CN116283854A - 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
一种芳胺化合物及其有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116283854A CN116283854A CN202310072820.0A CN202310072820A CN116283854A CN 116283854 A CN116283854 A CN 116283854A CN 202310072820 A CN202310072820 A CN 202310072820A CN 116283854 A CN116283854 A CN 116283854A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- deuterated
- unsubstituted
- occurrence
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Aromatic amine compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 136
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 109
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 66
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 63
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 63
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 58
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 54
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 52
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 51
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 33
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 33
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 29
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 29
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 25
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 24
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 21
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical group [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 claims description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 6
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 claims description 5
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 42
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract description 23
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 21
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 abstract description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 abstract description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 89
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 87
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 81
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 41
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 39
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 38
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 33
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 20
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 11
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical group [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 4
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 4
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 3
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 125000003554 tetrahydropyrrolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 2
- ZYZCALPXKGUGJI-DDVDASKDSA-M (e,3r,5s)-7-[3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-5-propan-2-ylimidazol-4-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N1C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C(C(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 ZYZCALPXKGUGJI-DDVDASKDSA-M 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCJNYBYSTCRPAO-LXBQGUBHSA-N CN(C)C\C=C\C(=O)NC1=CC=C(N=C1)C(=O)N[C@@]1(C)CCC[C@H](C1)NC1=NC(C2=CNC3=CC=CC=C23)=C(Cl)C=N1 Chemical compound CN(C)C\C=C\C(=O)NC1=CC=C(N=C1)C(=O)N[C@@]1(C)CCC[C@H](C1)NC1=NC(C2=CNC3=CC=CC=C23)=C(Cl)C=N1 SCJNYBYSTCRPAO-LXBQGUBHSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-hydroxy-2,2-dimethylbutanamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(C(CC)(C)C)=O)O AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical class C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M caesium chloride Chemical compound [Cl-].[Cs+] AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dizinc;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].[Zn+2].[Zn+2] JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 230000037230 mobility Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetraphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTLMGXXRPUGUEG-UHFFFAOYSA-N 4-(3-dibenzofuran-4-ylphenyl)-3-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C3=C(C=CC(=C3)N)C4=CC=CC(=C4)C5=CC=CC6=C5OC7=CC=CC=C67 NTLMGXXRPUGUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 9-ethyl-3-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(/C=C/C4=CC=C(C=C4)C4=CC=C(C=C4)/C=C/C=4C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=CC=4)CC)=CC=C3N(CC)C2=C1 RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- DFEYQXQUDLUXQI-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-3-[2-(2-phenylphenyl)ethenyl]carbazole Chemical group C=1C=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=CC=1C=CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 DFEYQXQUDLUXQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000809861 Xerocomus bubalinus Species 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006757 chemical reactions by type Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000298 cyclopropenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- AJNVQOSZGJRYEI-UHFFFAOYSA-N digallium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Ga+3].[Ga+3] AJNVQOSZGJRYEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910001195 gallium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- DBNYWRKRZTXMCU-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 DBNYWRKRZTXMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- ZTLUNQYQSIQSFK-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-aminophenyl)phenyl]naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZTLUNQYQSIQSFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 150000003346 selenoethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/92—Naphthofurans; Hydrogenated naphthofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D333/66—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/74—Naphthothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及有机光电材料技术领域,具体涉及一种芳胺化合物及其有机电致发光器件。本发明提供一种芳胺化合物,其具有很好的空穴注入传输能力,还具有恰当的能级,作为空穴传输材料应用于OLED器件中时,不仅能够有效注入传输空穴,还能与其他相邻的有机功能层很好的匹配,进而提高器件的发光效率;其还具有很好的热稳定性和化学稳定性,在高温及腐蚀性气体的工作环境下,能够延缓器件的老化,进一步延长器件的使用寿命。本发明提供的芳胺化合物还能够作为覆盖层应用于OLED器件中,进而提高器件的发光效率。由于其还具有很好的热稳定性和化学稳定性,作为覆盖层时,还能够有效隔绝水汽、氧气以及腐蚀性气体,进一步延长器件的使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域,具体涉及一种芳胺化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,以下简称为OLED)具有体态轻薄、视角宽广、响应速度快、使用温度范围宽、能耗低、效率高、色纯度好、清晰度高、柔性好等特性,在照明和显示领域已得到广泛应用,被业界认为是最具有发展前景的显示及照明技术之一。
经典的OLED器件呈“三明治”结构,在阴极和阳极两个电极中间夹有发光层,其中发光层中含有发光物质(客体材料),在两个电极之间施加一定的工作电压,使空穴与电子分别从阳极和阴极注入,然后到达发光层,复合产生激子,释放能量,在电场的作用下激子发生迁移,将能量传递给发光物质,发光物质分子中的电子从基态跃迁到激发态,由于激发态不稳定,电子又从激发态回迁到基态,从而以光的形式将能量释放出来,产生发光现象。为了改善器件的性能,在阳极与发光层之间,以及阴极与发光层之间还设有更多的有机功能层,一般情况下,阳极与发光层之间为空穴传输区域,主要起到注入和传输空穴的作用,包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层等;阴极与发光层之间为电子传输区域,主要起到注入和传输电子的作用,包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等。
其中,空穴传输材料一般应具备良好的空穴注入传输能力,以及恰当的三线态能级(T1)、最高占有轨道能级(HOMO)和最低未占轨道能级(LUMO),既有利于空穴的注入与传输,又能与其他有机功能层很好的匹配,从而提高有机电致发光器件的发光效率,降低能耗,降低驱动电压等。
除了在阳极与阴极之间设置有机功能层,还会在发光一侧电极的外侧(背离不发光一侧电极)设置覆盖层。一般情况下,覆盖层具有较高的折射率,能够改善器件的透光率、改变光的发射方向等,进而改善器件的发光效率及色纯度等。
为了进一步改善OLED器件的驱动电压、发光效率、色纯度及使用寿命等性能,需要开发出性能优异的空穴传输材料及覆盖层材料等。
发明内容
为解决上述技术问题,本发明提供一种芳胺化合物,其具有恰当的三线态能级、HOMO和LUMO,并且具有很好的空穴注入传输能力,还具有很好的热稳定性和化学稳定性,以及较高的折射率,能够作为空穴传输材料或覆盖层材料应用于OLED器件中,进而有效改善OLED器件的发光效率、驱动电压和使用寿命等性能,其具有式(I)所示结构:
其中,所述的L1~L3、L11~L18独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚9,9-二甲基芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基中的一种,并且L1~L3中至少有一个不选自单键;
所述的Ar1~Ar4独立地选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的一种,并且,至少有一个选自式(I-A)所示的结构:
在式(I-A)中,所述的X每次出现时,相同或不同地选自氧原子或者硫原子;
所述的a每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b每次出现时,相同或不同地选自0、1或2;
所述的R1每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的C1~C4的烷基、取代或未取代的C5~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的一种,或者相邻的两个R1相连形成取代或未取代的C6~C10的芳环;
所述的R2每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的C1~C4的烷基、取代或未取代的C5~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的一种;
上述“取代或未取代”中的取代基选自氘原子;氟原子;氰基;被氘原子、氟原子组成的组中的一种以上取代或未取代的C1~C4的烷基;被氘原子、氟原子、氰基、C1~C4的烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的C5~C10的环烷基;被氘原子、氟原子、氰基、C1~C4的烷基、C5~C10的环烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的C6~C12的芳基;被氘原子、氟原子、氰基、C1~C4的烷基、C5~C10的环烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的C2~C12的杂芳基;
条件是,所述的L1~L3、L11~L18、Ar1~Ar4中的至少一个被如下所述取代基组成的组中的一种以上取代:氘原子、被一个以上氘原子取代的C6~C12的芳基、被一个以上氘原子取代的C2~C12的杂芳基。
本发明还提供一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极和有机物层,所述的有机物层包括所述阳极与所述阴极之间的空穴传输区域、发光层、电子传输区域以及所述阴极背离所述阳极一侧的覆盖层中的至少一层,所述的有机物层含有本发明所述的芳胺化合物中的一种以上。
有益效果:
本发明提供的芳胺化合物具有很好的空穴注入传输能力,还具有恰当的三线态能级、HOMO和LUMO,作为空穴传输材料应用于OLED器件中时,不仅能够有效注入传输空穴,还能与其他相邻的有机功能层很好的匹配,进而提高器件的发光效率;其还具有很好的热稳定性和化学稳定性,在高温及腐蚀性气体的工作环境下,能够延缓器件的老化,进一步延长器件的使用寿命。
本发明提供的芳胺化合物还具有较高的折射率,能够作为覆盖层应用于OLED器件中,进而提高器件的发光效率。由于其还具有很好的热稳定性和化学稳定性,作为覆盖层时,还能够有效隔绝水汽、氧气以及腐蚀性气体,进一步延长器件的使用寿命。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明的保护范围。
在本发明的化合物中,未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素,并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。以氢为例,所有天然存在的化合物的每个氢原子均包含约0.0156原子%氘。
本发明中,“H”和“氢原子”的使用是指化学结构中的氢原子包含不多于天然丰度的氘原子或氚原子,例如,不超过0.0156原子%的氘。“D”和“氘原子”是指氘含量的丰度在天然丰度以上,例如超过0.1原子%、超过1原子%、超过10原子%的任意值,例如其中约95原子%为氘。“T”和“氚原子”是指氚含量的丰度在天然丰度以上,例如超过0.1原子%、超过1原子%、超过10原子%的任意值,例如其中约95%为氚。本发明中,省略未画出的氢表示“H”或“氢原子”。
本发明所述的卤原子是指氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基,其可以为直链烷基、支链烷基,优选具有1至15个碳原子,更优选1至12个碳原子,特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等,但不限于此;所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等,但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基,优选具有3至15个碳原子,更优选3至12个碳原子,特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基等,但不限于此。上述环烷基优选为环戊烷基、环己烷基、环戊烯基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、降冰片烷基。
本发明所述的环烯基是指环烯烃分子上少掉一个氢原子而形成的烃基,优选具有3至15个碳原子,更优选3至12个碳原子,特别优选5至10个碳原子。实例可包括环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等,但不限于此。上述环烷基优选为环戊烯基、环己烯基。
本发明所述的杂环烷基是指构成环的原子除了碳原子外还至少含有一个杂原子的杂环分子上少掉一个氢原子而形成的基团,杂原子包括氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、硒原子、磷原子等,优选为氮原子、氧原子、硫原子。优选含有1~3个杂原子,更优选含有1~2个杂原子,特别优选含有1个杂原子。优选具有3至15个环原子,更优选具有3~12个环原子,特别优选具有5~6个环原子。实例可以包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、亚丙啶基、四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基等,但不限于此。上述杂环基优选为四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、哌嗪基。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后,剩下一价基团的总称,其可以为单环芳基、多环芳基、稠环芳基或者芳基与脂肪环的稠和基团,优选具有6至25个碳原子,更优选6至20个碳原子,特别优选6至14个碳原子,最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基,例如,苯基等,但不限于此;所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基,例如,联苯基、三联苯基等,但不限于此;所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基,例如,萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基等,但不限于此。上述芳基优选为苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称,所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅、硒或者磷原子,优选具有1至25个碳原子,更优选2至20个碳原子,特别优选3至15个碳原子,最优选3至12个碳原子,所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上,也可以位于成环氮原子上,所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基等,但不限于此;所述多环杂芳基包括联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基等,但不限于此;所述稠环杂芳基包括喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基等,但不限于此。上述杂芳基优选为吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基。
在本发明所述的亚芳基意指具有两个键合位点的芳基,即,二价基团。关于其可以应用以上提供的对芳基的描述,不同之处在于亚芳基为二价基团。
在本发明所述的亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基,即,二价基团。关于其可以应用以上提供的对杂芳基的描述,不同之处在于亚杂芳基为二价基团。
本发明所述的“取代”指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代,且取代的位置不受限制,只要该位置是氢原子被取代的位置即可,并且当两个或更多个被取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代:氘原子、卤原子、氨基、氰基、硝基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C3~C30的环烷基、取代或未取代的C3~C30的环烯基、取代或未取代的C3~C30的杂环基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C6~C60的芳氧基、取代或未取代的C2~C60的杂芳基、甲硅烷基,优选为氘原子、卤原子、氰基、硝基、C1~C12的烷基、C3~C12的环烷基、C3~C12的环烯基、C3~C12的杂环基、C6~C30的芳基、C3~C30的杂芳基、甲硅烷基,在被多个取代基取代的情况下,多个取代基彼此相同或不同;优选地,意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个以上取代基取代:氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、甲基取代的环丙烷基、乙基取代的环丙烷基、氘代环丙烷基、环丁烷基、甲基取代的环丁烷基、乙基取代的环丁烷基、氘代环丁烷基、环戊烷基、甲基取代的环戊烷基、乙基取代的环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、甲基取代的环己烷基、乙基取代的环己烷基、正丙基取代的环己烷基、正丁基取代的环己烷基、环己烷取代的环己烷基、氘代环己烷基、环庚烷基、环戊烯基、甲基取代的环戊烯基、乙基取代的环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、氘代金刚烷基、降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、乙基取代的降冰片烷基、氘代降冰片烷基、四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、甲基取代的哌嗪基、乙基取代的哌嗪基、苯基取代的哌嗪基、萘基取代的哌嗪基、甲氧基、乙氧基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、芘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、螺-环戊基-芴基、螺-环己基-芴基、螺-金刚烷基-芴基、螺-环戊烯基-芴基、螺-环己烯基-芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基,在被多个取代基取代的情况下,多个取代基彼此相同或不同。
本发明所述的相连形成环结构(例如形成饱和或不饱和的C3~C10的碳环、形成取代或未取代的饱和或不饱和的C3~C6的碳环)是指各个基团通过化学键彼此连接,并任选地形成双键/三键,并且可以构成芳香性基团,如下所示例:
本发明提供一种芳胺化合物,具有式(I)所示结构:
其中,所述的L1~L3、L11~L18独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚9,9-二甲基芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基中的一种,并且L1~L3中至少有一个不选自单键;
所述的Ar1~Ar4独立地选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的一种,并且,至少有一个选自式(I-A)所示的结构:
在式(I-A)中,所述的X每次出现时,相同或不同地选自氧原子或者硫原子;
所述的a每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b每次出现时,相同或不同地选自0、1或2;
所述的R1每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的C1~C4的烷基、取代或未取代的C5~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的一种,或者相邻的两个R1相连形成取代或未取代的C6~C10的芳环;
所述的R2每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的C1~C4的烷基、取代或未取代的C5~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的一种;
上述“取代或未取代”中的取代基选自氘原子;氟原子;氰基;被氘原子、氟原子组成的组中的一种以上取代或未取代的C1~C4的烷基;被氘原子、氟原子、氰基、C1~C4的烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的C5~C10的环烷基;被氘原子、氟原子、氰基、C1~C4的烷基、C5~C10的环烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的C6~C12的芳基;被氘原子、氟原子、氰基、C1~C4的烷基、C5~C10的环烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的C2~C12的杂芳基;
条件是,所述的L1~L3、L11~L18、Ar1~Ar4中的至少一个被如下所述取代基组成的组中的一种以上取代:氘原子、被一个以上氘原子取代的C6~C12的芳基、被一个以上氘原子取代的C2~C12的杂芳基。
优选的,所述的“取代或未取代”中的取代基选自氘原子;氟原子;氰基;甲基;三氟甲基;氘代甲基;乙基;氘代乙基;正丙基;异丙基;氘代异丙基;正丁基;仲丁基;异丁基;叔丁基;氘代叔丁基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的环戊烷基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的环己烷基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的金刚烷基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的降冰片烷基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的苯基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的萘基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的呋喃基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的噻吩基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的苯并呋喃基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的苯并噻吩基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的二苯并呋喃基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的二苯并噻吩基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的吡啶基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的嘧啶基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的三嗪基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的吡嗪基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的哒嗪基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的喹啉基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的异喹啉基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的喹喔啉基;被氘原子、氟原子、氰基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基组成的组中的一种以上取代或未取代的喹唑啉基中的一种,所述的取代基为一个或多个,当取代基为多个时,所述的多个取代基相同或不同。
优选的,所述的L1~L3、L11~L18、Ar1~Ar4中的至少一个被一个以上氘原子取代。
优选的,所述的L1~L3、L11~L18以及Ar1~Ar4中不为式(I-A)所示结构的基团中的至少一个被一个以上氘原子取代。
优选的,所述的L1~L3、L11~L18独立地选自单键或如下所示结构中的一种,并且L1~L3中至少有一个不选自单键:
其中,所述的a11每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b11每次出现时,相同或不同地选自0、1、2或3;所述的c11每次出现时,相同或不同地选自0、1或2;d11每次出现时,相同或不同地选自0或1;
所述的R11每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、氘代金刚烷基、降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、氘代降冰片烷基、苯基、氘代苯基、甲基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、氟原子取代的苯基、氰基取代的苯基、萘基、氘代萘基、甲基取代的萘基、异丙基取代的萘基、叔丁基取代的萘基、氟原子取代的萘基、氰基取代的萘基、联苯基、氘代联苯基、甲基取代的联苯基、异丙基取代的联苯基、叔丁基取代的联苯基、氟原子取代的联苯基、氰基取代的联苯基中的一种。
其中,所述的a12每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b12每次出现时,相同或不同地子0、1、2或3;所述的c12每次出现时,相同或不同地选自0、1或2;所述的d12每次出现时,相同或不同地选自0或1;
所述的R12每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、金刚烷基、氘代金刚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基中的一种。
其中,所述的a12、b12、c12、d12、R12均如本发明所述。
优选的,所述的选自上述基团中包含氘原子的那些。优选的,所述的选自上述基团中包含氘原子的那些。优选的,所述的选自上述基团中包含氘原子的那些。优选的,所述的选自上述基团中包含氘原子的那些。优选的,所述的式(I-A)选自如下所示结构中的一种:
其中,所述的X每次出现时,相同或不同地选自氧原子或者硫原子;
所述的a21每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b21每次出现时,相同或不同地选自0、1或2;
所述的R21每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、氘代金刚烷基、降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、氘代降冰片烷基、苯基、氘代苯基、甲基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、氟原子取代的苯基、氰基取代的苯基、萘基、氘代萘基、甲基取代的萘基、异丙基取代的萘基、叔丁基取代的萘基、氟原子取代的萘基、氰基取代的萘基、联苯基、氘代联苯基、甲基取代的联苯基、异丙基取代的联苯基、叔丁基取代的联苯基、氟原子取代的联苯基、氰基取代的联苯基中的一种。
优选的,所述的式(I-A)选自如下所示结构中的一种:
其中,所述的a22每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b22每次出现时,相同或不同地选自0、1或2;所述的c22每次出现时,相同或不同地选自0、1、2或3;所述的d22每次出现时,相同或不同地选自0或1;
所述的R22每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基或如下所示结构中的一种:
优选的,所述的Ar1~Ar4中不为式(I-A)所示结构的基团独立地选自如下所示结构中的一种:
其中,所述的a41每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4或5;所述的b41每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的c41每次出现时,相同或不同地选自0、1、2或3;所述的d41每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6;所述的e41每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述的f41每次出现时,相同或不同地选自0、1或2;所述的g41每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述的h14每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14;
所述的R41每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、金刚烷基、氘代金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基中的一种;
所述的R42每次出现时,相同或不同地选自苯基、氘代苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、金刚烷基取代的苯基、萘基取代的苯基、萘基、氘代萘基、苯基取代的萘基、萘基取代的萘基、联苯基、氘代联苯基中的一种。
优选的,所述的Ar1~Ar4中不为式(I-A)所示结构的基团独立地选自如下所示结构中的一种:
其中,所述的a42每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4或5;所述的b42每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的c42每次出现时,相同或不同地选自0、1、2或3;所述的d42每次出现时,相同或不同地选自0、1或2。
优选的,所述的Ar1~Ar4中有一个选自式(I-A)所示的结构,其余的不为式(I-A)所示的结构。
优选的,所述的Ar1选自式(I-A)所示的结构,所述的Ar2~Ar4不为式(I-A)所示的结构。
优选的,所述的Ar1~Ar4中有两个选自式(I-A)所示的结构,其余的不为式(I-A)所示的结构。
优选的,所述的Ar1和Ar3选自式(I-A)所示的结构,所述的Ar2和Ar4不为式(I-A)所示的结构。
优选的,所述的Ar1和Ar2选自式(I-A)所示的结构,所述的Ar3和Ar4不为式(I-A)所示的结构。
优选的,所述的Ar1~Ar4中有三个选自式(I-A)所示的结构,其余的不为式(I-A)所示的结构。
优选的,所述的Ar1~Ar3选自式(I-A)所示的结构,所述的Ar4不为式(I-A)所示的结构。
优选的,所述的Ar1~Ar4均选自式(I-A)所示的结构。
优选的,所述的Ar1~Ar4中不为式(I-A)所示结构的基团中的至少一个选自上述基团中包含氘原子的那些。进一步优选的,当所述的Ar1~Ar4中不为式(I-A)所示结构的基团选自上述基团中包含氘原子的那些时,与其相连的选自单键。
优选的,式(I)所示结构满足以下条件中的至少一种:
vi.所述的Ar1~Ar4中不为式(I-A)所示结构的基团中的至少一个选自上述基团中包含氘原子的那些。
最优选的,所述的芳胺化合物选自如下所示化合物中的一个:
以上仅列举了式(I)所示的芳胺化合物的部分具体结构形式,但本发明并不局限于所列这些化学结构,凡是以式(I)为基础,取代基如本发明所限定,都应包含在内。
本发明所述的式(I)所示的芳胺化合物可以通过以下合成路线制备得到:
其中,所述的Y1、Y2独立地选自氯原子、溴原子或碘原子;
所述的L1~L3、L11~L18、Ar1~Ar4均如本发明所述。
在上述合成路线中,卤化物(A)与芳胺化合物(B)、(C)通过Buchwald-Hartwig偶联反应,即可得到目标化合物(I)。其中,卤化物(A)与芳胺化合物(B)、(C)的反应顺序不限,即可以先与(B)反应,后与(C)反应,也可以先与(C)反应,后与(B)反应,还可以同时与(B)、(C)反应。
上述各反应路线均采用有机合成中常用的反应类型,反应条件(例如,反应溶剂、催化剂、配体、碱等种类的选择、用量以及加入的顺序和方法)没有特别的限制。上述制备方法原料易得,制备工艺简单,产率优良。本发明所提供的式(I)所示的化合物还可以采用其他有机合成中的常规反应类型进行合成,没有特别的限制,以上仅为合成路线的举例。
本发明还提供一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极和有机物层,所述的有机物层包括所述阳极与所述阴极之间的空穴传输区域、发光层、电子传输区域以及所述阴极背离所述阳极一侧的覆盖层中的至少一层,所述的有机物层含有本发明所述的芳胺化合物中的一种以上。
优选的,所述的有机物层包括所述阳极与所述阴极之间的空穴传输区域,所述的空穴传输区域中含有本发明所述的芳胺化合物中的一种以上。
优选的,所述的有机物层包括所述阳极与所述阴极之间的发光层,所述的发光层中含有本发明所述的芳胺化合物中的一种以上。
优选的,所述的有机物层包括所述阴极背离所述阳极一侧的覆盖层,所述的覆盖层中含有本发明所述的芳胺化合物中的一种以上。
优选的,所述的有机物层包括所述阳极与所述阴极之间的空穴传输区域、发光层和电子传输区域,所述的空穴传输区域和发光层中的至少一层含有本发明所述的芳胺化合物中的一种以上;进一步优选的,所述的空穴传输区域中含有本发明所述的芳胺化合物中的一种以上。
优选的,所述的有机物层包括所述阳极与所述阴极之间的空穴传输区域、发光层、电子传输区域以及所述阴极背离所述阳极一侧的覆盖层,所述的空穴传输区域、发光层和覆盖层中的至少一层含有本发明所述的芳胺化合物中的一种以上;进一步优选的,所述的空穴传输区域或覆盖层中含有本发明所述的芳胺化合物中的一种以上。
本发明所述的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的至少一层。
优选的,所述的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层中的至少两层;进一步优选的,所述的空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层。
优选的,所述的空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层。
本发明所述的空穴注入层可以是单一物质构成的单层结构,也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺类化合物、卟啉类化合物、苯乙烯化合物、聚噻吩及其衍生物、酞菁衍生物、轴烯类化合物以及其他空穴注入性高的物质,例如,4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、酞菁铜(CuPC)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、化合物HT-1~HT-19、化合物p-1~p-3、本发明所述的芳胺化合物,但不限于此。
本发明所述的空穴传输层可以是单一物质构成的单层结构,也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺化合物,也可以使用其他空穴迁移率在10-6cm2/Vs以上的物质,例如,N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4,4'4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、如上所示化合物HT-1~HT-19、本发明所述的芳胺化合物,但不限于此。优选的,所述的空穴传输层含有本发明所述的芳胺化合物中的一种以上。
本发明所述的发光辅助层可以是单一物质构成的单层结构,也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。可以使用三芳胺化合物、螺芴衍生物、二苯并呋喃衍生物,也可以使用其他HOMO与T1能级均适当的物质,实例可以列举有TPD、NPB、N4,N4-双([1,1'-联苯]-4-基)-N4'-苯基N4'-[1,1':4',1”-三联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(9,9-二甲基-9H-呋喃-2-基)-9,9'-螺二芴-2-胺、N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺、如上所示化合物HT-1~HT-19、本发明所述的芳胺化合物,但不限于此。
本发明所述的发光层包括客体材料和主体材料,并且可以使用两种主体材料形成的双主体材料。客体材料可以使用荧光性化合物,例如芘衍生物、荧蒽衍生物、芳香族胺衍生物等,实例可以列举有10-(2-苯并噻唑基)-2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃[6,7,8-ij]喹啉嗪-11-酮(C545T)、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)等,还可以使用磷光发光材料,例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物,实例可以列举有双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))等。主体材料优选使用LUMO比客体材料高、HOMO比客体材料低的物质,例如铝络合物或锌络合物等金属络合物、噁二唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物或苯并咪唑衍生物等杂环化合物、咔唑衍生物或蒽衍生物等稠合芳香族化合物、三芳胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物,实例可以列举有Alq3、BAlq、TPBI、TPD、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN),但不限于此。
本发明所述的电子传输区域包括电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层中的至少一层。
优选的,所述的电子传输区域包括电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层中的至少两层;进一步优选的,所述的电子传输区域包括电子注入层和电子传输层。
优选的,所述的电子传输区域包括电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层。
本发明所述的电子注入层可以是单一物质构成的单层结构,也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构,可以选用以下物质中的一种或多种:碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、其他电子注入性高的物质。实例可以列举有Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、LiOx、Yb、Tb等,但不限于此。
本发明所述的电子传输层可以是单一物质构成的单层结构,也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构,可以使用电子传输性高的铝络合物、锂络合物、铍络合物、锌络合物、噁唑衍生物、苯并噁唑衍生物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物、高分子化合物等,实例可以列举有8-羟基喹啉铝(Alq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、2-(4-联苯基)-5-苯基恶二唑(PBD),但不限于此。
本发明所述的空穴阻挡层可以是单一物质构成的单层结构,也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。选用的材料要求T1能级高于发光层,这样才能阻挡发光层的能量损失。另外,选用材料的HOMO能级要低于发光层的主体材料的HOMO能级,起到阻挡空穴的作用。进一步地,使用的空穴阻挡层材料的电子迁移率在10-6cm2/Vs以上,利于电子的传输。可以选用以下物质中的一种或多种:铝络合物、锂络合物、铍络合物、噁唑衍生物、苯并噁唑衍生物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、高分子化合物等。实例可以列举有1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、BAlq等,但不限于此。
本发明所述的阳极可以是反射阳极,如银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、金(Au)、镍(Ni)、铬(Cr)、镱(Yb)或其合金形成的反射膜,也可以是具有高功函数的且为透明或半透明的层结构,如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(ZnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铝锌(AZO)、氧化铟镓(IGO)、氧化铟(In2O3)或氧化锡(SnO2)形成的层结构,具体根据所需制备的器件类型而定,如所需制备的器件为底发射器件(阳极一侧发光),需制成透明或半透明的阳极,如所需制备的器件为顶发射器件(阴极一侧发光),需制成反射阳极。
本发明所述的阴极可以是由锂、钙、氟化锂/钙、氟化锂/铝、铝、银、镁、镁银合金等制成具有低功函数的薄膜,可以通过调节膜的厚度制成反射电极、透明电极或半透明电极,如需制备底发射器件,需制成反射阴极,如需制备顶发射器件,需制成透明或半透明阴极。
本发明所述的覆盖层可以是单一物质构成的单层结构,也可以是不同物质构成的单层结构或多层结构。覆盖层材料可以使用具有适当折射率的有机物或者无机物,例如可以是金属卤化物、氧化物、氮化物、氮氧化物、硫化物、硒化物、芳烃化合物、杂芳烃化合物、芳胺化合物等,实例可以列举有LiF、CsF、MgF2、CaF2、CsCl、CuI、V2O5、WO3、MoO3、TiO2、ZrO、ZnO、SiO2、SiN、ZnS、Alq3、化合物CP-1、化合物CP-2、化合物CP-3、化合物CP-4、本发明所述的芳胺化合物,但不限于此。
上述各个有机物层、阴极、阳极、覆盖层可以使用真空蒸镀、喷墨打印、溅射、等离子体、离子镀、旋涂、浸渍、丝网印刷等中的任意一种方法制备而成,各层膜厚没有特殊限制,以获得良好的器件性能即可。上述各个有机物层优选使用真空蒸镀、喷墨打印或旋涂的方法进行制备。
上述各个有机物层及覆盖层的厚度通常在5nm~100um,优选为10nm~200nm。阳极和阴极的厚度则根据需求的透明度进行调节。
本发明提供的有机电致发光器件可以应用于照明及显示等领域,具体可以列举为智能手机显示屏、平板电脑显示屏、智能穿戴设备显示屏、电视等大尺寸显示器、VR以及汽车尾灯等。
下面以实施例和比较例对本发明的技术方案及技术效果做进一步说明。
本发明化合物的质谱使用英国沃特斯公司的G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪,氯仿为溶剂;
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪,样品质量为5~10mg。
合成实施例1:中间体CC/EE的合成
在氮气保护下,向反应瓶中加入AA-35(11.82g,60.00mmol)、BB-35(9.62g,60.00mmol)、碳酸钾(10.37g,75.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.83g,0.72mmol),加入400mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂,搅拌混合物,将上述反应物体系加热回流4h。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,加入甲苯并分离各相,用蒸馏水洗涤甲苯相三次,无水硫酸镁干燥,旋转蒸发浓缩溶剂,降温析晶,抽滤,将所得固体用甲苯重结晶,得到中间体EE-35(11.59g,产率83%);HPLC纯度≧99.74%。质谱m/z:232.0582(理论值:232.0593)。
按照上述合成方法,合成本发明所需的其他中间体EE/CC,相关原料如表101所示:
表101:
合成实施例2:中间体bb/dd的合成
在氮气保护下,将中间体CC-25(13.66g,50.00mmol)、DD-25(7.16g,50.00mmol)、叔丁醇钠(7.51g,78.13mmol)加到400ml甲苯中,搅拌下加入Pd2(dba)3(1.69g,1.85mmol)和P(t-Bu)3(0.80mL的0.5M的甲苯溶液,0.11mmol),将上述反应物的混合溶液加热回流4h,反应结束后,冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,收集有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,降温析晶,抽滤,将所得固体用甲苯/甲醇(10:3)重结晶,得到中间体bb-25(12.75g,产率76%),HPLC纯度≧99.48%。质谱m/z:335.1325(理论值:335.1310)。
按照上述合成方法,合成本发明所需的中间体bb/dd,相关原料如表102所示:
表102:
合成实施例3:化合物25合成
中间体cc-25的合成:
在氮气保护下,将aa-25(8.61g,40.00mmol)、bb-25(10.61g,30.00mmol)、叔丁醇钠(5.19g,54.00mmol)加到260ml甲苯中,搅拌下加入Pd(OAc)2(0.08g,0.36mmol)、P(t-Bu)3(3.00mL的0.5M的甲苯溶液,1.50mmol),将上述反应物的混合溶液加热回流5.5h。反应结束后,冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,收集有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,将所得固体用甲苯/甲醇(10:3)重结晶,得到中间体cc-25(12.30g,80%),HPLC检测固体纯度≧99.81%。质谱m/z:511.1829(理论值:511.1813)。
化合物25的合成:
在氮气保护下,将中间体cc-25(5.13g,10.00mmol)、中间体dd-25(3.35g,10.00mmol)、叔丁醇钠(1.15g,12.00mmol)加到180ml甲苯中,搅拌下加入Pd2(dba)3(0.12g,0.13mmol)、X-Phos(0.12g,0.26mmol),将上述反应物的混合溶液加热回流5h。反应结束后,冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,收集有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,降温析晶,抽滤,将所得固体用甲苯重结晶,得到化合物25(5.60g,73%),HPLC检测固体纯度≧99.95%。质谱m/z:766.3866(理论值:766.3861)。理论元素含量(%)C56H42D4N2O:C,87.69;H,6.57;N,3.65。实测元素含量(%):C,83.62;H,6.54;N,3.69。
合成实施例4:化合物35的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-35、bb-35、dd-35,得到化合物35(5.49g,产率71%),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:772.3379(理论值:772.3392)。理论元素含量(%)C57H36D4N2O:C,88.57;H,5.74;N,3.62。实测元素含量(%):C,88.59;H,5.71;N,3.66。
合成实施例5:化合物40的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-40、bb-40、dd-40,得到化合物40(5.42g,产率69%),HPLC纯度≧99.96%。质谱m/z:784.3652(理论值:784.3634)。理论元素含量(%)C56H24D14N2S:C,85.67;H,6.67;N,3.57。实测元素含量(%):C,85.62;H,6.64;N,3.59。
合成实施例6:化合物80的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-40、bb-80、dd-80,得到化合物80(5.19g,产率70%),HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:740.3183(理论值:740.3169)。理论元素含量(%)C52H28D7N3O2:C,84.30;H,5.71;N,5.67。实测元素含量(%):C,84.34;H,5.69;N,5.68。
合成实施例7:化合物90的合成
在氮气保护下,将aa-40(2.36g,10.00mmol)、bb-90(8.11g,20.00mmol)、叔丁醇钠(2.5g,26.00mmol)加到200ml甲苯中,搅拌下加入Pd2(dba)3(0.22g,0.24mmol)、X-Phos(0.22g,0.48mmol),将上述反应物的混合溶液加热回流5h。反应结束后,冷却至室温,加入蒸馏水,用二氯甲烷萃取,静置分液,收集有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏浓缩滤液,降温析晶,抽滤,将所得固体用甲苯重结晶,得到化合物90(5.93g,67%),HPLC检测固体纯度≧99.92%。质谱m/z:884.4202(理论值:884.4218)。理论元素含量(%)C64H40D8N2O2:C,86.84;H,6.38;N,3.16。实测元素含量(%):C,86.88H,6.36;N,3.13。
合成实施例8:化合物91的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-40、bb-91、dd-91,得到化合物91(6.39g,产率72%),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:887.3573(理论值:887.3560)。理论元素含量(%)C65H37D5N2O2:C,87.91;H,5.33;N,3.15。实测元素含量(%):C,87.94;H,5.30;N,3.12。
合成实施例9:化合物92的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-40、bb-92、dd-92,得到化合物92(5.97g,产率73%),HPLC纯度≧99.95%。质谱m/z:817.3332(理论值:817.3322)。理论元素含量(%)C58H31D7N2O3:C,85.16;H,5.54;N,3.42。实测元素含量(%):C,85.13;H,5.51;N,3.46。
合成实施例10:化合物124的合成
按照合成实施例7的制备方法,将bb-90分别替换为等摩尔的bb-124,得到化合物124(6.11g,产率69%),HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:884.3049(理论值:884.3031)。理论元素含量(%)C58H32D4N6O4:C,78.72;H,4.56;N,9.50。实测元素含量(%):C,78.70;H,4.57;N,9.55。
合成实施例11:化合物140的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-140、bb-140、dd-140,得到化合物140(4.78g,产率68%),HPLC纯度≧99.90%。质谱m/z:702.2932(理论值:702.2945)。理论元素含量(%)C50H26D8N2S:C,85.43;H,6.02;N,3.99。实测元素含量(%):C,85.41;H,6.08;N,3.96。
合成实施例12:化合物148的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-148、bb-148、dd-148,得到化合物148(6.25g,产率70%),HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:891.4158(理论值:891.4175)。理论元素含量(%)C66H37D9N2O:C,88.85;H,6.21;N,3.14。实测元素含量(%):C,88.81;H,6.23;N,3.18。
合成实施例13:化合物160的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-160、bb-160、dd-160,得到化合物160(5.37g,产率69%),HPLC纯度≧99.95%。质谱m/z:777.3475(理论值:777.3485)。理论元素含量(%)C55H31D7N4O:C,84.91;H,5.83;N,7.20。实测元素含量(%):C,84.96;H,5.80;N,7.18。
合成实施例14:化合物166的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-160、bb-166、dd-166,得到化合物166(6.07g,产率71%),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:855.1208(理论值:855.1190)。理论元素含量(%)C63H34D10N2O:C,88.49;H,6.36;N,3.28。实测元素含量(%):C,88.43;H,6.38;N,3.31。
合成实施例15:化合物189的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-160、bb-189、dd-189,得到化合物189(6.20g,产率74%),HPLC纯度≧99.96%。质谱m/z:837.3756(理论值:837.3767)。理论元素含量(%)C62H39D5N2O:C,88.86;H,5.89;N,3.34。实测元素含量(%):C,88.88;H,5.91;N,3.31。
合成实施例16:化合物202的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-202、bb-202、dd-202,得到化合物202(5.27g,产率68%),HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:774.4289(理论值:774.4270)。理论元素含量(%)C56H22D18N2O:C,86.78;H,7.54;N,3.61。实测元素含量(%):C,86.77;H,7.51;N,3.67。
合成实施例17:化合物207的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-160、bb-207、dd-207,得到化合物207(5.93g,产率72%),HPLC纯度≧99.95%。质谱m/z:823.3119(理论值:823.3109)。理论元素含量(%)C60H38DFN2O:C,87.46;H,4.89;N,N,3.40。实测元素含量(%):C,87.48;H,4.92;N,3.45。
合成实施例18:化合物212的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-212、bb-212、dd-212,得到化合物212(6.00g,产率75%),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:800.3689(理论值:800.3705)。理论元素含量(%)C59H40D4N2O:C,88.47;H,6.04;N,3.50。实测元素含量(%):C,88.44;H,6.02;N,3.55。
合成实施例19:化合物257的合成
按照合成实施例7的制备方法,将aa-40、bb-90分别替换为等摩尔的aa-257、bb-257,得到化合物257(5.65g,产率74%),HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:762.2935(理论值:762.2948)。理论元素含量(%)C52H26D10N2S2:C,81.85;H,6.07;N,3.67。实测元素含量(%):C,81.88;H,6.03;N,3.72。
合成实施例20:化合物261的合成
按照合成实施例7的制备方法,将aa-40、bb-90分别替换为等摩尔的aa-261、bb-261,得到化合物261(6.94g,产率76%),HPLC纯度≧99.92%。质谱m/z:912.3441(理论值:912.3448)。理论元素含量(%)C64H36D8N2S2:C,84.17;H,5.74;N,3.07。实测元素含量(%):C,84.19;H,5.70;N,3.08。
合成实施例21:化合物264的合成
按照合成实施例7的制备方法,将aa-40、bb-90分别替换为等摩尔的aa-257、bb-264,得到化合物264(6.45g,产率73%),HPLC纯度≧99.96%。质谱m/z:882.4012(理论值:882.4030)。理论元素含量(%)C64H34D10N2O2:C,87.04;H,6.16;N,3.17。实测元素含量(%):C,87.06;H,6.13;N,3.19。
合成实施例22:化合物278的合成
按照合成实施例7的制备方法,将aa-40、bb-90分别替换为等摩尔的aa-257、bb-278,得到化合物278(6.36g,产率72%),HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:882.4047(理论值:882.4030)。理论元素含量(%)C64H34D10N2O2:C,87.04;H,6.16;N,3.17。实测元素含量(%):C,87.01;H,6.19;N,3.12。
合成实施例23:化合物287的合成
按照合成实施例7的制备方法,将aa-40、bb-90分别替换为等摩尔的aa-287、bb-287,得到化合物287(5.87g,产率68%),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:862.4270(理论值:862.4282)。理论元素含量(%)C62H30D14N2O2:C,86.28;H,6.77;N,3.25。实测元素含量(%):C,86.32;H,6.72;N,3.28。
合成实施例24:化合物327的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-327、bb-327、dd-327,得到化合物327(5.41g,产率73%),HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:740.3627(理论值:740.3612)。理论元素含量(%)C54H28D10N2O:C,87.53;H,6.53;N,3.78。实测元素含量(%):C,87.51;H,6.59;N,3.74。
合成实施例25:化合物348的合成
按照合成实施例7的制备方法,将aa-40、bb-90分别替换为等摩尔的aa-348、bb-257,得到化合物348(5.62g,产率67%),HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:838.3258(理论值:838.3261)。理论元素含量(%)C58H30D10N2S2:C,83.02;H,6.00;N,3.34。实测元素含量(%):C,83.05;H,6.03;N,3.31。
合成实施例26:化合物364的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-364、bb-364、dd-364,得到化合物364(6.52g,产率72%),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:904.4253(理论值:904.4269)。理论元素含量(%)C67H40D8N2O:C,88.90;H,6.23;N,3.09。实测元素含量(%):C,88.93;H,6.21;N,3.03。
合成实施例27:化合物386的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-364、bb-148、dd-386,得到化合物386(5.34g,产率72%),HPLC纯度≧99.95%。质谱m/z:741.3220(理论值:741.3226)。理论元素含量(%)C53H35D5N2S:C,85.79;H,6.11;N,3.78。实测元素含量(%):C,85.75;H,6.16;N,3.76。
合成实施例28:化合物395的合成
按照合成实施例7的制备方法,将aa-40、bb-90分别替换为等摩尔的aa-395、bb-395,得到化合物395(6.17g,产率70%),HPLC纯度≧99.96%。质谱m/z:880.4855(理论值:880.4844)。理论元素含量(%)C63H48D8N2O2:C,85.87;H,7.32;N,3.18。实测元素含量(%):C,85.89;H,7.36;N,3.14。
合成实施例29:化合物415的合成
按照合成实施例7的制备方法,将aa-40、bb-90分别替换为等摩尔的aa-415、bb-415,得到化合物415(6.05g,产率68%),HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:888.3407(理论值:888.3417)。理论元素含量(%)C58H31D7N2O3:C,83.75;H,5.89;N,3.15。实测元素含量(%):C,83.71;H,5.84;N,3.18。
合成实施例30:化合物420的合成
按照合成实施例7的制备方法,将aa-40、bb-90分别替换为等摩尔的aa-420、bb-420,得到化合物420(6.09g,产率71%),HPLC纯度≧99.97%。质谱m/z:856.3888(理论值:856.3874)。理论元素含量(%)C62H32D10N2O2:C,86.88;H,6.11;N,3.27。实测元素含量(%):C,86.83;H,6.15;N,3.25。
合成实施例31:化合物424的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-415、bb-424、dd-424,得到化合物424(5.70g,产率73%),HPLC纯度≧99.95%。质谱m/z:780.3578(理论值:780.3561)。理论元素含量(%)C56H28D10N2O2:C,86.12;H,6.19;N,3.59。实测元素含量(%):C,86.15;H,6.14;N,3.62。
合成实施例32:化合物446的合成
按照合成实施例7的制备方法,将aa-40、bb-90分别替换为等摩尔的aa-446、bb-446,得到化合物446(5.13g,产率68%),HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:754.3387(理论值:754.3404)。理论元素含量(%)C54H26D10N2O2:C,85.91;H,6.14;N,3.71。实测元素含量(%):C,85.95;H,6.11;N,3.74。
合成实施例33:化合物492的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-492、bb-257、dd-424,得到化合物492(5.74g,产率72%),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:796.3345(理论值:796.3333)。理论元素含量(%)C56H28D10N2O:C,88.30;H,5.59;N,3.89。实测元素含量(%):C,88.34;H,5.56;N,3.83。
合成实施例34:化合物506的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-506、bb-506、dd-506,得到化合物506(5.85g,产率70%),HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:835.3601(理论值:835.3611)。理论元素含量(%)C62H37D5N2O:C,C,89.07;H,5.67;N,3.35。实测元素含量(%):C,89.02;H,5.69;N,3.32。
合成实施例35:化合物516的合成
按照合成实施例3的制备方法,将aa-25、bb-25、dd-25分别替换为等摩尔的aa-516、dd-424、dd-516,得到化合物516(5.82g,产率69%),HPLC纯度≧99.93%。质谱m/z:842.3319(理论值:842.3305)。理论元素含量(%)C59H34D5N3O3:C,84.06;H,5.26;N,4.98。实测元素含量(%):C,84.09;H,5.28;N,4.93。
合成实施例36:化合物537的合成
按照合成实施例7的制备方法,将aa-40、bb-90分别替换为等摩尔的aa-537、dd-537,得到化合物537(5.49g,产率68%),HPLC纯度≧99.94%。质谱m/z:807.3655(理论值:807.3670)。理论元素含量(%)C57H29D10N3O2:C,84.73;H,6.11;N,5.20。实测元素含量(%):C,84.71;H,6.17;N,5.24。
合成实施例37:化合物547的合成
按照合成实施例7的制备方法,将aa-40、bb-90分别替换为等摩尔的aa-547、bb-547,得到化合物547(6.17g,产率%),HPLC纯度≧99.91%。质谱m/z:880.3191(理论值:880.3208)。理论元素含量(%)C62H32D6N2O4:C,84.56;H,5.01;N,3.22。实测元素含量(%):C,84.52;H,5.03;N,3.18。
器件制备例中的有机材料都是经过升华进行纯化的,纯度都在99.99%以上。器件制备例中使用的ITO玻璃基板、ITO/Ag/ITO玻璃基板均于市场所购买。
以下为器件制备例中所用到的除本发明所述的芳胺化合物的其他化合物:
将测试软件、计算机、美国Keithley公司的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统,在大气压和室温下,测试本发明制备的器件在电流密度为15mA/cm2时的发光效率和驱动电压等。采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统,在大气压和室温下,测试本发明制备的器件的使用寿命(亮度衰减至初始亮度的95%)。测试结果如表1~表2所示。
对比器件制备例1:对比器件1
首先,将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次,每次20分钟,然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟,之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟,最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层:a、HATCN作为空穴注入层,厚度为5nm;b、HT-20作为空穴传输层,厚度为40nm;c、BH和BD(质量比97:3)作为发光层,厚度为35nm;d、NBphen和Liq(质量比5:1)作为电子传输层,厚度为35nm;e、LiF作为电子注入层,厚度为0.2nm;f、Mg和Ag(质量比6:1)作为阴极,厚度为10nm;g:CP-4作为覆盖层,厚度为100nm。
对比器件制备例2:对比器件2
将空穴传输层中HT-20替换成HT-21,其他步骤均与对比器件制备例1相同,即可得到对比器件2。
器件制备例1~35:发光器件1~35
将空穴传输层中的HT-20替换成合成实施例3~37中本发明的芳胺化合物,其他步骤均与对比器件制备例1相同,即可得到发光器件1~35。
表1
对比器件制备例3:对比器件3
首先,将ITO/Ag/ITO玻璃基板用去离子水超声清洗2次,每次20分钟,然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟,之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟,最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在上述ITO/Ag/ITO玻璃基板上逐层蒸镀以下各层:a、HT-5和p-1(质量比为100:3)作为空穴注入层,厚度为15nm;b、HT-5作为空穴传输层,厚度为35nm;c、GH-1、GH-2和Ir(ppy)2(m-bppy)(质量比48:48:4)作为发光层,厚度为35nm;d、BAlq作为空穴阻挡层,厚度为25nm;e、NBphen和Liq(质量比5:1)作为电子传输层,厚度为25nm;f、LiF作为电子注入层,厚度为0.3nm;g、Mg和Ag(质量比1:1)作为阴极,厚度为10nm;h:CP-5作为覆盖层,厚度为100nm。
器件制备例36~70:发光器件36~70
将空穴传输层中的CP-5替换成合成实施例3~37中本发明的芳胺化合物,其他步骤均与对比器件制备例3相同,即可得到发光器件36~70。
表2
表1和表2的器件数据表明,本发明所述的芳胺化合物作为空穴传输材料或覆盖层材料应用于OLED器件中时,能够取得很好的器件性能:如表1所示,作为空穴传输层时,能够有效降低器件的驱动电压,提高器件的发光效率,延长器件的使用寿命;如表2所示,作为覆盖层时,能够有效改善器件的发光效率和使用寿命。综上所述,本发明所提供的方案化合物是一类性能优良的OLED材料,具有很好的应用前景。
应当指出,本发明用个别实施方案进行了特别描述,但在不脱离本发明原理的前提下,本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进,这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种芳胺化合物,其特征在于,具有式(I)所示结构:
其中,所述的L1~L3、L11~L18独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚9,9-二甲基芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基中的一种,并且L1~L3中至少有一个不选自单键;
所述的Ar1~Ar4独立地选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的一种,并且,至少有一个选自式(I-A)所示的结构:
在式(I-A)中,所述的X每次出现时,相同或不同地选自氧原子或者硫原子;
所述的a每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b每次出现时,相同或不同地选自0、1或2;
所述的R1每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的C1~C4的烷基、取代或未取代的C5~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的一种,或者相邻的两个R1相连形成取代或未取代的C6~C10的芳环;
所述的R2每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的C1~C4的烷基、取代或未取代的C5~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C2~C30的杂芳基中的一种;
上述“取代或未取代”中的取代基选自氘原子;氟原子;氰基;被氘原子、氟原子组成的组中的一种以上取代或未取代的C1~C4的烷基;被氘原子、氟原子、氰基、C1~C4的烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的C5~C10的环烷基;被氘原子、氟原子、氰基、C1~C4的烷基、C5~C10的环烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的C6~C12的芳基;被氘原子、氟原子、氰基、C1~C4的烷基、C5~C10的环烷基组成的组中的一种以上取代或未取代的C2~C12的杂芳基;
条件是,所述的L1~L3、L11~L18、Ar1~Ar4中的至少一个被如下所述取代基组成的组中的一种以上取代:氘原子、被一个以上氘原子取代的C6~C12的芳基、被一个以上氘原子取代的C2~C12的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的芳胺化合物,其特征在于,所述的L1~L3、L11~L18、Ar1~Ar4中的至少一个被一个以上氘原子取代。
3.根据权利要求1所述的芳胺化合物,其特征在于,所述的L1~L3、L11~L18以及Ar1~Ar4中不为式(I-A)所示结构的基团中的至少一个被一个以上氘原子取代。
4.根据权利要求1所述的芳胺化合物,其特征在于,所述的L1~L3、L11~L18独立地选自单键或如下所示结构中的一种,并且L1~L3中至少有一个不选自单键:
其中,所述的a11每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b11每次出现时,相同或不同地选自0、1、2或3;所述的c11每次出现时,相同或不同地选自0、1或2;d11每次出现时,相同或不同地选自0或1;
所述的R11每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、氘代金刚烷基、降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、氘代降冰片烷基、苯基、氘代苯基、甲基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、氟原子取代的苯基、氰基取代的苯基、萘基、氘代萘基、甲基取代的萘基、异丙基取代的萘基、叔丁基取代的萘基、氟原子取代的萘基、氰基取代的萘基、联苯基、氘代联苯基、甲基取代的联苯基、异丙基取代的联苯基、叔丁基取代的联苯基、氟原子取代的联苯基、氰基取代的联苯基中的一种。
5.根据权利要求1所述的芳胺化合物,其特征在于,所述的式(I-A)选自如下所示结构中的一种:
其中,所述的X每次出现时,相同或不同地选自氧原子或者硫原子;
所述的a21每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的b21每次出现时,相同或不同地选自0、1或2;
所述的R21每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、氘代金刚烷基、降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、氘代降冰片烷基、苯基、氘代苯基、甲基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、氟原子取代的苯基、氰基取代的苯基、萘基、氘代萘基、甲基取代的萘基、异丙基取代的萘基、叔丁基取代的萘基、氟原子取代的萘基、氰基取代的萘基、联苯基、氘代联苯基、甲基取代的联苯基、异丙基取代的联苯基、叔丁基取代的联苯基、氟原子取代的联苯基、氰基取代的联苯基中的一种。
6.根据权利要求1所述的芳胺化合物,其特征在于,所述的Ar1~Ar4中不为式(I-A)所示结构的基团独立地选自如下所示结构中的一种:
其中,所述的a41每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4或5;所述的b41每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3或4;所述的c41每次出现时,相同或不同地选自0、1、2或3;所述的d41每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4、5或6;所述的e41每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7或8;所述的f41每次出现时,相同或不同地选自0、1或2;所述的g41每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;所述的h14每次出现时,相同或不同地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14;
所述的R41每次出现时,相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、三氟甲基、异丙基、氘代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、金刚烷基、氘代金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、联苯基、氘代联苯基中的一种;
所述的R42每次出现时,相同或不同地选自苯基、氘代苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、金刚烷基取代的苯基、萘基取代的苯基、萘基、氘代萘基、苯基取代的萘基、萘基取代的萘基、联苯基、氘代联苯基中的一种。
8.一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极和有机物层,所述的有机物层包括所述阳极与所述阴极之间的空穴传输区域、发光层、电子传输区域以及所述阴极背离所述阳极一侧的覆盖层中的至少一层,其特征在于,所述的有机物层含有权利要求1至7中任一项所述的芳胺化合物中的一种以上。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件,所述的有机物层包括所述阳极与所述阴极之间的空穴传输区域,其特征在于,所述的空穴传输区域中含有权利要求1至7中任一项所述的芳胺化合物中的一种以上。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件,所述的有机物层包括所述阴极背离所述阳极一侧的覆盖层,其特征在于,所述的覆盖层中含有权利要求1至7中任一项所述的芳胺化合物中的一种以上。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310072820.0A CN116283854A (zh) | 2023-01-18 | 2023-01-18 | 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310072820.0A CN116283854A (zh) | 2023-01-18 | 2023-01-18 | 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN116283854A true CN116283854A (zh) | 2023-06-23 |
Family
ID=86777028
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202310072820.0A Pending CN116283854A (zh) | 2023-01-18 | 2023-01-18 | 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN116283854A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN117229173A (zh) * | 2023-11-16 | 2023-12-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 覆盖层材料及其制备方法和包含其的有机电致发光器件 |
CN117430568A (zh) * | 2023-08-03 | 2024-01-23 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物、电子元件和电子装置 |
-
2023
- 2023-01-18 CN CN202310072820.0A patent/CN116283854A/zh active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN117430568A (zh) * | 2023-08-03 | 2024-01-23 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物、电子元件和电子装置 |
CN117229173A (zh) * | 2023-11-16 | 2023-12-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 覆盖层材料及其制备方法和包含其的有机电致发光器件 |
CN117229173B (zh) * | 2023-11-16 | 2024-02-20 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 覆盖层材料及其制备方法和包含其的有机电致发光器件 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN113372313B (zh) | 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
CN113501812B (zh) | 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
KR101682844B1 (ko) | 함질소 헤테로환 유도체, 이것을 이용한 유기 전기발광 소자용 재료, 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 | |
CN114920720B (zh) | 一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件 | |
CN113735808B (zh) | 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
CN113717058B (zh) | 一种含有芴衍生基团的三芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
CN114940650B (zh) | 一种含有苯基芴的芳香胺化合物及其有机电致发光器件 | |
KR20160018458A (ko) | 유기 전계발광소자용 재료, 이것을 이용한 유기 전계발광소자 및 전자 기기 | |
CN114634419B (zh) | 一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件 | |
CN114436942B (zh) | 一种含有咔唑基团的芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
CN116283854A (zh) | 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
CN115974822A (zh) | 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
CN115104380A (zh) | 有机电致发光元件 | |
CN117003716A (zh) | 一种基于芴并杂环的三芳胺类衍生物及其有机电致发光器件 | |
CN115340504B (zh) | 一种含有芴基团的化合物及其有机电致发光器件 | |
CN116283814A (zh) | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 | |
CN115583912A (zh) | 一种含有咔唑的芳香胺化合物及其有机电致发光器件 | |
CN113429370B (zh) | 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
CN116874380A (zh) | 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
CN117756648A (zh) | 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
CN115448870B (zh) | 一种包含咔唑基团的芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
CN116589470A (zh) | 一种咔唑并吲哚衍生物及其有机电致发光器件 | |
CN117143137A (zh) | 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
CN116283609A (zh) | 一种芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
CN117202690A (zh) | 一种有机电致发光器件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |