CN114249659A - 反射性电极保护层用化合物以及包含所述化合物的背面发光元件 - Google Patents

反射性电极保护层用化合物以及包含所述化合物的背面发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN114249659A
CN114249659A CN202111063617.4A CN202111063617A CN114249659A CN 114249659 A CN114249659 A CN 114249659A CN 202111063617 A CN202111063617 A CN 202111063617A CN 114249659 A CN114249659 A CN 114249659A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
reflective electrode
emitting element
protection layer
element according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202111063617.4A
Other languages
English (en)
Inventor
咸昊完
安贤哲
金东骏
闵丙哲
韩政佑
李萤振
安慈恩
权桐热
金兑旼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dongjin Semichem Co Ltd
Original Assignee
Dongjin Semichem Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dongjin Semichem Co Ltd filed Critical Dongjin Semichem Co Ltd
Publication of CN114249659A publication Critical patent/CN114249659A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/40—Nitrogen atoms attached in position 8
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844—Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供一种以下述化学式1表示的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物。<化学式1>
Figure DDA0003257367790000011

Description

反射性电极保护层用化合物以及包含所述化合物的背面发光 元件
技术领域
本发明涉及一种反射性电极保护层用化合物以及包含所述化合物的背面发光元件。
背景技术
在有机发光元件中作为有机物层使用的材料大体上可以根据其功能分为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料以及电子注入材料等。
此外，所述发光材料可以根据发光机制分为源于电子的单重激发态的荧光材料、源于电子的三重激发态的磷光材料以及源于从三重激发态到单重激发态的电子移动的延迟荧光材料，而且可以根据发光颜色分为蓝色、绿色、红色以及为了实现更加优秀的天然色而需要的黄色以及朱黄色发光材料。
一般的有机发光元件可以采用在基板上部形成阳极，并在所述阳极上部依次形成空穴输送层、发光层、电子输送层以及阴极的结构。其中，空穴输送层、发光层以及电子输送层是由有机化合物构成的有机薄膜。
如上所述结构的有机发光元件的驱动原理如下所述。
当在所述阳极以及阴极之间加载电压时，从阳极注入的空穴将经由空穴输送层移动到发光层，而从阴极注入的电子将经由电子输送层移动到发光层。所述空穴以及电子将在发光层重新结合并生成激子。在所述激子从激发态转换成基态的过程中将生成光线。
此外，有机发光元件的效率通常可以分为内部发光效率以及外部发光效率。内部发光效率与在如空穴输送层、发光层以及电子输送层等介于第1电极与第2电极之间的有机层中生成激子并实现光转换的效率相关，理论上荧光的内部发光效率为25％，而磷光为100％。
对于如上所述的正面发光元件，一直以来都在为了光线的提取而努力开发出具有高折射率的覆盖层材料。
而与此相反，对于背面发光元件，将利用反射性阴极反射的光线向驱动薄膜晶体管方向即透明阳极一侧放射。此时，为了对容易发生有机发光元件的腐蚀的反射性电极进行保护而形成的保护膜通常使用热稳定性优秀的Alq3，但是因为会在沉积时发生灰分(ash)而形成不均匀的保护膜，因此会在电极与保护膜之间形成间隙并造成水分或氧气的渗透，从而导致较短的使用寿命。为了弥补所述缺点，作为保护膜的材质使用有机保护膜用化合物，但是为了提升逐渐大型化的背面发光元件的使用寿命，一直以来都在努力开发出一种可以形成更加均匀的薄膜、沉积温度较低且热稳定性优秀的反射性电极保护膜用化合物。
发明内容
因此，本发明的目的在于提供一种通过配备可以在水分、氧气以及外部污染下对反射性电极以及背面发光元件的内部进行保护、形成均匀的薄膜且热稳定性优秀的保护层而进一步改善使用寿命的背面发光元件。
接下来，将对如上所述的课题以及追加课题进行详细的说明。
作为解决如上所述的课题的手段，
作为本发明的一实施例，提供一种以下述化学式1表示的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物：
<化学式1>
Figure BDA0003257367770000031
在所述化学式1中，
Ar、Ar1至Ar6各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
L1至L3各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，
虚线可以连接而形成或不形成稠合基。
此外，作为本发明的一实施例，
提供一种背面发光元件，包括：第1电极以及第2反射性电极；1层以上的有机物层，介于所述第1电极以及第2反射性电极的内侧；以及，反射性电极保护层，配置在第2反射性电极的外侧，含有所述反射性电极保护层用化合物。
根据本发明的反射性电极保护层用化合物是3个胺基(N)以芳类或杂芳类核心为中心以树枝状取代的结构的放射状化合物，因为分子间薄膜排列优秀而可以有效地改善在氧气、水分以及外部污染下的背面发光元件的稳定性，而且因为可以轻易地保障合成化合物时的较高的纯度而对沉积时的异物生成进行抑制。此外，在结合到所述放射状化合物的末端的N包含扩展的形态的芳基、稠合芳基或杂芳基的情况下，可以具有较高的玻璃化转变温度(Tg)以及较高的分解温度(Td)，因此可以防止分子间的重结晶并在背面发光元件的驱动过程中产生热量时维持薄膜的稳定状态，从而实现较低的沉积温度。
接下来，将对如上所述的效果以及追加效果进行详细的说明。
附图说明
图1是对根据本发明的一实施例的背面发光元件的构成进行图示的概要性截面图。
图2是对薄膜的均匀度进行测定的电子显微镜照片(SEM)。
【符号说明】
200：空穴注入层
300：空穴输送层
400：发光层
500：电子输送层
600：电子注入层
1000：第1电极(阳极，透明电极)
2000：第2电极(阴极，反射性电极)
3000：反射性电极保护层
具体实施方式
在对本发明进行详细的说明之前需要理解的是，在本说明书中所使用的术语只是用于对特定的实施例进行记述，并不是为了对本发明的范围进行限定，本发明的范围只应通过随附的权利要求书的范围做出限定。除非另有明确的说明，否则在本说明书中所使用的所有技术术语以及科学术语的含义与具有一般知识的人员所通常理解的含义相同。
在整个本说明书以及权利要求书中，除非另有明确的说明，否则被记载为包含(comprise、comprises、comprising)的术语只是表明包含所提及的物件、步骤或一系列物件以及步骤，并不是事先排除任意其他物件、步骤或一系列物件或一系列步骤。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“芳基”可以是指如包含苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三亚苯基、亚苯基、
Figure BDA0003257367770000061
基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三亚苯基、苯并
Figure BDA0003257367770000062
基、蒽基、茋基以及芘基等芳环的C5～50的芳烃环基，而“杂芳基”是指如包含吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基以及由吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二
Figure BDA0003257367770000063
烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、
Figure BDA0003257367770000064
唑环、
Figure BDA0003257367770000065
二唑环、苯并呋喃环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻吩环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环等构成的杂环基的包含一个以上的杂元素的C2～50的芳族环。
此外，化学式中的Arx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示取代或取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，Lx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，Rx(其中，x为整数)除非另有明确的定义，否则表示氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。
在整个本说明书以及权利要求书中，术语“取代或未取代”是指被从由氘、卤素、氨基、氰基、腈基、硝基、亚硝基、氨磺酰基、异硫氰酸酯基、硫氰酸酯基、羧基、或C1～C30的烷基、C1～C30的烷基亚磺酰基、C1～C30的烷基磺酰基、C1～C30的烷基硫烷基、C1～C12的氟烷基、C2～C30的烯基、C1～C30的烷氧基、C1～C12的N-烷基氨基、C2～C20的N,N-二烷基氨基、取代或未取代的C1～C30的巯基、C1～C6的N-烷基氨磺酰基、C2～C12的N,N-二烷基氨磺酰基、C3～C30的甲硅烷基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C50的芳基以及C2～C50的杂芳基等构成的组中选择的任一个以上的基团取代或未取代，但是并不特别限定于此。此外，在本申请的整个说明书中，除非另有明确的说明，否则相同的符号具有相同的含义。
此外，除非另有明确的相反说明，否则本发明的多个实施例可以与其他某些实施例结合。接下来，将对本发明的实施例及其效果进行说明。
接下来，将对本发明进行详细的说明。
根据本发明的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物可以以下述化学式1表示：
<化学式1>
Figure BDA0003257367770000081
在所述化学式1中，
Ar、Ar1至Ar6各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
L1至L3各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，
虚线可以连接而形成或不形成稠合基。
所述Ar可以是C6以下的芳基、或C5以下的杂芳基。具体来讲，所述Ar可以是亚苯基、或取代有1个以上的N的6元环结构，例如，所述Ar可以是亚苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基。借此，可以通过降低沉积温度而改善沉积时的化合物的热稳定性。在采用如上所述的结构的情况下，因为沉积温度较低而具有改善化合物的热稳定性的效果，尤其是在包含氮原子的情况下，可以借助于氮原子而确保优秀的分子间排列，而且可以通过提升作为保护层的性能而可以有效地改善元件的使用寿命。
在所述化学式1中，在虚线连接的情况下可以形成咔唑基。所述化学式1的化合物可以包含由虚线连接而成的1个以上的咔唑基。具体来讲，可以包含由虚线连接而成的3个的咔唑基。借此，可以实现更高的玻璃化转变温度(Tg)，从而有效地改善驱动时的热稳定性。
在所述化学式1中，在虚线没有连接的情况下，所述Ar1至Ar6中的一个以上可以各自独立地为C6以上的芳基、或C10以上的稠合芳基。
在所述化学式1中，所述Ar1至Ar6中的一个或两个以上可以是取代或未取代的稠合芳基、或取代或未取代的稠合杂芳基。具体来讲，所述Ar1至Ar6中的一个或两个以上可以是菲基。更具体来讲，所述Ar1、Ar3以及Ar5可以是菲基。在如上所述的情况下，可以实现更高的玻璃化转变温度(Tg)，从而有效地改善元件驱动时的热稳定性。
或者，所述Ar1至Ar6中的4个以上可以是萘基。更具体来讲，Ar1至Ar6均可以是萘基。在如上所述的情况下，可以在具有相对较低的沉积温度的同时实现更高的玻璃化转变温度(Tg)，从而有效地改善沉积以及元件驱动时的热稳定性。
在所述化学式1中，所述L1至L3可以各自独立地为直接结合、亚苯基、或C5以下的杂亚芳基。具体来讲，可以是直接结合、亚苯基、或吡啶基。在如上所述的情况下，可以实现更低的沉积温度，而且因为化合物的扭曲而有利于提升保护层的厚度，还可以进一步提升元件的使用寿命。
此外，在所述化学式1中，所述Ar、Ar1至Ar6中的一个或两个以上可以是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基或喹啉基。在如上所述的情况下，可以借助于氮原子而确保优秀的分子间排列，而且可以通过提升作为保护层的性能而可以有效地改善元件的使用寿命。
此外，在所述化学式1中，所述Ar1至Ar6中的一个或两个以上可以是未取代的C6～C50的芳基、或未取代的C2～C50的杂芳基。具体来讲，所述Ar1至Ar6均可以是未取代的C6～C50的芳基、或未取代的C2～C50的杂芳基。通过具有未取代的芳基或未取代的杂芳基结构，可以进一步降低沉积温度并确保优秀的热稳定性，从而更加有效地改善元件的使用寿命。
此外，在所述化学式1中，在所述Ar1至Ar6为C6以下的芳基，具体来讲为苯基的情况下，L1至L3可以不是直接结合。在如上所述的情况下，可以在降低沉积温度的同时提升玻璃化转变温度(Tg)，从而提升元件驱动时的热稳定性。
所述化学式1的化合物的沉积温度在
Figure BDA0003257367770000111
/sec下可以是320℃以下。
所述化学式1的化合物的玻璃化转变温度(Tg)可以是85℃以上。
下述化合物是根据本发明的化学式1的化合物的具体实例。下述实例只是用于对本发明进行说明的例示，本发明并不因此而受到限定。
Figure BDA0003257367770000121
Figure BDA0003257367770000131
Figure BDA0003257367770000141
Figure BDA0003257367770000151
Figure BDA0003257367770000161
Figure BDA0003257367770000171
Figure BDA0003257367770000181
Figure BDA0003257367770000191
Figure BDA0003257367770000201
所述根据本发明的一实施例的化合物的概要性的合成反应式如下所示，但是并不限定于此。
<反应式1>
Figure BDA0003257367770000211
在本发明的另一实施例中，提供一种在反射性电极保护层中含有如上所述的根据本发明的反射性电极保护层用化合物的背面发光元件。
接下来，将对根据本发明的背面发光元件进行更为详细的说明。
本发明提供一种背面发光元件，包括：第1电极以及第2反射性电极；1层以上的有机物层，介于所述第1电极以及第2反射性电极的内侧；以及，反射性电极保护层，配置在第2反射性电极的外侧，含有所述的反射性电极保护层用化合物。背面发光元件具体来讲可以是从背面发光的有机发光元件。
所述反射性电极是指对从介于电极内侧的发光层传递过来的光线进行反射的不透明电极。
所述有机物层可以采用由2层以上的发光层层叠而成的结构，在所述反射性电极保护层的外侧还可以配备第2保护层。具体来讲，所述第二保护层可以是无机类物质，例如可以是氮化硅或氧化硅。
所述反射性电极保护层的厚度可以是2500至
Figure BDA0003257367770000221
具体来讲，可以是4000至
Figure BDA0003257367770000222
在如上所述的情况下，可以进一步改善反射性电极的使用寿命。
此外，作为所述有机物层，可以包含通常构成发光部的空穴输送层、发光层以及电子输送层，但是并不限定于此。
具体来讲，根据本发明的一实现例的背面发光元件，可以在第1电极(阳极，anode，透明电极)与第2电极(阴极，cathode，反射性电极)之间包含构成如空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)以及电子注入层(EIL)等发光部的1层以上的有机物层。其中，第1电极可以是透明电极，而第2电极可以是反射性电极。
图1是对根据本发明的实施例的背面发光元件的构成进行概要性图示的截面图。根据本发明的一实现例的背面发光元件可以以如图1所示的结构进行制造。
如图1所示，背面发光元件可以是从下到上依次层叠第1电极1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600、第2电极2000以及反射性电极保护层3000的结构。第1电极可以是透明电极，而第2电极可以是反射性电极。在光线通过第1电极放射到外部而进行背面发光时，第2电极作为反射性电极可以将在内部产生的光线重新向第1电极方向反射。
所述第1电极1000作为用于在背面发光元件中注入空穴的空穴注入电极使用。第1电极1000为了实现空穴的注入而使用功函数尽可能低的物质进行制造，可以利用如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及石墨烯(graphene)等透明的材质形成。
同时，所述空穴注入层200可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB，Langmuir-Blodgett)法等方法在第1电极1000的上部对空穴注入层物质进行沉积的方式形成。在通过真空沉积法形成空穴注入层200时，其沉积条件将根据作为空穴注入层200的材料使用的化合物、所需要的空穴注入层200的结构以及热学特性而有所不同，通常可以在50～500℃的沉积温度、10-8至10-3托(torr)的真空度、0.01至
Figure BDA0003257367770000241
/秒的沉积速度以及
Figure BDA0003257367770000242
至5μm的层厚范围内适当地进行选择。此外，可以根据需要在空穴注入层200的表面追加沉积形成电荷产生层。作为电荷产生层物质，可以使用一般的物质，例如可以使用六氰基-六氮杂苯并菲(HATCN)。
此外，所述空穴输送层300可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法在空穴注入层200的上部对空穴输送层物质进行沉积的方式形成。在通过所述真空沉积法形成空穴输送层300时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。所述空穴输送层300可以使用公知的化合物形成。如上所述的空穴输送层300可以是1层以上，而且虽然在图1中并未图示，但是还可以在空穴输送层300的上部追加形成发光辅助层。
同时，所述发光层400可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法在空穴输送层300或发光辅助层的上部对发光层物质进行沉积的方式形成。在通过所述真空沉积法形成发光层400时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。作为所述发光层材料，可以将公知的化合物作为主剂或掺杂剂使用。
其中，当在发光层材料中同时使用磷光掺杂剂时，为了防止三重态激子或空穴扩散到电子输送层500的现象，可以在发光层400的上部通过真空沉积法或旋转涂布法追加层叠空穴阻挡材料(HBL)。可使用的空穴阻挡材料并不受到特殊的限定，可以选择使用任意公知的材料。例如，可以使用
Figure BDA0003257367770000251
二唑衍生物或苯三唑衍生物、邻二氮杂菲衍生物或日本特开平11-329734(A1)中记载的空穴阻挡材料等，其中最具代表性的包含Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、菲咯啉(phenanthrolines)类化合物(例如：UDC公司的BCP(浴铜灵))等。如上所述的本发明的发光层400可以包含1层以上或2层以上的蓝色发光层。
此外，所述电子输送层500形成于发光层400的上部，可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。所述电子输送层500的沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。
进而，所述电子注入层600可以通过在所述电子输送层500的上部对电子注入层物质进行沉积的方式形成，可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。
此外，所述第2电极2000作为电子注入电极使用，可以对在电极内部的发光层中产生的光线进行反射。可以在所述电子注入层600的上部通过真空沉积法或旋转涂布法等方法形成。作为所述第2电极2000的材料，可以使用可进行反射的各种金属，例如可以使用铝(Al)、银(Ag)等，但是并不限定于此。
本发明的背面发光元件除了所述的层之外还可以根据需要追加多种层。
此外，通过本发明形成的各个有机物层的厚度可以根据所需要的程度进行调节，具体来讲可以是10至1000nm，更具体来讲可以是20至150nm。
所述反射性电极保护层3000如图1所示，通过在所述第2电极2000的外侧面形成而对反射性电极进行保护。
接下来，将通过根据本发明的一实施例的化合物的合成例以及背面发光元件的制造例对本发明进行更为详细的说明。下述合成例以及实施例只是用于对本发明进行例示，本发明的范围并不限定于下述例示。
合成例1：化合物7的合成
Figure BDA0003257367770000271
在圆底烧瓶中，将4.0g的1,3,5-三溴苯(1,3,5-tribromobenzene)、8.4g的N-苯基萘-2-胺(N-phenylnaphthalen-2-amine)、1.8g的t-BuONa、0.5g的Pd2(dba)3、1.5ml的(t-Bu)3P溶解到200ml的甲苯之后进行了回流搅拌。利用薄层色谱法(TLC，Thin LayerChromatography)对反应进行确认并在添加水之后结束反应。利用MC(二氯甲烷(Methylenechloride))提取出有机层并在减压过滤之后重结晶，从而获得6.0g的化合物7。(收率为65％)
m/z：729.31(100.0％)、730.32(58.9％)、731.32(17.0％)、732.32(3.3％)、730.31(1.1％)
合成例2：化合物8的合成
Figure BDA0003257367770000281
按照与合成例1相同的方法，利用N-苯基菲-9-胺(N-phenylphenanthren-9-amine)替代N-苯基萘-2-胺(N-phenylnaphthalen-2-amine)而合成出了化合物8。(收率为66％)
m/z：879.36(100.0％)、880.36(72.5％)、881.37(25.5％)、882.37(6.2％)、883.37(1.1％)
合成例3：化合物11的合成
Figure BDA0003257367770000282
按照与合成例1相同的方法，利用二(萘-2-基)胺(di(naphthalen-2-yl)amine)替代N-苯基萘-2-胺(N-phenylnaphthalen-2-amine)而合成出了化合物11。(收率为63％)
m/z：879.36(100.0％)、880.36(72.5％)、881.37(25.5％)、882.37(6.2％)、883.37(1.1％)
合成例4：化合物29的合成
Figure BDA0003257367770000291
按照与合成例1相同的方法，利用4,4”-二溴-5'-(4-溴苯基)-1,1':3',1”-三联苯(4,4”-dibromo-5'-(4-bromophenyl)-1,1':3',1”-terphenyl)以及二苯胺(diphenylamine)替代1,3,5-三溴苯(1,3,5-tribromobenzene)以及N-苯基萘-2-胺(N-phenylnaphthalen-2-amine)而合成出了化合物29。(收率为60％)
m/z：807.36(100.0％)、808.36(66.0％)、809.37(21.0％)、810.37(4.7％)
合成例5：化合物48的合成
Figure BDA0003257367770000301
按照与合成例1相同的方法，分别利用4,4”-二溴-5'-(4-溴苯基)-1,1':3',1”-三联苯(4,4”-dibromo-5'-(4-bromophenyl)-1,1':3',1”-terphenyl)以及9H-咔唑(9H-carbazole)替代1,3,5-三溴苯(1,3,5-tribromobenzne)以及N-苯基萘-2-胺(N-phenylnaphthalen-2-amine)而合成出了化合物48。(收率为60％)
m/z：801.31(100.0％)、802.32(65.3％)、803.32(21.0％)、804.32(4.6％)、802.31(1.1％)
合成例6：化合物71的合成
Figure BDA0003257367770000302
按照与合成例1相同的方法，利用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine)替代1,3,5-三溴苯(1,3,5-tribromobenzene)而合成出了化合物71。(收率为58％)
m/z：732.30(100.0％)、733.30(57.4％)、734.31(15.1％)、735.31(2.7％)、734.30(1.2％)
背面发光元件的制造
按照如图1所示的结构制造出了背面发光元件。背面发光元件从下到上依次以基板100/阳极(空穴注入电极，透明电极1000)/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极，反射性电极2000)/反射性电极保护层3000的顺序依次层叠形成。
在位于本发明的背面发光元件的电极内侧的有机物层中使用的化合物如下述表1所示。
【表1】
Figure BDA0003257367770000321
实施例1
在氧化铟锡(ITO)基板上方，制膜形成作为空穴注入层的
Figure BDA0003257367770000322
的HI01、
Figure BDA0003257367770000323
的HATCN以及作为空穴输送层的
Figure BDA0003257367770000324
的HT01，接下来以BH01:BD01 3％进行掺杂而制膜形成
Figure BDA0003257367770000325
的所述发光层。接下来，作为电子输送层制膜形成
Figure BDA0003257367770000326
的ET01:Liq(1:1)之后沉积
Figure BDA0003257367770000327
的LiF而形成电子注入层。进而，作为反射性电极沉积形成
Figure BDA0003257367770000328
厚度的Al，并在所述反射性电极(阴极)上方沉积形成作为反射性电极保护层的
Figure BDA0003257367770000329
厚度的在合成例1中制造出的化合物7。通过将所述元件在手套箱中进行封装(Encapsulation)而制造出了背面发光元件。
实施例2至实施例6
按照与所述实施例1相同的方法，分别利用通过合成例2至合成例6制造出的化合物制膜形成反射性电极保护层而制造出了背面发光元件。
实施例7
按照与所述实施例1相同的方法，作为反射性电极保护层制膜形成
Figure BDA0003257367770000331
厚度的通过合成例1制造出的化合物7而制造出了背面发光元件。
实施例8
按照与所述实施例1相同的方法，作为反射性电极保护层制膜形成
Figure BDA0003257367770000332
厚度的通过合成例1制造出的化合物7而制造出了背面发光元件。
比较例1以及比较例2
按照与所述实施例1相同的方法，分别利用下述表2所示的比较化合物1(Ref.1)以及比较化合物2(Ref.2)制膜形成反射性电极保护层而制造出了背面发光元件。
【表2】
Figure BDA0003257367770000341
比较例3：正面发光元件的制造
在形成有包含Ag的反射层的氧化铟锡(ITO)基板上方，制膜形成作为空穴注入层的
Figure BDA0003257367770000342
的HI01、
Figure BDA0003257367770000343
的HATCN以及作为空穴输送层的
Figure BDA0003257367770000344
的HT01，接下来以BH01:BD013％进行掺杂而制膜形成
Figure BDA0003257367770000345
的发光层。接下来，作为电子输送层制膜形成
Figure BDA0003257367770000346
的ET01:Liq(1:1)之后沉积
Figure BDA0003257367770000347
的LiF而形成电子注入层。接下来，作为透明电极(阴极)将MgAg以15nm的厚度进行沉积，然后在所述阴极上方作为光效率改善层将比较化合物1(Ref.1)以
Figure BDA0003257367770000348
的厚度进行沉积。通过将所述元件在手套箱中进行封装(Encapsulation)而制造出了正面发光元件。
元件的性能评估
通过向吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400 source measurement unit)加载电压而注入电子以及空穴并利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射亮度计(CS-2000)对放射出光线时的亮度进行测定，从而在大气压条件下对通过所述实施例1至实施例8以及比较例1至比较例3的元件的性能即相对于加载电压的电流密度以及亮度进行了评估，其结果如下述表3所示。
【表3】
Op.V mA/cm<sup>2</sup> Cd/A LT50
实施例1 3.5 10 9.0 1050
实施例2 3.5 10 9.0 1075
实施例3 3.5 10 9.0 1080
实施例4 3.5 10 9.0 1040
实施例5 3.5 10 9.0 1060
实施例6 3.5 10 9.0 1085
实施例7 3.5 10 9.0 1300
实施例8 3.5 10 9.0 1290
比较例1 3.5 10 9.0 850
比较例2 3.5 10 9.0 790
比较例3 3.6 10 4.9 900
可以发现，与比较例1以及比较例2相比，本发明的化合物是3个胺基以芳类或杂芳类核心为中心以树枝状取代的结构的放射状化合物，因此不会在沉积的表面以及侧面形成气泡以及重结晶，从而可以稳定地形成薄膜。借此，可以有效地改善在氧气、水分以及外部污染下的元件的稳定性，而且可以显著地改善使用寿命。此外，可以发现本发明的背面发光结构为了对反射性电极进行保护并提升使用寿命而使用
Figure BDA0003257367770000361
以上厚度的电极保护层为宜，但是在如比较例3所示的正面发光结构中层叠形成
Figure BDA0003257367770000362
厚度的光效率改善层时，却会导致效率以及使用寿命的显著下降。即，在正面发光结构中为了充分达成作为电极保护层的作用而层叠一定厚度以上时，会因为透光度的显著下降以及光提取效率的降低而最终导致元件平衡受到破坏并造成使用寿命的下降。对实施例7以及实施例8进行比较可以发现，具体来讲在
Figure BDA0003257367770000363
下可以进一步改善使用寿命，而且即使是在层叠
Figure BDA0003257367770000364
以上的厚度的情况下也不会呈现出与厚度成比例的使用寿命改善效果。借此可以得知，通过适用
Figure BDA0003257367770000365
的厚度范围，可以减少保护膜材料的消耗并更加有效地实现商业化。
薄膜均匀度测定
在玻璃基板上方分别真空沉积形成各3g的比较化合物1(Ref.1)、比较化合物2(Ref.2)、化合物7以及化合物11，并在100℃下进行30分钟的热处理之后利用扫描电子显微镜(SEM，日立公司，SU8010)对上端以及侧面进行测定，其结果如图2所示。参阅图2可以发现，与比较例相比，本发明的化合物在上端以及侧面上均形成了均匀的薄膜，表明可以有效地形成稳定的薄膜。虽未图示，在本发明的合成例中提出的其他化合物也可以形成均匀的薄膜。

Claims (19)

1.一种以下述化学式1表示的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物：
化学式1
Figure FDA0003257367760000011
在所述化学式1中，
Ar、Ar1至Ar6各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，
L1至L3各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂亚芳基，
虚线可以连接而形成或不形成稠合基。
2.根据权利要求1所述的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物，
所述Ar为C6以下的芳基、或C5以下的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物，
所述Ar为亚苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基。
4.根据权利要求1所述的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物，
所述Ar1至Ar6中的一个或两个以上为取代或未取代的稠合芳基、或取代或未取代的稠合杂芳基。
5.根据权利要求1所述的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物，
所述Ar1至Ar6中的一个或两个以上为菲基。
6.根据权利要求1所述的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物，
所述Ar1、Ar3以及Ar5为菲基。
7.根据权利要求1所述的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物，
所述Ar1至Ar6中的4个以上为萘基。
8.根据权利要求1所述的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物，
所述Ar1至Ar6为萘基。
9.根据权利要求1所述的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物，
包含由虚线连接而成的3个咔唑基。
10.根据权利要求1所述的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物，
所述L1至L3各自独立地为直接结合、亚苯基、或C5以下的杂亚芳基。
11.根据权利要求1所述的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物，
所述L1至L3各自独立地为直接结合、亚苯基、吡啶基。
12.根据权利要求1所述的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物，
所述Ar、Ar1至Ar6中的一个或两个以上为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基或喹啉基。
13.根据权利要求1所述的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物，
所述Ar1至Ar6中的一个或两个以上为未取代的C6～C50的芳基、或未取代的C2～C50的杂芳基。
14.根据权利要求1所述的背面发光元件的反射性电极保护层用化合物，
所述化学式1的化合物是以下述化学式表示的化合物中的任一个：
Figure FDA0003257367760000051
Figure FDA0003257367760000061
Figure FDA0003257367760000071
Figure FDA0003257367760000081
Figure FDA0003257367760000091
Figure FDA0003257367760000101
Figure FDA0003257367760000111
Figure FDA0003257367760000121
Figure FDA0003257367760000131
15.一种背面发光元件，其特征在于，包含：
第1电极和第2反射性电极；
1层以上的有机物层，介于所述第1电极以及第2反射性电极的内侧；以及，
反射性电极保护层，配置在第2反射性电极的外侧，含有权利要求1至权利要求14中的任一项的反射性电极保护层用化合物。
16.根据权利要求15所述的背面发光元件，
所述反射性电极保护层的厚度为2500至
Figure FDA0003257367760000132
17.根据权利要求15所述的背面发光元件，
所述有机物层采用由2层以上的发光层层叠而成的结构。
18.根据权利要求15所述的背面发光元件，
在所述反射性电极保护层的外侧还配备第2保护层。
19.根据权利要求15所述的背面发光元件，
所述第2保护层包含氮化硅或氧化硅。
CN202111063617.4A 2020-09-11 2021-09-10 反射性电极保护层用化合物以及包含所述化合物的背面发光元件 Pending CN114249659A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2020-0117164 2020-09-11
KR20200117164 2020-09-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114249659A true CN114249659A (zh) 2022-03-29

Family

ID=80791471

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111063617.4A Pending CN114249659A (zh) 2020-09-11 2021-09-10 反射性电极保护层用化合物以及包含所述化合物的背面发光元件

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR20220034706A (zh)
CN (1) CN114249659A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115448870A (zh) * 2022-09-30 2022-12-09 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种包含咔唑基团的芳胺化合物及其有机电致发光器件

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040098238A (ko) 2003-05-14 2004-11-20 주식회사 대우일렉트로닉스 산소발생장치용 필터조립체

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115448870A (zh) * 2022-09-30 2022-12-09 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种包含咔唑基团的芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN115448870B (zh) * 2022-09-30 2023-12-26 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种包含咔唑基团的芳胺化合物及其有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
KR20220034706A (ko) 2022-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102654442B1 (ko) 신규한 캡핑층용 유기화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102364045B1 (ko) 캡핑층 형성용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN112538060A (zh) 全新的覆盖层用有机化合物以及包含上述覆盖层用有机化合物的有机发光元件
KR20230115273A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광소자
KR20200062616A (ko) 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180129397A (ko) 캡핑층 형성용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200050407A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180131115A (ko) 캡핑층 형성용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN116075509A (zh) 新型覆盖层用化合物以及包含所述新型覆盖层用化合物的有机发光元件
CN113912505A (zh) 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件
CN112436095A (zh) 包括覆盖层的有机发光元件以及适用于上述有机发光元件的覆盖层用化合物
CN114163338A (zh) 反射性电极保护层用化合物以及包含所述化合物的背面发光元件
CN113527232A (zh) 新型覆盖层用化合物以及包含上述覆盖层用化合物的有机发光元件
CN112028864A (zh) 覆盖层用化合物及包含其的有机发光器件
KR20230082002A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN114249659A (zh) 反射性电极保护层用化合物以及包含所述化合物的背面发光元件
CN114163337A (zh) 反射性电极保护层用化合物以及包含所述化合物的背面发光元件
CN113773317A (zh) 新型覆盖层用化合物以及包含上述覆盖层用化合物的有机发光元件
KR20210150996A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20220015893A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN114163336A (zh) 反射性电极保护层用化合物以及包含所述化合物的背面发光元件
CN114163335A (zh) 反射性电极保护层用化合物以及包含所述化合物的背面发光元件
EP4368612A1 (en) Novel compound for capping layer, and organic light-emitting device comprising same
KR20230056865A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210152958A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination