 及びＲ0'のアリール基、複素環基、アルキル基の例としては、前記一般式（１）のＲ1 〜Ｒ2 で説明したものと同様のものが挙げられる。
一般式（３）〜（８）において、Ｅは、記号Ｅを囲む円が示す環状構造を示しており、置換基を有しても良い核炭素数３〜２０で炭素原子が窒素原子で置き換わってもよいシクロアルカン残基、置換基を有しても良い核炭素数４〜５０の芳香族炭化水素残基又は置換基を有しても良い核原子数４〜５０の複素環残基である。
Ｅの芳香族炭化水素残基及び複素環残基の具体例としては、前記一般式（１）のＲ1 〜Ｒ2 で説明したアリール基、複素環基のうち炭素数が適合する２価の残基であるものが挙げられる。また、核炭素数３〜２０で炭素原子が窒素原子で置き換わってもよいシクロアルカン残基の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロプロパン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、ピロリジン、ピペリジン、ピベラジン等の２価の残基が挙げられる。
前記一般式（３）としては、例えば下記一般式（１１）〜（１４）で表される構造が挙げられる（一般式（４）についても同様の構造が挙げられる。）。
Figure 2005085387
 （ａ、ｂ、Ｒ、及びＲ1 〜Ｒ8 は、前記と同じである。）
さらに、一般式（１１）〜（１４）の具体例として以下のような構造が挙げられる。
Figure 2005085387
前記一般式（５）としては、例えば下記一般式（１５）〜（１８）で表される構造が挙げられる。
Figure 2005085387
 （ａ、ｂ、Ｒ、及びＲ1 〜Ｒ8 は、前記と同じである。）
さらに、一般式（１５）〜（１８）の具体例として以下のような構造が挙げられる。
Figure 2005085387
前記一般式（６）の具体例として以下のような構造が挙げられる（一般式（７）についても同様の構造が挙げられる。）。
Figure 2005085387
前記一般式（８）の具体例として以下のような構造が挙げられる。
Figure 2005085387
本発明の一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure 2005085387
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Figure 2005085387
本発明の一般式（１）で表される化合物からなる有機ＥＬ素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に含まれるホスト材料であると好ましい。この理由は、ホスト材料が一般式（１）で表される化合物であれば、後述するりん光性ドーパントと組み合わせることにより、室温条件（２０℃）であっても、一般式（１）で表される化合物をの三重項励起子状態を効果的に利用することができる。すなわち、一般式（１）で表される化合物で生成した三重項状態からりん光性ドーパントに対してエネルギーを効果的に移動させることにより、蛍光発光現象を生じさせることができるためである。
また、本発明における一般式（１）で表される化合物は、ガラス転移温度が１２０℃以上であることが好ましく、１２０℃〜１９０℃の範囲とすることがより好ましく、１４０℃〜１８０℃の範囲とすることがさらに好ましい。ガラス転移温度が１２０℃以上であれば、りん光性ドーパントと組み合わせた場合に、結晶化しにくく、寿命が長く保たれ、高温環境条件で通電した場合に、ショートが発生しにくく、有機ＥＬ素子の使用環境が制限されることがない。また、ガラス転移温度が１９０℃以下であると、蒸着により成膜する際に熱分解が起こりにくく、取り扱いが容易である。なお、ガラス転移温度（Ｔｇ）は、走査型熱量計（ＤＳＣ、ＤｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌＳｃａｎｎｉｎｇＣａｌｏｒｉｍｅｔｏｒｙ）を用い、窒素循環状態で、例えば、１０℃／分の昇温条件で加熱した場合に得られる比熱の変化点として求めることができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する。
本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
(1) 陽極／発光層／陰極
(2) 陽極／正孔注入層／発光層／陰極
(3) 陽極／発光層／電子注入層／陰極
(4) 陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
(5) 陽極／有機半導体層／発光層／陰極
(6) 陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
(7) 陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
(8) 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
(9) 陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
(10)陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
(11)陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
(12)陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
(13)陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
などの構造を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料とを含有し，該ホスト材料が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有すると好ましく、該ホスト材料が本発明の有機ＥＬ素子用材料からなるとさらに好ましい。
この際、発光層の一般式（１）で表される化合物の三重項エネルギーをＥ１とし、りん光性ドーパントの三重項エネルギーの値をＥ２としたときに、Ｅ１＞Ｅ２の関係を満足することが好ましい。すなわち、このような三重項エネルギー関係において、一般式（１）で表される化合物と、りん光性ドーパントとを組み合わせることにより、室温条件であっても、前記化合物の三重項励起子状態を確実に利用することができる。すなわち、一般式（１）で表される化合物で生成した三重項状態からりん光性ドーパントに対してエネルギーを確実に移動させることにより、蛍光発光現象を生じさせることができる。
前記りん光性の発光材料（りん光性ドーパント）が、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｏｓ、及びＲｅからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましい。この理由は、りん光性の発光材料が、これらの金属錯体であれば、一般式（１）で表される化合物の三重項励起子から効果的にエネルギーを移動させることができるためである。
なお、前記金属錯体の例としては、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム、トリス（２−フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２−フェニルピリジン）パラジウム、ビス（２−フェニルピリジン）白金、トリス（２−フェニルピリジン）オスミウム、トリス（２−フェニルピリジン）レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等の金属錯体が挙げられ、より効果的にエネルギー移動を行い、蛍光発光させるために、Ｉｒを含む金属錯体、例えば、下式で表される、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムであるとさらに好ましい。
Figure 2005085387
また、前記金属錯体の配位子の少なくとも１つが、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格及びフェナントロリン骨格からなる群から選択される少なくとも一つの骨格を有することが好ましい。この理由は、これらの電子吸引性の骨格を分子内に有することにより、前記一般式（１）で表される化合物の三重項励起子から効果的にエネルギーを移動させることができるためである。特に、これらの骨格のうち、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム等のようにフェニルピリジン骨格を有するとさらに好ましい。
本発明において、前記りん光性の発光材料の配合量は、一般式（１）で表される化合物（ホスト材料）１００重量部に対して、０．１〜３０重量部の配合量とすることが好ましく、０．５〜２０重量部とすることがより好ましく、１〜１５重量部とすることがさらに好ましい。この理由は、りん光性の発光材料の配合量が０．１重量部以上であれば添加効果が発現し、一般式（１）で表される化合物の三重項励起子から効果的にエネルギーを移動させることができるためであり、配合量が３０重量部以下であれば、りん光性の発光材料を均一に配合することが容易であり、発光輝度がばらつくことがないためである。
本発明において発光層を形成する方法としては、例えば、蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。
また、本発明においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に本発明の有機ＥＬ素子用材料以外の他の公知の発光材料（ＰＶＫ、ＰＰＶ、ＣＢＰ、Ａｌｑ、ＢＡｌｑ、公知の錯体など）を含有させてもよい。
