CN113773317A - 新型覆盖层用化合物以及包含上述覆盖层用化合物的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种以下述化学式1表示的覆盖层用化合物以及包含上述覆盖层用化合物的有机发光元件。<化学式1>
Figure DDA0003100935490000011

Description

新型覆盖层用化合物以及包含上述覆盖层用化合物的有机发 光元件
技术领域
本发明涉及一种覆盖层用化合物以及包含上述覆盖层用化合物的有机发光元件。
背景技术
在有机发光元件中作为有机物层使用的材料大体上可以根据其功能分为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料以及电子注入材料等。
此外，上述发光材料可以根据发光机制分为源于电子的单重激发态的荧光材料以及源于电子的三重激发态的磷光材料，还可以根据发光颜色分为蓝色、绿色、红色发光材料。
一般的有机发光元件可以采用在基板上部形成阳极，并在上述阳极上部依次形成空穴输送层、发光层、电子输送层以及阴极的结构。其中，空穴输送层、发光层以及电子输送层是由有机化合物构成的有机薄膜。
如上所述结构的有机发光元件的驱动原理如下所述。
当在上述阳极以及阴极之间加载电压时，从阳极注入的空穴将经由空穴输送层移动到发光层，而从阴极注入的电子将经由电子输送层移动到发光层。上述空穴以及电子将在发光层重新结合并生成激子。
在上述激子从激发态转换成基态的过程中将生成光线。有机发光元件的效率通常可以分为内部发光效率以及外部发光效率。内部发光效率与在如空穴输送层、发光层以及电子输送层等介于第1电极与第2电极之间的有机层中生成激子并实现光转换的效率相关，理论上荧光的内部发光效率为25％，而磷光为100％。
此外，外部发光效率是指在有机层中生成的光线被提取到有机发光元件外部的效率，目前已经得知通常有内部发光效率的约20％左右可以被提取到外部。作为提升上述光提取效率的方法，为了防止照射到外部的光线因为全反射而发生损失，通常采用将折射率为1.7以上的各种有机化合物作为覆盖层使用的方式，而且为了改善有机发光元件的性能，一直以来都在致力于开发出一种具有可以提升外部发光效率的高折射率以及薄膜稳定性的有机化合物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种作为如吲哚嗪或咪唑吡啶等形态的包含含有1个以上的氮(N)的杂双环的芳胺化合物，可以在具有难以吸收可见光线区域的较宽的带隙以及高折射率的同时提升紫外线区域的吸收波长，从而实现高色纯度、高效率以及长使用寿命的有机发光元件的覆盖层用化合物以及包含上述覆盖层用化合物的有机发光元件。
此外，本发明的目的在于提供一种可以通过优化分子间的薄膜排列而改善折射率，而且可以通过较高的玻璃化转变温度(Tg)以及露点温度(Td)而可以防止分子间的重结晶并在驱动过程中产生热量时维持薄膜的稳定状态，还可以通过保护元件免受外部空气以及水分的影响而提升稳定性，从而提升外部量子效率并显著改善使用寿命的覆盖层用化合物以及有机发光元件。
接下来，将对如上所述的课题以及追加课题进行详细的说明。
为了解决如上所述的课题，在本发明的一实施例中，
提供一种以下述化学式1表示的覆盖层用化合物：
<化学式1>
Figure BDA0003100935470000031
(在上述化学式1中，
X1至X7各自独立地为C、CR或N，其中R各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，相邻的多个R之间可以通过相互结合而形成或不形成环，
Ar1以及Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
L、L1以及L2各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或C2～C50的杂亚芳基)。
此外，在本发明的一实施例中，
提供一种含有如上所述的覆盖层用化合物的有机发光元件。
根据本发明的一实施例的覆盖层用化合物，作为如吲哚嗪或咪唑吡啶等形态的包含含有1个以上的氮(N)且氮(N)必须位于特定位置上的杂双环的芳胺化合物，可以在具有难以吸收可见光线区域的较宽的带隙以及高折射率的同时提升紫外线区域的吸收波长，从而在适用于有机发光元件的覆盖层时实现高色纯度、高效率以及长使用寿命的有机发光元件。
此外，可以通过优化分子间的薄膜排列而改善折射率。
此外，因为具有较高的玻璃化转变温度(Tg)以及较高的露点温度(Td)而可以防止分子间的重结晶并在有机发光元件的驱动过程中产生热量时维持薄膜的稳定状态，还可以通过保护元件免受外部空气以及水分的影响而改善稳定性，从而提升外部量子效率并显著改善使用寿命。
接下来，将对如上所述的效果以及追加效果进行详细的说明。
附图说明
图1是根据本发明的一实施例的有机发光元件的层结构的概要性截面图。
图2是对340nm～460nm范围内的吸收波长进行测定的图表。
【符号说明】
100：基板
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：第1电极
2000：第2电极
3000：覆盖层
具体实施方式
在对本发明进行详细的说明之前需要理解的是，在本说明书中所使用的术语只是用于对特定的实施例进行记述，并不是为了对本发明的范围进行限定，本发明的范围只应通过随附的权利要求书的范围做出限定。除非另有明确的说明，否则在本说明书中所使用的所有技术术语以及科学术语的含义与具有一般知识的人员所通常理解的含义相同。
在整个本说明书以及权利要求书中，除非另有明确的说明，否则被记载为包含(comprise、comprises、comprising)的术语只是表明包含所提及的物件、步骤或一系列物件以及步骤，并不是事先排除任意其他物件、步骤或一系列物件或一系列步骤。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“芳基”是指如包括苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三亚苯基、亚苯基、
Figure BDA0003100935470000061
基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三亚苯基、苯并
Figure BDA0003100935470000062
基、蒽基、茋基以及芘基等芳环的C5-50的芳烃环基，而“杂芳基”是指如包括吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二
Figure BDA0003100935470000063
烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、
Figure BDA0003100935470000071
唑环、
Figure BDA0003100935470000072
二唑环、苯并呋喃环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻吩环、苯三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环构成的杂环基的包括至少一个杂元素的C2-50的芳族环。
此外，化学式中的Arx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示取代或取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，Lx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，Rx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“取代或未取代”可以是指被从由氘、卤素、氨基、氰基、腈基、硝基、亚硝基、氨磺酰基、异硫氰酸酯基、硫氰酸酯基、羧基、或C1～C30的烷基、C1～C30的烷基亚磺酰基、C1～C30的烷基磺酰基、C1～C30的烷基硫烷基、C1～C12的氟烷基、C2～C30的烯基、C1～C30的烷氧基、C1～C12的N-烷基氨基、C2～C20的N,N-二烷基氨基、取代或未取代的C1～C30的巯基、C1～C6的N-烷基氨磺酰基、C2～C12的N,N-二烷基氨磺酰基、C3～C30的甲硅烷基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C50的芳基以及C3～C50的杂芳基等构成的组中选择的任一个以上的基团取代或未取代。此外，在本申请的整个说明书中，除非另有明确的说明，否则相同的符号具有相同的含义。
此外，除非另有明确的相反说明，否则本发明的多个实施例可以与其他某些实施例结合。接下来，将对本发明的实施例及其效果进行说明。
根据本发明的一实施例的有机发光元件，可以是包括覆盖层的有机发光元件。具体来讲，可以是包括第1电极、第2电极、介于上述第1电极与第2电极的内侧的1层以上的有机物层、以及配置在上述第1电极以及第2电极中的任一个以上的电极外侧且含有本发明的覆盖层用化合物的覆盖层的有机发光元件。
作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例，可以包括以下述化学式1表示的覆盖层用化合物。
<化学式1>
Figure BDA0003100935470000081
在上述化学式1中，
X1至X7各自独立地为C、CR或N，其中R各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，相邻的多个R之间可以通过相互结合而形成或不形成环，
Ar1以及Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
L、L1以及L2各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或C2～C50的杂亚芳基。
在上述内容中，取代时的取代基可以是氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
上述X1至X7中的任一个为C，而且L与C直接结合。
以上述化学式1表示的本发明的化合物，作为如吲哚嗪或咪唑吡啶等形态的包含含有1个以上的氮(N)且氮(N)必须位于特定位置上的杂双环的芳胺化合物，可以在具有难以吸收可见光线区域的较宽的带隙以及高折射率的同时提升紫外线区域的吸收波长，从而可以实现高色纯度、高效率以及长使用寿命的有机发光元件。此外，可以通过将芳胺的末端部的体积特性最小化而优化分子间的薄膜排列并借此改善折射率，而且因为具有较高的玻璃化转变温度(Tg)以及较高的露点温度(Td)而可以防止分子间的重结晶并在有机发光元件的驱动过程中产生热量时维持薄膜的稳定状态，还可以通过保护元件免受外部空气以及水分的影响而改善稳定性，从而实现提升外部量子效率并显著改善使用寿命的有机发光元件。
作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例化合物，上述化学式1可以包括以下述化学式2或化学式3表示的覆盖层用化合物。
<化学式2>
Figure BDA0003100935470000101
<化学式3>
Figure BDA0003100935470000111
在上述化学式2以及化学式3中，
对X1至X7、Ar2、L、L1以及L2的定义与上述化学式1中的定义相同。
上述X1至X7中的任一个为C，而且L、L1或L2与C直接结合。
以上述化学式2或化学式3表示的本发明的覆盖层用化合物与上述化学式1相比还包含两个或三个杂双环，从而可以实现更高的折射率，还可以通过增加紫外线区域的吸收波长而改善在暴露于外部紫外线时的稳定性。
此外，作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例化合物，上述化学式1可以包括以下述化学式4表示的覆盖层用化合物。
<化学式4>
Figure BDA0003100935470000121
在上述化学式4中，
对X1至X7、L1、L2、Ar1以及Ar2的定义与上述化学式1中的定义相同，
对R1的定义各自独立地与上述化学式1中的R的定义相同，
l为0至5的整数，
m各自独立地为0至4的整数。
具体来讲，上述l可以是1以上的整数。
以上述化学式4表示的本发明的覆盖层用化合物与上述化学式1相比，杂双环通过直接结合或通过一个以上的亚苯基结合到胺核(N)，因此可以将蓝色区域的吸收波长最小化并有效地改善折射率。
此外，作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例化合物，上述化学式1可以包括以下述化学式5表示的覆盖层用化合物。
<化学式5>
Figure BDA0003100935470000131
在上述化学式5中，
对X1至X7、L1、L2、Ar1以及Ar2的定义与上述化学式1中的定义相同，
对R1的定义各自独立地与上述化学式1中的R的定义相同，
l为0至5的整数，
m各自独立地为0至4的整数。
具体来讲，上述l可以是1以上的整数。
以上述化学式5表示的本发明的覆盖层用化合物与上述化学式1相比，杂双环通过直接结合或通过一个以上的1,4-亚苯基结合到胺核(N)，因此可以在具有高折射率的同时，通过增加紫外线区域的吸收波长而改善在暴露于外部紫外线时的稳定性。
此外，在上述化学式1至化学式5中，L、L1以及L2可以各自独立地包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基或它们的组合。虽不受限，但L、L1以及L2中的任一个以上可以是1,4-亚苯基，具体来讲，L、L1以及L2都可以由一个或多个1,4-亚苯基构成。在如上所述的情况下，可以维持较高的折射率，而且还可以有效地改善沉积温度。
此外，在上述化学式1至化学式5中，X1至X7可以各自独立地为C或CR。其中，对R的定义与上述化学式1相同。具体来讲，CR可以是CH。借此，可以减少体积特性，并将长波长吸收最小化。
此外，在上述化学式1至上述化学式5中，X1至X7中的任一个以上可以是N。借此，可以实现更高的折射率，还可以更加有效地提高紫外线区域的吸收强度。具体来讲，上述X1以及X3中的任一个以上可以是N。更具体来讲，X1可以是N。
此外，在上述化学式1至化学式5中，X2可以是C。即，通过在杂双环的X2位置与L、L1或L2结合，可以提升折射率并提升紫外线区域的吸收强度。
此外，在上述化学式1至化学式5中，Ar1以及Ar2可以各自独立地包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲基、三亚苯基或它们的组合，在如上所述的情况下，可以将体积特性最小化，而且因为分子间的薄膜排列优秀而可以具有高折射率，还可以提升紫外线区域的吸收。
此外，在将上述化学式1以下述化学式6表示时，A、Ar1、Ar2中的任一个以上可以包括下述化学式A-1至A-26中的任一个。
在下述化学式A-1至A-26中，*为与L、L1或L2结合的结合位置。
<化学式6>
Figure BDA0003100935470000151
Figure BDA0003100935470000161
Figure BDA0003100935470000171
此外，在上述化学式1至化学式5中，上述–L1-Ar1以及–L2-Ar2中的任一个以上可以包括下述化学式B-1至B-8中选择或包括从下述化学式B-1至B-8中选择的任一个。
Figure BDA0003100935470000181
在上述化学式B-1至B-8中，q各自独立地为0至3的整数，*为结合到胺核(N)的结合位置。
通过包括上述化学式B-1至B-8的结构，可以优秀地实现高折射率、分子间薄膜排列的稳定性、紫外线区域的吸收强度的提升以及蓝色区域的吸收最小化。具体来讲，上述–L1-Ar1以及–L2-Ar2中的任一个以上可以是上述化学式B-2或B-8。
此外，上述化学式1可以是以下述化合物中的任一个表示的覆盖层用化合物。下述化合物只是用于对本发明进行说明的例示，本发明并不因此而受到限定。
Figure BDA0003100935470000201
Figure BDA0003100935470000211
Figure BDA0003100935470000221
Figure BDA0003100935470000231
Figure BDA0003100935470000241
Figure BDA0003100935470000251
Figure BDA0003100935470000261
Figure BDA0003100935470000271
Figure BDA0003100935470000281
Figure BDA0003100935470000291
Figure BDA0003100935470000301
Figure BDA0003100935470000311
Figure BDA0003100935470000321
Figure BDA0003100935470000331
Figure BDA0003100935470000341
Figure BDA0003100935470000351
Figure BDA0003100935470000361
Figure BDA0003100935470000371
Figure BDA0003100935470000381
Figure BDA0003100935470000391
Figure BDA0003100935470000401
Figure BDA0003100935470000411
Figure BDA0003100935470000421
Figure BDA0003100935470000431
Figure BDA0003100935470000441
Figure BDA0003100935470000451
Figure BDA0003100935470000461
Figure BDA0003100935470000471
Figure BDA0003100935470000481
Figure BDA0003100935470000491
Figure BDA0003100935470000501
Figure BDA0003100935470000511
Figure BDA0003100935470000521
Figure BDA0003100935470000531
Figure BDA0003100935470000541
Figure BDA0003100935470000551
Figure BDA0003100935470000561
Figure BDA0003100935470000571
Figure BDA0003100935470000581
Figure BDA0003100935470000591
上述本发明的覆盖层用化合物的一实施例可以通过胺化反应进行合成，其大致的合成反应式如下所示。
Figure BDA0003100935470000601
(h＝卤素原子)
在本发明的另一实施例中，提供一种有机发光元件，是包括覆盖层的有机发光元件，上述覆盖层中含有如上所述的覆盖层用化合物。
接下来，将对根据本发明的一实施例的有机发光元件进行详细的说明。
在本发明的一实现例中，有机发光元件可以包括第1电极、第2电极以及介于第1电极与第2电极的内侧的1层以上的有机物层，覆盖层可以被配置在上述第1电极以及第2电极中的任一个以上的电极外侧。
具体来讲，上述覆盖层的厚度值可以是100至
Figure BDA0003100935470000602
此外，上述覆盖层在450nm下的折射率可以是2.20以上，具体来讲可以是2.25以上，更具体来讲可以是2.30以上，而在380nm下的紫外线吸收强度可以是0.7以上，具体来讲可以是0.8以上。
其中，将第1电极或第2电极的两侧面中与介于第1电极与第2电极之间的有机物层相邻的一侧称之为内侧并将没有与有机物层相邻的一侧称之为外侧。即，当覆盖层被配置在第1电极的外侧时，第1电极将介于覆盖层与有机物层之间，而当覆盖层被配置在第2电极的外侧时，第2电极将介于覆盖层与有机物层之间。
根据本发明的一实现例，上述有机发光元件的第1电极以及第2电极的内侧可以介有1层以上的多种有机物层，而在第1电极以及第2电极中的任一个以上的电极外侧可以形成覆盖层。即，覆盖层可以在第1电极的外侧与第2电极的外侧同时形成，也可以仅在第1电极的外侧或第2电极的外侧形成。
此外，上述覆盖层可以包括根据本发明的覆盖层用化合物，可以单独包括根据本发明的覆盖层用化合物，或包括两种以上或同时包括公知的化合物。
此外，作为上述有机物层，可以包括通常构成发光部的空穴输送层、发光层以及电子输送层，但是并不限定于此。
具体来讲，根据本发明的一实现例的有机发光元件，可以在第1电极(阳极，anode)与第2电极(阴极，cathode)之间包括构成如空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)以及电子注入层(EIL)等发光部的1层以上的有机物层。
图1是对根据本发明的实施例的有机发光元件的构成进行概要性图示的截面图。根据本发明的一实现例的有机发光元件可以以如图1所示的结构进行制造。
如图1所示，有机发光元件可以从下到上依次以基板100、第1电极1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600、第2电极2000以及覆盖层3000的顺序依次层叠形成。
上述基板100可以使用在有机发光元件中通常使用的基板，尤其是可以使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理便利性以及防水性优秀的透明玻璃基板或柔性塑料基板。
上述第1电极1000作为用于在有机发光元件中注入空穴的空穴注入电极使用。第1电极1000为了实现空穴的注入而使用功函数尽可能低的物质进行制造，可以利用如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及石墨烯(graphene)等透明的材质形成。
上述空穴注入层200可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB，Langmuir-Blodgett)法等方法在第1电极1000的上部对空穴注入层物质进行沉积的方式形成。在通过真空沉积法形成空穴注入层200时，其沉积条件将根据作为空穴注入层200的材料使用的化合物、所需要的空穴注入层200的结构以及热学特性而有所不同，通常可以在50～500℃的沉积温度、10-8至10-3托(torr)的真空度、0.01至
Figure BDA0003100935470000631
/秒的沉积速度以及
Figure BDA0003100935470000632
至5μm的层厚范围内适当地进行选择。此外，可以根据需要在空穴注入层200的表面追加沉积形成电荷产生层。作为电荷产生层物质，可以使用一般的物质，例如可以使用六氰基-六氮杂苯并菲(HATCN)。
接下来，上述空穴输送层300可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法在上述空穴注入层200的上部对空穴输送层物质进行沉积的方式形成。在通过上述真空沉积法形成空穴输送层300时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。上述空穴输送层300可以使用公知的化合物形成。如上所述的空穴输送层300可以是1层以上，而且虽然在图1中并未图示，但是还可以在空穴输送层300的上部追加形成发光辅助层。
上述发光层400可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法在上述空穴输送层300或发光辅助层的上部对发光层物质进行沉积的方式形成。在通过上述真空沉积法形成发光层400时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。作为上述发光层材料，可以将公知的化合物作为主剂或掺杂剂使用。
此外，当在发光层材料中同时使用磷光掺杂剂时，为了防止三重态激子或空穴扩散到电子输送层500的现象，可以在发光层400的上部通过真空沉积法或旋转涂布法追加层叠空穴阻挡材料(HBL)。此时所使用的空穴阻挡材料并不受到特殊的限定，可以选择使用任意公知的材料。例如，可以使用
Figure BDA0003100935470000641
二唑衍生物或苯三唑衍生物、邻二氮杂菲衍生物或日本特开平11-329734(A1)中记载的空穴阻挡材料等，其中最具代表性的包括Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、菲咯啉(phenanthrolines)类化合物(例如：UDC公司的BCP(浴铜灵))等。如上所述的本发明的发光层400，可以包括1层以上或2层以上的蓝色发光层。
上述电子输送层500形成于上述发光层400的上部，可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。上述电子输送层500的沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。
上述电子注入层600可以通过在上述电子输送层500的上部对电子注入层物质进行沉积的方式形成，可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。
上述有机发光元件的空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500等有机物层可以使用公知的物质进行制造，但是并不限定于此。
上述第2电极2000作为电子注入电极使用，可以在上述电子注入层600的上部通过真空沉积法或旋转涂布法等方法形成。作为上述第2电极2000的材料，可以使用多种金属。作为具体的实例，包括如铝、金、银、镁等物质，但是并不限定于此。
本发明的有机发光元件，不仅可以使用如上所述的包括覆盖层3000、第1电极1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600、第2电极2000以及覆盖层3000的有机发光元件，还可以使用多种结构的有机发光元件，也可以根据需要追加包括1层或2层的中间层。
此外，通过本发明形成的各个有机物层的厚度可以根据所需要的程度进行调节，具体来讲可以是1至1000nm，更具体来讲可以是1至100nm。
上述覆盖层3000可以在上述第1电极1000的两侧面中没有形成空穴注入层200的外侧面形成。此外，还可以在上述第2电极2000的两侧面中没有形成电子注入层600的外侧面形成，但是并不限定于此。如上所述的覆盖层3000可以通过沉积工程形成，覆盖层3000的厚度可以是100至
Figure BDA0003100935470000661
更具体来讲可以是300至
Figure BDA0003100935470000662
通过如上所述的厚度调节方式，可以防止覆盖层3000的透过率下降的问题。
此外，虽然在图1中并没有进行图示，但是根据本发明的一实现例，在覆盖层3000与第1电极1000之间或覆盖层3000与第2电极2000之间可以追加形成用于起到各种功能的有机物层。或者，在覆盖层3000的上部(外侧表面)也可以追加形成用于起到各种功能的有机物层，但是并不限定于此。
接下来，将结合制造例以及实施例对根据本发明的一实施例的包括覆盖层的有机发光元件进行详细的说明。下述制造例以及实施例只是用于对本发明进行例示，本发明的范围并不限定于下述的制造例以及实施例。
制造例1：化合物53的合成
Figure BDA0003100935470000671
在圆底烧瓶中,将3.0g的2-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)吲哚嗪(2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)indolizine)、4.0g的双(4-(萘-2-基)苯基)胺(bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine)、120g的t-BuONa、0.3g的Pd2(dba)3、0.4ml的(t-Bu)3P溶解到110ml的甲苯之后进行了回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC，Thin Layer Chromatography)对反应进行确认并在添加水之后结束反应。利用二氯甲烷(MC，Methylene chloride)萃取有机层并在减压过滤之后重结晶，从而获得4.0g的化合物53(收率为68％)。
m/z：688.29(100.0％)、689.29(56.7％)、690.29(15.9％)、691.30(2.9％)
制造例2：化合物161的合成
Figure BDA0003100935470000681
按照与制造例1相同的方法进行制造，其中利用2-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)咪唑并[1,2-a]吡啶(2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine)替代2-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)吲哚嗪(2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)indolizine)合成出了化合物161。(收率为65％)
m/z：689.28(100.0％)、690.29(55.6％)、691.29(15.1％)、692.29(2.8％)、690.28(1.1％)
制造例3：化合物168的合成
Figure BDA0003100935470000691
按照与制造例1相同的方法进行制造，其中利用2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶(2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine)以及[1,1':4',1”:4”,1”'-四苯基]-4-胺([1,1':4',1":4”,1”'-quaterphenyl]-4-amine)替代2-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)吲哚嗪(2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)indolizine)以及双(4-(萘-2-基)苯基)胺(bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine)合成出了化合物168。(收率为64％)
m/z：705.29(100.0％)、706.29(55.9％)、707.30(14.5％)、708.30(2.5％)、707.29(1.0％)
制造例4：化合物170的合成
Figure BDA0003100935470000701
按照与制造例1相同的方法进行制造，其中利用2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶(2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine)以及4'-(萘-2-基)-[1,1'-联苯]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)替代2-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)吲哚嗪(2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)indolizine)以及双(4-(萘-2-基)苯基)胺(bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine)合成出了化合物170。(收率为66％)
m/z：679.27(100.0％)、680.28(52.3％)、681.28(13.4％)、682.28(2.4％)、680.27(1.8％)
制造例5：化合物178的合成
Figure BDA0003100935470000711
按照与制造例1相同的方法进行制造，其中利用2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶(2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine)以及4'-(咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-[1,1'-联苯]-4-胺(4'-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)替代2-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)吲哚嗪(2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)indolizine)以及双(4-(萘-2-基)苯基)胺(bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine)合成出了化合物178。(收率为61％)
m/z：669.26(100.0％)、670.27(49.0％)、671.27(11.8％)、670.26(2.6％)、672.27(2.1％)、671.26(1.3％)m/z：711.21(100.0％)、712.21(54.5％)、713.21(15.4％)、713.20(9.1％)、714.20(5.0％)、714.22(2.5％)、712.20(2.0％)、715.21(1.4％)
有机发光元件的制造
按照如图1所示的结构制造出了有机发光元件。有机发光元件从下到上依次以基板100、阳极(空穴注入电极1000)、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600、阴极(电子注入电极2000)、覆盖层3000的顺序依次层叠形成。
在位于本发明的有机发光元件的电极内侧的有机物层中使用的化合物如下述表1所示。
【表1】
Figure BDA0003100935470000721
实施例1
在形成有包含Ag的反射层的氧化铟锡(ITO)基板上方，制膜形成作为空穴注入层的
Figure BDA0003100935470000731
的HI01、
Figure BDA0003100935470000732
的HATCN以及作为空穴输送层的
Figure BDA0003100935470000733
的HT01后，作为上述发光层，以BH01:BD01 3％进行掺杂而制成
Figure BDA0003100935470000734
的膜。接下来，作为电子输送层制膜形成
Figure BDA0003100935470000735
的ET01:Liq(1:1)之后沉积
Figure BDA0003100935470000736
的LiF而形成电子注入层。接下来将MgAg以15nm的厚度进行沉积，然后在上述阴极上方作为覆盖层将在制造例1中制造出的化合物以
Figure BDA0003100935470000737
的厚度进行沉积。通过将上述元件在手套箱中进行封装(Encapsulation)而制造出了有机发光元件。
实施例2至实施例5
按照与上述实施例1相同的方法进行制造，并分别利用通过制造例2至制造例5制造出的化合物沉积形成覆盖层而制造出了有机发光元件。
比较例1至比较例3
按照与上述实施例1相同的方法进行制造，其中分别利用下述表2所示的比较化合物1(Ref.1)至比较化合物3(Ref.3)沉积形成覆盖层而制造出了有机发光元件。
【表2】
Figure BDA0003100935470000741
<试验例1>有机发光元件的性能评估
通过向吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measurement unit)加载电压而注入电子以及空穴并利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射亮度计(CS-2000)对放射出光线时的亮度进行测定，从而在大气压条件下对通过上述实施例1至实施例5以及比较例1至比较例3的有机发光元件的性能即相对于加载电压的电流密度以及亮度进行了评估，其结果如表3所示。
【表3】
分类 Op.V mA/cm<sup>2</sup> Cd/A CIEx CIEy LT97
实施例1 3.45 10 7.59 0.139 0.044 170
实施例2 3.45 10 7.70 0.140 0.044 178
实施例3 3.46 10 7.74 0.140 0.044 180
实施例4 3.45 10 7.75 0.140 0.043 182
实施例5 3.46 10 7.78 0.140 0.044 185
比较例1 3.46 10 6.40 0.131 0.056 81
比较例2 3.46 10 6.65 0.130 0.052 98
比较例3 3.46 10 6.82 0.133 0.050 103
通过对本发明的实施例进行比较可以发现，与比较例1相比，本发明可以通过如咪唑吡啶等杂双环与一个芳胺的结合而将体积特性最小化并具有高折射率，同时还可以增加紫外线区域的吸收波长并以较高的Tg有效地改善有机发光元件的效率以及寿命。
此外，与比较例2以及比较例3相比，本发明可以通过包含氮(N)位于特定位置上的杂双环而将核的体积特性最小化并提升分子的极化率，而且可以通过优秀的薄膜排列而在改善折射率的同时形成稳定的薄膜，从而实现低驱动电压、高色纯度、高效率以及长使用寿命的有机发光元件。
<试验例2>折射率的评估
分别利用通过上述步骤制造出的本发明的化合物161以及化合物170和上述表2的比较化合物1(Ref.1)至比较化合物3(Ref.3)，在硅基板上利用真空沉积装置制造出厚度为30nm的沉积膜，然后利用椭圆偏振仪装置(J.A.Woollam Co.Inc，M-2000X)对在450nm下的折射率进行了测定。其结果如下述表4所示。
【表4】
Figure BDA0003100935470000761
如上述表4所示，可以确认本发明的化合物161以及化合物170在450nm下的折射率呈现出2.20以上、具体来讲为2.25以上、更具体来讲为2.30以上的折射率。
<试验例3>在紫外线区域的吸收强度评估
分别利用通过上述步骤制造出的本发明的化合物161以及化合物170和上述表2的比较化合物1(Ref.1)以及比较化合物2(Ref.2)，在硅基板上利用真空沉积装置制造出厚度为30nm的沉积膜，然后利用椭圆偏振仪装置(J.A.Woollam Co.Inc，M-2000X)对在340nm～460nm波长下的吸收波长进行了测定。其结果如图2所示。
在紫外线吸收区域380nm基准下，本发明的化合物161以及化合物170的吸收强度为0.7以上、具体来讲为0.8以上，可以确认与比较化合物1(Ref.1)相比吸收强度提升50％以上、具体来讲提升60％以上。

Claims (19)

1.以下述化学式1表示的覆盖层用化合物：
化学式1
Figure FDA0003100935460000011
在上述化学式1中，
X1至X7各自独立地为C、CR或N，其中R各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，相邻的多个R之间可以通过相互结合而形成或不形成环，
Ar1以及Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
L、L1以及L2各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或C2～C50的杂亚芳基。
2.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于：上述化学式1是以下述化学式2或下述化学式3表示：
化学式2
Figure FDA0003100935460000021
化学式3
Figure FDA0003100935460000022
在上述化学式2以及化学式3中，
对X1至X7、Ar2、L、L1以及L2的定义与上述化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于：
上述化学式1是以下述化学式4表示：
化学式4
Figure FDA0003100935460000031
在上述化学式4中，
对X1至X7、L1、L2、Ar1以及Ar2的定义与上述化学式1中的定义相同，
对R1的定义各自独立地与上述化学式1中的R的定义相同，
l为0至5的整数，
m各自独立地为0至4的整数。
4.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于：
上述化学式1是以下述化学式5表示：
化学式5
Figure FDA0003100935460000041
在上述化学式5中，
对X1至X7、L1、L2、Ar1以及Ar2的定义与上述化学式1中的定义相同，
对R1的定义各自独立地与上述化学式1中的R的定义相同，
l为0至5的整数，
m各自独立地为0至4的整数。
5.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于：
上述X1至X7各自独立地为C或CR。
6.根据权利要求5所述的覆盖层用化合物，其特征在于：
上述CR中的R为氢。
7.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于：
上述X1至X7中的任一个以上为N。
8.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于：
上述X1以及X3中的任一个以上为N。
9.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于：
上述X2为C。
10.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于：
上述L、L1以及L2各自独立地包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基或它们的组合。
11.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于：
上述Ar1以及Ar2各自独立地包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲基、三亚苯基或它们的组合。
12.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于：
在将上述化学式1以下述化学式6表示时，A、Ar1、Ar2中的任一个以上包括下述化学式A-1至A-26中的任一个：
化学式6
Figure FDA0003100935460000061
Figure FDA0003100935460000071
13.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于：
上述–L1-Ar1以及–L2-Ar2中的任一个以上包括从下述化学式B-1至B-8中选择或包括从下述化学式B-1至B-8中选择的任一个：
Figure FDA0003100935460000081
在上述化学式B-1至B-8中，
q各自独立地为0至3的整数。
14.根据权利要求13所述的覆盖层用化合物，其特征在于：
上述–L1-Ar1以及–L2-Ar2中的任一个以上是上述化学式B-2或B-8。
15.根据权利要求1所述的覆盖层用化合物，其特征在于：
上述化学式1为下述化合物中的任一个：
Figure FDA0003100935460000101
Figure FDA0003100935460000111
Figure FDA0003100935460000121
Figure FDA0003100935460000131
Figure FDA0003100935460000141
Figure FDA0003100935460000151
Figure FDA0003100935460000161
Figure FDA0003100935460000171
Figure FDA0003100935460000181
Figure FDA0003100935460000191
Figure FDA0003100935460000201
Figure FDA0003100935460000211
Figure FDA0003100935460000221
Figure FDA0003100935460000231
Figure FDA0003100935460000241
Figure FDA0003100935460000251
Figure FDA0003100935460000261
Figure FDA0003100935460000271
Figure FDA0003100935460000281
Figure FDA0003100935460000291
Figure FDA0003100935460000301
Figure FDA0003100935460000311
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16.一种有机发光元件，其特征在于，包括：
覆盖层，含有根据权利要求1至权利要求15中的任一项所述的覆盖层用化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光元件，其特征在于：
上述有机发光元件，包括：
第1电极以及第2电极；以及，
1层以上的有机物层，介于上述第1电极以及上述第2电极的内侧；
上述覆盖层配置在上述第1电极以及上述第2电极中的任一个以上的电极外侧。
18.根据权利要求16所述的有机发光元件，其特征在于：
上述覆盖层的厚度为100至
Figure FDA0003100935460000501
19.根据权利要求16所述的有机发光元件，其特征在于：
上述覆盖层在450nm波长下的折射率为2.20以上。
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CN116554207A (zh) * 2023-05-18 2023-08-08 烟台先进材料与绿色制造山东省实验室 一种含咪唑并氮杂苯基团的有机化合物及其制备方法和应用

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