CN117279469A - 一种有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机电致发光器件,属于有机电致发光技术领域。本发明提供的有机电致发光器件,其空穴传输区域和电子传输区域搭配特定结构,使得空穴传输区域和电子传输区域的固有特性、能级等参数实现最佳搭配,有效实现器件内部的电荷平衡,提高空穴/电子在发光层内部复合为激子的概率,进而提高有机电致发光器件的发光效率,同时延长器件的使用寿命。该有机电致发光器件具有良好的应用效果和产业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域,尤其涉及一种有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode,OLED)是指有机光电材料在电流或电场的作用下发光的器件,其一般由阳极、阴极及有机层构成。为了增加器件的效率和稳定性,有机物层通常由多层结构构成,如空穴传输区域、发光层、电子传输区域、覆盖层等。
OLED发光原理为:在外加电场的作用下,阳极注入的空穴和阴极注入的电子(统称为载流子),在有机层中迁移、复合,并将能量传递给发光材料,使其被激发形成激子,激子由激发态返回到基态时辐射衰减,衰减的能量以光的形式发射出来,从而达到发光的目的。
目前,OLED最大的问题在于发光效率和使用寿命。随着显示器尺寸的逐渐变大,解决器件的效率和寿命问题迫在眉睫。然而只简单的改善有机层并不能使器件的效率达到最大化,只有将各个有机层之间的能级、T1值以及材料的固有特性(如迁移率、界面特性等)实现最佳组合时,才能真正达到高发光效率和长使用寿命。
因此,需要开发具有高热稳定性并且能够有效实现器件电荷平衡的空穴/电子传输区域材料,使得空穴/电子被有效限制在发光层内部复合形成激子发光,由此提高有机电致发光器件的发光效率,同时延长器件的使用寿命。
发明内容
为了提高有机电致发光器件的发光效率,同时延长器件的使用寿命,本发明提供了一种有机电致发光器件,通过实现空穴传输区域与电子传输区域的最佳组合,使得器件内部电荷达到有效平衡,从而提高器件的发光效率,同时延长器件的使用寿命。
本发明提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、空穴传输区域、发光层、电子传输区域、阴极,所述空穴传输区域包括式1所示结构,所述电子传输区域包括式2所示结构,
式1中,
所述Ar1、Ar2独立的选自式1-1所示结构,
所述R1、R2独立的选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基的任意一种,或者R1、R2之间彼此连接形成取代或未取代的螺环;
所述R3独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述a1独立的选自0、1、2、3或4;所述a2独立的选自0、1、2或3;当存在两个或多个R3时,两个或多个R3之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R3之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述Ar3选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种;
所述L1~L3独立的选自单键、取代或未取代的C3~C12的亚环烷基、取代或未取代的C6~C30的亚芳基中的任意一种;
式2中,
所述x独立的选自C(Ra)或N,且至少一个x选自N;与La、Lb或Lc键合的x选自C原子;
所述Ra独立的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述Ara、Arb、Arc独立的选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述La、Lb、Lc独立的选自单键、取代或未取代的C3~C12的亚环烷基、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基中的任意一种;
其中,所述Ara、Arb、Arc、La、Lb、Lc中的至少一个基团中的一个或多个氢被Si(Rb)3取代;
所述Rb独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种。
本发明的有益效果:
本发明提供的有机电致发光器件,其空穴传输区域包括式1结构,电子传输区域包括式2结构,二者之间的能级及材料的固有特性相匹配,能够有效实现器件内部的电荷平衡,有效提高空穴/电子在发光层内部复合为激子的概率,进而提高有机电致发光器件的发光效率,同时延长器件的使用寿命。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将结合本发明实施例,对本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然,所描述的实施例是本发明的一部分实施例,而不是全部的实施例。并且在不冲突的情况下,本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。基于所描述的本发明的实施例,本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
除非另外定义,本发明使用的技术术语或者科学术语应当为本发明所属领域内具有一般技能的人士所理解的通常意义。
在本发明的化合物中,未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素,并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
在本说明书中,“*-”意指与另一取代基连接的部分。
在本说明书中,当取代基在环上的位置不固定时,表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如,可表示/> 可表示 可表示 以此类推。
在本说明书中,当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时,表明其可连接于所述两个或两个环的任一个,具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如可表示/> 可表示/> 可表示/> 以此类推。
本发明所述的卤素是指氟、氯、溴、碘;
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子而成的一价基团,可为直链烷基、支链烷基,优选具有1至25个碳原子,优选1至12个碳原子,更优选1至10个碳原子,特别优选1至6个碳原子,实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等,但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中去少掉一个氢原子而成的一价基团,优选具有3至20个碳原子,优选3至15个碳原子,更优选3至12个碳原子,最优选3至7个碳原子,实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基等,但不限于此。
本发明所述的烯基是指烯烃分子中去掉一个氢原子而成的一价基团,优选具有1至25个碳原子,优选1至12个碳原子,更优选1至10个碳原子,特别优选1至6个碳原子,实例可包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基等,但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子而成的一价基团,可为单环芳基、多环芳基或稠环芳基,优选具有6至30个碳原子,优选6至18个碳原子,更优选6至14个碳原子,最优选6至12个碳原子,实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、茚基、二氢茚基、二氢萘基、四氢萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、苝基等,但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉一个氢原子,剩下一价基团的总称,所述杂原子可为N、O、S中的一个或多个,可为单环杂芳基、多环杂芳基或稠环杂芳基,优选具有3至30个碳原子,优选具有3至22个碳原子,更优选具有3至16个碳原子,最优选3至8个碳原子,实例可包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吡啶并呋喃基、吡啶并噻吩基、吡啶并吡咯基、嘧啶并呋喃基、嘧啶并噻吩基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、菲并呋喃基、菲并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、萘并噁唑基、萘并噻唑基、萘并咪唑基、菲并恶唑基、菲并噻唑基、吡啶并噁唑基、吡啶并噻唑基、氮杂咔唑基、喹啉并噁唑基、喹啉并噻唑基、喹啉并咪唑基、等,但不限于此。
在本说明书中,所述“取代或未取代的甲硅烷基”是指—Si(Rk)3基团,其中每个Rk相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C3~C30的环烷基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C2~C60的杂芳基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C6~C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3~C30的脂环与C2~C60的杂芳环的稠合环基。优选的,每个Rk相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C3~C30的环烷基、取代或未取代的C6~C60的芳基。所述烷基的碳原子数优选为1至20个,优选1至15个,再优选1至10个,最优选为1至8个。所述环烷基的碳原子数优选为3至20个,优选3至15个,再优选3至10个,最优选为3至7个。所述芳基的碳原子数优选具有6至30个碳原子,优选6至18个碳原子,更优选6至14个碳原子,最优选6至12个碳原子。优选的,每个Rk相同或不同的选自如下所述基团:氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基。
本发明所述的烷氧基是指烷氧烃分子中去掉一个氢原子而成的一价基团,优选具有1至25个碳原子,优选1至12个碳原子,更优选1至10个碳原子,特别优选1至6个碳原子,实例可包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等,但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉两个氢原子而成的二价基团。它们除了分别是二价基团以外,可以适用上述的芳基的说明。
本发明所述的亚环烷基是指环烷烃分子只不过去掉两个氢原子而成的二价基团。它们除了分别是二价基团以外,可以适用上述的环烷基的说明。
本发明所述的亚杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉两个氢原子而成的二价基团。它们除了分别是二价基团以为,可以适用上述的杂芳基的说明。
本发明中,“相邻两个基团连接成环”是指通过相邻的基团彼此结合并任选地芳构化以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环可以为脂肪族烃环或芳族烃环。杂环可包括脂肪族杂环或芳族杂环。所述脂肪族烃环可以为饱和脂肪族烃环也可以为不饱和脂肪族烃环,所述脂肪族杂环可以为饱和脂肪族杂环也可以为不饱和脂肪族杂环。烃环和杂环可为单环或者多环基团。另外,通过相邻的基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺结构。如下所示例:
在本说明书中,连接形成的环可以为芳香环或非芳香环,可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、八元环、稠合环等,例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戊烯、环己烯、金刚烷、降冰片烷、苯、萘、菲、三亚苯、苯并茚、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑等,但不限于此。
本发明所述的“取代”指化合物基团中的氢原子被替换成其他原子或基团,且取代的位置不受限制。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个或一个以上取代基取代:氕、氘、氚、氰基、卤素原子、氨基、硝基、取代或未取代的C1~C25的烷基、取代或未取代的C3~C30的环烷基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C3~C30的环烷烃和C6~C30的芳环的稠和环基、取代或未取代的C1~C25的杂环烷烃和C6~C30的芳环的稠和环基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的C3~C25的环烷烃和C2~C30的杂芳环的稠和环基、取代或未取代的C6~C30的芳胺基、取代或未取代的C6~C30的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、优选氕、氘、氚、卤素原子、氰基、C1~C12的烷基、C3~C18的脂环、C6~C25的芳基、C2~C25的杂芳基,具体实例可包括氕、氘、氚、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、环戊烯基、环己烯基、苯并环丁基、苯并环戊基、苯并环己基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、三氟甲基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、五氟苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、三亚苯基、基、苝基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、螺二芴基、咔唑并吲哚基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、吡啶并噁唑基、吡啶并噻唑基、吡啶并咪唑基、嘧啶并噁唑基、嘧啶并噻唑基、嘧啶并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹啉并噁唑基、喹啉并噻唑基、喹啉并咪唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三萘基甲硅烷基等,但不限于此。或者当所述取代基为两个或多个时,相邻的取代基可以键合成环;当所述取代基为两个或多个时,两个或多个取代基彼此相同或不同。
以下说明本发明所述的有机电致发光器件的实施方式,但是本发明的实施方式可以变形为其他形态,本发明的范围不受以下所说明的实施方式的限定。
在说明本发明的结构要素过程中,本发明中使用的“包括”或者“包含”等类似的词语意指出现该词前面的器件或者物件涵盖出现在该词后面列举的器件或者物件及其等同,而不排除其他器件或者物件。“连接”或者“相连”等类似的词语并非限定于物理的或者机械的连接,而是可以包括电性的连接,不管是直接的还是间接的。“内”、“外”、“上”、“下”等仅用于表示相对位置关系,当被描述的结构要素的绝对位置改变后,则该相对位置关系也可能相应地改变。并且,在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”的情况下,不仅可以理解为位于其他结构要素的“正上方”,还可以理解为在中间还有其他结构要素。相反,在一个结构要素位于其他结构要素的“正上方”,则应理解为中间没有其他结构要素。
本发明中“至少一个”包括,在允许的条件下,一个、两个、三个、四个、五个或者更多个。
本发明中“一个或多个”包括,在允许的条件下,一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个、十个或者更多个。
本发明提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、空穴传输区域、发光层、电子传输区域、阴极,所述空穴传输区域选自式1所示结构,所述电子传输区域选自式2所示结构。
本发明所述的有机电致发光器件中,空穴传输区域包括式1结构,电子传输区域包括式2结构,二者之间的能级及材料的固有特性相匹配,能够有效提高空穴/电子在发光层内部复合为激子的概率,进而提高有机电致发光器件的发光效率,同时延长器件的使用寿命。
以下,更加详细地说明具备式1结构作为空穴传输区域材料,式2结构作为电子传输区域材料的有机电致发光器件的构成。
阳极
本发明所述的有机电致发光器件100中,阳极1优选使用能够促进空穴注入至其他功能层中的高功函数材料(功函数大于4.0eV),在本发明中可使用的阳极1材料的具体实例可包括金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的结合物,例如氧化铟锡-银-氧化铟锡(ITO-Ag-ITO);导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)等,但不限于此。
空穴传输区域
本发明所述的有机电致发光器件中,所包含的空穴传输区域起到使从阳极注入的空穴移动至发光层的作用。
所述空穴传输区域包含所述空穴注入层,以及空穴传输层和发光辅助层中的至少一层。
优选的,所述空穴传输区域包含空穴注入层;
优选的,所述空穴传输区域包含空穴传输层;
优选的,所述空穴传输区域包含发光辅助层;
优选的,所述空穴传输区域包含空穴注入层和空穴传输层;
优选的,所述空穴传输区域包含空穴注入层和发光辅助层;
优选的,所述空穴传输区域包含空穴传输层和发光辅助层;
优选的,所述空穴传输区域包含空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层;
本发明所述的空穴传输区域包括式1所示结构,
所述Ar1、Ar2独立的选自式1-1所示结构,
所述R1、R2独立的选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基的任意一种,或者R1、R2之间彼此连接形成取代或未取代的螺环;
所述R3独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述a1独立的选自0、1、2、3或4;所述a2独立的选自0、1、2或3;当存在两个或多个R3时,两个或多个R3之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R3之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述Ar3选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种;
所述L1~L3独立的选自单键、取代或未取代的C3~C12的亚环烷基、取代或未取代的C6~C30的亚芳基中的任意一种;
优选的,所述所述式1-1选自如下所示结构中的任意一种,
所述R3、R4独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、苯基、联苯基、三联苯、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种;
所述a1独立的选自0、1、2、3或4;所述a2独立的选自0、1、2或3;当存在两个或多个R3时,两个或多个R3之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R3之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述b1独立的选自0、1、2、3、4或5;所述b2独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述b3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述b4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述b5独立的选自0、1、2、3或4;所述b6独立的选自0、1、2、3、4、5或6;所述b7独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述b8独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述b9独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12;当存在两个或多个R4时,两个或多个R4之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R4之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述R3、R4可被一个或多个取代基所取代,所述取代基选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、苯基、联苯基、三联苯、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种。
优选的,所述Ar3选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的正己基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三丙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基或如下所示结构中的任意一种,
所述R6独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述两个R6之间可以彼此连接形成下列所示环基团中的任意一种,
所述Rc独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述c1独立的选自0、1、2、3或4,所述c2独立的选自0、1、2、3、4、5或6,所述c3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述c4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10,所述c5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12;当存在两个或多个Rc时,两个或多个Rc之间彼此相同或不同,或者相邻的两个Rc之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述R5独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述n1选自0、1、2、3、4或5;所述n2选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述n3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述n4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述n5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述n6相同或不同的选自0、1、2、3或4;所述n7选自0、1、2或3;所述n8选自0、1或2;所述n9选自0、1、2、3、4、5或6;当存在两个或多个R5时,两个或多个R5之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R5之间彼此连接形成取代或未取代的环。
优选的,所述Ar3选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的正己基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三丙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基或如下所示结构中的任意一种,
所述R5、R6独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种;
所述两个R6之间可以彼此连接形成下列所示环基团中的任意一种,
所述Rc独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种;
所述c1独立的选自0、1、2、3或4,所述c2独立的选自0、1、2、3、4、5或6,所述c3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述c4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10,所述c5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12;当存在两个或多个Rc时,两个或多个Rc之间彼此相同或不同,或者相邻的两个Rc之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述n1选自0、1、2、3、4或5;所述n2选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述n3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述n4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述n5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述n6相同或不同的选自0、1、2、3或4;所述n7选自0、1、2或3;所述n8选自0、1或2;所述n9选自0、1、2、3、4、5或6;当存在两个或多个R5时,两个或多个R5之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R5之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述R5、R6可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基独立的选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的,所述L1~L3独立的选自单键或如下所示结构中的任意一种,
/>
所述R7、R8独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述h1独立的选自0、1、2、3或4;所述h2独立的选自0、1、2或3;所述h3独立的选自0、1或2;所述h4独立的选自0、1、2、3、4、5或6;所述h5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当存在两个或多个R7时,两个或多个R7之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R7之间彼此连接形成取代或未取代的环。
优选的,所述R7、R8独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种;
所述h1独立的选自0、1、2、3或4;所述h2独立的选自0、1、2或3;所述h3独立的选自0、1或2;所述h4独立的选自0、1、2、3、4、5或6;所述h5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当存在两个或多个R7时,两个或多个R7之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R7之间彼此连接形成取代或未取代的环。
所述R7、R8可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基独立的选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的,所述式1结构选自如下所示结构中的任意一种,
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
本发明所述的空穴注入层优选使用具有良好接受空穴能力的材料。在本发明中可使用的空穴注入层材料的具体实例可包括银氧化物、钒氧化物、钨氧化物、铜氧化物、钛氧化物等金属氧化物、酞菁化合物,联苯胺类化合物,吩嗪类化合物等材料,如酞菁铜(CuPc)、酞菁氧钛、N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基胺)苯基]联苯胺(NPNPB)、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺(MeO-TPD)、二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪(HATNA)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、本发明所述的式1结构等,但不限于此,优选的,本发明所述的空穴注入层选自酞菁铜(CuPc)、N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基胺)苯基]联苯胺(NPNPB)、二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪(HATNA)4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)或本发明所述的式1结构。
本发明所述的空穴传输层优选使用具有良好的空穴传输性能的材料。在本发明中可使用的空穴传输层材料的具体实例可包括二苯胺类化合物,三苯胺类化合物,芴类化合物和咔唑类化合物等材料,如N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、本发明所述的式1结构等,但不限于此。优选的,本发明所述的空穴传输层选自N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)或本发明所述的式1结构。
本发明所述的发光辅助层优选使用具有良好发光辅助性能的材料,具体实例可包括三芳胺衍生物、螺芴衍生物、呋喃衍生物等材料,如TPD、NPB、N4,N4-双([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-苯基N4'-[1,1':4',1”-三联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-呋喃-2-基)-9,9'-螺二芴-2-胺、N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺、本发明所述的式1结构等,但不限于此。优选的,本发明所述的发光辅助层选自N4-双([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-苯基N4'-[1,1':4',1”-三联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-呋喃-2-基)-9,9'-螺二芴-2-胺、N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺或本发明所述的式1结构。
发光层
本发明所述的发光层是空穴和电子相遇而形成激子的层,根据构成所述发光层的物质,有机电致发光器件所发出的光的颜色可以发生改变。所述发光层包括主体材料和掺杂材料,其混合比率可以在本领域公知的范围内适宜调节。以所述发光层的整体重量为基准,所述发光层可以包含70至99.9重量份的主体材料和0.1至30重量份的掺杂材料。优选的,所述发光层为蓝色荧光、绿色荧光或红色荧光的情况下,所述发光层可以包含80至99.9重量份的主体材料和0.1至20重量份的掺杂材料。优选的,所述发光层为蓝色荧光、绿色荧光或红色磷光的情况下,可以包含70至99重量份的主体材料和1至30重量份的掺杂材料。本发明所述的发光层所包含的主体材料可以为本领域所公知的主体材料,其可为碱金属配位化合物、碱土金属配位化合物、或缩合芳香族环衍生物等。在本发明中可使用的主体材料的具体实例可包括铝配位化合物、铍配位化合物、蒽衍生物、芘衍生物、三亚苯衍生物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物中的一种或一种以上的组合,如4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、4,4-二(9-咔唑基)联苯(CPB)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-ADN)、N,N'-二-(1-萘基)-N,N'-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯]-4,4”'-二胺基(4PNPB)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)等,但不限于此。本发明所述的发光层所包含的掺杂材料可以为本领域所公知的掺杂材料,其可以为红色掺杂材料、绿色掺杂材料和蓝色掺杂材料。所述红色掺杂材料可以为八乙基卟啉铂(II)(PtOEP)、三(2-苯基异喹啉)合铱(Ir(piq)3)、双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3')(乙酰丙酮)合铱)(Btp2Ir(acac))中的一种或一种以上的组合;所述绿色掺杂材料可以为三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)合铱(III)(Ir(ppy)2(acac))、三(2-(4-甲苯基)苯基吡啶)合铱(Ir(mppy)3)、10-(2-苯并噻唑基)-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7,-四氢-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃并[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮(C545T)中的一种或一种以上的组合;所述蓝色掺杂材料可以为双[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基(吡啶甲酰)合铱(III)(F2Irpic)、4,4'-双(2,2'-二苯基乙烯-1-基)联苯(DPVBi)、4,4'-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBPe)中的一种或一种以上的组合。
本发明所述的发光层可以为由一种物质构成的单层、由彼此不同的多种物质构成的单层、或各层由彼此不同的物质构成的两层以上的多层。其中,所述发光层为多个层的情况下,有机电致发光元件可以发出多种颜色的光。
本发明所述的有机电致发光器件可以具备包含至少一个所述发光层的多个发光层堆。所述发光层堆所包含的多个发光层可以各自发出彼此不同颜色的光的发光层或者发出相同颜色的光的发光层。即,发光颜色可以根据构成发光层的物质改变。例如,多个发光层堆可以包含发出蓝色、绿色、红色、黄色、白色等光的物质,可以利用磷光或荧光物质来形成。此时,各发光层所发出的颜色彼此可以为互补色关系。除此以外,可以按照可发出白色的光的颜色的组合来选择颜色。
电子传输区域
本发明所述的有机电致发光器件中,所包含的电子传输区域起到使从阴极注入的电子移动至发光层的作用。
所述电子传输区域包含所述电子注入层,以及电子传输层和空穴阻挡层中的至少一层。
优选的,所述电子传输区域包含电子注入层;
优选的,所述电子传输区域包含电子传输层;
优选的,所述电子传输区域包含空穴阻挡层;
优选的,所述电子传输区域包含电子注入层和电子传输层;
优选的,所述电子传输区域包含电子注入层和空穴阻挡层;
优选的,所述电子传输区域包含电子传输层和空穴阻挡层;
优选的,所述电子传输区域包含电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层;
本发明所述的电子传输区域包括式2所示结构,
所述x独立的选自C(Ra)或N,且至少一个x选自N;与La、Lb或Lc键合的x选自C原子;
所述Ra独立的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述Ara、Arb、Arc独立的选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述La、Lb、Lc独立的选自单键、取代或未取代的C3~C12的亚环烷基、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基中的任意一种;
其中,所述Ara、Arb、Arc、La、Lb、Lc中的至少一个基团中的一个或多个氢被Si(Rb)3取代;
所述Rb独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种。
优选的,所述中有一个X选自N原子,再优选的,所述/>中有二个X选自N原子,更优选的,所述/>中有三个X选自N原子。
优选的,所述Ra独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种;
所述Ra可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基独立的选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的,所述Ara、Arb、Arc独立的选自如下所示结构中的任意一种,
所述v独立的选自CH或N;
所述E1、E3、E4、E5独立的选自C(R9)2、O、S、NR10中的任意一种;
所述E2选自CH或N;
所述R8、R9独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述两个R9之间可以彼此连接形成下列所示环基团中的任意一种,
所述Rd独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述d1独立的选自0、1、2、3或4,所述d2独立的选自0、1、2、3、4、5或6,所述d3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述d4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10,所述d5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12;当存在两个或多个Rd时,两个或多个Rd之间彼此相同或不同,或者相邻的两个Rd之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述m1独立的选自0、1、2、3、4或5;所述m2独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述m3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述m4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;当存在两个或多个R8时,两个或多个R8之间彼此相同或不同,或者两个相邻的R8之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述R10选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述La、Lb、Lc可以直接键合在R9、R10上。
优选的,所述Ara、Arb、Arc独立的选自如下所示结构中的任意一种,
所述E1、E3、E4、E5独立的选自C(R9)2、O、S、NR10中的任意一种;
所述E2选自CH或N;
所述R8、R9独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、Si(Rb)3中的任意一种;
所述两个R9之间可以彼此连接形成下列所示环基团中的任意一种,
所述Rd独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、Si(Rb)3中的任意一种;
所述d1独立的选自0、1、2、3或4,所述d2独立的选自0、1、2、3、4、5或6,所述d3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述d4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10,所述d5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12;当存在两个或多个Rd时,两个或多个Rd之间彼此相同或不同,或者相邻的两个Rd之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述m1独立的选自0、1、2、3、4或5;所述m2独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述m3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述m4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述m5独立的选自0、1、2、3或4;所述m6独立的选自0、1、2或3;所述m7独立的选自0、1或2;所述m8独立的选自0、1、2、3、4、5或6;所述m9独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述m10独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述m11独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12;当存在两个或多个R8时,两个或多个R8之间彼此相同或不同;
所述R10选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、Si(Rb)3中的任意一种;
所述R8、R9、R10可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基独立的选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、Si(Rb)3中的任意一种;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的,所述La、Lb、Lc独立的选自单键或如下所示结构中的任意一种,
所述Re、Rf、R11独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述e1相同或不同的选自0、1、2、3或4;所述e2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6;所述e3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述e4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述e5相同或不同的选自0、1、2或3;所述e6相同或不同的选自0、1或2;所述e7相同或不同的选自0、1、2、3、4或5;所述e8相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6或7;当存在两个或多个R11时,两个或多个R11之间彼此相同或不同,或者两个相邻的R11之间形成取代或未取代的环;
所述Rg独立的选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种。
优选的,所述Re、Rf、R11独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、Si(Rb)3中的任意一种;
所述e1相同或不同的选自0、1、2、3或4;所述e2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6;所述e3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述e4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述e5相同或不同的选自0、1、2或3;所述e6相同或不同的选自0、1或2;所述e7相同或不同的选自0、1、2、3、4或5;所述e8相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6或7;当存在两个或多个R11时,两个或多个R11之间彼此相同或不同,或者两个相邻的R11之间形成取代或未取代的环;
所述Rg独立的选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、Si(Rb)3中的任意一种;
所述Re、Rf、R11、Rg可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基独立的选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、Si(Rb)3中的任意一种;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
优选的,所述Si(Rb)3选自如下所示结构中的任意一种,
优选的,所述Ara、Arb、Arc的至少一个基团中的一个或多个氢被Si(Rb)3取代。
优选的,所述Ara、Arb、Arc的一个、二个、三个基团中的一个或多个氢被Si(Rb)3取代。
优选的,所述Ara、Arb、Arc的一个基团中的一个、二个、三个或更多个氢被Si(Rb)3取代。
优选的,R8中的一个、二个、三个或更多个选自Si(Rb)3。
优选的,R8中的一个或二个选自Si(Rb)3。
优选的,Ara中的R8中的一个或二个选自Si(Rb)3。
优选的,Arb中的R8中的一个或二个选自Si(Rb)3。
优选的,Arc中的R8中的一个或二个选自Si(Rb)3。
优选的,Ara中的R8中的一个或二个选自Si(Rb)3以及Arb中的R8中的一个或二个选自Si(Rb)3。
优选的,Ara中的R8中的一个或二个选自Si(Rb)3以及Arc中的R8中的一个或二个选自Si(Rb)3。
优选的,Arb中的R8中的一个或二个选自Si(Rb)3以及Arc中的R8中的一个或二个选自Si(Rb)3。
优选的,Ara中的R8中的一个或二个选自Si(Rb)3、Arb中的R8中的一个或二个选自Si(Rb)3以及Arc中的R8中的一个或二个选自Si(Rb)3。
优选的,所述式2结构选自如下所示结构中的任意一种,
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
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本发明所述的空穴阻挡层优选使用具有较强的空穴阻挡能力及合适的HOMO/LUMO能级的材料。在本发明中可使用的空穴阻挡层材料的具体实例可包括咪唑类,三唑类,菲罗啉衍生物等材料,如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)、本发明所述的式2结构等,但不限于此。优选的,本发明所述的空穴阻挡层选自1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)或本发明所述的式2结构。
本发明所述的电子传输层优选使用具有较强吸电子能力及较低的HOMO及LUMO能级的材料,在本发明中可使用的电子传输层材料的具体实例可包括咪唑类,三唑类,菲罗啉衍生物、喹啉类等材料,如2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯基]苯(TmPyPB)、4,4'-二(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)联苯(BTB)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、2-(萘-2-基)-4,7-(二苯基)-1,10-邻二氮菲(HNBphen)、8-羟基喹啉-锂等(LiQ)、本发明所述的式2结构等,但不限于此。优选的,本发明所述的电子传输层选自2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、8-羟基喹啉-锂等(LiQ)或本发明所述的式2结构。
本发明所述的电子注入层优选使用与临近的有机传输材料的势垒相差较小,同时具有从阴极注入电子的效应的材料,在本发明中可使用的电子注入层材料的具体实例可包括碱金属盐(比如LiF、CsF),碱土金属盐(比如MgF2),金属氧化物(比如Al2O3、MoO3)、本发明所述的式2结构,但不限于此。优选的,本发明所述的电子注入层选自LiF、MgF2、Al2O3或本发明所述的式2结构。
本发明所述的阴极优选使用能够促进电子注入至有机物层中的低功函数材料,在本发明中可使用的阴极材料的具体实例可包括金属例如,铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金;多层金属材料例如,LiF/Al、Mg/Ag、Li/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等,但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件可进一步包括覆盖层,本发明所述的覆盖层优选使用能够提高光耦合作用的材料,在本发明中可使用的覆盖层材料的具体实例可包括芳基胺衍生、咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、三唑衍生物、氟化锂等,但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件可进一步包括衬底,本发明所述的衬底优选使用在形成电极及其他功能层时不发生变化的材料即可,在本发明中可使用的衬底材料的具体实例可包括玻璃、石英、塑料、高分子薄膜、硅等,但不限于此。所述衬底可以保留在利用本发明的有机电致发光器件的发光装置或电子设备中,也可以不保留在最终产品中而只在有机电致发光器件的制造工序中起支撑体的作用。
然而,本发明所述的有机电致发光器件的结构不限于此。本发明所述的有机电致发光器件可根据器件参数要求及材料的特性进行选择及组合,也可增加或省略部分有机物层,还可以将具有相同功能的有机物层制成两层以上的层叠结构。本发明对有机电致发光器件的各有机物层的厚度并没有特殊限制,采用本领域所常用的厚度即可。
本发明所述的有机电致发光器件的发光类型可以为顶发射器件,也可以为底发射器件,二者的区别在于器件的出光方向是穿过衬底发射还是背离衬底的方向出光。对于底发射器件来说,器件的出光方向为穿过衬底发射;对于顶发射器件来说,器件的出光方向为背离衬底方向出光。
本发明所述的有机电致发光器件的结构可以为正置结构,也可以为倒置结构,二者区别在于有机物层制作顺序不同,具体为:正置结构是在衬底上依次形成阴极、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、空穴传输层、空穴注入层和阳极,倒置结构是在衬底上依次形成阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极。
本发明所述有机电致发光器件,可以采用真空蒸镀法、旋涂法、气相沉积法、刮涂法、激光热转印法、电喷涂布法、狭缝式涂布法、浸沾式涂布法中的任意一种。
本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
通过以下实施例,更详尽地解释本发明,但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上,本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下,在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
本发明还提供了式1及式2的制备方法,但本发明的制备方法不限于此。
式1的核心结构可由下列所示反应路线进行制备:
式2的核心结构可由下列所示反应路线进行制备:
所述Xa独立的选自I、Br、Cl中的任意一种;
所述Ar1~Ar3、L1~L3、Ara、Arb、Arc、La、Lb、Lc、x限定与上述限定相同。
本发明对上述取代基可以经过本领域已知的方法键合,并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
化合物的制备及表征
原料、试剂以及表征设备的说明:
本发明对以下实施例中所采用的原料以及试剂来源没有特别的限制,可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪,氯仿为溶剂;
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪,样品质量为5~10mg;合成实施例1:中间体B-2-251的制备:
步骤1:在氮气保护下,向镁屑(5.08g,420mmol)中加入100mL无水四氢呋喃溶剂,然后加入三粒碘,缓慢滴加b-2-251(91.68g,400mmol)的四氢呋喃溶液(200mL),引发格式反应,滴加完毕后室温反应7h,反应结束后,将混合物冷却至室温。
步骤2:在氮气保护下,向反应瓶中加入a-2-251(73.76g,400mmol),然后加入400mL四氢呋喃溶剂,将体系温度降低至-5℃,然后缓慢滴加步骤1中制备的格式试剂,滴加时间为2~3小时,滴加完毕后在-5℃条件下反应6h,反应结束后,将反应液倒入12%的稀盐酸中,充分搅拌30分钟后,然后用二氯甲烷萃取(300mL×3次),分离有机相,将有机相用无水硫酸镁干燥,减压蒸馏浓缩溶剂,抽滤后用四氢呋喃重结晶,得到中间体A-2-251(85.89g,收率72%),HPLC纯度≧99.81%。质谱m/z:297.0226(理论值:297.0256)。
步骤3:在氮气保护下,向反应瓶中加入中间体A-2-251(59.65g,200mmol),d-2-251(50.82g,200mmol),无水碳酸钾(52.52g,380mmol),然后加入500mL甲苯溶液,氮气置换空气3次后加入四(三苯基膦)钯(2.31g,2.0mmol),搅拌加热反应7小时。反应结束后冷却至室温,减压蒸馏浓缩溶剂,抽滤然后用乙醇冲洗滤饼,将得到的滤饼用甲苯重结晶,得到中间体B-2-251(64.20g,产率68%),HPLC纯度≧99.77%。质谱m/z:471.0963(理论值:471.0992)。
合成实施例2:中间体B-2-251的制备:
按照与合成实施例1中中间体B-2-251相同的制备方法,将d-2-251替换为等摩尔的d-2-276,其他步骤相同,得到中间体B-2-251(50.91g),HPLC检测固体纯度≥99.80%。质谱m/z:379.0912(理论值:379.0908)。
合成实施例3:中间体B-2-293的制备:
按照与合成实施例1中中间体B-2-251相同的制备方法,将d-2-251替换为等摩尔的d-2-293,其他步骤相同,得到中间体B-2-293(58.61g),HPLC检测固体纯度≥99.84%。质谱m/z:395.1555(理论值:395.1585)。
合成实施例3:化合物2-1的制备:
制备F-2-1:
在氮气保护下,向反应瓶中加入D-2-1(74.06g,240mmol),B-1(73.27g,240mmol),碳酸钾(62.19g,450mmol),然后加入750mL甲苯/乙醇/水混溶剂(v甲苯:v乙醇:v水=2:1:1),然后加入四(三苯基膦)钯(2.77g,2.4mmol)在搅拌回流的条件下反应3h,反应完成后,将反应物冷却至室温,加入蒸馏水,静置分液,将分离的有机相通过减压蒸馏浓缩溶剂,抽滤,用乙醇冲洗滤饼,将得到的滤饼用甲苯/乙醇(v甲苯:v乙醇=10:1)重结晶,得到F-2-1(85.70g,73%),HPLC纯度≧99.78%,质谱m/z:488.1761(理论值:488.1727)。
制备G-2-1:
在氮气保护下,向反应瓶中加入F-2-1(73.37g,150mmol),联硼酸频那醇酯(40.63g,160mmol),KOAc(39.26g,400mmol),然后加入500mL 1,4—二氧六环,氮气置换空气3次后,加入Pd(dppf)Cl2(1.10g,1.5mmol),在加热条件下,搅拌反应7.5小时,反应结束后,将反应物冷却至室温,加入蒸馏水,然后用二氯甲烷萃取(700mL×3次),分离有机相,将有机相用无水硫酸镁干燥,得到的固体用甲苯重结晶,得到G-2-1(70.55g,81%),HPLC纯度≧99.89%,质谱m/z:580.2902(理论值:580.2969)。
制备化合物2-1:
在氮气保护下,向反应瓶中加入G-2-1(58.06g,100mmol),B-2-1(26.67g,100mmol),碳酸钾(27.64g,200mmol),然后加入450mL甲苯/乙醇/水混溶剂(v甲苯:v乙醇:v水=2:1:1),然后加入Pd2(dba)3(0.92g,1.0mmol),(4.0mL,2.0mmol)的P(t-Bu)3(0.5M的甲苯溶液),加热搅拌反应8小时,反应结束后,将反应物冷却至室温,加入蒸馏水,静置分液,将分离的有机相通过减压蒸馏浓缩溶剂,抽滤,用乙醇和蒸馏水冲洗滤饼,将得到的滤饼用甲苯重结晶,得到化合物2-1(47.26g,69%),HPLC纯度≧99.95%,质谱m/z:684.2956(理论值:684.2961)。理论元素含量(%)C49H40N2Si:C,85.92;H,5.89;N,4.09。实测元素含量(%):C,85.91;H,5.89;N,4.10。
合成实施例4:化合物2-17的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将F-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的F-2-17、B-2-17,其他步骤相同,得到化合物2-17(46.07g),HPLC检测固体纯度≥99.93%。质谱m/z:648.2956(理论值:648.2961)。理论元素含量(%)C46H40N2Si:C,85.14;H,6.21;N,4.32。实测元素含量(%):C,85.10;H,6.28;N,4.35。
合成实施例5:化合物2-28的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将B-2-1分别替换为等摩尔的B-2-28,其他步骤相同,得到化合物2-28(50.76g),HPLC检测固体纯度≥99.95%。质谱m/z:685.2984(理论值:685.2913)。理论元素含量(%)C48H39N3Si:C,85.05;H,5.73;N,6.13。实测元素含量(%):C,85.01;H,5.71;N,6.20。合成实施例6:化合物2-42的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-42、F-2-17、B-2-42,其他步骤相同,得到化合物2-42(54.67g),HPLC检测固体纯度≥99.91%。质谱m/z:780.3362(理论值:780.3333)。理论元素含量(%)C48H39N3Si:C,83.04;H,5.94;N,5.38。实测元素含量(%):C,83.08;H,5.92;N,5.36。
合成实施例7:化合物2-46的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-42、E-2-46、B-2-46,其他步骤相同,得到化合物2-46(56.86g),HPLC检测固体纯度≥99.95%。质谱m/z:757.3371(理论值:757.3309)。理论元素含量(%)C51H47N3Si2:C,80.80;H,6.25;N,5.54。实测元素含量(%):C,80.78;H,5.24;N,5.56。
合成实施例8:化合物2-65的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-42、E-2-65、B-2-28,其他步骤相同,得到化合物2-65(41.63g),HPLC检测固体纯度≥99.98%。质谱m/z:533.2256(理论值:533.2287)。理论元素含量(%)C36H31N3Si:C,81.01;H,5.85;N,7.87。实测元素含量(%):C,81.02;H,5.86;N,7.86。
合成实施例9:化合物2-67的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-67、E-2-67、B-2-67,其他步骤相同,得到化合物2-67(50.23g),HPLC检测固体纯度≥99.94%。质谱m/z:727.3378(理论值:727.3383)。理论元素含量(%)C51H45N3Si:C,84.14;H,6.23;N,5.77。实测元素含量(%):C,84.11;H,6.28;N,5.79。
合成实施例10:化合物2-118的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-42、E-2-118、B-2-118,其他步骤相同,得到化合物2-118(39.59g),HPLC检测固体纯度≥99.91%。质谱m/z:590.2852(理论值:590.2883)。理论元素含量(%)C40H26D7N3Si:C,81.31;H,6.82;N,7.11。实测元素含量(%):C,81.31;H,6.83;N,7.10。
合成实施例11:化合物2-119的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-42、E-2-65、B-2-119,其他步骤相同,得到化合物2-119(46.07g),HPLC检测固体纯度≥99.93%。质谱m/z:639.2133(理论值:639.2164)。理论元素含量(%)C42H33N3SSi:C,78.84;H,5.20;N,6.57。实测元素含量(%):C,78.85;H,5.19;N,6.57。
合成实施例12:化合物2-126的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-126、E-2-126、B-2-126,其他步骤相同,得到化合物2-126(36.23g),HPLC检测固体纯度≥99.91%。质谱m/z:532.2304(理论值:532.2335)。理论元素含量(%)C37H32N2Si:C,83.42;H,6.05;N,5.26。实测元素含量(%):C,83.40;H,6.09;N,5.25。
合成实施例13:化合物2-159的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-159、E-2-126、B-2-28,其他步骤相同,得到化合物2-159(45.13g),HPLC检测固体纯度≥99.96%。质谱m/z:609.2669(理论值:609.2600)。理论元素含量(%)C42H35N3Si:C,82.72;H,5.79;N,6.89。实测元素含量(%):C,82.77;H,5.77;N,6.94。
合成实施例14:化合物2-217的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-217、E-2-217、B-2-217,其他步骤相同,得到化合物2-217(47.94g),HPLC检测固体纯度≥99.90%。质谱m/z:704.2987(理论值:704.2909)。理论元素含量(%)C47H32D4N4OSi:C,80.08;H,5.72;N,7.95。实测元素含量(%):C,80.08;H,5.71;N,7.95。
合成实施例15:化合物2-241的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-42、B-2-241,其他步骤相同,得到化合物2-241(51.12g),HPLC检测固体纯度≥99.93%。质谱m/z:709.2942(理论值:709.2913)。理论元素含量(%)C50H39N3Si:C,84.59;H,5.54;N,5.92。实测元素含量(%):C,84.60;H,5.53;N,5.92。
合成实施例16:化合物2-251的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-251、E-2-251、B-2-251,其他步骤相同,得到化合物2-251(52.01g),HPLC检测固体纯度≥99.92%。质谱m/z:742.2557(理论值:742.2586)。理论元素含量(%)C49H38N4SSi:C,79.21;H,5.16;N,7.54。实测元素含量(%):C,79.26;H,5.10;N,7.53。
合成实施例17:化合物2-269的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-269、E-2-269、B-2-28,其他步骤相同,得到化合物2-269(43.74g),HPLC检测固体纯度≥99.93%。质谱m/z:633.2621(理论值:633.2600)。理论元素含量(%)C44H35N3Si:C,83.37;H,5.57;N,6.63。实测元素含量(%):C,83.34;H,5.58;N,6.65。
合成实施例18:化合物2-276的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-276、E-2-276、B-2-276,其他步骤相同,得到化合物2-276(48.51g),HPLC检测固体纯度≥99.90%。质谱m/z:723.2734(理论值:723.2706)。理论元素含量(%)C50H37N3OSi:C,82.95;H,5.15;N,5.80。实测元素含量(%):C,82.91;H,5.19;N,5.81。
合成实施例19:化合物2-279的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-279、E-2-279、B-2-279,其他步骤相同,得到化合物2-279(48.09g),HPLC检测固体纯度≥99.95%。质谱m/z:649.2942(理论值:649.2913)。理论元素含量(%)C45H39N3Si:C,83.16;H,6.05;N,6.47。实测元素含量(%):C,83.19;H,6.03;N,6.46。
合成实施例20:化合物2-287的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-279、E-2-287、B-2-287,其他步骤相同,得到化合物2-287(62.06g),HPLC检测固体纯度≥99.94%。质谱m/z:849.3540(理论值:849.3539)。理论元素含量(%)C61H47N3Si:C,86.18;H,5.57;N,4.94。实测元素含量(%):C,86.14;H,5.59;N,4.96。
合成实施例21:化合物2-330的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-42、E-2-330、B-2-28,其他步骤相同,得到化合物2-330(60.78g),HPLC检测固体纯度≥99.97%。质谱m/z:843.3436(理论值:843.3465)。理论元素含量(%)C58H49N3Si2:C,82.52;H,5.85;N,4.98。实测元素含量(%):C,82.55;H,5.82N,4.97。
合成实施例22:化合物2-342的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-279、E-2-342、B-2-342,其他步骤相同,得到化合物2-342(45.33g),HPLC检测固体纯度≥99.95%。质谱m/z:573.2659(理论值:573.2600)。理论元素含量(%)C39H35N3Si:C,81.63;H,6.15;N,7.32。实测元素含量(%):C,81.63;H,6.12;N,7.34。
合成实施例23:化合物2-393的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-42、E-2-393、B-2-393,其他步骤相同,得到化合物2-393(51.54g),HPLC检测固体纯度≥99.92%。质谱m/z:705.3548(理论值:705.3539)。理论元素含量(%)C49H47N3Si:C,83.36;H,6.71;N,5.95。实测元素含量(%):C,83.38H,6.72;N,5.93。
合成实施例24:化合物2-442的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-279、E-2-442、B-2-442,其他步骤相同,得到化合物2-442(56.92g),HPLC检测固体纯度≥99.90%。质谱m/z:812.4311(理论值:812.4323)。理论元素含量(%)C57H48D5N3Si:C,84.19;H,7.19;N,5.17。实测元素含量(%):C,84.15;H,7.20;N,5.20。
合成实施例25:化合物2-453的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-279、E-2-342、B-2-453,其他步骤相同,得到化合物2-453(59.07g),HPLC检测固体纯度≥99.94%。质谱m/z:797.3654(理论值:797.3622)。理论元素含量(%)C54H51N3Si2:C,81.26;H,6.44;N,5.26。实测元素含量(%):C,81.23;H,6.43;N,5.29。
合成实施例26:化合物2-488的制备:
按照与合成实施例3中化合物2-1相同的制备方法,将D-2-1、E-2-1、B-2-1分别替换为等摩尔的D-2-488、E-2-342、B-2-342,其他步骤相同,得到化合物2-488(50.37g),HPLC检测固体纯度≥99.96%。质谱m/z:689.3275(理论值:689.3226)。理论元素含量(%)C48H43N3Si:C,83.56;H,6.28;N,6.09。实测元素含量(%):C,83.55;H,6.24;N,6.13。
合成实施例27:化合物1-21的制备:
在氮气保护下,向反应瓶中加入A-1-21(33.34g,100mmol)、B-1-21(39.73g,100mmol)、叔丁醇钠(19.22g,200mmol)和甲苯(500ml),搅拌混合,继续搅拌向反应体系中加入Pd(OAc)2(0.23g,1.0mmol)和0.5M的P(t-Bu)3甲苯溶液(4ml),将反应体系加热至回流,并回流反应5h。反应结束后,冷却至室温,用蒸馏水洗涤混合溶液,再用二氯甲烷萃取,有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,将滤液进行减压蒸馏,将所得残留用甲苯/甲醇(体积比6:1)重结晶,得到化合物C-1-21(46.79g,产率72%)。质谱m/z:649.2783(理论值:649.2770)。
在氮气保护下,向反应瓶中加入C-1-21(32.49g,50mmol)、D-1-21(8.55g,50mmol)、叔丁醇钠(7.21g,75mmol)和甲苯(200ml),搅拌下继续加入Pd2(dba)3(0.46g,0.5mmol)和0.5M的P(t-Bu)3甲苯溶液(2.5ml),加热回流反应8h。反应结束后,冷却至室温,用蒸馏水洗涤混合溶液,再用二氯甲烷萃取,有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,将滤液进行减压蒸馏,将所得残留用甲苯/甲醇(体积比9:1)重结晶,得到化合物1-21(31.08g,产率84%)。HPLC检测固体纯度≧99.97%。质谱m/z:739.3206(理论值:739.3239)。理论元素含量(%)C57H41N:C,92.52;H,5.59;N,1.89。实测元素含量(%):C,92.50;H,5.57;N,1.89。
合成实施例28:化合物1-42的制备:
按照与合成实施例27中化合物1-21相同的制备方法,将A-1-21、B-1-21、D-1-21分别替换为等摩尔的A-1-42、B-1-42、D-1-42,其他步骤相同,得到化合物1-42(33.92g),HPLC检测固体纯度≥99.98%。质谱m/z:797.3418(理论值:797.3478)。理论元素含量(%)C59H47NSi:C,88.79;H,5.94;N,1.76。实测元素含量(%):C,88.82;H,5.91;N,1.75。
合成实施例29:化合物1-80的制备:
按照与合成实施例27中化合物1-21相同的制备方法,将A-1-21、B-1-21、D-1-21分别替换为等摩尔的A-1-42、B-1-42、D-1-80,其他步骤相同,得到化合物1-80(34.33g),HPLC检测固体纯度≥99.97%。质谱m/z:857.4059(理论值:857.4022)。理论元素含量(%)C66H51N:C,92.38;H,5.99;N,1.63。实测元素含量(%):C,92.34;H,5.60;N,1.65。
合成实施例30:化合物1-171的制备:
按照与合成实施例27中化合物1-21相同的制备方法,将A-1-21、B-1-21、D-1-21分别替换为等摩尔的A-1-171、B-1-171、D-1-171,其他步骤相同,得到化合物1-171(26.46g),HPLC检测固体纯度≥99.95%。质谱m/z:669.3362(理论值:669.3396)。理论元素含量(%)C51H43N:C,91.44;H,6.47;N,2.09。实测元素含量(%):C,91.49;H,6.45;N,2.13。
合成实施例31:化合物1-385的制备:
按照与合成实施例27中化合物1-21相同的制备方法,将A-1-21、B-1-21、D-1-21分别替换为等摩尔的A-1-171、B-1-42、D-1-385,其他步骤相同,得到化合物1-385(26.64g),HPLC检测固体纯度≥99.97%。质谱m/z:657.3328(理论值:657.3396)。理论元素含量(%)C50H43N:C,91.28;H,6.59;N,2.13。实测元素含量(%):C,91.28;H,6.57;N,2.15。
[器件实施例1-20]
器件实施例1:ITO基板由5%的玻璃清洗液超声清洗2次,每次20分钟,再由去离子水超声清洗2次,每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟,120℃烘干。在ITO基板上真空蒸镀HI作为空穴注入层,蒸镀厚度为10nm;在空穴注入层上真空蒸镀本发明化合物1-5作为空穴传输层,蒸镀厚度为80nm;在空穴传输层上真空蒸镀RH:RD(掺杂比为98:2)作为发光层,蒸镀厚度为40nm;在发光层上真空蒸镀本发明化合物2-119作为电子传输层,蒸镀厚度为30nm;在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1nm;在电子注入层上蒸镀Al作为阴极,蒸镀厚度为100nm。
器件实施例2~20:分别用本发明化合物1-21、化合物1-42、化合物1-64、化合物1-80、化合物1-147、化合物1-171、化合物1-178、化合物1-203、化合物1-232、化合物1-239、化合物1-300、化合物1-309、化合物1-326、化合物1-356、化合物1-358、化合物1-370、化合物1-375、化合物1-385、化合物1-386替代器件实施例1中的本发明化合物1-5作为空穴传输层材料,用本发明化合物2-217、化合物2-28、化合物2-46、化合物2-42、化合物2-1、化合物2-393、化合物2-279、化合物2-241、化合物2-65、化合物2-342、化合物2-442、化合物2-159、化合物2-488、化合物2-453、化合物2-67、化合物2-17、化合物2-251、化合物2-276、化合物2-287替代器件实施例1中的本发明化合物2-119作为电子传输层材料,除此之外,应用与器件实施例1相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例1~4:分别用NPB替代器件实施例1中的本发明化合物1-385、化合物1-239、化合物1-300、化合物1-326作为空穴传输层材料,除此之外,应用与器件实施例1相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例5~8:分别用Alq3替代器件实施例1中的本发明化合物2-217、化合物2-1、化合物2-453、化合物2-67作为电子传输层材料,除此之外,应用与器件实施例1相同的步骤制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境,温度为室温。
所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表1所示。表1为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
表1有机电致发光器件的发光特性测试
由表1中的结果可以看出,与对比实施例1~8相比,使用本发明所述的式1结构作为空穴传输层,式2结构作为电子传输层的器件实施例1~20具备更高的发光效率和更长的器件寿命。
[器件实施例21-40]
器件实施例21:ITO基板由5%的玻璃清洗液超声清洗2次,每次20分钟,再由去离子水超声清洗2次,每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟,120℃烘干。在ITO基板上真空蒸镀HI作为空穴注入层,蒸镀厚度为10nm;在空穴注入层上真空蒸镀本发明化合物HT作为空穴传输层,蒸镀厚度为100nm;在空穴传输层上真空蒸镀本发明化合物1-5作为发光辅助层,蒸镀厚度为20nm;在发光辅助层上真空蒸镀GH:GD(掺杂比为97:3)作为发光层,蒸镀厚度为30nm;在发光层上真空蒸镀本发明化合物2-287作为空穴阻挡层,蒸镀厚度为10nm;在空穴阻挡层上真空蒸镀ET作为电子传输层,蒸镀厚度为25nm,在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1nm;在电子注入层上蒸镀Al作为阴极,蒸镀厚度为100nm。
器件实施例22~40:分别用本发明化合物1-11、化合物1-21、化合物1-42、化合物1-54、化合物1-147、化合物1-171、化合物1-178、化合物1-203、化合物1-232、化合物1-239、化合物1-269、化合物1-300、化合物1-326、化合物1-345、化合物1-356、化合物1-370、化合物1-375、化合物1-385、化合物1-386替代器件实施例21中的本发明化合物1-5作为发光辅助层材料,用本发明化合物2-46、化合物2-241、化合物2-342、化合物2-42、化合物2-17、化合物2-276、化合物2-65、化合物2-119、化合物2-159、化合物2-28、化合物2-393、化合物2-251、化合物2-488、化合物2-269、化合物2-453、化合物2-1、化合物2-330、化合物2-126、化合物2-118替代器件实施例21中的本发明化合物2-287作为空穴阻挡层材料,除此之外,应用与器件实施例21相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例9~11:分别用TPD替代器件实施例21中的本发明化合物1-147、化合物1-385、化合物1-375作为发光辅助层材料,除此之外,应用与器件实施例21相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例12~14:分别用BAlq替代器件实施例21中的本发明化合物2-65、化合物2-269、化合物2-118作为空穴阻挡层材料,除此之外,应用与器件实施例21相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例15:ITO基板由5%的玻璃清洗液超声清洗2次,每次20分钟,再由去离子水超声清洗2次,每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟,120℃烘干。在ITO基板上真空蒸镀HI作为空穴注入层,蒸镀厚度为10nm;在空穴注入层上真空蒸镀HT作为空穴传输层,蒸镀厚度为100nm;在空穴传输层上真空蒸镀本发明化合物1-178作为发光辅助层,蒸镀厚度为20nm;在发光辅助层上真空蒸镀GH:GD(掺杂比为97:3)作为发光层,蒸镀厚度为30nm;在发光层上真空蒸镀ET作为电子传输层,蒸镀厚度为35nm,在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1nm;在电子注入层上蒸镀Al作为阴极,蒸镀厚度为100nm。
对比实施例16~18:用化合物1-386替代对比实施例15中的本发明化合物1-178作为发光辅助层材料,除此之外,应用与对比实施例15相同的步骤制备有机电致发光器件。
对比实施例19:ITO基板由5%的玻璃清洗液超声清洗2次,每次20分钟,再由去离子水超声清洗2次,每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟,120℃烘干。在ITO基板上真空蒸镀HI作为空穴注入层,蒸镀厚度为10nm;在空穴注入层上真空蒸镀HT作为空穴传输层,蒸镀厚度为120nm;在空穴传输层上真空蒸镀GH:GD(掺杂比为97:3)作为发光层,蒸镀厚度为30nm;在发光层上真空蒸镀本发明化合物2-17作为空穴阻挡层,蒸镀厚度为10nm;在空穴阻挡层上真空蒸镀ET作为电子传输层,蒸镀厚度为25nm,在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层,蒸镀厚度为1nm;在电子注入层上蒸镀Al作为阴极,蒸镀厚度为100nm。
对比实施例20~22:用化合物2-330替代对比实施例19中的本发明化合物2-17作为空穴阻挡层材料,除此之外,应用与对比实施例19相同的步骤制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境,温度为室温。
所得有机电致发光器件的发光特性测试结果见表2所示。表2为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果。
表2有机电致发光器件的发光特性测试
/>
由表2中的结果可以看出,与对比实施例9~22相比,使用本发明所述的式1结构作为发光辅助层,式2结构作为空穴阻挡层的器件实施例21~40具备更高的发光效率和更长的器件寿命。
应当指出,本发明用个别实施方案进行了特别描述,但在不脱离本发明原理的前提下,本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进,这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种有机电致发光器件,包括阳极、空穴传输区域、发光层、电子传输区域、阴极,其特征在于,所述空穴传输区域包括式1所示结构,所述电子传输区域包括式2所示结构,
式1中,
所述Ar1、Ar2独立的选自式1-1所示结构,
所述R1、R2独立的选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基的任意一种,或者R1、R2之间彼此连接形成取代或未取代的螺环;
所述R3独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述a1独立的选自0、1、2、3或4;所述a2独立的选自0、1、2或3;当存在两个或多个R3时,两个或多个R3之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R3之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述Ar3选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种;
所述L1~L3独立的选自单键、取代或未取代的C3~C12的亚环烷基、取代或未取代的C6~C30的亚芳基中的任意一种;
式2中,
所述x独立的选自C(Ra)或N,且至少一个x选自N;与La、Lb或Lc键合的x选自C原子;
所述Ra独立的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述Ara、Arb、Arc独立的选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种;
所述La、Lb、Lc独立的选自单键、取代或未取代的C3~C12的亚环烷基、取代或未取代的C6~C30的亚芳基、取代或未取代的C2~C30的亚杂芳基中的任意一种;
其中,所述Ara、Arb、Arc、La、Lb、Lc中的至少一个基团中的一个或多个氢被Si(Rb)3取代;
所述Rb独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述式1-1选自如下所示结构中的任意一种,
所述R3、R4独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、苯基、联苯基、三联苯、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种;
所述a1独立的选自0、1、2、3或4;所述a2独立的选自0、1、2或3;当存在两个或多个R3时,两个或多个R3之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R3之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述b1独立的选自0、1、2、3、4或5;所述b2独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述b3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述b4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述b5独立的选自0、1、2、3或4;所述b6独立的选自0、1、2、3、4、5或6;所述b7独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述b8独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述b9独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12;当存在两个或多个R4时,两个或多个R4之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R4之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述R3、R4可被一个或多个取代基所取代,所述取代基选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、苯基、联苯基、三联苯、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述Ar3选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的正己基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三丙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基或如下所示结构中的任意一种,
所述R6独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述两个R6之间可以彼此连接形成下列所示环基团中的任意一种,
所述Rc独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述c1独立的选自0、1、2、3或4,所述c2独立的选自0、1、2、3、4、5或6,所述c3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述c4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10,所述c5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12;当存在两个或多个Rc时,两个或多个Rc之间彼此相同或不同,或者相邻的两个Rc之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述R5独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述n1选自0、1、2、3、4或5;所述n2选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述n3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述n4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述n5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述n6相同或不同的选自0、1、2、3或4;所述n7选自0、1、2或3;所述n8选自0、1或2;所述n9选自0、1、2、3、4、5或6;当存在两个或多个R5时,两个或多个R5之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R5之间彼此连接形成取代或未取代的环。
4.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述Ar3选自取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的正己基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的三乙基甲硅烷基、取代或未取代的三丙基甲硅烷基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基或如下所示结构中的任意一种,
所述R5、R6独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种;
所述两个R6之间可以彼此连接形成下列所示环基团中的任意一种,
所述Rc独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种;
所述c1独立的选自0、1、2、3或4,所述c2独立的选自0、1、2、3、4、5或6,所述c3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述c4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10,所述c5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12;当存在两个或多个Rc时,两个或多个Rc之间彼此相同或不同,或者相邻的两个Rc之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述n1选自0、1、2、3、4或5;所述n2选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述n3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述n4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述n5选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述n6相同或不同的选自0、1、2、3或4;所述n7选自0、1、2或3;所述n8选自0、1或2;所述n9选自0、1、2、3、4、5或6;当存在两个或多个R5时,两个或多个R5之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R5之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述R5、R6可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基独立的选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基中的任意一种;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述L1~L3独立的选自单键或如下所示结构中的任意一种,
所述R7、R8独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述h1独立的选自0、1、2、3或4;所述h2独立的选自0、1、2或3;所述h3独立的选自0、1或2;所述h4独立的选自0、1、2、3、4、5或6;所述h5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;当存在两个或多个R7时,两个或多个R7之间彼此相同或不同,或者相邻的两个R7之间彼此连接形成取代或未取代的环。
6.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述式1结构选自如下所示结构中的任意一种,
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
7.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述Ara、Arb、Arc独立的选自如下所示结构中的任意一种,
所述v独立的选自CH或N;
所述E1、E3、E4、E5独立的选自C(R9)2、O、S、NR10中的任意一种;
所述E2选自CH或N;
所述R8、R9独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述两个R9之间可以彼此连接形成下列所示环基团中的任意一种,
所述Rd独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述d1独立的选自0、1、2、3或4,所述d2独立的选自0、1、2、3、4、5或6,所述d3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述d4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10,所述d5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12;当存在两个或多个Rd时,两个或多个Rd之间彼此相同或不同,或者相邻的两个Rd之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述m1独立的选自0、1、2、3、4或5;所述m2独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述m3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述m4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;当存在两个或多个R8时,两个或多个R8之间彼此相同或不同,或者两个相邻的R8之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述R10选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述La、Lb、Lc可以直接键合在R9、R10上。
8.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述Ara、Arb、Arc独立的选自如下所示结构中的任意一种,
/>
所述E1、E3、E4、E5独立的选自C(R9)2、O、S、NR10中的任意一种;
所述E2选自CH或N;
所述R8、R9独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、Si(Rb)3中的任意一种;
所述两个R9之间可以彼此连接形成下列所示环基团中的任意一种,
所述Rd独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、Si(Rb)3中的任意一种;
所述d1独立的选自0、1、2、3或4,所述d2独立的选自0、1、2、3、4、5或6,所述d3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述d4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10,所述d5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12;当存在两个或多个Rd时,两个或多个Rd之间彼此相同或不同,或者相邻的两个Rd之间彼此连接形成取代或未取代的环;
所述m1独立的选自0、1、2、3、4或5;所述m2独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7;所述m3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9;所述m4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11;所述m5独立的选自0、1、2、3或4;所述m6独立的选自0、1、2或3;所述m7独立的选自0、1或2;所述m8独立的选自0、1、2、3、4、5或6;所述m9独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述m10独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述m11独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12;当存在两个或多个R8时,两个或多个R8之间彼此相同或不同;
所述R10选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、Si(Rb)3中的任意一种;
所述R8、R9、R10可以被一个或多个取代基所取代,所述取代基独立的选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、Si(Rb)3中的任意一种;当存在两个或多个取代基时,两个或多个取代基之间彼此相同或不同。
9.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述La、Lb、Lc独立的选自单键或如下所示结构中的任意一种,
/>
所述Re、Rf、R11独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种;
所述e1相同或不同的选自0、1、2、3或4;所述e2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6;所述e3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述e4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述e5相同或不同的选自0、1、2或3;所述e6相同或不同的选自0、1或2;所述e7相同或不同的选自0、1、2、3、4或5;所述e8相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6或7;当存在两个或多个R11时,两个或多个R11之间彼此相同或不同,或者两个相邻的R11之间形成取代或未取代的环;
所述Rg独立的选自取代或未取代的C1~C12的烷基、取代或未取代的C3~C12的环烷基、取代或未取代的C2~C12的杂环烷基、取代或未取代的C2~C12的烯基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1~C12的烷氧基中的任意一种。
10.根据权利要求1所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述式2结构选自如下所示结构中的任意一种,
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