本発明の有機ＥＬ素子は、厚さ５ｎｍ〜５μｍの正孔注入層を設けても良い。このような正孔注入層を設けることにより、発光層への正孔注入が良好となり、高い発光輝度が得られたり、低電圧駆動が可能となる。また、この正孔注入層には、１×１０4 〜１×１０6 Ｖ／ｃｍの範囲の電圧を印加した場合に測定される正孔移動度が、１×１０-6ｃｍ2／Ｖ・秒以上であって、イオン化エネルギーが５．５ｅＶ以下である化合物を使用することが好ましい。このような正孔注入層の材料としては、例えば、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、縮合芳香族環化合物が挙げられ、さらに具体例には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＤと略記する。）や、４，４',４''−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡと略記する。）等の有機化合物が挙げられる。また、必要により正孔注入層を２層以上積層することもさらに好ましい。このとき、陽極／正孔注入層１（正孔注入材料１）／正孔注入層２（正孔注入材料２）／・・・・／発光層の順で積層するとき、正孔注入材料のイオン化エネルギー（Ｉｐ）はＩｐ（正孔注入材料１）＜Ｉｐ（正孔注入材料２）・・・になっていることが駆動電圧を低減させる上で好ましい形態である
また、正孔注入層の構成材料として、ｐ型−Ｓｉやｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物を使用することも好ましい。さらに、前記正孔注入層と陽極層との間、又は前記正孔注入層と発光層との間に、導電率が１×１０-10ｓ／ｃｍ以上の有機半導体層を設けることも好ましい。このような有機半導体層を設けることにより、さらに発光層への正孔注入が良好となる。
本発明の有機ＥＬ素子は、厚さ５ｎｍ〜５μｍの電子注入層を設けても良い。このような電子注入層を設けることにより、発光層への電子注入が良好となり、高い発光輝度が得られたり、低電圧駆動が可能となる。また、この電子注入層には、１×１０4 〜１×１０6 Ｖ／ｃｍの範囲の電圧を印加した場合に測定される電子移動度が、１×１０-6ｃｍ2 ／Ｖ・秒以上であって、イオン化エネルギーが５．５ｅＶを超える化合物を使用することが好ましい。このような電子注入層の材料としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンの金属錯体（Ａｌキレート：Ａｌｑ）、又はその誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。
また、電子注入層にアルカリ金属を含有させることにより、著しい低電圧化とともに、長寿命化を図ることができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に、厚さ５ｎｍ〜５μｍの正孔障壁層を設けても良い。このような正孔障壁層を設けることにより、有機発光層への正孔の閉じ込め性が向上し、高い発光輝度が得られたり、低電圧駆動が可能となる。このような正孔障壁層の材料としては、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリンや、２，９−ジエチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン等が挙げられるが、アルカリ金属、例えば、ＬｉやＣｓをさらに含有することが好ましい。このように、正孔障壁層の材料にアルカリ金属を組み合わせることにより、有機ＥＬ素子の駆動に際し、著しい低電圧化とともに、長寿命化を図ることもできる。なお、アルカリ金属を含有させる場合、その含有量を正孔障壁層の全体量を１００重量％としたときに、０．０１〜３０重量％とすることが好ましく、０．０５〜２０重量％とすることがより好ましく、０．１〜１５重量％とすることがさらに好ましい。この理由は、アルカリ金属の含有量が０．０１重量％以上であれは添加効果が発現し、含有量が３０重量％以下であれば、アルカリ金属の分散性が均一であり発光輝度がばらつくことがないためである。
本発明において、前記正孔注入層、電子注入層、正孔阻止層を形成する方法としては、例えば、蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントが添加されてなると好ましい。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、希土類金属化合物、及びこれらのハロゲン化物、酸化物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
前記アルカリ金属としては、Ｌｉ（仕事関数：２．９３ｅＶ）、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が３．０ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＬｉ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓである。
前記アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が３．０ｅＶ以下のものが特に好ましい。
前記希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が３．０ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
前記アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2 Ｏ、Ｃｓ2 Ｏ、Ｋ2 Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ2 Ｏ、ＮａＦのアルカリ酸化物又はアルカリフッ化物が好ましい。
前記アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａx Ｓｒ1-x Ｏ（０＜ｘ＜１）や、Ｂａx Ｃａ1-x Ｏ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
前記希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3 、ＳｃＦ3 、ＳｃＯ3 、Ｙ2 Ｏ3 、Ｃｅ2 Ｏ3 、ＧｄＦ3 、ＴｂＦ3 等が挙げられ、ＹｂＦ3 、ＳｃＦ3 、ＴｂＦ3 が好ましい。
前記アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、βージケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
還元性ドーパントの添加形態としては、前記界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度としてはモル比で有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００、好ましくは５：１〜１：５である。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０. １〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０. ０５〜１ｎｍで形成する。
本発明の有機ＥＬ素子において、陽極は、有機ＥＬ表示装置の構成に応じて下部電極又は対向電極に該当するが、該陽極は、仕事関数の大きい（例えば、４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気電導性化合物又はこれらの混合物を使用することが好ましい。具体的に、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、ヨウ化銅（ＣｕＩ）、酸化スズ（ＳｎＯ2 ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、金、白金、パラジウム等の電極材料を単独で使用するか、あるいはこれらの電極材料を２種以上組み合わせて使用することが好ましい。これらの電極材料を使用することにより、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、電子ビーム蒸着法、ＣＶＤ（ＣｈｅｍｉｃａｌＶａｐｏｒＤｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、ＭＯＣＶＤ法（ＭｅｔａｌＯｘｉｄｅＣｈｅｍｉｃａｌＶａｐｏｒＤｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）、プラズマＣＶＤ法等の乾燥状態での成膜が可能な方法を用いて、均一な厚さを有する陽極を形成することができる。なお、陽極からＥＬ発光を取り出す場合には、該陽極を透明電極とする必要がある。その場合、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＣｕＩ、ＳｎＯ2 ，ＺｎＯ等の導電性透明材料を使用して、ＥＬ発光の透過率を７０％以上の値とすることが好ましい。また、陽極の膜厚も特に制限されるものではないが、１０〜１，０００ｎｍの範囲内の値とするのが好ましく、１０〜２００ｎｍの範囲内の値とするのがより好ましい。この理由は、陽極の膜厚をこのような範囲内の値とすることにより、均一な膜厚分布や、７０％以上のＥＬ発光の透過率が得られる一方、陽極のシート抵抗を１，０００Ω／□以下の値、より好ましくは、１００Ω／□以下の値とすることができるためである。なお、陽極（下部電極）と、有機発光媒体と、陰極（対向電極）とを順次に設け、当該下部電極及び対向電極をＸＹマトリックス状に構成することにより、発光面における任意の画素を発光させることも好ましい。すなわち、陽極等をこのように構成することにより、有機ＥＬ素子において、種々の情報を容易に表示することができる。
本発明の有機ＥＬ素子において、陰極についても、有機ＥＬ素子の構成に応じて下部電極又は対向電極に該当するが、仕事関数の小さい（例えば、４．０ｅＶ未満）金属、合金、電気電導性化合物又はこれらの混合物あるいは含有物を使用することが好ましい。具体的には、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、セシウム、マグネシウム、リチウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム、酸化アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、インジウム、希土類金属、これらの金属と有機薄膜層の材料との混合物、及びこれらの金属と電子注入層材料との混合物等からなる電極材料を単独で使用するか、あるいはこれらの電極材料を２種以上組み合わせて使用することが好ましい。また、陰極の膜厚についても、陽極と同様に、特に制限されるものではないが、具体的に１０〜１，０００ｎｍの範囲内の値とするのが好ましく、１０〜２００ｎｍの範囲内の値とするのがより好ましい。さらに、陰極からＥＬ発光を取り出す場合には、該陰極を透明電極とする必要があり、その場合、ＥＬ発光の透過率を７０％以上の値とすることが好ましい。なお、陰極についても、陽極と同様に、真空蒸着法や、スパッタリング法等の乾燥状態での成膜が可能な方法を用いて形成することが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子における支持基板は、機械的強度に優れ、水分や酸素の透過性が少ないものが好ましく、具体的には、ガラス板、金属板、セラミックス板、あるいはプラスチック板（ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂等）等を挙げることができる。また、これらの材料からなる支持基板は、有機ＥＬ素子内への水分の侵入を避けるために、さらに無機膜を形成したり、フッ素樹脂を塗布して、防湿処理や疎水性処理を施してあることが好ましい。また、特に有機薄膜層への水分の侵入を避けるために、支持基板における含水率及びガス透過係数を小さくすることが好ましい。具体的に、支持基板の含水率を０．０００１重量％以下及びガス透過係数を１×１０-13ｃｃ・ｃｍ／ｃｍ2・ｓｅｃ.ｃｍＨｇ以下とすることがそれぞれ好ましい。
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する。
合成例１（化合物（Ｈ−１）の合成）
化合物（Ｈ−１）を以下のようにして合成した。
Figure 2005085387
３００ｍｌ三つ口フラスコに、ベンズアルデヒド１０．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）とアセトフェノン１２．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）とを入れ、アルゴン置換を行った。次いで、エタノール２００ｍｌと１規定のナトリウムメトキシド／メタノール溶液１０ｍｌを添加し、室温で５時間撹拌した。その後、７０℃のオイルバスにて昇温しエタノールを還流させながらさらに４時間反応した。次いで、３−ブロモベンズアミジン・塩酸塩１４．１ｇ（６０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム８．００ｇ（２００ｍｍｏｌ）を添加して、７０℃のオイルバスにて昇温し５時間反応した。反応終了後、析出物をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製し、（中間体ａ）１４．８ｇを得た（収率３８．３％）
１００ｍｌ三つ口フラスコに、（中間体ａ）２．７１ｇ（７ｍｍｏｌ）、４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニルボロン酸２．４１ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、テトラキス( トリフェニルホスフィン) パラジウム（０）０．２９１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ，３％Ｐｄ）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン２６ｍｌ、及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１２．５ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで９時間加熱還流した。一晩後、イオン交換水、塩化メチレンを加え、有機層を抽出、イオン交換水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残査の灰色固体３．６５ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン／塩化メチレン）にて精製し、溶媒を留去し化合物（Ｈ−１）３．１５ｇを得た。得られた化合物（Ｈ−１）についてＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）を測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C40H27N3=550，found m/z=550 (M+ ,100)
合成例２（化合物（Ｈ−２）の合成）
化合物（Ｈ−２）を以下のようにして合成した。
Figure 2005085387
トリブロモベンゼン３．１５ｇ（１０ｍｍｏｌ）を、脱水エーテル４０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気下−４０℃で、１．６規定のｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液７．８ｍｌ（１２．５ｍｍｏｌ）を加え、−４０℃から０℃で１時間反応した。次いで、−７０℃まで冷却し、ほう酸トリイソプロピル４．８ｍｌ（２１ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃で１時間攪拌した後、室温まで昇温して６時間反応した。さらに反応溶液に５％塩酸４０ｍｌを滴下した後、室温で４５分間攪拌した。反応溶液を二層分離した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を５分の１程度まで減圧留去後、析出した結晶を濾過し、トルエン−ノルマルヘキサン混合溶媒、ノルマルヘキサンで順次洗浄し、（中間体ｂ）２．０ｇ（７ｍｍｏｌ，収率７０％）を得た。
１００ｍｌ三つ口フラスコに、（中間体ｂ）２．０ｇ（７ｍｍｏｌ）、２−ブロモピリジン１．３ｇ（８．４ｍｍｏｌ）４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニルボロン酸２．４１ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム（０）０．２９１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ，３％Ｐｄ）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン２６ｍｌ、及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１２．５ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで９時間加熱還流した。一晩後、イオン交換水、塩化メチレンを加え、有機層を抽出、イオン交換水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残査の灰色固体４．１１ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン／塩化メチレン）にて精製し、（中間体ｃ）１．８ｇ（５．７５ｍｍｏｌ，収率８２％）を得た。
１００ｍｌ三つ口フラスコに、（中間体ｃ）１．８ｇ（５．７５ｍｍｏｌ）、４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニルボロン酸１．９８ｇ（６．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム（０）０．２３９ｇ（０．２１ｍｍｏｌ，３％Ｐｄ）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン２０ｍｌ、及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１０．５ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで９時間加熱還流した。一晩後、イオン交換水、塩化メチレンを加え、有機層を抽出、イオン交換水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残査の灰色固体２．５７ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン／塩化メチレン）にて精製し、溶媒を留去し化合物（Ｈ−２）２．３２ｇを得た。得られた化合物（Ｈ−２）についてＦＤ−ＭＳを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C47H31N3=638，found m/z=638 (M+ ,100)
合成例３（化合物（Ｈ−３）の合成）
化合物（Ｈ−３）を以下のようにして合成した。
Figure 2005085387
３００ｍｌ三つ口フラスコに、３，５−ジブロモベンズアルデヒド１３．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸６．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム（０）１．７３ｇ（１．５ｍｍｏｌ，３％Ｐｄ）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン１００ｍｌ、及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液７５ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで９時間加熱還流した。一晩後、イオン交換水、塩化メチレンを加え、有機層を抽出、イオン交換水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残査の灰色固体１０．３ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン／塩化メチレン）にて精製し、溶媒を留去し（中間体ｃ）９．１ｇ（３５ｍｍｏｌ，収率７０％）を得た。
３００ｍｌ三つ口フラスコに、（中間体ｃ) ９．１ｇ（３５ｍｍｏｌ）とアセトフェノン４．２ｇ（３５ｍｍｏｌ）を入れ、アルゴン置換を行った。次いで、エタノール１５０ｍｌと１規定のナトリウムメトキシド／メタノール溶液７ｍｌを添加し、室温で５時間撹拌した。その後、７０℃のオイルバスにて昇温しエタノールを還流させながらさらに４時間反応した。次いで、ベンズアミジン・塩酸塩６．５８ｇ（４２ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム５．６ｇ（１４０ｍｍｏｌ）を添加して、７０℃のオイルバスにて昇温し５時間反応した。反応終了後、析出物をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製し、（中間体ｄ）４．６ｇを得た（９．９ｍｍｏｌ，収率２８％）
１００ｍｌ三つ口フラスコに、（中間体ｄ）３．２４ｇ（７ｍｍｏｌ）、４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニルボロン酸２．４１ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム（０）０．２９１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ，３％Ｐｄ）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン２６ｍｌ、及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１２．５ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで９時間加熱還流した。一晩後、イオン交換水、塩化メチレンを加え、有機層を抽出、イオン交換水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残査の灰色固体３．７２ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン：塩化メチレン＝８：２〜５：５）にて精製し、溶媒を留去し化合物（Ｈ−３）２．７２ｇを得た。得られた化合物（Ｈ−３）についてＦＤ−ＭＳを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C46H31N3=626，found m/z=626 (M+ ,100)
合成例４（化合物（Ｈ−４）の合成）
化合物（Ｈ−４）を以下のようにして合成した。
Figure 2005085387
１００ｍｌ三つ口フラスコに、１，３，５−トリクロロピリミジン１．２８ｇ（７ｍｍｏｌ）、３，５−ジフェニルフェニルボロン酸６．９１ｇ（２５．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム（０）０．５８ｇ（０．５０ｍｍｏｌ，２％Ｐｄ）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン４０ｍｌ、及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液３７．８ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで９時間加熱還流した。一晩後、イオン交換水、塩化メチレンを加え、有機層を抽出、イオン交換水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残査の灰色固体３．２０ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン／塩化メチレン）にて精製し、化合物（Ｈ−４）３．２１ｇを得た。得られた化合物（Ｈ−４）についてＦＤ−ＭＳを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C58H40N2=765，found m/z=765 (M+ ,100)
合成例５（化合物（Ｈ−５）の合成）
化合物（Ｈ−５）を以下のようにして合成した。
Figure 2005085387
３００ｍｌ三つ口フラスコに、３−ブロモベンズアルデヒド１８．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）とアセトフェノン１２．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）とを入れ、アルゴン置換を行った。次いで、エタノール２００ｍｌと１規定のナトリウムメトキシド／メタノール溶液１０ｍｌを添加し、室温で５時間撹拌した。その後、７０℃のオイルバスにて昇温しエタノールを還流させながらさらに４時間反応した。次いで、ベンズアミジン・塩酸塩９．４０ｇ（６０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム８．００ｇ（２００ｍｍｏｌ）を添加して、７０℃のオイルバスにて昇温し５時間反応した。反応終了後、析出物をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製し、（中間体ｅ）７．２６ｇを得た（収率２５．３％）
１００ｍｌ三つ口フラスコに、（中間体ｅ）２．７１ｇ（７ｍｍｏｌ）、４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニルボロン酸２．４１ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム（０）０．２９１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ，３％Ｐｄ）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン２６ｍｌ、及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１２．５ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで９時間加熱還流した。一晩後、イオン交換水、塩化メチレンを加え、有機層を抽出、イオン交換水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残査の灰色固体４．１１ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン／塩化メチレン）にて精製し、溶媒を留去し化合物（Ｈ−５）の白色粉末２．７５ｇを得た。得られた化合物（Ｈ−５）についてＦＤ−ＭＳを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C40H27N3=545，found m/z=545 (M+ ,100)
合成例６（化合物（Ｈ−６）の合成）
化合物（Ｈ−６）を以下のようにして合成した。
Figure 2005085387
１００ｍｌ三つ口フラスコに、合成例５で合成した（中間体ｅ）２．７１ｇ（７ｍｍｏｌ）、４−（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニルボロン酸３．０５ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム（０）０．２９１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ，３％Ｐｄ）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン２６ｍｌ、及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１２．５ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで９時間加熱還流した。一晩後、イオン交換水、塩化メチレンを加え、有機層を抽出、イオン交換水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残査の灰色固体３．９７ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン／塩化メチレン）にて精製し、溶媒を留去し化合物（Ｈ−６）３．４０ｇを得た。得られた化合物（Ｈ−６）についてＦＤ−ＭＳを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C46H31N3=626，found m/z=626 (M+ ,100)
合成例７（化合物（Ｈ−７）の合成）
化合物（Ｈ−７）を以下のようにして合成した。
Figure 2005085387
１００ｍｌ三つ口フラスコに、合成例５で合成した（中間体ｅ）２．７１ｇ（７ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−カルバゾリル）フェニルボロン酸２．４１ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム（０）０．２９１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ，３％Ｐｄ）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン２６ｍｌ、及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１２．５ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで９時間加熱還流した。一晩後、イオン交換水、塩化メチレンを加え、有機層を抽出、イオン交換水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残査の灰色固体３．４１ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン／塩化メチレン）にて精製し、溶媒を留去し化合物（Ｈ−７）２．６４ｇを得た。得られた化合物（Ｈ−７）についてＦＤ−ＭＳを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C40H27N3=545，found m/z=545 (M+ ,100)
合成例８（化合物（Ｈ−８）の合成）
化合物（Ｈ−８）を以下のようにして合成した。
Figure 2005085387
３００ｍｌ三つ口フラスコに、３−ブロモベンズアルデヒド１８．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）とアニリン９．３１ｇ（１００ｍｍｏｌ）とを入れ、アルゴン置換を行った。次いで、塩化メチレン２００ｍｌと１規定のナトリウムメトキシド／メタノール溶液１０ｍｌを添加し、室温で５時間撹拌した。次いで、ベンズアミジン・塩酸塩９．４０ｇ（６０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム８．００ｇ（２００ｍｍｏｌ）を添加して、７０℃のオイルバスにて昇温し５時間反応した。反応終了後、析出物をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製し、（中間体ｆ）１２．８ｇを得た（収率３３．０％）
１００ｍｌ三つ口フラスコに、（中間体ｇ）２．７２ｇ（７ｍｍｏｌ）、４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニルボロン酸２．４１ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム（０）０．２９１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ，３％Ｐｄ）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン２６ｍｌ、及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１２．５ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで９時間加熱還流した。一晩後、イオン交換水、塩化メチレンを加え、有機層を抽出、イオン交換水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残査の灰色固体３．８８ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン／塩化メチレン）にて精製し、溶媒を留去し化合物（Ｈ−８）３．２６ｇを得た。得られた化合物（Ｈ−８）についてＦＤ−ＭＳを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C39H26N4=551，found m/z=551 (M+ ,100)
合成例９（化合物（Ｈ−９）の合成）
化合物（Ｈ−９）を以下のようにして合成した。
Figure 2005085387
合成例５と同様に合成した（中間体ｅ）３８．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）を、１０００ｍｌ三つ口フラスコ中で、エーテル３００ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気下−１６〜−４２℃でノルマルブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ）７５ｍｌ（１２０ｍｍｏｌ) を加え、−４２℃から０℃で１時間撹拌した。次に反応溶液を−７０℃まで冷却し、ジメチルホルムアミド２２ｇ（３００ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃で１時間撹拌した後、室温まで昇温して６時間攪拌した。さらに反応溶液に５％塩酸２００ｍｌを滴下した後、室温で４５分間攪拌した。反応溶液を二層分離した後、有機層を３％塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を５分の１程度まで減圧留去後、析出した結晶を濾過し、トルエン−ノルマルヘキサン混合溶媒、ノルマルヘキサンで順次洗浄し、（中間体ｈ）２３．５ｇ（収率７０％）を得た。
３００ｍｌ三つ口フラスコに、（中間体ｈ）１１．８ｇ（３５ｍｍｏｌ）とアセトフェノン４．２０ｇ（３５ｍｍｏｌ）とを入れ、アルゴン置換を行った。次いで、エタノール８０ｍｌと１規定のナトリウムメトキシド／メタノール溶液３．５ｍｌを添加し、室温で５時間撹拌した。その後、７０℃のオイルバスにて昇温しエタノールを還流させながらさらに４時間反応した。次いで、ベンズアミジン・塩酸塩３．２８ｇ（２１ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム２．８０ｇ（７０ｍｍｏｌ）を添加して、７０℃のオイルバスにて昇温し５時間反応した。反応終了後、析出物をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製し、化合物（Ｈ−９）４．７１ｇを得た。得られた化合物（Ｈ−９）についてＦＤ−ＭＳを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C38H26N4=539，found m/z=551 (M+ ,100)
合成例１０（化合物（Ｈ−１０）の合成）
化合物（Ｈ−１０）を以下のようにして合成した。
Figure 2005085387
１−フェニル−３，５−ジブロモベンゼン３１．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）を、１０００ｍｌ三つ口フラスコ中で、エーテル３００ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気下−１６〜−４２℃でノルマルブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ）７５ｍｌ( １２０ｍｍｏｌ) を加え、−４２℃から０℃で１時間撹拌した。次に反応溶液を−７０℃まで冷却し、ジメチルホルムアミド２２ｇ（３００ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃で１時間撹拌した後、室温まで昇温して６時間攪拌した。さらに反応溶液に５％塩酸２００ｍｌを滴下した後、室温で４５分間攪拌した。反応溶液を二層分離した後、有機層を３％塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を５分の１程度まで減圧留去後、析出した結晶を濾過し、トルエン−ノルマルヘキサン混合溶媒、ノルマルヘキサンで順次洗浄し、（中間体ｈ）１９．６ｇ（収率７５％）を得た。
３００ｍｌ三つ口フラスコに、（中間体ｉ）１８．３ｇ（７０ｍｍｏｌ）とアセトフェノン８．４ｇ（７０ｍｍｏｌ）とを入れ、アルゴン置換を行った。次いで、エタノール８０ｍｌと１規定のナトリウムメトキシド／メタノール溶液７．０ｍｌを添加し、室温で５時間撹拌した。その後、７０℃のオイルバスにて昇温しエタノールを還流させながらさらに４時間反応した。次いで、ベンズアミジン・塩酸塩６．５６ｇ（４２ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム５．６０ｇ（１４０ｍｍｏｌ）を添加して、７０℃のオイルバスにて昇温し５時間反応した。反応終了後、析出物をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製し、（中間体ｊ）１３．９ｇ（収率４２．９％）を得た。
（中間体ｊ）１１．６ｇ（２５ｍｍｏｌ）を、５００ｍｌ三つ口フラスコ中で、エーテル１００ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気下−１６〜−４２℃でノルマルブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ）１９ｍｌ（３０ｍｍｏｌ) を加え、−４２℃から０℃で１時間撹拌した。次に反応溶液を−７０℃まで冷却し、ジメチルホルムアミド７．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃で１時間撹拌した後、室温まで昇温して６時間攪拌した。さらに反応溶液に５％塩酸２００ｍｌを滴下した後、室温で４５分間攪拌した。反応溶液を二層分離した後、有機層を３％塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を５分の１程度まで減圧留去後、析出した結晶を濾過し、トルエン−ノルマルヘキサン混合溶媒、ノルマルヘキサンで順次洗浄し、（中間体ｋ）８．０ｇ（収率７８％）を得た。
３００ｍｌ三つ口フラスコに、（中間体ｋ）８．０ｇ（１９．４ｍｍｏｌ）とアセトフェノン２．３３ｇ（１９．４ｍｍｏｌ）とを入れ、アルゴン置換を行った。次いで、エタノール３０ｍｌと１規定のナトリウムメトキシド／メタノール溶液２．０ｍｌを添加し、室温で５時間撹拌した。その後、７０℃のオイルバスにて昇温しエタノールを還流させながらさらに４時間反応した。次いで、ベンズアミジン・塩酸塩１．８１ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１．５５ｇ（３８．８ｍｍｏｌ）を添加して、７０℃のオイルバスにて昇温し５時間反応した。反応終了後、析出物をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製し、化合物（Ｈ−１０）４．６１ｇを合成した。得られた化合物（Ｈ−１０）についてＦＤ−ＭＳを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C44H30N4=615，found m/z=615 (M+ ,100)
合成例１１（化合物（Ｈ−１１）の合成）
化合物（Ｈ−１１）を以下のようにして合成した。
Figure 2005085387
３００ｍｌ三つ口フラスコに、（３，５−ジブロモベンズアルデヒド２６．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）とアセトフェノン１２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とを入れ、アルゴン置換を行った。次いで、エタノール１００ｍｌと１規定のナトリウムメトキシド／メタノール溶液１０．０ｍｌを添加し、室温で５時間撹拌した。その後、７０℃のオイルバスにて昇温しエタノールを還流させながらさらに４時間反応した。次いで、ベンズアミジン・塩酸塩１０．９ｇ（７０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム８．０ｇ（２００ｍｍｏｌ）を添加して、７０℃のオイルバスにて昇温し５時間反応した。反応終了後、析出物をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製し、（中間体ｌ）１８．６ｇ（収率４０％）を得た。
（中間体ｌ）１８．６ｇ（４０ｍｍｏｌ）を、１０００ｍｌ三つ口フラスコ中で、エーテル１５０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気下−１６〜−４２℃でノルマルブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ）４０ｍｌ( ６４ｍｍｏｌ) を加え、−４２℃から０℃で１時間撹拌した。次に反応溶液を−７０℃まで冷却し、ジメチルホルムアミド８．８ｇ（１２０ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃で１時間撹拌した後、室温まで昇温して６時間攪拌した。さらに反応溶液に５％塩酸１００ｍｌを滴下した後、室温で４５分間攪拌した。反応溶液を二層分離した後、有機層を３％塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を５分の１程度まで減圧留去後、析出した結晶を濾過し、トルエン−ノルマルヘキサン混合溶媒、ノルマルヘキサンで順次洗浄し、（中間体ｍ）１３．８ｇ（収率８３％）を得た。
