CN117050102A - 一种含芴的芳胺衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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韩春雪
刘喜庆
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Abstract

本发明提供了一种含芴的芳胺衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域。本发明的含芴的芳胺衍生物具有如式1所示的结构，其中如二苯基芴、螺芴等芴基被结合到芳胺的氮一侧，另一侧含有取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基等基团取代的甲硅烷基。本发明的含芴的芳胺衍生物具有较高空穴的传输能力，使空穴和电子在发光层中形成激子的复合效率提高，并且材料的稳定性较好，因此，其作为空穴传输材料用于有机电致发光器件时，有机电致发光器件表现出较高的发光效率以及较长的使用寿命，器件的性能得到明显的改善，具有良好的产业化前景，可广泛应用于面板显示、照明光源、电子纸、有机感光体、指示牌、信号灯等领域。

Description

一种含芴的芳胺衍生物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种含芴的芳胺衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode，OLED)又称为有机电激光显示、有机发光二极管、有机发光半导体，是指有机半导体材料和发光材料在电场驱动下，通过载流子注入和复合导致发光的现象。与传统的液晶显示(Liquid Crystal Display，LCD)相比，OLED具有更轻薄、亮度高、功耗低、响应快、清晰度高、柔性好、发光效率高等优点，能满足消费者对显示技术的新需求，因此正在进行大量的研究。
OLED是一种利用多层有机物层产生电致发光的器件，它很容易制作，而且只需要低的驱动电压，这些主要的特征使得OLED在满足平面显示器的应用上显得非常突出。OLED由阳极、阴极和有机物层构成，有机物层可包括空穴注入层(Hole Injection Layer，HIL)、电子注入层(Electron Injection Layer，EIL)、空穴传输层(Hole Transport Layer，HTL)、电子传输层(Electron Transport Layer，ETL)、电子阻挡层(Electron BlockLayer，EBL)、空穴阻挡层(Hole Block Layer，HBL)、发光层(Emission layer，EML)等，其原理是用ITO透明电极和金属电极分别作为器件的阳极和阴极，在一定电压驱动下，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到电子和空穴传输层，电子和空穴分别经过电子和空穴传输层迁移到发光层，并在发光层中相遇，形成激子并使发光分子激发，后者经过辐射弛豫而发出可见光。多层结构可以充分发挥各个层的作用，更好地调控载流子的平衡，更有效地提高OLED器件的性能。
空穴传输材料是传递空穴的重要组成部分，在有机电致发光器件中有着不容忽视的地位，其作用是提高空穴的注入和传输效率，降低空穴的注入势垒，并将电子有效地阻挡在发光层内，近年来，关于空穴传输层材料的研究已经开展较多，但当应用到器件使用时发现大量问题，如器件寿命短、发光效率低以及驱动电压高等。因此对OLED空穴传输材料的研究仍有很大发展空间，寻找与当前或未来OLED技术相匹配发展的空穴传输材料是本领域技术人员急需解决的问题。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供了一种含芴的芳胺衍生物及其有机电致发光器件。
本发明提供了一种含芴的芳胺衍生物，具有如式1所示的结构，
所述L1、L2独立的选自单键，
所述p1选自0或1，所述p2选自0或1；
所述A选自如式2所示的结构：
其中，所述Ar1选自取代或未取代的C6～C60的芳基，所述R5、R6、R7独立的选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C1～C15的烯基、取代或未取代的C1～C10的炔基中的一种或多种，所述n选自1、2、3、4或5；
所述R1、R2、R3、R4独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种，或者相邻两个基团键合成环；
所述n1、n2独立地选自0、1、2、3、4或5；
所述n3选自0、1、2、3或4；
所述n4选自0、1、2或3；
所述Ra、Rb、Rc、Rd独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种，或者相邻两个基团键合成环；
所述m1、m2独立地选自0、1、2、3、4或5；
所述m3选自0、1、2、3或4；
所述m4选自0、1、2或3；
所述L3、L4、L5独立地选自单键或取代或未取代的C6～C30的亚芳基。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层以及阴极，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，所述有机物层含有上述本发明的含芴的芳胺衍生物。
有益效果：
本发明的含芴的芳胺衍生物中如二苯基芴、螺芴等芴基被结合到芳胺的氮一侧，具有较大的空间位阻及坚固的刚性，使其具有优良的热稳定性。不仅如此，本发明的含芴的芳胺衍生物中还含有取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基等基团取代的甲硅烷基，使得平面的三芳基胺不容易产生堆叠，能够降低分子的结晶性，提高材料的成膜性，因此，本发明的含芴的芳胺衍生物作为空穴传输材料用于有机电致发光器件时，有机电致发光器件表现出较高的发光效率以及较长的使用寿命，器件的性能得到明显的改善。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明所述的“取代或未取代的C6～C60的芳基”中的“C6～C60”是指未取代的“芳基”中的碳原子数，不包含取代基中的碳原子数。所述的“取代或未取代的C1～C15的烷基”中的“C1～C15”是指未取代的“烷基”中的碳原子数，不包含取代基中的碳原子数。以此类推。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上少掉一个氢原子而成的一价基团。所述芳基包括单环芳基、多环芳基、稠环芳基。所述芳基的碳原子数为C6～C60，优选为C6～C30，进一步优选C6～C15，还优选C6～C12。所述芳基的实例包括但不限于如下所述的基团，苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、萘基、茚基、二氢茚基、二氢萘基、四氢萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芘基、芴基、螺二芴基、螺蒽芴基、苯并芴基、苯并螺二芴基等。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团，包含直链和支链烷基。所述烷基的碳原子数为C1～C15，优选为C1～C10，还优选为C1～C5。所述烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基等。在上述中，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基和新戊基。
本发明所述的碳原子数大于三的链状烷基包括其异构体，例如，丙基包括正丙基、异丙基，丁基包括正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。以此类推。
本发明所述的烯基是指烯烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团，包含直链和支链烯烃基团。所述烯基的碳原子数为C2～C15，优选为C2～C10。所述烯基的实例包括但不限于如下所述的基团，乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1，2-二甲基烯丙基等。
本发明所述的炔基是指炔烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团，包含直链和支链炔烃基团。所述炔基的碳原子数为C2～C10，优选为C2～C6。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团。所述环烷基的碳原子数为C3～C20，优选为C3～C15，还优选为C3～C10。所述环烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、葑烷基、异莰烷基等。
本发明所述的“取代或未取代的甲硅烷基”是指—Si(Rk)3基团，其中每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烯基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的稠合环基。优选的，每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基。所述烷基的碳原子数优选为1至20个，优选1至15个，再优选1至10个，最优选为1至8个。所述环烷基的碳原子数优选为3至20个，优选3至15个，再优选3至10个，最优选为3至7个。所述芳基的碳原子数优选为6至20个，优选6至13个，再优选6至12个，最优选为6至10个。优选的，每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基。所述“烷基甲硅烷基”是指甲硅烷基(-SiH3)的至少一个取代基Rk是烷基，优选的烷基甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基，但不限于此；所述“芳基甲硅烷基”是指甲硅烷基(-SiH3)的至少一个取代基Rk是芳基，优选的芳基甲硅烷基具体包括三苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基等，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘、卤原子、氨基、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的环烯基、取代或未取代的C3～C30的杂环基、取代或未取代的C3～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C6～C60的芳氧基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基，优选为氘、卤原子、氰基、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C30的芳基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同，或者多个取代基彼此可以连接成环。
优选地，意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙烷基、氘取代的环丙烷基、甲基取代的环丙烷基、乙基取代的环丙烷基、环丁烷基、氘取代的环丁烷基、甲基取代的环丁烷基、乙基取代的环丁烷基、环戊烷基、氘取代的环戊烷基、甲基取代的环戊烷基、乙基取代的环戊烷基、环己烷基、氘取代的环己烷基、甲基取代的环己烷基、乙基取代的环己烷基、正丙基取代的环己烷基、正丁基取代的环己烷基、环己烷取代的环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、氘取代的环戊烯基、甲基取代的环戊烯基、乙基取代的环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、金刚烷基、氘取代的金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、降冰片烷基、氘取代的降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、乙基取代的降冰片烷基、四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、甲基取代的哌嗪基、乙基取代的哌嗪基、苯基取代的哌嗪基、萘基取代的哌嗪基、甲氧基、乙氧基、苯基、氘取代的苯基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、丙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、联苯基、氘取代的联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同，或者多个取代基彼此可以连接成环。
本发明所述的亚芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉两个氢原子后，剩下二价基团的总称，其可以为单环亚芳基、多环亚芳基或者稠环亚芳基。所述亚芳基的碳原子数为C6～C30，优选为C3～C15，还优选为C3～C10。所述单环亚芳基包括亚苯基等，但不限于此；所述多环亚芳基包括亚联苯基、亚三联苯基等，但不限于此；所述稠环亚芳基包括亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚芘基、亚三亚苯基、亚荧蒽基、亚苯基芴基等，但不限于此。上述亚芳基优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚芴基、亚苯基芴基。
在本说明书中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。
例如，可表示可表示可表示以此类推。
本发明中“相邻两个基团键合成环”是指通过相邻的基团彼此结合并任选地芳构化以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环可以为脂肪族烃环或芳族烃环。杂环可包括脂肪族杂环或芳族杂环。所述脂肪族烃环可以为饱和脂肪族烃环也可以为不饱和脂肪族烃环，所述脂肪族杂环可以为饱和脂肪族杂环也可以为不饱和脂肪族杂环。烃环和杂环可为单环或者多环基团。另外，通过相邻的基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺结构。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，例如苯、萘、菲、三亚苯、环戊烷、环己烷、环戊烯、环己烯、芴、吡啶、嘧啶、二苯并呋喃、二苯并噻吩，但不限于此。
本发明提供了一种含芴的芳胺衍生物，具有如式1所示的结构，
所述L1、L2独立的选自单键，
所述p1选自0或1，所述p2选自0或1；
所述A选自如式2所示的结构：
其中，所述Ar1选自取代或未取代的C6～C60的芳基，所述R5、R6、R7独立的选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C2～C15的烯基、取代或未取代的C2～C10的炔基中的一种或多种，所述n选自1、2、3、4或5；
所述R1、R2、R3、R4独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种，或者相邻两个基团键合成环；
所述n1、n2独立地选自0、1、2、3、4或5；
所述n3选自0、1、2、3或4；
所述n4选自0、1、2或3；
所述Ra、Rb、Rc、Rd独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种，或者相邻两个基团键合成环；
所述m1、m2独立地选自0、1、2、3、4或5；
所述m3选自0、1、2、3或4；
所述m4选自0、1、2或3；
所述L3、L4、L5独立地选自单键或取代或未取代的C6～C30的亚芳基。
优选的，所述选自如下所示基团中的一种：
再优选的，选自如下所示基团中的一种：
优选的，所述Ar1选自如下所示基团中的一种：
其中，所述Rf选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基或者取代或未取代的C6～C30的芳基；
所述f1选自1、2、3、4或5；
所述f2选自1、2、3或4；
所述f3选自1、2或3；
所述f4选自1、2、3、4、5、6或7；
所述f5选自1、2、3、4、5或6；
所述f6选自1或2；
并且上述基团中至少有一个Rf选自
所述“*”表示与相邻原子的结合位点。
再优选的，所述Ar1选自如下所示基团中的一种：
其中，所述Rf选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基；
所述f1选自1、2、3、4或5；
所述f2选自1、2、3或4；
所述f3选自1、2或3；
所述f4选自1、2、3、4、5、6或7；
所述f5选自1、2、3、4、5或6；
所述f6选自1或2；
并且上述基团中至少有一个Rf选自
优选的，所述式2选自如下所示基团中的一种：
所述R5、R6、R7独立的选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的丙烯基、取代或未取代的乙炔基。
进一步优选的，所述式2选自如下所示基团中的一种：
优选的，所述选自如下所示基团中的一种：
所述n1选自0、1、2、3、4或5；所述n2选自0、1、2、3、4或5；所述n3选自0、1、2、3或4；所述n4选自0、1、2或3；
所述R1、R2、R3、R4相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基中的一种；或者相邻的R1、相邻的R2、相邻的R3、相邻的R4形成取代或未取代的碳原子数为5至13的饱和或不饱和环；
当存在两个或多个R1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同；当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同；当存在两个或多个R4时，两个或多个R4之间彼此相同或不同。
进一步优选的，所述选自如下所示基团中的一种：
所述n1选自0、1、2、3、4或5；所述n2选自0、1、2、3、4或5；所述n3选自0、1、2、3或4；所述n4选自0、1、2或3；所述n5选自0、1、2、3、4、5或6；所述n6选自0、1、2、3、4、5、6或7；
所述R1、R2、R3、R4相同或不同的选自氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、异丙基苯基、叔丁基苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、三联苯基、萘基中的一种；或者相邻的R1、相邻的R2、相邻的R3、相邻的R4形成取代或未取代的苯环；
当存在两个或多个R1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同；当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同；当存在两个或多个R4时，两个或多个R4之间彼此相同或不同。
优选的，所述选自如下所示基团中的一种：
所述m1选自0、1、2、3、4或5；所述m2选自0、1、2、3、4或5；所述m3选自0、1、2、3或4；所述m4选自0、1、2或3；
所述Ra、Rb、Rc、Rd相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基中的一种；或者相邻的Ra、相邻的Rb、相邻的Rc、相邻的Rd形成取代或未取代的碳原子数为5至13的饱和或不饱和环；
当存在两个或多个Ra时，两个或多个Ra之间彼此相同或不同；当存在两个或多个Rb时，两个或多个Rb之间彼此相同或不同；当存在两个或多个Rc时，两个或多个Rc之间彼此相同或不同；当存在两个或多个Rd时，两个或多个Rd之间彼此相同或不同。
进一步优选的，所述选自如下所示基团中的一种：
所述m1选自0、1、2、3、4或5；所述m2选自0、1、2、3、4或5；所述m3选自0、1、2、3或4；所述m4选自0、1、2或3；所述m5选自0、1、2、3、4、5或6；所述m6选自0、1、2、3、4、5、6或7；
所述Ra、Rb、Rc、Rd相同或不同的选自氢、氘、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、异丙基苯基、叔丁基苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、三联苯基、萘基中的一种；或者相邻的Ra、相邻的Rb、相邻的Rc、相邻的Rd形成取代或未取代的苯环；
当存在两个或多个Ra时，两个或多个Ra之间彼此相同或不同；当存在两个或多个Rb时，两个或多个Rb之间彼此相同或不同；当存在两个或多个Rc时，两个或多个Rc之间彼此相同或不同；当存在两个或多个Rd时，两个或多个Rd之间彼此相同或不同。
优选的，所述L3、L4、L5选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚三亚苯基或者取代或未取代的亚芘基。
进一步优选的，所述L3、L4、L5独立地选自单键或如下所示基团中的一种：
最优选的，所述结构式1所示的含芴的芳胺衍生物选自如下所示结构中的一种，
以上列举了本发明结构式1的含芴的芳胺衍生物的一些具体化学结构，但本发明不局限于所列的这些化学结构，凡是以结构式1的含芴的芳胺衍生物为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
进一步的，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层以及阴极，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，所述有机物层含有上述本发明的含芴的芳胺衍生物。
优选的，所述有机物层包含空穴传输区域，所述空穴传输区域含有上述本发明的含芴的芳胺衍生物。
优选的，所述空穴传输区域包含空穴注入层、空穴传输层中的至少一层，所述空穴传输层位于空穴注入层和阴极之间，所述空穴注入层、空穴传输层中的至少一层含有上述本发明的含芴的芳胺衍生物。
优选的，所述空穴传输区域包含空穴传输层，所述空穴传输层含有上述本发明的含芴的芳胺衍生物。
优选的，所述空穴传输层包含第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层和阴极之间，所述第一空穴传输层、第二空穴传输层中的至少一层含有上述本发明的含芴的芳胺衍生物。
优选的，所述空穴传输层包含第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层和阴极之间，所述第二空穴传输层中含有上述本发明的含芴的芳胺衍生物。
优选的，所述空穴传输层包含第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层和阴极之间，所述第一空穴传输层中含有上述本发明的含芴的芳胺衍生物。
优选的，所述空穴传输层包含第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层和阴极之间，所述第一空穴传输层和第二空穴传输层中含有上述本发明的含芴的芳胺衍生物。
本发明的发光器件通常在基板上形成。上述基板只要在形成电极、形成有机物层时不发生变化即可，例如，玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等的基板。当基板不透明时，与其相对的电极优选为透明或者半透明的。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定，可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍：
阳极物质，阳极材料需要具有较高的功函数。如下所述材料，金属或其合金、金属氧化物、叠层材料、导电聚合物等。具体实例可包括铬(Cr)、镍(Ni)、金(Au)、锌(Zn)、铂(Pt)、氧化铟锡(ITO)、氧化锌铝(AZO)、氧化锌镓(GZO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡/银/氧化铟锡(ITO/Ag/ITO)、银/锗/银(Ag/Ge/Ag)、聚苯胺等，但不限于此。
阴极物质，阴极材料需要具有较低的功函数。如下所述材料，金属或其合金、叠层材料等。具体实例可包括铝(Al)、金(Au)、银(Ag)、铟(In)、镁(Mg)、镁:银(Mg:Ag)、锂钙镁(Li:Ca:Al)、氟化锂/铝(LiF/Al)、钡/银(Ba/Ag)、镱/银(Yb/Ag)等，但不限于此。
空穴注入材料，空穴注入材料优选能够降低阳极与空穴传输层之间的界面势垒的材料。如下所述材料，多氰基共轭有机物、轴烯化合物、酞菁金属配合物、芳胺衍生物、聚合物等。具体实例可包括2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、2,2`,2``-(环丙烷-1,2,3-三叉基)-三(2-全氟苯基乙腈)、酞菁铜(CuPC)、N4,N4'-(联苯-4,4'-二酰基)双(N4,N4',N4'-三苯基联苯-4.4'-二胺)(TPT1)、N,N-苯基-N,N-(9-苯基-3-咔唑基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸)(PSS)等，但不限于此。
