KR20220077085A - 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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KR20220077085A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다:
<화학식 1>
Figure pat00269
.

Description

신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{New compound for capping layer and Organic light emitting diode comprising to the same}
본 발명은 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
또한, 상기 발광 재료는 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기 상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기 상태로부터 유래되는 인광 재료와 삼중항 여기상태로부터 일중항 여기상태로 전자의 이동이 유래되는 지연형광 재료로 분류될 수 있으며, 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 및 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층에서 재결합하여 엑시톤을 생성한다.
이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
한편, 유기 발광 소자의 효율은 통상적으로 내부발광효율과 외부발광효율로 나눌 수 있다. 내부발광효율은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등과 같이 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 유기층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광변환이 이루어지는가와 관련 있으며, 이론적으로 형광의 경우 25%, 인광의 경우 100%로 알려져 있다.
한편, 외부발광효율은 유기층에서 생성된 광이 유기 발광 소자 외부로 추출되는 효율을 나타내며, 통상적으로 내부발광효율의 약 20%로 수준이 외부로 추출되는 것으로 알려져 있다. 이 광추출을 높이기 위한 방법으로 외부로 나가는 빛이 전반사되어 손실되는 것을 방지하기 위한 1.7이상의 굴절률을 갖는 다양한 유기화합물들을 캡핑층으로 적용해 왔으며, 유기 발광 소자의 성능 개선을 위해 외부발광효율을 높이는 고굴절률 및 박막 안정성을 가지는 유기화합물을 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
한국 공개특허 10-2004-0098238
이에, 본 발명의 목적은 가시광 영역을 흡수할 수 없는 넓은 밴드갭 및 고 굴절률을 가지며, 동시에 자외선 영역의 흡수파장이 증대되어 고색순도, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있는 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는데 있다.
또한, 본 발명의 목적은 분자의 분극율을 높여, 분자간 박막배열을 향상시킴으로써 굴절률이 개선되고 외부 공기 및/또는 수분으로부터 안정성 개선되며, 높은 유리전이온도(Tg)와 및 분해온도(Td)로 분자간 재결정화를 방지하면서 소자의 구동 시 발생하는 열로부터 박막을 안정적으로 유지하여 외부양자 효율 및 수명이 보다 개선될 수 있는 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는데 있다.
상기의 과제 및 추가적 과제에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.
상기의 과제를 해결하기 위한 수단으로서,
본 발명은 일실시예로서, 하기 화학식 1로 표현되는 캡핑층용 화합물을 제공한다:
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Y는 O, S, Se 또는 Te이고,
A환 및 B환은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 헤테로아릴기이되, A환 및 B환 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 C9이상의 축합 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7이상의 축합 헤테로아릴기이며,
X는 각각 독립적으로 CR 또는 N이고,
R은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1~C10의 알킬기이며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치횐된 C2~C50의 헤테로아릴기이고,
L, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이다.
또한, 본 발명은 일실시예로서,
상술된 캡핑층용 화합물을 함유하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 캡핑층용 화합물은 4환 이상의 축합 헤테로아릴기가 결합된 아릴기 또는 헤테로아릴기를 모핵으로 포함하는 화합물로서, 가시광 영역을 흡수하기 어려운 넓은 밴드갭을 유지하므로 높은 색순도를 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물은 4환 이상의 축합 헤테로아릴기가 C3 내지 C6의 아릴기 또는 헤테로아릴기에 결합된 구조를 가짐으로써 고굴절률을 유지함과 동시에 자외선 영역의 흡수파장을 증대시킬 수 있으므로 유기 발광 소자의 외부양자효율이 증가하고, 자외선에 대한 안정성이 향상되는 효과가 뛰어나다.
특히, 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물은 벌키 특성이 최소화된 아릴기(예컨대, 페닐기) 또는 헤테로아릴기(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트라이진기)를 모핵으로 가지면서 말단부의 벌키 특성이 최소화함으로써 분자간 박막 배열이 우수하므로, 굴절률 개선 효과를 구현할 수 있을 뿐만 아니라 외부 공기 및/또는 수분으로부터의 안정성이 현저히 개선된다.
나아가, 본 발명의 캡핑층용 화합물은 벤조나프토퓨란기, 벤조나프토티오펜기 등과 같은 특정 4환 이상의 축합 헤테로아릴기를 포함하는 경우 더욱 높은 유리전이온도(Tg)와 분해온도(Td)를 가지므로 분자간 재결정화를 방지하는 한편 소자의 구동 시 발생하는 열로부터 안정적으로 박막을 유지할 수 있다.
상기의 효과 및 추가적 효과에 대하여 아래에서 자세히 서술한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구성을 보여주는 개략 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 캡핑층용 화합물 45 및 67과 비교화합물 1(Ref. 1)에 대한 320 nm~460 nm 범위 내에서의 흡수강도를 측정한 그래프이다.
