CN110734379A - 新颖化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件，根据本发明的一实例的新颖化合物适用于有机发光器件，可确保有机发光器件的高效率、长寿命、低的驱动电压及驱动稳定性。

Description

新颖化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
在有机发光二极管中，用作有机物层的材料可根据功能大致分类为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料、电子注入材料等。并且，上述发光材料可根据分子量分类为高分子和低分子，可根据发光机理分类为来源于电子的单态激发状态的荧光材料和来源于电子的三重态激发状态的磷光材料，发光材料可根据发光色分类为蓝色、绿色、红色发光材料和体现更好的天然色所需的黄色及橙色发光材料。并且，为了增加色纯度，并通过能量转移增加发光效率，可将主体/掺杂剂类用作发光物质。其原理为若将与主要构成发光层的主体相比，能带隙小且发光效率优秀的掺杂剂少量混合于发光层中，则在主体中产生的激子向掺杂剂输送，从而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长带移动，因而可根据利用的掺杂剂和主体的种类获得所需的波长的光。
至今，作为使用于这种有机发光器件的物质，众所周知的有多种化合物，但在利用至今众所周知的物质的有机发光器件的情况下，由于高的驱动电压、低的效率及短寿命，持续要求开发新的材料。因此，持续努力利用具有优秀的特性的物质来开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。
发明内容
本发明提供新颖有机化合物及包含其的有机发光器件。
但是，本发明所要解决的问题不局限于以上描述的问题，本发明所属技术领域的普通技术人员可根据以下的记载内容明确地理解未描述的其他问题。
本发明的一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure BDA0002133255420000021
在上述化学式1中，
Ar1及Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂芳基，
R1至R3各自独立地为氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂芳基，
L为直接键合、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂亚芳基，但，L为直接键合或者C6的亚芳基时，1)Ar1为取代或未取代的碳原子数为C13～C50的芳基、或者取代或未取代的C12～C50的杂芳基，或者2)q为1的整数，Ar1及Ar2均为取代或未取代的C10～C50的芳基，
n、o及p各自独立地为0、1或2的整数，q为0或1的整数。
本发明的第二实施方式提供有机发光器件，上述有机发光器件在第一电极与第二电极之间包括含有本发明的化合物的有机物层。
根据本发明的一实例的芳基胺化合物中，菲的第9位置以亚苯基的邻位或对位与氮相连接，从而形成适合发光辅助层的HOMO能级的同时形成容易阻断电子的高的LUMO能级，维持高的T1，可实现驱动电压低的有机发光器件。并且，使发光层内激子禁闭效果极大化，可实现高效率的有机发光器件。
并且，氮以亚苯基的邻位或对位与菲结合，改善氮周围的取代基的扭曲，分子间薄膜排列优秀，通过抑制滚降现象，可实现长寿命的有机发光器件。
并且，因与氮相结合的芳基，增加分子间π-共轭，改善空穴流动性(HoleMobility)，可实现低的驱动电压及长寿命的有机发光器件。
根据本发明的一实例的芳基胺包含菲及芳基，形成高的Tg，防止薄膜重结晶化，可确保有机发光器件的驱动稳定性。
附图说明
图1表示本发明一实例的有机发光器件的简图。
附图标记的说明
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：阳极
2000：阴极
具体实施方式
以下，参照附图，详细说明本发明的实例及实施例，使得本发明所属技术领域的普通技术人员可容易实施。
但是，本发明能够以多种不同的形态实现，且不局限于在此说明的实例及实施例。并且，在图中，为了明确说明本发明，省略了与说明无关的部分，在说明书全文中，对于类似的部分，标注了类似的附图标记。
在本发明说明书全文中，当一个部件位于另一部件“上”时，不仅包括一个部件与另一部件相接触的情况，还包括在两个部件之间存在其他部件的情况。
在本发明说明书全文中，当一个部分“包括”一个结构要素时，除非有特别相反的记载，则意味着还可包括其他结构要素，而不是排除其他结构要素。在本发明说明书全文中使用的术语“约”、“实质上”等在所提及的含义上提示固有的制备及物质容差时以其数值或接近于其数值的含义使用，以防止昧良心的侵权人不当地利用为了帮助理解本发明而提及准确或绝对的数值的公开内容。在本发明说明书全文中使用的术语“～(的)步骤”或“～的步骤”不意味着“用于～的步骤”。
在本发明说明书全文中，马库什(Markush)形式的表现中所含的“它们的组合”这一术语意味着选自由马库什形式的表现中所记载的多个结构要素组成的组中的一种以上的混合或组合，意味着包括选自由上述多个结构要素组成的组中的一种以上。
在本发明说明书全文中，“A和/或B”这一记载意味着“A或B，或者A及B”。
在本发明说明书全文中，术语“芳基”意味着包含C5-30的芳香族烃环基，例如，苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴、菲基、三苯基烯基、苯基烯基、
Figure BDA0002133255420000051
基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三苯基烯基、苯并
Figure BDA0002133255420000052
基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等芳香族环，“杂芳基”作为包含至少一个杂元素的C3-30的芳香族环，例如，意味着包含由吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲基唳基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻重氮环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环形成的杂环基。
在本发明说明书全文中，术语“取代或未取代”可意味着以选自由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基或C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C1～C20的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C30的芳基及C3～C30的杂芳基组成的组中的一种以上的基团取代或者没有被取代。
并且，本发明说明书全文中，相同的附图标记只要没有特殊提及的内容就可以具有相同意思。
在本发明的说明书全文中，术语“芴”可包含与第9位碳相结合的氢由取代或未取代的C1-20的烷基、取代或未取代的C5-30的芳基、或者取代或未取代的C3-30的杂芳基取代的情况。
本发明的第一实施方式提供由以下化学式1表示的化合物。
化学式1
Figure BDA0002133255420000061
在上述化学式1中，
Ar1及Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂芳基，
R1至R3各自独立地为氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂芳基，
L为直接键合、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂亚芳基，但，L为直接键合或者C6的亚芳基时，1)Ar1为取代或未取代的碳原子数为C13～C50的芳基、或者取代或未取代的C12～C50的杂芳基，或者2)q为1的整数，Ar1及Ar2均为取代或未取代的C10～C50的芳基，
n、o及p各自独立地为0、1或2的整数，q为0或1的整数。
根据本发明的一实例的芳基胺化合物中，菲的第9位置以亚苯基的邻位或对位与氮相连接，从而形成适合发光辅助层的HOMO能级的同时形成容易阻断电子的高的LUMO能级，维持高的T1，可实现驱动电压低的有机发光器件。并且，使发光层内激子禁闭效果极大化，可实现高效率的有机发光器件。
并且，氮以亚苯基的邻位或对位与菲结合，改善氮周围的取代基的扭曲，分子间薄膜排列优秀，通过抑制滚降现象，可实现长寿命的有机发光器件。
并且，因与氮相结合的芳基，增加分子间π-共轭，改善空穴流动性(HoleMobility)，可实现低的驱动电压及长寿命的有机发光器件。
根据本发明的一实例的芳基胺包含菲及芳基，形成高的Tg，防止薄膜重结晶化，可确保有机发光器件的驱动稳定性。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式2表示。
化学式2
Figure BDA0002133255420000071
在上述化学式2中，
Ar1、Ar2、R1至R3、L、n、o、p及q与上述化学式1相同。
由上述化学式2表示的化合物为上述化学式1中的菲以亚苯基的对位与氮相连接的情况。这种情况下，具有快速的空穴流动性，可有效改善驱动电压。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式3表示。
化学式3
Figure BDA0002133255420000081
在上述化学式3中，
R1至R3与上述化学式1相同，
Ar1`及Ar2`各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基，
l为0或1的整数。
由上述化学式3表示的化合物为上述化学式1中的菲以亚苯基的对位与氮相连接，且n、o、p及q为1的情况。这种情况下，增加π-共轭，可具有更快的空穴流动性。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式4表示。
化学式4
在上述化学式4中，
Ar1、Ar2及R1至R3与上述化学式1相同，
R5及R6各自独立地为氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C44的芳基、或者取代或未取代的C5～C24的杂芳基，
m及m`各自独立地为0、1或2的整数，但，m+m`为1以上的整数。
由上述化学式4表示的化合物为上述化学式1中的L以可具有取代基的形态进行具体化，且n、o、p及q为1的情况。这种情况下，L扩大为亚芳基，使分子的薄膜排列优秀，可有效抑制滚降现象。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式5或化学式6表示。
化学式5
Figure BDA0002133255420000091
化学式6
Figure BDA0002133255420000101
在上述化学式5或化学式6中，
Ar2、R1至R3及L与上述化学式1相同，
X为O或S，
L1及L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C38的亚芳基、或者取代或未取代的C5～C38的杂亚芳基，
R7及R8各自独立地为氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C36的芳基、或者取代或未取代的C5～C36的杂芳基，
由上述化学式5表示的化合物为上述化学式1中的Ar1具体化为L2和未取代的菲，且n、o、p及q为1的情况。这种情况下，通过未取代的菲，更最小化庞大特性，可实现低电压驱动。
并且，由上述化学式6表示的化合物为上述化学式1中的Ar1具体化为L2和可具有取代基的二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，且n、o、p及q为1的情况。这种情况下，可改善空穴流动性，在较低分子下也具有高的Tg，由此可防止薄膜的重结晶化，并可具有优秀的驱动稳定性。
在本发明的一实例中，上述化合物可由以下化学式7表示。
化学式7
Figure BDA0002133255420000111
在上述化学式7中，
Ar2及R1至R3与上述化学式1相同。
由上述化学式7表示的化合物为上述化学式1中的Ar1具体化为未取代的菲，L为直接键合，且n、o、p及q为1的情况。在这种情况下，使连接基最小化，由此可维持高的LUMO及T1，可有效阻断电子及激子，通过未取代的菲，更最小化庞大特性，由此可实现低电压驱动。
根据本发明的一实例，在上述化学式1至化学式7中，R1至R8可各自独立地为氢或苯基。并且，根据本发明的一实例，在上述化学式1至化学式6中，L、L1及L2可各自独立地选自由直接键合、亚苯基、亚联苯基、三亚苯基及它们的组合组成的组中。
根据本发明的一实例，在上述化学式1至化学式3和化学式5至化学式7中，Ar1及Ar2可各自独立地选自由苯基、萘基、联苯基、三苯基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及它们的组合组成的组中。并且，具体地，在化学式1至化学式3和化学式5至化学式7中，Ar1及Ar2可各自独立地选自由苯基、联苯基、三苯基及它们的组合组成的组中。
根据本发明的一实例，由所述化学式1表示的化合物可以为以下化合物中的一种，但并不局限于此。
Figure BDA0002133255420000141
Figure BDA0002133255420000151
Figure BDA0002133255420000161
Figure BDA0002133255420000171
Figure BDA0002133255420000181
Figure BDA0002133255420000191
Figure BDA0002133255420000201
Figure BDA0002133255420000211
Figure BDA0002133255420000221
本发明的第二实施方式提供包含上述本发明的化合物的有机发光器件。上述有机发光器件可在第一电极与第二电极之间包括含有本发明化合物的1层以上的有机物层。
在本发明的一实例中，上述有机发光器件可包含含有空穴输送物质的有机物层及含有本发明的化合物的有机物层，但有可能不局限于此。
在本发明的一实例中，上述有机物层可以为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层，但有可能不受其限制。并且，本发明的化合物形成有机物层时，可单独使用或与公知的化合物一同使用。
本发明的化合物，如上所述，可由化学式1至化学式7中的一种表示。
并且，在本发明的一实例中，上述发光辅助层可含有本发明的化合物，在第一电极与发光辅助层之间可包括含有由以下化学式8表示的化合物的空穴注入层或空穴输送层。
化学式8
Figure BDA0002133255420000231
在上述化学式8中，
Ara及Arb各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂芳基，
R1`至R4`各自独立地为氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂芳基，
L`为直接键合、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂亚芳基，
虚线意味着R1`和R2`能够相连接或者不连接。
由上述化学式8表示的化合物可以为以下化合物中的一种，但并不局限于此。
上述有机发光器件可在第一电极(阳极，anode)与第二电极(阴极，cathode)之间包括1层以上的空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)、电子注入层(EIL)等有机物层。
例如，上述有机发光器件可根据图1中所记载的结构来制备而成。有机发光器件可至下而上依次层叠阳极(空穴注入电极1000)/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极2000)。
在图1中，基板100可使用用于有机发光器件的基板，尤其，可以为机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理容易性及防水性优秀的透明的玻璃基板或可弯曲的塑料基板。
空穴注入电极1000用作用于注入有机发光器件的空穴的阳极。为了可注入空穴，利用具有低的功函数的物质，可由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、石墨烯(graphene)之类的透明的材质形成。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB(Langmuir-Blodgett)法等方法，在上述阳极电极上部沉积空穴注入层物质，由此可形成空穴注入层200。在通过上述真空沉积法来形成空穴注入层的情况下，其沉积条件因用作空穴注入层200的材料的化合物、所需空穴注入层的结构及热特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉积温度、10-8至10-3torr(托)的真空度、0.01至的沉积速度、
Figure BDA0002133255420000252
至5μm的层厚度范围内适当地进行选择。
接着，通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法，在上述空穴注入层200上部沉积空穴输送层物质，由此可形成空穴输送层300。在通过上述真空沉积法来形成空穴输送层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
上述空穴输送层300可使用本发明的化合物，如上所述，可单独使用或者与公知的化合物一起使用本发明的化合物。并且，本发明的一实例的空穴输送层300可以为1层以上，可一起包含仅由公知的物质形成的空穴输送层。并且，根据本发明的一实例，在上述空穴输送层300上可形成发光辅助层。
通过真空沉积法、旋涂法、铸造法、LB法等方法，在上述空穴输送层300或发光辅助层上部沉积发光层物质，由此可形成发光层400。在通过上述真空沉积法来形成发光层的情况下，其沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。并且，上述发光层材料可将公知的化合物用作主体或掺杂剂。
并且，在发光层中，与磷光掺杂剂一同使用的情况下，为了防止三重态激子或空穴向电子输送层扩散的现象，通过真空沉积法或旋涂法还可层叠空穴抑制材料(HBL)。此时可使用的空穴抑制物质不受特别的限制，但可从用作空穴抑制材料的公知的物质中选择任意物质来利用。例如，可例举噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中所记载的空穴抑制材料等，代表性地，可使用Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-铝联苯酚盐)、菲咯啉(phe nanthrolines)类化合物(如通用显示器(UDC)公司的BCP(BassoCoupoline))等。
在如上形成的发光层400上部形成有电子输送层500，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法来形成。并且，上述电子输送层的沉积条件因使用的化合物而不同，但通常，优选地，在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内进行选择。
之后，可在上述电子输送层500上部沉积电子注入层物质来形成电子注入层600，此时，上述电子输送层可通过真空沉积法、旋涂法、铸造法等方法来形成常规的电子注入层物质。
上述有机发光器件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可使用本发明的化合物或如下的物质，或者，可一同使用本发明的化合物和公知的物质。
Figure BDA0002133255420000271
通过真空沉积法或溅射法等方法，在电子注入层600上形成用于注入电子的阴极2000。作为阴极，可使用多种金属。具体例有铝、金、银等物质。
本发明的有机发光器件不仅可以采用阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极结构的有机发光器件，还可采用多种结构的有机发光器件的结构，根据需要，还可形成1层或2层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各个有机物层的厚度可根据所需的程度来进行调节，优选地，具体为1至1000nm，更具体为5至200nm。
并且，在本发明中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层可将有机物层的厚度调节为分子单位，因而具有表面均匀且形态稳定性突出的优点。
针对本实施方式的有机发光化合物，均可适用对于本发明的第一实施方式记载的内容，但有可能不受其限制。
以下，通过本发明的实施例进行更具体的说明，本发明的范围不局限于本实施例。
实施例
由化学式1表示的化合物的合成
由化学式1表示的化合物可通过如下反应进行合成，但不局限于此。
Figure BDA0002133255420000281
中间体IM的合成
为了合成目标化合物，中间体IM可通过如下的反应进行合成，不受其限制。
Figure BDA0002133255420000282
中间体IM1的合成
中间体IM1以如下的方法进行合成。
Figure BDA0002133255420000291
在圆底烧瓶中，将30.0g的菲-9-基硼酸(phenanthren-9-ylboronic acid)、42.0g的1-溴-4-碘苯(1-bromo-4-iodobenzene)溶解于1000ml的1,4-二噁烷(1,4-dioxan)中，并放入200ml(2M)的K2CO3和4.7g的Pd(PPh3)4之后，进行回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)来确认反应后，添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素(MC)来提取有机层，并进行减压过滤之后进行重结晶，从而获得31.1g(收率69％)的中间体IM1。
中间体IM2的合成
使用与上述IM1相同的方法，如下改变起始物质，合成IM2。
Figure BDA0002133255420000292
Figure BDA0002133255420000293
中间体IM3的合成
使用与上述IM1相同的方法，如下改变起始物质，合成IM3。
Figure BDA0002133255420000301
Figure BDA0002133255420000302
中间体IM4的合成
以如下方法合成中间体IM4。
Figure BDA0002133255420000303
在圆底烧瓶中，将20.0g的菲-9-基硼酸(phenanthren-9-ylboronic acid)、32.4g的双(4-溴苯基)胺(bis(4-bromophenyl)amine)溶解于800ml的1,4-二噁烷(1,4-dioxan)中，并放入150ml(2M)的K2CO3和3.1g的Pd(PPh3)4之后，进行回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)来确认反应后，添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素(MC)来提取有机层，并进行减压过滤之后进行重结晶，从而获得21.6g(收率72％)的中间体IM4。
化合物的合成
使用上述中间体IM1至IM4，如下合成目标化合物。
化合物1的合成
Figure BDA0002133255420000311
在圆底烧瓶中，将3.0g的IM1、3.9g的二([1,1':4',1”-三苯基]-4-基)胺(di([1,1':4',1”-terphenyl]-4-yl)amine)、t-BuONa 1.3g、Pd2(dba)3 0.3g、(t-Bu)3P 0.4ml溶解于100ml的甲苯之后，进行回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)来确认反应后，添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素(MC)来提取有机层，并进行减压过滤之后进行重结晶，从而获得4.6g(收率70％)的化合物1。
m/z：725.31(100.0％)、726.31(61.4％)、727.31(18.2％)、728.32(3.6％)
化合物2的合成
Figure BDA0002133255420000312
利用N-([1,1':4',1”-三苯基]-4-基)-[1,1':3',1”-三苯基]-4-胺(N-([1,1':4',1”-terphenyl]-4-yl)-[1,1':3',1”-terphenyl]-4-amine)来代替N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1':4',1”-三苯基]-4-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1':4',1”-terphenyl]-4-amine)，以与化合物1相同的方法合成化合物2。(收率65％)
m/z：725.31(100.0％)、726.31(61.4％)、727.31(18.2％)、728.32(3.6％)
化合物3的合成
Figure BDA0002133255420000321
利用二([1,1':3',1”-三苯基]-4-基)胺(di([1,1':3',1”-terphenyl]-4-yl)amine)来代替N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1':4',1”-三苯基]-4-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1':4',1”-terphenyl]-4-amine)，以与化合物1相同的方法合成化合物3。(收率65％)
m/z：725.31(100.0％)、726.31(61.4％)、727.31(18.2％)、728.32(3.6％)
化合物4的合成
Figure BDA0002133255420000322
利用IM2来代替IM1，以与化合物1相同的方法合成化合物4。(收率68％)
m/z：801.34(100.0％)、802.34(67.4％)、803.35(22.5％)、804.35(4.9％)
化合物5的合成
Figure BDA0002133255420000331
利用IM2及N-([1,1':4',1”-三苯基]-4-基)-[1,1':3',1”-三苯基]-4-胺(N-([1,1':4',1”-terphenyl]-4-yl)-[1,1':3',1”-terphenyl]-4-amine)来代替IM1及二([1,1':4',1”-三苯基]-4-基)胺(di([1,1':4',1”-terphenyl]-4-yl)amine)，以与化合物1相同的方法合成化合物5。(收率70％)
m/z：801.34(100.0％)、802.34(67.4％)、803.35(22.5％)、804.35(4.9％)
化合物6的合成
Figure BDA0002133255420000332
利用IM3及二([1,1'-联苯基]-4-基)胺(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amin e)来代替IM1及N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1':4',1”-三苯基]-4-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1':4',1”-terphenyl]-4-amine)，以与化合物1相同的方法合成化合物6。(收率63％)
m/z：725.31(100.0％)、726.31(61.4％)、727.31(18.2％)、728.32(3.6％)
化合物7的合成
Figure BDA0002133255420000341
利用IM4及4-溴-1,1'-联苯基(4-bromo-1,1'-biphenyl)来代替IM1及N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1':4',1”-三苯基]-4-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1':4',1”-terphenyl]-4-amine)，以与化合物1相同的方法合成化合物7。(收率67％)
m/z：673.28(100.0％)、674.28(56.6％)、675.28(15.7％)、676.29(2.9％)
化合物8的合成
Figure BDA0002133255420000342
利用IM4及4-溴-1,1':4',1”-三苯基(4-bromo-1,1':4',1”-terphenyl)来代替IM1及N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1':4',1”-三苯基]-4-胺(N-([1,1'-bip henyl]-4-yl)-[1,1':4',1”-terphenyl]-4-amine)，以与化合物1相同的方法合成化合物8。(收率70％)
m/z：749.31(100.0％)、750.31(63.5％)、751.31(19.6％)、752.32(4.0％)
化合物9的合成
Figure BDA0002133255420000351
利用IM4及4-溴-1,1':3',1”-三苯基(4-bromo-1,1':3',1”-terphenyl)来代替IM1及N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1':4',1”-三苯基]-4-胺(N-([1,1'-bip henyl]-4-yl)-[1,1':4',1”-terphenyl]-4-amine)，以与化合物1相同的方法合成化合物9。(收率70％)
m/z：749.31(100.0％)、750.31(63.5％)、751.31(19.6％)、752.32(4.0％)
化合物10的合成
利用IM4及4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(4-(4-bromophenyl)diben zo[b,d]furan)来代替IM1及N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1':4',1”-三苯基]-4-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1':4',1”-terphenyl]-4-amine)，以与化合物1相同的方法合成化合物10。(收率65％)
m/z：763.29(100.0％)、764.29(63.2％)、765.29(19.8％)、766.30(4.1％)
化合物11的合成
Figure BDA0002133255420000361
在圆底烧瓶中，将2.0g的2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(2-bromo-9,9-di phenyl-9H-fluorene)、1.6g的9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(9,9-di methyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)、t-BuONa 0.7g、Pd2(dba)3 0.2g、(t-Bu)3P 0.2ml溶解于60ml的甲苯之后，进行回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)来确认反应后，添加水之后，结束反应。利用甲基纤维素(MC)来提取有机层，并进行减压过滤之后进行重结晶，从而获得2.2g(收率73％)的化合物11。
m/z：601.28(100.0％)、602.28(50.2％)、603.28(12.3％)、604.29(2.0％)
有机发光器件的制备
实施例1
通过蒸馏水超声波对以
Figure BDA0002133255420000362
的厚度将氧化铟锡(ITO)涂敷成薄膜的玻璃基板进行了洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子清洗机，然后利用氧等离子来将上述基板清洗5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热真空沉积器(thermal evaporator)，作为空穴注入层将
Figure BDA0002133255420000363
的HI01进行制膜，将
Figure BDA0002133255420000364
的HATCN进行制膜，作为空穴输送层将的化合物11进行制膜，作为发光辅助层将
Figure BDA0002133255420000366
的化合物1进行制膜之后，作为上述发光层掺杂3％的BH01：BD01，以
Figure BDA0002133255420000367
进行制膜。接着，作为电子输送层将
Figure BDA0002133255420000368
的ET01：Liq(1：1)进行制膜之后，将的LiF、的铝(Al)进行制膜，并将该器件在手套箱中进行密封(Encapsulation)，从而制备了有机发光器件。
实施例2至实施例10
以与实施例1相同的方法使用化合物2至化合物10来代替化合物1，从而制备有机发光器件。
比较例1至比较例11
以与实施例1相同的方法使用Ref.1至Ref.11来代替化合物1，从而制备有机发光器件。
比较例12
通过蒸馏水超声波对以
Figure BDA0002133255420000371
的厚度将氧化铟锡(ITO)涂敷成薄膜的玻璃基板进行了洗涤。若蒸馏水洗涤结束，则利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂来进行超声波洗涤，并进行干燥之后，移送至等离子清洗机，然后利用氧等离子来将上述基板清洗5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热真空沉积器(thermal evaporator)，作为空穴注入层将
Figure BDA0002133255420000372
的HI01进行制膜，将
Figure BDA0002133255420000373
的HATCN进行制膜，作为空穴输送层将
Figure BDA0002133255420000374
的Ref.2进行制膜，作为发光辅助层将
Figure BDA0002133255420000375
的Ref.6进行制膜之后，作为上述发光层掺杂3％的BH01：BD01，以
Figure BDA0002133255420000376
进行制膜。接着，作为电子输送层将
Figure BDA0002133255420000377
的ET01：Liq(1：1)进行制膜之后，将
Figure BDA0002133255420000378
的LiF、
Figure BDA0002133255420000379
的铝(Al)进行制膜，并将该器件在手套箱中进行密封(Encapsulation)，从而制备了有机发光器件。
Figure BDA0002133255420000381
有机发光器件的性能评价
利用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measurement unit)施加电压来注入电子及空穴，利用柯尼卡美能达(Konica Mi nolta)分光辐射计(CS-2000)来测定发光时的亮度，由此在大气压条件下，测定对于施加电压的电流密度及亮度，从而评价实施例及比较例的有机发光器件的性能，并将其结果示于下列表1中。
表1
Op.V mA/cm<sup>2</sup> Cd/A QE(％) CIEx CIEy LT95
实施例1 3.8 10 8.2 7.2 0.140 0.109 155
实施例2 3.9 10 8.3 7.2 0.139 0.110 151
实施例3 3.9 10 8.3 7.3 0.140 0.111 151
实施例4 3.8 10 8.4 7.4 0.140 0.109 164
实施例5 3.8 10 8.4 7.4 0.142 0.110 160
实施例6 3.9 10 8.5 7.4 0.140 0.110 160
实施例7 3.8 10 8.6 7.5 0.141 0.110 175
实施例8 3.8 10 8.8 7.7 0.140 0.109 190
实施例9 3.9 10 8.9 7.8 0.141 0.109 180
实施例10 3.8 10 8.5 7.5 0.140 0.110 170
比较例1 4.5 10 4.2 3.0 0.140 0.111 15
比较例2 4.0 10 6.3 5.1 0.141 0.110 123
比较例3 4.2 10 6.7 5.6 0.140 0.110 85
比较例4 4.3 10 6.9 5.9 0.141 0.110 80
比较例5 4.4 10 7.1 6.0 0.140 0.111 95
比较例6 4.1 10 7.5 6.3 0.141 0.111 90
比较例7 4.1 10 7.3 6.3 0.140 0.110 100
比较例8 4.1 10 6.9 5.8 0.140 0.110 95
比较例9 4.3 10 7.2 6.0 0.140 0.110 66
比较例10 4.4 10 7.1 6.0 0.140 0.110 60
比较例11 4.0 10 7.8 6.9 0.140 0.110 105
比较例12 4.4 10 5.9 4.2 0.140 0.111 77
如上述表1所示，可确认到作为发光辅助层使用本发明的化合物的实施例1至10相比于比较例1至比较例12，效率及寿命上升，并呈现低的驱动电压。
更具体地，本发明的实施例相比于比较例1、2，在菲与氮之间具有连接基，在氮的另一侧包含三苯基，扩大芳基，由此增加π-共轭，可具有快速的空穴流动性的同时具有高的Tg，由此呈现改善驱动稳定性的效果。
并且，相比于比较例3、4、5，本发明的实施例中，菲的第9位置与氮相连接，在发光辅助层可容易形成最高占据分子轨道(HOMO)的同时维持高的最低未占分子轨道(LUMO)，由此可容易地向发光层传送空穴，并有效阻断电子，由此降低驱动电压，并呈现高效率。
并且，相比于比较例6、7、8，本发明的实施例中，苯基与氮进行直接键合，在氮未直接键合缩合环，由此维持高的T1，可使发光层内激子禁闭效果极大化，由此呈现高效率。
并且，相比于比较例9、10，本发明的实施例中，与氮相邻的亚苯基的对位或邻位上连接芳基，使分子的扭角最小化，维持快速的流动性，抑制滚降现象，呈现低的驱动电压及长寿命。
并且，相比于比较例11，本发明的实施例，未将重氢作为取代基来具备，而具有线性扩大的芳基，容易实现高纯度纯化，使分子的薄膜排列优秀，呈现高效率及长寿命。
并且，相比于比较例12，本发明的实施例中，将芴被取代的芳基胺化合物作为空穴输送层来使用，由此具有高的HOMO，在空穴输送层与发光层之间使用作为发光辅助层的本发明的化合物，由此使空穴输送层与发光层之间的空穴输送的屏障物最小化，从而容易地向发光层内输送空穴，实现低电压驱动，并呈现高效率及长寿命。
由如上评价结果可知，认为本发明的化合物降低有机发光器件的驱动电压，并有效改善效率及寿命。
上述本发明的说明是用于例示性的，本发明所属技术领域的普通技术人员可以理解在不变更本发明的技术思想或必要特征的情况下，能够以其他具体方式容易变形。因此，应理解以上描述的多个实施例在所有方面是例示性的，而不是限定性的。例如，以单一型说明的各个结构要素可分散地实施，同样，说明为分散的多个结构要素也能够以结合的方式实施。
本发明的范围由所附的专利发明要求保护范围表示，而不是上述详细说明，专利发明要求保护范围的含义及范围以及由其等同概念导出的所有变更或变形的方式应当被解释为包括在本发明的范围中。

Claims (14)

1.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1表示，
化学式1
在所述化学式1中，
Ar1及Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂芳基，
R1至R3各自独立地为氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂芳基，
L为直接键合、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂亚芳基，但，L为直接键合或者C6的亚芳基时，1)Ar1为取代或未取代的碳原子数为C13～C50的芳基、或者取代或未取代的C12～C50的杂芳基，或者2)q为1的整数，Ar1及Ar2均为取代或未取代的C10～C50的芳基，
n、o及p各自独立地为0、1或2的整数，q为0或1的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式2表示，
化学式2
Figure FDA0002133255410000021
在所述化学式2中，
Ar1、Ar2、R1至R3、L、n、o、p及q与所述化学式1相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式3表示，
化学式3
Figure FDA0002133255410000022
在所述化学式3中，
R1至R3与所述化学式1相同，
Ar1`及Ar2`各自独立地为取代或未取代的C10至C50的芳基，
l为0或1的整数。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式4表示，
化学式4
Figure FDA0002133255410000031
在所述化学式4中，
Ar1、Ar2及R1至R3与所述化学式1相同，
R5及R6各自独立地为氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C44的芳基、或者取代或未取代的C5～C44的杂芳基，
m及m`各自独立地为0、1或2的整数，但，m+m`为1以上的整数。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式5或化学式6表示；
化学式5
Figure FDA0002133255410000032
化学式6
Figure FDA0002133255410000041
在所述化学式5或化学式6中，
Ar2、R1至R3及L与所述化学式1相同，
X为O或S，
L1及L2各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6～C38的亚芳基、或者取代或未取代的C5～C38的杂亚芳基，
R7及R8各自独立地为氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C36的芳基、或者取代或未取代的C5～C36的杂芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物由以下化学式7表示；
化学式7
Figure FDA0002133255410000051
在所述化学式7中，
Ar2及R1至R3与所述化学式1相同。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述R1及R8各自独立地为氢或者苯基。
8.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其特征在于，所述L、L1及L2各自独立地选自由直接键合、亚苯基、亚联苯基、三亚苯基及它们的组合组成的组中。
9.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar1及Ar2各自独立地选自由苯基、萘基、联苯基、三苯基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及它们的组合组成的组中。
10.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar1及Ar2各自独立地选自由苯基、联苯基、三苯基及它们的组合组成的组中。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，由所述化学式1表示的化合物为以下化合物中的一种，
Figure FDA0002133255410000061
Figure FDA0002133255410000071
Figure FDA0002133255410000081
Figure FDA0002133255410000091
Figure FDA0002133255410000101
Figure FDA0002133255410000111
Figure FDA0002133255410000121
Figure FDA0002133255410000131
Figure FDA0002133255410000141
Figure FDA0002133255410000151
Figure FDA0002133255410000161
12.一种有机发光器件，其特征在于，在第一电极与第二电极之间包括含有权利要求1至11中任一项所述的化合物的有机物层。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层为空穴注入层、空穴输送层及发光辅助层中的一层以上。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其特征在于，所述有机物层为发光辅助层，所述发光辅助层与所述第一电极之间还包括含有由以下化学式8表示的化合物的空穴注入层或空穴输送层；
化学式8
Figure FDA0002133255410000171
在所述化学式8中，
Ara及Arb各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或者取代或未取代的C5～C50的杂芳基，
R1`至R4`各自独立地为氢、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂芳基，
L`为直接键合、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C5～C30的杂亚芳基，
虚线意味着R1`和R2`能够相连接或者不连接。
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