CN113372313B - 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN113372313B
CN113372313B CN202110747174.4A CN202110747174A CN113372313B CN 113372313 B CN113372313 B CN 113372313B CN 202110747174 A CN202110747174 A CN 202110747174A CN 113372313 B CN113372313 B CN 113372313B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
independently selected
deuterated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110747174.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113372313A (zh
Inventor
周雯庭
刘喜庆
杜明珠
鲁秋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changchun Hyperions Technology Co Ltd
Original Assignee
Changchun Hyperions Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changchun Hyperions Technology Co Ltd filed Critical Changchun Hyperions Technology Co Ltd
Priority to CN202110747174.4A priority Critical patent/CN113372313B/zh
Publication of CN113372313A publication Critical patent/CN113372313A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113372313B publication Critical patent/CN113372313B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Abstract

本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件。本发明提供的式(I)所述的三芳胺化合物具有很好的热稳定性和空穴传输能力，具有相对于其他功能层，特别是发光层更适当的HOMO和T1值，作为空穴传输层或发光辅助层时，既能提高器件的发光效率，又能提高器件的使用寿命；另外，式(I)所述的三芳胺化合物还具有很好的溶解性，可应用于不同的器件制备工艺中，例如蒸镀、喷墨打印、旋涂等。本发明还将式(I)所述的三芳胺化合物分别或同时与式(V)所示的覆盖层材料、式(VI)所示的掺杂材料搭配使用，器件的发光效率和使用寿命得到了进一步提高。

Description

一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，以下简称为OLED)凭借其厚度小、重量轻、视角宽、响应时间短、应用温度范围宽、能耗低、发光效率高、色纯度好、可弯曲性好等优点，吸引了众多显示企业、照明企业及研究机构的关注，被视为最具发展前景的显示及照明技术。
OLED的器件呈三明治结构，包括外侧的金属阴极和ITO阳极，在阴极和阳极之间夹有有机物层，有机物层根据不同的功能细分为空穴传输区域、电子传输区域以及发光区域等。在外电场的作用下，空穴和电子分别从阳极和阴极向有机物层注入，然后通过空穴传输区域和电子传输区域进入发光区域，二者复合产生激子，释放能量，激子在电场的作用下迁移，将能量传递给发光区域中的发光物质，激发发光物质分子中的电子从基态跃迁到激发态，电子从激发态回到基态时，以光的形式释放能量，从而产生发光现象。根据发光方向的不同，OLED器件可以分为顶发射器件(阴极侧发光)、底发射器件(阳极侧发光)和双向发射器件(阴极和阳极同时发光)。为了提高器件的发光效率和使用寿命等性能，OLED科研人员不断优化器件结构，例如在阴极或阳极外侧增设覆盖层；同时还不断开发能级匹配和性能优良的功能层材料。
空穴传输区域主要包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层等，主要起到注入和传输空穴的作用。所使用的材料应具备适合的最高占据分子轨道(HOMO)和三线态能级(T1)，并且具有很好的空穴迁移能力。目前，很好符合上述要求的空穴传输材料以芳香胺化合物为主，并且其还具有较高的玻璃化转变温度(Tg)和很好的无定形成膜性，将其作为空穴传输材料用于OLED中，不仅能够提高器件的发光效率，还能延长器件的使用寿命。但是，不同结构的芳胺化合物的性能也是有差异的，例如，在芳香胺化合物中，与N直接相连的基团的不同，会产生不同程度的电子效应(包括诱导效应和共轭效应)，使化合物的空穴迁移能力、HOMO和T1值均有所不同。此外，搭配使用的不同功能层或不同的材料，也会带来不同的器件性能。
发明内容
本发明提供一种空穴迁移率高、Tg高、成膜性和稳定性好的三芳胺化合物，具有式(I)所示的结构：
Figure BDA0003144698710000011
其中，所述的X选自氧原子或硫原子；
所述的L2、L3独立地选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基、取代或未取代的C3～C18的亚杂芳基中的一种；
所述的L1选自单键或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003144698710000021
所述的r、s独立地选自0～4的整数，所述的t独立地选自0～2的整数，所述的u独立地选自0～3的整数；
所述的Ar选自式(II)所示的结构：
Figure BDA0003144698710000022
所述的R1～R5独立地选自氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C1～C4的烷氧基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种，其中R1～R5中任意两个相邻的基团可相连形成取代或未取代的C3～C7的脂肪环，并且R1～R5中至少有两个相邻的基团相连形成取代或未取代的C3～C7的脂肪环；
所述的Ar’选自式(II-A)或式(II-B)所示的结构中的一种：
Figure BDA0003144698710000023
所述的m、p独立地选自0～3的整数，所述的m’、n、q独立地选自0～4的整数；
所述的R6、R7独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，或者R6与R7相连形成取代或未取代的C3～C7的脂肪环；当R6与R7独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基时，R6与R7可相连形成五元碳环；
所述的R6’选自取代或未取代的C6～C18的亚芳基；
所述的Ra、Rb、Rc、Rd独立地选自氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C4的烯基、取代或未取代的C2～C4的炔基、取代或未取代的C1～C4的烷氧基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种，当存在多个Ra、Rb、Rc或Rd时，相邻的两个Ra、Rb、Rc或Rd能够相连形成取代或未取代的C6～C10的芳环；
上述“杂芳基”中至少含有一个如下所述杂原子：氧原子、硫原子、氮原子、硅原子；
上述“取代或未取代”中的取代基独立地选自由氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、氘代环丙烷基、环丁烷基、氘代环丁烷基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、环庚烷基、氘代环庚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、金刚烷基、氘代金刚烷基、乙烯基、甲氧基、乙氧基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、氘代三亚苯基、芘基、氘代芘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、苯基咔唑基、氘代苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、氘代9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、氘代9,9-二苯基芴基、螺二芴基、氘代螺二芴基组成的组中的一个，取代基的个数为一个或多个，当存在多个取代基时，多个取代基相同或不同。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域，所述的空穴传输区域包括空穴传输层，所述的空穴传输层含有所述的三芳胺化合物中的一种或一种以上。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域，所述的空穴传输区域包括发光辅助层，所述的发光辅助层含有上述三芳胺化合物中的一种或一种以上。
有益效果：
本发明提供的式(I)所述的三芳胺化合物具有很好的热稳定性和空穴传输能力，基团Ar、以及Ar与另外两个基团的协同作用所产生的电子效应，使其具有相对于其他功能层，特别是发光层更适当的HOMO和T1值，将其作为空穴传输层或发光辅助层时，既能提高器件的发光效率，又能提高器件的使用寿命。当Ar与氮原子的连接基团不存在其他给电子取代基时，特别是当Ar与氮原子直接相连时(L1为单键)，化合物的电子云分布更加平衡，使HOMO能级更加恰当，进一步提升了化合物的空穴传输能力；同时化合物还具有合适的LUMO能级，能够提升激子在发光层中的复合几率，从而改善器件的发光效率。另一方面，当Ar与氮原子直接相连或通过稠芳基或稠杂芳基相连时，使化合物的空间构型趋于稳定化，从而改善化合物的热稳定性，应用于OLED器件中能够延长器件的使用寿命。
另外，式(I)所述的三芳胺化合物还具有很好的溶解性，可应用于不同的器件制备工艺中，例如蒸镀、喷墨打印、旋涂等。因此，本发明提供的式(I)所述的三芳胺化合物是一类性能优良的空穴传输材料。
本发明还将式(I)所述的三芳胺化合物分别或同时与式(V)所示的覆盖层材料、式(VI)所示的掺杂材料搭配使用，使他们两两或三者之间产生协同作用，使器件的发光效率和使用寿命得到了进一步提高。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此，但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选3至6个碳原子，实例可包括环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。上述烷基优选为环戊烷基、环己烷基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、降冰片烷基。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基，优选具有6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、螺二芴基等，但不限于此。上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基(优选2-萘基)、蒽基(优选2-蒽基)、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、螺二芴基。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子，优选具有1至25个碳原子，更优选2至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，最优选3至12个碳原子，所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环氮原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基等，但不限于此。上述杂芳基优选为吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基。
本发明所述的亚芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉两个氢原子后，剩下二价基团的总称，其可以为单环亚芳基、多环亚芳基、稠环亚芳基或者它们的组合，优选具有6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至14个碳原子，最优选6至12个碳原子。所述单环亚芳基包括亚苯基等，但不限于此；所述多环亚芳基包括亚联苯基、亚三联苯基、亚苯基-亚萘基、亚萘基-亚萘基、亚苯基-亚芴基、亚苯基-亚芴基-亚苯基、亚苯基-亚螺基、亚苯基-亚螺基-亚苯基等，但不限于此；所述稠环亚芳基包括亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚芘基、亚三亚苯基、亚荧蒽基、亚苯并芴基等，但不限于此。上述亚芳基优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚芴基、亚苯并芴基、亚苯基-亚芴基。
本发明所述的亚杂芳基是指亚芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或者磷原子。优选具有6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至15个碳原子，最优选3至12个碳原子，所述亚杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环氮原子上，所述亚杂芳基可以为单环亚杂芳基、多环亚杂芳基或者稠环亚杂芳基。所述单环亚杂芳基包括亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚呋喃基、亚噻吩基等，但不限于此；所述多环亚杂芳基包括亚联吡啶基、亚联嘧啶基、亚苯基吡啶基等，但不限于此；所述稠环亚杂芳基包括亚喹啉基、亚异喹啉基、亚吲哚基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚苯并噁唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚二苯并呋喃基、亚苯并二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚吖啶基、亚9,10-二氢吖啶基、亚吩噁嗪基、亚吩噻嗪基、亚吩噁噻基等，但不限于此。上述杂芳基优选为亚吡啶基、亚嘧啶基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚苯并噁唑基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并二苯并噻吩基、亚苯并二苯并呋喃基、亚咔唑基、亚吖啶基、亚吩噁嗪基、亚吩噻嗪基、亚吩噁噻基。
本发明所述的烷氧基是指-O-烷基，其中所述烷基如前定义。
本发明所述的烯基是指烯烃分子中去掉一个氢原子而成的烃基，如乙烯基、苯乙烯基等，但不限于此。
本发明所述的炔基是指炔烃分子中去掉一个氢原子而成的烃基，如乙炔基、苯乙炔基等，但不限于此。
本发明所述的脂肪环是指具有脂肪族性质的环烃，分子中含有闭合的碳环，可以是3-18个优选3-12个、更优选3-7个碳原子形成的单环烃，例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷等，但不限于此。多个单环烃还可用多种方式连接：分子中两个环可以共用一个碳原子形成螺环；环上两个碳原子之间可以用碳桥连接形成桥环；几个环也可以互相连接形成笼状结构。
本发明所述的芳环是指芳烃，可以为单环芳烃或稠环芳烃，可以列举有苯、萘、蒽、菲、三亚苯、芘等，但不限于此。
本发明所述的“取代”指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代，且取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘原子、卤原子、氨基、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C1～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的炔基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C6～C60的芳氧基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基，优选为氘原子、卤原子、氰基、硝基、C1～C12的烷基、C1～C12的烯基、C1～C12的炔基、C1～C12的烷氧基、C3～C12的环烷基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同；优选地，意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代：氘原子、氟原子、氯原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、乙烯基、甲氧基、乙氧基、苯基、五氘代苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基咔唑基，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
本发明所述的“选自0～M的整数”是指所述值选自0～M的整数中的任意一个，包括0，1，2…M-2，M-1，M。例如，本发明所述的“r、s、m’、n、q、c、a1选自0～4的整数”是指r、s、m’、n、q、c、a1选自0，1，2，3或4，所述的“t、b选自0～2的整数”是指t、b选自0，1或2；所述的“u、a选自0～3的整数”是指u、a选自0，1，2或3；所述的“d选自0～6的整数”是指d选自0，1，2，3，4，5或6，所述的“e选自0～8的整数”是指e选自0，1，2，3，4，5，6，7或8，所述的“f选自0～10的整数”是指f选自0，1，2，3，4，5，6，7，8，9或10，所述的“g选自0～1的整数”是指g选自0或1，所述的“h、i选自0～8的整数”是指h、i选自0，1，2，3，4，5，6，7或8，所述的“j、k选自0～15的整数”是指j、k选自0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14或15，所述的“l选自0～16的整数”是指l选自0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15或16；以此类推。
本发明所述的键合起来形成环状结构是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
Figure BDA0003144698710000061
本发明中，连接形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，例如苯、萘、芴、环戊烯、环戊烷、环己烷、环己烷并苯、喹啉、异喹啉、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。其中，所述五元环或六元环可以指两个基团(如苯基)与所连接的基团/片段围成的环，也可以指两个基团(如乙基)自身与所连接的基团/片段形成的环。
本发明提供一种三芳胺化合物，具有式(I)所示的结构：
Figure BDA0003144698710000071
其中，所述的X选自氧原子或硫原子；
所述的L2、L3独立地选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基、取代或未取代的C3～C18的亚杂芳基中的一种；
所述的L1选自单键或如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003144698710000072
所述的r、s独立地选自0～4的整数，所述的t独立地选自0～2的整数，所述的u独立地选自0～3的整数；
所述的Ar选自式(II)所示的结构：
Figure BDA0003144698710000073
所述的R1～R5独立地选自氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C1～C4的烷氧基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种，并且R1～R5中至少有两个相邻的基团相连形成取代或未取代的C3～C7的脂肪环；
所述的Ar’选自式(II-A)或式(II-B)所示的结构中的一种：
Figure BDA0003144698710000074
所述的m、p独立地选自0～3的整数，所述的m’、n、q独立地选自0～4的整数；
所述的R6、R7独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，或者R6与R7相连形成取代或未取代的C3～C7的脂肪环；当R6与R7独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基时，R6与R7可相连形成五元碳环；
所述的R6’选自取代或未取代的C6～C18的亚芳基；
所述的Ra、Rb、Rc、Rd独立地选自氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C4的烯基、取代或未取代的C2～C4的炔基、取代或未取代的C1～C4的烷氧基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种，当存在多个Ra、Rb、Rc或Rd时，相邻的两个Ra、Rb、Rc或Rd能够相连形成取代或未取代的C6～C10的芳环；
上述“杂芳基”中至少含有一个如下所述杂原子：氧原子、硫原子、氮原子、硅原子；
上述“取代或未取代”中的取代基独立地选自由氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、氘代环丙烷基、环丁烷基、氘代环丁烷基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、环庚烷基、氘代环庚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、金刚烷基、氘代金刚烷基、乙烯基、甲氧基、乙氧基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、氘代三亚苯基、芘基、氘代芘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、苯基咔唑基、氘代苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、氘代9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、氘代9,9-二苯基芴基、螺二芴基、氘代螺二芴基组成的组中的一个，取代基的个数为一个或多个，当存在多个取代基时，多个取代基相同或不同。
优选的，所述的L2、L3独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基中的一种。
优选的，所述的L2、L3独立地选自单键或如下所示基团中的一种：
Figure BDA0003144698710000081
优选的，所述的L1选自单键或如下所示基团中的一种：
Figure BDA0003144698710000082
优选的，所述的R1～R5中至少有两个相邻的基团相连形成取代或未取代的环丙烷、取代或未取代的环丁烷、取代或未取代的环戊烷、取代或未取代的环己烷、取代或未取代的环庚烷中的一种。
优选的，所述的Ar选自如下所示基团中的一种：
Figure BDA0003144698710000091
其中，所述的R11、R12独立地选自氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C4的烷氧基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种；所述的R11、R12独立地优选为氢原子、氘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基中的一种。
所述的a选自0～3的整数，所述的b选自0～2的整数，所述的c选自0～4的整数，所述的d选自0～6的整数，所述的e选自0～8的整数，所述的f选自0～10的整数，所述的g选自0～1的整数。
优选的，所述的Ar选自如下所示基团中的任意一种：
Figure BDA0003144698710000092
Figure BDA0003144698710000101
优选的，所述的三芳胺化合物具有式(III-A)～(III-D)所示的结构中的一种：
Figure BDA0003144698710000102
其中，所述的R6、R7独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙烷基、取代或未取代的环丁烷基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的环庚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、金刚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基中的一种；或者R6与R7相连形成环戊烷、环己烷或环庚烷中的一种；当R6与R7独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基中的一种时，R6与R7可相连形成五元碳环；
所述的R6’选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚芘基中的一种；
所述的R’、R”独立地选自氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环丙烷基、取代或未取代的环丁烷基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的环庚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的金刚烷基、甲氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯基咔唑基、取代或未取代的芴基中的一种；
所述的h、i独立地选自0～7的整数，所述的j、k独立地选自0～15的整数，所述的l独立地选自0～16的整数；
所述的A、B、E、F中的至少一个选自萘环、菲环、蒽环中的一种，其余的独立地选自苯环、萘环、菲环、蒽环中的一种；
所述的L1～L3、Ar、X如上所述。
优选的，所述的R6、R7独立地选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、氘代环丙烷基、环丁烷基、氘代环丁烷基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、环庚烷基、氘代环庚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、金刚烷基、氘代金刚烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、氘代三亚苯基、芘基、氘代芘基、9,9-二甲基芴基、氘代9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、氘代9,9-二苯基芴基、螺二芴基、氘代螺二芴基、联苯基、氘代联苯基中的一种。
优选的，所述的R6、R7独立地选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、金刚烷基、氘代金刚烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基中的一种。
优选的，所述的R6与R7至少一个不选自氢原子或者氘原子。
优选的，所述的R6与R7都不选自氢原子或者氘原子。
优选的，所述的R’、R”独立地选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、氘代环丙烷基、环丁烷基、氘代环丁烷基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、环庚烷基、氘代环庚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、金刚烷基、氘代金刚烷基、甲氧基、乙氧基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、氘代三亚苯基、芘基、氘代芘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、苯基咔唑基、氘代苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、氘代9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、氘代9,9-二苯基芴基、螺二芴基、氘代螺二芴基中的一种。
优选的，所述的R’、R”独立地选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、氘代环丙烷基、环丁烷基、氘代环丁烷基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、环庚烷基、氘代环庚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、金刚烷基、氘代金刚烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、氘代三亚苯基、芘基、氘代芘基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、苯基咔唑基、氘代苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、氘代9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、氘代9,9-二苯基芴基、螺二芴基、氘代螺二芴基中的一种。
优选的，所述的R’、R”独立地选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、环庚烷基、氘代环庚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、金刚烷基、氘代金刚烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基中的一种。
优选的，所述的三芳胺化合物具有式(IV-A)～(IV-S)所示的结构：
Figure BDA0003144698710000131
其中，所述的L1～L3、Ar、X、R6、R7、R6’、R’、R”、h、i、l如上所述。
优选的，所述的L2、L3独立地选自单键或如下所示基团中的一种：
Figure BDA0003144698710000132
优选的，所述的L2、L3独立地选自单键或者如下所示结构中的一种：
Figure BDA0003144698710000133
优选的，所述的L1选自单键或如下所示基团中的一种：
Figure BDA0003144698710000134
更优选的，L1选自单键或如下所示基团中的一种：
Figure BDA0003144698710000141
进一步优选的，所述的L1选自单键。
最优选的，所述三芳胺化合物选自如下所示化合物中的任意一种：
Figure BDA0003144698710000142
Figure BDA0003144698710000151
Figure BDA0003144698710000161
Figure BDA0003144698710000171
Figure BDA0003144698710000181
Figure BDA0003144698710000191
Figure BDA0003144698710000201
Figure BDA0003144698710000211
Figure BDA0003144698710000221
Figure BDA0003144698710000231
Figure BDA0003144698710000241
以上仅列举了式(I)所示化合物的部分具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以式(I)为基础，取代基如上述所限定，都应包含在内。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域，所述的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层中的至少一层，所述的空穴传输区域含有如上所述的三芳胺化合物中的一种或一种以上。
本发明所述的空穴注入层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺类化合物、卟啉类化合物、苯乙烯化合物、聚噻吩及其衍生物、酞菁衍生物、轴烯类化合物以及其他空穴注入性高的物质，例如，4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、酞菁铜(CuPC)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、本发明所述式(I)所示的三芳胺化合物，但不限于此。优选的，所述的空穴注入层是由基质材料和掺杂材料两种物质构成的单层结构，更优选的所述基质材料与所述掺杂材料的质量比为100:1～100:10。
本发明所述的空穴传输层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用两个或两个以上三芳胺结构通过单键或亚芳基相连的三芳胺衍生物以及其他空穴迁移率在10-6cm2/Vs以上的物质，例如，N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4,4'4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、本发明所述式(I)所示的三芳胺化合物，但不限于此。
本发明所述的发光辅助层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构，可以使用两个或两个以上三芳胺结构通过单键或亚芳基相连的三芳胺衍生物、螺芴衍生物、二苯并呋喃衍生物以及其他HOMO与T1能级均适当的物质，例如，TPD、NPB、N4，N4-双([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-苯基N4'-[1,1'：4'，1”-三联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-呋喃-2-基)-9,9'-螺二芴-2-胺、N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺、本发明所述式(I)所示的三芳胺化合物，但不限于此。
优选的，所述的空穴传输区域包括空穴传输层，所述的空穴传输层含有本发明所述式(I)所示的三芳胺化合物中的一种或一种以上。
优选的，所述的空穴传输区域包括发光辅助层，所述的发光辅助层含有本发明所述式(I)所示的三芳胺化合物中的一种或一种以上。
优选的，在所述阴极背离所述阳极一侧，还包括覆盖层。
本发明所述的覆盖层包括第一覆盖层和/或第二覆盖层，当包括第一覆盖层或第二覆盖层时，可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构；当包括第一覆盖层和第二覆盖层时，是单一物质或不同物质构成的多层结构。覆盖层材料可以使用有机物或者无机物。
优选的，所述的覆盖层含有式(V)所示化合物中的一种或一种以上：
A'-L′-B'
(v)
其中，所述的A’、B’独立地选自如通式(A-1)～(A-4)所示取代基中的一种：
Figure BDA0003144698710000261
所述的Y选自O或S，所述的Lc选自单键、亚苯基、亚联苯基中的一种，所述的a1选自0～4的整数，所述的R201选自氢原子、取代或未取代的C1～12的烷基、取代或未取代的C6～18的芳基中的一种，或者相邻的R201键合形成取代或未取代的C3～C7的脂肪环、取代或未取代的C6～C10的芳环中的一种，所述R202选自氢原子、取代或未取代的C1～12的烷基、取代或未取代的C6～18的芳基中的一种；
所述的L’选自取代或未取代的碳原子数是6～30的亚芳基。
优选的，所述的A’、B’独立地选自如下所示取代基中的一种：
Figure BDA0003144698710000262
优选的，所述的L’选自如下所示取代基中的一种：
Figure BDA0003144698710000263
优选的，所述的覆盖层含有如下所示化合物中的一种：
Figure BDA0003144698710000271
Figure BDA0003144698710000281
Figure BDA0003144698710000291
Figure BDA0003144698710000301
Figure BDA0003144698710000311
Figure BDA0003144698710000321
以上仅列举了式(V)所示化合物的部分具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以式(V)为基础，取代基如上述所限定，都应包含在内。
对于式(V)所示化合物，例如可以参见申请人的在先申请CN201910872691.7，在此通过引证将该专利的全部内容并入。
优选的，本发明所述的空穴传输区域还包括空穴注入层，所述的空穴注入层含有基质材料和掺杂材料，所述的掺杂材料具有如式(VI)所示化合物中的一种或一种以上：
Figure BDA0003144698710000331
其中，所述的R301、R302、R303独立地选自被氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基中一种以上取代的C6～C10的芳基或被氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基中一种以上取代的C3～C10的杂芳基。
优选的，所述的R301、R302、R303独立地选自如下所示取代基中的一种：
Figure BDA0003144698710000332
其中，所述的R21～R24独立地选自氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基中的一种；
所述的a2选自1～5的整数，所述的b2选自1～4的整数，所述的c2选自1～3的整数，所述的d2选自1～2的整数；
当存在多个R21时，彼此相同或不同，当存在多个R22时，彼此相同或不同，当存在多个R23时，彼此相同或不同，当存在多个R24时，彼此相同或不同。
优选的，所述的R301、R302、R303独立地选自如下所示取代基中的一种：
Figure BDA0003144698710000333
优选的，所述式(VI)所示化合物选自如下所示化合物中的一种：
Figure BDA0003144698710000334
Figure BDA0003144698710000341
以上仅列举了式(VI)所示化合物的部分具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以式(VI)为基础，取代基如上述所限定，都应包含在内。
优选的，所述空穴注入层中的基质材料包括本发明所述式(I)所示的三芳胺化合物中的一种或一种以上。
本发明所述的式(I)所示化合物可以通过以下合成路线制备得到：
Figure BDA0003144698710000342
如上所示，含有Ar的有机胺化合物(Y1)与含有Ar’的卤化物(Y2)和卤化物(Y3)通过两步Buchwald反应，即可得到式(I)所示的三芳胺化合物。其中，(Y1)可以先与(Y2)反应，也可以先与(Y3)反应，反应条件例如反应溶剂、催化剂、配体、碱等均可以采用常规方法，没有特别的限制。
其中，所述Z1、Z2独立地选自氯原子或溴原子，所述Ar、Ar’、X、L1～L3、Rc、Rd、p、q如上所述。
本发明所述的式(V)所示化合物可以通过以下合成路线制备得到：
Figure BDA0003144698710000343
Figure BDA0003144698710000351
化合物(a)与化合物(b)通过Suzuki反应，得到中间体(c)，或者化合物(a)与化合物(d)通过Suzuki反应，得到中间体(e)，或者化合物(a’)与化合物(b)通过Buchwald反应，得到中间体(c’)，或者化合物(a’)与化合物(d)通过Buchwald反应，得到中间体(e’)；中间体(c)、(e)、(c’)或(e’)再与含有L’的卤代物(f)Br-L’-Br或I-L’-Br发生Buchwald反应，最后得到式(V)所示化合物。具体可参见申请人的在先申请CN201910872691.7。
其中，所述L’、Y、Lc、R201、R202、a1均如上所述。
本发明所述的发光层可以只含有客体材料，还可以采用客体材料分散于主体材料。客体材料可以使用荧光性化合物，例如芘衍生物、荧蒽衍生物、芳香族胺衍生物等，具体可以列举为10-(2-苯并噻唑基)-2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃[6,7,8-ij]喹啉嗪-11-酮(C545T)、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)等；还可以使用磷光发光材料，例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，具体可以列举为双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))等。主体材料优选使用LUMO比客体材料高、HOMO比客体材料低的物质，例如铝络合物或锌络合物等金属络合物、噁二唑衍生物或苯并咪唑衍生物等杂环化合物、咔唑衍生物或蒽衍生物等稠合芳香族化合物、三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物，具体可列举出8-羟基喹啉铝(Alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、TPD、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)等。
本发明所述的电子传输区域包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的至少一种。
本发明所述的电子注入层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构，可以选用以下物质中的一种或多种：碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、其他电子注入性高的物质。具体可以列举为Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、LiOx、Yb、Tb等。
本发明所述的电子传输层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构，可以使用电子传输性高的铝络合物、铍络合物、锌络合物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物、高分子化合等，例如，Alq3、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(BeBq2)、BAlq、2-(4-联苯基)-5-苯基恶二唑(PBD)等。
本发明所述的空穴阻挡层可以是单一物质构成的单层结构，也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。选用的材料要求T1能级高于发光层，这样才能阻挡发光层的能量损失。另外，选用材料的HOMO能级要低于发光层的主体材料的HOMO能级，起到阻挡空穴的作用。进一步地，使用的空穴阻挡层材料的电子迁移率在10-6cm2/Vs以上，利于电子的传输，优选为三嗪衍生物、氮杂苯衍生物等。最优选为三嗪衍生物。
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层。
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层；
优选的，所述的有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层，电子传输层、电子注入层。
本发明所述的阳极可以是反射阳极，如银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、金(Au)、镍(Ni)、铬(Cr)、镱(Yb)或其合金形成的反射膜，也可以是具有高功函数的且为透明或半透明的层结构，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(ZnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铝锌(AZO)、氧化铟镓(IGO)、氧化铟(In2O3)或氧化锡(SnO2)形成的层结构。
本发明所述的阴极可以是由锂、钙、氟化锂/钙、氟化锂/铝、铝、银、镁、镁银合金等制成具有低功函数的薄膜，可以通过调节膜的厚度制成反射电极、透明电极或半透明电极。
上述各个有机物层、阴极、阳极、覆盖层可以使用真空蒸镀、喷墨打印、溅射、等离子体、离子镀、旋涂、浸渍、丝网印刷等中的任意一种方法制备而成，各层膜厚没有特殊限制，以获得良好的器件性能即可。上述各个有机物层优选使用真空蒸镀、喷墨打印或旋涂的方法进行制备。
各个有机物层及覆盖层的厚度通常在5nm～100um，优选为10nm～200nm。阳极和阴极的厚度则根据需求的透明度进行调节。
本发明提供的有机电致发光器件可以应用于OLED照明领域及OLED显示领域，具体可以列举为智能手机显示屏、平板电脑显示屏、智能穿戴设备显示屏、电视等大尺寸显示器、VR以及汽车尾灯等。
下面以实施例和比较例对本发明的技术方案及技术效果做进一步说明。
本发明化合物的质谱使用英国沃特斯公司的G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg。
合成实施例1：中间体Y1-7、Y1-8、Y1-9、Y1-10、Y1-11的制备
Figure BDA0003144698710000361
在氮气保护下,向三口瓶中依次加入化合物m-1(10.56g，60mmol)、n-1(13.33g，60mmol)、K2CO3(16.58g,120mmol)、Pd(PPh3)4(1.38g,1.2mmol)，加入500mL甲苯/乙醇/水(3:1:1)混合溶剂，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流8小时。反应结束后，冷却至室温，用去离子水和甲苯萃取，得到有机层，用400mL去离子水洗涤有机层3次，无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，甲苯重结晶，得到中间体Y1-7(12.14g，产率74％)。质谱m/z：273.1546(理论值：273.1517)。
将原料m和n进行等摩尔量的替换，按照中间体Y1-7的制备方法，即可制备中间体Y1-8、Y1-9、Y1-10、Y1-11，收率及质谱如下表所示：
Figure BDA0003144698710000371
合成实施例2：化合物1-12的制备
Figure BDA0003144698710000372
在氮气保护下，向1L反应瓶中依次加入甲苯(300mL)、化合物Y1-1(4.42g，30mmol)、化合物Y2-1(11.92g，30mmol)、醋酸钯(0.10g，0.45mmol)、叔丁醇钠(5.77g，60mmol)和三叔丁基膦(4mL的甲苯溶液)。并在回流的条件下反应2小时。反应停止后，将混合物冷却至室温，用硅藻土过滤，浓缩滤液，用甲醇重结晶，抽滤并用甲醇淋洗得重结晶固体，得到中间体M-1(11.13g，产率80％)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。
在氮气保护下，向250ml反应瓶中依次加入甲苯(100mL)、中间体M-1(4.64g，10mmol)、化合物Y3-1(2.47g，10mmol)、Pd2(dba)3(0.09g，0.1mmol)、BINAP(0.19g，0.3mmol)和叔丁醇钠(1.92g，20mmol)，搅拌溶解，并在氮气的保护下回流反应24小时，反应完成后，向反应液中加入二氯甲烷和蒸馏水搅拌，分液萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后，除去溶剂，通过柱层析法进行纯化(环己烷：乙酸乙酯＝10:1作为洗脱剂)，最后得到化合物1-12(4.47g，产率71％)，HPLC检测固体纯度≧99.2％。质谱m/z：629.2701(理论值：629.2719)。理论元素含量(％)C47H35NO：C,89.63；H,5.60；N,2.22。实测元素含量(％)：C,89.65；H,5.55；N,2.23。
合成实施例3：化合物1-22的制备
Figure BDA0003144698710000381
将合成实施例2中的Y1-1、Y2-1、Y3-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y1-2、Y2-2、Y3-2、M-2，其他步骤相同，得到化合物1-22(4.48g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：649.2725(理论值：649.2741)。理论元素含量(％)C47H31D4NS：C,86.86；H,6.05；N,2.16。实测元素含量(％)：C,86.83；H,6.09；N,2.13。
合成实施例4：化合物1-30的制备
Figure BDA0003144698710000382
将合成实施例2中的Y2-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y2-3、M-3，其他步骤相同，得到化合物1-30(5.65g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：763.3806(理论值：763.3814)。理论元素含量(％)C57H49NO：C,89.61；H,6.46；N,1.83。实测元素含量(％)：C,89.65；H,6.48；N,1.77。
合成实施例5：化合物1-38的制备
Figure BDA0003144698710000383
将合成实施例2中的Y2-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y2-4、M-4，其他步骤相同，得到化合物1,38(4.60g)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。质谱m/z：629.2731(理论值：629.2719)。理论元素含量(％)C47H35NO：C,89.63；H,5.60；N,2.22。实测元素含量(％)：C,89.60；H,5.58；N,2.28。
合成实施例6：化合物1-57的制备
Figure BDA0003144698710000384
将合成实施例2中的Y2-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y2-5、M-5，其他步骤相同，得到化合物1-57(4.52g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：627.2542(理论值：627.2562)。理论元素含量(％)C47H33NO：C,89.92；H,5.30；N,2.23。实测元素含量(％)：C,89.88；H,5.33；N,2.24。
合成实施例7：化合物1-121的制备
Figure BDA0003144698710000391
将合成实施例2中的Y1-1、Y2-1、Y3-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y1-2、Y2-6、Y3-3、M-6，其他步骤相同，得到化合物1-121(4.76g)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。质谱m/z：625.3143(理论值：625.3159)。理论元素含量(％)C46H19D12NO：C,88.28；H,6.92；N,2.24。实测元素含量(％)：C,88.31；H,6.95；N,2.19。
合成实施例8：化合物1-156的制备
Figure BDA0003144698710000392
将合成实施例2中的Y1-1、Y3-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y1-3、Y3-3、M-7，其他步骤相同，得到化合物1-156(5.08g)，HPLC检测固体纯度≧99.3％。质谱m/z：685.3367(理论值：685.3345)。理论元素含量(％)C51H43NO：C,89.31；H,6.32；N,2.04。实测元素含量(％)：C,89.36；H,6.30；N,2.01。
合成实施例9：化合物1-197的制备
Figure BDA0003144698710000393
将合成实施例2中的Y1-1、Y2-1、Y3-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y1-4、Y2-7、Y3-4、M-8，其他步骤相同，得到化合物1-197(5.47g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：781.3721(理论值：781.3742)。理论元素含量(％)C57H51NS：C,87.54；H,6.57；N,1.79。实测元素含量(％)：C,87.53；H,6.55；N,1.82。
合成实施例10：化合物1-212的制备
Figure BDA0003144698710000394
将合成实施例2中的Y1-1、Y2-1、Y3-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y1-2、Y2-8、Y3-5、M-9，其他步骤相同，得到化合物1-212(5.15g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：659.3176(理论值：659.3188)。理论元素含量(％)C49H41NO：C,89.19；H,6.26；N,2.12。实测元素含量(％)：C,89.13；H,6.29；N,2.15。
合成实施例11：化合物1-238的制备
Figure BDA0003144698710000401
将合成实施例2中的Y3-1依次替换成为等摩尔量的Y3-6，其他步骤相同，得到化合物1-238(4.80g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：695.2665(理论值：695.2647)。理论元素含量(％)C51H37NS：C,88.02；H,5.36；N,2.01。实测元素含量(％)：C,88.06；H,5.31；N,2.05。
合成实施例12：化合物1-266的制备
Figure BDA0003144698710000402
将合成实施例2中的Y1-1、Y2-1、Y3-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y1-2、Y2-9、Y3-7、M-10，其他步骤相同，得到化合物1-266(5.27g)，HPLC检测固体纯度≧99.3％。质谱m/z：741.3011(理论值：741.3032)。理论元素含量(％)C56H39NO：C,90.66；H,5.30；N,1.89。实测元素含量(％)：C,90.64；H,5.36；N,1.87。
合成实施例13：化合物1-294的制备
Figure BDA0003144698710000403
将合成实施例2中的Y1-1、Y2-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y1-2、Y2-10、M-11，其他步骤相同，得到化合物1-294(4.58g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：663.2581(理论值：663.2562)。理论元素含量(％)C50H33NO：C,90.47；H,5.01；N,2.11。实测元素含量(％)：C,90.43；H,5.07；N,2.08。
合成实施例14：化合物1-308的制备
Figure BDA0003144698710000404
将合成实施例2中的Y1-1、Y2-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y1-5、Y2-11、M-12，其他步骤相同，得到化合物1-308(4.63g)，HPLC检测固体纯度≧99.2％。质谱m/z：651.2541(理论值：651.2562)。理论元素含量(％)C49H33NO：C,90.29；H,5.10；N,2.15。实测元素含量(％)：C,90.32；H,5.05；N,2.16。
合成实施例15：化合物1-313的制备
Figure BDA0003144698710000411
将合成实施例2中的Y1-1、Y2-1、Y3-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y1-6、Y2-12、Y3-6、M-13，其他步骤相同，得到化合物1-313(4.81g)，HPLC检测固体纯度≧99.3％。质谱m/z：707.2634(理论值：707.2647)。理论元素含量(％)C52H37NS：C,88.22；H,5.27；N,1.98。实测元素含量(％)：C,88.19；H,5.25；N,2.02。
合成实施例16：化合物1-334的制备
Figure BDA0003144698710000412
将合成实施例2中的Y2-1、Y3-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y2-13、Y3-8、M-14，其他步骤相同，得到化合物1-334(4.93g)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。质谱m/z：657.3048(理论值：657.3032)。理论元素含量(％)C49H39NO：C,89.46；H,5.98；N,2.13。实测元素含量(％)：C,89.48；H,5.93；N,2.16。
合成实施例17：化合物1-347的制备
Figure BDA0003144698710000413
将合成实施例2中的Y2-1、Y3-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y2-14、Y3-9、M-15，其他步骤相同，得到化合物1-347(4.48g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：621.3011(理论值：621.3032)。理论元素含量(％)C46H39NO：C,88.85；H,6.32；N,2.25。实测元素含量(％)：C,88.81；H,6.30；N,2.29。
合成实施例18：化合物1-372的制备
Figure BDA0003144698710000414
将合成实施例2中的Y2-1、Y3-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y2-15、Y3-10、M-16，其他步骤相同，得到化合物1-372(5.73g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：753.3045(理论值：753.3032)。理论元素含量(％)C57H39NO：C,90.81；H,5.21；N,1.86。实测元素含量(％)：C,90.79；H,5.18；N,1.89。
合成实施例19：化合物1-392的制备
Figure BDA0003144698710000421
将合成实施例2中的Y1-1、Y2-1、Y3-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y1-2、Y2-16、Y3-11、M-17，其他步骤相同，得到化合物1-392(5.49g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：741.3046(理论值：741.3032)。理论元素含量(％)C56H39NO：C,90.66；H,5.30；N,1.89。实测元素含量(％)：C,90.64；H,5.35；N,1.87。
合成实施例20：化合物1-419的制备
Figure BDA0003144698710000422
将合成实施例2中的Y1-1、Y2-1、Y3-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y1-7、Y2-16、Y3-12、M-18，其他步骤相同，得到化合物1-419(11.42g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：923.3567(理论值：923.3586)。理论元素含量(％)C69H49NS：C,89.67；H,5.34；N,1.52。实测元素含量(％)：C,89.70；H,5.38；N,1.46。
合成实施例21：化合物1-449的制备
Figure BDA0003144698710000423
将合成实施例2中的Y1-1、Y2-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y1-8、Y2-5、M-19，其他步骤相同，得到化合物1-449(5.79g)，HPLC检测固体纯度≧99.3％。质谱m/z：803.3175(理论值：803.3188)。理论元素含量(％)C61H41NO：C,91.13；H,5.14；N,1.74。实测元素含量(％)：C,91.10；H,5.20；N,1.71。
合成实施例22：化合物1-452的制备
Figure BDA0003144698710000424
将合成实施例2中的Y1-1、Y2-1、Y3-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y1-9、Y2-16、Y3-9、M-20，其他步骤相同，得到化合物1-452(5.74g)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。质谱m/z：843.3522(理论值：843.3501)。理论元素含量(％)C64H45NO：C,91.07；H,5.37；N,1.66。实测元素含量(％)：C,91.12；H,5.31；N,1.68。
合成实施例23：化合物1-486的制备
Figure BDA0003144698710000431
将合成实施例2中的Y1-1、Y2-1、Y3-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y1-10、Y2-14、Y3-11、M-21，其他步骤相同，得到化合物1-486(5.24g)，HPLC检测固体纯度≧99.1％。质谱m/z：747.3522(理论值：747.3501)。理论元素含量(％)C56H45NO：C,89.92；H,6.06；N,1.87。实测元素含量(％)：C,89.87；H,6.08；N,1.89。
合成实施例24：化合物1-489的制备
Figure BDA0003144698710000432
将合成实施例2中的Y1-1、Y2-1、Y3-1、M-1依次替换成为等摩尔量的Y1-11、Y2-16、Y3-6、M-22，其他步骤相同，得到化合物1-489(6.22g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：851.3540(理论值：851.3524)。理论元素含量(％)C63H41D4NS：C,88.80；H,5.80；N,1.64。实测元素含量(％)：C,88.78；H,5.86；N,1.61。
合成实施例25：化合物2-20的合成
Figure BDA0003144698710000433
使用与CN201910872691.7中的实施例1相同的方法，替换相应的原料和中间体，合成化合物2-20(6.36g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：870.2978(理论值：870.2995)。理论元素含量(％)C62H38N4O2：C,85.50；H,4.40；N,6.43。实测元素含量(％)：C,85.52；H,4.37；N,6.45。
合成实施例26：化合物2-29的合成
Figure BDA0003144698710000434
使用与合成实施例25相同的方法，替换相应的原料和中间体，合成化合物2-29(6.41g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：902.2556(理论值：902.2538)。理论元素含量(％)C62H38N4S2：C,82.46；H,4.24；N,6.20。实测元素含量(％)：C,82.42；H,4.26；N,6.24。
合成实施例27：化合物2-52的合成
Figure BDA0003144698710000441
使用与合成实施例25相同的方法，替换相应的原料和中间体，合成化合物2-52(6.62g)，HPLC检测固体纯度≧99.2％。质谱m/z：882.3016(理论值：882.2995)。理论元素含量(％)C63H38N4O2：C,85.69；H,4.34；N,6.35。实测元素含量(％)：C,85.65；H,4.38；N,6.33。
合成实施例28：化合物2-105的合成
Figure BDA0003144698710000442
使用与合成实施例25相同的方法，替换相应的原料和中间体，合成化合物2-105(7.18g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：996.3339(理论值：996.3320)。理论元素含量(％)C69H48N4S2：C,83.10；H,4.85；N,5.62。实测元素含量(％)：C,83.15；H,4.80；N,5.65。
合成实施例29：化合物2-129的合成
Figure BDA0003144698710000443
使用与合成实施例25相同的方法，替换相应的原料和中间体，合成化合物2-129(6.18g)，HPLC检测固体纯度≧99.3％。质谱m/z：870.3008(理论值：870.2995)。理论元素含量(％)C62H38N4O2：C,85.50；H,4.40；N,6.43。实测元素含量(％)：C,85.53；H,4.36；N,6.45。
合成实施例30：化合物2-142的合成
Figure BDA0003144698710000444
使用与合成实施例25相同的方法，替换相应的原料和中间体，合成化合物2-142(6.92g)，HPLC检测固体纯度≧99.1％。质谱m/z：910.3321(理论值：910.3308)。理论元素含量(％)C65H42N4O2：C,85.69；H,4.65；N,6.15。实测元素含量(％)：C,85.66；H,4.71；N,6.12。
制备例中的有机材料都是经过升华进行纯化的，纯度都在99.99％以上。制备例中所用的ITO/Ag/ITO玻璃基板购买于深圳南玻显示器件科技有限公司。
以下为制备例中所用到的除式(I)、式(V)和式(VI)所示的化合物的其他化合物：
Figure BDA0003144698710000451
将测试软件、计算机、美国Keithley公司的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统，在大气压和室温下，测试本发明制备的器件在电流密度为15mA/cm2时的发光效率和驱动电压等。采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统，在大气压和室温下，测试本发明制备的器件的使用寿命(亮度衰减至初始亮度的95％)。测试结果如表1所示。
对比器件制备例1：对比器件1
首先，将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇进行超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀各个有机物层及阴极，具体为：a、化合物HT和化合物3(质量比为100:3)作为空穴注入层，厚度为30nm；b、化合物HT作为空穴传输层，厚度为80nm；c、Ir(ppy)3和CPB(质量比为3：97)作为发光层，厚度为25nm；d、Alq3作为电子传输层，厚度为35nm；e、LiF作为电子注入层，厚度为2nm；f、Mg和Ag(质量比为1：9)作为阴极，厚度为10nm。
对比器件制备例2：对比器件2
增加在空穴传输层上蒸镀化合物HT作为发光辅助层的步骤，厚度为35nm，其他步骤均与对比器件制备例1相同，即可得到对比器件2。
器件制备例1～23：发光器件1～23
将空穴传输层中的化合物HT分别替换成合成实施例2～24中的本发明式(I)所示的三芳胺化合物，其余步骤均与对比器件制备例1相同，即可得到发光器件1～23。
器件制备例24～46：发光器件24～46
将发光辅助层中的化合物HT分别替换成合成实施例2～23中合成的三芳胺化合物，其余步骤均与对比器件制备例2相同，即可得到发光器件24～46。
器件制备例47～59：发光器件47～59
增加在阴极上蒸镀化合物2-141作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例1相同，即可得到发光器件47。
增加在阴极上蒸镀化合物2-22作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例2相同，即可得到发光器件48。
增加在阴极上蒸镀化合物2-52作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例3相同，即可得到发光器件49。
增加在阴极上蒸镀化合物2-19作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例5相同，即可得到发光器件50。
增加在阴极上蒸镀化合物2-129作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例6相同，即可得到发光器件51。
增加在阴极上蒸镀化合物2-20作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例8相同，即可得到发光器件52。
增加在阴极上蒸镀化合物2-80作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例11相同，即可得到发光器件53。
增加在阴极上蒸镀化合物2-105作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例12相同，即可得到发光器件54。
增加在阴极上蒸镀化合物2-29作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例13相同，即可得到发光器件55。
增加在阴极上蒸镀化合物2-43作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例15相同，即可得到发光器件56。
增加在阴极上蒸镀化合物2-50作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例16相同，即可得到发光器件57。
增加在阴极上蒸镀化合物2-34作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例17相同，即可得到发光器件58。
增加在阴极上蒸镀化合物2-95作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例18相同，即可得到发光器件59。
器件制备例60～82：发光器件60～82
将空穴注入层中的化合物HT分别替换成为合成实施例2～24中合成的三芳胺化合物，其余步骤均与对比器件制备例1相同，即可得到发光器件60～82。
器件制备例83～95：发光器件84～95
增加在阴极上蒸镀化合物2-141作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例60相同，即可得到发光器件83。
增加在阴极上蒸镀化合物2-22作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例61相同，即可得到发光器件84。
增加在阴极上蒸镀化合物2-52作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例62相同，即可得到发光器件85。
增加在阴极上蒸镀化合物2-19作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例64相同，即可得到发光器件86。
增加在阴极上蒸镀化合物2-129作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例65相同，即可得到发光器件87。
增加在阴极上蒸镀化合物2-20作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例67相同，即可得到发光器件88。
增加在阴极上蒸镀化合物2-80作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例70相同，即可得到发光器件89。
增加在阴极上蒸镀化合物2-105作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例71相同，即可得到发光器件90。
增加在阴极上蒸镀化合物2-29作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例72相同，即可得到发光器件91。
增加在阴极上蒸镀化合物2-43作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例74相同，即可得到发光器件92。
增加在阴极上蒸镀化合物2-50作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例75相同，即可得到发光器件93。
增加在阴极上蒸镀化合物2-34作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例76相同，即可得到发光器件94。
增加在阴极上蒸镀化合物2-95作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例77相同，即可得到发光器件95。
器件制备例96～108：发光器件96～108的制备
增加在阴极上蒸镀化合物2-141作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例24相同，即可得到发光器件96。
增加在阴极上蒸镀化合物2-22作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例25相同，即可得到发光器件97。
增加在阴极上蒸镀化合物2-52作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例26相同，即可得到发光器件98。
增加在阴极上蒸镀化合物2-19作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例28相同，即可得到发光器件99。
增加在阴极上蒸镀化合物2-129作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例29相同，即可得到发光器件100。
增加在阴极上蒸镀化合物2-20作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例31相同，即可得到发光器件101。
增加在阴极上蒸镀化合物2-80作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例34相同，即可得到发光器件102。
增加在阴极上蒸镀化合物2-105作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例35相同，即可得到发光器件103。
增加在阴极上蒸镀化合物2-29作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例36相同，即可得到发光器件104。
增加在阴极上蒸镀化合物2-43作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例38相同，即可得到发光器件105。
增加在阴极上蒸镀化合物2-50作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例39相同，即可得到发光器件106。
增加在阴极上蒸镀化合物2-34作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例40相同，即可得到发光器件107。
增加在阴极上蒸镀化合物2-95作为覆盖层的步骤，厚度为40nm，其他步骤均与器件制备例41相同，即可得到发光器件108。
表1
Figure BDA0003144698710000481
Figure BDA0003144698710000491
Figure BDA0003144698710000501
Figure BDA0003144698710000511
表1的器件数据表明，将式(I)所述的三芳胺化合物作为空穴传输层或发光辅助层用于OLED器件中时，器件的发光效率和使用寿命得到了显著的提高。另外，将式(I)所述的三芳胺化合物与式(V)所示的覆盖层材料、式(VI)所示的掺杂材料两两搭配或三者同时用于OLED器件中时，器件的发光效率和使用寿命均得到了进一步的提高。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种三芳胺化合物，其特征在于，所述的三芳胺化合物具有式(I)所示的结构：
Figure FDA0003694127120000011
其中，所述的X选自氧原子或硫原子；
所述的L2、L3独立地选自单键或如下所示基团中的一种：
Figure FDA0003694127120000012
所述的L1选自单键或如下所示结构中的一种：
Figure FDA0003694127120000013
所述的r、s独立地选自0～4的整数，所述的t独立地选自0～2的整数；
所述的Ar选自如下所示基团中的一种：
Figure FDA0003694127120000014
其中，所述的R11选自氢原子、氘原子中的一种；
所述的R12选自氢原子、氘原子、取代或未取代的甲基中的一种；上述“取代或未取代”中的取代基独立地选自氘原子；
所述的a选自0～3的整数，所述的c选自0～4的整数，所述的d选自0～6的整数，所述的e选自0～8的整数，所述的f选自0～10的整数；
所述的Ar’选自式(II-A)或式(II-B)所示的结构中的一种：
Figure FDA0003694127120000015
所述的m、p独立地选自0～3的整数，所述的m’、n、q独立地选自0～4的整数；
所述的R6、R7独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的苯基中的一种，或者R6与R7相连形成取代或未取代的环戊烷或取代或未取代的环己烷；当R6与R7独立地选自取代或未取代的苯基时，R6与R7可相连形成五元碳环；上述“取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的环戊烷、取代或未取代的环己烷”中的取代基独立地选自氘原子；上述“取代或未取代的苯基”中的取代基独立地选自由氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一个，取代基的个数为一个或多个，当存在多个取代基时，多个取代基相同或不同；
所述的R6’选自取代或未取代的亚苯基；上述“取代或未取代”中的取代基独立地选自氘原子，取代基的个数为一个或多个；
所述的Ra、Rb独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的苯基中的一种，当存在多个Ra或Rb时，相邻的两个Ra或Rb能够相连形成取代或未取代的C6的芳环；上述“取代或未取代”中的取代基独立地选自氘原子，取代基的个数为一个或多个；
所述的Rc、Rd独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种，当存在多个Rc或Rd时，相邻的两个Rc或Rd能够相连形成取代或未取代的C6的芳环；上述“取代或未取代”中的取代基独立地选自氘原子，取代基的个数为一个或多个。
2.根据权利要求1所述的三芳胺化合物，其特征在于，所述的L1选自单键或如下所示基团中的一种：
Figure FDA0003694127120000021
3.根据权利要求1所述的三芳胺化合物，其特征在于，所述的Ar选自如下所示基团中的任意一种：
Figure FDA0003694127120000022
4.根据权利要求1所述的三芳胺化合物，其特征在于，所述的三芳胺化合物具有式(III-A)～(III-D)所示的结构中的一种：
Figure FDA0003694127120000023
其中，所述的R6、R7独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的苯基中的一种；或者R6与R7相连形成环戊烷或环己烷中的一种；当R6与R7独立地选自取代或未取代的苯基时，R6与R7可相连形成五元碳环；
所述的R6’选自取代或未取代的亚苯基中的一种；
所述的R’独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种；
所述的R”独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的苯基中的一种；
所述的h、i独立地选自0～7的整数，所述的j、k独立地选自0～15的整数，所述的l独立地选自0～16的整数；
所述的A、B、E、F中的至少一个选自萘环中的一种，其余的独立地选自苯环、萘环中的一种；
所述的L1～L3、Ar、X与权利要求1所述相同。
5.根据权利要求1所述的三芳胺化合物，其特征在于，所述的三芳胺化合物具有式(IV-A)～(IV-S)所示的结构：
Figure FDA0003694127120000031
其中，所述的L1～L3、Ar、X如权利要求1所述，所述的R6、R7、R6’、R’、R”、h、i、l如权利要求4所述。
6.根据权利要求1所述的三芳胺化合物，其特征在于，所述的L1选自单键或如下所示基团中的一种：
Figure FDA0003694127120000032
7.一种三芳胺化合物，其特征在于，所述的三芳胺化合物选自如下所示化合物中的一种：
Figure FDA0003694127120000041
Figure FDA0003694127120000051
Figure FDA0003694127120000061
Figure FDA0003694127120000071
Figure FDA0003694127120000081
Figure FDA0003694127120000091
Figure FDA0003694127120000101
Figure FDA0003694127120000111
Figure FDA0003694127120000121
Figure FDA0003694127120000131
Figure FDA0003694127120000141
8.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域，其特征在于，所述的空穴传输区域含有权利要求1～7中任意一项所述的三芳胺化合物中的一种或一种以上。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件，在所述阴极背离所述阳极一侧还包括覆盖层，其特征在于，所述的覆盖层含有式(V)所示化合物中的一种或一种以上：
A'-L′-B'
(V)
其中，所述的A’、B’独立地选自如通式(A-1)～(A-4)所示取代基中的一种：
Figure FDA0003694127120000142
所述的Y选自O或S，所述的Lc选自单键、亚苯基、亚联苯基中的一种，所述的a1选自0～4的整数，所述的R201选自氢原子、取代或未取代的C1～12的烷基、取代或未取代的C6～18的芳基中的一种，或者相邻的R201键合形成取代或未取代的C3～C7的脂肪环、取代或未取代的C6～C10的芳环中的一种，所述R202选自氢原子、取代或未取代的C1～12的烷基、取代或未取代的C6～18的芳基中的一种；
所述的L’选自取代或未取代的碳原子数是6～30的单环亚芳基、取代或未取代的碳原子数是6～30的多环亚芳基、取代或未取代的碳原子数是6～30的稠环亚芳基中的一种。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，所述的空穴传输区域还包括空穴注入层，所述空穴注入层含有基质材料和掺杂材料，其特征在于，所述的掺杂材料含有如式(VI)所示化合物中的一种或一种以上：
Figure FDA0003694127120000143
其中，所述的R301、R302、R303独立地选自被氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基中一种以上取代的C6～C10的芳基，或被氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基中一种以上取代的C3～C10的杂芳基。
