CN115104380A - 有机电致发光元件 - Google Patents

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CN115104380A CN202180014230.1A CN202180014230A CN115104380A CN 115104380 A CN115104380 A CN 115104380A CN 202180014230 A CN202180014230 A CN 202180014230A CN 115104380 A CN115104380 A CN 115104380A
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加濑幸喜
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Abstract

本发明的目的为提供具备由具有以下特性的材料构成的封盖层的有机EL元件：(1)吸光系数高、(2)折射率高、(3)薄膜的稳定性良好、(4)耐久性优异、(5)耐光性优异、(6)在青色、绿色和红色各自的波长区域不具有吸收。由于本发明的具有特定结构的芳基胺系材料在薄膜的稳定性、耐久性优异，将折射率高的具有特定的苯并唑环结构的胺化合物筛选出在浓度10‑5mol/L的吸收光谱中波长400nm至410nm处吸光度高的材料作为构成封盖层的材料使用的有机EL元件显示出良好的元件特性。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及适用于作为适合各种显示装置的自发光元件的有机电致发光元件(以下，简称为有机EL元件)的化合物和元件，详细地，涉及具有苯并唑环结构的胺化合物和使用了该化合物的有机EL元件。
本申请基于2020年2月17日在日本申请的日本特愿2020-023986号主张优先权，在此引用其内容。
背景技术
由于有机EL元件为自发光性元件，因此与液晶元件相比，明亮且可见性优异，能够鲜明地显示，因此进行了积极的研究。
1987年，伊斯曼柯达公司的C.W.Tang等开发了将各种作用分担至各材料的层叠结构元件。由此，使用了有机材料的有机EL元件成为实用的元件。他们将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠，将双方的电荷注入到荧光体的层中而使其发光。其结果，使用10V以下的电压得到1000cd/m2以上的高亮度(例如，参照专利文献1及专利文献2)。
迄今为止，为了有机EL元件的实用化，进行了很多改良。例如，进一步细分了层叠结构的各种作用。然后，制造了在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的有机EL元件。该有机EL元件具有从底部发光的底部发光结构，因此实现了高效率和耐久性(例如，参照非专利文献1)。
近年来，将具有高的功函数的金属用于阳极，并逐渐使用从上部发光的顶部发光结构的发光元件。在从具有像素电路的底部取出光的底部发光结构中，发光部分的面积被限制，与此相对，在顶部发光结构的发光元件中，由于从上部取出光，像素电路不会遮挡，因此具有使发光部分宽的优点。在顶部发光结构的发光元件中，在阴极使用LiF/Al/Ag(例如，参照非专利文献2)、Ca/Mg(例如，参照非专利文献3)、LiF/MgAg等半透明电极。
在这样的发光元件中，在由发光层发出的光入射到其他膜的情况下，如果以某角度以上入射，则在发光层与其他膜的界面处被全反射。因此，只能利用发出的光的一部分。近年，为了提高光的取出效率，提出了在折射率低的半透明电极的外侧设置有折射率高的“封盖层”的发光元件(例如，参照非专利文献2及3)。
就顶部发光结构的发光元件中的封盖层的效果而言，使用将Ir(ppy)3用于发光材料的发光元件而得到确认。在该发光元件中，在没有封盖层的情况下，电流效率为38cd/A，与此相对，在使用膜厚60nm的ZnSe作为封盖层的发光元件中，为64cd/A。可看见约1.7倍的效率提高。另外，显示了半透明电极和封盖层的透过率的极大点与效率的极大点未必一致，显示了光的取出效率的最大点由干涉效应决定(例如，参照非专利文献3)。
以往，为了封盖层的形成，提出了使用精细度高的金属掩模，但由于在高温条件下的使用中，金属掩模因热而发生变形，因此存在对位精度降低的问题。因此，就ZnSe而言，熔点高达1100℃以上(例如，参照非专利文献3)，在精细度高的金属掩模中不能在正确的位置进行蒸镀，可能对发光元件本身造成影响。进而，甚至是采用溅射法的成膜也会对发光元件造成影响，因此以无机物为构成材料的封盖层不适合使用。
此外，作为调整折射率的封盖层，记载了使用三(8-羟基喹啉)铝(以下，简称为Alq3)的例子(例如，参照非专利文献2)。已知Alq3为作为绿色发光材料或电子传输材料而通常使用的有机EL材料。然而，Alq3在青色发光材料所使用的450nm附近具有弱的吸收，因此在包含含有Alq3的封盖层的青色发光元件的情况下，也存在颜色纯度的降低以及光的取出效率降低的问题。
另外，在使用以往的封盖层所制造的元件中，也存在太阳光的波长400nm至410nm的光通过，对元件内部的材料造成影响，颜色纯度的降低以及光的取出效率降低的问题。
为了改善有机EL元件的元件特性，作为封盖层的材料，特别地，要求吸收太阳光的波长400nm至410nm的光、不对元件内部的材料造成影响的材料。另外，为了大幅改善光的取出效率，作为封盖层的材料，要求吸光系数高、折射率高、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-048656号公报
专利文献2：日本专利第3194657号公报
专利文献3：国际公开第2014/009310号
专利文献4：国际公开第2013/038627号
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集第55～61页(2001)
非专利文献2：Appl.Phys.Let.,78,544(2001)
非专利文献3：Appl.Phys.Let.,82,466(2003)
非专利文献4：J.Org.Chem.,71,1802(2006)
非专利文献5：J.Org.Chcm.,60,7508(1995)
非专利文献6：Synth.Commun.,11,513(1981)
非专利文献7：Appl.Phys.Lett.,98,083302(2011)
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于：为了改善有机EL元件的元件特性，特别地，为了吸收太阳光的波长400nm至410nm的光、不对元件内部的材料造成影响，另外为了大幅改善光的取出效率，提供具备由具有以下的特性的材料构成的封盖层的有机EL元件。
(1)吸光系数高，
(2)折射率高，
(3)薄膜的稳定性良好，
(4)耐久性优异，
(5)耐光性优异，
(6)在青色、绿色及红色各自的波长区域中不具有吸收的材料。
适于本发明的封盖层的材料具有以下的物理特性。
