CN113912505A - 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种以下述化学式1表示的化合物以及包含上述化合物的有机发光元件：
Figure DDA0003156296200000011
。

Description

新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件。
背景技术
最近，自发光型的可低电压驱动的有机发光元件与平面显示元件的主流即液晶显示屏(LCD，liquid crystal display)相比具有如视野角以及对照比等优秀、不需要背光、可以实现轻量化以及纤薄化、消耗电力少、色彩重现范围广等优点，因此作为新一代的显示元件备受瞩目。
在有机发光元件中作为有机物层使用的材料大体上可以根据其功能分为发光层材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料以及电子注入材料等。
此外，上述发光材料可以根据分子量分为高分子以及单分子，而且可以根据发光机制分为源于电子的单重激发态的荧光材料、源于电子的三重激发态的磷光材料以及源于从三重激发态到单重激发态的电子移动的延迟荧光材料，而发光材料可以根据发光颜色分为蓝色、绿色、为了实现比红色发光材料更加优秀的天然色而需要的黄色以及朱黄色发光材料。
此外，为了提升色纯度以及基于能量转移的发光效率，作为发光物质还可以使用主剂/掺杂剂型物质。而其原理在于，通过将能量带隙小于主剂的发光物质即掺杂剂少量混入到发光层中，可以使得在主剂中生成的激子转移到掺杂剂并放射出光线。借助于如上所述的原理，可以根据主剂以及掺杂剂的类型获得所需波长的光线。
目前为止，作为适用于上述有机发光元件的物质，已经有多种化合物被人们所熟知，但是因为使用目前已熟知的物质的有机发光元件具有驱动电压高、效率低以及寿命短等问题，所以仍然需要开发出新型材料。因此，人们一直以来都致力于利用具有优秀特性的物质开发出可实现低电压驱动、具有高亮度以及长使用寿命的有机发光元件。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在形成较深的最高占据分子轨道(HOMO)的同时具有较高的最低占据分子轨道(LUMO)以及T1，从而可以轻易地实现电子拦截以及激子移动拦截且发光层内的电荷平衡优秀的新型化合物以及有机发光元件。
此外，本发明的目的在于提供一种具有较快的霍尔迁移率，而且因为π共轭得到提升而可以在形成薄膜时确保优秀的分子排列，从而可以实现低驱动电压以及高效率，而且可以通过对衰减现象进行抑制而实现长使用寿命效果的新型化合物以及有机发光元件。
进而，本发明的目的在于提供一种因为具有较高的玻璃化转变温度(Tg)而可以防止薄膜的重结晶并借此提升驱动稳定性的新型化合物以及有机发光元件。
接下来，将对如上所述的课题以及追加课题进行详细的说明。
作为解决上述课题的手段，
本发明的一实施例提供一种以下述化学式1表示的化合物。
<化学式1>
Figure BDA0003156296180000031
在上述化学式1中，
Ar1为苯基或未取代的C7～C30的稠合芳基，但不包含芴基；
Ar2以及Ar3为取代或未取代的C6～C30的亚芳基；
Ar4以及Ar5为取代或未取代的C6～C30的芳基；
L为取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基；
R1至R3各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基；
l为0至4的整数；
m为0至4的整数；以及，
n为0至5的整数，且m+n为1以上。
此外，作为本发明的一实施例，提供一种有机发光元件，包括：
第1电极；
有机层，位于上述第1电极上；以及，
第2电极，位于上述有机层上；
上述有机层包含如上所述的化合物。
其中，上述有机层可以是空穴注入层、空穴输送层以及发光辅助层中的1层以上，具体来讲可以是位于空穴输送层与发光层之间的发光辅助层。
根据本发明的化合物在芴基的1、3或4号位置通过连接基(化学式1中的L)导入扩展芳基结构(化学式1中的Ar2至Ar5)被结合到一侧面的胺基，从而可以在形成较深的最高占据分子轨道(HOMO)的同时增加π-共轭并借此具有较快的霍尔迁移率，而且可以在形成薄膜时确保优秀的分子排列并借此具有较低的驱动电压并实现高效率，还可以通过对衰减现象进行抑制而实现长使用寿命效果的有机发光元件。
此外，可以通过芴基与胺基之间的扩展芳基(化学式1中的Ar2或Ar5)而具有较高的玻璃化转变温度(Tg)，从而防止薄膜的重结晶并借此实现驱动稳定性优秀的有机发光元件。
进而，通过在胺基的另一侧面包含未扩展的芳基结构(化学式1中的Ar1)而维持非常深的最高占据分子轨道(HOMO)和较高的最低占据分子轨道(LUMO)以及T1，因此可以将发光层内的激子约束效应极大化并借此进一步提升有机发光元件的效率。
接下来，将对如上所述的效果以及追加效果进行详细的说明。
附图说明
图1是对根据本发明的一实施例的有机发光元件的构成进行图示的概要性截面图。
【符号说明】
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：第1电极(阳极)
2000：第2电极(阴极)
具体实施方式
在对本发明进行详细的说明之前需要理解的是，在本说明书中所使用的术语只是用于对特定的实施例进行记述，并不是为了对本发明的范围进行限定，本发明的范围只应通过随附的权利要求书的范围做出限定。除非另有明确的说明，否则在本说明书中所使用的所有技术术语以及科学术语的含义与具有一般知识的人员所通常理解的含义相同。
在整个本说明书以及权利要求书中，除非另有明确的说明，否则被记载为包含(comprise、comprises、comprising)的术语只是表明包含所提及的物件、步骤或一系列物件以及步骤，并不是事先排除任意其他物件、步骤或一系列物件或一系列步骤。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“芳基”是指如包括苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三亚苯基、亚苯基、
Figure BDA0003156296180000071
基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三亚苯基、苯并
Figure BDA0003156296180000072
基、蒽基、茋基以及芘基等芳环的C6～C50的芳烃环基。
此外，术语“杂芳基”可以是指如包括吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基以及吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚、喹啉、吖啶、吡咯烷、二噁烷、哌啶、吗啉、哌嗪、咔唑、呋喃、噻吩、噁唑、噁二唑、苯并噁唑、噻唑、噻二唑、苯并噻唑、苯三唑、咪唑、苯并咪唑、吡喃、二苯并呋喃等杂环基的包含至少一个的杂元素的C2～C50的芳族环。
此外，化学式中的Arx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示取代或取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，Lx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，Rx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“取代或未取代”可以是指被从由氘、卤素、氨基、氰基、腈基、硝基、亚硝基、氨磺酰基、异硫氰酸酯基、硫氰酸酯基、羧基、或C1～C30的烷基、C1～C30的烷基亚磺酰基、C1～C30的烷基磺酰基、C1～C30的烷基硫烷基、C1～C12的氟烷基、C2～C30的烯基、C1～C30的烷氧基、C1～C12的N-烷基氨基、C2～C20的N,N-二烷基氨基、取代或未取代的C1～C30的巯基、C1～C6的N-烷基氨磺酰基、C2～C12的N,N-二烷基氨磺酰基、C3～C30的甲硅烷基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C50的芳基以及C2～C50的杂芳基等构成的组中选择的任一个以上的基团取代或未取代。此外，在整个本说明书中，除非另有明确的说明，否则相同的符号可以具有相同的含义。
此外，除非另有明确的相反说明，否则本发明的多个实施例可以与其他某些实施例结合。接下来，将对本发明的实施例及其效果进行说明。
接下来，将对本发明进行详细的说明。
根据本发明的化合物以下述化学式1表示。
<化学式1>
Figure BDA0003156296180000091
在上述化学式1中，
Ar1为苯基或未取代的C7～C30的稠合芳基，但不包含芴基；
Ar2以及Ar3为取代或未取代的C6～C30的亚芳基；
Ar4以及Ar5为取代或未取代的C6～C30的芳基；
L为取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基；
R1至R3各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基；
l为0至4的整数；
m为0至4的整数；以及，
n为0至5的整数，且m+n为1以上。
此时，上述R1以及R2可以各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
在上述内容中，取代时的取代基可以是如上所述的取代基中的一个，具体来讲可以是甲基或苯基，但是并不限定于此。
如上所述，根据本发明的以化学式1表示的化合物具有结合到扩展芳基结构(化学式1中的Ar2至Ar5)一侧面的胺基通过连接基(化学式1中的L)结合到芴基的1、3或4号位置上的结构，从而可以在形成适合于发光辅助层的较深的最高占据分子轨道(HOMO)的同时增加π-共轭并借此具有较快的霍尔迁移率，而且可以在形成薄膜时确保优秀的分子排列并借此实现驱动电压、高效率，还可以通过对衰减现象进行抑制而实现长使用寿命。尤其是，在R1以及R2为甲基或苯基的情况下，因为可以通过将芴基的体积特性最小化而对霍尔迁移率的下降进行抑制，因此可以有效地改善驱动电压，而且因为可以在较低的温度下进行薄膜沉积，因此其热稳定性非常优秀。
具体来讲，上述化学式1可以以下述化学式2表示：
<化学式2>
Figure BDA0003156296180000111
在上述化学式2中，
对Ar1至Ar5、R3、l、m以及n的定义与上述化学式1中的定义相同，
R1以及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基；
o可以是1至3的整数。
具体来讲，m+n可以是1至3的整数。
如上所述，根据本发明的以化学式2表示的化合物具有作为连接基(L)包含一个以上的亚苯基且将R1以及R2限定为烷基、芳基或杂芳基的结构，可以形成较高的最低占据分子轨道(LUMO)，因此在将其适用于发光辅助层时可以轻易地实现电子拦截。
此外，上述化学式1可以以下述化学式3表示：
<化学式3>
Figure BDA0003156296180000121
在上述化学式3中，
对Ar1至Ar5、R3、m以及n的定义与上述化学式1中的定义相同，
R1以及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
亚苯基连接到芴基的*位置中的任一个。
如上所述，根据本发明的以化学式3表示的化合物将连接基(L)限定为一个亚苯基且限定为上述亚苯基结合到芴基的3号或4号位置上，可以通过将分子的翘曲最小化而形成较高的最低占据分子轨道(LUMO)以及较深的最高占据分子轨道(HOMO)，因此在将其适用于发光辅助层时可以轻易地对发光层内的电子均衡进行调节，从而有利于改善效率以及使用寿命。
上述化学式1可以以下述化学式4或化学式5表示：
<化学式4>
Figure BDA0003156296180000131
<化学式5>
Figure BDA0003156296180000132
在上述化学式4以及化学式5中，
对Ar1至Ar5、m以及n的定义与上述化学式1中的定义相同，
R1以及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
根据本发明的以化学式4表示的化合物具有将芴基与胺基的连接基即亚苯基限定为对亚苯基(1,4-亚苯基)且限定为结合到芴基的3号位置上的结构，因此可以通过将芴基的翘曲最小化而确保分子的优秀的薄膜排列并有效地改善迁移率。
此外，根据本发明的以化学式5表示的化合物具有将芴基与胺基的连接基(L)即亚苯基限定为对亚苯基(1,4-亚苯基)且限定为结合到芴基的4号位置上的结构，可以维持较深的最高占据分子轨道(HOMO)和较高的最低占据分子轨道(LUMO)以及T1，因此可以在发光层内轻易地形成激子并将迁移率的下降最小化，从而更加有效地维持驱动电压并改善效率。
此外，在上述化学式1至化学式5中的任一个化学式中，上述Ar1可以是苯基或萘基。
在如上所述的情况下，因为可以在具有较深的最高占据分子轨道(HOMO)的同时形成较高的最低占据分子轨道(LUMO)以及T1而有效地改善效率，而且因为可以降低沉积温度而在热稳定性方面较为有利。
此外，上述Ar2以及Ar3为亚苯基；以及，
上述Ar4以及Ar5可以各自独立地为苯基、萘基或三亚苯基。
作为一实例，上述化学式1中的
Figure BDA0003156296180000141
可以是以下述A-1至A-7表示的结构的取代基中的任一个：
Figure BDA0003156296180000142
Figure BDA0003156296180000151
根据本发明的化合物作为
Figure BDA0003156296180000152
包含上述的A-1至A-7中的任一个取代基，因此可以将末端部扩展的体积特性最小化。借此，根据本发明的化合物可以确保分子的优秀的薄膜排列并有效地改善霍尔迁移率，因此可以通过对有机发光元件的衰减现象进行抑制而有利于改善使用寿命。
具体来讲，
Figure BDA0003156296180000153
可以是以A-1或A-6表示的结构的取代基，而上述取代基可以包含一个以上的邻亚苯基(1,2-亚苯基)或一个以上的间亚苯基(1,3-亚苯基)。
满足上述条件的根据本发明的化合物具有较深的最高占据分子轨道(HOMO)和较高的最低占据分子轨道(LUMO)以及T1，因此可以非常有效地改善有机发光元件的效率。
此外，在上述化学式1至化学式5中的任一个化学式中，上述R1以及R2可以各自独立地为甲基或苯基。
满足上述条件的根据本发明的化合物，可以通过将芴基的体积特性最小化而对迁移率的下降进行抑制。借此，可以有效地改善包含上述化合物的有机发光元件的驱动电压，还因为具有较低的沉积温度而在制造时确保元件的优秀的热稳定性。
下述化合物是根据本发明的化合物的具体实例。下述实例只是用于对本发明进行说明的例示，本发明并不因此而受到限定。
Figure BDA0003156296180000171
Figure BDA0003156296180000181
Figure BDA0003156296180000191
Figure BDA0003156296180000201
Figure BDA0003156296180000211
Figure BDA0003156296180000221
Figure BDA0003156296180000231
Figure BDA0003156296180000241
Figure BDA0003156296180000251
Figure BDA0003156296180000261
Figure BDA0003156296180000271
Figure BDA0003156296180000281
Figure BDA0003156296180000291
Figure BDA0003156296180000301
Figure BDA0003156296180000311
Figure BDA0003156296180000321
Figure BDA0003156296180000331
Figure BDA0003156296180000341
Figure BDA0003156296180000351
Figure BDA0003156296180000361
Figure BDA0003156296180000371
Figure BDA0003156296180000381
Figure BDA0003156296180000391
Figure BDA0003156296180000401
Figure BDA0003156296180000411
Figure BDA0003156296180000421
Figure BDA0003156296180000431
Figure BDA0003156296180000441
Figure BDA0003156296180000451
Figure BDA0003156296180000461
Figure BDA0003156296180000471
Figure BDA0003156296180000481
Figure BDA0003156296180000491
Figure BDA0003156296180000501
Figure BDA0003156296180000511
Figure BDA0003156296180000521
进而，本发明的另一实施例提供一种包含以上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。上述有机发光元件可以在第1电极以及第2电极之间包括含有根据本发明的化合物的1层以上的有机物层。
在本发明的一实施例中，上述有机物层可以是空穴注入层、空穴输送层以及发光辅助层中的1层以上，例如可以是发光辅助层，但是并不限定于此。此时，本发明的化合物可以单独使用或与公知的有机发光化合物一起使用。
在本发明中，发光辅助层是指在空穴输送层与发光层之间形成的层，空穴输送层可以根据其数量称之为如第2空穴输送层或第3空穴输送层等。
具体来讲，本发明的有机发光元件，可以在第1电极与第2电极之间包括如空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)以及电子注入层(EIL)等1个以上的有机物层。
图1是对根据本发明的一实施例的有机发光元件的构成进行图示的概要图。
如图1所示，本发明的有机发光元件可以在基板100的上部从下到上依次以第1电极(空穴注入电极)1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600以及第2电极(电子注入电极)2000的顺序依次层叠制造。
此外，虽未图示，在发光层400与电子输送层500之间还可以包括空穴阻止层(图示被省略)，在空穴输送层300与发光层400之间还可以包括电子阻止层(图示被省略)。
此外，在基板100与第1电极1000之间还可以包括覆盖层(图示被省略)，在第2电极2000的上部还可以包括覆盖层(图示被省略)。
图1中基板100可以使用在有机发光元件中使用的基板，尤其是可以使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理便利性以及防水性优秀的透明玻璃基板或柔性塑料基板。
第1电极1000作为用于在有机发光元件中注入空穴的阳极使用。为了实现空穴的注入而使用功函数尽可能低的物质，可以利用如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及石墨烯(graphene)等透明的材质形成。
在上述第1电极的上部，可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB，Langmuir-Blodgett)法等方法对空穴注入层物质进行沉积而形成空穴注入层200。在通过真空沉积法形成空穴注入层时，其沉积条件将根据作为空穴注入层的材料使用的化合物、所需要的空穴注入层的结构以及热学特性而有所不同，通常可以在50～500℃的沉积温度、10-8至10-3托(torr)的真空度、0.01至
Figure BDA0003156296180000541
/秒的沉积速度以及
Figure BDA0003156296180000542
至5μm的层厚范围内适当地进行选择。
接下来，在上述空穴注入层200的上部，可以通过利用真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法对空穴输送层物质进行沉积而形成空穴输送层300。在通过上述真空沉积法形成空穴输送层时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。上述空穴输送层可以是一个以上，例如，可以是第1空穴输送层以及第2空穴输送层(发光辅助层)等两个层。上述第1空穴输送层以及第2空穴输送层中的至少任一个可以包括根据本发明的化学式1的化合物。
接下来，在上述空穴输送层或发光辅助层的上部，可以通过利用真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法对发光层物质进行沉积而形成发光层400。在通过上述真空沉积法形成发光层时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。此外，作为上述发光层材料，可以将公知的化合物作为主剂或掺杂剂使用。
此外，当在发光层中同时使用磷光掺杂剂时，为了防止三重态激子或空穴扩散到电子输送层的现象，可以通过真空沉积法或旋转涂布法追加层叠空穴阻挡材料(HBL)。此时，所使用的空穴阻挡材料并不受到特殊的限定，可以选择使用作为空穴阻挡材料使用的任意公知的物质。例如，可以使用噁二唑衍生物或苯三唑衍生物、邻二氮杂菲衍生物或日本特开平11-329734(A1)中记载的空穴阻挡材料等，其中最具代表性的包括Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、菲咯啉(phenanthrolines)类化合物(例如：UDC公司的BCP(浴铜灵))等。
在按照如上所述的方式形成的发光层400的上部将形成电子输送层500，此时上述电子输送层可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。此外，上述电子输送层的沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。
接下来，可以通过在上述电子输送层500的上部对电子注入层物质进行沉积而形成电子注入层600，此时上述电子注入层可以利用一般的电子注入层物质通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。
上述有机发光元件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500可以使用根据本发明的化合物或如下述表1所述的物质，或者也可以同时使用根据本发明的化合物以及公知的物质。
【表1】
Figure BDA0003156296180000571
在电子注入层600的上方，可以通过如真空沉积法或旋转涂布法等方法形成第2电极2000。作为第2电极，可以使用多种金属。作为具体的实例，包括如铝、金、银等物质。
作为根据本发明的有机发光元件，不仅可以使用由第1电极(阳极)、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、第2电极(阴极)构成的有机发光元件，还可以使用多种结构的有机发光元件，也可以根据需要追加形成1层或2层的中间层。
如上所述的通过本发明形成的各个有机物层的厚度可以根据所需要的程度进行调节，具体来讲可以是10至1000nm，更具体来讲是30至100nm为宜。
此外，本发明可以在包括以上述化学式1表示的化合物的有机物层中以分子单位对有机物层的厚度进行调节，因此具有表面均匀且形态稳定性优秀的优点。
接下来，将通过根据本发明的一实施例的化合物的合成例以及有机发光元件的制造例对本发明进行更为详细的说明。下述实施例只是用于对本发明进行例示，本发明的范围并不限定于下述的实施例。
<合成例1>化合物74的合成
Figure BDA0003156296180000581
在圆底烧瓶中注入70ml的甲苯，并在其中溶解3.0g的3-(4-溴苯基)-9,9-二苯基-9H-芴(3-(4-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene)、2.0g的N-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4-胺(N-phenyl-[1,1':3',1”-terphenyl]-4-amine)、0.9g的t-BuONa、0.2g的Pd2(dba)3、0.3ml的(t-Bu)3P之后进行了回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC)对反应进行程度进行确认并在添加水之后结束反应。利用二氯甲烷(MC)提取出有机层并在减压过滤之后进行柱纯化以及重结晶，从而获得3.1g的化合物74(收率为69％)。
m/z：713.31(100.0％)、714.31(60.3％)、715.31(17.6％)、716.32(3.4％)
<合成例2>化合物148的合成
Figure BDA0003156296180000591
按照与合成例1相同的方法执行，其中利用N,5'-二苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4-胺(N,5'-diphenyl-[1,1':3',1”-terphenyl]-4-amine)替代N-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4-胺(N-phenyl-[1,1':3',1”-terphenyl]-4-amine)合成出了化合物148(收率为65％)。
m/z：789.34(100.0％)、790.34(66.3％)、791.35(21.7％)、792.35(4.7％)
<合成例3>化合物194的合成
Figure BDA0003156296180000601
按照与合成例1相同的方法执行，其中利用4-(4-溴苯基)-9,9-二苯基-9H-芴(4-(4-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene)替代3-(4-溴苯基)-9,9-二苯基-9H-芴(3-(4-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene)合成出了化合物194(收率为66％)。
m/z：713.31(100.0％)、714.31(60.3％)、715.31(17.6％)、716.32(3.4％)
<合成例4>化合物195的合成
Figure BDA0003156296180000602
