KR20200050407A - 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20200050407A
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이정현
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Abstract

본원은 캡핑층용 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 유기 발광 소자에 적용되어 유기 발광 소자의 외부발광효율, 색좌표 및 수명을 향상시킬 수 있다.

Description

신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 {COMPOUND FOR CAPPING LAYER AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIVICE INCLUDING THE SAME}
본 발명은 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 소자란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환하는 소자를 말한다. 유기 발광 소자는 일반적으로, 기판 상부에 애노드(anode)가 형성되어 있고, 상기 애노드 상부에 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 캐소드(cathode)가 순차적으로 형성되는 구조를 가질 수 있다.
유기 발광 소자는 상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 경유하여 발광층으로 이동되며, 동시에 캐소드로부터 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 경유하여 발광층으로 이동된다. 상기 발광층으로 이동된 정공 및 전자는 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성시킨다. 상기 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 발생하게 된다.
유기 발광 소자의 효율은 일반적으로 내부발광효율과 외부발광효율로 나눌 수 있다. 내부발광효율은 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층등과 같이 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성된 유기물층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광변환이 이루어지는가와 관련이 있다. 이론적으로 내부발광효율은 형광의 경우 약 25%, 인광의 경우 약 100%로 알려져 있다.
한편, 외부발광효율은 제1 및 제2 전극 사이에 형성된 유기물층에서 생성된 광이 유기 발광 소자 외부로 추출되는 효율을 나타내며, 일반적으로 내부발광효율의 약 20%의 수준으로 외부로 추출되는 것으로 알려져 있다.
이러한 외부발광효율, 즉 광추출을 높이기 위한 방법으로 외부로 나가는 빛이 전반사되어 손실되는 것을 방지하기 위하여, 다양한 유기 화합물들을 캡핑층(capping layer)으로 적용해왔으며, 유기 발광 소자의 성능 개선을 위해 외부발광효율을 향상시킬 수 있는 고굴절률 및 박막 안정성을 가지는 유기화합물을 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
한국 공개특허 10-2004-0098238
본 발명은 신규한 캡핑층용 화합물, 및 상기 캡핑층용 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
그러나 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 측면은 하기 화학식 1로서 표시되는 캡핑층용 화합물을 제공하는 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Ar, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~50의 헤테로아릴기이고,
L은 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~50의 헤테로아릴렌기이며,
R1은 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환 된 C1~30의 설파이드기이고,
l은 1 내지 6의 정수이다.
본 발명의 다른 측면은 제1 및 제2 전극; 상기 제1 및 제2 전극 내측에 개재되는 유기물층; 및 상기 제1 및 제2 전극 중 적어도 하나 이상의 전극 외측에 배치되며, 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물을 함유하는 캡핑층;을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 유기 발광 소자의 RGB 영역의 파장을 흡수할 수 없는 넓은 밴드갭을 유지하여 유기 발광 소자의 색순도를 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 아릴 또는 헤테로아릴 치환기를 갖는 나프탈렌이 질소에 직접결합되어 있어 파이컨쥬게이션이 증가하여 분자 배열이 우수할 수 있고, 이에 따라 박막 형성시 패킹밀도가 증가하여 고굴절율을 유지하여 외부양자효율이 증가할 수 있다.
또한 아릴 또는 헤테로아릴 치환기를 갖는 나프탈렌이 질소에 직접결합되어 있어 자외선 영역에서 넓은 흡수 파장을 가지고, 안정한 박막형성으로 공기, 수분 및 자외선 노출로부터 안정성이 개선되어 장수명의 유기발광 소자를 구현할 수 있다.
또한 디아릴아민이 아릴 또는 헤테로아릴 치환기를 갖는 나프탈렌을 치환기로 가짐에 따라 높은 Tg를 가져 분자간 재결정화를 억제할 수 있고, 구동시 발생하는 열로부터 안정성을 가질 수 있다.
도 1은 본원의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물과 Ref.1의 화합물을 이용하여 제조한 증착막의 자외선 흡수 강도를 평가한 결과를 보여주느 그래프이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴"은 C5-50의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C3-50의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.
본원 명세서 전체에서 용어 "치환 또는 비치환의"는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기 또는 C1~C30의 알킬기, C2~C30의 알케닐기, C1~C30의 알콕시기, C3~C20의 시클로 알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기 및 C3~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않는 것을 의미할 수 있다. 또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.
본 발명은 일 측면은 하기 화학식 1로서 표시되는 캡핑층용 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
Ar, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~50의 헤테로아릴기이고,
L은 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~50의 헤테로아릴렌기이며,
R1은 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환 된 C1~30의 설파이드기이고,
l은 1 내지 6의 정수이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 캡핑층용 화합물은 유기 발광 소자의 RGB 영역의 파장을 흡수할 수 없는 넓은 밴드갭을 유지하여 유기 발광 소자의 색순도를 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 아릴 또는 헤테로아릴 치환기를 갖는 나프탈렌이 질소에 직접결합되어 있어 파이컨쥬게이션이 증가하여 분자 배열이 우수할 수 있고, 이에 따라 박막 형성시 패킹밀도가 증가하여 고굴절율을 유지하여 외부양자효율이 증가할 수 있다.
또한 아릴 또는 헤테로아릴 치환기를 갖는 나프탈렌이 질소에 직접결합되어 있어 자외선 영역에서 넓은 흡수 파장을 가지고, 안정한 박막형성으로 공기, 수분 및 자외선 노출로부터 안정성이 개선되어 장수명의 유기발광 소자를 구현할 수 있다.
또한 디아릴아민이 아릴 또는 헤테로아릴 치환기를 갖는 나프탈렌을 치환기로 가짐에 따라 높은 Tg를 가져 분자간 재결정화를 억제할 수 있고, 구동시 발생하는 열로부터 안정성을 가질 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00003
[화학식 3]
Figure pat00004
상기 화학식 2 또는 화학식 3에서,
Ar'은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~40의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~40의 헤테로아릴기이고,
m은 1 내지 7의 정수이다.
상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물은 높은 Tg 및 Td를 가져 소자의 구동안정성을 높이는데 기여할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1 내지 3에서 L은 페닐렌, 비페닐렌, 터페닐렌, 나프틸렌, 페난트레닐렌, 플루오레닐렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 이러한 경우 넓은 밴드갭을 유지하는데 효과적일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00005
[화학식 5]
Figure pat00006
[화학식 6]
Figure pat00007
상기 화학식 4 내지 화학식 6에서,
X는 O, S, NAr4, 또는 CRR'이고,
상기 Ar4는 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 설파이드기, 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~50의 헤테로아릴기이며,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환 된 C6~38의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~38의 헤테로아릴렌기이고,
R 및 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 설파이드기, 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~50의 헤테로아릴기이며, 인접한 R 및 R'는 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,
Ar'은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~40의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~40의 헤테로아릴기이고,
m은 1 내지 7의 정수이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 4 내지 화학식 6으로 표시되는 화합물은 가시광 영역의 흡수를 차단하는데 더욱 효과적일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 7 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00008
[화학식 8]
Figure pat00009
[화학식 9]
Figure pat00010
상기 화학식 7 내지 화학식 9에서,
X는 O, S, NAr4, 또는 CRR'이고,
상기 Ar4는 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 설파이드기, 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~50의 헤테로아릴기이며,
R 및 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 설파이드기, 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~50의 헤테로아릴기이며, 인접한 R 및 R'는 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,
Ar'은 치환 또는 비치환 된 C6~40의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~40의 헤테로아릴기이고,
Ar2'은 치환 된 C6~50의 아릴기, 치환 또는 비치환 된 C10~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~50의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 7 내지 화학식 9으로 표시되는 화합물은 굴절률 개선에 더욱 효과적일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 10 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 10]
Figure pat00011
[화학식 11]
Figure pat00012
[화학식 12]
Figure pat00013
상기 화학식 10 내지 화학식 12에서,
X는 O, S, NAr4, 또는 CRR'이고,
상기 Ar4는 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 설파이드기, 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~50의 헤테로아릴기이며,
R 및 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 설파이드기, 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~50의 헤테로아릴기이며, 인접한 R 및 R'는 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,
Ar'은 치환 또는 비치환 된 C6~40의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~40의 헤테로아릴기이고,
Ar2'은 치환 된 C6~50의 아릴기, 치환 또는 비치환 된 C10~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~50의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 10 내지 화학식 12로 표시되는 화합물은 300nm 내지 400nm의 넓은 흡수밴드를 가지고 있어 자외선 노출로부터 소자의 안정성을 개선하는데에 더욱 효과적일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 내지 화학식 12에 있어서, 상기 Ar, Ar1 내지 Ar4, 및 Ar'은 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 피리디닐 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고, Ar2'은 톨루에닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 피리디닐 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 이러한 경우 넓은 밴드갭을 가질 수 있고 동시에 굴절률을 더욱 개선할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 화학식 1 내지 화학식 12에 있어서, 상기 Ar, Ar1 내지 Ar4, Ar'및 Ar2'은 각각 독립적으로 알킬기, 알콕시기, 설파이드기, 할로겐, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있다. 이러한 경우 비정질한 박막을 형성할 수 있으므로 외부로부터의 공기 및 수분 노출에 대한 안정성을 더욱 개선할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 캡핑층용 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 내지 화학식 12로 표시되는 캡핑층용 화합물은 하기와 같은 반응식 1 내지 반응식 3에 의해 합성될 수 있으며, 이에 제한되지 않고, 다양한 방법으로도 합성될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00027
[반응식 2]
Figure pat00028
[반응식 3]
Figure pat00029
상기 반응식 1 내지 반응식 3에서, Ar, Ar1 내지 Ar3, R1, L 및 l은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, h는 할로겐원자를 의미한다.
본 발명의 다른 측면은 상기 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물을 포함하는 캡핑층이 배치된 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자는 제1 및 제2 전극; 상기 제1 및 제2 전극 내측에 개재되는 유기물층; 및 상기 제1 및 제2 전극 중 적어도 어느 하나의 전극 외측에 배치되며, 상기 화학식 1 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시되는 캡핑층용 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함할 수 있다. 여기서 제1 전극 또는 제2 전극의 양측면 중 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기물층이 인접한 측을 내측, 유기물층과 인접하지 않은 측을 외측이라 한다. 즉, 제1 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제1 전극이 개재되고, 제2 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제2 전극이 개재된다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 내측에는 다양한 유기물층이 개재될 수 있고, 제1 및 제2 전극 중 적어도 하나의 외측에는 캡핑층이 형성될 수 있다. 상기 캡핑층은 제1 전극의 외측과 제2 전극 외측 모두에 형성되거나, 제1 전극의 외측 또는 제2 전극의 외측에 배치될 수 있다. 상기 캡핑층은 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 캡핑층이 개재된 제1 및 제2 전극 외측 상에 추가적으로 다양한 기능을 하는 유기물층이 형성될 수 있다. 즉, 제1 전극(또는 제2 전극) 외측 표면 상에 캡핑층이 바로 형성되거나, 제1 전극(또는 제2 전극) 외측 표면에 다양한 기능을 하는 유기물층이 형성되고, 상기 유기물층 상에 본 발명의 화합물을 함유하는 캡핑층이 형성될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면 캡핑층은 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물을 단독으로 포함하거나, 2종 이상 또는 공지의 화합물을 함께 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 제1 및 제2 전극 사이, 즉 제1 및 제2 전극의 내측에 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 제1 및 제2 전극의 외측에 캡핑층이 형성될 수 있다. 상기 유기물층은 일반적으로 발광부를 구성하는 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층일 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 제1 전극(애노드, anode)과 제2 전극(캐소드, cathod) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 발광부를 구성하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다. 유기 발광 소자는 아래로부터 제1 전극(정공주입전극(1000))/정공 주입층(200)/정공 수송층(300)/발광층(400)/전자 수송층(500)/전자 주입층(600)/제2 전극(전자주입전극(2000)/캡핑층(3000)) 순으로 적층될 수 있다.
도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
제1 전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
상기 제1 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공 주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공 주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공 주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공 주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다. 또한, 정공 주입층 표면에 전하 발생층을 필요에 따라 추가로 증착할 수 있다. 전하 발생층 물질로는 통상의 물질을 사용할 수 있으며, HATCN을 예로 들 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층(200) 상부에 정공 수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공 수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공 수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
상기 정공 수송층(300)은 공지의 화합물을 사용하여 형성할 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따르면 정공 수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 상기 정공 수송층(300) 상에 발광 보조층을 형성할 수 있다.
상기 정공 수송층(300) 또는 발광 보조층에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자 수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자 수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자 수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
그 뒤, 상기 전자 수송층(500) 상부에 전자 주입층 물질을 증착하여 전자 주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자 수송층은 통상의 전자 주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다.
상기 유기발광 소자의 정공 주입층(200), 정공 수송층(300), 발광층(400), 전자 수송층(500)는 아래와 같은 물질을 사용할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
전자 주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 제2 전극(2000)을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 캐소드로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은, 마그네슘 등의 물질이 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 제1 전극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 제2 전극, 캡핑층 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 발광 소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150 ㎚일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 따르면, 상기 제1 전극(1000)에서 정공 주입층(200)이 개재되는 전극의 외측에 캡핑층(3000)을 형성할 수 있다. 또한, 상기 제2 전극(2000)에서 전자 주입층(600)이 개재되는 전극의 외측에 캡핍층(3000)을 형성할 수 있다. 이에 제한되는 것은 아니나, 상기 캡핑층(3000)은 증착공정으로 형성될 수 있으며, 상기 캡핑층(3000)의 두께는 100 내지 1000 Å 이며, 더욱 구체적으로는 300 내지 1000 Å일 수 있다. 이 경우 캡핑층의 투과율이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
본 측면에 따른 유기 발광소자에 있어서, 본 발명의 일 측면에서 기술한 내용이 모두 적용될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
이하, 본원의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하며, 본 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다.
[실시예]
중간체 합성
목적 화합물 합성을 위해 중간체 IM을 하기와 같은 반응식으로 합성할 수 있다.
Figure pat00033
제조예1: 중간체 (IM1)
Figure pat00034
둥근바닥플라스크에 1-브로모-4-페닐나프탈렌 3.0g, 아닐린 1.1g, t-BuONa 1.5g, Pd2(dba)3 0.4g, (t-Bu)3P 0.5ml를 톨루엔 70ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 IM1 2.1g (수율 67%)을 얻었다.
상기 IM1과 같은 방법으로 출발물질을 달리하여, 하기 IM2 내지 IM9를 합성하였다.
Figure pat00035
IM2의 출발물질 IM3의 출발물질 IM4의 출발물질

Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
3-브로모-1-페닐나프탈렌,
아닐린		 2-브로모-6-페닐나프탈렌,
아닐린		 2-브로모-7-페닐나프탈렌,
아닐린
IM5의 출발물질 IM6의 출발물질 IM7의 출발물질

Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
2-브로모-7-페닐나프탈렌,
p-톨루이딘		 2-브로모-7-페닐나프탈렌,
4-플루오로아닐린		 2-브로모-7-페닐나프탈렌,
4-아미노벤조니트릴
IM8의 출발물질 IM9의 출발물질

Figure pat00042
Figure pat00043
2-브로모-7-페닐나프탈렌,
피리딘-3-아민		 2-브로모-7-페닐나프탈렌,
[1,1'-비페닐]-4-아민
화합물 합성
화합물1의 합성
Figure pat00044
둥근바닥플라스크에 IM1 2.0g, 4-브로모-4'-아이오도-1,1'-비페닐 3.2g, t-BuONa 0.1g, Pd2(dba)3 0.25g, (t-Bu)3P 0.4ml를 톨루엔 80ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 IM1-1 2.0g (수율 57%)을 얻었다.
둥근바닥플라스크에 상기 IM1-1 2.0g, di([1,1'-비페닐]-4-일)아민 1.3g, t-BuONa 0.6g, Pd2(dba)3 0.15g, (t-Bu)3P 0.2ml를 톨루엔 80ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 화합물1 2.0g (수율 69%)을 얻었다.
m/z: 766.33 (100.0%), 767.34 (63.2%), 768.34 (20.1%), 769.34 (4.0%)
화합물2의 합성
Figure pat00045
IM1 대신 IM2를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물2를 합성하였다.(수율65%)
m/z: 766.33 (100.0%), 767.34 (63.2%), 768.34 (20.1%), 769.34 (4.0%)
화합물3의 합성
Figure pat00046
IM1 대신 IM3 을 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물3을 합성하였다.(수율67%)
m/z: 766.33 (100.0%), 767.34 (63.2%), 768.34 (20.1%), 769.34 (4.0%)
화합물4의 합성
Figure pat00047
IM1 대신 IM4를 이용하여 화합물1과 같은 방법으로 화합물4를 합성하였다.(수율67%)
m/z: 766.33 (100.0%), 767.34 (63.2%), 768.34 (20.1%), 769.34 (4.0%)
화합물5의 합성
Figure pat00048
둥근바닥플라스크에 상기 IM2 1.0g, 4,4'-di브로모-1,1'-비페닐 0.5g, t-BuONa 0.5g, Pd2(dba)3 0.12g, (t-Bu)3P 0.1ml를 톨루엔 30ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 화합물5 1.8g (수율 72%)을 얻었다.
m/z: 740.32 (100.0%), 741.32 (61.3%), 742.33 (18.3%), 743.33 (3.6%)
화합물6의 합성
Figure pat00049
IM2 대신 IM3을 이용하여 화합물5와 같은 방법으로 화합물6을 합성하였다.(수율60%)
m/z: 740.32 (100.0%), 741.32 (61.3%), 742.33 (18.3%), 743.33 (3.6%)
화합물7의 합성
Figure pat00050
IM2 대신 IM4를 이용하여 화합물5와 같은 방법으로 화합물7을 합성하였다.(수율63%)
m/z: 740.32 (100.0%), 741.32 (61.3%), 742.33 (18.3%), 743.33 (3.6%)
화합물8의 합성
Figure pat00051
IM2 대신 IM5를 이용하여 화합물5와 같은 방법으로 화합물8을 합성하였다.(수율67%)
m/z: 768.35 (100.0%), 769.35 (63.5%), 770.36 (19.7%), 771.36 (4.0%)
화합물9의 합성
Figure pat00052
IM2 대신 IM6을 이용하여 화합물5와 같은 방법으로 화합물9를 합성하였다.(수율62%)
m/z: 776.30 (100.0%), 777.30 (61.3%), 778.31 (18.3%), 779.31 (3.6%)
화합물10의 합성
Figure pat00053
IM2 대신 IM7을 이용하여 화합물5와 같은 방법으로 화합물10을 합성하였다.(수율60%)
m/z: 790.31 (100.0%), 791.31 (64.2%), 792.32 (19.6%), 793.32 (4.0%)
화합물11의 합성
Figure pat00054
IM2 대신 IM8을 이용하여 화합물5와 같은 방법으로 화합물11을 합성하였다.(수율58%)
m/z: 742.31 (100.0%), 743.31 (59.9%), 744.32 (17.0%), 745.32 (3.2%)
화합물12의 합성
Figure pat00055
IM2 대신 IM9를 이용하여 화합물5와 같은 방법으로 화합물12를 합성하였다.(수율65%)
m/z: 892.38 (100.0%), 893.39 (74.1%), 894.39 (27.1%), 895.39 (6.7%), 896.40 (1.1%)
화합물13의 합성
Figure pat00056
IM2 및 4,4'-di브로모-1,1'-비페닐 대신 IM4 및 2,7-di브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌을 이용하여 화합물5와 같은 방법으로 화합물13을 합성하였다.(수율59%)
m/z: 780.35 (100.0%), 781.35 (64.6%), 782.36 (20.3%), 783.36 (4.2%)
화합물14의 합성
Figure pat00057
IM2 및 4,4'-di브로모-1,1'-비페닐 대신 IM4 및 4,4''-di브로모-1,1':4',1''-터페닐을 이용하여 화합물5와 같은 방법으로 화합물14를 합성하였다.(수율70%)
m/z: 816.35 (100.0%), 817.35 (67.8%), 818.36 (22.5%), 819.36 (4.9%)
화합물15의 합성
Figure pat00058
둥근바닥플라스크에 (4-아미노페닐)보론산 1.0g, 4-브로모-N,N-디페닐아닐린 2.6g을 1,4-디옥산 50ml에 녹이고 K2CO3(2M) 11ml와 Pd(PPh3)4 0.3g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 중간체 OP15-1 1.5g (수율 62%)을 얻었다.
둥근바닥플라스크에 상기 2-브로모-7-페닐나프탈렌 1.5g, OP15-1 1.8g, t-BuONa 0.75g, Pd2(dba)3 0.2g, (t-Bu)3P 0.2ml를 톨루엔 60ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 화합물15 2.5g (수율 64%)을 얻었다.
m/z: 740.32 (100.0%), 741.32 (61.3%), 742.33 (18.3%), 743.33 (3.6%)
유기 발광 소자 제조
실시예 1
Ag를 포함하는 반사층이 형성된 ITO기판 위에 정공 주입층 HI01 600Å, HATCN 50 Å, 정공 수송층으로 BPA 600 Å를 제막한 후 상기 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자 수송층으로 Alq3:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å를 증착하여 전자 주입층을 형성하였다. 이어서 MgAg 15nm의 두께로 증착시켰으며, 상기 음극 위에 캡핑층으로 화합물1을 650 Å 두께로 증착시켰다. 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 실시예 15
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신, 각각 화합물 2 내지 화합물 15를 사용하여 캡핑층을 형성한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 비교예 7
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신, 하기의 화합물 Ref.1 내지 Ref.7를 각각 사용하여 캡핑층을 형성한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00059
[유기 발광 소자의 성능평가]
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다.