空穴传输材料，空穴传输材料优选具有较好的空穴传输能力以及较好的稳定性的材料。如下所述材料，芳胺衍生物、咔唑衍生物、聚合物等。具体实例可包括N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、N4,N4-二([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-([1,1':4',1”-三联苯]-4-基)-N4'-苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N,N,N',N'-四联苯联苯二胺、9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H，4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、对亚苯基乙烯(PPV)等，但不限于此。优选本发明式1所示的含芴的芳胺衍生物。
发光层主体材料，如下所述材料，稠合芳族环衍生物、杂环类化合物、金属配合物、含硅类化合物等，具体实例可包括9,10-双(1-萘基)蒽(ADNF)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、4,4'-二[10-(萘-1-基)蒽-9-基]联苯、三[4-(芘基)-苯基]胺(TPyPA)、9-苯基-9'-(4-苯基喹唑啉-2-基)-3,3`-联咔唑、1,3-双(咔唑-9-基)苯(MCP)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、2-[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴(BDAF)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并[b,d]噻吩(DCzDBT)、三(6-氟-8-羟基喹啉)铝(6FAlq3)、双(2-甲基苯基)二苯硅烷(UGH-1)、三苯基(4-(9-苯基-9H-芴基)苯基)硅烷(TPSiF)等，但不限于此。
发光层掺杂材料，如下所述材料，稠合芳族化合物、金属配合物、苯乙烯胺化合物、芳族胺衍生物、杂环类化合物等。具体实例可包括N1,N1,N6,N6四([1,1'-联苯]-3-基)芘-1,6-二胺、N1,N6双(6-(叔丁基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N1,N6-二间甲基苯基-芘-1,6-二胺、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、10,10'-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-9,9'-联蒽(Ban-(3,5)-CF3)、双(3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(III)(FIrPic)、三[2-(对甲苯基)吡啶]铱(III)(Ir(mppy)3)、双[2-(3,5-二甲基苯基)-4-甲基喹啉](乙酰丙酮)铱(III)(Ir(mphmq)2acac)、4,4'-双[4-(二对甲苯氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、2,7-双[4-(二苯胺)苯乙烯基]-9,9-螺二芴(Spiro-BDAVBi)、4,4'-BIS(9-乙基-3-咔唑)-1,1'-联苯基(BCzVBi)、2,7-双{2-[苯基(间甲苯基)氨基]-9,9-二甲基-芴-7-基}-9,9-二甲基芴(MDP3FL)、2,3,6,7-四氢-1,1,7,7,-四甲基-1H,5H,11H-10-(2-苯并噻唑基)喹啉[9,9a,1gh]香豆素(C545T)等，但不限于此。
空穴阻挡材料，空穴阻挡层材料需要具有较好的空穴阻挡能力以便将空穴阻挡在发光层内。如下所述材料，咪唑衍生物、菲啰啉衍生物、金属配合物、三嗪衍生物等。具体实例可包括1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、2-(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(HNBphen)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(BCP)、二(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)4-(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪等，但不限于此。
电子传输材料，电子传输层材料优选具有较好的电子传输能力以及较好的稳定性的材料。如下所述材料，咪唑衍生物、菲啰啉衍生物、吡啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、恶二唑衍生物、三氮唑类衍生物、金属配合物等。具体实例可包括2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(HNBphen)、2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基](TmPyPB)、1,4-二(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘、2-(3-(菲-9-基)-5-(吡啶-3-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1,3,5-三(4-(吡啶-4-基)喹啉-2-基)苯(TPyQB)、2,5-二-(4-萘基)-1,3,4-恶二唑(BND)、3-(联苯-4-基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)、8-羟基喹啉酸锂(LiQ)等，但不限于此。
电子注入材料，电子注入层材料优选能够降低阴极与电子传输层之间的界面势垒的材料。如下所述材料，金属、金属化合物、金属氧化物等，但不限于此。具体实例可包括镁(Mg)、铷(Rb)、氟化锂(LiF)、8-羟基喹啉-锂等(LiQ)、氟化铷(RbF)、碳酸铯(Cs2CO3)、氧化锂硼(LiBO2)、氧化钼(MoO3)、氧化铝(Al2O3)、氧化钒(V2O5)等，但不限于此。
覆盖层材料优选能够改善器件的发光效率的材料。如下所述材料，金属化合物、芳香族胺类衍生物、咔唑衍生物等，但不限于此。具体实例可包括三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(简CBP)等，但不限于此。
对本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件主要应用于信息显示技术领域，在信息显示方面被广泛应用于各种信息显示，如平板电脑、平板电视、手机、智能手表、数码照相机、VR、车载系统、可穿戴设备等。
合成实施例
原料与试剂：本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
仪器：G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；Vario ELcube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)。
对本发明结构式1的含芴的芳胺衍生物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳氮偶联反应、碳碳偶联反应等，例如，本发明结构式1的含芴的芳胺衍生物可以采用如下所示的合成路线进行制备。
所述X1、X2为卤素原子，例如，可以相同或不同的选自如下所述的卤素原子，I、Br、Cl。
合成实施例1：中间体B-58的制备
中间体B-58的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入c-5(19.87g，50.00mmol)、d-58(10.32g，50mmol)、Pd(PPh3)4(0.87g，0.75mmol)、K2CO3(13.82g，100.00mmol)以及210mL混合溶剂(甲苯：乙醇：水＝2:1:1)，在回流的条件下反应4小时，反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯：乙醇＝5:1重结晶，得到中间体B-58(18.68g，78％)；HPLC纯度≥99.84％。质谱m/z：478.1498(理论值：478.1488)。
将原料进行相应的替换，按照合成实施例1中间体B-58的制备方法，即可制备中间体B，原料如下表所示：
合成实施例2：中间体C-257的制备
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入e-257(17.60g，100.00mmol)、f-257(11.80g，100.00mmol)、K2CO3(22.11g，160.00mmol)以及420mL混合溶剂(甲苯：乙醇：水＝2:1:1)，通氮气置换空气三次后，加入Pd(PPh3)4(1.16g，1.00mmol)，在回流温度下搅拌反应3.5小时，反应结束后，待反应混合物冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，将所得固体用甲苯重结晶，干燥得到中间体C-257(18.05g，收率73％)，HPLC纯度≧99.83％。质谱m/z：246.0277(理论值：246.0267)。
合成实施例3：化合物5的制备
合成中间体I-5
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入甲苯(300ml)、a-5(19.76g，50.00mmol)、e-5(8.27g，50.00mmol)、醋酸钯(0.17g，0.75mmol)、叔丁醇钠(9.61g，100.00mmol)和三叔丁基膦(3mL的0.50M的甲苯溶液)，搅拌混合物，加热回流反应3小时，反应完成后，将反应液冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，收集有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，用甲苯：乙醇(10：1)重结晶，得到中间体I-5(19.91g，83％)，HPLC检测固体纯度≧99.88％。质谱m/z：479.2055(理论值：479.2069)。
合成化合物5
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入甲苯(200ml)、中间体I-5(11.99g，25.00mmol)、c-5(9.93g，25.00mmol)、Pd2(dba)3(0.23g，0.25mmol)、叔丁醇钠(4.81g，50.00mmol)和BINAP(0.25g，0.40mmol)，搅拌混合物，加热回流反应5小时，反应完成后，将反应液冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，收集有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物5(15.13g，76％)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：795.3336(理论值：795.3321)。理论元素含量(％)C59H45NSi：C,89.01；H,5.70；N,1.76。实测元素含量(％)：C,89.03；H,5.72；N,1.71。
合成实施例4：化合物58的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-58，c-5替换为等摩尔的B-58，得到化合物58(16.83g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：921.3778(理论值：921.3791)。理论元素含量(％)C69H51NSi：C,89.86；H,5.57；N,1.52。实测元素含量(％)：C,89.84；H,5.55；N,1.55。
合成实施例5：化合物87的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-58，e-5替换为等摩尔的e-87，得到化合物87(16.35g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：871.3644(理论值：871.3634)。理论元素含量(％)C65H49NSi：C,89.51；H,5.66；N,1.61。实测元素含量(％)：C,89.52；H,5.62；N,1.64。
合成实施例6：化合物99的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的c-5，e-5替换为等摩尔的e-87，c-5替换为等摩尔的c-99，得到化合物99(18.21g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：983.4875(理论值：983.4886)。理论元素含量(％)C73H65NSi：C,89.07；H,6.66；N,1.42。实测元素含量(％)：C,89.05；H,6.64；N,1.38。
合成实施例7：化合物105的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-105，e-5替换为等摩尔的e-105，c-5替换为等摩尔的c-105，得到化合物105(16.36g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：947.3959(理论值：947.3947)。理论元素含量(％)C71H53NSi：C,89.93；H,5.63；N,1.48。实测元素含量(％)：C,89.95；H,5.67；N,1.45。
合成实施例8：化合物112的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-58，e-5替换为等摩尔的e-87，c-5替换为等摩尔的B-112，得到化合物112(17.62g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：951.4182(理论值：951.4198)。理论元素含量(％)C71H49D4NSi：C,89.55；H,6.03；N,1.47。实测元素含量(％)：C,89.58；H,6.05；N,1.43。
合成实施例9：化合物115的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-58，e-5替换为等摩尔的C-115，得到化合物115(17.06g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：921.3780(理论值：921.3791)。理论元素含量(％)C69H51NSi：C,89.86；H,5.57；N,1.52。实测元素含量(％)：C,89.88；H,5.52；N,1.56。
合成实施例10：化合物129的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的c-5，得到化合物129(15.36g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：797.3488(理论值：797.3478)。理论元素含量(％)C59H47NSi：C,88.79；H,5.94；N,1.76。实测元素含量(％)：C,88.75；H,5.96；N,1.78。
合成实施例11：化合物168的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-168，e-5替换为等摩尔的e-168，c-5替换为等摩尔的a-168，得到化合物168(14.66g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：825.3773(理论值：825.3791)。理论元素含量(％)C61H51NSi：C,88.68；H,6.22；N,1.70。实测元素含量(％)：C,88.64；H,6.24；N,1.71。
合成实施例12：化合物181的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-168，c-5替换为等摩尔的c-181，得到化合物181(16.64g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：923.4897(理论值：923.4886)。理论元素含量(％)C68H65NSi：C,88.36；H,7.09；N,1.52。实测元素含量(％)：C,88.35；H,7.06；N,1.55。
合成实施例13：化合物190的制备
据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的c-5，c-5替换为等摩尔的c-190，得到化合物190(15.83g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：878.4117(理论值：878.4105)。理论元素含量(％)C65H46D5NSi：C,88.79；H,6.42；N,1.59。实测元素含量(％)：C,88.76；H,6.46；N,1.61。
合成实施例14：化合物194的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-194，e-5替换为等摩尔的e-194，c-5替换为等摩尔的c-194，得到化合物194(15.28g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：872.3570(理论值：872.3587)。理论元素含量(％)C64H48N2Si：C,88.03；H,5.54；N,3.21。实测元素含量(％)：C,88.01；H,5.52；N,3.24。
合成实施例15：化合物201的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-201，c-5替换为等摩尔的c-201，得到化合物201(16.08g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：931.4584(理论值：931.4573)。理论元素含量(％)C69H61NSi：C,88.89；H,6.60；N,1.50。实测元素含量(％)：C,88.85；H,6.62；N,1.53。
合成实施例16：化合物236的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的c-5，e-5替换为等摩尔的e-236，c-5替换为等摩尔的B-236，得到化合物236(16.67g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：965.4403(理论值：965.4417)。理论元素含量(％)C72H59NSi：C,89.49；H,6.15；N,1.45。实测元素含量(％)：C,89.46；H,6.14；N,1.47。
合成实施例17：化合物243的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-243，c-5替换为等摩尔的B-243，得到化合物243(17.37g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：991.4557(理论值：991.4573)。理论元素含量(％)C74H61NSi：C,89.56；H,6.20；N,1.41。实测元素含量(％)：C,89.52；H,6.22；N,1.39。
合成实施例18：化合物248的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-248，e-5替换为等摩尔的e-248，c-5替换为等摩尔的c-248，得到化合物248(18.08g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：1017.4561(理论值：1017.4581)。理论元素含量(％)C71H67NSi3：C,83.72；H,6.63；N,1.38。实测元素含量(％)：C,83.75；H,6.61；N,1.36。
合成实施例19：化合物257的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的c-5，e-5替换为等摩尔的C-257，c-5替换为等摩尔的c-248，得到化合物257(16.25g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：877.4033(理论值：877.4042)。理论元素含量(％)C65H47D4NSi：C,88.90；H,6.31；N,1.59。实测元素含量(％)：C,88.92；H,6.29；N,1.61。
合成实施例20：化合物275的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的c-5，e-5替换为等摩尔的e-275，c-5替换为等摩尔的a-201，得到化合物275(15.79g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：901.4117(理论值：901.4104)。理论元素含量(％)C67H55NSi：C,89.19；H,6.14；N,1.55。实测元素含量(％)：C,89.15；H,6.15；N,1.57。
合成实施例21：化合物276的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的c-5，e-5替换为等摩尔的e-87，得到化合物276(16.61g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：873.3775(理论值：873.3791)。理论元素含量(％)C65H51NSi：C,89.30；H,5.88；N,1.60。实测元素含量(％)：C,89.33；H,5.85；N,1.61。
合成实施例22：化合物293的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的c-5，e-5替换为等摩尔的e-87，c-5替换为等摩尔的c-181，得到化合物293(17.51g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：985.5060(理论值：985.5043)。理论元素含量(％)C73H67NSi：C,88.89；H,6.85；N,1.42。实测元素含量(％)：C,88.87；H,6.82；N,1.46。
合成实施例23：化合物294的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-294，e-5替换为等摩尔的e-87，c-5替换为等摩尔的a-294，得到化合物294(17.26g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：985.5028(理论值：985.5043)。理论元素含量(％)C73H67NSi：C,88.89；H,6.85；N,1.42。实测元素含量(％)：C,88.84；H,6.87；N,1.44。
合成实施例24：化合物308的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-294，e-5替换为等摩尔的e-87，c-5替换为等摩尔的c-308，得到化合物308(17.98g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：1041.5680(理论值：1041.5669)。理论元素含量(％)C77H75NSi：C,88.71；H,7.25；N,1.34。实测元素含量(％)：C,88.72；H,7.21；N,1.36。
合成实施例25：化合物323的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的c-5，e-5替换为等摩尔的e-323，c-5替换为等摩尔的c-323，得到化合物323(16.76g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：943.4563(理论值：943.4573)。理论元素含量(％)C70H61NSi：C,89.03；H,6.51；N,1.48。实测元素含量(％)：C,89.05；H,6.52；N,1.44。
合成实施例26：化合物325的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-325，e-5替换为等摩尔的e-325，c-5替换为等摩尔的c-325，得到化合物325(16.33g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：959.4722(理论值：959.4731)。理论元素含量(％)C71H45D10NSi：C,88.80；H,6.82；N,1.46。实测元素含量(％)：C,88.85；H,6.81；N,1.43。
合成实施例27：化合物339的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的c-5，e-5替换为等摩尔的C-339，得到化合物339(17.11g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：949.4119(理论值：949.4104)。理论元素含量(％)C71H55NSi：C,89.74；H,5.83；N,1.47。实测元素含量(％)：C,89.71；H,5.85；N,1.45。
合成实施例28：化合物346的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的c-5，e-5替换为等摩尔的e-346，c-5替换为等摩尔的c-346，得到化合物346(15.48g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：847.3644(理论值：847.3634)。理论元素含量(％)C63H49NSi：C,89.21；H,5.82；N,1.65。实测元素含量(％)：C,89.23；H,5.85；N,1.62。
合成实施例29：化合物354的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的c-5，e-5替换为等摩尔的C-354，得到化合物354(16.69g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：913.4115(理论值：913.4104)。理论元素含量(％)C68H55NSi：C,89.33；H,6.06；N,1.53。实测元素含量(％)：C,89.34；H,6.02；N,1.54。
合成实施例30：化合物366的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的c-5，e-5替换为等摩尔的C-366，得到化合物366(15.94g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：897.3777(理论值：897.3791)。理论元素含量(％)C67H51NSi：C,89.59；H,5.72；N,1.56。实测元素含量(％)：C,89.54；H,5.73；N,1.58。
合成实施例31：化合物412的制备
根据实施例3的方法，将e-5替换为等摩尔的e-412，c-5替换为等摩尔的c-412，得到化合物412(16.57g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：959.4898(理论值：959.4886)。理论元素含量(％)C71H65NSi：C,88.80；H,6.82；N,1.46。实测元素含量(％)：C,88.82；H,6.81；N,1.49。
合成实施例32：化合物429的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-58，c-5替换为等摩尔的B-429，得到化合物429(16.65g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：911.3936(理论值：911.3947)。理论元素含量(％)C68H53NSi：C,89.53；H,5.86；N,1.54。实测元素含量(％)：C,89.55；H,5.84；N,1.52。
合成实施例33：化合物433的制备
根据实施例3的方法，将c-5替换为等摩尔的B-433，得到化合物433(17.03g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：945.3778(理论值：945.3791)。理论元素含量(％)C71H51NSi：C,90.12；H,5.43；N,1.48。实测元素含量(％)：C,90.14；H,5.41；N,1.45。
合成实施例34：化合物450的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-58，c-5替换为等摩尔的c-450，得到化合物450(14.64g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：801.3679(理论值：801.3667)。理论元素含量(％)C59H35D8NSi：C,88.35；H,6.41；N,1.75。实测元素含量(％)：C,88.32；H,6.42；N,1.73。
合成实施例35：化合物485的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-58，e-5替换为等摩尔的e-485，c-5替换为等摩尔的c-485，得到化合物485(16.44g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：925.4116(理论值：925.4104)。理论元素含量(％)C69H55NSi：C,89.47；H,5.99；N,1.51。实测元素含量(％)：C,89.46；H,5.95；N,1.55。
合成实施例36：化合物511的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-58，e-5替换为等摩尔的C-511，c-5替换为等摩尔的a-58，得到化合物511(16.74g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：969.3781(理论值：969.3791)。理论元素含量(％)C73H51NSi：C,90.36；H,5.30；N,1.44。实测元素含量(％)：C,90.31；H,5.32；N,1.45。
合成实施例37：化合物516的制备
根据实施例3的方法，将a-5替换为等摩尔的a-58，e-5替换为等摩尔的e-516，c-5替换为等摩尔的a-58，得到化合物516(14.88g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：849.3778(理论值：849.3791)。理论元素含量(％)C63H51NSi：C,89.00；H,6.05；N,1.65。实测元素含量(％)：C,89.04；H,6.02；N,1.61。
器件实施例
在本发明中，ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。有机材料都是经过升华，纯度都在99.99％以上。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、CIE色坐标。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。
器件的制备采用真空蒸镀系统，在真空不间断条件下连续蒸发制备完成。所用材料分别在不同的蒸发源石英坩埚中，蒸发源的温度可以单独控制。有机材料的热蒸发速率一般定在0.1nm/s，电极金属蒸发速率在0.4～0.6nm/s。将处理好的玻璃基板放置到OLED真空镀膜机中，在薄膜制作过程中，系统真空度应该维持在5×10-5Pa以下，通过更换掩膜板分别来蒸镀有机层和金属电极，用Inficon的SQM160石英晶体膜厚检测仪检测蒸镀速度，用石英晶体振荡器检测薄膜厚度。
红色有机电致发光器件
实施例1：有机电致发光器件1的制备
在玻璃基板上以ITO作为阳极；在阳极上真空蒸镀60nm的PPDN形成空穴注入层；在空穴注入层上真空蒸镀30nm的本发明化合物5形成第一空穴传输层；在第一空穴传输层上真空蒸镀30nm的m-CBP:Ir(piq)2(acac)(质量比95％：5％混合)形成发光层；在发光层上真空蒸镀30nm的Alq3形成电子传输层；在电子传输层上真空蒸镀1.0nm的Liq形成电子注入层；在电子注入层上真空蒸镀120nm的Al形成阴极。
实施例2～35：有机电致发光器件2～35的制备
将实施例1第一空穴传输层中的化合物5分别换成化合物58、化合物87、化合物99、化合物105、化合物112、化合物115、化合物129、化合物168、化合物181、化合物190、化合物194、化合物201、化合物243、化合物236、化合物248、化合物257、化合物275、化合物276、化合物293、化合物294、化合物308、化合物323、化合物325、化合物339、化合物346、化合物354、化合物366、化合物412、化合物429、化合物433、化合物450、化合物485、化合物511、化合物516，其他步骤相同，得到有机电致发光器件2～35。
对比例1～3：对比有机电致发光器件1～3的制备
将实施例1第一空穴传输层中的化合物5分别换成R-1、R-2、R-3，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件1～3。
本发明实施例1～35以及对比例1～3制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
注：T95指的是在电流密度为10mA/cm2情况下，器件亮度衰减到95％所用的时间；
从表1中可以得出，与对比例1～3相比，本发明的有机电致发光器件的发光效率以及使用寿命进一步得到了改善。这是由于本发明的含芴的芳胺衍生物具有更好的稳定性以及较好的成膜性，用于有机电致发光器件中，器件表现出较好的光电性能，尤其是在使用寿命方面具有较大的改善。
绿色有机电致发光器件
实施例36：有机电致发光器件36的制备
在玻璃基板上以ITO作为阳极；在阳极上真空蒸镀60nm的HATCN形成空穴注入层；在空穴注入层上真空蒸镀30nm的NPB形成第一空穴传输层；在第一空穴传输层上真空蒸镀本发明的化合物5作为第二空穴传输层，厚度为15nm；在第二空穴传输层上真空蒸镀35nm的Alq3:MQD(质量比96％：4％混合)形成发光层；在发光层上真空蒸镀30nm的ETM形成电子传输层；在电子传输层上真空蒸镀1.0nm的Liq形成电子注入层；在电子注入层上真空蒸镀120nm的Al形成阴极。
实施例37～70：有机电致发光器件37～70的制备
将实施例36第二空穴传输层中的化合物5分别换成化合物58、化合物87、化合物99、化合物105、化合物112、化合物115、化合物129、化合物168、化合物181、化合物190、化合物194、化合物201、化合物243、化合物236、化合物248、化合物257、化合物275、化合物276、化合物293、化合物294、化合物308、化合物323、化合物325、化合物339、化合物346、化合物354、化合物366、化合物412、化合物429、化合物433、化合物450、化合物485、化合物511、化合物516，其他步骤相同，得到有机电致发光器件37～70。
实施例71：有机电致发光器件71的制备
将实施例36第一空穴传输层中的化合物NPB换成化合物5，其他步骤相同，得到有机电致发光器件71。
实施例72：有机电致发光器件72的制备
将实施例36第一空穴传输层中的化合物NPB换成化合物87，第二空穴传输层中的化合物5换成化合物87，其他步骤相同，得到有机电致发光器件72。
实施例73：有机电致发光器件73的制备
将实施例36第一空穴传输层中的化合物NPB换成化合物308，第二空穴传输层中的化合物5换成化合物58，其他步骤相同，得到有机电致发光器件73。
实施例74：有机电致发光器件74的制备
将实施例36第一空穴传输层中的化合物NPB换成化合物293，第二空穴传输层中的化合物5换成化合物129，其他步骤相同，得到有机电致发光器件74。
实施例75：有机电致发光器件75的制备
将实施例36第一空穴传输层中的化合物NPB换成化合物276，第二空穴传输层中的化合物5换成化合物294，其他步骤相同，得到有机电致发光器件75。
对比例4～5：对比有机电致发光器件4～5的制备
将实施例36第二空穴传输层中的化合物5分别换成R-4、R-5，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件4～5。
本发明实施例36～75以及对比例4～5制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
表2有机电致发光器件的发光特性测试数据
注：T95指的是在电流密度为10mA/cm2情况下，器件亮度衰减到95％所用的时间；
由表2的结果可以看出，本发明的含芴的芳胺衍生物应用于有机电致发光器件中，作为第二空穴传输层材料，与对比例4～5相比，可以看出器件的性能显著提升，表现出发光效率高、使用寿命长的优点。当本发明的含芴的芳胺衍生物应用于有机电致发光器件中，作为第一空穴传输层材料和第二空穴传输层材料时，与对比例4～5相比，发光效率和使用寿命都有所提升。这是因为与对比例4～5相比，在本发明的化合物中如二苯基芴、螺芴等具有较大的空间位阻及坚固的刚性的芴基被结合到芳胺的氮一侧，从而使其具有优良的热稳定性，同时还含有取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基等基团取代的甲硅烷基，使得平面结构不容易产生堆叠，降低分子的结晶性，提高材料的成膜性，因此，本发明的含芴的芳胺衍生物作为空穴传输材料用于有机电致发光器件时，有机电致发光器件表现出较高的发光效率以及较长的使用寿命。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种含芴的芳胺衍生物，其特征在于，具有如式1所示的结构，
所述L1、L2独立的选自单键，
所述p1选自0或1，所述p2选自0或1；
所述A选自如式2所示的结构：
其中，所述Ar1选自取代或未取代的C6～C60的芳基，所述R5、R6、R7独立的选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C2～C15的烯基、取代或未取代的C2～C10的炔基中的一种或多种，所述n选自1、2、3、4或5；
所述R1、R2、R3、R4独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种，或者相邻两个基团键合成环；
所述n1、n2独立地选自0、1、2、3、4或5；
所述n3选自0、1、2、3或4；
所述n4选自0、1、2或3；
所述Ra、Rb、Rc、Rd独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种，或者相邻两个基团键合成环；
所述m1、m2独立地选自0、1、2、3、4或5；
所述m3选自0、1、2、3或4；
所述m4选自0、1、2或3；
所述L3、L4、L5独立地选自单键或取代或未取代的C6～C30的亚芳基。
2.根据权利要求1所述的含芴的芳胺衍生物，其特征在于，所述选自如下所示基团中的一种：
3.根据权利要求1所述的含芴的芳胺衍生物，其特征在于，所述Ar1选自如下所示基团中的一种：
其中，所述Rf选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基或者取代或未取代的C6～C30的芳基；
所述f1选自1、2、3、4或5；
所述f2选自1、2、3或4；
所述f3选自1、2或3；
所述f4选自1、2、3、4、5、6或7；
所述f5选自1、2、3、4、5或6；
所述f6选自1或2；
并且上述基团中至少有一个Rf选自
所述“*”表示与相邻原子的结合位点。
4.根据权利要求1所述的含芴的芳胺衍生物，其特征在于，所述选自如下所示基团中的一种：
所述n1选自0、1、2、3、4或5；所述n2选自0、1、2、3、4或5；所述n3选自0、1、2、3或4；所述n4选自0、1、2或3；
所述R1、R2、R3、R4相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基中的一种；或者相邻的R1、相邻的R2、相邻的R3、相邻的R4形成取代或未取代的碳原子数为5至13的饱和或不饱和环；
当存在两个或多个R1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同；当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同；当存在两个或多个R4时，两个或多个R4之间彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的含芴的芳胺衍生物，其特征在于，所述选自如下所示基团中的一种：
所述m1选自0、1、2、3、4或5；所述m2选自0、1、2、3、4或5；所述m3选自0、1、2、3或4；所述m4选自0、1、2或3；
所述Ra、Rb、Rc、Rd相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基中的一种；或者相邻的Ra、相邻的Rb、相邻的Rc、相邻的Rd形成取代或未取代的碳原子数为5至13的饱和或不饱和环；
当存在两个或多个Ra时，两个或多个Ra之间彼此相同或不同；当存在两个或多个Rb时，两个或多个Rb之间彼此相同或不同；当存在两个或多个Rc时，两个或多个Rc之间彼此相同或不同；当存在两个或多个Rd时，两个或多个Rd之间彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的含芴的芳胺衍生物，其特征在于，所述L3、L4、L5选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚三亚苯基或者取代或未取代的亚芘基。
7.根据权利要求1所述的含芴的芳胺衍生物，其特征在于，所述式1的含芴的芳胺衍生物选自如下所示结构中的一种：
8.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于所述阳极及所述阴极中的一个以上的电极的外侧，其特征在于，所述有机物层中含有权利要求1～7任一项所述的含芴的芳胺衍生物中的任意一种。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，所述有机物层包含空穴传输区域、发光层、电子传输区域或覆盖层，其特征在于，所述空穴传输区域中的至少一层含有权利要求1～7任一项所述的含芴的芳胺衍生物中的任意一种。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输区域包括空穴传输层，所述空穴传输层含有权利要求1～7任一项所述的含芴的芳胺衍生物中的任意一种。
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