(1)吸光系数高，
(2)折射率高，
(3)可蒸镀，
(4)薄膜状态是稳定的，
(5)玻璃化转变温度高。
另外，适于本发明的元件具有以下的物理特性。
(1)吸收400nm至410nm的光，
(2)光的取出效率高，
(3)没有颜色纯度的降低，
(4)不随着时间变化地使光透过，
(5)为长寿命。
用于解决课题的手段
于是，本发明人为了实现上述目的，着眼于芳基胺系材料在薄膜的稳定性、耐久性方面优异。将折射率高的具有特定的苯并唑环结构的胺化合物筛选出在浓度10-5mol/L的吸收光谱中波长400nm至410nm处吸光度高的材料。此处所示的苯并唑环结构，是指苯环与包含1个以上的氮原子的5元杂环的唑进行稠合而成的结构。制造将该化合物用作构成封盖层的材料的有机EL元件，深入地进行元件的特性评价，结果，完成了本发明。
即，根据本发明，提供以下的有机EL元件。
1)有机电致发光元件，其为依次具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极和封盖层的有机电致发光元件，其特征在于，上述封盖层的材料的折射率在波长500nm至570nm处为1.90以上，且上述封盖层中包含由下述通式(1)表示的胺化合物。
[化1]
Figure BDA0003794378200000051
(式中，R1～R5可以彼此相同也可以不同，表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可以具有取代基的碳原子数1至6的直链状或支链状的烷基、可以具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可以具有取代基的碳原子数2至6的直链状或支链状的烯基、可以具有取代基的碳原子数1至6的直链状或支链状的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基、或者取代或未取代的芳氧基，
R1～R4分别多个存在的情况下，相邻的多个之间可以形成环。
X表示氧原子、硫原子或氮原子，
Y、Z表示氧原子或硫原子。
其中，在X为氧原子、硫原子的情况下，X不具有R5。
每个Ar可以彼此相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基的2价基团。
r1～r3表示0～4的整数，
r4表示0～3的整数。)
2)根据上述1)所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述胺化合物由下述通式(1a)表示。
[化2]
Figure BDA0003794378200000061
(式中，R1～R5、X、Y、Z、r1～r4如所述通式(1)中所定义。)
3)根据上述1)或2)所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述通式(1)中的r1～r4为0。
4)根据上述1)～上述3)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述封盖层的厚度在30nm～120nm的范围内。
5)制造上述1)～上述4)中任一项所述的有机电致发光元件的方法。
作为通式(1)或(1a)中的R1～R5、Ar表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基”，“芳香族烃基”是构成环的原子仅为碳、显示出未稠合的芳香族性的环结构；“芳香族杂环基”是在构成环的原子中除碳以外还包含1种以上的原子的显示出芳香族性的环结构；“稠合多环芳香族基”是构成环的原子仅为碳、多个芳香环进行稠合而成的环结构。具体地，作为“芳香族烃基”，可列举苯基、联苯基、三联苯基等，另外，除了它们以外，还可列举包含6至30的碳原子数的、具有未稠合的显示出芳香族性的环结构的芳基。作为“芳香族杂环基”，可列举吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基等，另外，除了它们以外，还可列举包含2至20的碳原子数的杂芳基。作为“稠合多环芳香族基”，可列举萘基、蒽基、菲基、芴基、螺二芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基等，另外，除了它们以外，还可列举包含6至30的碳原子数的、具有多个芳香环进行稠合而成的环结构的芳基。
作为通式(1)或(1a)中的R1～R5表示的“可以具有取代基的碳原子数1至6的直链状或支链状的烷基”、“可以具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”、“可以具有取代基的碳原子数2至6的直链状或支链状的烯基”、“可以具有取代基的碳原子数1至6的直链状或支链状的烷氧基”、“可以具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基”、或者“取代或未取代的芳氧基”中的“碳原子数1至6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5至10的环烷基”、“碳原子数2至6的直链状或支链状的烯基”、“碳原子数1至6的直链状或支链状的烷氧基”、“碳原子数5至10的环烷氧基”、或者“芳氧基”，具体地，作为“碳原子数1至6的直链状或支链状的烷基”，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。作为“碳原子数5至10的环烷基”，可列举环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等。作为“碳原子数2至6的直链状或支链状的烯基”，可列举乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。作为“碳原子数1至6的直链状或支链状的烷氧基”，可列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基等。作为“碳原子数5至10的环烷氧基”，可列举环戊氧基、环己氧基、1-金刚烷氧基等。作为“芳氧基”，可列举苯氧基、甲苯氧基、及联苯氧基等。
作为通式(1)或(1a)中的R1～R5、Ar表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”、“取代稠合多环芳香族基”、“可以具有取代基的碳原子数1至6的直链状或支链状的烷基”、“可以具有取代基的碳原子数5至10的环烷基”、或者“可以具有取代基的碳原子数2至6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”，具体地，除了氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等甲硅烷基；甲基、乙基、丙基等碳原子数1至6的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1至6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺二芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等以外，还可列举包含6至30的碳原子数的芳基、或包含2至20的碳原子数的杂芳基等，就这些取代基而言，可以进一步上述例示的取代基进行取代。另外，这些取代基与取代的苯环或者在同一苯环上多个取代的取代基之间可以经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
