CN110838561B

CN110838561B - 一种有机电致发光器件

Info

Publication number: CN110838561B
Application number: CN201911130568.4A
Authority: CN
Inventors: 孙敬; 赵倩; 王小会; 赵璐
Original assignee: Changchun Haipurunsi Technology Co Ltd
Current assignee: Changchun Hyperions Technology Co Ltd
Priority date: 2019-11-19
Filing date: 2019-11-19
Publication date: 2020-07-03
Anticipated expiration: 2039-11-19
Also published as: CN110838561A

Abstract

本发明公开了一种有机电致发光器件，涉及机电致发光显示领域。本发明所要解决的技术问题是，目前顶发射有机电致发光器件发光效率低的问题。本发明的有机电致发光器件包括阳极、有机物层、阴极和光取出层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述光取出层位于阴极远离阳极的一侧，所述有机物层包含空穴传输层和发光层，所述空穴传输层位于阳极和发光层之间，所述光取出层含有如式I所示的胺类衍生物，所述空穴传输层含有如式II所示的联苯胺类衍生物。本发明的有机电致发光器件由于空穴传输层和光取出层的双重作用，器件的发光效率明显提高。具有两个发光层的器件不仅可以进一步提高发光效率，而且在对主体材料的选择上有更大的优势。

Description

一种有机电致发光器件

技术领域

本发明涉及有机电致发光显示领域，具体涉及一种有机电致发光器件。

背景技术

有机电致发光二极管(Organic Light Emitting Diode,OLED)又称为有机电致发光器件，是一种有机材料在电场作用下，通过载流子注入和复合导致发光的技术，它能够将电能通过有机发光材料转化成光能，包括无源驱动型OLED(PMOLED)和有源驱动型OLED(AMOLED)。OLED是继阴极射线管(Cathode Ray Tube,CRT)、液晶显示器(Liquid CrystalDisplay,LCD)之后的新一代显示技术，被称为梦幻般的显示技术。

OLED具有超轻薄、宽视角、高对比、广色域和良好的机械特性，非常适合柔性显示。OLED凭借其固有的优势和未来的发展前景，在越来越多的领域得以应用，目前主要应用于智能手表、智能手机、笔记本电脑、平板、电视、智能可穿戴设备、虚拟现实(VR)、车载显示等。随着电子信息产品加快向智能化、柔性化和便携化的方向发展，当前从国内外来说，新兴显示产业的发展确实日新月异，很多新技术、新工艺、新产品层出不穷，在全球范围来看，新型显示产业，特别是OLED的产业正在迎来快速发展期。

OLED多采用夹层式的三明治结构，即有机功能层被夹在器件两侧的阳极和阴极之间。OLED结构从最初的单层器件结构到多层器件结构，从简单的主体发光结构到主客体发光结构，OLED的结构虽然变得更加的复杂，但是各层的功能却越来越明确。OLED的本质是一种薄膜堆积器件。理论上，在阳极和阴极均为透明电极的情况下，发光层发出的光既可以从阳极传播到器件外部又可以从阴极传播到器件外部。因此，根据光传出的路径不同，器件可以分为底发射器件和顶发射器件。

底发射器件的光从阳极经过衬底传播到器件外部，顶发射器件的光通过阴极传播到器件外部。两种器件由于出光方式的不同，使得它们的应用方式有了天壤之别。如果在主动矩阵结构中使用底发射器件，其发光路径为有机层-阳极-TFT-衬底，TFT为沉积在衬底的网状阵列开关，由于TFT的存在使得器件的开口率进一步降低，出射光传播到此处时会发生反射、散射等被遮挡掉而无法传播到器件外部，严重影响了器件的显示效果。而顶发射器件出光方向在阴极一侧，无需经过衬底，因此也避开了TFT结构，成功避免了底发射器件中会出现的开口率降低问题，使得图像更加细腻清晰，同时色彩鲜艳度也更高。

顶发射器件的概念从提出至今，无论是理论还是工艺都在飞速发展，顶发射器件以其宽色域、高亮度迅速打入商业市场。目前，发光效率较低是顶发射器件面临的主要问题之一，一方面是由于从阳极产生的空穴以及从阴极产生的电子不能在发光层中有效复合形成激子，另一方面是由于波导模式、等离子共振模式等导致器件发射的光大部分都没能够有效的出射。

发明内容

本发明提供了一种有机电致发光器件，解决了目前顶发射有机电致发光器件发光效率低的问题。

本发明通过使用下述的有机电致发光器件，可以解决上述技术问题，从而完成了本发明。

本发明提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层、阴极和光取出层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述光取出层位于阴极远离阳极的一侧，所述有机物层包含空穴传输层和发光层，所述空穴传输层位于阳极和发光层之间，所述光取出层含有如式I所示的胺类衍生物，

其中，所述Ar₁₁、Ar₁₂独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，并且Ar₁₁、Ar₁₂中的至少一个选自式I-0所示的基团，

所述L₁₀选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基、取代或未取代的C3～C18的亚杂芳基中的一种；所述m选自0～4中的整数，所述R₁选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，当m大于1时，每个R₁相同或者不同，所述X选自O、S或者N(Rx)，所述Rx选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，

所述Ar₁₃、Ar₁₄独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，所述L₁选自如下所示基团中的一种，

所述Y选自O、S、N(Ry)、C(Ry)₂，所述Ry选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种；

所述R₁₀选自氢、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种；

所述L₁₁、L₁₂独立的选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基、取代或未取代的C3～C18的亚杂芳基中的一种；

所述空穴传输层含有如式II所示的联苯胺类衍生物，

其中，所述Ar₂₁、Ar₂₂独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基；所述L₂选自如下所示基团中的一种，

有益效果：本发明的有机电致发光器件中式II所示的第二空穴传输材料与发光材料之间的注入势垒更低，使得空穴能够有效的注入到发光层中，从而改善发光效率。并且由于光取出层中式I所示的光取出材料的折射率较高，能够有效的将陷于器件中的光耦合出来，进一步提高器件的发光效率。本发明的器件由于空穴传输层和光取出层的双重作用，器件的发光效率有了较大的提高。并且，具有两个发光层的器件由于载流子的复合区域变大，载流子的利用率提高，使得主体材料和客体材料之间的三线态能量传递得到高效的实现。而且，具有两个发光层的器件在对主体材料的选择上有更大的优势，在选择材料时限制的条件更少，材料的选择范围更大。第一主体材料具有空穴传输性质，其HOMO值与空穴传输类材料更加的接近，能够有效的缓解空穴的堆积，使得空穴和电子能够有效的发生复合产生激子而发光。

具体实施方式

下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。

本发明所述的“取代或未取代的C6～C30的芳基”中的“C6～C30”是指未取代的芳基中含有的碳原子数，取代基的碳原子数不包括在内；“取代或未取代的C3～C30的杂芳基”中的“C3～C30”是指未取代的杂芳基中含有的碳原子数，取代基的碳原子数不包括在内；“取代或未取代的C6～C18的亚芳基”中的“C6～C18”是指未取代的亚芳基中含有的碳原子数，取代基的碳原子数不包括在内；“取代或未取代的C3～C18的亚杂芳基”中的“C3～C18”是指未取代的亚杂芳基中含有的碳原子数，取代基的碳原子数不包括在内；“取代或未取代的C1～C15的烷基”中的“C1～C15”是指未取代的烷基中含有的碳原子数，取代基的碳原子数不包括在内。以此类推。

本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基或者环烷基。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基等，但不限于此；所述环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等，但不限于此。

本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、苯并芴基、芘基、苝基、三亚苯基、荧蒽基、螺二芴基等，但不限于此。

本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅、硼或者磷原子，所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环氮原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、恶唑基、噻唑基、咪唑基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、吲哚基、邻菲罗啉基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、氧杂蒽基、硫杂蒽基、氮杂蒽基等，但不限于此。

本发明所述的亚芳基是指取代或未取代的芳香族化合物分子的芳核碳上去掉两个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环亚芳基、多环亚芳基或者稠环亚芳基。所述单环亚芳基包括亚苯基等，但不限于此；所述多环亚芳基包括亚联苯基、亚三联苯基等，但不限于此；所述稠环亚芳基包括亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚苯基芴基、亚芘基、亚苝基、亚三亚苯基、亚荧蒽基等，但不限于此。

本发明所述的亚杂芳基是指亚芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅、硼或者磷原子，所述亚杂芳基可以为单环亚杂芳基、多环亚杂芳基或者稠环亚杂芳基。所述单环亚杂芳基包括亚吡啶基、亚嘧啶基、亚呋喃基、亚噻吩基等，但不限于此；所述多环亚杂芳基包括亚联吡啶基、亚联嘧啶基、亚苯基吡啶基等，但不限于此；所述稠环亚杂芳基包括亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚吖啶基等，但不限于此。

本发明所述的取代的烷基是指烷基上的氢被取代基团替代得到的基团的总称，本发明所述的取代的芳基是指芳基上的氢被取代基团替代得到的基团的总称，本发明所述的取代的杂芳基是指杂芳基上的氢被取代基团替代得到的基团的总称，本发明所述的取代的亚芳基是指亚芳基上的氢被取代基团替代得到的基团的总称，本发明所述的取代的亚杂芳基是指亚杂芳基上的氢被取代基团替代得到的基团的总称，上述烷基、芳基、杂芳基、亚芳基、亚杂芳基上的取代基团可以为单个或者多个，当取代基团为多个取代基团时，所述多个取代基团可以相同或者不同，所述取代基团包括氘、卤素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、荧蒽基、茚基、芴基、苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、呋喃基、苯基呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、恶唑基、苯并恶唑基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、氧杂蒽基、硫杂蒽基、氮杂蒽基等，但不限于此。

所述空穴传输层含有如式II所示的联苯胺类衍生物，

进一步的，所述空穴传输层含有如式II所示的联苯胺类衍生物，

优选的，所述式I-0选自如下所示基团中的一种，

其中，所述n1选自0～4中的整数，所述R₁₁选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，当n1大于1时，每个R₁₁相同或者不同；

所述n2选自0～4中的整数，所述R₁₂选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，当n2大于1时，每个R₁₂相同或者不同。

优选的，所述胺类衍生物如式I-1或式I-2所示，

所述Ar₁₂选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，并且Ar₁₂不为式I-0；

所述Ar₁₃、Ar₁₄独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种。

优选的，所述Ar₁₂、Ar₁₃、Ar₁₄独立的选自如下所示基团中的一种，

其中，所述n3选自0～5的整数，所述R₁₃选自取代或未取代的C1～C10的烷基，当n3大于1时，每个R₁₃相同或者不同；

所述n4选自0～4的整数，所述R₁₄选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，当n4大于1时，每个R₁₄相同或者不同；

所述n5选自0～4的整数，所述R₁₅选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，当n5大于1时，每个R₁₅相同或者不同；

所述n6选自0～5的整数，所述R₁₆选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，当n6大于1时，每个R₁₆相同或者不同；

所述n7选自0～4的整数，所述R₁₇选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，当n7大于1时，每个R₁₇相同或者不同；

所述R₀选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种；

所述L₁₃选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基、取代或未取代的C3～C18的亚杂芳基中的一种。

优选的，所述式I所示的胺类衍生物选自如下所示结构中的一种，

以上列举了本发明所述的式I所示的联苯胺类衍生物的一些具体化学结构，但本发明并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式I所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。

优选的，所述Ar₂₁、Ar₂₂独立的选自如下所示基团中的一种，

所述a选自0～5中的整数，所述R₂₁选自取代或未取代的C1～C10的烷基，当a大于1时，每个R₂₁相同或者不同；

所述b选自0～4中的整数，所述R₂₂选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，当b大于1时，每个R₂₂相同或者不同；

所述c选自0～4中的整数，所述R₂₃选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，当c大于1时，每个R₂₃相同或者不同；

所述d选自0～4中的整数，所述R₂₄选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，当d大于1时，每个R₂₄相同或者不同；

所述X₁选自C(Ry)₂，所述Ry选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种；

所述L₂₀选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基中的一种。

优选的，所述式II所示的联苯胺类衍生物选自如下所示结构中的一种，

以上列举了本发明所述的式II所示的联苯胺类衍生物的一些具体化学结构，但本发明并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式II所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。

进一步的，所述发光层包括第一发光层和第二发光层，所述第一发光层和第二发光层的发光颜色相同。

优选的，所述第一发光层包含第一主体化合物和客体化合物，所述第二发光层包含第二主体化合物和客体化合物。

优选的，所述第一主体化合物具有空穴传输性能。

本发明的有机电致发光器件的有机物层除了包含发光层和/或空穴传输层外还可以包含空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意一层或者任意多层。每一个功能层可以是单层结构也可以是两层以上的多层结构，每一层所含有的功能材料可以是相同的，也可以是不同的。各层的膜厚没有特别限制，一般而言如果膜厚太薄，则薄膜容易产生针孔等缺陷，如果膜厚太厚则会导致有机电致发光器件的驱动电压升高、发光效率降低，因此膜厚优选为0.1nm～10μm。

本发明的有机电致发光器件的器件结构优选为：

基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极/光取出层；

基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/光取出层；

基板/阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极/光取出层；

基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/光取出层；

基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/光取出层。

本发明所述的基板主要选自玻璃板、石英板、聚合物板等，但不限于此。

本发明所述的阳极需要具有较高的反射率，同时为了更好地注入载流子，还需要阳极的表面能级与有机层的HOMO能级具有良好匹配。本发明的阳极材料主要选自透明导电氧化物、金属、导电聚合物等，但不限于此。例如，氧化铟锡(简称:ITO)、氧化铟锌(简称:IZO)、氧化铝锌(简称:AZO)、Ag、Al、Mo、Pt、Co、Au、Cu、Ni、Ge、聚苯胺等，但不限于此。阳极的膜厚根据材料而有所不同，通常选择10nm～1μm的范围。本发明的阳极可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的阳极材料可以是单一材料，也可以是混合材料。

本发明的空穴注入层可以调节阳极和空穴传输层之间的空穴注入势垒，同时阻挡电子向阳极扩散、降低阳极表面粗糙度，进而提高有机电致发光器件的电致发光性能。本发明的空穴注入材料主要选自金属氧化物，酞菁类化合物、含有多氰基的共轭有机材料、芳香族胺类衍生物等低分子有机化合物，聚合物等，但不限于此。例如，钼氧化物、银氧化物、钒氧化物、钨氧化物、钛氧化物、酞菁铜(II)(简称:CuPc)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈(简称:HAT-CN)、N,N'-二(N,N'-二苯基-4-氨基苯基)-N,N'-二苯基-4,4'-二氨基-1,1'-联苯、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(简称:2T-NATA)、4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺(简称:m-MTDATA)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(简称:PEDOT/PSS)等，但不限于此。本发明的空穴注入层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的空穴注入材料可以是单一材料，也可以是混合材料。

本发明的空穴传输层可以增加空穴的迁移速率，阻挡电子，提高空穴的注入效率，并且可以降低空穴注入的势垒，进而提高器件的稳定性、亮度和效率。本发明的空穴传输材料优选为本发明式II所示的联苯胺类衍生物。本发明的空穴传输层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的空穴传输材料可以是单一材料，也可以是混合材料。

本发明的发光层是指能够发射光子的有机物层。本发明的发光层可以包含一种材料，也可以包含两种以上的混合材料，所述发光材料分为蓝色发光材料、绿色发光材料以及红色发光材料。

上述蓝色发光材料主要选自芘衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、苯乙烯基胺衍生物、金属配合物等，但不限于此。例如，N¹,N⁶-二([1,1'-联苯]-2-基)-N¹,N⁶-二([1,1'-联苯]-4-基)芘-1,6-二胺、9,10-二-(2-萘基)蒽(简称:ADN)、2,7-二(4-二苯胺基苯基)-9,9-二(4-二苯胺基苯基)芴(简称:XB10)、2,5,8,11-四叔丁基苝(简称:TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(简称:BDAVBi)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(简称:FIrpic)等，但不限于此。

上述绿色发光材料选自香豆素染料、喹吖啶铜类衍生物、二胺蒽类衍生物、咔唑衍生物、金属配合物等，但不限于此。例如，香豆素545T(简称:C-525T)、N,N'-二甲基喹吖啶酮(简称:DMQA)、N10,N10'-二苯基-N10,N10'-二苯二甲酰-9,9'-二蒽-10,10'-二胺(简称:BA-NPB)、9,9',9”-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯-1,2,3-三基)三(3,6-二甲基-9H-咔唑)(简称:TmCzTrz)、三(8-羟基喹啉)合铝(III)(简称:Alq₃)、三(2-苯基吡啶)合铱(简称:Ir(ppy)₃)等，但不限于此。

上述红色发光材料选自DCM系列材料、金属配合物等，但不限于此。例如，4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(简称:DCM)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)(简称:Ir(piq)₂(acac))、二(2-(2'-苯并噻吩基)吡啶-N,C3')(乙酰丙酮)合铱(简称:Ir(btp)₂(acac)、二[2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-喹啉](乙酰丙酮)铱(III)(简称:Ir(flq)₂(acac))等，但不限于此。

当上述发光材料用作客体材料时，需要选择合适的主体材料与之匹配，所述主体材料优选与客体材料相比最低未占轨道能级高、最高已占轨道能级低的材料。上述主体材料主要选自金属配合物、芴衍生物、蒽衍生物、咔唑衍生物、芳香族胺类衍生物等，但不限于此。例如，三(8-羟基喹啉)合铝(III)(简称:Alq₃)、2,7-二[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴(简称:TDAF)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称:ADN)、9-(1-萘基)-10-[4-(2-萘基)苯基]蒽、4,4'-二(9-咔唑)联苯(简称:CBP)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](简称:TAPC)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(简称:NPB)等，但不限于此。

本发明的空穴阻挡层主要起到防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的作用。本发明的空穴阻挡材料主要选自菲啰啉衍生物、铝配合物、苯并咪唑衍生物等，但不限于此。例如，4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(简称:Bphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(简称:BCP)、二(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝(简称:BAlq)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(简称:TPBi))等，但不限于此。本发明的空穴阻挡层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的空穴阻挡材料可以是单一材料，也可以是混合材料。

本发明的电子传输层能够降低各功能层之间的能级势垒，降低能耗和启亮电压，以及有效的传输电子以保证器件内部载流子的平衡。电子传输材料主要选自金属配合物，恶唑衍生物、咪唑衍生物、三唑类化合物、菲啰啉衍生物、吡啶衍生物等，但不限于此。例如，三(8-羟基喹啉)合铝(III)(简称:Alq₃)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(简称:BAlq)、2,5-二-(4-萘基)-1,3,4-恶二唑(简称:BND)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(简称:TPBi)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(简称:Bphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(简称:BCP)、3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基](简称:TmPyPB)。本发明的电子传输层还可以是由上述电子传输材料和下述电子注入材料相互掺杂形成的混合材料，例如，Alq₃/LiF、Alq₃/Liq、BAlq/LiF、BAlq/Liq等，但不限于此。本发明的电子传输层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的电子传输材料可以是单一材料，也可以是混合材料。

本发明的电子注入层起到降低阴极和有机层之间的电子注入势垒，使电子有效的注入到有机层的作用。本发明的电子注入材料主要选自碱金属、碱土金属或者含有碱金属、碱土金属的化合物等，但不限于此。例如，Li、Na、K、Rb、Cs、Be、Mg、Ca、Sr、Ba、氟化锂、氟化钠、氧化锂、碳酸铯、偏硼酸锂、硅酸钾、醋酸锂、四(8-羟基喹啉)硼锂、8-羟基喹啉锂等，但不限于此。本发明的电子注入层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的电子注入材料可以是单一材料，也可以是混合材料。

本发明所述的阴极材料需要具有较低的功函数以及较高的透过率。本发明的阴极材料主要选自主族金属、碱金属、碱土金属、过渡金属、镧系金属等金属或者合金，但不限于此。例如，Al、In、Li、Mg、Ca、Ag、Ti、Sm、Mg/Ag、Li/Al等，但不限于此。阴极的膜厚根据材料而有所不同，通常选择10nm～1μm的范围。本发明的阴极可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的阴极材料可以是单一材料，也可以是混合材料。

本发明所述的光取出层优选为本发明所述的胺类衍生物。本发明的光取出材料可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的光取出材料可以是单一材料，也可以是混合材料。

本发明的有机电致发光器件可以使用已知材料通过已知方法制备，然而，有机电致发光器件的结构不限于此。对本发明的有机电致发光器件的各层的形成方法，没有特别限制，可以采用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。干式成膜法包括真空蒸镀法、溅射法、等离子法等。湿式成膜法包括旋涂法、浸渍法、喷墨法等，但不限于此。

本发明的有机电致发光器件可广泛应用于平板显示、固体照明、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。

本发明式I所示的胺类衍生物的合成路线如下：

步骤一：

上述合成路线中Ar₁₁-NH₂和Ar₁₃-Br通过布赫瓦尔德反应得到

步骤二：

上述合成路线中Ar₁₂-NH₂和Ar₁₄-Br通过布赫瓦尔德反应得到

步骤三：

1、当

和

不同时：

上述合成路线中X₁、X₂独立的选自I、Br、Cl中的一种，

和X₁-L₁-X₂通过布赫瓦尔德反应得到

上述中间产物和

通过布赫瓦尔德反应得到式I所示的胺类衍生物。

2、当

和

相同时：

上述合成路线中

或

与X₁-L₁-X₂通过布赫瓦尔德反应得到式I所示的胺类衍生物。

对本发明的式I的胺类衍生物的合成路线没有特殊限制，可以采用本领域技术人员所熟知的常规反应制备本发明的胺类衍生物。

本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。

化合物的制备及表征

原料、试剂以及表征设备的说明：

本发明所用的原料及试剂均为试剂纯；

质谱使用岛津集团英国Kratos Analytical公司的AXIMA-CFR plus基质辅助激光解吸电离飞行质谱仪，氯仿为溶剂；

元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg；

核磁共振(¹HNMR)使用Bruker-510型核磁共振谱仪(德国Bruker公司)，600MHz，CDCl₃为溶剂，TMS为内标。

合成例1：化合物1的合成

中间体A1的合成

向500ml反应瓶中加入脱气过的甲苯溶剂(200mL)，然后依次加入原料4-(2-苯并恶唑基)苯胺(18.9g，0.09mol)、溴苯(9.48ml，0.09mol)及叔丁醇钠(11.3g，0.234mol)。氮气置换三次后，加入醋酸钯(0.202g，0.0009mol)。再进行氮气置换三次后，加入三叔丁基膦(3.6mL的1.0M的甲苯溶液，0.0036mol)。再重复氮气置换步骤三次后，将该混合物在氮气环境下回流2小时。反应停止后，将混合物冷却至室温，经硅藻土过滤得滤液。浓缩滤液，加入少量甲醇后，静置重结晶，一段时间后，有固体产生，抽滤并用甲醇淋洗得重结晶固体，即为中间体A1(23.2g，产率约为90％)，HPLC检测固体纯度≧98.1％。

化合物1的合成

向250mL反应瓶中加入脱气过的甲苯溶剂(120mL)，然后依次加入原料中间体A1(21.2g，0.074mol)、2,7-二溴-9,9-二苯基芴(16.0g，0.0336mol)及叔丁醇钠(9.7g，0.1008mol)。氮气置换三次后，加入醋酸钯(0.15g，0.000672mol)。再进行氮气置换三次后，加入三叔丁基膦(2.69mL的1.0M的甲苯溶液，0.00269mol)。再重复氮气置换步骤三次后，将该混合物在氮气环境下回流2小时。反应停止后，将混合物冷却至室温，经硅藻土过滤得滤液。浓缩滤液，将滤液加热至60℃后，加入少量乙醇，静置至室温重结晶，一段时间后，有固体产生，抽滤并用乙醇淋洗得重结晶固体，得到固体化合物1(24.7g，产率约为83％),HPLC检测固体纯度≧99.9％。

质谱m/z：887.31(计算值：887.06)。理论元素含量(％)C₆₃H₄₂N₄O₂:C,85.30；H,4.77；N,6.32；O,3.61实测元素含量(％)：C,85.38；H,4.85；N,6.38；O,3.70。¹H NMR(600MHz,CDCl₃)(δ,ppm)：8.06(d,J＝7.9Hz,4H),7.80–7.69(m,2H),7.62(d,J＝6.6Hz,2H),7.58–7.53(m,6H),7.51(t,J＝9.5Hz,4H),7.43(t,J＝7.7Hz,4H),7.37–7.30(m,6H),7.22–7.18(m,8H),7.14–7.10(m,6H)。上述结果证实获得产物为目标产品。

合成例2：化合物25的合成

将合成例1中的2,7-二溴-9,9-二苯基芴换成等摩尔的2,7-二溴-9,9-二甲基芴其他步骤相同，得到淡黄色固体化合物25(21.8g，产率约为85％)，质谱m/z：762.85(计算值：762.91)。理论元素含量(％)C₅₃H₃₈N₄O₂：C,83.44；H,5.02；N,7.34；O,4.19实测元素含量(％)：C,83.52；H,5.02；N,7.35；O,4.11。¹H NMR(600MHz,CDCl₃)(δ,ppm)：8.10(d,J＝8.6Hz,4H),7.82–7.67(m,2H),7.67–7.50(m,4H),7.40–7.28(m,8H),7.23(d,J＝8.5Hz,6H),7.20–6.99(m,8H),1.40(s,6H)。上述结果证实获得产物为目标产品。

合成例3：化合物40的合成

将合成例1中的2,7-二溴-9,9-二苯基芴换成等摩尔的2,7-二溴-9,9-二甲基芴，溴苯换成等摩尔的2-溴-9,9-二甲基芴，其他步骤相同，得到黄色固体化合物40(24.1g，产率约为72％)。质谱m/z：995.32(计算值：995.24)。理论元素含量(％)C₇₁H₅₄N₄O₂:C,85.69；H,5.47；N,5.63；O,3.22实测元素含量(％)：C,85.77；H,5.48；N,5.62；O,3.12。¹H NMR(600MHz,CDCl₃)(δ,ppm)：7.92(d,J＝3.3Hz,1H),7.89(d,J＝3.2Hz,1H),7.88(s,2H),7.85(s,2H),7.79–7.70(m,8H),7.56(d,J＝3.2Hz,1H),7.53(dd,J＝2.8,1.3Hz,5H),7.42–7.33(m,9H),7.31(dd,J＝5.3,2.3Hz,3H),7.28(dd,J＝6.6,3.3Hz,3H),7.24(d,J＝3.2Hz,1H),1.47(d,J＝30.9Hz,12H),1.39(s,6H).。上述结果证实获得产物为目标产品。

合成例4：化合物49的合成

将合成例1中的2,7-二溴-9,9-二苯基芴换成等摩尔的中间体a，其他步骤相同，得到淡黄色固体化合物49(22.0g，产率约为78％)。质谱m/z：839.29(计算值：839.01)。理论元素含量(％)C₅₉H₄₂N₄O₂：C,84.46；H,5.05；N,6.68；O,3.81实测元素含量(％)：C,84.54；H,5.05；N,6.66；O,3.75。¹H NMR(600MHz,CDCl₃)(δ,ppm)：8.19–8.05(m,4H),7.74(ddd,J＝14.1,8.0,4.9Hz,3H),7.67(d,J＝8.1Hz,1H),7.63(dd,J＝5.0,3.5Hz,3H),7.60–7.52(m,3H),7.39–7.29(m,8H),7.29–7.26(m,2H),7.26–7.21(m,5H),7.21–7.10(m,7H),1.49(s,6H)。上述结果证实获得产物为目标产品。

合成例5：化合物90的合成

中间体B的合成

向500ml反应瓶中加入脱气过的甲苯溶剂(200mL)，然后依次加入原料4-(2-苯并恶唑基)苯胺(18.9g，0.09mol)、4-溴代联苯(21.0g，0.09mol)及叔丁醇钠(11.3g，0.234mol)。氮气置换三次后，加入醋酸钯(0.202g，0.0009mol)。再进行氮气置换三次后，加入三叔丁基膦(3.6mL的1.0M的甲苯溶液，0.0036mol)。再重复氮气置换步骤三次后，将该混合物在氮气环境下回流2小时。反应停止后，将混合物冷却至室温，经硅藻土过滤得滤液。浓缩滤液，加入少量甲醇后，静置重结晶，一段时间后，有固体产生，抽滤并用甲醇淋洗得重结晶固体，即为中间体A3(28.7g，产率约为88％)，HPLC检测固体纯度≧98.1％。

化合物90的合成

向250ml反应瓶中依次加入甲苯溶剂(180ml)，2,8-二溴二苯并呋喃(4.69g，14.4mmol)、中间体A3(13.04g，36mmol)、Pd₂(dba)₃(395mg，0.432mmol)、BINAP(0.54g，0.864mmol)和叔丁醇钠(3.9g，40.32mmol)，搅拌溶解，并在氮气的保护下回流反应24小时，反应完成后，将反应液用二氯甲烷和蒸馏水洗涤，分液萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后，除去溶剂，用环己烷：乙酸乙酯＝10:1作为洗脱剂柱层析分离提纯精制，最后得固体化合物90(9.5g，产率75％)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。

质谱m/z：888.32(计算值：888.31)。理论元素含量(％)C₆₂H₄₀N₄O₃：C，83.76；H，4.54；N，6.30；O，5.40实测元素含量(％)：C，83.76；H，4.55；N，6.30；O，5.39。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm)：8.13–8.09(m,4H),7.77–7.73(m,4H),7.62(s,1H),7.60(dd,J＝3.4,2.1Hz,3H),7.59(d,J＝1.0Hz,2H),7.56(d,J＝8.5Hz,6H),7.46–7.42(m,4H),7.40(dd,J＝8.8,2.2Hz,2H),7.36–7.32(m,6H),7.26(d,J＝8.4Hz,4H),7.18–7.15(m,4H)。上述结果证实获得产物为目标产品。

合成例6：化合物97的合成

将合成例5中的2,8-二溴二苯并呋喃换成等摩尔的3,7-二溴二苯并呋喃，4-(2-苯并恶唑基)苯胺换成等摩尔的4-(2-苯并噻唑基)苯胺，4-溴代联苯换成等摩尔的溴苯，其他步骤相同，最后得固体化合物97(8.06g，产率76％)。质谱m/z：736.97(计算值：736.83)。理论元素含量(％)C₅₀H₃₂N₄O₃：C,81.50；H,4.38；N,7.60；O,6.51实测元素含量(％)：C,81.35；H,4.33；N,7.89；O,6.74。¹H NMR(600MHz,CDCl₃)(δ,ppm)：8.14–8.05(m,4H),7.74(dd,J＝6.4,1.3Hz,2H),7.70(d,J＝2.2Hz,2H),7.58(d,J＝8.8Hz,2H),7.55(d,J＝7.7Hz,2H),7.40–7.30(m,10H),7.26–7.18(m,4H),7.17–7.06(m,6H)。上述结果证实获得产物为目标产品。

合成例7：化合物157的合成

将合成例5中的2,8-二溴二苯并呋喃换成等摩尔的3,7-二溴二苯并呋喃，4-(2-苯并恶唑基)苯胺换成等摩尔的4-(2-苯并噻唑基)苯胺，4-溴代联苯换成等摩尔的溴苯，其他步骤相同，得固体化合物157(8.4g，产率76％)。质谱m/z：768.22(计算值：768.20)。理论元素含量(％)C₅₀H₃₂N₄OS₂：C，78.10；H，4.19；N，7.29；O，2.08；S，8.34实测元素含量(％)：C，78.10；H，4.18；N，7.28；O，2.09；S，8.35。1H NMR(600MHz,CDCl3)(δ,ppm)：8.08(dd,J＝7.0,1.9Hz,4H),7.92(d,J＝13.0Hz,2H),7.84(d,J＝8.6Hz,2H),7.74(dd,J＝6.7,1.3Hz,2H),7.54(d,J＝7.7Hz,2H),7.37–7.29(m,10H),7.24–7.20(m,4H),7.13(dd,J＝10.5,4.8Hz,6H)。上述结果证实获得产物为目标产品。

化合物折射率(n)的测定

测量仪器：美国J.A.Woollam公司的M-2000光谱型椭偏仪；扫描范围：245～1000nm；玻璃基板大小：200×200mm；材料薄膜厚度：20～60nm。所测得的在633nm下的折射率(n)如表1所示。

表1化合物的折射率(n)

化合物	折射率	化合物	折射率	化合物	折射率	化合物	折射率
								化合物1	1.95	化合物5	1.94	化合物16	1.91	化合物25	1.93
化合物40	1.92	化合物44	1.90	化合物49	1.94	化合物73	1.95
								化合物77	1.89	化合物79	1.93	化合物80	1.86	化合物90	1.91
化合物92	1.90	化合物93	1.90	化合物97	1.92	化合物105	1.92
								化合物109	1.87	化合物113	1.88	化合物117	1.95	化合物129	1.92
化合物137	1.94	化合物151	1.93	化合物157	1.89	化合物173	1.86
								化合物190	1.87	NPB	1.83

从表1中可以看出，本发明的式I所示的胺类衍生物的折射率大于NPB的折射率，说明本发明的胺类衍生物具有更好的光取出性质，用作光取出材料时可以有效的将器件中的光耦合出来，提高有机电致发光器件的发光效率。

器件的制备与性能

器件的制备采用真空蒸镀系统，在真空不间断条件下连续蒸发制备完成。有机材料或掺杂母体有机材料的热蒸发速率一般定在0.1nm/s，掺杂材料蒸发速率调节按掺杂比率进行；电极金属蒸发速率在0.4～0.6nm/s。在薄膜制作过程中，系统真空度应该维持在5×10^-5Pa以下。用Inficon的SQM160石英晶体膜厚检测仪检测蒸镀速度，用石英晶体振荡器检测薄膜厚度。

将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、CIE色坐标。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。

在本发明中，有机材料都是经过升华，纯度都在99.99％以上。实验中用到的ITO玻璃基板是从深圳南玻显示器件科技有限公司购买。ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。

实施例1：有机电致发光器件1的制备

在玻璃基板上以ITO/Ag/ITO作为阳极；在阳极上真空蒸镀m-MTDATA/MoO₃(5:1)作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm；在空穴注入层上真空蒸镀m-MTDATA作为第一空穴传输层，蒸镀厚度为30nm；在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物TM1作为第二空穴传输层，蒸镀厚度为5nm；在第二空穴传输层上真空蒸镀CBP与1％Ir(piq)₂(acac)作为发光层，蒸镀厚度为20nm；在发光层上真空蒸镀BPhen作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在电子注入层上真空蒸镀Mg/Ag(9:1)作为阴极，蒸镀厚度为15nm；在阴极上真空蒸镀化合物1作为光取出层，蒸镀厚度为50nm。

实施例2～10：将实施例1中第二空穴传输层中的化合物TM1分别换成化合物TM5、化合物TM13、化合物TM17、化合物TM25、化合物TM1、化合物TM37、化合物TM41、化合物TM54、化合物TM59，光取出层中的化合物1分别换成化合物16、化合物44、化合物73、化合物80、化合物92、化合物109、化合物113、化合物129、化合物157，其他步骤相同，得到有机电致发光器件2～10。

实施例11：有机电致发光器件11的制备

在玻璃基板上以ITO/Ag/ITO作为阳极；在阳极上真空蒸镀m-MTDATA/MoO₃(5:1)作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm；在空穴注入层上真空蒸镀m-MTDATA作为第一空穴传输层，蒸镀厚度为30nm；在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物TM1作为第二空穴传输层，蒸镀厚度为5nm；在第二空穴传输层上真空蒸镀TAPC与1％Ir(piq)₂(acac)作为第一发光层，蒸镀厚度为20nm；在第一发光层上真空蒸镀CBP与1％Ir(piq)₂(acac)作为第二发光层，蒸镀厚度为20nm；在第二发光层上真空蒸镀BPhen作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在电子注入层上真空蒸镀Mg/Ag(9:1)作为阴极，蒸镀厚度为15nm；在阴极上真空蒸镀化合物1作为光取出层，蒸镀厚度为50nm。

实施例12～26：将实施例11中第二空穴传输层中的化合物TM1分别换成化合物TM4、化合物TM6、化合物TM12、化合物TM15、化合物TM18、化合物TM24、化合物TM29、化合物TM33、化合物TM39、化合物TM48、化合物TM49、化合物1、化合物TM55、化合物TM57、化合物TM61，光取出层中的化合物1分别换成化合物5、化合物25、化合物40、化合物49、化合物77、化合物79、化合物90、化合物93、化合物97、化合物105、化合物117、化合物137、化合物151、化合物173、化合物190，其他步骤相同，得到有机电致发光器件12～26。

对比例1：将实施例1中的第二空穴传输层中的化合物TM1换成HT-1，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件1。

对比例2：将实施例1中的第二空穴传输层中的化合物TM1换成HT-1，光取出层中的化合物1换成NPB，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件2。

对比例3：将实施例1中的第二空穴传输层中的化合物TM1换成TPD，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件3。

对比例4：将实施例1中的第二空穴传输层中的化合物TM1换成TPD，光取出层中的化合物1换成CBP，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件4。

对比例5：将实施例1中的第二空穴传输层中的化合物TM1换成p-BPD，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件5。

对比例6：将实施例11中的第二空穴传输层中的化合物TM1换成HT-1，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件6。

对比例7：将实施例11中的第二空穴传输层中的化合物TM1换成HT-1，光取出层中的化合物1换成NPB，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件7。

对比例8：将实施例11中的第二空穴传输层中的化合物TM1换成TPD，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件8。

对比例9：将实施例11中的第二空穴传输层中的化合物TM1换成TPD，光取出层中的化合物1换成CBP，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件9。

对比例10：将实施例11中的第二空穴传输层中的化合物TM1换成p-BPD，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件10。

本发明实施例1～26以及对比例1～8制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表2所示。

表2有机电致发光器件的发光特性测试数据

从表2中可以看出，实施例1～实施例10与对比例1～5的器件相比具有较高的发光效率，实施例11～实施例26与对比例6～10的器件相比具有较高的发光效率。这是由于本发明器件中式II所示的第二空穴传输材料与发光材料之间的注入势垒更低，使得空穴能够有效的注入到发光层中，从而改善发光效率。并且由于光取出层中式I所示的光取出材料的折射率较高，能够有效的将陷于器件中的光耦合出来，进一步提高器件的发光效率。

实施例1～实施例10与实施例11～实施例26相比，发光效率提高了0.52～0.76cd/A，可以看出，具有两个发光层的器件的发光效率较高，是由于这种结构的发光层增大了载流子的复合区域，使得载流子的利用率得到提高，实现主体材料和客体材料之间高效的三线态能量传递，并且由于第一主体材料具有空穴传输性质，其HOMO值与空穴传输类材料更加的接近，能够有效的缓解空穴的堆积，使得空穴和电子能够有效的发生复合产生激子而发光。

并且具有两个发光层的器件与具有一个发光层的器件相比在对主体材料的选择范围上具有较大的空间，在选择主体材料时，具有一个发光层的器件的主体材料的HOMO值需要与空穴传输类材料的HOMO值相匹配，并且其LUMO值需要与电子传输类材料的LUMO值相匹配，在选择主体材料时既要考虑其HOMO值又要考虑其LUMO值，这在很大程度上限制了对主体材料的选择，因此选择的范围较窄，而具有两个发光层的器件只需满足第一主体化合物的HOMO值与空穴传输类材料的HOMO值相匹配，第二主体化合物的LUMO值与电子传输类材料的LUMO值相匹配的条件即可，在主体材料的选择上只需考虑HOMO值或者LUMO值，对主体材料的限制条件更少，因此选择的范围更大。

Claims

1.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、有机物层、阴极和光取出层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述光取出层位于阴极远离阳极的一侧，所述有机物层包含空穴传输层和发光层，所述空穴传输层位于阳极和发光层之间，所述光取出层含有如式I所示的胺类衍生物，

其中，所述Ar₁₁、Ar₁₂独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，并且Ar₁₁、Ar₁₂为式I-0所示的基团，

所述L₁₀选自取代或未取代的C6～C18的亚芳基、取代或未取代的C3～C18的亚杂芳基中的一种；所述m选自0～4中的整数，所述R₁选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，当m大于1时，每个R₁相同或者不同，所述X选自O、S或者N(Rx)，所述Rx选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，