按照与合成例1相同的方法执行，其中利用4-(4-溴苯基)-9,9-二苯基-9H-芴(4-(4-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene)以及N-苯基-[1,1':2',1”-三联苯]-4-胺(N-phenyl-[1,1':2',1”-terphenyl]-4-amine)替代3-(4-溴苯基)-9,9-二苯基-9H-芴(3-(4-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene)以及N-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4-胺(N-phenyl-[1,1':3',1”-terphenyl]-4-amine)合成出了化合物195(收率为63％)。
m/z：713.31(100.0％)、714.31(60.3％)、715.31(17.6％)、716.32(3.4％)
<合成例5>化合物199的合成
Figure BDA0003156296180000611
按照与合成例1相同的方法执行，其中利用4-(4-溴苯基)-9,9-二苯基-9H-芴(4-(4-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene)以及N-苯基-[1,1':4',1”-三联苯]-4-胺(N-phenyl-[1,1':4',1”-terphenyl]-2-amine)替代3-(4-溴苯基)-9,9-二苯基-9H-芴(3-(4-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene)以及N-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4-胺(N-phenyl-[1,1':3',1”-terphenyl]-4-amine)合成出了化合物199(收率为61％)。
m/z：713.31(100.0％)、714.31(60.3％)、715.31(17.6％)、716.32(3.4％)
有机发光元件的制造
利用在下述表2中整理的物质制造了本发明的有机发光元件。
【表2】
Figure BDA0003156296180000621
<实施例1>
利用蒸馏水对涂覆有
Figure BDA0003156296180000631
厚度的氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基板进行超声波洗涤。在完成蒸馏水洗涤之后利用如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤以及干燥，接下来移送至等离子体清洗机中利用氧气等离子体对上述基板进行5分钟的清洗，然后，在氧化铟锡(ITO)基板上部，利用热真空蒸镀装置(thermal evaporator)，制成
Figure BDA0003156296180000632
的HI01和
Figure BDA0003156296180000633
的HATCN的膜作为空穴注入层，制成
Figure BDA0003156296180000634
的HT01的膜作为空穴输送层，制成
Figure BDA0003156296180000635
的在合成例1中制造出的化合物的膜作为发光辅助层后，制成以BH01:BD01 3％掺杂的
Figure BDA0003156296180000636
的膜作为发光层。接下来，制成
Figure BDA0003156296180000637
的ET01:Liq(1:1)的膜作为电子输送层之后，制成
Figure BDA0003156296180000638
的LiF的膜、
Figure BDA0003156296180000639
的铝(Al)的膜，然后将上述元件在手套箱中进行封装(Encapsulation)而制造出了有机发光元件。
<实施例2>至<实施例5>
按照与上述实施例1相同的方法进行制造，并分别利用通过合成例2至合成例5制造出的化合物沉积形成发光辅助层而制造出了有机发光元件。
<比较例1>至<比较例6>
按照与上述实施例1相同的方法执行，其中分别利用下述表3所示的比较化合物1(Ref.1)至比较化合物6(Ref.6)沉积形成发光辅助层而制造出了有机发光元件。
【表3】
Figure BDA0003156296180000641
<有机发光元件的性能评估>
通过向吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400 source measurement unit)加载电压而注入电子以及空穴并利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射亮度计(CS-2000)对放射出光线时的亮度进行测定，从而在大气压条件下对实施例以及比较例的有机发光元件的性能即相对于加载电压的电流密度以及亮度进行了评估，其结果如表4所示。
【表4】
Op.V mA/cm<sup>2</sup> Cd/A QE(％) CIEx CIEy LT95
实施例1 3.50 10 7.8 6.7 0.139 0.110 153
实施例2 3.50 10 8.0 6.9 0.140 0.109 155
实施例3 3.54 10 8.7 7.5 0.140 0.110 175
实施例4 3.54 10 8.5 7.3 0.142 0.110 170
实施例5 3.55 10 8.3 7.1 0.140 0.109 167
比较例1 3.60 10 5.9 4.8 0.140 0.111 107
比较例2 3.75 10 6.4 5.3 0.141 0.109 113
比较例3 4.03 10 6.8 5.7 0.140 0.110 120
比较例4 4.00 10 6.6 5.4 0.142 0.110 128
比较例5 4.15 10 6.9 6.0 0.140 0.112 82
比较例6 3.70 10 6.3 5.1 0.140 0.112 100
对本发明的实施例进行对照可以发现，实施例的有机发光元件不仅可以实现较低的驱动电压，而且其发光效率改善效果也非常优秀。
具体来讲，实施例的有机发光元件与比较例1相比在发光辅助层中包含具有较深的最高占据分子轨道(HOMO)的化合物，而与比较例2以及比较例3相比包含在胺基的一侧面通过进一步扩展的芳基而对π-共轭进行扩展的结构的化合物。借此，实施例的有机发光元件可以维持较快的霍尔迁移率，从而实现较低的电压以及较高的效率。
此外，上述实施例的发光辅助层中包含的化合物与比较例4相比在胺基的另一侧面包含未扩展的芳基，因此可以在维持较深的最高占据分子轨道(HOMO)的同时具有较高的最低占据分子轨道(LUMO)以及T1。此外，可以确认上述化合物与在芴基中包含扩展性取代基的比较例5相比具有更加优秀的薄膜排列，因此其霍尔迁移率得到了改善。与此同时，与作为胺基的芳基包含甲基芴基的比较例6相比可以防止最高占据分子轨道(HOMO)升高。借此，实施例的化合物与比较例的化合物相比可以更加有效地改善霍尔迁移率，同时还可以轻易地实现电子拦截以及激子的移动拦截且发光层内的电荷平衡优秀。此外，上述化合物可以通过对衰减现象进行抑制而实现较低驱动电压、高效率以及长使用寿命。

Claims (14)

1.一种以下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0003156296170000011
在上述化学式1中，
Ar1为苯基或未取代的C7～C30的稠合芳基，但不包含芴基；
Ar2以及Ar3为取代或未取代的C6～C30的亚芳基；
Ar4以及Ar5为取代或未取代的C6～C30的芳基；
L为取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基；
R1至R3各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C3～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基；
l为0至4的整数；
m为0至4的整数；以及，
n为0至5的整数，且m+n为1以上。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
R1以及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述化学式1是以下述化学式2表示的化合物：
化学式2
Figure FDA0003156296170000021
在上述化学式中，对Ar1至Ar5、R3、l、m以及n的定义与上述化学式1中的定义相同，
R1以及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基；
o为1至3的整数。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述化学式1是以下述化学式3表示的化合物：
化学式3
Figure FDA0003156296170000031
在上述化学式3中，
对Ar1至Ar5、R3、m以及n的定义与上述化学式1中的定义相同，
R1以及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
亚苯基连接到芴基的*位置中的任一个。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述化学式1是以下述化学式4或化学式5表示的化合物：
化学式4
Figure FDA0003156296170000041
化学式5
Figure FDA0003156296170000042
在上述化学式4以及化学式5中，
对Ar1至Ar5、R3、m以及n的定义与上述化学式1中的定义相同，
R1以及R2各自独立地为取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
Ar1为苯基或萘基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
Ar2以及Ar3为亚苯基；以及，
上述Ar4以及Ar5各自独立地为苯基、萘基或三亚苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
Figure FDA0003156296170000051
为以下述结构A-1至A-7表示的取代基中的任一个：
Figure FDA0003156296170000052
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其特征在于：
上述
Figure FDA0003156296170000053
为以结构A-1或A-6表示的取代基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
R1以及R2各自独立地为甲基或苯基。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：
上述化学式1的化合物是以下述化学式表示的化合物中的任一个：
Figure FDA0003156296170000071
Figure FDA0003156296170000081
Figure FDA0003156296170000091
Figure FDA0003156296170000101
Figure FDA0003156296170000111
Figure FDA0003156296170000121
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Figure FDA0003156296170000141
Figure FDA0003156296170000151
Figure FDA0003156296170000161
Figure FDA0003156296170000171
Figure FDA0003156296170000181
Figure FDA0003156296170000191
Figure FDA0003156296170000201
Figure FDA0003156296170000211
Figure FDA0003156296170000221
Figure FDA0003156296170000231
Figure FDA0003156296170000241
Figure FDA0003156296170000251
Figure FDA0003156296170000261
Figure FDA0003156296170000271
Figure FDA0003156296170000281
Figure FDA0003156296170000291
Figure FDA0003156296170000301
Figure FDA0003156296170000311
Figure FDA0003156296170000321
Figure FDA0003156296170000331
Figure FDA0003156296170000341
Figure FDA0003156296170000351
Figure FDA0003156296170000361
Figure FDA0003156296170000371
Figure FDA0003156296170000381
Figure FDA0003156296170000391
Figure FDA0003156296170000401
Figure FDA0003156296170000411
Figure FDA0003156296170000421
12.一种有机发光元件，其特征在于，包括：
第1电极；
有机层，位于上述第1电极上；以及，
第2电极，位于上述有机层上；
上述有机层包含根据权利要求1至权利要求11中的任一项所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光元件，其特征在于：
上述有机层为空穴注入层、空穴输送层以及发光辅助层中的任一层以上。
14.根据权利要求13所述的有机发光元件，其特征在于：
上述有机层为位于空穴输送层与发光层之间的发光辅助层。
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WO2023140285A1 (ja) * 2022-01-21 2023-07-27 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2023221231A1 (zh) * 2022-05-20 2023-11-23 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有四联苯结构的芳香胺化合物及包含其的有机电致发光器件
WO2024066916A1 (zh) * 2022-09-29 2024-04-04 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种包含四联苯结构的芳香胺化合物及包含其的有机电致发光器件

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023140285A1 (ja) * 2022-01-21 2023-07-27 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2023221231A1 (zh) * 2022-05-20 2023-11-23 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有四联苯结构的芳香胺化合物及包含其的有机电致发光器件
WO2024066916A1 (zh) * 2022-09-29 2024-04-04 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种包含四联苯结构的芳香胺化合物及包含其的有机电致发光器件

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