另外，在本发明的有机EL元件中，上述通式(1)或(1a)中的Ar优选为取代或未取代的芳香族烃基，更优选为取代或未取代的苯基。
另外，在本发明的有机EL元件中，上述封盖层的厚度优选在30nm至120nm的范围，更优选在40nm至80nm的范围。
另外，在本发明的有机EL元件中，透过上述封盖层的光的波长在500nm至570nm的范围以内的、该封盖层的折射率优选为1.90以上，更优选为2.00以上。
另外，在本发明的有机EL元件中，可以通过将2种以上的不同的构成材料层叠或形成为混合层来制造上述封盖层。
发明的效果
就本发明的有机EL元件而言，通过具有设置于透明或半透明电极的外侧的、折射率比半透明电极高的封盖层，可得到能够大幅提高光的取出效率的有机EL元件。另外，能够进行封盖。因此，不会对发光元件造成损伤，能够使用高精细掩模来使各颜色的光的取出效率最佳化。另外，能够适合应用于全色显示器，能够显示颜色纯度良好、鲜明且明亮的图像。
就本发明的有机EL元件而言，使用吸光系数高、折射率高、薄膜的稳定性、耐久性、耐光性优异的有机EL元件用的材料作为封盖层的材料。因此，与以往的有机EL元件相比，不受太阳光的影响，保持颜色纯度，能够大幅提高光的取出效率。进而，能够实现高效率、长寿命的有机EL元件。
附图说明
图1是示出作为由通式(1)和(1a)表示的胺化合物的化合物(1-1)～(1-12)的结构的图。
图2是示出作为由通式(1)和(1a)表示的胺化合物的化合物(1-13)～(1-24)的结构的图。
图3是示出作为由通式(1)和(1a)表示的胺化合物的化合物(1-25)～(1-36)的结构的图。
图4是示出作为由通式(1)和(1a)表示的胺化合物的化合物(1-37)～(1-48)的结构的图。
图5是示出作为由通式(1)和(1a)表示的胺化合物的化合物(1-49)～(1-60)的结构的图。
图6是示出了实施例12～19、比较例1～4的有机EL元件构成的图。
具体实施方式
本实施方式的上述通式(1)或(1a)表示的胺化合物为具有苯并唑环结构的新化合物。就作为这些化合物的主骨架的苯并唑衍生物而言，例如，如以下，可以通过其自身公知的手法来合成(例如，参照非专利文献4)。进而，可以通过采用铜催化剂、钯催化剂等使合成的卤代苯并唑衍生物与芳基胺进行偶联反应，合成本实施方式的上述通式(1)或(1a)表示的胺化合物。此外，还可以通过使卤代苯并唑衍生物为硼酸衍生物或硼酸酯衍生物，通过与卤代芳基胺的偶联反应，同样地合成本实施方式的上述通式(1)或(1a)表示的胺化合物(例如，参照非专利文献5、6)。
[化3]
Figure BDA0003794378200000101
在适合用于本实施方式的有机EL元件的、上述通式(1)或(1a)表示的胺化合物中，将优选的化合物的具体实例示于图1～5，但并不限定于这些化合物。
就通式(1)或(1a)表示的化合物的精制而言，通过采用柱色谱的精制、采用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、采用溶剂的重结晶、晶析法、升华精制法等来进行，就化合物的鉴定而言，通过NMR分析来进行。作为物性值，进行熔点、玻璃化转变温度(Tg)和折射率的测定。熔点成为蒸镀性的指标，玻璃化转变温度(Tg)成为薄膜状态的稳定性的指标，折射率成为与光的取出效率的提高相关的指标。
就熔点和玻璃化转变温度(Tg)而言，使用粉体通过高灵敏度差示扫描热量计(ブルカー·エイエックスエス制造，DSC3100SA)来测定。
就折射率和消光系数而言，在硅基板上制造80nm的薄膜，使用分光测定装置(Filmetrics公司制造，F10-RT-UV)来测定。
就吸光度而言，使用甲苯溶剂将浓度调节至10-5mol/L来测定。就吸光系数而言，使用甲苯溶液将浓度调节为5.0×10-6mol/L、1.0×10-5mol/L、1.5×10-5mol/L、2.0×10-5mol/L的4种的浓度，使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光制造，V-650)来测定。
作为本实施方式的有机EL元件的结构，例如，在顶部发光结构的发光元件的情况下，可列举在玻璃基板上依次由阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极和封盖层构成的多层结构。另外，可列举在上述多层结构的阳极与空穴传输层之间具有空穴注入层的结构、在上述多层结构的空穴传输层与发光层之间具有电子阻挡层的结构、在上述多层结构的发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构、在上述多层结构的电子传输层与阴极之间具有电子注入层的结构等。在这些多层结构中，可以省略或合并几层有机层。例如，也可以成为兼作为空穴注入层和空穴传输层的构成、兼作为空穴传输层和电子阻挡层的构成、兼作为空穴阻挡层和电子传输层的构成、兼作为电子传输层和电子注入层的构成等。另外，也可以成为将2层以上的具有相同功能的有机层层叠而成的构成。例如，也可以是将2层空穴传输层层叠而成的构成、将2层发光层层叠而成的构成、将2层电子传输层层叠而成的构成、将2层封盖层层叠而成的构成等。
有机EL元件的各层的膜厚的合计优选为200nm～750nm左右，更优选为350nm～600nm左右。另外，封盖层的膜厚例如优选为30nm～120nm，更优选为40nm～80nm。在该情况下，获得良好的光的取出效率。应予说明，就封盖层的膜厚而言，可以根据发光元件中使用的发光材料的种类、封盖层以外的有机EL元件的厚度等来适当变更。
作为本实施方式的有机EL元件的阳极，使用ITO、金这样的功函数大的电极材料。
作为本实施方式的有机EL元件的空穴注入层，可以使用在分子中具有将3个以上三苯胺结构以单键或不包含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物。作为这样的芳基胺化合物，例如，可列举星爆型的三苯胺衍生物、各种三苯胺4聚体等材料、以铜酞菁为代表的卟啉化合物、六氰基氮杂三亚苯这样的受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料。它们可以单独成膜，但也可以用作与其他材料一起混合而成膜的单层。另外，可以成为单独成膜的层彼此、混合而成膜的层彼此、或者单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。除了蒸镀法以外，这些材料也可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本实施方式的有机EL元件的空穴传输层，可以使用N,N’-二苯基-N,N’-二(间甲苯基)联苯胺(后面简称为TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(后面简称为NPD)、N,N,N’,N’-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物；1，1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(后面简称为TAPC)等。特别地，优选使用在分子中具有将2个三苯胺结构以单键或不包含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物。作为这样的芳基胺化合物，例如，可列举N,N,N’,N’-四联苯基联苯胺等。另外，优选使用在分子中具有将3个以上的三苯胺结构以单键或不包含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物。作为这样的芳基胺化合物，例如，可列举各种三苯胺3聚体及4聚体等。它们可以单独成膜，但也可以用作与其他材料一起混合而成膜的单层。另外，可以成为单独成膜的层彼此、混合而成膜的层彼此、或者单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。另外，作为空穴的注入、传输层，可以使用聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(后面简称为PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸)(后面简称为PSS)等涂布型的高分子材料。除了蒸镀法以外，这些材料还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
另外，在空穴注入层或空穴传输层中，可以使用对在该层通常所使用的材料进一步P掺杂三溴苯基胺六氯锑、轴烯衍生物(例如，参照专利文献3)等得到的物质。另外，可以使用在其部分结构中具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
作为本实施方式的有机EL元件的电子阻挡层，可以使用4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(后面简称为TCTA)、9,9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1,3-双(咔唑-9-基)苯(后面简称为mCP)、2,2-双(4-咔唑-9-基-苯基)金刚烷(后面简称为Ad-Cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等。这些化合物是具有电子阻挡作用的化合物。它们可以单独成膜，但也可以用作与其他材料一起混合而成膜的单层，可以成为单独成膜的层彼此、混合而成膜的层彼此、或者单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。除了蒸镀法以外，这些材料还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本实施方式的有机EL元件的发光层，除了以Alq3为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物以外，还可以使用各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对苯撑乙烯衍生物等。另外，也可以由主体材料和掺杂剂材料构成发光层。作为主体材料，优选使用蒽衍生物。此外，除了上述发光材料，还可以使用具有吲哚环作为稠环的部分结构的杂环化合物、具有咔唑环作为稠环的部分结构的杂环化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外，作为掺杂剂材料，可以使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝及它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等，特别优选使用绿色的发光材料。它们可以单独成膜，但也可以用作与其他材料一起混合而成膜的单层，可以成为单独成膜的层彼此、混合而成膜的层彼此、或者单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。
另外，也可以使用磷光发光体作为发光材料。作为磷光发光体，可以使用铱、铂等的金属络合物的磷光发光体。使用Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体、FIrpic、FIr6等青色的磷光发光体、Btp2I r(acac)等红色的磷光发光体等，特别优选使用绿色的磷光发光体。作为此时的主体材料，可以使用4,4’-二(N-咔唑基)联苯(后面简称为CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物作为空穴注入、传输性的主体材料。作为电子传输性的主体材料，可以使用p-双(三苯基甲硅烷基)苯(后面简称为UGH2)、2,2’,2”-(1，3，5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(后面简称为TPBI)等。如果使用这样的主体材料，则能够制造高性能的有机EL元件。
就磷光性的发光材料向主体材料的掺杂而言，为了避免浓度猝灭，优选在相对于发光层整体为1～30重量百分比的范围，通过共蒸镀进行掺杂。
另外，作为发光材料，也可以使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等发射延迟荧光的材料。(例如，参照非专利文献7)除了蒸镀法以外，这些材料还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本实施方式的有机EL元件的空穴阻挡层，可以使用浴铜灵(后面省略为BCP)等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基苯酚铝(I I I)(后面省略为BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土类络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、苯并唑衍生物等。这些化合物具有空穴阻挡作用。这些材料也可以兼作为电子传输层的材料。它们可以单独成膜，但也可以用作与其他材料一起混合而成膜的单层，可以成为单独成膜的层彼此、混合而成膜的层彼此、或者单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。除了蒸镀法以外，这些材料还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本实施方式的有机EL元件的电子传输层，除了以Alq3、BAlq为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物以外，还可以使用各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。它们可以单独成膜，但也可以用作与其他材料一起混合而成膜的单层，可以成为单独成膜的层彼此、混合成膜的层彼此、或者单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。除了蒸镀法以外，这些材料还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本实施方式的有机EL元件的电子注入层，可以使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐；氟化镁等碱土金属盐；羟基喹啉锂等羟基喹啉衍生物的金属络合物；氧化铝等金属氧化物；或者镱(Yb)、钐(Sm)、钙(Ca)、锶(Sr)、铯(Cs)等金属等。在电子传输层和阴极的优选选择中，可以将其省略。
进而，在电子注入层或电子传输层中，可以使用对在该层通常所使用的材料进一步N掺杂铯等金属得到的物质。
作为本实施方式的有机EL元件的阴极，使用铝这样的功函数低的电极材料；镁银合金、镁钙合金、镁铟合金、铝镁合金这样的功函数更低的合金；ITO；IZO等作为电极材料。
作为本实施方式的有机EL元件的封盖层，优选使用由上述通式(1)或(1a)表示的胺化合物等。它们可以单独成膜，但也可以用作与其他材料一起混合而成膜的单层，可以成为单独成膜的层彼此、混合而成膜的层彼此、或者单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。除了蒸镀法以外，这些材料还可以通过旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
应予说明，在上述中，对顶部发光结构的有机EL元件进行了说明，但本实施方式并不限定于此，对于底部发光结构的有机EL元件、从上部以及底部的两边发光的双重发光结构的有机EL元件，也能够相同地应用。在这些情况下，就位于将光从发光元件向外部取出的方向上的电极而言，需要为透明或半透明的。
构成封盖层的材料的折射率优选比相邻的电极的折射率大。即，通过封盖层，有机EL元件中的光的取出效率提高，但就其效果而言，为了光干涉的效果大，在封盖层和与封盖层相接的材料的界面处的反射率越大越为有效。因此，构成封盖层的材料的折射率优选比相邻的电极的折射率大，折射率只要为1.90以上即可，但更优选为2.00以上。
作为本实施方式的有机EL元件的制造方法的一例，例如，如图6所示，可列举在玻璃基板1上预先形成反射ITO电极作为金属阳极2，在其之上依次蒸镀空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极9、封盖层10而制造的方法。上述封盖层10包含由上述通式(1)或式(1a)表示的胺化合物。
以下，通过实施例对本发明的实施方式进行具体的说明，但只要不超出其要旨，本发明并不限定于以下的实施例。
实施例
[实施例1]
<例示化合物(1-18)的合成＞
向反应容器中加入4-(3-二苯并呋喃基)苯胺：7.0g、2-(4-溴苯基)苯并噁唑：16.3g、叔丁醇钠：7.8g、甲苯：70ml，通入氮气30分钟。加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.7g、三-(叔丁基)膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.7g，在加热回流下搅拌一晚。
自然冷却后，在80℃下实施分散清洗，过滤不溶物，将滤液浓缩，得到粗产物。采集利用甲苯溶剂的晶析精制而将粗产物精制析出的固体，得到例示化合物(1-18)的黄色粉体：12.3g(收率70.6％)。
[化4]
Figure BDA0003794378200000161
对于得到的黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下27个氢的信号。
δ(ppm)＝8.23-8.20(4H)、8.05-7.99(2H)、7.84-7.50(10H)、7.41-7.32(11H)。
[实施例2]
<例示化合物(1-6)的合成＞
向反应容器中加入4-(3-二苯并呋喃基)苯胺：6.1g、2-(4-溴苯基)苯并噻唑：15.0g、叔丁醇钠：6.8g、甲苯：60ml，通入氮气30分钟。加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.7g、三-(叔丁基)膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.6g，在加热回流下搅拌一晚。
自然冷却后，在80℃下实施分散清洗，过滤不溶物，将滤液浓缩，得到粗产物。采集利用甲苯溶剂的晶析精制而将粗产物精制析出的固体，得到例示化合物(1-6)的黄色粉体：9.1g(收率57.1％)。
[化5]
Figure BDA0003794378200000171
对于得到的黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下27个氢的信号。
δ(ppm)＝8.09-8.20(8H)、7.94-7.91(2H)、7.83(1H)、7.72-7.61(4H)、7.52-7.49(3H)、7.42-7.30(9H)。
[实施例3]
<例示化合物(1-17)的合成＞
向反应容器中加入4-(4-二苯并呋喃基)苯胺：5.3g、2-(4-溴苯基)苯并噁唑：12.3g、叔丁醇钠：5.9g、甲苯：50ml，通入氮气30分钟。加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.6g、三-(叔丁基)膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.5g，在加热回流下搅拌一晚。
自然冷却后，在80℃下实施分散清洗，过滤不溶物，将滤液浓缩，得到粗产物。采集利用甲苯溶剂的晶析精制而将粗产物精制析出的固体，得到例示化合物(1-17)的黄色粉体：6.8g(收率51.5％)。
[化6]
Figure BDA0003794378200000172
对于得到的黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下27个氢的信号。
δ(ppm)＝8.24-8.20(4H)、8.05-7.96(4H)、7.80-7.77(2H)、7.68-7.59(4H)、7.51-7.36(13H)。
[实施例4]
<例示化合物(1-5)的合成＞
向反应容器中加入4-(4-二苯并呋喃基)苯胺：5.3g、2-(4-溴苯基)苯并噻唑：13.1g、叔丁醇钠：5.9g、甲苯：100ml，通入氮气30分钟。加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.6g、三-(叔丁基)膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.5g，在加热回流下搅拌一晚。
自然冷却后，在80℃下实施分散清洗，过滤不溶物，将滤液浓缩，得到粗产物。采集利用甲苯溶剂的晶析精制而将粗产物精制析出的固体，得到例示化合物(1-5)的黄色粉体：7.5g(收率54.15％)。
[化7]
Figure BDA0003794378200000181
对于得到的黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下27个氢的信号。
δ(ppm)＝8.10-7.91(12H)、7.68-7.64(2H)、7.54-7.33(13H)。
[实施例5]
<例示化合物(1-19)的合成＞
向反应容器中加入4-(2-二苯并呋喃基)苯胺：7.0g、2-(4-溴苯基)苯并噁唑：16.3g、叔丁醇钠：7.8g、甲苯：70ml，通入氮气30分钟。加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.7g、三-(叔丁基)膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.7g，在加热回流下搅拌一晚。
自然冷却后，在80℃下实施分散清洗，过滤不溶物，将滤液浓缩，得到粗产物。采集利用甲苯溶剂的晶析精制而将粗产物精制析出的固体，得到例示化合物(1-19)的黄色粉体：9.9g(收率56.9％)。
[化8]
Figure BDA0003794378200000191
对于得到的黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下27个氢的信号。
δ(ppm)＝8.24-8.19(5H)、8.05-8.02(1H)、7.80-7.58(9H)、7.54-7.49(1H)、7.43-7.32(11H)。
[实施例6]
<例示化合物(1-7)的合成＞
向反应容器中加入4-(2-二苯并呋喃基)苯胺：5.0g、2-(4-溴苯基)苯并噻唑：12.3g、叔丁醇钠：5.6g、甲苯：50ml，通入氮气30分钟。加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.5g、三-(叔丁基)膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.5g，在加热回流下搅拌一晚。
自然冷却后，在80℃下实施分散清洗，过滤不溶物，将滤液浓缩，得到粗产物。采集利用单氯苯溶剂的晶析精制而将粗产物精制析出的固体，得到例示化合物(1-7)的黄色粉体：8.5g(收率65.0％)。
[化9]
Figure BDA0003794378200000192
对于得到的黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下27个氢的信号。
δ(ppm)＝8.20-8.19(1H)、8.09-8.03(6H)、7.94-7.91(2H)、7.75-7.61(5H)、7.54-7.49(3H)、7.43-7.30(10H)。
[实施例7]
<例示化合物(1-13)的合成＞
向反应容器中加入4-(4-二苯并噻吩基)苯胺：5.0g、2-(4-溴苯基)苯并噁唑：11.0g、叔丁醇钠：5.2g、甲苯：50ml，通入氮气30分钟。加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.5g、三-(叔丁基)膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.4g，在加热回流下搅拌一晚。
自然冷却后，在80℃下实施分散清洗，过滤不溶物，将滤液浓缩，得到粗产物。采集利用甲苯溶剂的晶析精制而将粗产物精制析出的固体，得到例示化合物(1-13)的黄色粉体：10.6g(收率88.2％)。
[化10]
Figure BDA0003794378200000201
对于得到的黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下27个氢的信号。
δ(ppm)＝8.25-8.18(6H)、7.91-7.88(1H)、7.81-7.78(4H)、7.63-7.49(6H)、7.41-7.34(10H)。
[实施例8]
<例示化合物(1-1)的合成＞
向反应容器中加入4-(4-二苯并噻吩基)苯胺：5.0g、2-(4-溴苯基)苯并噻唑：11.6g、叔丁醇钠：5.2g、甲苯：50ml，通入氮气30分钟。加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：0.5g、三-(叔丁基)膦的50％(w/v)甲苯溶液：0.4g，在加热回流下搅拌一晚。
自然冷却后，在80℃下实施分散清洗，过滤不溶物，将滤液浓缩，得到粗产物。采集利用单氯苯溶剂的晶析精制而将粗产物精制析出的固体，得到例示化合物(1-1)的黄色粉体：9.1g(收率72.22％)。
[化11]
Figure BDA0003794378200000211
对于得到的黄色粉体，使用NMR来鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下27个氢的信号。
δ(ppm)＝8.24-8.18(2H)、8.10-8.06(6H)、7.94-7.88(3H)、7.79-7.76(2H)、7.63-7.49(6H)、7.43-7.33(8H)。
[实施例9]
对于由通式(1)或(1a)表示的胺化合物，采用高灵敏度差示扫描热量计(ブルカー·エイエックスエス制造，DSC3100SA)测定的熔点和玻璃化转变温度。
Figure BDA0003794378200000212
由通式(1)或(1a)表示的胺化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度，显示薄膜状态是稳定的。
[实施例10]
使用由通式(1)或(1a)表示的胺化合物，在硅基板上制造膜厚80nm的蒸镀膜。对于制造的样品，使用分光测定装置(Fi lmetrics公司制造，F10-RT-UV)测定波长400nm、410nm、500nm、570nm处的折射率n和波长400nm、410nm处的消光系数k。为了比较，对下述结构式的比较化合物(2-1)、(2-2)、(2-3)和(2-4)也进行了测定(例如，参照专利文献4)。将测定结果汇总示于表1。
[化12]
Figure BDA0003794378200000221
[化13]
Figure BDA0003794378200000222
[化14]
Figure BDA0003794378200000223
[化15]
Figure BDA0003794378200000231
[表1]
Figure BDA0003794378200000232
这样，本发明的化合物在波长500nm至570nm处具有1.90以上的折射率，具有与比较化合物的折射率同等或以上的值，这能够期待有机EL元件中的光的取出效率的提高。另外，关于波长400nm至410nm处的消光系数，比较化合物为0.03至0.45，与此相对，本发明的化合物具有0.53至1.08。这显示了充分地吸收太阳光的波长400nm至410nm的光而不对元件内部的材料造成影响。
[实施例11]
就吸光度而言，使用本发明的化合物，用甲苯溶液将浓度调节至10-5mol/L，测定波长400nm、410nm处的吸光度。就吸光系数而言，用甲苯溶液将浓度调节为5×10-6mol/L、1×10-5mol/L、1.5×10-5mol/L、2.0×10-5mol/L的4种浓度，使用紫外可见近红外分光光度计(日本分光制造，V-650)进行测定，由标准曲线算出吸光系数。为了比较，对上述结构式的比较化合物(2-1)、(2-2)、(2-3)及(2-4)也进行了测定。将测定结果汇总示于表2。
[表2]
Figure BDA0003794378200000241
这样，就波长400nm处的吸光度而言，比较化合物为0.02至0.60，与此相对，本发明的化合物为0.74至1.38。本发明的化合物具有大的值。就410nm处的吸光度而言，比较化合物为0.00至0.21，与此相对，本发明的化合物为0.27至1.18。本发明的化合物具有大的值。这显示：本发明的化合物充分吸收太阳光的波长400nm至410nm的光，另外，关于吸光系数，本发明的化合物具有100000以上的值。即，显示本发明的化合物如果在相同的浓度条件下则充分地吸收光。另外，显示：就本发明的化合物而言，关于薄膜，在膜厚上，膜越厚吸光越充分，是耐光性优异的材料。
[实施例12]
就有机EL元件而言，如图6所示，在玻璃基板1上预先形成反射ITO电极作为金属阳极2，在其之上依次蒸镀空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极9、封盖层10来制作。
具体地，将依次成膜有膜厚50nm的ITO、膜厚100nm的银合金的反射膜、膜厚5nm的ITO的玻璃基板1在异丙醇中进行20分钟的超声波清洗后，在加热至250℃的加热板上进行10分钟的干燥。之后，进行2分钟的UV臭氧处理后，将该附有ITO的玻璃基板安装于真空蒸镀机内，减压至0.001Pa以下。接着，作为空穴注入层3，以覆盖金属阳极2的方式将下述结构式的电子受体(Acceptor-1)和下述结构式的化合物(3-1)以蒸镀速度比成为Acceptor-1：化合物(3-1)＝3：97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为10nm的方式形成。在该空穴注入层3上，作为第一空穴传输层4，以膜厚成为70nm的方式形成下述结构式的化合物(3-1)。在该第一空穴传输层4上，作为第二空穴传输层5，以膜厚成为10nm的方式形成下述结构式的化合物(3-2)。在该第二空穴传输层5上，作为发光层6，将下述结构式的化合物(3-3)和下述结构式的化合物(3-4)以蒸镀速度比成为(3-3)：(3-4)＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为40nm的方式形成。在该发光层6上，作为电子传输层7，将下述结构式的化合物(3-5)和下述结构式的化合物(3-6)，以蒸镀速度比成为(3-5)：(3-6)＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为30nm的方式形成。在该电子传输层7上，作为电子注入层8，以膜厚成为1nm的方式形成氟化锂。
在该电子注入层8上，作为阴极9，以膜厚成为12nm的方式形成镁银合金。最后，作为封盖层10，以膜厚成为60nm的方式形成实施例1的化合物(1-18)。在大气中、常温下，对制造的有机EL元件进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压而得到的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化16]
Figure BDA0003794378200000261
[化17]
Figure BDA0003794378200000262
[化18]
Figure BDA0003794378200000263
[化19]
Figure BDA0003794378200000264
[化20]
Figure BDA0003794378200000265
[化21]
Figure BDA0003794378200000271
[化22]
Figure BDA0003794378200000272
[化23]
Figure BDA0003794378200000273
[实施例13]
除了在实施例12中，使用实施例2的化合物(1-6)代替实施例1的化合物(1-18)作为封盖层10的材料以外，在相同的条件下制造有机EL元件。在大气中、常温下，对制造的有机EL元件进行特性测定。将对制造的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化24]
Figure BDA0003794378200000281
[实施例14]
除了在实施例12中，使用实施例3的化合物(1-17)代替实施例1的化合物(1-18)作为封盖层10的材料以外，在相同的条件下制造有机EL元件。在大气中、常温下，对制造的有机EL元件进行特性测定。将对制造的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化25]
Figure BDA0003794378200000282
[实施例15]
除了在实施例12中，使用实施例4的化合物(1-5)代替实施例1的化合物(1-18)作为封盖层10的材料以外，在相同的条件下制造有机EL元件。在大气中、常温下，对制造的有机EL元件进行特性测定。将对制造的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化26]
Figure BDA0003794378200000291
[实施例16]
除了在实施例12中，使用实施例5的化合物(1-19)代替实施例1的化合物(1-18)作为封盖层10的材料以外，在相同的条件下制造有机EL元件。在大气中、常温下，对制造的有机EL元件进行特性测定。将对制造的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化27]
Figure BDA0003794378200000292
[实施例17]
除了在实施例12中，使用实施例6的化合物(1-7)代替实施例1的化合物(1-18)作为封盖层10的材料以外，在相同的条件下制造有机EL元件。在大气中、常温下，对制造的有机EL元件进行特性测定。将对制造的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化28]
Figure BDA0003794378200000301
[实施例18]
除了在实施例12中，使用实施例7的化合物(1-13)代替实施例1的化合物(1-18)作为封盖层10的材料以外，在相同的条件下制造有机EL元件。在大气中、常温下，对制造的有机EL元件进行特性测定。将对制造的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化29]
Figure BDA0003794378200000302
[实施例19]
除了在实施例12中，使用实施例8的化合物(1-1)代替实施例1的化合物(1-18)作为封盖层10的材料以外，在相同的条件下制造有机EL元件。在大气中、常温下，对制造的有机EL元件进行特性测定。将对制造的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化30]
Figure BDA0003794378200000311
[比较例1]
为了比较，除了在实施例7中，以膜厚成为60nm的方式形成下述结构式的比较化合物(2-1)代替实施例1的化合物(1-18)作为封盖层10以外，在相同的条件下制造有机EL元件。在大气中、常温下，对制造的有机EL元件进行特性测定。将对制造的有机EL元件施加直流电压而得到的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化31]
Figure BDA0003794378200000312
[比较例2]
为了比较，除了在实施例7中，以膜厚成为60nm的方式形成下述结构式的比较化合物(2-2)代替实施例1的化合物(1-18)作为封盖层10以外，在相同的条件下制造有机EL元件。在大气中、常温下，对制造的有机EL元件进行特性测定。将对制造的有机EL元件施加直流电压而得到的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化32]
Figure BDA0003794378200000321
[比较例3]
为了比较，除了在实施例7中，以膜厚成为60nm的方式形成下述结构式的比较化合物(2-3)代替实施例1的化合物(1-18)作为封盖层10以外，在相同的条件下制造有机EL元件。在大气中、常温下，对制造的有机EL元件进行特性测定。将对制造的有机EL元件施加直流电压而得到的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化33]
Figure BDA0003794378200000322
[比较例4]
为了比较，除了在实施例7中，以膜厚成为60nm的方式形成下述结构式的比较化合物(2-4)代替实施例1的化合物(1-18)作为封盖层10以外，在相同的条件下制造有机EL元件。在大气中、常温下，对制造的有机EL元件进行特性测定。将对制造的有机EL元件施加直流电压而得到的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化34]
Figure BDA0003794378200000331
使用实施例12～19和比较例1～4中制造的有机EL元件，将测定元件寿命而得到的结果汇总示于表3。将元件寿命作为进行10mA/cm2的恒电流驱动时，将初始亮度设为100％时的衰减至95％衰减为止的时间来测定。
[表3]
Figure BDA0003794378200000332
如表3所示，就电流密度为10mA/cm2时的驱动电压而言，在使用比较化合物的比较例1～4的元件和本发明的实施例12～19的元件中大致相同，与此相对，在亮度、发光效率、电力效率、寿命上，相对于使用比较化合物的比较例1～4的元件，本实施方式的实施例12～19的元件显著提高。这显示：通过在封盖层中包含折射率高的、适合用于本实施方式的有机EL元件的材料，能够大幅改善光的取出效率。
产业上的可利用性
如上所述，适合用于本发明的有机EL元件的、由通式(1)表示的胺化合物的吸光系数高、折射率高、能够大幅改善光的取出效率、薄膜状态稳定，因此作为有机EL元件用的化合物是优异的。通过使用该化合物制造有机EL元件，在能够得到高的效率的同时，能够以吸收太阳光的光而不对元件内部的材料造成影响的方式，改善耐久性、耐光性。另外，通过使用在青、绿和红各自的波长区域不具有吸收的该化合物，在想要显示颜色纯度良好、鲜明且明亮的图像的情况下特别适合。例如，能够逐渐发展至家用电器、照明的用途。
附图标记说明
1 玻璃基板
2 金属阳极
3 空穴注入层
4 第一空穴传输层
5 第二空穴传输层
6 发光层
7 电子传输层
8 电子注入层
9 阴极
10 封盖层

Claims (5)

1.一种有机电致发光元件，其为依次具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极和封盖层的有机电致发光元件，其特征在于，
所述封盖层的材料的折射率在波长500nm至570nm为1.90以上，
所述封盖层包含由下述通式(1)表示的胺化合物，
Figure FDA0003794378190000011
式中，R1～R5可以彼此相同也可以不同，表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可以具有取代基的碳原子数1至6的直链状或支链状的烷基、可以具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可以具有取代基的碳原子数2至6的直链状或支链状的烯基、可以具有取代基的碳原子数1至6的直链状或支链状的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基、或者取代或未取代的芳氧基，
R1～R4分别存在多个的情况下，相邻的多个之间可以形成环，
X表示氧原子、硫原子或氮原子，
Y、Z表示氧原子或硫原子，
其中，在X为氧原子、硫原子的情况下，X不具有R5，
每个Ar可以彼此相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基的2价基团，
r1～r3表示0～4的整数，
r4表示0～3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述胺化合物由下述通式(1a)表示，
Figure FDA0003794378190000021
式中，R1～R5、X、Y、Z、r1～r4如所述通式(1)中所定义。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式(1)中的r1～r4为0。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述封盖层的厚度在30nm～120nm的范围内。
5.制造权利要求1～4中任一项所述的有机电致发光元件的方法。
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