이하에 본 발명을 상세하게 설명하기에 앞서, 본 명세서에 사용된 용어는 특정의 실시예를 기술하기 위한 것일 뿐 첨부하는 특허청구의 범위에 의해서만 한정되는 본 발명의 범위를 한정하려는 것은 아님을 이해하여야 한다. 본 명세서에 사용되는 모든 기술용어 및 과학용어는 다른 언급이 없는 한은 기술적으로 통상의 기술을 가진 자에게 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다.
본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 다른 언급이 없는 한 포함(comprise, comprises, comprising)이라는 용어는 언급된 물건, 단계 또는 일군의 물건, 및 단계를 포함하는 것을 의미하고, 임의의 어떤 다른 물건, 단계 또는 일군의 물건 또는 일군의 단계를 배제하는 의미로 사용된 것은 아니다.
본 명세서 및 청구범위의 전반에 걸쳐, 용어 "아릴"은 C5-50의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미할 수 있으며, "헤테로아릴"은 1 개 이상의 헤테로 원소를 포함하는 C2-50의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조퓨란 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티오펜 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리 등으로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.
또한, 화학식에서 Arx(여기서 x는 정수임)는 특별히 정의되지 않는 경우, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기를 의미하며, L x(여기서 x는 정수임)은 특별히 정의되지 않는 경우, 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기를 의미하며, R x(여기서 x는 정수임)은 특별히 정의되지 않는 경우, 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 및 청구범위 전반에 걸쳐, 용어 "치환 또는 비치환된"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 니트릴기, 니트로기, 니트로소기, 술파모일기, 이소티오시아네이트기, 티오시아네이트기, 카르복시기, 또는 C1~C30의 알킬기, C1~C30의 알킬술피닐기, C1~C30의 알킬술포닐기, C1~C30의 알킬술파닐기, C1∼C12 의 플루오로알킬기, C2~C30의 알케닐기, C1~C30의 알콕시기, C1~C12의 N-알킬아미노기, C2~C20의 N,N-디알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, C1∼C6의 N-알킬술파모일기, C2∼C12의 N,N-디알킬술파모일기, C3~C30의 실릴기, C3~C20의 시클로알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C50의 아릴기 및 C2~C50의 헤테로아릴기 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않는 것을 의미할 수 있으나, 특별히 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다. 한편, *은 결합위치를 의미한다.
한편, 본 발명의 여러 가지 실시예들은 명확한 반대의 지적이 없는 한 그 외의 어떤 다른 실시예들과 결합될 수 있다. 이하, 본 발명의 실시예 및 이에 따른 효과를 설명하기로 한다.
이하에서 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표현될 수 있다:
<화학식 1>
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
Y는 O, S, Se 또는 Te이고,
A환 및 B환은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 헤테로아릴기이되, A환 및 B환 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 C9이상의 축합 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7이상의 축합 헤테로아릴기이며,
X는 각각 독립적으로 CR 또는 N이고,
R은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1~C10의 알킬기이며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치횐된 C2~C50의 헤테로아릴기이고,
L, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이다.
상기에서, 치환되는 경우 치환기는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기를 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 캡핑층용 화합물은 벤조나프토퓨란기, 벤조나프토티오펜기 등과 같은 4환 이상의 축합 헤테로아릴기가 결합된 아릴기(예컨대, 페닐기) 또는 헤테로아릴기(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트라이진기)를 모핵으로 포함하는 화합물로서, 가시광 영역을 흡수하기 어려운 넓은 밴드갭을 유지하므로 높은 색순도를 나타낼 수 있고, 고굴절률을 유지함과 동시에 자외선 영역의 흡수파장을 증대시킬 수 있다. 따라서 상기 화학식 1로 표현되는 화합물이 캡핑층으로 사용된 유기 발광 소자는 외부양자효율이 향상되고 자외선에 대한 안정성이 우수한 효과를 구현할 수 있다. 나아가 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물은 높은 유리전이온도(Tg)와 분해온도(Td)를 가지므로 캡핑층으로 적층 시 분자간 재결정화를 방지하는 한편 유기 발광 소자의 구동 시 발생하는 열로부터 안정적으로 박막을 유지할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표현될 수 있다:
<화학식 2>
Figure pat00003
상기 화학식 2에서,
X, Y, A환, B환, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수일 수 있으며, 구체적으로, 0 내지 2의 정수일 수 있고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며,
p는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 2로 표현되는 캡핑층용 화합물은 L, L1 및L2가 각각 직접결합 또는 하나 이상의 페닐렌기인 경우로서, 이 경우, 청색 영역의 흡수파장을 최소화함과 동시에 굴절률을 개선하는데 효과적일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표현될 수 있다:
<화학식 2-1>
Figure pat00004
상기 화학식 2-1에서,
X, Y, A환, B환, Ar1, Ar2, R1 내지 R3, l, m, n 및 p는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
상기 화학식 2-1로 표현되는 캡핑층용 화합물은 L, L1 및L2가 각각 직접결합 또는 하나 이상의 파라 결합을 갖는 1,4-페닐렌기인 경우로서, 이 경우, 굴절률을 개선하는데 더욱 효과적일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표현될 수 있다:
<화학식 3>
Figure pat00005
<화학식 4>
Figure pat00006
상기 화학식 3 및 화학식 4에서,
X, Y, A환, B환, L, L1, L2, 및 Ar2는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고, 복수의 Y, A환, 및 B환은 각각 서로 같거나 다를 수 있다.
상기 화학식 3 또는 화학식 4로 표현되는 캡핑층용 화합물은 C3 내지 C6의 아릴기 또는 C3 내지 C6의 헤테로아릴기 코어에 4환 이상의 축합 헤테로아릴기를 1개 이상 포함하는 구조를 갖는다.
여기서, 상기 화학식 3으로 표현되는 캡핑층용 화합물은 C3 내지 C6의 아릴기 또는 C3 내지 C6의 헤테로아릴기 코어에 4환 이상의 축합 헤테로아릴기가 직접 또는 연결기를 통해 2개 결합된 구조를 가짐으로써, 적은 분자량으로도 높은 굴절률을 구현할 수 있다.
또한, 상기 화학식 4로 표현되는 캡핑층용 화합물은 C3 내지 C6의 아릴기 또는 C3 내지 C6의 헤테로아릴기 코어에 4환 이상의 축합 헤테로아릴기가 직접 또는 연결기를 통해 3개 결합된 구조를 갖는 화합물로서, 굴절률 개선에 보다 효과적일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표현될 수 있다:
<화학식 5>
Figure pat00007
<화학식 6>
Figure pat00008
상기 화학식 5 및 화학식 6에서,
X, Y, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
A환 및 B환은 치환 또는 비치환된 C9 이상의 축합 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 이상의 축합 헤테로아릴기이고,
l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수일 수 있으며, 구체적으로, 0 내지 2의 정수일 수 있고,
R1 내지 R3 는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며,
p는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표현되는 캡핑층용 화합물은 A환 또는 B환이 페닐기이고, L, L1 및L2가 각각 직접결합 또는 하나 이상의 페닐렌기인 경우로서, 이 경우, 청색 영역의 흡수파장을 최소화함과 동시에 굴절률을 개선하는데 효과적일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 5 및 화학식 6은 각각 하기 화학식 5-1 및 화학식 6-1로 표현될 수 있다:
<화학식 5-1>
Figure pat00009
<화학식 6-1>
Figure pat00010
상기 화학식 5-1 및 화학식 6-1에서,
X, Y, Ar1 및 Ar2, A환, B환, l, m, n, R1 내지 R3 및 p는 상기 화학식 5 및 화학식 6에서의 정의와 동일하다.
상기 화학식 5-1 또는 화학식 6-1로 표현되는 캡핑층용 화합물은 L, L1 및L2가 각각 직접결합 또는 하나 이상의 파라 결합을 갖는 1,4-페닐렌기인 경우로서, 이 경우, 굴절률을 개선하는데 더욱 효과적일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 5 및 화학식 6은 각각 하기 화학식 5-2 및 화학식 6-2로 표현될 수 있다:
<화학식 5-2>
Figure pat00011
<화학식 6-2>
Figure pat00012
상기 화학식 5-2 및 화학식 6-2에서,
X, Y, Ar1 및 Ar2, l, m, n, R1 내지 R3 및 p는 상기 화학식 5 및 화학식 6에서의 정의와 동일하다.
상기 화학식 5-2 또는 화학식 6-2로 표현되는 캡핑층용 화합물은 A환 또는 B환이 페닐기 또는 나프틸기인
Figure pat00013
가 직접결합 또는 하나 이상의 파라 결합을 갖는 1,4-페닐렌기를 통해 C3 내지 C6의 아릴기 또는 C3 내지 C6의 헤테로아릴기에 선형적으로 결합된 구조를 갖는다.
이때, 상기 화학식 5-2로 표현되는 캡핑층용 화합물은 A환이 나프틸기이고 B환이 페닐기인
Figure pat00014
가 C3 내지 C6의 아릴기 또는 C3 내지 C6의 헤테로아릴기에 선형적으로 결합된 구조를 가짐으로써, 박막 배열이 우수하여 고굴절률을 구현할 수 있으며, 자외선 영역의 흡수파장 강도를 현저히 개선할 수 있다.
또한, 상기 화학식 6-2으로 표현되는 캡핑층용 화합물은 A환이 페닐기이고 B환이 나프틸기인
Figure pat00015
가 C3 내지 C6의 아릴기 또는 C3 내지 C6의 헤테로아릴기에 선형적으로 결합된 구조를 가짐으로써, 굴절률을 현저히 증가시킬 수 있으며, 동시에 외부 자외선 노출로부터 안정성을 향상시킬 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 화학식 1 내지 화학식 6 중 어느 하나에 있어서, 상기 Y는 O 또는 S일 수 있다.
하나의 예로서, 상기 Y는 O일 수 있으며, 이 경우, 고굴절률을 구현할 수 있고, 동시에 화합물의 분자량을 줄여 증착 시 증착온도를 효과적으로 낮출 수 있다.
다른 하나의 예로서, 상기 Y 가 S일 수 있으며, 이 경우, 굴절률을 증가시킬 수 있을 뿐만 아니라, 높은 유리전이온도(Tg)를 구현할 수 있으므로 박막을 안정적으로 형성하는데 유리할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화학식 1 내지 화학식 6 중 어느 하나에 있어서, 상기 A환 및 B환 중 어느 하나 이상은 C10~C20의 축합 아릴기를 포함할 수 있으며, 구체적으로는 나프틸기를 포함할 수 있다. 이 경우, 화합물의 굴절률을 증가시키는데 효과적일 뿐만 아니라, 증착 온도를 현저히 낮출 수 있으므로, 화합물의 열정 안정성이 개선되어 안정적으로 박막을 형성할 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 화학식 1 내지 화학식 4 중 어느 하나에 있어서,
상기
Figure pat00016
는 하기 구조 A-1 내지 구조 A-21로 표현되는 구조 중 어느 하나이거나 또는 하기 구조 A-1 내지 구조 A-21로 표현되는 구조 중 어느 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
상기 구조 A-1 내지 구조 A-21에서, W는 O 또는 S이다.
상기
Figure pat00024
가 상기와 같은 구조를 가질 경우, 화합물의 굴절률을 증가시키고, 청색영역의 흡수파장을 최소화 할 수 있으며, 열정 안정성이 개선되어 안정적으로 박막을 형성하는데 효과적인 이점이 있다.
또한, 상기 화학식 1 내지 화학식 3, 화학식 5 및 화학식 6 중 어느 하나에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 구조 B-1 내지 구조 B-26으로 표현되는 구조 중 어느 하나이거나 또는 하기 구조 B-1 내지 구조 B-26으로 표현되는 구조 중 어느 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
상기 구조 B-1 내지 구조 B-26에서,
Z는 CR'R", NR', O 또는 S이고,
Z1은 CR' 또는 N이고,
R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로젠기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C20의 아릴기일 수 있으며, 구체적으로는 수소, 메틸기, 에틸기 또는 페닐기일 수 있다. 제한되지 않으나 R' 및 R"는 각각 독립적으로 *- 이 결합하는 위치가 될 수도 있다.
상기 Ar1 및 Ar2가 상기와 같은 구조를 가질 경우, 화학식 1 내지 화학식 3, 화학식 5 및 화학식 6의 치환기 벌키 특성이 최소화될 수 있으므로 분자간 박막 배열이 우수하고, 고굴절률을 구현할 수 있으며, 자외선 영역의 흡수를 증대시킬 수 있다.
특히, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 구조 B-1, 구조 B-3, 구조 B-5 및 구조 B-6 내지 구조 B-12로 표현되는 구조 중 어느 하나를 포함할 수 있으며, 구체적으로 페닐기, 피리딘기, 피리미딘기, 시아노페닐기, 다이피리딘기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 페닐퀴나졸린기, 나프틸기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 벤조퓨란기, 벤조티오펜기, 다이벤조퓨란기, 다이벤조티오펜기, 벤조옥사졸기, 또는 벤조씨아졸기일 수 있고, 더욱 구체적으로 나프틸기, 벤조퓨란기, 또는 벤조옥사졸기일 수 있다. 이 경우, 굴절률을 증가시킬 수 있을 뿐만 아니라 청색 영역의 광 흡수를 최소화할 수 있고, 증착 온도를 낮출 수 있으므로, 열 안정성이 향상되어 박막을 안정적으로 형성하는데 유리할 수 있다.
나아가, 상기 화학식 1 내지 화학식 6 중 어느 하나에 있어서, 상기 L, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기 또는 피리디닐기일 수 있다. 상기 L, L1 및 L2가 상기와 같은 구조를 가질 경우, 화합물의 파이컨쥬게이션을 최소화할 수 있으므로, 가시광 영역의 흡수파장을 최소화하면서 동시에 굴절률을 개선시킬 수 있다. 또한 연결기를 통해 치환기들이 선형으로 연결되므로 자외선 흡수강도를 개선할 수 있고, 더욱 높은 굴절률을 가져 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 개선하는데 효과적일 수 있다.
아래의 화합물들은 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물의 구체적인 예들이다. 하기의 예들은 본 발명을 설명하기 위한 예시일 뿐이므로, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
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Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
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Figure pat00121
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Figure pat00124
Figure pat00125
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129
상기 본 발명의 캡핑층용 화합물의 일 실시예는 하기 반응식에 나타낸 바와 같이 스즈키 반응(Suzuki reaction)에 의해 합성될 수 있다:
Figure pat00130
본 발명은 다른 실시예에서, 전술된 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물을 캡핑층에 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 캡핑층은 제1전극 및 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치될 수 있다.
이하에서, 본 발명에 따른 유기 발광 소자를 보다 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 제1 전극과 제2 전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함하여 구성될 수 있으며, 캡핑층은 상기 제1 전극 및 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극의 외측에 배치될 수 있다.
구체적으로, 제1 전극 또는 제2 전극의 양측면 중 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기물층이 인접한 측을 내측이라고 하고, 유기물층과 인접하지 않은 측을 외측이라 한다. 즉, 제1 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제1 전극이 개재되고, 제2 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제2 전극이 개재된다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극의 내측에 1층 이상의 다양한 유기물층이 개재될 수 있고, 제1 전극 및 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 캡핑층이 형성될 수 있다. 즉, 캡핑층은 제1 전극의 외측과 제2 전극의 외측에 모두 형성되거나, 제1 전극의 외측 또는 제2 전극의 외측에만 형성될 수 있다.
이때, 상기 캡핑층은 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물을 포함할 수 있으며, 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물을 단독으로 포함하거나, 2종 이상 포함하거나 또는 공지의 화합물을 함께 포함할 수 있다.
나아가, 상기 캡핑층은 450nm파장에서의 굴절률이 2.20 이상, 구체적으로 2.25 이상, 더욱 구체적으로 2.30, 가장 구체적으로2.35이상일 수 있으며, 350nm 파장에서의 자외선 흡수강도가 0.8이상, 구체적으로 1.0 이상일 수 있다.
한편, 상기 유기물층으로는 일반적으로 발광부를 구성하는 정공수송층, 발광층 및 전자수송층이 포함될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
보다 구체적으로 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극(애노드, anode)과 제2 전극(캐소드, cathode)의 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 발광부를 구성하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구성을 개략적으로 보여주는 단면도이다. 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다.
도 1과 같이, 유기 발광 소자는 아래에서부터 기판(100), 제1 전극(1000), 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600), 제2 전극(2000) 및 캡핑층(3000)이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다.
여기서, 상기 기판(100)은 유기 발광 소자에서 일반적으로 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
또한, 상기 제1 전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 정공주입전극으로 사용된다. 제1 전극(1000)은 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 사용하여 제조되며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
아울러, 상기 정공주입층(200)은 상기 제1 전극(1000)의 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층(200)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 정공주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층(200)의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다. 한편, 정공주입층(200)의 표면에는 전하발생층을 필요에 따라 추가로 증착할 수 있다. 전하발생층 물질로는 통상의 물질을 사용할 수 있으며, HATCN을 예로 들 수 있다.
또한, 상기 정공수송층(300)은 정공주입층(200)의 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층(300)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 정공수송층(300)은 공지의 화합물을 사용하여 형성할 수 있다. 이러한 정공수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 도 1에 도시되어 있지 않지만, 정공수송층(300)의 상부에 발광보조층을 추가로 형성할 수 있다.
이와 더불어, 상기 발광층(400)은 정공수송층(300) 또는 발광보조층의 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 형성될 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층(400)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
여기서, 발광층 재료에 인광 도펀트를 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층(500)으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 발광층(400)의 상부에 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법을 통해 적층시킬 수 있다. 사용할 수 있는 정공억제재료는 특별히 제한되지는 않으며, 공지의 재료를 임의로 선택해서 사용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다. 이러한 본 발명의 발광층(400)은 1층 이상 또는 2층 이상의 청색 발광층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 전자수송층(500)은 발광층(400)의 상부에 형성되며, 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성될 수 있다. 상기 전자수송층(500)의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층(200)의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
나아가, 상기 전자주입층(600)은 상기 전자수송층(500)의 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 형성될 수 있으며, 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성될 수 있다.
아울러, 상기 제2 전극(2000)은 전자주입전극으로 사용되며, 상기 전자주입층(600)의 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성될 수 있다. 상기 제2 전극(2000)의 재료로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은, 마그네슘 등의 물질이 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자는 앞서 설명한 캡핑층(3000), 제1 전극(1000), 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500), 전자주입층(600), 제2 전극(2000) 및 캡핑층(3000)을 포함하는 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 발광 소자가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 추가로 포함하는 것도 가능하다.
한편, 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150 ㎚일 수 있다.
상기 캡핑층(3000)은 도 1과 같이 상기 제1 전극(1000)의 양측면 중 정공주입층(200)이 형성되지 않은 외측면에 형성될 수 있다. 또한, 상기 제2 전극(2000)의 양측면 중 전자주입층(600)이 형성되지 않은 외측면에도 형성될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다. 이와 같은 캡핑층(3000)은 증착공정으로 형성될 수 있으며, 캡핑층(3000)의 두께는 100 내지 2,000 Å 이며, 더욱 구체적으로는 300 내지 1,000Å 일 수 있다. 이와 같은 두께 조절을 통해 캡핑층(3000)의 투과율이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 도 1에 도시되지 않았으나, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 캡핑층(3000)과 제1 전극(1000)의 사이 또는 캡핑층(3000)과 제2 전극(2000)의 사이에 다양한 기능을 하는 유기물층이 추가적으로 형성될 수 있다. 또는, 캡핑층(3000)의 상부(외측 표면)에도 다양한 기능을 하는 유기물층이 추가적으로 형성될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
이하에서는 본 발명의 일실시예에 따른 화합물의 합성예 및 유기 발광 소자 제조예를 통하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 하기 합성예 및 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<합성예 1> 화합물 9의 합성
Figure pat00131
둥근 바닥 플라스크에 1,4-dioxane 400ml을 주입하고, 2,2'-(5'-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)dinaphthalene 20.0 g 및 naphtho[2,3-b]benzofuran-3-ylboronic acid 11.20g을 녹인 후, K2CO3(농도: 2M) 54ml와 Pd(PPh3)4 1.23g을 첨가하고 환류 교반하였다. TLC(Thin Layer Chromatography)로 반응 진행 정도를 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 메틸렌 클로라이드(MC)로 추출하고 감압 여과한 후 재결정하여 화합물 9, 17.67g (수율 71%)을 얻었다.
m/z: 698.26 (100.0%), 699.26 (58.4%), 700.27 (17.2%), 701.27 (3.3%)
<합성예 2> 화합물 11의 합성
Figure pat00132
합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 2,2'-(5'-bromo-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)dinaphthalene 대신 2,2'-(5'-bromo-[1,1':3',1'':4'',1'''-quaterphenyl]-4,4'''-diyl)dinaphthalene 20g 을 이용하여 화합물 11, 16.53g (수율68%)을 합성하였다.
m/z: 774.29 (100.0%), 775.30 (65.4%), 776.30 (21.2%), 777.30 (4.5%)
<합성예 3> 화합물 45의 합성
Figure pat00133
둥근 바닥 플라스크에 1,4-dioxane 200ml을 주입하고, 3,5-dibromo-1,1':4',1'':4'',1'''-quaterphenyl 10.0 g 및 naphtho[2,3-b]benzofuran-3-ylboronic acid 12.42g을 녹인 후, K2CO3(농도: 2M) 54ml와 Pd(PPh3)4 1.0g을 첨가하고 환류 교반하였다. TLC(Thin Layer Chromatography)로 반응 진행 정도를 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 메틸렌 클로라이드(MC)로 추출하고 감압 여과한 후 재결정하여 화합물 45, 10.66g (수율 67%)을 얻었다.
m/z: 738.26 (100.0%), 739.26 (61.0%), 740.26 (18.5%), 741.27 (3.6%)
<합성예 4> 화합물 47의 합성
Figure pat00134
합성예 3과 동일한 방법으로 수행하되, 3,5-dibromo-1,1':4',1'':4'',1'''-quaterphenyl 대신 2-(3',5'-dibromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)naphthalene 10g 을 사용하여 화합물 47 10.74g (수율66%)을 합성하였다.
m/z: 712.24 (100.0%), 713.24 (58.5%), 714.25 (17.0%), 715.25 (3.5%)
<합성예 5> 화합물 67의 합성
Figure pat00135
둥근 바닥 플라스크에 1,4-dioxane 200ml을 주입하고, 1,3,5-tribromobenzene 10.0 g 및 naphtho[2,3-b]benzofuran-3-ylboronic acid 27.47g을 녹인 후, K2CO3(농도: 2M) 80ml와 Pd(PPh3)4 1.84g을 첨가하고 환류 교반하였다. TLC(Thin Layer Chromatography)로 반응 진행 정도를 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 메틸렌 클로라이드(MC)로 추출하고 감압 여과한 후 재결정하여 화합물 67, 15.93g (수율 69%)을 얻었다.
m/z: 726.22 (100.0%), 727.22 (58.5%), 728.23 (17.0%), 729.23 (3.6%)
<합성예 6> 화합물 153의 합성
Figure pat00136
합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되, naphtho[2,3-b]benzofuran-3-ylboronic acid 대신 naphtho[2,1-b]benzofuran-9-ylboronic acid 20g을 사용하여 화합물 153, 16.68g (수율67%)을 합성하였다.
m/z: 698.26 (100.0%), 699.26 (58.4%), 700.27 (17.2%), 701.27 (3.3%)
<합성예 7> 화합물 393의 합성
Figure pat00137
합성예 1과 동일한 방법으로 수행하되, naphtho[2,3-b]benzofuran-3-ylboronic acid 대신 benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen-3-ylboronic acid 11.89g을 사용하여 화합물 393, 16.55g (수율65%)을 합성하였다.
m/z: 714.24 (100.0%), 715.24 (59.6%), 716.24 (17.2%), 716.23 (4.5%), 717.25 (3.2%), 717.24 (2.8%)
유기 발광 소자의 제조
도 1은 일반적인 유기 발광 소자의 구조를 나타낸 것으로서, 본 발명은 예시로서, 도 1에 나타낸 유기 발광 소자의 구조를 갖되 정공주입층(200)과 정공수송층(300) 사이에 전하발생층(미도시) 및 전자수송층(500)과 음극(2000) 사이에 전자주입층(600)을 추가적으로 도입하였다. 구체적으로, 제조된 유기 발광 소자는 아래로부터 기판(100) / 양극(정공주입전극(1000)) / 정공주입층(200) / 전하발생층(미도시) / 정공수송층(300) / 발광층(400) / 전자수송층(500) / 전자주입층(600) / 음극(전자주입전극(2000)) / 캡핑층(3000) 순으로 적층하여 제조하였다.
HI HATCN NPB
Figure pat00138
Figure pat00139
Figure pat00140
BH BD ET
Figure pat00141
Figure pat00142
Figure pat00143
Liq - -
Figure pat00144
 - -
<실시예 1>
은(Ag)을 포함하는 반사층이 형성된 인듐틴옥사이드(ITO) 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시켰다. 이후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HI 600Å, HATCN 50 Å, 정공수송층으로 NPB 600 Å를 제막하고, 발광층으로 호스트 BH에 도판트 BD를 3중량%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 그런 다음, 전자수송층으로 ET:Liq(1:1) 300 Å 제막하고, LiF를 10 Å로 증착하여 전자주입층을 형성한 후 MgAg을 15 nm으로 증착하여 음극을 형성하고, 캡핑층으로 합성예 1에서 제조된 화합물을 600 Å 두께로 증착시켰다. 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 2> 내지 <실시예 7>
상기 실시예 1과 같은 방법으로 제조하되, 각각 합성예 2 내지 합성예 7에서 제조된 화합물을 사용하여 캡핑층으로 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1> 내지 <비교예 5>
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 하기 표 2에 표시된 비교화합물1(Ref. 1) 내지 비교화합물 5(Ref. 5)를 각각 사용하여 캡핑층을 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교화합물 1(Ref.1) 비교화합물 2(Ref. 2)
Figure pat00145
Figure pat00146
비교화합물 3(Ref.3) 비교화합물 4(Ref. 4)
Figure pat00147
Figure pat00148
비교화합물 5(Ref.5)
Figure pat00149
<실험예 1> 유기 발광 소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 1~7과 비교예 1~5의 유기 발광 소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건 하에서 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 3에 나타내었다.
구분 Op. V mA/cm2 Cd/A CIEx CIEy LT97
실시예 1 3.49 10 7.75 0.143 0.044 168
실시예 2 3.50 10 7.65 0.142 0.045 158
실시예 3 3.50 10 7.84 0.144 0.043 174
실시예 4 3.50 10 7.82 0.144 0.043 172
실시예 5 3.49 10 7.87 0.142 0.043 178
실시예 6 3.50 10 7.60 0.142 0.045 153
실시예 7 3.49 10 7.80 0.144 0.043 170
비교예 1 3.51 10 6.02 0.136 0.055 72
비교예 2 3.52 10 6.70 0.138 0.052 86
비교예 3 3.51 10 6.84 0.139 0.050 98
비교예 4 3.51 10 7.03 0.139 0.050 109
비교예 5 3.52 10 6.95 0.138 0.050 116
본 발명의 실시예들을 대조해보면, 실시예의 유기 발광 소자들은 낮은 구동전압을 구현하는 한편 발광 효율이 개선 효과가 우수한 것을 알 수 있다.
구체적으로, 표 3을 참고하면, 본 발명에 따른 실시예의 유기 발광 소자들은 벤젠 고리에 벤조나프토퓨란기나 벤조나프토티오펜기와 같은 특정 4환 고리가 결합된 구조를 포함하는 화합물로 캡핑층을 형성함으로써, 비교예 1 내지 5의 유기 발광 소자와 비교하여 높은 굴절률을 구현되고, 자외선 영역의 흡수 파장이 현저히 증대하므로, 이를 통해 유기 발광 소자의 효율과 수명이 개선되는 효과가 우수한 것을 알 수 있다.
또한, 실시예의 유기 발광 소자들은 비교예의 유기 발광 소자들과 비교하여, 벌키 특성이 최소화된 벤젠 고리와 말단부의 확장기를 갖는 화합물로 캡핑층을 형성하여 굴절률의 저하를 방지하면서 우수한 박막 배열로 안정적으로 박막을 형성할 수 있으며, 작은 분자량으로도 굴절률을 개선하는 효과가 뛰어나므로, 고색순도, 고효율, 장수명을 나타냄을 알 수 있다.
<실험예 2> 캡핑층용 화합물의 굴절률 평가
합성예 2 (화합물 11), 합성예 3 (화합물 45), 합성예 4 (화합물 47) 및 합성예 5 (화합물 67)와 비교예 1 (비교화합물 1) 및 비교예 2 (비교화합물 2)의 화합물을 각각 이용하여, 실리콘 기판 상에 두께 30 nm의 증착막을 진공 증착 장비를 이용하여 제작하고, 엘립소미터 장치(J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X)를 이용하여 450 nm의 굴절률을 측정하였다. 그 결과는 아래 표 4에 정리된 바와 같다.
@450nm 비교화합물 1 비교화합물 2 화합물11 화합물45 화합물47 화합물67
굴절률, n 1.98 2.06 2.27 2.31 2.29 2.35
상기 표 4에 기재된 바와 같이, 화합물 11, 45, 47 및 67의 화합물은 굴절률이 2.2 이상, 보다 구체적으로 2.25이상, 높게는 2.35이상의 높은 굴절률을 나타냄을 확인할 수 있다. 본 발명의 화합물은 이와 같이 높은 굴절률을 나타내기 때문에 캡핑층에 적용하여 외부 양자 효율 및 수명 등이 현저히 향상된 유기 발광 소자를 구현 할 수 있다.
<실험예 3> 캡핑층용 화합물의 자외선 흡수 강도 평가
합성예 3 (화합물 45), 합성예 5 (화합물 67)와 비교예 1 (비교화합물 1)의 캡핑층용 화합물을 각각 이용하여, 실리콘 기판 상에 두께 30 nm의 증착막을 진공 증착 장비를 이용하여 제작하고, 엘립소미터 장치(J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X)를 이용하여 320 nm ~ 460 nm의 범위 내의 흡수 파장을 측정하였으며, 그 결과를 도 2에 나타내었다.
그 결과, 도 2에 나타낸 바와 같이, 350 nm의 자외선 영역에서 흡수강도가 합성예 3의 화합물은 0.8 이상, 합성예 5의 화합물은 1.0 이상으로, 비교예 1에서 사용된 비교화합물 1보다 흡수 강도 30% 이상, 보다 구체적으로 60% 이상의 상승을 확인할 수 있다. 또한 자외선 영역인 380nm 이하 영역에서 흡수강도가 비교화합물 1에 비해 전반적으로 높음을 확인할 수 있다. 본 발명의 캡핑층용 화합물은 고 굴절률을 가지면서 동시에 상기와 같이 자외선 영역에서의 흡수강도가 높기 때문에 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 개선하는데 크게 기여할 수 있다.
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 제1 전극(애노드)
2000: 제2 전극(캐소드)
3000: 캡핑층

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 캡핑층용 화합물:
    <화학식 1>
    Figure pat00150

    (상기 화학식 1에서,
    Y는 O, S, Se 또는 Te이고,
    A환 및 B환은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 헤테로아릴기이되, A환 및 B환 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 C9이상의 축합 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7이상의 축합 헤테로아릴기이며,
    X는 각각 독립적으로 CR 또는 N이고,
    R은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1~C10의 알킬기이며,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치횐된 C2~C50의 헤테로아릴기이고,
    L, L1 및 L2 는 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴렌기이다).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표현되는 캡핑층용 화합물:
    <화학식 2>

    Figure pat00151

    (상기 화학식 2에서,
    X, Y, A환, B환, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
    l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
    R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며,
    p는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다).
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 3 또는 화학식4로 표현되는 캡핑층용 화합물:
    <화학식 3>
    Figure pat00152

    <화학식 4>
    Figure pat00153

    (상기 화학식 3 및 화학식 4에서,
    X, Y, A환, B환, L, L1, L2, 및 Ar2는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고, 복수의 Y, A환, 및 B환은 각각 서로 같거나 다를 수 있다).
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표현되는 캡핑층용 화합물:
    <화학식 5>

    Figure pat00154

    <화학식 6>
    Figure pat00155

    (상기 화학식 5 및 화학식 6에서,
    X, Y, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
    A환 및 B환은 치환 또는 비치환된 C9 이상의 축합 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 이상의 축합 헤테로아릴기이고,
    l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
    R1 내지 R3 는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이며,
    p는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다).
  5. 제1항에 있어서,
    상기 Y는 O 또는 S인 캡핑층용 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 A환 및 B환 중 어느 하나 이상은 C10~C20의 축합 아릴기를 포함하는 캡핑층용 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 A환 및 B환 중 어느 하나 이상은 나프틸기를 포함하는 캡핑층용 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기
    Figure pat00156
    는 하기 구조 A-1 내지 구조 A-21로 표현되는 구조 중 어느 하나이거나 또는 하기 구조 A-1 내지 구조 A-21로 표현되는 구조 중 어느 하나를 포함하는 캡핑층용 화합물:
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    (상기 구조 A-1 내지 구조 A-21에서, W는 O 또는 S이다).
  9. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 구조 B-1 내지 구조 B-26으로 표현되는 구조 중 어느 하나이거나 또는 하기 구조 B-1 내지 구조 B-26으로 표현되는 구조 중 어느 하나를 포함하는 캡핑층용 화합물:

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    (상기 구조 B-1 내지 구조 B-26에서,
    Z는 CR'R", NR', O 또는 S이고,
    Z1은 CR' 또는 N이고,
    R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로젠기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C10의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C20의 아릴기이다).
  10. 제9항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 구조 B-1, 구조 B-3, 구조 B-5 및 구조 B-6 내지 구조 B-12로 표현되는 구조 중 어느 하나를 포함하는 캡핑층용 화합물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 L, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기 또는 피리디닐기를 포함하는 캡핑층용 화합물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식으로 표현되는 화합물 중 어느 하나인 캡핑층용 화합물:
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    .
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 캡핑층용 화합물을 함유하는 유기 발광 소자.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는,
    제1전극;
    상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극;
    상기 제1 전극 및 상기 제2 전극의 내측에 개재되는 1층 이상의 유기물층; 및
    상기 제1전극 및 상기 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치되고, 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 캡핑층용 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자.
  15. 제 13항에 있어서,
    상기 캡핑층의 두께는 100 내지 2,000 Å인 유기 발광 소자.
  16. 제 13항에 있어서,
    상기 캡핑층은 450nm파장에서의 굴절률이 2.20 이상인 유기 발광 소자.
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