CN202110747174.4A 2021-07-02 2021-07-02 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件 Active CN113372313B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110747174.4A CN113372313B (zh) 2021-07-02 2021-07-02 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110747174.4A CN113372313B (zh) 2021-07-02 2021-07-02 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113372313A CN113372313A (zh) 2021-09-10
CN113372313B true CN113372313B (zh) 2022-08-12

Family

ID=77580757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110747174.4A Active CN113372313B (zh) 2021-07-02 2021-07-02 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113372313B (zh)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114736198B (zh) * 2021-01-07 2023-11-03 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113773209B (zh) * 2021-09-28 2022-08-12 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件
CN115490603B (zh) * 2022-01-13 2024-01-26 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN117616006A (zh) * 2022-04-12 2024-02-27 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN114933595B (zh) * 2022-04-24 2024-04-30 长春工业大学 一种2-苯基苯并噁唑多刺激响应荧光材料及其制备方法
CN115057786A (zh) * 2022-06-17 2022-09-16 京东方科技集团股份有限公司 Oled材料及其制备方法、oled元件、显示基板和显示装置
CN114920720B (zh) * 2022-06-24 2024-01-26 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件
CN116396253A (zh) * 2022-07-20 2023-07-07 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物和电子元件及电子装置
WO2024055207A1 (zh) * 2022-09-14 2024-03-21 京东方科技集团股份有限公司 芳胺化合物及其用途、电致发光器件和显示装置
CN115925726A (zh) * 2022-12-05 2023-04-07 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种基于杂芳基的胺类化合物及其有机电致发光器件

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111747938A (zh) * 2020-07-03 2020-10-09 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN112521360A (zh) * 2020-11-30 2021-03-19 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种芳胺类有机化合物及其有机电致发光器件

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015122345A (ja) * 2013-12-20 2015-07-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US10547007B2 (en) * 2014-10-09 2020-01-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, organic electroluminescent material, organic electroluminescent element, and electronic apparatus
JP6657207B2 (ja) * 2014-10-24 2020-03-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
KR101857518B1 (ko) * 2015-05-08 2018-05-15 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자
KR101695270B1 (ko) * 2015-11-17 2017-01-12 머티어리얼사이언스 주식회사 스파이로형 유기 재료 및 이를 이용한 유기전기발광소자
KR101961346B1 (ko) * 2016-05-27 2019-03-25 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102048920B1 (ko) * 2017-08-18 2019-11-27 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102244797B1 (ko) * 2018-01-25 2021-04-27 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102192368B1 (ko) * 2018-02-28 2020-12-17 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN111201623B (zh) * 2018-02-28 2023-11-10 株式会社Lg化学 有机发光二极管
KR102395356B1 (ko) * 2018-03-06 2022-05-06 주식회사 엘지화학 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111936479B (zh) * 2018-07-05 2023-10-24 株式会社Lg化学 多环化合物及包含其的有机发光器件
CN109509845A (zh) * 2018-12-17 2019-03-22 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机电致发光器件用组合材料及其有机电致发光器件
KR20200097584A (ko) * 2019-02-08 2020-08-19 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20200122116A (ko) * 2019-04-17 2020-10-27 엘지디스플레이 주식회사 신규 화합물 및 유기 발광 소자
KR20210032601A (ko) * 2019-09-16 2021-03-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102486517B1 (ko) * 2019-09-26 2023-01-09 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102486518B1 (ko) * 2019-10-01 2023-01-09 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN112961147B (zh) * 2021-02-09 2022-01-18 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种含氮化合物及其有机电致发光器件

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111747938A (zh) * 2020-07-03 2020-10-09 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN112521360A (zh) * 2020-11-30 2021-03-19 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种芳胺类有机化合物及其有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN113372313A (zh) 2021-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113372313B (zh) 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN113501812B (zh) 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN110256358B (zh) 一种胺类衍生物及其有机电致发光器件
CN113735808B (zh) 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN113717058B (zh) 一种含有芴衍生基团的三芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN113620818A (zh) 一种含稠环的三芳胺类化合物及其有机发光器件
CN114436942B (zh) 一种含有咔唑基团的芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN112939985B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN114920720B (zh) 一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件
CN111933818A (zh) 一种有机发光器件
CN114634419B (zh) 一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件
CN114621181B (zh) 一种星型四胺衍生物及其有机电致发光器件
CN115974822A (zh) 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN113582857B (zh) 一种芴类化合物及其有机电致发光器件
CN116283854A (zh) 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN113429370B (zh) 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN115057838B (zh) 一种芳胺类有机化合物及其有机发光器件
CN114940650B (zh) 一种含有苯基芴的芳香胺化合物及其有机电致发光器件
CN117756648A (zh) 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN115498132A (zh) 一种有机电致发光器件
CN115583912A (zh) 一种含有咔唑的芳香胺化合物及其有机电致发光器件
CN114940650A (zh) 一种含有苯基芴的芳香胺化合物及其有机电致发光器件
CN116283609A (zh) 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN117886846A (zh) 一种含芴的芳胺衍生物及其有机电致发光器件
CN115057838A (zh) 一种芳胺类有机化合物及其有机发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant