CN114989021B - 一种含芴的三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含芴的三芳胺衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域。本发明的含芴的三芳胺衍生物如式1所示的结构，其中两个苯基芴分别通过桥联基团L1、L2与芳胺N原子相连，且L1、L2中的至少一个不为单键且含有氘原子。本发明式1的含芴的三芳胺衍生物具有较好的光电性能，特别是与未氘代的含芴的三芳胺衍生物相比，本发明的含芴的三芳胺衍生物具有较高空穴的传输能力，使空穴和电子在发光层中形成激子的复合效率提高，并且材料的稳定性较好，因此，其作为空穴传输材料用于有机电致发光器件时，有机电致发光器件表现出较高的发光效率以及较长的使用寿命，器件的性能得到明显的改善。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种含芴的三芳胺衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,OLED)，也被称为有机电致发光器件，具有效率高、耗能低、驱动电压低、视角宽、响应速度快、柔性好、工作温度范围宽、高分辨率等性能，集合了阴极射线管显示器(Cathode Ray Tube，CRT)和液晶显示(Liquid Crystal Display，LCD)的优点，随着显示技术的持续发展，市场对于平板显示的需求也在不断增加，OLED作为新一代的平板显示技术之一，在市场上占据很大比例，这让OLED产业具有极大的商业和市场前景，而新时代人们对于平板显示越来越高的需求，也促进了OLED产业得蓬勃发展。
有机电致发光器件的发光原理为：在外加电压驱动下，由阳极注入的空穴和由阴极注入的电子在发光层复合产生激子，激子在电场的作用下发生迁移，将能量传递给发光物质，由于处于激发态的电子极不稳定，会以光的形式释放能量回到稳定的基态，从而产生发光现象。有机电致发光器件按结构可分为单层、双层、三层以及多层OLED器件结构，多层OLED器件的出现对于OLED产业的发展具有里程碑式的意义，多层OLED器件由阳极、阴极和有机物层构成，有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等，多层结构可以充分发挥各个层的作用，更好地调控载流子的平衡，更有效地提高OLED器件的性能。
空穴传输材料作为传递空穴的重要组成部分，在有机电致发光器件中有着不容忽视的地位，其作用是提高空穴的注入和传输效率，降低空穴的注入势垒，并将电子有效地阻挡在发光层内，从而提高OLED器件的亮度、效率和寿命，所以空穴传输材料需要不断的改进，提升其自身性能，进而提高OLED器件的性能。性能优异的空穴传输材料应该具有高的空穴迁移率，良好的成膜性和热稳定性，以及合适的HOMO能级等特性。但是，目前OLED行业能够满足上述优异性能的空穴传输材料种类有限，所以设计出更多、更好的空穴传输材料，是OLED行业需要不断攻克的技术难题。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供了一种含芴的三芳胺衍生物及其有机电致发光器件。
本发明提供了一种含芴的三芳胺衍生物，具有如式1所示的结构，
所述L1、L2、L3独立的选自单键或者如下所示基团，
所述a选自1、2、3或者4；所述a1选自0、1、2、3或者4；
所述R选自氢、氘、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基中的一种，或者相邻两个基团键合成环；
所述L1、L2中的至少一个不为单键且含有氘；
所述Ar选自如下所示基团中的一种，
所述b1选自0、1、2、3、4或者5；所述b2选自0、1、2、3、4、5、6或者7；
所述R0相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基中的一种；
所述n1选自0、1、2、3或者4；所述n2选自0、1、2或者3；所述n3选自0、1、2、3、4或者5；
所述m1选自0、1、2、3或者4；所述m2选自0、1、2或者3；所述m3选自0、1、2、3、4或者5；
所述R1、R2、R3、R4独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种，或者相邻两个基团键合成环。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层以及阴极，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层含有上述本发明的含芴的三芳胺衍生物。
有益效果：本发明式1的含芴的三芳胺衍生物具有较好的光电性能，特别是与未氘代的含芴的三芳胺衍生物相比，本发明的含芴的三芳胺衍生物具有较高的空穴传输能力，使空穴和电子在发光层中形成激子的复合效率提高，并且材料的稳定性较好，因此，其作为空穴传输材料用于有机电致发光器件时，有机电致发光器件表现出较高的发光效率以及较长的使用寿命，器件的性能得到明显的改善。
另外，空穴传输层中含有式1的含芴的三芳胺衍生物，以及覆盖层中含有式2的三芳胺衍生物的有机电致发光器件，其在效率和寿命方面得到了较高的提升。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。以氢原子为例，所有天然存在的化合物的每个氢原子均包含约0.0156原子％氘。
本发明中，“H”或“氢”的使用是指化学结构中的氢原子包含不多于天然丰度的氘原子，例如，不超过0.0156原子％的氘。“D”或“氘”是指氘含量的丰度在天然丰度以上，例如超过0.1原子％、超过1原子％、超过10原子％的任意值，例如其中约95原子％为氘。
本发明所述的“取代或未取代的C1～C15的烷基”中的“C1～C15”表示未取代的“烷基”中的碳原子数，不包含取代基中的碳原子数。“取代或未取代的C6～C30的芳基”中的“C6～C30”表示未取代的“芳基”中的碳原子数，不包含取代基中的碳原子数。以此类推。
本发明所述的卤素包括氟、氯、溴、碘。
本发明所述的链状烷基的碳原子数为三以上时，包含其异构体，例如丙基包含正丙基和异丙基；丁基包括正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。以此类推。
在本说明书中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/>以此类推。
本发明中“相邻两个基团键合成环”是指通过相邻的基团彼此结合并任选地芳构化以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环可以为脂肪族烃环或芳族烃环。杂环可包括脂肪族杂环或芳族杂环。所述脂肪族烃环可以为饱和脂肪族烃环也可以为不饱和脂肪族烃环，所述脂肪族杂环可以为饱和脂肪族杂环也可以为不饱和脂肪族杂环。烃环和杂环可为单环或者多环基团。另外，通过相邻的基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺结构。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，例如苯、萘、菲、三亚苯、环戊烷、环己烷、环戊烯、环己烯、芴、吡啶、嘧啶、二苯并呋喃、二苯并噻吩，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代”中的“未取代”表示基团上的氢原子未被任何取代基替换。本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替换。当有多个氢被多个取代基替换时，所述多个取代基可以相同或者不同。上述被取代基所替换的氢的位置可以为任意位置。上述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基团选自如下所述基团中的一种，氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基，具体的可以选自如下所示的基团，氘、氰基、卤素、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、异莰烷基、葑烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芘基、芴基、苯并芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团。所述烷基的碳原子数为C1～C15，优选为C1～C10，更优选C1～C6。所述烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基等。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团。所述环烷基的碳原子数为C3～C15，优选为C3～C10。所述环烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、异莰烷基、葑烷基等。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的碳上少掉一个氢原子而成的一价基团。所述芳基的碳原子数为C6～C30，优选为C6～C18，更优选C6～C12。所述芳基包括单环芳基、多环芳基、稠环芳基。所述芳基的实例包括但不限于如下所述的基团，苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、螺二芴基等。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的一价基团。所述杂芳基的碳原子数为C3～C60，优选为C3～C30，更优选为C3～C18。所述杂原子选自O、S、N、Si、B、P等，但不限于此。所述杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团，呋喃基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、萘并二苯并呋喃基、噻吩基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、萘并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、菲啰啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基等。
本发明所述的亚芳基是指芳香烃分子中的碳上少掉两个氢原子而成的二价基团。所述亚芳基的碳原子数为C6～C60，优选为C6～C30，优选为C6～C18，更优选C6～C12。所述亚芳基包括单环亚芳基、多环亚芳基、稠环亚芳基或者其组合。所述亚芳基实例包括但不限于如下所述的基团，亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚菲基、亚三亚苯基、亚蒽基、亚芘基、亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚萘并芴基、亚螺二芴基、亚苯并螺二芴基等。
所述亚杂芳基是指亚芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的二价基团。所述亚杂芳基的碳原子数为C3～C60，优选为C3～C30，优选为C3～C12，更优选C3～C7。所述杂原子选自O、S、N、Si、B、P等，但不限于此。所述亚杂芳基包括单环亚杂芳基、多环亚杂芳基、稠环亚杂芳基或者其组合。所述亚杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团，亚二苯并呋喃基、亚苯并二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚萘啶基、亚菲啰啉基、亚苯并喹啉基、亚苯并异喹啉基等。
本发明提供了一种含芴的三芳胺衍生物，具有如式1所示的结构，
所述L1、L2、L3独立的选自单键或者如下所示基团，
所述a选自1、2、3或者4；所述a1选自0、1、2、3或者4；
所述R选自氢、氘、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基中的一种，或者相邻两个基团键合成环；
所述L1、L2中的至少一个不为单键且含有氘；
所述Ar选自如下所示基团中的一种，
所述b1选自0、1、2、3、4或者5；所述b2选自0、1、2、3、4、5、6或者7；
所述R0相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基中的一种；
所述n1选自0、1、2、3或者4；所述n2选自0、1、2或者3；所述n3选自0、1、2、3、4或者5；
所述m1选自0、1、2、3或者4；所述m2选自0、1、2或者3；所述m3选自0、1、2、3、4或者5；
所述R1、R2、R3、R4独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基中的一种，或者相邻两个基团键合成环。
优选的，所述L1、L2、L3独立的选自单键或者如下所示基团中的一种，
所述a1选自0、1、2、3或者4；所述a2选自0、1、2或者3；
所述R相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基中的一种；
所述L1、L2中的至少一个不为单键且含有氘。
优选的，所述L1、L2、L3独立的选自单键或者如下所示基团中的一种，
所述R相同或不同的选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的一种；
所述L1、L2中的至少一个不为单键且含有氘。
优选的，所述Ar选自如下所示基团中的一种，
所述b1选自0、1、2、3、4或者5；所述b2选自0、1、2、3、4、5、6或者7；所述b3选自0、1、2、3或者4；所述b4选自0、1、2或者3；所述b5选自0、1、2、3、4、5或者6；
所述R0相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基中的一种。
优选的，所述Ar选自如下所示基团中的一种，
所述R0相同或不同的选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的一种。
优选的，所述选自如下所示基团中的一种，
所述n1选自0、1、2、3或者4；所述n2选自0、1、2或者3；所述n3选自0、1、2、3、4或者5；所述n4选自0、1、2、3、4、5或者6；所述n5选自0、1、2、3、4、5、6、7或者8；所述n6选自0、1、2、3、4、5、6或者7；
所述R1、R2相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基中的一种；
当存在两个或多个R1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同。
优选的，所述选自如下所示基团中的一种，
所述m1选自0、1、2、3或者4；所述m2选自0、1、2或者3；所述m3选自0、1、2、3、4或者5；所述m4选自0、1、2、3、4、5或者6；所述m5选自0、1、2、3、4、5、6、7或者8；所述m6选自0、1、2、3、4、5、6或者7；
所述R3、R4相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基中的一种；
当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同；当存在两个或多个R4时，两个或多个R4之间彼此相同或不同。
优选的，所述选自如下所示基团中的一种，
所述R1、R2相同或不同的选自氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的一种；
当存在两个或多个R1时，两个或多个R1之间彼此相同或不同；当存在两个或多个R2时，两个或多个R2之间彼此相同或不同。
优选的，所述选自如下所示基团中的一种，
所述R3、R4相同或不同的选自氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的一种；
当存在两个或多个R3时，两个或多个R3之间彼此相同或不同；当存在两个或多个R4时，两个或多个R4之间彼此相同或不同。
优选的，所述式1的芳胺衍生物选自如下所示结构中的一种，
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以上列举了本发明式1所示的含芴的三芳胺衍生物的一些具体化学结构，但本发明不局限于所列的这些化学结构，凡是以式1所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
另外，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层以及阴极，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层含有上述本发明的含芴的三芳胺衍生物。
优选的，所述有机物层包括空穴传输层，所述空穴传输层含有上述本发明的含芴的三芳胺衍生物。
优选的，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第一空穴传输层、第二空穴传输层中的至少一层含有本发明所述的含芴的三芳胺衍生物。
优选的，所述第二空穴传输层中含有本发明所述的物衍生物。
优选的，还包括覆盖层，所述覆盖层位于阴极的外侧，所述覆盖层含有式2所示的三芳胺衍生物，
所述X选自O或者S；
所述环P、环Q独立的选自取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的蒽环，且环P和环Q不同时为取代或未取代的苯环；
所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种，且Ar1、Ar2中的至少一个为取代或未取代的C10～C60的稠环芳基；
所述L4、L5、L6独立的选自单键、取代或未取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C3～C60的亚杂芳基中的一种；
所述环P、环Q、Ar1、Ar2、L4、L5、L6中的至少一个含有氘。
优选的，所述Ar1、Ar2独立的选自2-a1～2-a6所示基团中的一种，且Ar1、Ar2中的至少一个选自2-a2～2-a6所示的基团，
所述c1选自0、1、2、3、4或者5；所述c2选自0、1、2或者3；所述c3选自0、1、2、3或者4；所述c4选自0、1或者2；
所述R5相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基中的一种。
优选的，所述2-a1选自如下所示结构中的一种，
所述c1选自0、1、2、3、4或者5；所述c2选自0、1、2或者3；所述c3选自0、1、2、3或者4；
所述R5相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基中的一种。
优选的，所述2-a2～2-a6独立的选自如下所示基团中的一种，
所述c1选自0、1、2、3、4或者5；所述c2选自0、1、2或者3；所述c3选自0、1、2、3或者4；所述c4选自0、1或者2；
所述R5相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基中的一种。
优选的，所述环P、环Q独立的选自如下所述基团中的一种，
所述x1选自0、1、2、3或者4；所述x2选自0、1、2、3、4、5或者6；所述x3选自0、1、2、3、4、5、6、7或者8；
所述Rx相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基中的一种。
优选的，所述L4、L5、L6独立的选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚芘基或者上述任意两个或三个基团的组合基团。
优选的，所述L4、L5、L6独立的选自单键或者如下所示基团中的一种，
所述d1选自0、1、2、3或者4；所述d2选自0、1、2或者3；所述d3选自0、1或者2；
所述R6相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基中的一种。
优选的，式2所示的三芳胺衍生物选自如下所示结构中的一种，
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以上列举了本发明式2所示的三芳胺衍生物的一些具体化学结构，但本发明不局限于所列的这些化学结构，凡是以式2所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明的有机电致发光器件的有机功能层可以含有如下所述功能层中的一种或多种，空穴传输区域、发光层、电子传输区域以及覆盖层等。凡是具有空穴注入和/或传输性质的功能层、电子注入和/或传输性质的功能层或者光取出性质的功能层都应包含在内。本发明所述的空穴传输区域含有空穴注入层、空穴传输层中的一层或多层。本发明所述的电子传输区域含有空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一层或多层。每个功能层可以由单层薄膜构成，也可以由多层薄膜构成，每一层薄膜可以仅由一种材料构成也可以由多种材料构成。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定，可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍：
本发明的阳极具有将空穴注入到有机物层的作用，阳极材料需要具有较高的功函数。阳极材料包含但不限于如下所述材料，金属或其合金、金属氧化物、叠层材料、导电聚合物等。具体实例可包括铬(Cr)、镍(Ni)、金(Au)、锌(Zn)、铂(Pt)、氧化铟锡(ITO)、氧化锌铝(AZO)、氧化锌镓(GZO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡/银/氧化铟锡(ITO/Ag/ITO)、银/锗/银(Ag/Ge/Ag)、聚苯胺等，但不限于此。
本发明的阴极具有将电子注入到有机物层的作用，阴极材料需要具有较低的功函数。阴极材料包含但不限于如下所述材料，金属或其合金、叠层材料等。具体实例可包括铝(Al)、金(Au)、银(Ag)、铟(In)、镁(Mg)、镁:银(Mg:Ag)、锂钙镁(Li:Ca:Al)、氟化锂/铝(LiF/Al)、钡/银(Ba/Ag)、镱/银(Yb/Ag)等，但不限于此。
本发明的空穴注入材料优选能够降低阳极与空穴传输层之间的界面势垒的材料。空穴注入材料包含但不限于如下所述材料，多氰基共轭有机物、轴烯化合物、酞菁金属配合物、芳胺衍生物、聚合物等。具体实例可包括2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、2,2`,2``-(环丙烷-1,2,3-三叉基)-三(2-全氟苯基乙腈)、酞菁铜(CuPC)、N4,N4'-(联苯-4,4'-二酰基)双(N4,N4',N4'-三苯基联苯-4.4'-二胺)(TPT1)、N,N-苯基-N,N-(9-苯基-3-咔唑基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸)(PSS)等，但不限于此。
本发明的空穴传输材料优选具有较好的空穴传输能力以及较好的稳定性的材料。空穴传输层材料包含但不限于如下所述材料，芳胺衍生物、咔唑衍生物、聚合物等。具体实例可包括N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、N4,N4-二([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-([1,1':4',1”-三联苯]-4-基)-N4'-苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N,N,N',N'-四联苯联苯二胺、9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H，4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、对亚苯基乙烯(PPV)等，但不限于此。优选本发明式1所示的含芴的三芳胺衍生物。
本发明的发光层，主体材料包含但不限于如下所述材料，稠合芳族环衍生物、杂环类化合物、金属配合物、含硅类化合物等，具体实例可包括9,10-双(1-萘基)蒽(ADNF)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、4,4'-二[10-(萘-1-基)蒽-9-基]联苯、三[4-(芘基)-苯基]胺(TPyPA)、9-苯基-9`-(4-苯基喹唑啉-2-基)-3,3`-联咔唑、1,3-双(咔唑-9-基)苯(MCP)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、2-[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴(BDAF)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并[b,d]噻吩(DCzDBT)、三(6-氟-8-羟基喹啉)铝(6FAlq3)、双(2-甲基苯基)二苯硅烷(UGH-1)、三苯基(4-(9-苯基-9H-芴基)苯基)硅烷(TPSiF)等，但不限于此。
本发明的发光层，掺杂材料包含但不限于如下所述材料，稠合芳族化合物、金属配合物、苯乙烯胺化合物、芳族胺衍生物、杂环类化合物等。具体实例可包括N1,N1,N6,N6四([1,1'-联苯]-3-基)芘-1,6-二胺、N1,N6双(6-(叔丁基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N1,N6-二间甲基苯基-芘-1,6-二胺、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、10,10'-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-9,9'-联蒽(Ban-(3,5)-CF3)、双(3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(III)(FIrPic)、三[2-(对甲苯基)吡啶]铱(III)(Ir(mppy)3)、双[2-(3,5-二甲基苯基)-4-甲基喹啉](乙酰丙酮)铱(III)(Ir(mphmq)2acac)、4,4'-双[4-(二对甲苯氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、2,7-双[4-(二苯胺)苯乙烯基]-9,9-螺二芴(Spiro-BDAVBi)、4,4'-BIS(9-乙基-3-咔唑)-1,1'-联苯基(BCzVBi)、2,7-双{2-[苯基(间甲苯基)氨基]-9,9-二甲基-芴-7-基}-9,9-二甲基芴(MDP3FL)、2,3,6,7-四氢-1,1,7,7,-四甲基-1H,5H,11H-10-(2-苯并噻唑基)喹啉[9,9a,1gh]香豆素(C545T)等，但不限于此。
本发明的空穴阻挡材料需要具有较好的空穴阻挡能力以便将空穴阻挡在发光层内。空穴阻挡层材料包含但不限于如下所述材料，咪唑衍生物、菲啰啉衍生物、金属配合物、三嗪衍生物等。具体实例可包括1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、2-(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(HNBphen)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(BCP)、二(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)4-(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪等，但不限于此。
本发明的电子传输层优选具有较好的电子传输能力以及较好的稳定性的材料。电子传输层材料包含但不限于如下所述材料，咪唑衍生物、菲啰啉衍生物、吡啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、恶二唑衍生物、三氮唑类衍生物、金属配合物等。具体实例可包括2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(HNBphen)、2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基](TmPyPB)、1,4-二(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘、2-(3-(菲-9-基)-5-(吡啶-3-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1,3,5-三(4-(吡啶-4-基)喹啉-2-基)苯(TPyQB)、2,5-二-(4-萘基)-1,3,4-恶二唑(BND)、3-(联苯-4-基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)、8-羟基喹啉酸锂(LiQ)等，但不限于此。
本发明的电子注入材料优选能够降低阴极与电子传输层之间的界面势垒的材料。电子注入层材料包含但不限于如下所述材料，金属、金属化合物、金属氧化物等。具体实例可包括镁(Mg)、铷(Rb)、氟化锂(LiF)、8-羟基喹啉-锂等(LiQ)、氟化铷(RbF)、碳酸铯(Cs2CO3)、氧化锂硼(LiBO2)、氧化钼(MoO3)、氧化铝(Al2O3)、氧化钒(V2O5)等，但不限于此。
本发明的覆盖层材料优选能够改善器件的发光效率的材料。本发明所述的覆盖层材料包含但不限于如下所述材料，金属化合物、芳香族胺类衍生物、咔唑衍生物等，但不限于此。具体实例可包括三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(简CBP)等，但不限于此。优选本发明式2所示的三芳胺衍生物。
对本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件主要应用于信息显示技术领域，在信息显示方面被广泛应用于各种信息显示，如平板电脑、平板电视、手机、智能手表、数码照相机、VR、车载系统、可穿戴设备等。
合成实施例
对本发明结构式1所示的含芴的三芳胺衍生物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳氮偶联反应、碳碳偶联反应等，本发明式1所示的含芴的三芳胺衍生物可以采用如下所示的合成路线进行制备。
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对本发明式2所示的三芳胺衍生物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳氮偶联反应、碳碳偶联反应等，本发明结构式2所示的三芳胺衍生物可以采用如下所示的合成路线进行制备。
所述X`相同或不同的选自卤素，例如Cl、Br、I。
原料与试剂：本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
仪器：G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；Vario ELcube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)。
合成实施例1：化合物4的制备
中间体A1-1的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入中间体a1-1(32.60g，90mmol)、原料b1-1(17.23g，90mmol)、碳酸钾(22.39g，162mmol)、四三苯基膦钯(1.04g，0.90mmol)、450mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，在回流的条件下反应2小时。反应结束后，冷却至室温，加入甲苯并分离各相，有机相用蒸馏水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，用甲苯：乙醇＝10：3重结晶，得到中间体A1-1(27.41g，产率71％)。HPLC纯度≥99.84％。
中间体A2-1的制备：
与中间体A1-1相同的制备方法，将a1-1换成等摩尔量的a2-1，b1-1换成等摩尔量的b2-1，得到中间体A2-1(26.11g，产率67％)。HPLC纯度≥99.86％。
中间体B-1的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入A1-1(25.74g，60mmol)、c-1(5.89g，60mmol)、叔丁醇钠(11.53g，120mmol)、1,1-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯(0.35g，0.48mmol)，加入300ml甲苯将其溶解，加热回流反应5小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，有机相用蒸馏水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，用乙酸乙酯重结晶，得到中间体B-1(21.79g，产率74％)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。
化合物4的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次中间体B-1(14.72g，30mmol)、A2-1(12.99g，30mmol)、醋酸钯(0.07g，0.30mmol)、三叔丁基膦(0.24g，1.20mmol)和叔丁醇钠(7.21g，75mmol)，加入250mL甲苯，搅拌溶解，加热回流反应6小时，反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，有机相用蒸馏水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物4(21.03g，产率79％)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：886.4291(理论值：886.4273)。理论元素含量(％)C68H38D9N：C,92.06；H,6.36；N,1.58。实测元素含量(％)：C,92.09；H,6.34；N,1.61。
合成实施例2：化合物27的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a1-1、b2-1分别替换为等摩尔的a2-1、b2-27，得到化合物27(20.21g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：886.4259(理论值：886.4273)。理论元素含量(％)C68H38D9N：C,92.06；H,6.36；N,1.58。实测元素含量(％)：C,92.03；H,6.38；N,1.61。
合成实施例3：化合物31的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、c-1、A2-1分别替换为等摩尔的A2-27、c-31、A2-27，得到化合物31(21.55g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：885.4223(理论值：885.4211)。理论元素含量(％)C68H39D8N：C,92.17；H,6.25；N,1.58。实测元素含量(％)：C,92.19；H,6.22；N,1.61。
合成实施例4：化合物62的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a1-1、b1-1、a2-1、c-1分别替换为等摩尔的a1-62、b1-62、a1-62、c-31，得到化合物62(19.27g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：931.4131(理论值：931.4116)。理论元素含量(％)C72H45D4N：C,92.77；H,5.73；N,1.50。实测元素含量(％)：C,92.75；H,5.74；N,1.48。
合成实施例5：化合物69的制备
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按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、c-1、A2-1分别替换为等摩尔的A1-69、c-31、A2-27，得到化合物69(20.04g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：805.3659(理论值：805.3647)。理论元素含量(％)C62H39D4N：C,92.39；H,5.88；N,1.74。实测元素含量(％)：C,92.41；H,5.89；N,1.72。
合成实施例6：化合物87的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、A2-1分别替换为等摩尔的A1-87、A2-27，得到化合物87(19.44g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：810.3979(理论值：810.3960)。理论元素含量(％)C62H34D9N：C,91.81；H,6.46；N,1.73。实测元素含量(％)：C,91.78；H,6.48；N,1.72。
合成实施例7：化合物95的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、A2-1分别替换为等摩尔的A1-69、A2-27，得到化合物95(20.66g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：810.3945(理论值：810.3960)。理论元素含量(％)C62H34D9N：C,91.81；H,6.46；N,1.73。实测元素含量(％)：C,91.78；H,6.45；N,1.75。
合成实施例8：化合物97的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、c-1、A2-1分别替换为等摩尔的A1-69、c-97、A2-27，得到化合物97(19.11g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：861.4286(理论值：861.4273)。理论元素含量(％)C66H47D4N：C,91.95；H,6.43；N,1.62。实测元素含量(％)：C,91.96；H,6.41；N,1.65。
合成实施例9：化合物103的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、c-1、A2-1分别替换为等摩尔的A1-69、c-103、A2-27，得到化合物103(18.28g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：826.4259(理论值：826.4242)。理论元素含量(％)C63H34D11N：C,91.48；H,6.82；N,1.69。实测元素含量(％)：C,91.46；H,6.79；N,1.71。
合成实施例10：化合物108的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a2-1、b2-1、A1-1、c-1分别替换为等摩尔的a1-1、b2-27、A1-108、c-31，得到化合物108(19.82g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：881.3944(理论值：881.3960)。理论元素含量(％)C68H43D4N：C,92.59；H,5.83；N,1.59。实测元素含量(％)：C,92.61；H,5.81；N,1.60。
合成实施例11：化合物110的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a2-1、b2-1、A1-1、c-1分别替换为等摩尔的a2-110、b2-27、A1-110、c-110，得到化合物110(18.87g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：847.4143(理论值：847.4116)。理论元素含量(％)C65H45D4N：C,92.05；H,6.30；N,1.65。实测元素含量(％)：C,92.08；H,6.32；N,1.62。
合成实施例12：化合物131的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、c-1、A2-1分别替换为等摩尔的A1-69、c-131、A2-27，得到化合物131(20.28g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：939.4729(理论值：939.4742)。理论元素含量(％)C72H53D4N：C,91.97；H,6.54；N,1.49。实测元素含量(％)：C,91.95；H,6.55；N,1.51。
合成实施例13：化合物139的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、c-1、A2-1分别替换为等摩尔的A1-139、c-31、A2-27，得到化合物139(18.58g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：815.4256(理论值：815.4274)。理论元素含量(％)C62H29D14N：C,91.25；H,7.04；N,1.72。实测元素含量(％)：C,91.26；H,7.07；N,1.71。
合成实施例14：化合物161的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、c-1、A2-1分别替换为等摩尔的A1-161、c-31、A2-27，得到化合物161(18.47g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：855.3819(理论值：855.3803)。理论元素含量(％)C66H41D4N：C,92.60；H,5.77；N,1.64。实测元素含量(％)：C,92.57；H,5.78；N,1.62。
合成实施例15：化合物169的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、c-1、A2-1分别替换为等摩尔的A1-69、c-169、A2-27，得到化合物169(20.88g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：881.3976(理论值：881.3960)。理论元素含量(％)C68H43D4N：C,92.59；H,5.83；N,1.59。实测元素含量(％)：C,92.61；H,5.85；N,1.58。
合成实施例16：化合物181的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、c-1、A2-1分别替换为等摩尔的A1-181、c-181、A2-27，得到化合物181(19.56g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：881.3973(理论值：881.3960)。理论元素含量(％)C68H43D4N：C,92.59；H,5.83；N,1.59。实测元素含量(％)：C,92.57；H,5.81；N,1.60。
合成实施例17：化合物186的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、c-1、A2-1分别替换为等摩尔的A1-69、c-186、A2-108，得到化合物186(21.00g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：886.4261(理论值：886.4273)。理论元素含量(％)C68H38D9N：C,92.06；H,6.36；N,1.58。实测元素含量(％)：C,92.03；H,6.38；N,1.61。
合成实施例18：化合物206的制备
/>
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、c-1、A2-1分别替换为等摩尔的A1-69、c-206、A2-27，得到化合物206(18.98g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：855.3821(理论值：855.3803)。理论元素含量(％)C66H41D4N：C,92.60；H,5.77；N,1.64。实测元素含量(％)：C,92.58；H,5.75；N,1.65。
合成实施例19：化合物215的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、c-1、A2-1分别替换为等摩尔的A1-69、c-215、A2-108，得到化合物215(19.39g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：862.4256(理论值：862.4242)。理论元素含量(％)C66H34D11N：C,91.84；H,6.54；N,1.62。实测元素含量(％)：C,91.81；H,6.53；N,1.64。
合成实施例20：化合物249的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、c-1分别替换为等摩尔的A1-69、c-31，得到化合物249(19.32g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：805.3630(理论值：805.3647)。理论元素含量(％)C62H39D4N：C,92.39；H,5.88；N,1.74。实测元素含量(％)：C,92.41；H,5.85；N,1.76。
合成实施例21：化合物270的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1替换为等摩尔的A1-87，得到化合物270(20.17g)，HPLC纯度≧99.97％。质谱m/z：810.3977(理论值：810.3960)。理论元素含量(％)C62H34D9N：C,91.81；H,6.46；N,1.73。实测元素含量(％)：C,91.78；H,6.43；N,1.75。
合成实施例22：化合物296的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a1-1、c-1、A2-1分别替换为等摩尔的a1-296、c-31、A2-296，得到化合物296(21.18g)，HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：967.5067(理论值：967.5055)。理论元素含量(％)C74H57D4N：C,91.79；H,6.77；N,1.45。实测元素含量(％)：C,91.82；H,6.75；N,1.46。
合成实施例23：化合物307的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、c-1分别替换为等摩尔的A1-69、c-307，得到化合物307(20.97g)，HPLC纯度≧99.93％。质谱m/z：957.4256(理论值：957.4273)。理论元素含量(％)C74H47D4N：C,92.75；H,5.78；N,1.46。实测元素含量(％)：C,92.78；H,5.76；N,1.44。
合成实施例24：化合物338的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a2-1、b2-1、A1-1、c-1分别替换为等摩尔的a1-1、b2-338、A1-87、c-31，得到化合物338(18.09g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：805.3662(理论值：805.3647)。理论元素含量(％)C62H39D4N：C,92.39；H,5.88；N,1.74。实测元素含量(％)：C,92.42；H,5.90；N,1.72。
合成实施例25：化合物360的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a1-1、b1-1、c-1、A2-1分别替换为等摩尔的a1-360、b1-360、c-31、A2-338，得到化合物360(19.14g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：886.4286(理论值：886.4273)。理论元素含量(％)C68H38D9N：C,92.06；H,6.36；N,1.58。实测元素含量(％)：C,92.08；H,6.33；N,1.61。
合成实施例26：化合物361的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的b2-1、A1-1分别替换为等摩尔的b2-338、A1-69，得到化合物361(18.22g)，HPLC纯度≧99.98％。质谱m/z：810.3978(理论值：810.3960)。理论元素含量(％)C62H34D9N：C,91.81；H,6.46；N,1.73。实测元素含量(％)：C,91.78；H,6.47；N,1.76。
合成实施例27：化合物383的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的A1-1、c-1、A2-1分别替换为等摩尔的A1-87、c-383、A2-361，得到化合物383(19.41g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：885.4198(理论值：885.4211)。理论元素含量(％)C68H39D8N：C,92.17；H,6.25；N,1.58。实测元素含量(％)：C,92.14；H,6.26；N,1.61。
合成实施例28：化合物397的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a2-1、b2-1、A1-1、c-1分别替换为等摩尔的a2-397、b2-338、A1-69、c-397，得到化合物397(20.95g)，HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：970.5136(理论值：970.5120)。理论元素含量(％)C74H38D15N：C,91.50；H,7.05；N,1.44。实测元素含量(％)：C,91.48；H,7.06；N,1.46。
合成实施例29：化合物416的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的b2-1、A1-1、c-1分别替换为等摩尔的b2-416、A1-69、c-31，得到化合物416(20.62g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：881.3974(理论值：881.3960)。理论元素含量(％)C68H43D4N：C,92.59；H,5.83；N,1.59。实测元素含量(％)：C,92.61；H,5.85；N,1.58。
合成实施例30：化合物419的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的b2-1、A1-1、c-1分别替换为等摩尔的b2-419、A1-69、c-31，得到化合物419(19.38g)，HPLC纯度≧99.95％。质谱m/z：885.4225(理论值：885.4211)。理论元素含量(％)C68H39D8N：C,92.17；H,6.25；N,1.58。实测元素含量(％)：C,92.15；H,6.26；N,1.61。
合成实施例31：化合物421的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的b2-1、A1-1、c-1分别替换为等摩尔的b2-421、A1-69，得到化合物421(21.17g)，HPLC纯度≧99.96％。质谱m/z：886.4287(理论值：886.4273)。理论元素含量(％)C68H38D9N：C,92.06；H,6.36；N,1.58。实测元素含量(％)：C,92.04；H,6.33；N,1.62。
合成实施例32：化合物432的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的a2-1、b2-1、A1-1分别替换为等摩尔的a1-1、b2-432、A1-69，得到化合物432(20.31g)，HPLC纯度≧99.92％。质谱m/z：962.4586(理论值：962.4586)。理论元素含量(％)C74H42D9N：C,92.27；H,6.28；N,1.45。实测元素含量(％)：C,92.29；H,6.31；N,1.43。
合成实施例33：化合物468的制备
按照合成实施例1的制备方法，将等摩尔的b2-1、A1-1、c-1分别替换为等摩尔的b2-468、A1-69、c-31，得到化合物468(19.83g)，HPLC纯度≧99.94％。质谱m/z：931.4097(理论值：931.4116)。理论元素含量(％)C72H45D4N：C,92.77；H,5.73；N,1.50。实测元素含量(％)：C,92.75；H,5.75；N,1.48。
合成实施例34：化合物2-3的制备
中间体D-1的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入原料c-206(9.02g，62.99mmol)、原料d-1(17.41g，60mmol)、叔丁醇钠(6.92g，72.00mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(0.54g，0.59mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.17g，0.59mmol)、加入280ml甲苯将其溶解，加热回流反应4.5小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，有机相用蒸馏水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，经硅胶柱层析(二氯甲烷:正己烷＝1:8)纯化，得到中间体D-1(16.07g，产率76％)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。
化合物2-3的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入中间体D-1(11.10g，31.50mmol)、原料e-1(8.91g，30mmol)、叔丁醇钠(3.46g，36.00mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(0.27g，0.30mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.14g，0.30mmol)、加入250ml甲苯将其溶解，加热回流反应5小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，有机相用蒸馏水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，甲苯重结晶，得到化合物2-3(13.82g，产率81％)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：568.2551(理论值：568.2532)。理论元素含量(％)C42H20D7NO：C,88.70；H,6.02；N,2.46。实测元素含量(％)：C,88.64；H,6.07；N,2.50。
合成实施例35：化合物2-21的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1分别替换为等摩尔的2c-21、d-21，得到化合物2-21(16.42g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：644.2861(理论值：644.2845)。理论元素含量(％)C48H24D7NO：C,89.41；H,5.94；N,2.17。实测元素含量(％)：C,89.45；H,5.89；N,2.22。
合成实施例36：化合物2-24的制备
中间体d-24的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入原料g-24(19.27g，90.00mmol)、原料f-24(23.01g，99.00mmol)、四三苯基膦钯(2.08g，1.80mmol)、乙酸钾(13.25g，135.00mmol)以及100mL甲苯、50mL乙醇、50mL水，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液加热回流反应3小时。反应结束后，冷却至室温，用甲苯萃取，有机相用蒸馏水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，用硅胶柱层析(二氯甲烷:石油醚＝1:10)纯化，得到中间体d-24(24.62g，产率85％)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。
化合物2-24的制备：
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1分别替换为等摩尔的c-215、d-43，得到化合物2-24(16.01g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：651.3298(理论值：651.3284)。理论元素含量(％)C48H17D14NO：C,88.44；H,6.95；N,2.15。实测元素含量(％)：C,88.50；H,6.90；N,2.19。
合成实施例37：化合物2-43的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1分别替换为等摩尔的2c-43、d-43，得到化合物2-43(15.36g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：648.3113(理论值：648.3096)。理论元素含量(％)C48H20D11NO：C,88.85；H,6.52；N,2.16。实测元素含量(％)：C,88.79；H,6.57；N,2.12。
合成实施例38：化合物2-55的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1分别替换为等摩尔的2c-55、d-55，得到化合物2-55(15.00g，产率69％)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：641.2673(理论值：641.2657)。理论元素含量(％)C48H27D4NO：C,89.83；H,5.50；N,2.18。实测元素含量(％)：C,89.76；H,5.46；N,2.24。
合成实施例39：化合物2-60的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1分别替换为等摩尔的2c-60、d-60，得到化合物2-60(17.28g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：720.3172(理论值：720.3158)。理论元素含量(％)C54H28D7NO：C,89.97；H,5.87；N,1.94。实测元素含量(％)：C,89.91；H,5.92；N,1.89。
合成实施例40：化合物2-91的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1分别替换为等摩尔的2c-43、d-91，得到化合物2-91(14.83g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：642.2736(理论值：642.2719)。理论元素含量(％)C48H26D5NO：C,89.69；H,5.64；N,2.18。实测元素含量(％)：C,89.61；H,5.60；N,2.24。
合成实施例41：化合物2-98的制备
按照合成实施例36的制备方法，将等摩尔的g-24、f-24、c-215、d-24、e-1分别替换为等摩尔的g-98、f-98、c-206、d-98、e-98，得到化合物2-98(16.08g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：645.2923(理论值：645.2908)。理论元素含量(％)C48H23D8NO：C,89.27；H,6.08；N,2.17。实测元素含量(％)：C,89.23；H,6.14；N,2.21。
合成实施例42：化合物2-101的制备
按照合成实施例36的制备方法，将等摩尔的g-24、f-24、c-215、d-24、e-1分别替换为等摩尔的g-101、f-101、2c-21、d-101、e-98，得到化合物2-101(16.20g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：720.3175(理论值：720.3158)。理论元素含量(％)C54H28D7NO：C,89.97；H,5.87；N,1.94。实测元素含量(％)：C,89.92；H,5.92；N,1.88。
合成实施例43：化合物2-112的制备
按照合成实施例36的制备方法，将等摩尔的g-24、f-24、c-215、d-24、e-1分别替换为等摩尔的g-112、f-112、2c-112、d-112、e-98，得到化合物2-112(15.31g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：646.2984(理论值：646.2971)。理论元素含量(％)C48H22D9NO：C,89.13；H,6.23；N,2.17。实测元素含量(％)：C,89.19；H,6.27；N,2.12。
合成实施例44：化合物2-130的制备
按照合成实施例36的制备方法，将等摩尔的g-24、f-24、c-215、d-24、e-1分别替换为等摩尔的g-101、f-130、c-206、d-130、e-130，得到化合物2-130(14.23g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：641.2666(理论值：641.2657)。理论元素含量(％)C48H27D4NO：C,89.83；H,5.50；N,2.18。实测元素含量(％)：C,89.76；H,5.56；N,2.22。
合成实施例45：化合物2-136的制备
按照合成实施例36的制备方法，将等摩尔的g-24、f-24、c-215、d-24、e-1分别替换为等摩尔的g-101、f-136、2c-136、d-136、e-130，得到化合物2-136(15.48g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：717.2983(理论值：717.2970)。理论元素含量(％)C54H31D4NO：C,90.35；H,5.47；N,1.95。实测元素含量(％)：C,90.41；H,5.51；N,1.91。
合成实施例46：化合物2-147的制备
按照合成实施例36的制备方法，将等摩尔的g-24、f-24、c-215、d-24、e-1分别替换为等摩尔的g-98、f-147、2c-147、d-147、e-147，得到化合物2-147(16.57g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：767.3143(理论值：767.3126)。理论元素含量(％)C58H33D4NO：C,90.71；H,5.38；N,1.82。实测元素含量(％)：C,90.76；H,5.44；N,1.75。
合成实施例47：化合物2-151的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1、e-1分别替换为等摩尔的c-215、d-151、e-151，得到化合物2-151(14.46g，产率68％)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：618.2705(理论值：618.2689)。理论元素含量(％)C46H22D7NO：C,89.29；H,5.86；N,2.26。实测元素含量(％)：C,89.35；H,5.79；N,2.31。
合成实施例48：化合物2-153的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1分别替换为等摩尔的2c-153、d-153，得到化合物2-153(14.94g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：615.2519(理论值：615.2500)。理论元素含量(％)C46H25D4NO：C,89.73；H,5.40；N,2.27。实测元素含量(％)：C,89.69；H,5.44；N,2.31。
合成实施例49：化合物2-191的制备
按照合成实施例36的制备方法，将等摩尔的g-24、f-24、c-215、d-24分别替换为等摩尔的g-101、f-191、2c-191、d-191，得到化合物2-191(18.23g)，HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：741.2985(理论值：741.2970)。理论元素含量(％)C56H31D4NO：C,90.66；H,5.30；N,1.89。实测元素含量(％)：C,90.71；H,5.34；N,1.85。
+5+4-4
合成实施例50：化合物2-205的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1分别替换为等摩尔的2c-205、d-205，得到化合物2-205(15.98g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：692.2863(理论值：692.2876)。理论元素含量(％)C52H28D5NO：C,90.14；H,5.53；N,2.02。实测元素含量(％)：C,90.19；H,5.47；N,2.07。
合成实施例51：化合物2-221的制备
按照合成实施例36的制备方法，将等摩尔的g-24、f-24、d-24、e-21分别替换为等摩尔的g-221、f-112、d-221、e-221，得到化合物2-221(16.64g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：702.3611(理论值：702.3628)。理论元素含量(％)C52H34D7NO：C,88.85；H,6.88；N,1.99。实测元素含量(％)：C,88.91；H,6.83；N,1.95。
合成实施例52：化合物2-233的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、e-1分别替换为等摩尔的2c-60、e-221，得到化合物2-233(16.40g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：651.3272(理论值：651.3284)。理论元素含量(％)C48H17D14NO：C,88.44；H,6.95；N,2.15。实测元素含量(％)：C,88.48；H,6.89；N,2.21。
合成实施例53：化合物2-244的制备
按照合成实施例36的制备方法，将等摩尔的g-24、f-24、c-215、d-24、e-21分别替换为等摩尔的g-244、f-244、2c-244、d-244、e-221，得到化合物2-244(15.94g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：718.3047(理论值：718.3032)。理论元素含量(％)C54H30D5NO：C,90.22；H,5.61；N,1.95。实测元素含量(％)：C,90.29；H,5.58；N,1.89。
合成实施例54：化合物2-261的制备
/>
按照合成实施例36的制备方法，将等摩尔的g-24、f-24、c-215、d-24、e-1分别替换为等摩尔的g-98、f-261、c-261、d-261、e-261，得到化合物2-261(15.89g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：697.3295(理论值：697.3283)。理论元素含量(％)C52H35D4NO：C,89.49；H,6.21；N,2.01。实测元素含量(％)：C,89.45；H,6.25；N,2.06。
合成实施例55：化合物2-295的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1、e-1分别替换为等摩尔的2c-205、d-91、e-295，得到化合物2-295(13.78g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：642.2732(理论值：642.2719)。理论元素含量(％)C48H26D5NO：C,89.69；H,5.64；N,2.18。实测元素含量(％)：C,89.63；H,5.68；N,2.23。
合成实施例56：化合物2-332的制备
按照合成实施例36的制备方法，将等摩尔的g-24、f-24、c-215、d-24、e-1分别替换为等摩尔的g-332、f-332、2c-332、d-332、e-261，得到化合物2-332(14.02g)，HPLC检测固体纯度≧99.98％。质谱m/z：640.2576(理论值：640.2563)。理论元素含量(％)C48H24D5NO：C,89.97；H,5.35；N,2.19。实测元素含量(％)：C,89.91；H,5.38；N,2.25。
合成实施例57：化合物2-338的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1、e-1分别替换为等摩尔的2c-338、d-21、e-338，得到化合物2-338(18.65g)，HPLC检测固体纯度≧99.92％。质谱m/z：717.2994(理论值：717.2970)。理论元素含量(％)C54H31D4NO：C,90.35；H,5.47；N,1.95。实测元素含量(％)：C,90.40；H,5.41；N,1.92。
合成实施例58：化合物2-365的制备
/>
按照合成实施例36的制备方法，将等摩尔的g-24、f-24、c-215、d-24、e-1分别替换为等摩尔的g-98、f-191、2c-365、d-365、e-365，得到化合物2-365(15.75g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：691.2802(理论值：691.2813)。理论元素含量(％)C52H29D4NO：C,90.27；H,5.39；N,2.02。实测元素含量(％)：C,90.32；H,5.34；N,2.06。
合成实施例59：化合物2-399的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1、e-1分别替换为等摩尔的2c-399、d-332、e-399，得到化合物2-399(13.87g)，HPLC检测固体纯度≧99.97％。质谱m/z：642.2735(理论值：642.2719)。理论元素含量(％)C48H26D5NO：C,89.69；H,5.64；N,2.18。实测元素含量(％)：C,89.66；H,5.57；N,2.23。
合成实施例60：化合物2-451的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1分别替换为等摩尔的2c-43、d-451，得到化合物2-451(16.83g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：668.2859(理论值：668.2876)。理论元素含量(％)C50H28D5NO：C,89.79；H,5.73；N,2.09。实测元素含量(％)：C,89.75；H,5.69；N,2.12。
合成实施例61：化合物2-480的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1、e-1分别替换为等摩尔的2c-480、d-91、e-221，得到化合物2-480(16.03g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：668.2863(理论值：668.2876)。理论元素含量(％)C50H28D5NO：C,89.79；H,5.73；N,2.09。实测元素含量(％)：C,89.75；H,5.76；N,2.15。
合成实施例62：化合物2-495的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1、e-1分别替换为等摩尔的c-383、d-60、e-365，得到化合物2-495(16.61g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：667.2831(理论值：667.2813)。理论元素含量(％)C50H29D4NO：C,89.92；H,5.58；N,2.10。实测元素含量(％)：C,89.87；H,5.52；N,2.13。
合成实施例63：化合物2-528的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1、e-1分别替换为等摩尔的c-215、d-528、e-528，得到化合物2-528(13.21g)，HPLC检测固体纯度≧99.99％。质谱m/z：595.3007(理论值：595.2994)。理论元素含量(％)C42H9D18NS：C,84.66；H,7.61；N,2.35。实测元素含量(％)：C,84.58；H,7.66；N,2.39。
合成实施例64：化合物2-593的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1、e-1分别替换为等摩尔的2c-21、d-593、e-593，得到化合物2-593(14.45g)，HPLC检测固体纯度≧99.96％。质谱m/z：660.2603(理论值：660.2617)。理论元素含量(％)C48H24D7NS：C,87.24；H,5.79；N,2.12。实测元素含量(％)：C,87.31；H,5.75；N,2.06。
合成实施例65：化合物2-656的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1、e-1分别替换为等摩尔的c-186、d-21、e-656，得到化合物2-656(15.80g)，HPLC检测固体纯度≧99.95％。质谱m/z：684.2662(理论值：684.2648)。理论元素含量(％)C50H28D5NS：C,87.68；H,5.59；N,2.05。实测元素含量(％)：C,87.61；H,5.53；N,2.09。
合成实施例66：化合物2-666的制备
按照合成实施例34的制备方法，将等摩尔的c-206、d-1、e-1分别替换为等摩尔的2c-666、d-666、e-666，得到化合物2-666(15.51g)，HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：708.2662(理论值：708.2648)。理论元素含量(％)C52H28D5NS：C,88.10；H,5.40；N,1.98。实测元素含量(％)：C,88.18；H,5.48；N,1.92。
器件实施例
在本发明中，ITO/Ag/ITO或ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。有机材料都是经过升华，纯度都在99.99％以上。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、CIE色坐标。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。
器件的制备采用真空蒸镀系统，在真空不间断条件下连续蒸发制备完成。所用材料分别在不同的蒸发源石英坩埚中，蒸发源的温度可以单独控制。有机材料的热蒸发速率一般定在0.1nm/s；电极金属蒸发速率在0.4～0.6nm/s。将处理好的玻璃基板放置到OLED真空镀膜机中，在薄膜制作过程中，系统真空度应该维持在5×10-5Pa以下，通过更换掩膜板分别来蒸镀有机层和金属电极，用Inficon的SQM160石英晶体膜厚检测仪检测蒸镀速度，用石英晶体振荡器检测薄膜厚度。
实施例1：有机电致发光器件1的制备
在ITO阳极上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层，厚度为32nm；在空穴注入层上真空蒸镀HT-1作为第一空穴传输层，厚度为53nm；在第一空穴传输层上真空蒸镀本发明的化合物4作为第二空穴传输层，厚度为15nm；在第二空穴传输层上真空蒸镀ADNF:BD-1(4wt％)作为发光层，厚度为28nm；在发光层上真空蒸镀ET-1：LiQ＝1:1(wt％)作为电子传输层，厚度为42nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1.0nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，厚度为200nm。
实施例2～33：有机电致发光器件2～33的制备
将实施例1第二空穴传输层中的化合物4分别换成化合物27、化合物31、化合物62、化合物69、化合物87、化合物95、化合物97、化合物103、化合物108、化合物110、化合物131、化合物139、化合物161、化合物169、化合物181、化合物186、化合物206、化合物215、化合物249、化合物270、化合物296、化合物307、化合物338、化合物360、化合物361、化合物383、化合物397、化合物416、化合物419、化合物421、化合物432、化合物468，其它步骤相同，得到有机电致发光器件2～33。
对比例1～3：对比有机电致发光器件1～3的制备
将实施例1第二空穴传输层中的化合物4分别换成R-1、R-2、R-3，其它步骤相同，得到对比有机电致发光器件1～3。
本发明实施例1～33以及对比例1～3制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
/>
根据表1可以得出，与对比器件1～3相比，本发明的有机电致发光器件在发光效率以及使用寿命方面得到了有效的改善。这是由于本发明式1的含芴的三芳胺衍生物的桥联基团L1或L2中引入了氘原子，这使得含芴的三芳胺衍生物具有较好的光电性能，促进了发光层中激子的复合效率，提升了结构的稳定性，因此，本发明式1的含芴的三芳胺衍生物作为空穴传输材料用于有机电致发光器件中，器件表现出较好的性能。
实施例34：有机电致发光器件34的制备
在ITO阳极上真空蒸镀TPT1:HI-1＝98:2(wt％)作为空穴注入层，厚度为25nm；在空穴注入层上真空蒸镀本发明的化合物4作为空穴传输层，厚度为66nm；在空穴传输层上真空蒸镀MADN:BD-2(5wt％)作为发光层，厚度为22nm；在发光层上真空蒸镀HB-1作为空穴阻挡层，厚度为6nm；在空穴阻挡层上真空蒸镀ET-2：LiQ＝1:1(wt％)作为电子传输层，厚度为33nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1.1nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，厚度为150nm。
实施例35～48：有机电致发光器件35～48的制备
将实施例34空穴传输层中的化合物4分别换成化合物31、化合物69、化合物95、化合物97、化合物139、化合物169、化合物186、化合物215、化合物249、化合物270、化合物307、化合物360、化合物361、化合物421，其它步骤相同，得到有机电致发光器件35～48。
对比例4～6：对比有机电致发光器件4～6的制备
将实施例34空穴传输层中的化合物4分别换成R-1、R-2、R-3，其它步骤相同，得到对比有机电致发光器件4～6。
本发明实施例34～48以及对比例4～6制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
表2有机电致发光器件的发光特性测试数据
/>
从表2中可以看出，本发明的器件34～48与对比器件4～6相比，发光效率以及使用寿命都有所提高，这说明本发明式1的含芴的衍生物是一种性能较好的空穴传输类材料。
实施例49：有机电致发光器件49的制备
在ITO/Ag/ITO阳极上真空蒸镀HI-2作为第一空穴注入层，蒸镀厚度为60nm；在第一空穴注入层上真空蒸镀HAT-CN作为第二空穴注入层，厚度为5nm；在第二空穴注入层上真空蒸镀HT-2作为第一空穴传输层，厚度为55nm；在第一空穴传输层上真空蒸镀本发明的化合物4作为第二空穴传输层，厚度为15nm；在第二空穴传输层上真空蒸镀RH-1:Ir(mphmq)2acac(3wt％)作为发光层，厚度为43nm；在发光层上真空蒸镀HNBphen作为空穴阻挡层，厚度为5nm；在空穴阻挡层上真空蒸镀ET-3:Liq＝1:1(wt％)作为电子传输层，厚度为30nm；在电子传输层上真空蒸镀Liq作为电子注入层，蒸镀厚度为1.5nm；在电子注入层上真空蒸镀Mg:Ag＝1:9(wt％)作为阴极，厚度为15nm；在阴极上真空蒸镀本发明的化合物2-130作为覆盖层，厚度为62nm。
实施例50～81：有机电致发光器件50～81的制备
将实施例49第二空穴传输层中的化合物4分别换成化合物27、化合物31、化合物62、化合物69、化合物87、化合物95、化合物97、化合物103、化合物108、化合物110、化合物131、化合物139、化合物161、化合物169、化合物181、化合物186、化合物206、化合物215、化合物249、化合物270、化合物296、化合物307、化合物338、化合物360、化合物361、化合物383、化合物397、化合物416、化合物419、化合物421、化合物432、化合物468；覆盖层中的化合物2-130分别换成化合物2-261、化合物2-244、化合物2-295、化合物2-233、化合物2-98、化合物2-21、化合物2-112、化合物2-24、化合物2-191、化合物2-338、化合物2-528、化合物2-43、化合物2-332、化合物2-3、化合物2-153、化合物2-101、化合物2-593、化合物2-205、化合物2-221、化合物2-60、化合物2-495、化合物2-451、化合物2-91、化合物2-365、化合物2-55、化合物2-136、化合物2-656、化合物2-151、化合物2-399、化合物2-147、化合物2-666、化合物2-480。其它步骤相同，得到有机电致发光器件50～81。
对比例7～11：对比有机电致发光器件7～11的制备
将实施例49第二空穴传输层中的化合物4分别换成R-1、R-2、R-3、化合物296、化合物206；覆盖层中的化合物2-130分别换成化合物2-233、化合物2-244、化合物2-21、R-4、R-5。其它步骤相同，得到对比有机电致发光器件7～11。
本发明实施例49～81以及对比例7～11制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表3所示。
表3有机电致发光器件的发光特性测试数据
/>
根据表3可以得出，本发明的有机电致发光器件49～81相比于对比器件7～11，具有较高的发光效率以及较长的使用寿命。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (9)
1.一种含芴的三芳胺衍生物，其特征在于，具有如式1所示的结构，
所述L1选自如下所示基团中的一种，
所述L2选自单键或者如下所示基团中的一种，
所述L3选自单键；
所述Ar选自如下所示基团中的一种，
所述b1选自0、1、2、3、4或者5；所述b2选自0、1、2、3、4、5、6或者7；所述b3选自0、1、2、3或者4；所述b4选自0、1、2或者3；
所述R0相同或不同的选自氢、氘中的一种；
所述R0a相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的丁基、金刚烷基中的一种；当R0a选自金刚烷基时，所述b1选自1；
所述选自如下所示基团中的一种，
所述n1选自0、1、2、3或者4；所述n2选自0、1、2或者3；所述n3选自0、1、2、3、4或者5；
所述R1选自氢；
所述R2a选自氢、甲基、丁基中的一种；当R2a选自甲基、丁基时，所述n3选自1；
当存在两个或多个R2a时，两个或多个R2a之间彼此相同或不同；
所述选自如下所示基团中的一种，
所述m1选自0、1、2、3或者4；所述m2选自0、1、2或者3；所述m3选自0、1、2、3、4或者5；
所述R3选自氢；
所述R3a选自氢、取代或未取代的苯基中的一种；当R3a选自取代或未取代的苯基时，所述m1选自1；
所述R4a选自氢、氘、甲基、丁基中的一种；当R4a选自甲基、丁基时，所述m3选自1；
当存在两个或多个R3a时，两个或多个R3a之间彼此相同或不同；当存在两个或多个R4a时，两个或多个R4a之间彼此相同或不同；
所述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基团选自氘。
2.根据权利要求1所述的一种含芴的三芳胺衍生物，其特征在于，所述Ar选自如下所示基团中的一种，
所述b1选自0、1、2、3、4或者5；所述b2选自0、1、2、3、4、5、6或者7；
所述R0相同或不同的选自氢、氘中的一种；
所述R0a相同或不同的选自氢、氘中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种含芴的三芳胺衍生物，其特征在于，所述R2a选自氢、甲基中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种含芴的三芳胺衍生物，其特征在于，所述R4a选自氢、氘、甲基中的一种。
5.一种含芴的三芳胺衍生物，其特征在于，所述的芳胺衍生物选自如下所示结构中的一种，
/>
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、有机物层以及阴极，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层含有权利要求1～5任一项所述的含芴的三芳胺衍生物。
7.根据权利要求6所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，还包括覆盖层，所述覆盖层位于阴极的外侧，所述覆盖层含有式2所示的三芳胺衍生物，
所述X选自O或者S；
所述环P、环Q独立的选自取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的蒽环，且环P和环Q不同时为取代或未取代的苯环；
所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种，且Ar1、Ar2中的至少一个为取代或未取代的C10～C60的稠环芳基；
所述L4、L5、L6独立的选自单键、取代或未取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C3～C60的亚杂芳基中的一种；
所述环P、环Q、Ar1、Ar2、L4、L5、L6中的至少一个含有氘；
所述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基团选自如下所述基团中的一种：氘、氰基、卤素、氘取代或未取代的C1～C15的烷基、氘取代或未取代的C3～C15的环烷基、氘取代或未取代的C6～C30的芳基、氘取代或未取代的C2～C30的杂芳基。
8.根据权利要求7所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述Ar1、Ar2独立的选自2-a1～2-a6所示基团中的一种，且Ar1、Ar2中的至少一个选自2-a2～2-a6所示的基团，
所述c1选自0、1、2、3、4或者5；所述c2选自0、1、2或者3；所述c3选自0、1、2、3或者4；所述c4选自0、1或者2；
所述R5相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基中的一种，所述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基团选自如下所述基团中的一种：氘。
9.根据权利要求7所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述环P、环Q独立的选自如下所述基团中的一种，
所述x1选自0、1、2、3或者4；所述x2选自0、1、2、3、4、5或者6；所述x3选自0、1、2、3、4、5、6、7或者8；
所述Rx相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基中的一种，所述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基团选自如下所述基团中的一种：氘。
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- 2022-06-25 CN CN202210728808.6A patent/CN114989021B/zh active Active
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