CN114057718A - 三苯胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 - Google Patents

三苯胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 Download PDF

Info

Publication number
CN114057718A
CN114057718A CN202210046202.4A CN202210046202A CN114057718A CN 114057718 A CN114057718 A CN 114057718A CN 202210046202 A CN202210046202 A CN 202210046202A CN 114057718 A CN114057718 A CN 114057718A
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic
layer
triphenylamine derivative
compound
light
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202210046202.4A
Other languages
English (en)
Inventor
叶绪兵
申屠晓波
张磊
廖张程
吴空物
吴利
习小沙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Huadisplay Optoelectronics Co Ltd
Original Assignee
Zhejiang Huadisplay Optoelectronics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Huadisplay Optoelectronics Co Ltd filed Critical Zhejiang Huadisplay Optoelectronics Co Ltd
Priority to CN202210046202.4A priority Critical patent/CN114057718A/zh
Publication of CN114057718A publication Critical patent/CN114057718A/zh
Priority to CN202210370309.4A priority patent/CN115043827A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57Aryl or substituted aryl radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • C07D277/64Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供了一种三苯胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置,其中该三苯胺衍生物结构如式1或式2所示:

Description

三苯胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置
技术领域
本发明涉及一种三苯胺衍生物,特别是,涉及一种发光利用效率得到大幅改善的三苯胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置。
背景技术
有机光电器件,尤其是有机电致发光器件(例如有机电激发光二极管(简称为OLED))、有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池(OPV)引起了广泛的关注。其中,OLED具有薄型且能在低驱动电压下高亮度发光以及能通过选择发光材料而进行多色发光的特征,因此倍受关注。
根据OLED的出光方式,可以分为底发射有机光电器件和顶发射有机光电器件。最初的OLED都是底发射型器件,器件的结构从上至下依次是:不透明的金属阴极/有机功能层/透明阳极,光线从阳极出射,因而称为底发射。顶发射OLED是指光从器件顶部射出的OLED。其中,顶发射OLED由于不受基板是否透光的影响,可有效提高显示面板的开口率,拓展了基板上TFT电路的设计,丰富了电极材料的选择,有利于器件与TFT电路的集成。如果器件是以底发射形式出光,光经过基板的时候就会被基板上的TF和金属配线阻挡,这样就会影响实际的发光面积。如果光线是从器件上方出射,采用顶发射器件结构,那么基板的线路设计就不会影响器件的出光面积,相同亮度下OLED的工作电压更低,可以获得更长的使用寿命。因此,顶发射器件是小像素、高PPI的小屏如手机等主动显示的首选。
为了提高顶发射有机光电器件的出光效率,所采用的方法有在使发光层的光透过的上部半透明金属电极上形成有机覆盖层,以此调节光学干涉距离,抑制外光反射和由表面等离子体能量移动引起的消光等。
作为用于提高这种外部发光效率,即光提取效率的方法,为了防止发射到外部的光进行全反射而被损失,将多种有机化合物适用为覆盖层(capping layer),为了改善有机发光器件的性能,持续努力开发具有可提高外部发光效率的高折射率及薄膜稳定性的有机化合物非常有必要。
发明内容
本发明提供了一种用于提高有机光电器件的光取出效率以及改善色纯度的三苯胺衍生物、含有该三苯胺衍生物的有机光电器件及包含该有机光电器件的显示或照明装置。本发明的有机光电器件具有热稳定性好、发光效率高及使用寿命长的优点。
为了实现本发明的目的,本发明的技术方案如下:
本发明提供了一种三苯胺衍生物,其结构如式1或式2所示:
Figure 163864DEST_PATH_IMAGE001
其中,
所述L1、L2、L3、L4、L5和L6各自独立地选自单键、苯基或萘基;
所述Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 、Ar5 和Ar6各自独立地选自以下基团:
Figure 740339DEST_PATH_IMAGE002
Figure 807652DEST_PATH_IMAGE003
Figure 12237DEST_PATH_IMAGE004
Figure 631437DEST_PATH_IMAGE005
Figure 570574DEST_PATH_IMAGE006
其中,Y1选自O、N或S;
X1-X8各自独立地选自C或N原子。
优选地,所述Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 、Ar5 和Ar6 各自独立地选自以下基团:
Figure 35054DEST_PATH_IMAGE007
Figure 359725DEST_PATH_IMAGE008
Figure 290772DEST_PATH_IMAGE009
Figure 310680DEST_PATH_IMAGE010
Figure 969064DEST_PATH_IMAGE011
Figure 23607DEST_PATH_IMAGE012
优选地,由式1所示的化合物选自以下化合物:
Figure 594397DEST_PATH_IMAGE013
Figure 367181DEST_PATH_IMAGE014
Figure 829255DEST_PATH_IMAGE015
Figure 738305DEST_PATH_IMAGE016
Figure 745576DEST_PATH_IMAGE017
Figure 740076DEST_PATH_IMAGE018
Figure 740262DEST_PATH_IMAGE019
Figure 769398DEST_PATH_IMAGE020
Figure 681991DEST_PATH_IMAGE021
Figure 429367DEST_PATH_IMAGE022
Figure 233243DEST_PATH_IMAGE023
Figure 992252DEST_PATH_IMAGE024
Figure 200379DEST_PATH_IMAGE025
Figure 559686DEST_PATH_IMAGE026
Figure 777040DEST_PATH_IMAGE027
Figure 390555DEST_PATH_IMAGE028
Figure 35163DEST_PATH_IMAGE029
Figure 616186DEST_PATH_IMAGE030
Figure 371653DEST_PATH_IMAGE031
Figure 370833DEST_PATH_IMAGE032
Figure 310976DEST_PATH_IMAGE033
Figure 989082DEST_PATH_IMAGE034
Figure 689184DEST_PATH_IMAGE035
Figure 401926DEST_PATH_IMAGE036
Figure 512970DEST_PATH_IMAGE037
Figure 84897DEST_PATH_IMAGE038
Figure 182166DEST_PATH_IMAGE039
Figure 139626DEST_PATH_IMAGE040
Figure 437883DEST_PATH_IMAGE041
Figure 90582DEST_PATH_IMAGE042
Figure 381755DEST_PATH_IMAGE043
Figure 475613DEST_PATH_IMAGE044
Figure 459618DEST_PATH_IMAGE045
Figure 599612DEST_PATH_IMAGE046
Figure 179629DEST_PATH_IMAGE047
Figure 111682DEST_PATH_IMAGE048
Figure 610797DEST_PATH_IMAGE049
Figure 379032DEST_PATH_IMAGE050
Figure 12008DEST_PATH_IMAGE051
Figure 673933DEST_PATH_IMAGE052
Figure 484895DEST_PATH_IMAGE053
Figure 989694DEST_PATH_IMAGE054
Figure 911514DEST_PATH_IMAGE055
Figure 693525DEST_PATH_IMAGE056
Figure 948093DEST_PATH_IMAGE057
Figure 425341DEST_PATH_IMAGE058
Figure 9907DEST_PATH_IMAGE059
Figure 771058DEST_PATH_IMAGE060
Figure 189401DEST_PATH_IMAGE061
Figure 668793DEST_PATH_IMAGE062
Figure 197994DEST_PATH_IMAGE063
Figure 79231DEST_PATH_IMAGE064
Figure 261951DEST_PATH_IMAGE065
Figure 448213DEST_PATH_IMAGE066
Figure 374581DEST_PATH_IMAGE067
Figure 844745DEST_PATH_IMAGE068
Figure 463945DEST_PATH_IMAGE069
Figure 403082DEST_PATH_IMAGE070
Figure 257775DEST_PATH_IMAGE071
Figure 457812DEST_PATH_IMAGE072
Figure 123280DEST_PATH_IMAGE073
Figure 408768DEST_PATH_IMAGE074
Figure 67151DEST_PATH_IMAGE075
Figure 121695DEST_PATH_IMAGE076
Figure 692484DEST_PATH_IMAGE077
Figure 855481DEST_PATH_IMAGE078
Figure 927342DEST_PATH_IMAGE079
Figure 711759DEST_PATH_IMAGE080
Figure 843663DEST_PATH_IMAGE081
优选地,由式2所示的化合物选自以下化合物:
Figure 228377DEST_PATH_IMAGE082
Figure 103929DEST_PATH_IMAGE083
Figure 742852DEST_PATH_IMAGE084
Figure 45657DEST_PATH_IMAGE085
Figure 917667DEST_PATH_IMAGE086
Figure 206697DEST_PATH_IMAGE087
Figure 355919DEST_PATH_IMAGE088
Figure 954259DEST_PATH_IMAGE089
Figure 923352DEST_PATH_IMAGE090
Figure 281652DEST_PATH_IMAGE091
Figure 675593DEST_PATH_IMAGE092
Figure 195567DEST_PATH_IMAGE093
Figure 651957DEST_PATH_IMAGE094
Figure 328794DEST_PATH_IMAGE095
Figure 62395DEST_PATH_IMAGE096
Figure 612325DEST_PATH_IMAGE097
Figure 211803DEST_PATH_IMAGE098
Figure 646326DEST_PATH_IMAGE099
Figure 749280DEST_PATH_IMAGE100
Figure 735691DEST_PATH_IMAGE101
Figure 42039DEST_PATH_IMAGE102
Figure 529521DEST_PATH_IMAGE103
Figure 362347DEST_PATH_IMAGE104
Figure 660605DEST_PATH_IMAGE105
Figure 313303DEST_PATH_IMAGE106
Figure 604476DEST_PATH_IMAGE107
Figure 432754DEST_PATH_IMAGE108
Figure 760968DEST_PATH_IMAGE109
Figure 291175DEST_PATH_IMAGE110
Figure 136771DEST_PATH_IMAGE111
Figure 334403DEST_PATH_IMAGE112
Figure 240042DEST_PATH_IMAGE113
Figure 523125DEST_PATH_IMAGE114
Figure 641254DEST_PATH_IMAGE115
Figure 303179DEST_PATH_IMAGE116
Figure 97829DEST_PATH_IMAGE117
Figure 212415DEST_PATH_IMAGE118
Figure 399814DEST_PATH_IMAGE119
Figure 775301DEST_PATH_IMAGE120
Figure 616218DEST_PATH_IMAGE121