Op. V mA/cm2 Cd/A CIEy CIEy LT97
실시예1 3.8 10 5.92 0.141 0.052 120
실시예2 3.7 10 6.11 0.141 0.051 142
실시예3 3.7 10 6.12 0.141 0.051 145
실시예4 3.6 10 6.10 0.140 0.051 141
실시예5 3.7 10 6.31 0.140 0.050 150
실시예6 3.7 10 6.30 0.140 0.050 152
실시예7 3.7 10 6.30 0.139 0.050 150
실시예8 3.6 10 6.55 0.138 0.050 176
실시예9 3.7 10 6.45 0.139 0.047 160
실시예10 3.7 10 6.43 0.138 0.047 162
실시예11 3.6 10 6.42 0.139 0.047 160
실시예12 3.7 10 6.69 0.139 0.049 170
실시예13 3.7 10 6.50 0.139 0.049 173
실시예14 3.7 10 6.67 0.138 0.049 168
실시예15 3.7 10 6.53 0.138 0.049 157
비교예1 3.8 10 4.81 0.138 0.056 60
비교예2 3.7 10 4.75 0.136 0.057 65
비교예3 3.7 10 4.86 0.135 0.057 71
비교예4 3.8 10 4.80 0.136 0.058 64
비교예5 3.8 10 4.82 0.136 0.057 62
비교예6 3.7 10 4.81 0.135 0.058 75
비교예7 3.8 10 4.70 0.134 0.060 67
상기 표 2에 나타나는 바와 같이 본 발명의 실시예들은 비교예 1 내지 비교예 7에 비하여 높은 발광효율, 색순도 및 수명이 크게 개선됨을 알 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명의 실시예들은 비교예 1 내지 7과 비교하여, 질소(N)에 직접 결합한 나프탈렌이 아릴 치환기를 가져, 고굴절률를 통한 외부발광효율 및 색좌표를 크게 개선하였고, 파이컨쥬게이션 증가로 박막배열이 우수하여, 안정한 박막 형성이 가능해지고 외부의 공기 및 수분으로부터 소자 내부의 오염 방지에 용이하며, 동시에 높은 Tg 및 Td로 구동시 발생하는 열로부터 안정하고 수명 개선에 효과적이였다. 또한, 질소(N)에 직접 결합한 나프탈렌이 아릴 치환기를 가져, 자외선영역에서 넓은 흡수파장을 가질 수 있고 이로 인해 외부에서의 자외선 노출로부터 안정성이 뛰어나 현저히 수명이 개선되는 것을 알 수 있다.
[굴절률 평가]
본 발명의 화합물 6 및 화합물 12와 Ref.1 화합물을 각각 이용하여 실리콘 기판 상에 두께 30nm 의 증착막을 진공 증착 장비를 이용하여 증착하고, 엘립소미터 장치(J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X)를 이용하여 450nm 파장에서의 굴절률을 각각 측정하였다. 그 결과는 하기 표 3에 정리된 바와 같다.
@450nm Ref.1 화합물6 화합물12
굴절률, n 1.98 2.20 2.27
상기 표 3에 나타난 바와 같이, Ref.1의 화합물은 450nm 에서의 굴절률이 2.0 미만인 반면에, 본 발명의 화합물 6 및 화합물 12는 2.1 이상이며, 보다 구체적으로 2.2 이상의 높은 굴절률을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
[자외선 영역에서의 흡수 강도 평가]
본 발명의 화합물 6 및 화합물 12와 Ref.1 화합물을 각각 이용하여 실리콘 기판 상에 두께 30nm 의 증착막을 진공 증착 장비를 이용하여 증착하고, 엘립소미터 장치(J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X)를 이용하여 320nm~450nm 파장 범위에서의 흡수 강도를 측정하였다. 그 결과는 도 2에 도시된 바와 같다.
도 2에 나타난 바와 같이, 자외선 영역인 380nm 기준에서 Ref.1의 화합물의 흡수 강도는 0.5 미만인 반면에, 본 발명의 화합물 6 및 화합물 12의 흡수 강도는 0.5 이상, 보다 구체적으로 0.6 이상으로 Ref.1 화합물의 흡수 강도 대비 약 25% 이상, 높게는 50% 이상 상승한 것을 확인할 수 있었다.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 애노드(제1 전극)
2000: 캐소드(제2 전극)
3000: 캡핑층

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로서 표시되는 캡핑층용 화합물;
    [화학식 1]
    Figure pat00060

    상기 화학식 1에서,
    Ar, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~50의 헤테로아릴기이고,
    L은 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~50의 헤테로아릴렌기이며,
    R1은 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환 된 C1~30의 설파이드기이고,
    l은 1 내지 6의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 캡핑층용 화합물;
    [화학식 2]
    Figure pat00061


    [화학식 3]
    Figure pat00062


    상기 화학식 2 또는 화학식 3에서,
    Ar'은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~40의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~40의 헤테로아릴기이고,
    m은 1 내지 7의 정수이다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는 캡핑층용 화합물;
    [화학식 4]
    Figure pat00063


    [화학식 5]
    Figure pat00064


    [화학식 6]
    Figure pat00065


    상기 화학식 4 내지 화학식 6에서,
    X는 O, S, NAr4, 또는 CRR'이고,
    상기 Ar4는 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 설파이드기, 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~50의 헤테로아릴기이며,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환 된 C6~38의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~38의 헤테로아릴렌기이고,
    R 및 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 설파이드기, 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~50의 헤테로아릴기이며, 인접한 R 및 R'는 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,
    Ar'은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 된 C6~40의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~40의 헤테로아릴기이고,
    m은 1 내지 7의 정수이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 7 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시되는 캡핑층용 화합물;
    [화학식 7]
    Figure pat00066

    [화학식 8]
    Figure pat00067

    [화학식 9]
    Figure pat00068


    상기 화학식 7 내지 화학식 9에서,
    X는 O, S, NAr4, 또는 CRR'이고,
    상기 Ar4는 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 설파이드기, 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~50의 헤테로아릴기이며,
    R 및 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 설파이드기, 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~50의 헤테로아릴기이며, 인접한 R 및 R'는 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,
    Ar'은 치환 또는 비치환 된 C6~40의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~40의 헤테로아릴기이고,
    Ar2'은 치환 된 C6~50의 아릴기, 치환 또는 비치환 된 C10~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~50의 헤테로아릴기이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 10 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시되는 캡핑층용 화합물;
    [화학식 10]
    Figure pat00069

    [화학식 11]
    Figure pat00070

    [화학식 12]
    Figure pat00071


    상기 화학식 10 내지 화학식 12에서,
    X는 O, S, NAr4, 또는 CRR'이고,
    상기 Ar4는 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 설파이드기, 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~50의 헤테로아릴기이며,
    R 및 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알킬기, 치환 또는 비치환 된 C2~30의 알케닐기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 알콕시기, 치환 또는 비치환 된 C1~30의 설파이드기, 치환 또는 비치환 된 C6~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C5~50의 헤테로아릴기이며, 인접한 R 및 R'는 환을 형성하거나 형성하지 않을 수 있고,
    Ar'은 치환 또는 비치환 된 C6~40의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~40의 헤테로아릴기이고,
    Ar2'은 치환 된 C6~50의 아릴기, 치환 또는 비치환 된 C10~50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환 된 C2~50의 헤테로아릴기이다.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 L은 페닐렌, 비페닐렌, 터페닐렌, 나프틸렌, 페난트레닐렌, 플루오레닐렌 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 캡핑층용 화합물.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 Ar, Ar1 내지 Ar4, 및 Ar'은 각각 독립적으로 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 피리디닐 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고, Ar2'은 톨루에닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 피리디닐 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 캡핑층용 화합물.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 Ar, Ar1 내지 Ar4, Ar'및 Ar2'은 각각 독립적으로 알킬기, 알콕시기, 설파이드기, 할로겐, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 가지는 캡핑층용 화합물.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나인 캡핑층용 화합물;
    Figure pat00072

    Figure pat00073

    Figure pat00074

    Figure pat00075

    Figure pat00076

    Figure pat00077

    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081

    Figure pat00082

    Figure pat00083

    Figure pat00084
    ,
  10. 제1 및 제2 전극;
    상기 제1 및 제2 전극 내측에 개재되는 유기물층; 및
    상기 제1 및 제2 전극 중 어느 하나의 전극 외측에 배치되며, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 캡핑층용 화합물을 함유하는 캡핑층;
    을 포함하는 유기 발광 소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 캡핑층의 두께는 100 내지 1000 Å인 유기 발광 소자.
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