３００ｍｌ三つ口フラスコに、（中間体ｍ）１２．５ｇ（３０ｍｍｏｌ）とアセトフェノン３．６ｇ（３０ｍｍｏｌ）とを入れ、アルゴン置換を行った。次いで、エタノール７０ｍｌと１規定のナトリウムメトキシド／メタノール溶液６．５ｍｌを添加し、室温で５時間撹拌した。その後、７０℃のオイルバスにて昇温しエタノールを還流させながらさらに４時間反応した。次いで、ベンズアミジン・塩酸塩３．２８ｇ（２１ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム２．４０ｇ（６０ｍｍｏｌ）を添加して、７０℃のオイルバスにて昇温し５時間反応した。反応終了後、析出物をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製し、（中間体ｎ）８．０３ｇ（収率４３．３％）を得た。
１００ｍｌ三つ口フラスコに、（中間体ｎ）４．３２ｇ（７ｍｍｏｌ）、４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニルボロン酸２．４１ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム（０）０．２９１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ，３％Ｐｄ）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン２６ｍｌ、及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１２．５ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで９時間加熱還流した。一晩後、イオン交換水、塩化メチレンを加え、有機層を抽出、イオン交換水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残査の灰色固体４．５３ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン／塩化メチレン）にて精製し、溶媒を留去し化合物（Ｈ−１１）３．６２ｇを得た。得られた化合物（Ｈ−１１）についてＦＤ−ＭＳを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C56H37N5=780，found m/z=780 (M+ ,100)
合成例１２（化合物（Ｈ−１２）の合成）
化合物（Ｈ−１２）を以下のようにして合成した。
Figure 2005085387
３００ｍｌ三つ口フラスコに、ベンズアルデヒド１０．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）とアセトフェノン１２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とを入れ、アルゴン置換を行った。次いで、エタノール１００ｍｌと１規定のナトリウムメトキシド／メタノール溶液１０．０ｍｌを添加し、室温で５時間撹拌した。その後、７０℃のオイルバスにて昇温しエタノールを還流させながらさらに４時間反応した。次いで、３−ブロモベンズアミジン・塩酸塩１６．５ｇ（７０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム８．０ｇ（２００ｍｍｏｌ）を添加して、７０℃のオイルバスにて昇温し５時間反応した。反応終了後、析出物をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製し、（中間体ｏ）１３．６ｇ（収率３５％）を得た。
１００ｍｌ三つ口フラスコに、（中間体ｏ）２．７１ｇ（７ｍｍｏｌ）、４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニルボロン酸２．４１ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム（０）０．２９１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ，３％Ｐｄ）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン２６ｍｌ、及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１２．５ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで９時間加熱還流した。一晩後、イオン交換水、塩化メチレンを加え、有機層を抽出、イオン交換水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残査の灰色固体４．３３ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン／塩化メチレン）にて精製し、溶媒を留去し化合物（Ｈ−１２）３．５２ｇを得た。得られた化合物（Ｈ−１２）についてＦＤ−ＭＳを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C40H27N3=549.66 ，found m/z=549 (M+ ,100)
合成例１３（化合物（Ｈ−１３）の合成）
化合物（Ｈ−１３）を以下のようにして合成した。
Figure 2005085387
合成例１２と同様にして、中間体ｏを合成した。次いで、１００ｍｌ三つ口フラスコに、（中間体ｏ）２．７１ｇ（７ｍｍｏｌ）、４−カルバゾール−９−イル−ビフェニル−４−ボロン酸３．０５ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム（０）０．２９１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ，３％Ｐｄ）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン２６ｍｌ、及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１２．５ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで９時間加熱還流した。一晩後、イオン交換水、塩化メチレンを加え、有機層を抽出、イオン交換水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残査の灰色固体４．０１ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン／塩化メチレン）にて精製し、溶媒を留去し化合物（Ｈ−１３）３．３２ｇを得た。得られた化合物（Ｈ−１３）についてＦＤ−ＭＳを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C46H31N3=625.76 ，found m/z=626 (M+ ,100)
合成例１４（化合物（Ｈ−１４）の合成）
化合物（Ｈ−１４）を以下のようにして合成した。
Figure 2005085387
３００ｍｌ三つ口フラスコに、ベンズアルデヒド１０．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）とアセトフェノン１２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とを入れ、アルゴン置換を行った。次いで、エタノール１００ｍｌと１規定のナトリウムメトキシド／メタノール溶液１０．０ｍｌを添加し、室温で５時間撹拌した。その後、７０℃のオイルバスにて昇温しエタノールを還流させながらさらに４時間反応した。次いで、４−ブロモベンズアミジン・塩酸塩１６．５ｇ（７０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム８．０ｇ（２００ｍｍｏｌ）を添加して、７０℃のオイルバスにて昇温し５時間反応した。反応終了後、析出物をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製し、（中間体ｐ）１４．０ｇ（収率３６％）を得た。
１００ｍｌ三つ口フラスコに、（中間体ｐ）２．７１ｇ（７ｍｍｏｌ）、４−カルバゾール−９−イル−ビフェニル−３−フェニル−３−ボロン酸３．６９ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム（０）０．２９１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ，３％Ｐｄ）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン２６ｍｌ、及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１２．５ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで９時間加熱還流した。一晩後、イオン交換水、塩化メチレンを加え、有機層を抽出、イオン交換水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残査の灰色固体４．５７ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン／塩化メチレン）にて精製し、溶媒を留去し化合物（Ｈ−１４）３．９９ｇを得た。得られた化合物（Ｈ−１４）についてＦＤ−ＭＳを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C52H35N3=701.85 ，found m/z=702 (M+ ,100)
合成例１５（化合物（Ｈ−１５）の合成）
化合物（Ｈ−１５）を以下のようにして合成した。
Figure 2005085387
３００ｍｌ三つ口フラスコに、ベンズアルデヒド１０．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）とアセトフェノン１２．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）とを入れ、アルゴン置換を行った。次いで、エタノール１００ｍｌと１規定のナトリウムメトキシド／メタノール溶液１０．０ｍｌを添加し、室温で５時間撹拌した。その後、７０℃のオイルバスにて昇温しエタノールを還流させながらさらに４時間反応した。次いで、３−フェニル−３−ブロモベンズアミジン・塩酸塩２１．８ｇ（７０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム８．０ｇ（２００ｍｍｏｌ）を添加して、７０℃のオイルバスにて昇温し５時間反応した。反応終了後、析出物をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製し、（中間体ｑ）１４．０ｇ（収率３６％）を得た。
１００ｍｌ三つ口フラスコに、（中間体ｑ）２．１８ｇ（７ｍｍｏｌ）、４−カルバゾール−９−イル−ビフェニル−４−ボロン酸３．０５ｇ（８．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン) パラジウム（０）０．２９１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ，３％Ｐｄ）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン２６ｍｌ、及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１２．５ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで９時間加熱還流した。一晩後、イオン交換水、塩化メチレンを加え、有機層を抽出、イオン交換水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残査の灰色固体４．４５ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン／塩化メチレン）にて精製し、溶媒を留去し（Ｈ−１５）３．８０ｇを得た。得られた化合物（Ｈ−１５）についてＦＤ−ＭＳを測定した結果を以下に示す。
FD-MS:calcd for C52H35N3=701.85 ，found m/z=702 (M+ ,100)
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚１０ｎｍの下記銅フタロシアニン膜（以下「ＣｕＰｃ膜」と略記する。）を成膜した。このＣｕＰｃ膜は、正孔注入層として機能する。このＣｕＰｃ膜上に膜厚３０ｎｍの下記４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下「α−ＮＰＤ膜」と略記する。）を成膜した。このα−ＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、このα−ＮＰＤ膜上に膜厚３０ｎｍの前記化合物（Ｈ−１）をホスト材料として蒸着し発光層を成膜した。同時にりん光発光性のＩｒ金属錯体ドーパントとして下記トリス（２−フェニルピリジン）Ｉｒ（以下「Ｉｒ（ｐｐｙ）3 」と略記する。）を添加した。発光層中におけるＩｒ（ｐｐｙ）3 の濃度は５重量％とした。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚１０ｎｍの下記（１，１’−ビスフェニル）−４−オラート）ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム（以下、「ＢＡｌｑ膜」と略記する。）を成膜した。このＢＡｌｑ膜は正孔障壁層として機能する。さらにこの膜上に膜厚４０ｎｍの下記８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体（以下、「Ａｌｑ膜」と略記する。）を成膜した。このＡｌｑ膜は電子注入層として機能する。この後ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着した。このＡｌ／ＬｉＦは陰極として働く。このようにして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について、通電試験を行なったところ、電圧５．４Ｖ、電流密度０．２５ｍＡ／ｃｍ2 にて、発光輝度１０１ｃｄ／ｍ2 の緑色発光が得られ、色度座標は（０．３２，０．６１）、発光効率は４０．４ｃｄ／Ａであった。また、この素子を初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動させ、発光輝度２５００ｃｄ／ｍ2 まで半減する時間は６２４時間であった。これらの結果を表１に示す。
さらに、耐熱試験として、１０５℃環境条件において、通電試験を実施したところ、通電後５００時間経過した後でも、十分な発光輝度を有する緑色発光が得られることを確認した。
Figure 2005085387
実施例２〜１１
実施例１において、発光層のホスト材料として、化合物（Ｈ−１）の代わりに、表１に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、通電試験を行った。それらの結果を表１に示す。
また、実施例２〜１１で得られた素子について、耐熱試験として、１０５℃環境条件において、通電試験を実施したところ、通電後５００時間経過した後でも、十分な発光輝度を有する緑色発光が得られることを確認した。
比較例１〜４
実施例１において、発光層のホスト材料として、化合物（Ｈ−１）の代わりに、表１に記載の下記化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、通電試験を行った。それらの結果を表１に示す。
また、比較例１〜４で得られた素子について、耐熱試験として、１０５℃環境条件において、通電試験を実施したところ、通電後５００時間経過した時点で、発光輝度が著しく低下していることを確認した。
Figure 2005085387
Figure 2005085387
 表１に示したように、実施例１〜１１の有機ＥＬ素子は、高発光効率で寿命が長く、かつ耐熱性が高い緑色発光を示した。
実施例１２
実施例１において、発光層のりん光発光性のＩｒ金属錯体ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）3 の代わりに、下記ビス（２−ベンゾチエニルピリジン）アセチルアセトナートイリジウム（以下「Ｉｒ（ｂｔｐ）2(ａｃａｃ）」と略記する。）を添加した以外は、同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について、通電試験を行なったところ、電圧７．３Ｖ、電流密度１．２ｍＡ／ｃｍ2 にて、発光輝度１０１ｃｄ／ｍ2 の赤色発光が得られ、色度座標は（０．６６，０．３２）、発光効率は８．４ｃｄ／Ａであった。また、この素子を初期輝度５００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動させ、発光輝度２５０ｃｄ／ｍ2 まで半減する時間は１７３１時間であった。これらの結果を表２に示す。
さらに、耐熱試験として、１０５℃環境条件において、通電試験を実施したところ、通電後５００時間経過した後でも、十分な発光輝度を有する赤色発光が得られることを確認した。
Figure 2005085387
実施例１３〜１４
実施例１２において、発光層のホスト材料として、化合物（Ｈ−１）の代わりに、表２に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、通電試験を行った。それらの結果を表２に示す。
また、実施例１３〜１４で得られた素子について、耐熱試験として、１０５℃環境条件において、通電試験を実施したところ、通電後５００時間経過した後でも、十分な発光輝度を有する赤色発光が得られることを確認した。
比較例５〜７
実施例１２において、発光層のホスト材料として、化合物（Ｈ−１）の代わりに、表２に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、通電試験を行った。それらの結果を表２に示す。
また、比較例５〜７で得られた素子について、耐熱試験として、１０５℃環境条件において、通電試験を実施したところ、通電試験を実施したところ、通電後５００時間経過した時点で、発光輝度が著しく低下していることを確認した。
Figure 2005085387
 表２に示したように、実施例１２〜１４の有機ＥＬ素子は、高発光効率で寿命が長く、かつ耐熱性が高い赤色発光を示した。
実施例１５〜１８
実施例１において、発光層のりん光発光性のＩｒ金属錯体ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）3 の代わりに、トリス（２−フェニルイソキノリン）イリジウム（以下「Ｉｒ（ｐｉｑ）3 」と略記する。）を用い、発光層のホスト材料として、化合物（Ｈ−１）の代わりに、表３に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、通電試験を行った。また、この素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動させ、発光輝度５００ｃｄ／ｍ2 まで半減する時間を測定した。これらの結果を表３に示す。
実施例１９〜２２
実施例１５〜１８において、発光層のりん光発光性のＩｒ金属錯体ドーパントとしてＩｒ（ｐｉｑ）3 の代わりに、ビス（２−フェニルイソキノリン）イリジウムアセチルアセトナート（Ｉｒ（ｐｉｑ）2(ａｃａｃ））を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、通電試験を行った。また、この素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ2 にて定電流駆動させ、発光輝度５００ｃｄ／ｍ2 まで半減する時間を測定した。これらの結果を表３に示す。
Figure 2005085387
以上詳細に説明したように、本発明の有機ＥＬ素子用材料を用いた有機ＥＬ素子は、発光効率及び耐熱性が高く、寿命が長いため、極めて実用的である。
このため、フルカラーディスプレイ、情報表示機器、車載表示機器、照明器具として極めて実用的かつ有用である。

Claims (11)

  1. 下記一般式（１）で表される化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure 2005085387
     ［式中、Ｌは、少なくとも１つのメタ結合を有する連結基である。
    Ｒ1 〜Ｒ2 は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜５０のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキルアミノ基、置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリール基又はシアノ基である。
    Ｘ1 〜Ｘ3 は、それぞれ独立に、＝ＣＲ−又は＝Ｎ−であり、Ｘ1 〜Ｘ3 の少なくとも１つは＝Ｎ−である（Ｒは、置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリール基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。）。
    ｎは１〜５の整数である。］
  2. 前記一般式（１）において、Ｌが下記一般式（２）で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure 2005085387
     ［式中、Ｘ4 〜Ｘ7 は、それぞれ独立に、＝ＣＲ−又は＝Ｎ−である（Ｒは前記と同じ基を表す。）。
    Ｒ3 は、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜５０のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキルアミノ基、置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリール基又はシアノ基である。Ｒ3 は複数であってもよい。
    Ａｒ1 は、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールオキシ基もしくはアリーレンオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールアミノ基もしくはアリーレンアミノ基又は置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリール基もしくはアリーレン基である。
    Ａｒ2 は、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリーレンオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリーレンアミノ基又は置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリーレン基である。
    ｐは１〜２０の整数、ｑは１〜２０の整数である。）］
  3. 前記Ａｒ1 が、下記一般式（３）〜（８）のいずれかで表される置換基を有する請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure 2005085387
     ［式中、Ｒは前記と同じ基を表し、Ｒが複数の場合、互いに結合して環構造を形成していてもよい。ａ及びｂは、それぞれ０〜４の整数である。
    Ｖは、単結合、−ＣＲ0 Ｒ0'−、−ＳｉＲ0 Ｒ0'−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ0 （Ｒ0 及びＲ0'は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い核炭素数６〜５０のアリール基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０複素環基又は置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基である。）である。
    Ｅは、記号Ｅを囲む円が示す環状構造を示しており、置換基を有しても良い核炭素数３〜２０で炭素原子が窒素原子で置き換わってもよいシクロアルカン残基、置換基を有しても良い核炭素数４〜５０の芳香族炭化水素残基又は置換基を有しても良い核原子数４〜５０の複素環残基である。］
  4. 前記一般式（１）において、Ｌが下記一般式（９）で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure 2005085387
     ［式中、Ｘ11〜Ｘ14は、それぞれ独立に、＝ＣＲ−又は＝Ｎ−である（Ｒは前記と同じ基を表す。）。
    Ｒ6 は、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜５０のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキルアミノ基、置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリール基又はシアノ基である。Ｒ6 は複数であってもよい。
    Ａｒ3 及びＡｒ4 は、それぞれ独立に、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリーレンオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリーレンアミノ基又は置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリーレン基である。
    ｓは０〜２０の整数、ｔは１〜２０の整数、ｕは０〜２０の整数である。］
  5. 前記一般式（１）において、Ｌが下記一般式（１０）で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure 2005085387
     ［式中、Ｘ15〜Ｘ17は、それぞれ独立に、＝ＣＲ−又は＝Ｎ−である（Ｒは前記と同じ基を表す。）。
    Ｒ7 は、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜５０のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリールアミノ基、置換基を有しても良い核炭素数７〜５０のアラルキルアミノ基、置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリール基又はシアノ基である。Ｒ7 は複数であってもよい。
    Ａｒ5 〜Ａｒ7 は、それぞれ独立に、置換基を有しても良い核原子数５〜５０の複素環基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリーレンオキシ基、置換基を有しても良い核炭素数５〜５０のアリーレンアミノ基又は置換基を有していてもよい核炭素数６〜５０のアリーレン基である。
    ｖは０〜２０の整数、ｗは１〜２０の整数、ｘは０〜２０の整数、ｙは０〜２０の整数である。］
  6. 下記一般式（３）〜（８）のいずれかで表される置換基を少なくとも１つ有する請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure 2005085387
     ［式中、Ｒは前記と同じ基を表し、Ｒが複数の場合、互いに結合して環構造を形成していてもよい。ａ及びｂは、それぞれ０〜４の整数である。
    Ｖは、単結合、−ＣＲ0 Ｒ0'−、−ＳｉＲ0 Ｒ0'−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ0 （Ｒ0 及びＲ0'は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い核炭素数６〜５０のアリール基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０複素環基又は置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基である。）である。
    Ｅは、記号Ｅを囲む円が示す環状構造を示しており、置換基を有しても良い核炭素数３〜２０で炭素原子が窒素原子で置き換わってもよいシクロアルカン残基、置換基を有しても良い核炭素数４〜５０の芳香族炭化水素残基又は置換基を有しても良い核原子数４〜５０の複素環残基である。］
  7. 下記一般式（３）〜（８）のいずれかで表される置換基を少なくとも１つ有する請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
    Figure 2005085387
     ［式中、Ｒは前記と同じ基を表し、Ｒが複数の場合、互いに結合して環構造を形成していてもよい。ａ及びｂは、それぞれ０〜４の整数である。
    Ｖは、単結合、−ＣＲ0 Ｒ0'−、−ＳｉＲ0 Ｒ0'−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ0 （Ｒ0 及びＲ0'は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い核炭素数６〜５０のアリール基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０複素環基又は置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基である。）である。
    Ｅは、記号Ｅを囲む円が示す環状構造を示しており、置換基を有しても良い核炭素数３〜２０で炭素原子が窒素原子で置き換わってもよいシクロアルカン残基、置換基を有しても良い核炭素数４〜５０の芳香族炭化水素残基又は置換基を有しても良い核原子数４〜５０の複素環残基である。］
  8. 有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に含まれるホスト材料である請求項１〜７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  9. 陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が請求項１〜７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料とを含有し、該ホスト材料が請求項１〜７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されている請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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