Figure 359046DEST_PATH_IMAGE122
Figure 943611DEST_PATH_IMAGE123
Figure 704762DEST_PATH_IMAGE124
Figure 591947DEST_PATH_IMAGE125
Figure 946705DEST_PATH_IMAGE126
Figure 459595DEST_PATH_IMAGE127
Figure 825985DEST_PATH_IMAGE128
Figure 930076DEST_PATH_IMAGE129
Figure 240972DEST_PATH_IMAGE130
Figure 308285DEST_PATH_IMAGE131
Figure 778449DEST_PATH_IMAGE132
Figure 132070DEST_PATH_IMAGE133
Figure 71208DEST_PATH_IMAGE134
Figure 801266DEST_PATH_IMAGE135
Figure 125937DEST_PATH_IMAGE136
Figure 791405DEST_PATH_IMAGE137
Figure 76893DEST_PATH_IMAGE138
Figure 735276DEST_PATH_IMAGE139
Figure 789820DEST_PATH_IMAGE140
Figure 891768DEST_PATH_IMAGE141
Figure 54765DEST_PATH_IMAGE142
Figure 861047DEST_PATH_IMAGE143
Figure 911042DEST_PATH_IMAGE144
Figure 433159DEST_PATH_IMAGE145
Figure 693240DEST_PATH_IMAGE146
Figure 444158DEST_PATH_IMAGE147
本发明进一步提供了一种制剂,其包含至少一种本发明的三苯胺衍生物和至少一种溶剂。
本发明又提供了一种有机光电器件,其包含:
基板;
第一电极;
第二电极;
有机物层,其设置于所述第一电极和所述第二电极之间;
覆盖层,其中所述覆盖层包含本发明的三苯胺衍生物或制剂。
优选地,其中所述有机物层为发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层;其中,所述空穴传输层包含本发明的三苯胺衍生物或制剂。
优选地,其中所述有机光电器件为有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、发光电化学电池或有机激光二极管。
本发明又提供了一种三苯胺衍生物或制剂在制作有机光电器件中的应用,其中,所述有机光电器件为有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、发光电化学电池或有机激光二极管。
本发明又提供了一种显示或照明装置,其包括有机光电器件。
具体实施方式
本发明所述的有机光电器件是包含有三苯胺衍生物的发光器件,该发光器件包含基板、第一电极、有机物层、第二电极以及覆盖层,优选的器件结构可包括基板,位于基板上的第一电极,位于第一电极上的有机物层,位于有机物层上的第二电极,以及位于第二电极外侧的覆盖层,本发明所述的第二电极外侧是指背离第一电极的一侧。
本发明所述的有机物层可以包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层作为有机物层的结构。所述的发光器件的有机物层可以由单层结构形成,也可以由层叠包含发光层,空穴注入层,空穴传输层,电子传输层,电子注入层在内的多层结构形成;同时,所述的有机物层还可以包含一层或多层结构,例如,所述的空穴传输层可以包含第一空穴传输层以及第二空穴传输层。
在本发明的发光器件中,除了所述覆盖层包含有本发明所述的三苯胺衍生物外,其它层均可以使用现有公知技术的用于所述层的任何材料。
本发明的发光器件中,基板材料可选用典型的有机光电器件中使用的任何基板。可以是钠玻璃或无碱玻璃或者透明柔性基板,也可以是不透明材料如硅或不锈钢的基板,还可以是柔性聚酰亚胺薄膜。不同基板材料具有不同的性能,应用方向不同。
作为本发明的空穴传输层,可通过将空穴传输材料的一种或二种以上层叠或混合的方法,或通过使用空穴传输材料和高分子粘合剂的混合物的方法来形成。空穴传输材料需要在施加了电场的电极之间高效率地传输来自正极的空穴,因此需要空穴注入效率高、能够高效率地传输注入的空穴。因此,要求空穴传输材料具有适当电离势,适当的能级并且具有大的空穴迁移率,进一步材料稳定性优异,制造及使用过程中不容易产生会成为陷阱的杂质。对满足这样的条件的物质,没有特别限定,例如可以是咔唑衍生物、三芳胺衍生物、联苯二胺衍生物、芴衍生物、酞菁类化合物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、苝衍生物、蒽醌类化合物、F4-TCNQ、聚苯胺、聚噻吩、聚乙烯咔唑等,但不限于此。
作为本发明的发光层材料,可以包含主体材料(也称基质材料)和掺杂材料(也称客体材料),发光层材料可包含多个主体材料和多个掺杂材料。发光层可为单一的发光层,也可为横向或纵向叠加在一起的复合发光层。对于掺杂材料的种类选择,可以为荧光材料,也可以为磷光材料。对于掺杂材料的用量选择,优选0.1~70%质量,更优选为0.1~30质量%、进一步优选为1~30质量%、更进一步优选为1~20质量%、特别优选为1~10质量%。
可用于本发明的荧光掺杂材料可包括:稠合多环芳族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等,但不限于此。可用于本发明的磷光掺杂材料可包括:重金属配合物、磷光发光性的稀土类金属配合物等,但不限于此。重金属配合物可举出例如铱配合物、铂配合物、锇配合物等;稀土类金属配合物可举出例如铽络合物、铕络合物等,但不限于此。
可用于本发明的主体材料可包括:主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地,稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等,以及含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、嘧啶衍生物等,但不限于此。
本发明的杂芳基上的杂原子各自独立地选自O、S、N。
作为本发明的电子传输材料,优选具备良好电子迁移率的物质,同时具备合适的HOMO和LUMO能级。可作为本发明的电子传输材料包括:金属配合物、氧杂噻唑衍生物、噁唑衍生物、二氮唑衍生物、氮杂苯衍生物、菲罗啉衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物、氰基类化合物、喹啉衍生物、苯并咪唑衍生物等,但不限于此。作为本发明的电子注入材料,优选具有传输电子能力的物质,同时具有从阴极注入电子的效应,具有优异的薄膜形成能力。可作为本发明的电子注入材料包括:碱金属化合物,例如氧化锂、氟化锂、8-羟基喹啉锂、氧化锂硼、碳酸铯、8-羟基喹啉铯、硅酸钾、氟化钙、氧化钙、氟化镁、氧化镁;芴酮;含氮五元环衍生物,例如,噁唑衍生物、恶二唑衍生物、咪唑衍生物;金属配合物;蒽醌二甲烷、联苯醌、蒽酮衍生物等,但不限于此,这些化合物可以单独使用,也可与其他材料混合使用。作为本发明的阴极材料,优选具有低功函数的材料,以便容易地将电子注入有机层。可用于本发明的阴极材料包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、铝、银、锡、铅,或者它们的合金;以及多层材料,例如LiF/Al或LiO 2 /Al,但不限于此。
