KR20220034702A - 반사성 전극 보호층용 화합물 및 이를 포함하는 배면 발광 소자 - Google Patents

반사성 전극 보호층용 화합물 및 이를 포함하는 배면 발광 소자 Download PDF

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안현철
김동준
민병철
한정우
이형진
안자은
권동열
이탁재
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 배면 발광 소자의 반사성 전극 보호층용 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure pat00046

Description

반사성 전극 보호층용 화합물 및 이를 포함하는 배면 발광 소자{New compound for protecting layer of reflective electrode and back-emitting device comprising the same}
본 발명은 반사성 전극 보호층용 화합물 및 이를 포함하는 배면 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
또한, 상기 발광 재료는 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기 상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기 상태로부터 유래되는 인광 재료와 삼중항 여기상태로부터 일중항 여기상태로 전자의 이동이 유래되는 지연형광 재료로 분류될 수 있으며, 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 및 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층에서 재결합하여 엑시톤을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
한편, 유기 발광 소자의 효율은 통상적으로 내부발광효율과 외부발광효율로 나눌 수 있다. 내부발광효율은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등과 같이 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 유기층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광변환이 이루어지는가와 관련 있으며, 이론적으로 형광의 경우 25%, 인광의 경우 100%로 알려져 있다.
상술한 바와 같이 전면 발광 소자 구조의 경우, 빛의 광 추출을 위해 고 굴절을 가지는 캡핑층 재료를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
반면, 배면 발광 소자의 경우 반사성 음극을 이용하여 반사된 빛을 구동 박막트랜지스트 방향인 투명 애노드 쪽으로 방출한다. 이때, 유기 발광 소자의 부식이 쉬운 반사성 전극을 보호하도록 형성된 보호막은 일반적으로 열 안정성이 우수한 Alq3를 사용하는데 증착 시, ash가 발생되어 불균일한 박막을 형성하므로 전극과 보호막 사이에 틈이 발생되어 수분 또는 산소가 침투되어 낮은 수명을 갖는다. 이를 보완하기 위해, 보호막의 재질로써 유기 보호막용 화합물이 사용되었으나, 여전히 점차 대형화되는 배면 발광 소자의 수명 보완을 위해 더욱 균일한 박막 형성, 낮은 증착 온도, 열 안정성이 우수한 반사성 전극 보호막용 화합물을 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
한국 공개특허 10-2004-0098238
이에, 본 발명의 목적은 수분, 산소 및 외부의 오염으로부터 반사성 전극 및 배면 발광 소자의 내부를 보호할 수 있고 균일한 박막 형성 및 열 안정성이 우수한 보호층을 구비하여, 수명 개선이 보다 향상된 배면 발광 소자를 제공하는데 있다.
상기의 과제 및 추가적 과제에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.
상기의 과제를 해결하기 위한 수단으로서,
본 발명은 일실시예로서, 하기 화학식 1로 표시되는 배면 발광 소자의 반사성 전극 보호층용 화합물을 제공한다:
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치횐된 C2~C50의 헤테로아릴기이며,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이다.
또한, 본 발명은 일실시예로서,
제1 전극 및 제2 반사성 전극; 상기 제1 전극 및 제2 반사성 전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층; 및 제2 반사성 전극의 외측에 배치되며, 전술한 반사성 전극 보호층용 화합물을 함유하는 반사성 전극 보호층;을 포함하는 배면 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 반사성 전극 보호층용 화합물은 하나의 아릴아민을 포함하는 화합물로 분자간 박막배열이 우수하여 산소, 수분 및 외부 오염으로부터 소자의 안정성을 개선하는 데에 효과적이며, 화합물의 높은 순도를 확보하기 용이하여 증착 시 이물질 발생을 억제할 수 있다. 또한, 상기 아릴아민이 확장된 아릴기, 축합아릴기, 헤테로아릴기 또는 축합헤테로아릴기를 포함하는 경우 높은 Tg 및 높은 Td를 갖게 되어 분자간 재결정화를 방지하고 배면 발광 소자 구동 시 발생하는 열로부터 안정한 박막을 유지할 수 있으며, 낮은 증착 온도를 구현 할 수 있다.
상기의 효과 및 추가적 효과에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 배면 발광 소자의 구성을 보여주는 개략 단면도이며,
도 2는 박막 균일도를 측정한 전자현미경사진(SEM)이다.
이하에 본 발명을 상세하게 설명하기에 앞서, 본 명세서에 사용된 용어는 특정의 실시예를 기술하기 위한 것일 뿐 첨부하는 특허청구의 범위에 의해서만 한정되는 본 발명의 범위를 한정하려는 것은 아님을 이해하여야 한다. 본 명세서에 사용되는 모든 기술용어 및 과학용어는 다른 언급이 없는 한은 기술적으로 통상의 기술을 가진 자에게 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다.
본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 다른 언급이 없는 한 포함(comprise, comprises, comprising)이라는 용어는 언급된 물건, 단계 또는 일군의 물건, 및 단계를 포함하는 것을 의미하고, 임의의 어떤 다른 물건, 단계 또는 일군의 물건 또는 일군의 단계를 배제하는 의미로 사용된 것은 아니다.
본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 용어 "아릴"은 C5-50의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미할 수 있으며, "헤테로아릴"은 1 개 이상의 헤테로 원소를 포함하는 C2-50의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조퓨란 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티오펜 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리 등으로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.
또한, 화학식에서 Arx(여기서 x는 정수임)는 특별히 정의되지 않는 경우, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기를 의미하며, L x(여기서 x는 정수임)은 특별히 정의되지 않는 경우, 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기를 의미하며, R x(여기서 x는 정수임)은 특별히 정의되지 않는 경우, 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 및 청구범위 전반에 걸쳐, 용어 "치환 또는 비치환된"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 니트릴기, 니트로기, 니트로소기, 술파모일기, 이소티오시아네이트기, 티오시아네이트기, 카르복시기, 또는 C1~C30의 알킬기, C1~C30의 알킬술피닐기, C1~C30의 알킬술포닐기, C1~C30의 알킬술파닐기, C1∼C12 의 플루오로알킬기, C2~C30의 알케닐기, C1~C30의 알콕시기, C1~C12의 N-알킬아미노기, C2~C20의 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, C1∼C6의 N-알킬술파모일기, C2∼C12의 N,N-디알킬술파모일기, C3~C30의 실릴기, C3~C20의 시클로알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C50의 아릴기 및 C2~C50의 헤테로아릴기 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않는 것을 의미할 수 있으나, 특별히 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.
한편, 본 발명의 여러 가지 실시예들은 명확한 반대의 지적이 없는 한 그 외의 어떤 다른 실시예들과 결합될 수 있다. 이하, 본 발명의 실시예 및 이에 따른 효과를 설명하기로 한다.
이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 배면 발광 소자의 반사성 전극 보호층용 화합물은 하기 화학식 1로 표현될 수 있다:
<화학식 1>
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치횐된 C2~C50의 헤테로아릴기이며,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이다.
구체적으로, 상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar3 중 2개 또는 3개가 같거나, 또는 모두 다를 수 있다. Ar1 내지 Ar3가 모두 동일한 구조인 경우 균일한 박막을 형성하는 데 유리하다.
더욱 구체적으로 Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로 C12 이상의 아릴기, C10 이상의 축합아릴기, C5 이상의 헤테로아릴기 또는 C7 이상의 축합헤테로아릴기일 수 있다. Ar1 내지 Ar3가 헤테로아릴기 또는 축합헤테로아릴기인 경우 이종원자를 1종 포함할 수 있다.
한편, 상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 3환 이하의 아릴기, 또는 3환 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 이를 통해 증착온도를 낮출 수 있어 증착시 화합물의 열안정성을 개선할 수 있다.
구체적인 일례로서, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 페난트렌기, 카바졸기, 페닐기, 비페닐기, 피리딘기, 또는 이들의 조합일 수 있다. 이 경우 낮은 분자량으로도 높은 Tg를 가질 수 있어, 증착 및 구동시 열안정성이 우수하다.
한편, 상기 화학식 1의 Ar1 내지 Ar3 중 하나 이상은 각각 독립적으로 1환 또는 2환의 N을 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다. 더 구체적으로 Ar1 내지 Ar3 모두 각각 독립적으로 1환 또는 2환의 N을 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다. 질소 원자로 인해 분자간 배열이 우수해지므로 배면 발광 소자의 보호층으로 적용시 소자의 수명 향상에 효과적이다.
상기 화학식 1에서, L1 내지 L3 중 하나 이상, 구체적으로 L1 내지 L3 모두는 각각 독립적으로 페닐렌, 바이페닐렌 또는 피리딘일 수 있다. 이 경우 화합물의 뒤틀림을 보다 효과적으로 방지할 수 있으며, 낮은 증착온도를 구현할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 증착 온도는 3Å/sec에서 320℃ 이하일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 Tg는 85℃ 이상일 수 있다.
아래의 화합물들은 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물의 구체적인 예들이다. 하기의 예들은 본 발명을 설명하기 위한 예시일 뿐이므로, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
상기 본 발명의 일실시예에 따른 화합물의 개략적인 합성 반응식은 아래와 같으며, 제한되지 않는다.
<반응식 1>
Figure pat00015
<반응식 2>
Figure pat00016
본 발명은 다른 실시예에서, 전술된 본 발명에 따른 반사성 전극 보호층용 화합물을 반사성 전극 보호층에 함유하는 배면 발광 소자를 제공한다.
이하에서, 본 발명에 따른 배면 발광 소자를 보다 구체적으로 설명한다.
본 발명은, 제1 전극 및 제2 반사성 전극, 상기 제1 전극 및 제2 반사성 전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층, 및 제2 반사성 전극의 외측에 배치되며, 전술한 반사성 전극 보호층용 화합물을 함유하는 반사성 전극 보호층을 포함하는 배면 발광 소자를 제공한다. 배면 발광 소자는 구체적으로 배면으로 발광하는 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 반사성 전극이란 전극 내측에 개재된 발광층으로부터 전달되는 광을 반사하는 불투명 전극을 의미한다.
상기 유기물층은 2층 이상의 발광층이 적층된 구조를 가질 수 있으며, 상기 반사성 전극 보호층의 외측에 제2 보호층을 더 구비할 수 있다. 구체적으로 상기 제2 보호층은 무기계일 수 있으며, 예를 들어 실리콘질화물 또는 실리콘산화물일 수 있다.
상기 반사성 전극 보호층의 두께는 2,500 내지 25,000Å일 수 있다. 구체적으로, 4,000 내지 8,000Å일 수 있다. 이 경우 반사성 전극의 수명을 더욱 개선할 수 있다.
한편, 상기 유기물층으로는 일반적으로 발광부를 구성하는 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층이 포함될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
보다 구체적으로 본 발명의 일 구현예에 따른 배면 발광 소자는 제1 전극(애노드, anode, 투명전극)과 제2 전극(캐소드, cathode, 반사성 전극)의 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 발광부를 구성하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다. 여기서, 제1전극은 투명전극일 수 있으며, 제2전극은 반사성 전극일 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 배면 발광 소자의 구성을 개략적으로 보여주는 단면도이다. 본 발명의 일 구현예에 따른 배면 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다.
도 1과 같이, 배면 발광 소자는 아래에서부터 제1 전극(1000), 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600), 제2 전극(2000) 및 반사성 전극 보호층(3000)이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 제1전극은 투명전극일 수 있으며, 제2전극은 반사성 전극일 수 있다. 제1전극을 통하여 광이 외부로 방출되어 배면 발광이 이루어지며, 제2전극은 반사성 전극으로 내부에서 발생된 광을 다시 제1전극 방향으로 반사시킬 수 있다.
상기 제1 전극(1000)은 배면 발광 소자의 정공 주입을 위한 정공주입전극으로 사용된다. 제1 전극(1000)은 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 사용하여 제조되며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
아울러, 상기 정공주입층(200)은 상기 제1 전극(1000)의 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층(200)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 정공주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층(200)의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다. 한편, 정공주입층(200)의 표면에는 전하발생층을 필요에 따라 추가로 증착할 수 있다. 전하발생층 물질로는 통상의 물질을 사용할 수 있으며, HATCN을 예로 들 수 있다.
또한, 상기 정공수송층(300)은 정공주입층(200)의 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층(300)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 정공수송층(300)은 공지의 화합물을 사용하여 형성할 수 있다. 이러한 정공수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 도 1에 도시되어 있지 않지만, 정공수송층(300)의 상부에 발광보조층을 추가로 형성할 수 있다.
이와 더불어, 상기 발광층(400)은 정공수송층(300) 또는 발광보조층의 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층(400)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
여기서, 발광층 재료에 인광 도펀트를 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층(500)으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 발광층(400)의 상부에 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법을 통해 적층시킬 수 있다. 사용할 수 있는 정공억제재료는 특별히 제한되지는 않으며, 공지의 재료를 임의로 선택해서 사용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다. 이러한 본 발명의 발광층(400)은 1층 이상 또는 2층 이상의 청색 발광층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 전자수송층(500)은 발광층(400)의 상부에 형성되며, 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성될 수 있다. 상기 전자수송층(500)의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
나아가, 상기 전자주입층(600)은 상기 전자수송층(500)의 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 형성될 수 있으며, 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성될 수 있다.
아울러, 상기 제2 전극(2000)은 전자주입전극으로 사용되며, 전극 내부의 발광층에서 발생된 광을 반사시킬 수 있다. 상기 전자주입층(600)의 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성될 수 있다. 상기 제2 전극(2000)의 재료로는 반사가 가능한 다양한 금속이 사용될 수 있으며, 예를 들어 알루미늄(Al), 은(Ag) 등이 있으나 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 배면 발광 소자는 전술한 층들 외에 필요에 따라 다양한 층이 더 추가될 수 있다.
한편, 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150 ㎚일 수 있다.
상기 반사성 전극 보호층(3000)은 도 1과 같이, 상기 제2 전극(2000)의 외측면에 형성되어 반사성 전극을 보호하게 된다.
이하에서는 본 발명의 일실시예에 따른 화합물의 합성예 및 배면 발광 소자 제조 실시예를 통하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 하기 합성예 및 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 예시에 한정되는 것은 아니다.
합성예 1: 화합물 3의 합성
Figure pat00017
둥근바닥플라스크에 tris(4-bromophenyl)amine 5.0g, [1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid 6.2g, K2CO3(2M) 16g, Pd(pph3)4 0.4g을 1,4-dioxane 150ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC(Thin Layer Chromatography)로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC(Methylene chloride)로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 화합물 3을 4.6g 얻었다. (수율 63%)
m/z: 701.31 (100.0%), 702.31 (59.2%), 703.31 (17.0%), 704.32 (3.2%)
합성예 2: 화합물 15의 합성
Figure pat00018
합성예 1과 동일한 방법으로, [1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid 대신 phenanthren-9-ylboronic acid를 이용하여, 화합물 15를 합성하였다. (수율60%)
m/z: 773.31 (100.0%), 774.31 (65.7%), 775.31 (20.9%), 776.32 (4.4%)
합성예 3: 화합물 57의 합성
Figure pat00019
합성예 1과 동일한 방법으로, [1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid 대신 (4-(pyridin-3-yl)phenyl)boronic acid를 이용하여, 화합물 57을 합성하였다. (수율65%)
m/z: 704.29 (100.0%), 705.30 (55.6%), 706.30 (15.1%), 707.30 (2.9%), 705.29 (1.5%)
합성예 4: 화합물 63의 합성
Figure pat00020
합성예 1과 동일한 방법으로, [1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid 대신 quinolin-8-ylboronic acid를 이용하여, 화합물 63을 합성하였다. (수율61%)
m/z: 626.25 (100.0%), 627.25 (49.0%), 628.25 (12.3%), 629.26 (1.8%), 627.24 (1.5%)
합성예 5: 화합물 114의 합성
Figure pat00021
둥근바닥플라스크에 tris(4-bromophenyl)amine 5.0g, 9H-carbazole 5.2g, t-BuONa 1.5g, Pd2(dba)3 0.5g, (t-Bu)3P 1.5ml를 톨루엔 200ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC(Thin Layer Chromatography)로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC(Methylene chloride)로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 화합물 114를 5.2g 얻었다. (수율 70%)
m/z: 740.29 (100.0%), 741.30 (58.8%), 742.30 (17.0%), 743.30 (3.4%), 741.29 (1.5%)
합성예 6: 화합물 9의 합성
Figure pat00022
합성예 1과 동일한 방법으로, [1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid 대신 naphthalen-2-ylboronic acid를 이용하여, 화합물 9를 합성하였다. (수율59%)
m/z: 623.26 (100.0%), 624.26 (52.3%), 625.27 (13.4%), 626.27 (2.3%)
합성예 7: 화합물 113의 합성
Figure pat00023
합성예 5와 동일한 방법으로, tris(4-bromophenyl)amine 대신 N,N-bis(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine을 이용하여, 화합물 113을 합성하였다. (수율55%)
m/z: 651.27 (100.0%), 652.27 (52.3%), 653.27 (13.8%), 654.28 (2.2%), 652.26 (1.1%)
배면 발광 소자의 제작
도 1에 기재된 구조에 따라 배면 발광 소자를 제조하였다. 배면 발광 소자는 아래로부터 기판(100) / 양극(정공주입전극, 투명전극(1000)) / 정공주입층(200) / 정공수송층(300) / 발광층(400) / 전자수송층(500) / 전자주입층(600) / 음극(전자주입전극, 반사성 전극(2000)) / 반사성 전극 보호층(3000) 순으로 적층되어 있다.
본 발명의 배면 발광 소자의 전극 내측에 위치하는 유기물층에 사용된 화합물들을 아래 표 1에 나타내었다.
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
실시예 1
ITO기판 위에 정공주입층으로 HI01 600Å, HATCN 50 Å, 정공수송층으로 HT01 500 Å를 제막한 후 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å를 제막하였다. 다음으로 전자수송층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å를 제막한 후 LiF 10 Å를 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서 반사성 전극으로 Al을 1000 Å 의 두께로 증착시켰으며, 상기 반사성 전극(음극) 위에 반사성 전극 보호층으로 합성예1에서 제조된 화합물 3을 3,000 Å 두께로 증착시켰다. 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 배면 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 실시예 7
상기 실시예 1과 같은 방법으로 각각 합성예 2 내지 합성예 7에서 제조된 화합물을 사용하여 반사성 전극 보호층으로 제막한 배면 발광 소자를 제작하였다.
실시예 8
상기 실시예 1과 같은 방법으로 제작하되, 반사성 전극 보호층으로 합성예 1에서 제조된 화합물 3을 5,000 Å 두께로 제막한 배면 발광 소자를 제작하였다.
실시예 9
상기 실시예 1과 같은 방법으로 제작하되, 반사성 전극 보호층으로 합성예 1에서 제조된 화합물 3을 10,000 Å 두께로 제막한 배면 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 및 비교예 2
상기 실시예 1과 같은 방법으로 각각 아래 표2에서 표시된 비교화합물 1(Ref.1) 및 비교화합물 2(Ref.2)를 사용하여 반사성 전극 보호층으로 제막한 배면 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00031
Figure pat00032
비교예 3 : 전면 발광 소자의 제작
Ag를 포함하는 반사층이 형성된 ITO기판 위에 정공주입층으로 HI01 600Å, HATCN 50 Å, 정공수송층으로 HT01 500 Å를 제막한 후 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å를 제막하였다. 다음으로 전자수송층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å를 제막한 후 LiF 10 Å를 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서 투명전극(음극)으로 MgAg를 15nm의 두께로 증착시켰으며, 상기 음극 위에 광효율 개선층으로 비교화합물 1(Ref.1)을 3,000 Å 두께로 증착시켰다. 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 전면 발광 소자를 제작하였다.
소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예1 내지 실시예9 및 비교예1 내지 비교예3의 소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 아래 표 3에 나타내었다.
Op. V mA/cm2 Cd/A LT50
실시예1 3.4 10 9.0 1130
실시예2 3.4 10 9.0 1140
실시예3 3.4 10 9.0 1190
실시예4 3.4 10 9.0 1180
실시예5 3.4 10 9.0 1110
실시예6 3.4 10 9.0 1125
실시예7 3.4 10 9.0 1070
실시예8 3.5 10 8.5 1305
실시예9 3.5 10 8.5 1300
비교예1 3.4 10 9.0 790
비교예2 3.4 10 9.0 670
비교예3 3.6 10 5.0 530
비교예 1 및 2와 비교하여, 본 발명의 화합물은 벌키특성을 최소화한 하나의 아릴아민 구조를 가지므로 증착된 표면 및 측면에서 기포 및 재결정화가 없었으며, 안정적인 박막을 형성할 수 있음을 알 수 있다. 이로 인해 산소, 수분 및 외부 오염으로부터 소자의 안정성 개선에 효과적이며, 수명이 현저히 개선되는 것을 알 수 있다. 또한, 본 발명의 배면 발광 구조는 반사성 전극을 보호하고 수명을 향상시키기 위해 3,000 Å이상의 두께로 전극 보호층을 사용하는 것이 바람직한 반면, 비교예 3과 같이 전면 발광 구조에서 광효율 개선층을 3,000Å두께로 적층할 경우 효율 및 수명이 현저히 떨어지는 것을 알 수 있다. 즉, 전면 발광 구조에서는 전극 보호층으로의 역할이 충분히 나타나도록 일정 두께 이상을 적층할 경우 광투과도가 현저히 떨어지고 광 추출효과가 감소하여 결국 소자 밸런스가 무너져 수명이 저하하게 되는 것이다. 또한, 실시예 8 및 실시예 9를 비교해보면, 구체적으로 4,000Å~8,000Å에서 수명이 더 개선되었고, 10,000Å이상으로 두껍게 적층한다고 해도 두께와 비례하여 수명이 개선되지는 않는 것을 볼 수 있다. 이는 4,000Å~8,000Å 두께 범위를 사용함으로써 보호막 재료의 소비를 줄일 수 있어, 상업화에 더욱이 효과적임을 알 수 있다.
박막 균일도 측정
유리기판 위에 비교화합물 1(Ref.1), 비교화합물 2(Ref.2), 화합물 57 및 화합물 15를 각각 3g씩 진공 증착하였고, 100℃에서 30분간 열처리한 후 SEM(히타시社, SU8010)으로 상단 및 측면을 측정하여 도 2에 나타내었다. 도 2에서 보는 바와 같이, 비교화합물과 비교하여, 본 발명의 화합물은 상단 및 측면에서의 균일한 박막을 가짐으로써 안정한 박막 형성에 효과적임을 알 수 있다. 도시되지 않았으나, 본 발명의 합성예에서 제시된 다른 화합물들도 균일한 박막을 가지는 것이 확인되었다.
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 제1 전극(애노드, 투명 전극)
2000: 제2 전극(캐소드, 반사성 전극)
3000: 반사성 전극 보호층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 배면 발광 소자의 반사성 전극 보호층용 화합물:

    <화학식 1>
    Figure pat00033

    (상기 화학식 1에서,
    Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치횐된 C2~C50의 헤테로아릴기이며,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이다).
  2. 제1항에 있어서,
    Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 3환 이하의 아릴기, 또는 3환 이하의 헤테로아릴기인 배면 발광 소자의 반사성 전극 보호층용 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 1환 또는 2환의 N을 포함하는 헤테로아릴기인 배면 발광 소자의 반사성 전극 보호층용 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로 페닐렌, 바이페닐렌 또는 피리딘인 배면 발광 소자의 반사성 전극 보호층용 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 페난트렌기, 카바졸기, 페닐기, 비페닐기, 피리딘기, 또는 이들의 조합인 배면 발광 소자의 반사성 전극 보호층용 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    Ar1 내지 Ar3는 모두 동일한 구조인 배면 발광 소자의 반사성 전극 보호층용 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식으로 표현되는 화합물 중 어느 하나인 배면 발광 소자의 반사성 전극 보호층용 화합물:

    Figure pat00034

    Figure pat00035

    Figure pat00036

    Figure pat00037

    Figure pat00038

    Figure pat00039

    Figure pat00040

    Figure pat00041

    Figure pat00042

    Figure pat00043

    Figure pat00044

    Figure pat00045

  8. 제1 전극 및 제2 반사성 전극;
    상기 제1 전극 및 제2 반사성 전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층; 및
    제2 반사성 전극의 외측에 배치되며, 제1항 내지 제 7항 중 어느 한 항의 반사성 전극 보호층용 화합물을 함유하는 반사성 전극 보호층;을 포함하는 배면 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 반사성 전극 보호층의 두께는 2,500 내지 25,000Å인 배면 발광 소자.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 유기물층은 2층 이상의 발광층이 적층된 구조를 가지는 배면 발광 소자.
  11. 제8항에 있어서,
    상기 반사성 전극 보호층의 외측에 제2 보호층을 더 구비하는 배면 발광 소자.
  12. 제8항에 있어서,
    상기 제2 보호층은 실리콘질화물 또는 실리콘산화물을 포함하는 배면 발광 소자.
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