本发明所述的有机物层材料,它们在使用时,可单独成膜形成单层结构,也可和其他材料一起混合成膜形成单层结构,或者形成单独成膜的单层的层叠结构、混合成膜的单层的叠层结构、单独成膜的单层和混合成膜的单层的叠层结构,但不限于此。
本发明所述的有机光电器件可以通过依次层叠上述的结构而制造。制造方法可使用干式成膜法、湿式成膜法等公知方法。作为干式成膜法的具体例,可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子电镀法等。作为湿式成膜法的具体例,可举出旋涂法、浸渍法、流延法、喷墨法等各种涂布法,但不限于此。
本发明的有机光电器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
实施例
上述有机光电器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是,下述实施例只是用于例示本说明书,本说明书的范围并不限定于此。
本发明的三苯胺衍生物用以下实施例举例说明,但并不限于这些实施例举例的三苯胺衍生物和合成方法。
上述由式1或式2所示的三苯胺衍生物的合成均可以使用本领域已知的方法进行。
下列实施例中的中间体均通过本领域公知的方法制备得到。
实施例1
化合物123的合成
Figure 863507DEST_PATH_IMAGE148
加入4-(苯并[D]恶唑-2-基)苯胺3.5g,4-溴苯基苯并噁唑 12g,叔丁醇钠10g,Pd2(dba)3 0.1g 三叔丁基膦 0.3g,甲苯50ml,升温回流反应20小时,反应完全加入水50ml,分层,降温过滤得粗品,产品用10倍甲苯精制两次得化合物123 6.3g,收率:63%。LC-MS: M/Z实测597.2 (M+),理论597.18。
实施例2
(1)中间体M2的合成
Figure 838416DEST_PATH_IMAGE149
向反应瓶中加入化合物M1 3.38g、二氯甲烷 50ml、降温至-50~-60℃、滴加三溴化硼 4.26g,控制反应温度不高于-30℃,保温反应20小时后,有大量固体析出。滴加10ml水萃灭反应,过滤,滤饼用5ml二氯甲烷淋洗,真空50℃烘干后得中间体M2 (1.6g,收率:50%)。LC-MS: M/Z 实测285.1 (M+),理论285.08。
(2)中间体M3的合成
Figure 976005DEST_PATH_IMAGE150
向反应瓶中加入中间体M2 1.35g、三乙胺1.4ml、二氯甲烷、20ml 降温至-10~0℃,滴加三氯甲磺酸酐2.5g,控制温度在-10~0℃,升温至10-20℃保温2小时。加入30ml水,分层。有机相加20ml饱和食盐水洗。石油醚:二氯甲烷=10:1~3:1过柱得中间体M3 1.5g,收率:76%)。LC-MS: M/Z 实测417.0 (M+),理论417.03。
(3)中间体M4的合成
Figure 265035DEST_PATH_IMAGE151
向反应瓶中加入中间体M3 2.1g、连硼酸频那醇酯1.54g、醋酸钾1.48g、二氧六环20ml、氮气置换三次,加入Pd(dppf)Cl2 0.1g,氮气保护回流反应20小时。反应完毕,过硅藻土。浓缩至近干,加入石油
醚 10ml,打浆得中间体M4 (1.35g,收率:68%)。LC-MS: M/Z 实测395.2 (M+),理论395.17。
(4)中间体I1的合成
Figure 414257DEST_PATH_IMAGE152
向反应瓶中加入4-溴苯基苯并噁唑24.8g、4-氯苯胺 5g、叔丁醇钠 11.3g、甲苯300ml,氮气置换后,加入pd2(dba)3 0.5g、Sphos 1.0g,升温至100~120℃,回流反应6小时,停止反应。降温到30~40℃
加入水200ml,分层。水洗两次后,浓缩甲苯后加入正庚烷100ml,打浆,制得化合物I1 (12.3g,收率:53%)。LC-MS: M/Z 实测514.1 (M+),理论514.12。
(5)化合物363的合成
Figure 36035DEST_PATH_IMAGE153
向反应瓶中加入I1 2.0g、中间体M4 1.7g、碳酸钾1.5g、二氧六环20ml、水5ml,氮气置换三次,加入 Pd2(dba)3 0.1g、x-Phos 0.2g升温至90~100℃反应24小时。反应完毕,过硅藻土。浓缩至近干,加10ml乙醇得粗品,10倍体积甲苯重结晶得化合物363 (1.8g,收率:56%)。LC-MS: M/Z 实测746.2 (M+),理论746.24。
实施例3
化合物364的合成
Figure 146073DEST_PATH_IMAGE154
除了用N-(3-氯苯基)双噁唑苯胺替代N-(4-氯苯基)双噁唑苯胺(化合物I1)外,制备方法同实施例2步骤(5),制得化合物364,收率:45%。LC-MS: M/Z 实测746.2 (M+),理论746.24。
实施例4
化合物365的合成
Figure 97849DEST_PATH_IMAGE155
除了将中间体M4替代为9-菲硼酸外,制备方法同实施例2步骤(5),制得化合物365,收率:68%。LC-MS: M/Z 实测656.2 (M+),理论656.23。
实施例5
(1)中间体I2的合成
Figure 491790DEST_PATH_IMAGE156
向反应瓶中加入3-溴异喹啉 6g、对氨基苯硼酸 5.3g、碳酸钾12.0g、二氧六环100ml、水20ml,氮气置换三次,加入 Pd(dppf)Cl2 0.3g,升温至90~100℃,反应24小时。反应完毕,过硅藻土。浓缩至近干,加50ml正庚烷得I2 2.3g,收率:36%。LC-MS: M/Z 实测221.1 (M+),理论221.10。
(2)化合物367的合成
Figure 136398DEST_PATH_IMAGE157
除了用中间体I2替代4-(苯并[D]恶唑-2-基)苯胺,3-(4-溴苯基)异喹啉替代4-溴苯基苯并噁唑外,制备方法同实施例1,制得化合物367,收率:59%。LC-MS: M/Z 实测627.3(M+),理论627.25。
实施例6:化合物366的合成
Figure 999312DEST_PATH_IMAGE158
除了用中间体I2替代4-(苯并[D]恶唑-2-基)苯胺外,制备方法同实施例1,制得化合物366,收率:65%。LC-MS: M/Z 实测606.2 (M+),理论606.21。
实施例7:化合物368的合成
Figure 879412DEST_PATH_IMAGE159
除了用2-溴喹啉替代3-溴异喹啉,2-(4-溴苯基)喹啉替代3-(4-溴苯基)异喹啉外,制备方法同实施例5,制得化合物,收率:25%。LC-MS: M/Z 实测627.3 (M+),理论627.25。
实施例8
(1)中间体I3的合成
Figure 613012DEST_PATH_IMAGE160
向反应瓶中加入3,6-二氯咔唑3g、对溴碘苯9.5g、碳酸钾3.51g、碘化亚铜 0.5g和NMP 30ml升温至140~150℃保温反应24小时。反应完全后,加入甲苯500ml,水500ml分层,300ml饱和食盐水洗两次。加入无水硫酸钠5g,搅拌30分钟后过滤。浓缩有机相至1-2倍体积,加入无水乙醇析出中间体I3 2.5g收率:50%。LC-MS: M/Z 实测388.9 (M+),理论388.94。
(2)中间体I4的合成
Figure 694101DEST_PATH_IMAGE161
将中间体I 3 5g,硼酸三甲酯2g,THF 20ml 加入反应瓶中,降温至-70~80℃,开始滴加正丁基锂50ml,温度不超过-60℃,滴加完毕,保温5小时,加入稀盐酸萃灭,搅拌5小时,自然升温,加入100ml甲苯,100ml饱和食盐水,洗两次后浓缩至近干,加入20ml正庚烷打浆制得中间体I4 2.8g收率:62%。LC-MS: M/Z 实测355.0 (M+),理论355.03。
(3)中间体I5的合成
Figure 27999DEST_PATH_IMAGE162
用中间体I4和3-溴异喹啉制备中间体I5,制备方法同实施例2步骤(5),收率:56%。LC-MS: M/Z 实测438.1 (M+),理论438.07。
(4)化合物221的合成
Figure 728102DEST_PATH_IMAGE163
用中间体I5和3-异喹啉硼酸酯制备化合物221,制备方法同实施例2步骤(5),收率:23%。LC-MS: M/Z 实测624.2 (M+),理论624.23。
实施例9:化合物369的合成
Figure 362215DEST_PATH_IMAGE164
用中间体I5和2-萘硼酸制备化合物369,制备方法同实施例2步骤(5),收率:61%。LC-MS: M/Z 实测621.3 (M+),理论621.25。
化合物577-579、化合物581-583、化合物585-587、化合物589-591、化合物594-595、化合物597-598、化合物635和化合物661通过以上类似的步骤反应得到:
Figure 223991DEST_PATH_IMAGE165
Figure 45186DEST_PATH_IMAGE166
Figure 142455DEST_PATH_IMAGE167
Figure 116227DEST_PATH_IMAGE168
Figure 7959DEST_PATH_IMAGE169
Figure 316450DEST_PATH_IMAGE170
实施例10
薄膜样品的制作方法
无碱玻璃基板首先进行20分钟的UV臭氧洗涤处理,然后放置于真空蒸镀装置内,进行排气,直到装置内的真空度达到1×10 -3 Pa的条件下,用电阻加热蒸镀法,以0.1nm/s的蒸镀速度将化合物363加热蒸镀制备厚度约为50nm的薄膜样品。
上述制备的薄膜样品折射率n(n是小数点3位数四舍五入)和衰减系数的测定使用仪器是椭圆偏振光谱(J.A.Woollam Co.Inc M-2000)。
实施例11
除了用化合物364代替化合物363以外,其余与实施例10相同。
对薄膜样品进行评价。评价结果见表1。
实施例12
除了用化合物365代替化合物363以外,其余与实施例10相同。
对薄膜样品进行评价。评价结果见表1。
实施例13
除了用化合物367代替化合物363以外,其余与实施例10相同。
对薄膜样品进行评价。评价结果见表1。
实施例14
除了用化合物368代替化合物363以外,其余与实施例10相同。
对薄膜样品进行评价。评价结果见表1。
实施例15
除了用化合物221代替化合物363以外,其余与实施例10相同。
对薄膜样品进行评价。评价结果见表1。
实施例16
除了用化合物369代替化合物363以外,其余与实施例10相同。
对薄膜样品进行评价。评价结果见表1。
实施例17
除了用化合物587代替化合物363以外,其余与实施例10相同。
对薄膜样品进行评价。评价结果见表1。
实施例18
除了用化合物589代替化合物363以外,其余与实施例10相同。
对薄膜样品进行评价。评价结果见表1。
实施例19
除了用化合物595代替化合物363以外,其余与实施例10相同。
对薄膜样品进行评价。评价结果见表1。
实施例20
除了用化合物598代替化合物363以外,其余与实施例10相同。
对薄膜样品进行评价。评价结果见表1。
比较例1
除了用化合物Ref.1代替化合物363以外,其余与实施例10相同。
对薄膜样品进行评价。评价结果见表1。
和实施例10进行同样的实验,如表1所示,实施例10-20的测试结果如下所示:
表1
Figure 92776DEST_PATH_IMAGE171
从表1可以看出,实施例10-20同比较例1相比,折射率有了很大的提升。进一步,用本发明中的化合物进行了发光器件的性能测试。
下列实施例中使用的化合物如下:
Figure 780109DEST_PATH_IMAGE172
Figure 232956DEST_PATH_IMAGE173
Figure 372951DEST_PATH_IMAGE174
Figure 218547DEST_PATH_IMAGE175
Figure 885020DEST_PATH_IMAGE176
Figure 384135DEST_PATH_IMAGE177
实施例21
首先用超声波清洗仪,使用异丙醇洗涤无碱玻璃基板15分钟,然后在空气中进行30分钟UV臭氧洗涤处理。处理好的基板利用真空蒸镀法,首先蒸镀铝100nm作为阳极,然后在阳极上蒸镀空穴注入层(HATCN,50nm),空穴传输层(NPD,30nm),蓝色发光层(主体ADN和掺杂BD(重量比95∶5,30nm),电子传输层(Alq 3:Liq=1:1,30nm),电子注入层(LiF,0.5nm)依次层叠蒸镀后,共蒸镀Mg和Ag(重量比10∶1,15nm)作成半透明阴极。然后蒸镀化合物363(60nm)作为覆盖层。最后在氮气氛围下利用环氧树脂粘合剂封装发光器件。
上述发光器件在室温,大气中,用10mA/cm 2 直流电流,分光放射辉度计(CS1000,柯尼卡美能达株式会社)测试封口板的发光性能。测试得到发光效率为7.9cd/A,色纯度为CIE(x,y)=(0.139,0.043)。使用化合物363作为覆盖层得到高发光效率,高色纯度的高性能发光器件。
本发明的有机光电器件采用本领域公知的方法进行测试,测试结果见表2。
实施例22
除了覆盖层材料为化合物364以外,其余与实施例21作成相同的器件进行评价,测试结果见表2。
实施例23
除了覆盖层材料为化合物365以外,其余与实施例21作成相同的器件进行评价,测试结果见表2。
实施例24
除了覆盖层材料为化合物367以外,其余与实施例21作成相同的器件进行评价,测试结果见表2。
实施例25
除了覆盖层材料为化合物368以外,其余与实施例21作成相同的器件进行评价,测试结果见表2。
实施例26
除了覆盖层材料为化合物221以外,其余与实施例21作成相同的器件进行评价,测试结果见表2。
实施例27
除了覆盖层材料为化合物369以外,其余与实施例21作成相同的器件进行评价,测试结果见表2。
实施例28
除了覆盖层材料为化合物587以外,其余与实施例21作成相同的器件进行评价,测试结果见表2。
实施例29
除了覆盖层材料为化合物589以外,其余与实施例21作成相同的器件进行评价,测试结果见表2。
实施例30
除了覆盖层材料为化合物595以外,其余与实施例21作成相同的器件进行评价,测试结果见表2。
实施例31
除了覆盖层材料为化合物598以外,其余与实施例21作成相同的器件进行评价,测试结果见表2。
比较例2
除了覆盖层材料为Ref.1以外,其余与实施例21作成相同的器件进行评价,测试结果见表2。
比较例3
除了覆盖层材料为Ref.2以外,其余与实施例21作成相同的器件进行评价,评价结果见表2。
比较例4
除了覆盖层材料为Ref.3以外,其余与实施例21作成相同的器件进行评价,评价结果见表2。
表2
Figure 886792DEST_PATH_IMAGE178
从表2可以看出,本发明的三苯胺衍生物应用于OLED发光器件后,与比较例2-4相比,光取出得到了显著的提升,在相同电流密度下,器件效率得到了提升。同时,由于OLED发光器件的效率得到了提升,在同等亮度的功耗下,发光器件的寿命也得以提升。另外,本发明的三苯胺类化合物作为覆盖层应用于OLED发光器件,能够得到高色纯度的发光器件,更加适合于工业应用。
以上测试结果得出,本发明的三苯胺类化合物适用于有机光电器件,能够同时得到高发光效率和高色纯度的发光器件,更适用于OLED发光器件。

Claims (10)

1.三苯胺衍生物,其结构如式1或式2所示:
Figure DEST_PATH_IMAGE002
其中,
所述L1、L2、L3、L4、L5和L6各自独立地选自单键、苯基或萘基;
所述Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 、Ar5 和Ar6各自独立地选自以下基团:
Figure DEST_PATH_IMAGE003
Figure DEST_PATH_IMAGE004
Figure DEST_PATH_IMAGE005
Figure DEST_PATH_IMAGE007
Figure DEST_PATH_IMAGE008
其中,Y1选自O、N或S;
X1-X8各自独立地选自C或N原子。
2.根据权利要求1所述的三苯胺衍生物,其中,所述Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 、Ar5 和Ar6各自独立地选自以下基团:
Figure DEST_PATH_IMAGE010
Figure DEST_PATH_IMAGE012
Figure DEST_PATH_IMAGE014
Figure DEST_PATH_IMAGE016
Figure DEST_PATH_IMAGE018
Figure DEST_PATH_IMAGE020
3.根据权利要求1所述的三苯胺衍生物,其中,由式1所示的化合物选自以下化合物:
Figure DEST_PATH_IMAGE021
Figure DEST_PATH_IMAGE022
Figure DEST_PATH_IMAGE023
Figure DEST_PATH_IMAGE024
Figure DEST_PATH_IMAGE025
Figure DEST_PATH_IMAGE026
Figure DEST_PATH_IMAGE027
Figure DEST_PATH_IMAGE028
Figure DEST_PATH_IMAGE029
Figure DEST_PATH_IMAGE030
Figure DEST_PATH_IMAGE031
Figure DEST_PATH_IMAGE032
Figure DEST_PATH_IMAGE033
Figure DEST_PATH_IMAGE034
Figure DEST_PATH_IMAGE035
Figure DEST_PATH_IMAGE036
Figure DEST_PATH_IMAGE037
Figure DEST_PATH_IMAGE038
Figure DEST_PATH_IMAGE039
Figure DEST_PATH_IMAGE040
Figure DEST_PATH_IMAGE041
Figure DEST_PATH_IMAGE042
Figure DEST_PATH_IMAGE043
Figure DEST_PATH_IMAGE044
Figure DEST_PATH_IMAGE046
Figure DEST_PATH_IMAGE047
Figure DEST_PATH_IMAGE048
Figure DEST_PATH_IMAGE049
Figure DEST_PATH_IMAGE050
Figure DEST_PATH_IMAGE051
Figure DEST_PATH_IMAGE052
Figure DEST_PATH_IMAGE054
Figure DEST_PATH_IMAGE056
Figure DEST_PATH_IMAGE057
Figure DEST_PATH_IMAGE058
Figure DEST_PATH_IMAGE059
Figure DEST_PATH_IMAGE061
Figure 78655DEST_PATH_IMAGE061
Figure DEST_PATH_IMAGE063
Figure DEST_PATH_IMAGE064
Figure DEST_PATH_IMAGE066
Figure DEST_PATH_IMAGE068
Figure DEST_PATH_IMAGE070
Figure DEST_PATH_IMAGE072
Figure DEST_PATH_IMAGE073
Figure DEST_PATH_IMAGE075
Figure DEST_PATH_IMAGE077
Figure DEST_PATH_IMAGE079
Figure DEST_PATH_IMAGE081
Figure DEST_PATH_IMAGE083
Figure DEST_PATH_IMAGE085
Figure DEST_PATH_IMAGE086
Figure DEST_PATH_IMAGE087
Figure DEST_PATH_IMAGE089
Figure DEST_PATH_IMAGE091
Figure DEST_PATH_IMAGE093
Figure DEST_PATH_IMAGE095
Figure DEST_PATH_IMAGE097
Figure DEST_PATH_IMAGE099
Figure DEST_PATH_IMAGE101
Figure DEST_PATH_IMAGE103
Figure DEST_PATH_IMAGE105
Figure DEST_PATH_IMAGE107
Figure DEST_PATH_IMAGE109
Figure DEST_PATH_IMAGE111
Figure DEST_PATH_IMAGE113
Figure DEST_PATH_IMAGE115
Figure DEST_PATH_IMAGE117
Figure DEST_PATH_IMAGE119
Figure DEST_PATH_IMAGE121
4.根据权利要求1所述的三苯胺衍生物,其中,由式2所示的化合物选自以下化合物:
Figure DEST_PATH_IMAGE122
Figure DEST_PATH_IMAGE123
Figure DEST_PATH_IMAGE124
Figure DEST_PATH_IMAGE125
Figure DEST_PATH_IMAGE126
Figure DEST_PATH_IMAGE127
Figure DEST_PATH_IMAGE128
Figure DEST_PATH_IMAGE129
Figure DEST_PATH_IMAGE130
Figure DEST_PATH_IMAGE131
Figure DEST_PATH_IMAGE132
Figure DEST_PATH_IMAGE133
Figure DEST_PATH_IMAGE134
Figure DEST_PATH_IMAGE135
Figure DEST_PATH_IMAGE136
Figure DEST_PATH_IMAGE137
Figure DEST_PATH_IMAGE139
Figure DEST_PATH_IMAGE140
Figure DEST_PATH_IMAGE141
Figure DEST_PATH_IMAGE142
Figure DEST_PATH_IMAGE143
Figure DEST_PATH_IMAGE144
Figure DEST_PATH_IMAGE145
Figure DEST_PATH_IMAGE146
Figure DEST_PATH_IMAGE147
Figure DEST_PATH_IMAGE148
Figure DEST_PATH_IMAGE149
Figure DEST_PATH_IMAGE150
Figure DEST_PATH_IMAGE151
Figure DEST_PATH_IMAGE152
Figure DEST_PATH_IMAGE153
Figure DEST_PATH_IMAGE154
Figure DEST_PATH_IMAGE155
Figure DEST_PATH_IMAGE156
Figure DEST_PATH_IMAGE157
Figure DEST_PATH_IMAGE158
Figure DEST_PATH_IMAGE159
Figure DEST_PATH_IMAGE160
Figure DEST_PATH_IMAGE161
Figure DEST_PATH_IMAGE162
Figure DEST_PATH_IMAGE164
Figure DEST_PATH_IMAGE166
Figure DEST_PATH_IMAGE167
Figure DEST_PATH_IMAGE169
Figure DEST_PATH_IMAGE171
Figure DEST_PATH_IMAGE173
Figure DEST_PATH_IMAGE174
Figure DEST_PATH_IMAGE175
Figure DEST_PATH_IMAGE177
Figure DEST_PATH_IMAGE179
Figure DEST_PATH_IMAGE181
Figure DEST_PATH_IMAGE182
Figure DEST_PATH_IMAGE183
Figure DEST_PATH_IMAGE185
Figure DEST_PATH_IMAGE186
Figure DEST_PATH_IMAGE188
Figure DEST_PATH_IMAGE190
Figure DEST_PATH_IMAGE192
Figure DEST_PATH_IMAGE193
Figure DEST_PATH_IMAGE195
Figure DEST_PATH_IMAGE197
Figure DEST_PATH_IMAGE199
Figure DEST_PATH_IMAGE201
Figure DEST_PATH_IMAGE203
Figure DEST_PATH_IMAGE205
5.制剂,其包含至少一种根据权利要求1-4任一项所述的三苯胺衍生物和至少一种溶剂。
6.有机光电器件,其包含:
基板;
第一电极;
第二电极;
有机物层,其设置于所述第一电极和所述第二电极之间;
覆盖层,其中所述覆盖层包含权利要求1-4中任一项所述的三苯胺衍生物或权利要求5所述的制剂。
7.根据权利要求6所述的有机光电器件,其中所述有机物层为发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层;其中,所述空穴传输层包含权利要求1-4中任一项所述的三苯胺衍生物或权利要求5所述的制剂。
8.根据权利要求6所述的有机光电器件,其中所述有机光电器件为有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、发光电化学电池或有机激光二极管。
9.根据权利要求1-4中任一项所述的三苯胺衍生物或权利要求5所述的制剂在制作有机光电器件中的应用,其中,所述有机光电器件为有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、发光电化学电池或有机激光二极管。
10.显示或照明装置,其包括权利要求6所述的有机光电器件。
CN202210046202.4A 2022-01-17 2022-01-17 三苯胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置 Pending CN114057718A (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210046202.4A CN114057718A (zh) 2022-01-17 2022-01-17 三苯胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置
CN202210370309.4A CN115043827A (zh) 2022-01-17 2022-04-09 芳胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210046202.4A CN114057718A (zh) 2022-01-17 2022-01-17 三苯胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114057718A true CN114057718A (zh) 2022-02-18

Family

ID=80231205

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210046202.4A Pending CN114057718A (zh) 2022-01-17 2022-01-17 三苯胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置
CN202210370309.4A Withdrawn CN115043827A (zh) 2022-01-17 2022-04-09 芳胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210370309.4A Withdrawn CN115043827A (zh) 2022-01-17 2022-04-09 芳胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置

Country Status (1)

Country Link
CN (2) CN114057718A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11905259B1 (en) 2023-10-23 2024-02-20 King Faisal University 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-N′-(4-(dimethylamino)benzoyloxy)acetimidamide as an antimicrobial compound

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115466262A (zh) * 2022-10-09 2022-12-13 武汉天马微电子有限公司 一种杂环芳胺化合物及其电致发光的应用

Citations (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104903421A (zh) * 2012-12-31 2015-09-09 第一毛织株式会社 有机光电子装置,和包含其的显示装置
US20150287931A1 (en) * 2012-06-29 2015-10-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element
WO2016013735A1 (ko) * 2014-07-25 2016-01-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20160056403A1 (en) * 2014-08-21 2016-02-25 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
CN106232768A (zh) * 2014-05-30 2016-12-14 三星Sdi株式会社 有机光电元件及显示元件
US20170125689A1 (en) * 2014-06-18 2017-05-04 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
CN106661445A (zh) * 2014-08-26 2017-05-10 三星Sdi株式会社 有机光电元件和显示装置
US20180219157A1 (en) * 2015-07-31 2018-08-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence elements, organic electroluminescence element, and electronic device
CN109096124A (zh) * 2017-06-21 2018-12-28 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN109761967A (zh) * 2019-03-12 2019-05-17 江苏三月光电科技有限公司 一种基于杂芳基胺类结构的有机化合物及其在oled上的应用
CN109824659A (zh) * 2019-03-12 2019-05-31 江苏三月光电科技有限公司 一种基于杂芳基胺类结构的有机化合物及其应用
KR20190103790A (ko) * 2018-02-28 2019-09-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN110511151A (zh) * 2019-04-30 2019-11-29 北京鼎材科技有限公司 一种化合物、包含其的有机电致发光器件及其应用
CN110734379A (zh) * 2018-07-18 2020-01-31 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN111217778A (zh) * 2018-11-27 2020-06-02 东进世美肯株式会社 覆盖层用有机化合物及包含其的有机发光器件
CN111349073A (zh) * 2018-12-21 2020-06-30 乐金显示有限公司 有机发光装置
CN111747905A (zh) * 2019-03-28 2020-10-09 江苏三月光电科技有限公司 一种以苯并五元杂环为核心的化合物及其应用
CN111834535A (zh) * 2019-04-17 2020-10-27 乐金显示有限公司 有机电致发光装置
CN111848415A (zh) * 2019-04-30 2020-10-30 北京鼎材科技有限公司 一种化合物、包含其的有机电子发光器件及其应用
CN111869326A (zh) * 2017-12-21 2020-10-30 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光元件及其制造方法
WO2020251180A1 (ko) * 2019-06-12 2020-12-17 주식회사 랩토 3차 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
CN112300144A (zh) * 2019-07-30 2021-02-02 江苏三月光电科技有限公司 一种基于咔唑为核心的有机化合物及其在oled上的应用
CN112538060A (zh) * 2019-09-23 2021-03-23 东进世美肯株式会社 全新的覆盖层用有机化合物以及包含上述覆盖层用有机化合物的有机发光元件
WO2021066319A2 (ko) * 2019-10-04 2021-04-08 주식회사 랩토 3차 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
WO2021085817A2 (ko) * 2019-10-31 2021-05-06 주식회사 랩토 3차 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
WO2021166935A1 (ja) * 2020-02-17 2021-08-26 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN113382993A (zh) * 2019-02-22 2021-09-10 保土谷化学工业株式会社 具有苯并唑环结构的芳基胺化合物及有机电致发光元件
WO2021193654A1 (ja) * 2020-03-25 2021-09-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN113861042A (zh) * 2020-06-30 2021-12-31 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
CN113861040A (zh) * 2020-06-30 2021-12-31 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及其在器件中的应用
KR20220000007A (ko) * 2020-06-24 2022-01-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150287931A1 (en) * 2012-06-29 2015-10-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element
CN104903421A (zh) * 2012-12-31 2015-09-09 第一毛织株式会社 有机光电子装置,和包含其的显示装置
CN106232768A (zh) * 2014-05-30 2016-12-14 三星Sdi株式会社 有机光电元件及显示元件
US20170125689A1 (en) * 2014-06-18 2017-05-04 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof
WO2016013735A1 (ko) * 2014-07-25 2016-01-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20160056403A1 (en) * 2014-08-21 2016-02-25 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
CN106661445A (zh) * 2014-08-26 2017-05-10 三星Sdi株式会社 有机光电元件和显示装置
US20180219157A1 (en) * 2015-07-31 2018-08-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence elements, organic electroluminescence element, and electronic device
CN109096124A (zh) * 2017-06-21 2018-12-28 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN111869326A (zh) * 2017-12-21 2020-10-30 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光元件及其制造方法
KR20190103790A (ko) * 2018-02-28 2019-09-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN110734379A (zh) * 2018-07-18 2020-01-31 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN111217778A (zh) * 2018-11-27 2020-06-02 东进世美肯株式会社 覆盖层用有机化合物及包含其的有机发光器件
CN111349073A (zh) * 2018-12-21 2020-06-30 乐金显示有限公司 有机发光装置
CN113382993A (zh) * 2019-02-22 2021-09-10 保土谷化学工业株式会社 具有苯并唑环结构的芳基胺化合物及有机电致发光元件
CN109824659A (zh) * 2019-03-12 2019-05-31 江苏三月光电科技有限公司 一种基于杂芳基胺类结构的有机化合物及其应用
CN109761967A (zh) * 2019-03-12 2019-05-17 江苏三月光电科技有限公司 一种基于杂芳基胺类结构的有机化合物及其在oled上的应用
CN111747905A (zh) * 2019-03-28 2020-10-09 江苏三月光电科技有限公司 一种以苯并五元杂环为核心的化合物及其应用
CN111834535A (zh) * 2019-04-17 2020-10-27 乐金显示有限公司 有机电致发光装置
CN111848415A (zh) * 2019-04-30 2020-10-30 北京鼎材科技有限公司 一种化合物、包含其的有机电子发光器件及其应用
CN110511151A (zh) * 2019-04-30 2019-11-29 北京鼎材科技有限公司 一种化合物、包含其的有机电致发光器件及其应用
WO2020251180A1 (ko) * 2019-06-12 2020-12-17 주식회사 랩토 3차 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
CN112300144A (zh) * 2019-07-30 2021-02-02 江苏三月光电科技有限公司 一种基于咔唑为核心的有机化合物及其在oled上的应用
CN112538060A (zh) * 2019-09-23 2021-03-23 东进世美肯株式会社 全新的覆盖层用有机化合物以及包含上述覆盖层用有机化合物的有机发光元件
WO2021066319A2 (ko) * 2019-10-04 2021-04-08 주식회사 랩토 3차 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
WO2021085817A2 (ko) * 2019-10-31 2021-05-06 주식회사 랩토 3차 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
WO2021166935A1 (ja) * 2020-02-17 2021-08-26 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2021193654A1 (ja) * 2020-03-25 2021-09-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20220000007A (ko) * 2020-06-24 2022-01-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN113861042A (zh) * 2020-06-30 2021-12-31 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
CN113861040A (zh) * 2020-06-30 2021-12-31 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及其在器件中的应用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11905259B1 (en) 2023-10-23 2024-02-20 King Faisal University 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-N′-(4-(dimethylamino)benzoyloxy)acetimidamide as an antimicrobial compound

Also Published As

Publication number Publication date
CN115043827A (zh) 2022-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113620818B (zh) 一种含稠环的三芳胺类化合物及其有机发光器件
CN113443998B (zh) 一种三芳胺类有机化合物及其有机发光器件
CN113024529B (zh) 一种有机电致发光材料和有机电致发光器件
CN110492009B (zh) 一种基于激基复合物体系搭配含硼有机化合物的电致发光器件
KR20120046779A (ko) 모노아민 유도체 및 그것을 사용하는 유기 일렉트로루미네선스 소자
JP5773638B2 (ja) 縮合多環化合物及びこれを用いた有機発光素子
KR20210033119A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN114057718A (zh) 三苯胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置
CN104918915A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及电子设备
CN113717122A (zh) 一种金刚烷螺芴衍生物及其有机电致发光器件
CN110734446A (zh) 一类有机化合物及其应用
TW201808883A (zh) 有機電致發光化合物及包括其的有機電致發光裝置
CN115385922A (zh) 一种氮杂二苯并呋喃修饰的三嗪类化合物及有机电致发光器件
JP5886858B2 (ja) 光活性組成物、およびその組成物を用いて作製した電子デバイス
JP2017109929A (ja) アミノカルバゾール化合物及びその用途
CN112209943A (zh) 光电转换元件用材料、有机薄膜、光电转换元件、摄像元件、光感测器及化合物
CN113292514B (zh) 一种哌嗪衍生物及包含其的有机光电器件
CN116023344A (zh) 一种含三嗪和螺芴结构的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
US20220231231A1 (en) Organic electroluminescent element, organic electroluminescent display device, and electronic device
CN113512055A (zh) 硅烷衍生物,发光器件材料及发光器件
JP6350191B2 (ja) アリールアミン化合物、及びその用途
CN114478265A (zh) 一种芳胺类化合物及其在有机电致发光器件的应用
CN114874169B (zh) 有机化合物、包含该有机化合物的材料和有机发光器件
TW202009233A (zh) 芳香酮化合物及其有機發光元件
CN115611884B (zh) 一种含有萘并杂环基和苯并杂环基的单胺类有机化合物及包含其的有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20220218