KR20200136115A - 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20200136115A
KR20200136115A KR1020190061745A KR20190061745A KR20200136115A KR 20200136115 A KR20200136115 A KR 20200136115A KR 1020190061745 A KR1020190061745 A KR 1020190061745A KR 20190061745 A KR20190061745 A KR 20190061745A KR 20200136115 A KR20200136115 A KR 20200136115A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
formula
compound
Prior art date
Application number
KR1020190061745A
Other languages
English (en)
Inventor
함호완
안현철
김동준
이동현
한정우
이형진
안자은
권동열
김태민
Original Assignee
주식회사 동진쎄미켐
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 동진쎄미켐 filed Critical 주식회사 동진쎄미켐
Priority to KR1020190061745A priority Critical patent/KR20200136115A/ko
Priority to TW109116961A priority patent/TW202104162A/zh
Priority to CN202010460828.0A priority patent/CN111995530A/zh
Publication of KR20200136115A publication Critical patent/KR20200136115A/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • H01L51/0059—
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C07C211/56—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/33—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C323/35—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group
    • C07C323/36—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group the sulfur atom of the sulfide group being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • H01L51/006—
    • H01L51/5237—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/86—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Abstract

본원은 캡핑층용 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 유기 발광 소자에 적용되어 유기 발광 소자의 외부 발광효율, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있다.

Description

캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 {ORGANIC COMPOUND FOR CAPPING LAYER AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIVICE INCLUDING THE SAME}
본원은 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 또한, 상기 발광 재료는 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기 상태로부터 유래되는 형광 재료, 또는 전자의 삼중항 여기 상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 더불어, 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서, 상기 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기 화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다. 상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하며, 동시에 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 발광층으로 이동된 상기 정공 및 전자는 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성시킨다. 상기 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 변하면서 광이 발생하게 된다.
유기 발광 소자의 효율은 통상적으로 내부 발광효율과 외부 발광효율로 나눌 수 있다. 상기 내부 발광효율은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등과 같이 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재된 유기물층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광변환이 이루어지는가와 관련이 있다. 이론적으로 내부 발광효율은 형광의 경우 약 25 %, 인광의 경우 약 100 %로 알려져 있다.
한편, 외부 발광효율은 상기 유기물층에서 생성된 광이 유기 발광 소자 외부로 추출되는 효율을 나타내며, 일반적으로 내부 발광효율의 약 20 %의 수준으로 외부로 추출되는 것으로 알려져 있다.
이러한 외부 발광효율, 즉 광추출을 높이기 위한 방법으로 외부로 나가는 빛이 전반사되어 손실되는 것을 방지하기 위하여 다양한 유기 화합물들을 캡핑층(capping layer)으로 적용해 왔으며, 유기 발광 소자의 성능 개선을 위해 외부 발광효율을 향상시킬 수 있는 고굴절률 및 박막 안정성을 가지는 유기 화합물을 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
한국 공개특허공보 제10-2004-0098238호
본원이 해결하고자 하는 과제는 고굴절률을 유지하는 동시에 자외선 영역의 흡수 강도 및 범위를 확대하여 외부양자효율을 증대시키고 외부 자외선 노출에 의한 수명 단축 문제를 개선할 수 있는 캡핑층용 화합물, 및 상기 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본원이 해결하고자 하는 다른 과제는 가시광 영역 흡수를 최소화하고 넓은 밴드갭을 유지하여 고색순도를 달성할 수 있는 캡핑층용 화합물, 및 상기 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본원이 해결하고자 하는 또 다른 과제는 화합물 내 벌키 특성을 최소화하여 분자간 박막배열을 개선함으로써 굴절률을 개선하고 외부 공기 및 수분으로부터 안정성을 개선할 수 있는 캡핑층용 화합물, 및 상기 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본원이 해결하고자 하는 또 다른 과제는 높은 Tg 및 높은 Td를 가짐으로써 분자간 재결정화를 방지하여 유기 발광 소자의 구동시 발생하는 열로부터 안정한 박막을 유지할 수 있는 캡핑층용 화합물, 및 상기 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
그러나 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제들로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 캡핑층용 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
A, B 및 C 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C9의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기이며, 상기 A, B 및 C 중 적어도 하나는 하기 화학식 1-1이고,
[화학식 1-1]
Figure pat00002
X 는 각각 독립적으로 CR 또는 N이고,
R 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C9의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기이고,
L1 내지 L3 은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이다.
본원의 제2 측면은 제1 전극 및 제2 전극; 상기 제1 전극 및 제2 전극 내측에 개재되는 유기물층; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치되며, 본원의 제1 측면에 따른 캡핑층용 화합물을 함유하는 캡핑층; 을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 고굴절률을 유지하는 동시에 자외선 영역의 흡수 강도 및 범위를 확대하여 외부양자효율을 증대시키고 외부 자외선 노출에 의한 수명 단축 문제를 개선할 수 있는 작용효과를 나타낸다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 가시광 영역 흡수를 최소화하고 넓은 밴드갭을 유지하여 고색순도를 달성할 수 있는 작용효과를 나타낸다.
더불어, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 화합물 내 벌키 특성을 최소화하여 분자간 박막배열을 개선함으로써 굴절률을 개선하고 외부 공기 및 수분으로부터 안정성을 개선할 수 있는 작용효과를 나타낸다.
더 나아가, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 높은 Tg 및 높은 Td를 가짐으로써 분자간 재결정화를 방지하여 유기 발광 소자의 구동시 발생하는 열로부터 안정한 박막을 유지할 수 있는 작용효과를 나타낸다.
도 1은 본원의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략도를 나타낸 것이다.
도 2는 자외선 영역에서 본원의 일 구현예에 따른 화합물과 비교예 화합물의 흡수 강도를 비교한 그래프이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.
그러나, 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고, 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴" 또는 "아릴렌"은 C6~50 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오레닐, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, 용어 "헤테로아릴" 또는 "헤테로아릴렌"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C2~50 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 다이벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 다이벤조티오페닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 다이벤조퓨란 고리로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.
본원 명세서 전체에서 용어 "치환된" 또는 "치환될 수 있는"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~30 알킬기, C2~30 알케닐기, C1~30 알콕시기, C3~20 시클로알킬기, C3~20 헤테로시클로알킬기, C1~30 설파이드기, C6~30 아릴기 및 C2~30 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 것을 의미할 수 있다. 또한, 본원 명세서 전체에서 동일한 기호는 특별히 언급하지 않는 한 같은 의미를 가질 수 있다.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로서 표시되는 캡핑층용 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 화학식 1에서,
A, B 및 C 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C9의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기이며, 상기 A, B 및 C 중 적어도 하나는 하기 화학식 1-1이고,
[화학식 1-1]
Figure pat00004
X 는 각각 독립적으로 CR 또는 N이고,
R 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C9의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기이고,
L1 내지 L3 은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이다.
본 발명에 있어서, 상기 치환기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C9의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기이다.
또한, 본 발명에 있어서, 상기 헤테로아릴기의 C2~C9의 환구조는 피리딘 또는 퀴놀린을 포함할 수 있고, 카바졸, 다이벤조퓨란 및 다이벤조티오펜은 포함하지 않는다. 이와 같이 헤테로아릴기는 C2~C9로 구성되어, 벌키 특성을 최소화하여 분자간 박막배열을 개선함으로써 유기 발광 소자의 굴절률을 개선하는데에 매우 효과적이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 캡핑층용 화합물은 2환의 축합아릴기 또는 축합헤테로아릴기로 치환된 아릴아민으로 고굴절률을 유지하는 동시에 자외선 영역의 흡수 파장 강도 및 범위를 증대시킬 수 있다. 이러한 특성을 통하여 본원 캡핑층용 화합물은 유기 발광 소자의 외부양자효율 증대시키고 외부 자외선 노출로부터 수명을 개선할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 캡핑층용 화합물은 2환의 축합아릴기 또는 축합헤테로아릴기를 포함함으로써 가시광 영역의 흡수를 최소화하고 넓은 밴드갭을 유지할 수 있으며, 그 결과 고색순도를 달성할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 캡핑층용 화합물은 벌키 특성이 최소화된 2환의 축합아릴기 또는 축합헤테로아릴기를 선형 연결하여 분자간 박막배열이 우수하다. 이에 따라, 굴절률 개선할 수 있고, 외부 공기 또는 수분으로부터 안정성을 개선할 수 있다. 여기서, 상기 선형 연결은 L1 내지 L3이 페닐렌을 포함하는 경우 바람직하게는 1,4-페닐렌의 위치로 결합하는 것을 의미한다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 캡핑층용 화합물은 450 nm의 굴절률이 2.1 이상일 수 있고, 구체적으로 2.2 이상일 수 있다. 또한, 자외선 흡수영역인 380 nm에서의 흡수강도는 0.6 이상, 구체적으로 0.7 이상일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 캡핑층용 화합물은 2환의 축합아릴기 또는 축합헤테로아릴기를 포함하여 높은 Tg 및 Td를 가지게 되고 그 결과 분자간 재결정화를 방지할 수 있고, 이를 통하여 유기 발광 소자의 구동시 발생하는 열로부터 안정한 박막을 유지할 수 있다.
즉, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물을 캡핑층에 적용하여 상기 캡핑층을 유기 발광 소자의 전극 외측에 배치하면 외부발광효율을 향상시킬 수 있다. 유기 발광 소자의 제1 전극 및 제2 전극 내측에 개재된 유기물층에서 생성된 광이 유기 발광 소자의 외부로 추출될 때, 외부로 나가는 빛이 전반사되어 손실되는 것을 방지할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 위와 같은 구조적 특징으로 인하여 고굴절률을 가질 수 있으며, 박막 안정성이 뛰어나, 유기 발광 소자의 캡핑층으로 적용되는 경우 유기 발광 소자의 외부발광효율, 색좌표 및 수명을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00005
상기 화학식 2에서,
A, B 및 C 는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
l, m 및 n 은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수이고, l + m + n은 1 이상의 정수이다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 아민에 직접 결합한 페닐렌기를 포함하여 가시광 영역을 흡수할 수 없는 넓은 밴드갭을 유지하며, 굴절률 개선에 효과적이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00006
[화학식 4]
Figure pat00007
[화학식 5]
Figure pat00008
상기 화학식 3 내지 화학식 5에서,
A, B 및 C 는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
o 및 p 는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2 이고,
q 는 2 내지 7의 정수이고,
r 은 0 또는 1 내지 4의 정수이다.
또한, 상기 화학식 3 내지 화학식 5로 표시되는 화합물은 1,4-페닐렌기를 포함하여 자외선 영역의 흡수파장 강도 및 범위를 증대함과 동시에 고굴절률을 가질 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, A, B 및 C 중 적어도 2 이상이 하기 화학식 1-1일 수 있다. 이 경우, 적은 분자량으로도 높은 Tg를 구현할 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00009
상기 화학식 1-1에서,
X 는 각각 독립적으로 CR 또는 N이고,
R 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C9의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기이다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1에서 X는 모두 CR일 수 있고, 구체적으로 R은 모두 수소일 수 있다. X가 모두 CR인 경우, 보다 넓은 밴드갭을 유지할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 A는 치환 또는 비치환된 나프틸일 수 있다. A가 나프틸인 경우, 보다 높은 굴절률을 달성할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 6 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
Figure pat00010
[화학식 7]
Figure pat00011
[화학식 8]
Figure pat00012
[화학식 9]
Figure pat00013
상기 화학식 6 내지 화학식 9에서,
A, B 및 C 는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
o 는 0, 1 또는 2 이고,
q 는 2 내지 6의 정수이고,
r 은 0 또는 1 내지 4의 정수이고,
R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C9의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기다.
또한, 상기 화학식 6 내지 화학식 9로 표시되는 화합물은 비교적 작은 분자량으로도 높은 Tg를 가짐과 동시에 고굴절률을 가질 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, A, B 및 C 는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 또는 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 것일 수 있다.
또한 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 적어도 하나의 메틸기, 메톡시기, 플루오린기 또는 시아노기를 치환기로 가질 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 내지 9로 표시되는 캡핑층용 화합물은 하기와 같은 반응식으로 합성될 수 있으며, 이에 제한되지 않고, 다양한 방법으로도 합성될 수 있다.
[반응식]
Figure pat00014
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기에 제시된 화합물 1 내지 312 중 어느 하나의 화합물일 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다:
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
.
본원의 제2 측면은 상기 화학식 1 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 캡핑층이 배치된 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극; 상기 제1 전극 및 제2 전극 내측에 개재되는 유기물층; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치되며, 본원에 따른 캡핑층용 화합물을 함유하는 캡핑층을 포함할 수 있다. 여기서 제1 전극 또는 제2 전극의 양측면 중 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기물층이 인접한 측을 내측, 유기물층과 인접하지 않은 측을 외측이라 한다. 즉, 제1 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제1 전극이 개재되고, 제2 전극의 외측에 캡핑층이 배치되는 경우 캡핑층과 유기물층 사이에 제2 전극이 개재된다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 내측에는 다양한 유기물층이 개재될 수 있고, 제1 및 제2 전극 중 적어도 하나의 외측에는 캡핑층이 형성될 수 있다. 상기 캡핑층은 제1 전극의 외측과 제2 전극 외측 모두에 형성되거나, 제1 전극의 외측 또는 제2 전극의 외측에 배치될 수 있다. 상기 캡핑층은 본 발명에 따른 캡핑층용 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 캡핑층이 개재된 제1 및 제2 전극 외측 상에 추가적으로 다양한 기능을 하는 유기물층이 형성될 수 있다. 즉, 제1 전극(또는 제2 전극) 외측 표면 상에 캡핑층이 바로 형성되거나, 제1 전극(또는 제2 전극) 외측 표면에 다양한 기능을 하는 유기물층이 형성되고, 상기 유기물층 상에 본 발명의 화합물을 함유하는 캡핑층이 형성될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 캡핑층은 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층 형성용 화합물을 단독으로 포함하거나, 2종 이상 또는 공지의 화합물을 함께 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 사이, 즉 제1 전극 및 제2 전극의 내측에 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 제1 전극 및 제2 전극의 외측에 캡핑층이 형성될 수 있다. 상기 유기물층은 일반적으로 발광부를 구성하는 정공수송층, 발광층 및 전자수송층일 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 제1 전극(애노드, anode)와 제2 전극(캐소드, cathode) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 발광부를 구성하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다. 유기 발광 소자는 아래로부터 제1 전극(애노드, 정공주입전극(1000)) /정공주입층(200)/정공수송층(300)/발광층(400)/전자수송층(500)/전자주입층(600)/제2 전극(캐소드, 전자주입전극(2000))/캡핑층(3000) 순으로 적층될 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물은 2환의 축합아릴기 또는 축합헤테로아릴기로 치환된 아릴아민으로 고굴절률을 유지하는 동시에 자외선 영역의 흡수 파장 강도 및 범위를 증대시켜 유기 발광 소자의 외부양자효율 증대시키고 외부 자외선 노출로부터 수명을 개선할 수 있고, 2환의 축합아릴기 또는 축합헤테로아릴기를 포함함으로써 가시광 영역의 흡수를 최소화하고 넓은 밴드갭을 유지할 수 있으며 그 결과 고색순도를 달성할 수 있고, 벌키 특성이 최소화된 2환의 축합아릴기 또는 축합헤테로아릴기를 선형 연결(예를 들어, 1,4-페닐렌의 위치로 결합)하여 분자간 박막배열이 우수하며 이에 따라 굴절률을 개선할 수 있고, 외부 공기 또는 수분으로부터 안정성을 개선할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 캡핑층용 화합물은 2환의 축합아릴기 또는 축합헤테로아릴기를 포함하여 높은 Tg 및 Td를 가지게 되고 그 결과 분자간 재결정화를 방지할 수 있고, 이를 통하여 유기 발광 소자의 구동시 발생하는 열로부터 안정한 박막을 유지할 수 있다. 즉, 본 발명의 일 구현예에 따른 캡핑층용 화합물을 캡핑층에 적용하여 상기 캡핑층을 유기 발광 소자의 전극 외측에 배치하면 외부발광효율을 향상시킬 수 있다. 유기 발광 소자의 제1 전극 및 제2 전극 내측에 개재된 유기물층에서 생성된 광이 유기 발광 소자 외부로 추출될 때, 외부로 나가는 빛이 전반사되어 손실되는 것을 방지할 수 있다.
도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
정공주입전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO) 또는 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착 조건은 정공주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50 내지 500 ℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다. 또한, 정공주입층 표면에 전하발생층을 필요에 따라 추가로 증착할 수 있다. 전하발생층 물질로는 통상의 물질을 사용할 수 있으며, HATCN을 예로 들 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층(200) 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
상기 정공수송층(300)은 공지의 화합물을 사용하여 형성할 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따르면 정공수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 상기 정공수송층(300) 상에 발광보조층을 형성할 수 있다.
상기 정공수송층(300) 또는 발광보조층에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
그 뒤, 상기 전자수송층(500) 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 전자주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다.
상기 유기발광 소자의 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)는 아래와 같은 물질을 사용할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 캐소드(2000)을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 캐소드로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은, 마그네슘 등의 물질이 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 발광 소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150 ㎚일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 따르면, 상기 애노드(1000) 전극에서 정공주입층(200)이 개재되는 전극의 외측에 캡핑층(3000)을 형성할 수 있다. 또한, 상기 캐소드(3000) 전극에서 전자주입층(600)이 개재되는 전극의 외측에 캡핍층(3000)을 형성할 수도 있다. 이에 제한되는 것은 아니나, 상기 캡핑층(3000)은 증착공정으로 형성될 수 있으며, 상기 캡핑층(3000)의 두께는 100 내지 1,000 Å 이며, 더욱 구체적으로는 300 내지 1,000 Å 일 수 있다. 이 경우 캡핑층의 투과율이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
본 측면에 따른 유기 발광소자에 있어서, 본원의 제1 측면에서 기술한 내용이 모두 적용될 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다.
이하, 본원의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하며, 본 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다.
[중간체의 합성]
목적 화합물 합성을 위해 중간체 (Intermediate; IM)를 합성하였다.
제조예 1: IM1의 합성
하기 IM1의 합성법은 다음과 같다.
Figure pat00048
둥근바닥플라스크에 (4-(나프탈렌-1-일)페닐)보론산 30.0 g, 1-브로모-4-아이도벤젠 26.3 g을 1,4-다이옥산 600 ml에 녹이고, K2CO3(2M) 160 ml와 Pd(PPh3)4 3.7 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 IM1 24.0 g (수율 63%)을 얻었다.
제조예 2: IM2의 합성
상기 IM1과 같은 방법으로 하기 표 1과 같이 출발물질을 달리하여, 하기 IM2를 합성하였다.
Figure pat00049
Figure pat00050
[캡핑층용 화합물의 합성]
실시예 1: 화합물 20의 합성
Figure pat00051
둥근바닥플라스크에 IM1 3.0 g, 디([1,1':4',1''-터페닐]-4-일)아민 4.4 g, t-BuONa 1.2 g, Pd2(dba)3 0.3 g, (t-Bu)3P 0.4 ml를 톨루엔 120 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 화합물 20을 3.7g (수율 59%) 얻었다.
m/z: 751.32 (100.0%), 752.33 (63.2%), 753.33 (19.6%), 754.33 (4.0%)
유리전이온도(Tg; TA instruments, DSC-2500): 130℃
실시예 2: 화합물 222의 합성
Figure pat00052
실시예 1과 같은 방법으로 IM1 및 디([1,1':4',1''-터페닐]-4-일)아민 대신 IM2 및 비스(4-(나프탈렌-2-일)페닐)아민을 사용하여 화합물 222를 합성하였다 (수율 65%).
m/z: 699.29 (100.0%), 700.30 (58.8%), 701.30 (17.0%), 702.30 (3.2%)
유리전이온도(Tg; TA instruments, DSC-2500): 113℃
실시예 3: 화합물 163의 합성
Figure pat00053
둥근바닥플라스크에 IM2 3.0 g, [1,1'-비페닐]-4-아민 1.4 g, t-BuONa 1.2 g, Pd2(dba)3 0.3 g, (t-Bu)3P 0.4 ml를 톨루엔 150 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 재결정하여 화합물 163을 3.6g (수율 60%) 얻었다.
m/z: 725.31 (100.0%), 726.31 (61.4%), 727.31 (18.2%), 728.32 (3.6%)
유리전이온도(Tg; TA instruments, DSC-2500): 120℃
실시예 4: 화합물 68의 합성
Figure pat00054
실시예 1과 같은 방법으로 IM1 대신 IM2를 사용하여 화합물 68를 합성하였다 (수율 60%).
m/z: 751.32 (100.0%), 752.33 (63.2%), 753.33 (19.6%), 754.33 (4.0%)
유리전이온도(Tg; TA instruments, DSC-2500): 129℃
실시예 5: 화합물 229의 합성
Figure pat00055
실시예 3과 같은 방법으로 [1,1'-비페닐]-4-아민 대신 4-(나프탈렌-2-일)아닐린을 사용하여 화합물 229를 합성하였다. (수율 60%)
m/z: 775.32 (100.0%), 776.33 (65.4%), 777.33 (21.0%), 778.33 (4.4%)
유리전이온도(Tg; TA instruments, DSC-2500): 127℃
[유기 발광 소자의 제조]
도 1에 기재된 구조에 따라 유기 발광 소자를 제조하였다. 유기 발광 소자는 아래로부터 양극(정공주입전극(1000)) / 정공주입층(200) / 정공수송층(300) / 발광층(400) / 전자수송층(500) / 전자주입층(600) / 음극(전자주입전극(2000)) / 캡핑층(3000) 순으로 적층되어 있다.
도 1에서 기판(10)은 유기 발광 소자 제작시 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
정공주입전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 양극으로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(grapheme)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)에는 아래 표 2에 정리된 물질들을 사용하였다.
Figure pat00056
전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 음극(2000)을 형성하였다. 음극으로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.
실시예 6: 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 제조
Ag를 포함하는 반사층이 형성된 ITO 기판 위에 정공주입층으로 HI01 600Å, HATCN으로 50 Å, 정공수송층으로 HT01 500 Å를 제막한 후 상기 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자수송층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å를 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서 MgAg 15 nm의 두께로 증착시켰으며, 상기 음극 위에 캡핑층으로 실시예 1에서 제조된 화합물을 600 Å 두께로 증착시켰다. 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 7 내지 10: 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 제조
실시예 6과 같은 방법으로 각각 실시예 1에서 제조된 화합물 대신 실시예 2 내지 5에서 제조된 화합물을 사용하여 캡핑층으로 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 3: 유기 발광 소자의 제조
실시예 6과 같은 방법으로 각각 실시예 1에서 제조된 화합물 대신 아래 표 3에 표시된 Ref.1 내지 Ref.3을 사용하여 캡핑층으로 제막한 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00057
실험예 1: 유기 발광 소자의 성능 평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 6 내지 실시예 10 및 비교예 1 내지 비교예 3의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 아래 표 4에 나타내었다.
Figure pat00058
본 발명은 비교예 1과 비교하여, 아민의 일측면에 적어도 1개 이상의 2환의 축합 아릴기를 가지고 있어, 고굴절률을 가지며, 분자간 박막배열이 우수하게 되고 동시에 자외선 영역의 흡수파장 증대 및 110 ℃ 이상의 높은 Tg로 유기발광소자의 효율 및 수명개선에 효과적이다.
또한, 본 발명은 비교예 2와 비교하여, 가시광 영역의 흡수를 최소화할 수 있는 넓은 밴드갭을 유지할 수 있어, CIEy 좌료 결과로부터 고색순도의 유기발광소자 구현이 가능함을 확인 할 수 있다.
더불어, 본 발명은 비교예3과 비교하여, 하나의 아민으로 분자의 벌키특성을 최소화시켜 작은 분자량으로도 2.2 이상으로 굴절률 개선에 효과적이며, 이에 따라 고효율 및 고색순도를 달성할 수 있다.
실험예 2: 굴절률의 평가
화합물 20, 222 및 163과 Ref.1 화합물을 이용하여, 실리콘 기판 상에 두께 30 nm의 증착막을 진공 증착 장비를 이용하여 제작하고, 엘립소미터 장치(J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X)를 이용하여 450 nm의 굴절률을 측정하였다. 그 결과는 아래 표 5에 정리된 바와 같다.
Figure pat00059
자외선 영역에서 화합물 20, 222 및 163과 Ref.1 화합물을 이용하여, 실리콘 기판 상에 두께 30 nm의 증착막을 진공 증착 장비를 이용하여 제작하고, 엘립소미터 장치(J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X)를 이용하여 250 nm ~ 1,000 nm의 범위 내의 흡수 파장을 측정하였다. 그 결과는 도 2에 도시된 바와 같다. 자외선 흡수영역 380 nm 기준에서 화합물 20, 222 및 163의 흡수강도는 0.6 이상, 구체적으로는 0.7 이상으로 Ref.1 화합물보다 흡수 강도 30% 이상, 보다 구체적으로 50% 이상의 상승을 확인할 수 있다.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 애노드(제1 전극)
2000: 캐소드(제2 전극)
3000: 캡핑층

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 캡핑층용 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00060

    상기 화학식 1에서,
    A, B 및 C 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C9의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기이며, 상기 A, B 및 C 중 적어도 하나는 하기 화학식 1-1이고,
    [화학식 1-1]
    Figure pat00061

    X 는 각각 독립적으로 CR 또는 N이고,
    R 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C9의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기이고,
    L1 내지 L3 은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C50의 헤테로아릴기이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 캡핑층용 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00062

    상기 화학식 2에서,
    A, B 및 C 는 제 1 항에서 정의한 바와 같고,
    l, m 및 n 은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수이고, l + m + n은 1 이상의 정수이다.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 캡핑층용 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00063

    [화학식 4]
    Figure pat00064

    [화학식 5]
    Figure pat00065

    상기 화학식에서,
    A, B 및 C 는 제 1 항에서 정의한 바와 같고,
    o 및 p 는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2 이고,
    q 는 2 내지 7의 정수이고,
    r 은 0 또는 1 내지 4의 정수이다.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    A, B 및 C 중 적어도 2 이상이 하기 화학식 1-1인 캡핑층용 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00066

    상기 화학식 1-1에서,
    X 는 각각 독립적으로 CR 또는 N이고,
    R 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C9의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기이다.
  5. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    X 는 CR 인 캡핑층용 화합물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    R 은 H 인 캡핑층용 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    A는 치환 또는 비치환된 나프틸기인 캡핑층용 화합물.
  8. 제 1항 내지 제 3 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 6 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시되는 캡핑층용 화합물:
    [화학식 6]
    Figure pat00067

    [화학식 7]
    Figure pat00068

    [화학식 8]
    Figure pat00069

    [화학식 9]
    Figure pat00070

    상기 화학식 6 내지 화학식 9에서,
    A, B 및 C 는 제 1 항에서 정의한 바와 같고,
    o 는 0, 1 또는 2 이고,
    q 는 2 내지 6의 정수이고,
    r 은 0 또는 1 내지 4의 정수이고,
    R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트로기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 설파이드기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2~C9의 환구조로 구성된 C2~C50의 헤테로아릴기다.
  9. 제 1항 내지 제 3 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    A, B 및 C 는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리딘기, 퀴놀린기, 또는 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 캡핑층용 화합물.
  10. 제 1항 내지 제 3 항 중 어느 하나의 항에 있어서,
    적어도 하나의 메틸기, 메톡시기, 플루오린기 또는 시아노기를 치환기로 가지는 캡핑층용 화합물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나인 캡핑층용 화합물:
    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073

    Figure pat00074

    Figure pat00075

    Figure pat00076

    Figure pat00077

    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081

    Figure pat00082

    Figure pat00083

    Figure pat00084

    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096
    .
  12. 제1 전극 및 제2 전극;
    상기 제1 전극 및 제2 전극 내측에 개재되는 유기물층; 및
    상기 제1 전극 및 제2 전극 중 어느 하나 이상의 전극 외측에 배치되며, 제1항 내지 제11항 중 어느 하나의 항에 따른 캡핑층용 화합물을 함유하는 캡핑층; 을 포함하는 유기 발광 소자.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 캡핑층의 두께는 300 내지 1,000 Å인 유기 발광 소자.
KR1020190061745A 2019-05-27 2019-05-27 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 KR20200136115A (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190061745A KR20200136115A (ko) 2019-05-27 2019-05-27 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TW109116961A TW202104162A (zh) 2019-05-27 2020-05-21 覆蓋層用有機化合物及包含其的有機發光裝置
CN202010460828.0A CN111995530A (zh) 2019-05-27 2020-05-27 覆盖层用有机化合物及包含其的有机发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190061745A KR20200136115A (ko) 2019-05-27 2019-05-27 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20200136115A true KR20200136115A (ko) 2020-12-07

Family

ID=73466596

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020190061745A KR20200136115A (ko) 2019-05-27 2019-05-27 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR20200136115A (ko)
CN (1) CN111995530A (ko)
TW (1) TW202104162A (ko)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115710265A (zh) * 2021-08-19 2023-02-24 江苏三月科技股份有限公司 一种芳胺类有机化合物及其应用
EP4141978A1 (en) * 2021-08-24 2023-03-01 Dongjin Semichem Co., Ltd. New organic compound for capping layer and organic light emitting diode comprising to the same
US11678569B2 (en) 2020-03-31 2023-06-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112952020A (zh) * 2021-02-03 2021-06-11 烟台显华光电材料研究院有限公司 一种有机电致发光器件及包含该器件的显示装置
WO2024071332A1 (ja) * 2022-09-30 2024-04-04 保土谷化学工業株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040098238A (ko) 2003-05-14 2004-11-20 주식회사 대우일렉트로닉스 산소발생장치용 필터조립체

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008007424A (ja) * 2006-06-27 2008-01-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4882898B2 (ja) * 2007-07-23 2012-02-22 ソニー株式会社 有機電界発光素子および表示装置
US7960566B2 (en) * 2008-10-17 2011-06-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative and light-emitting devices, electronic devices, and lighting device using the anthracene derivative
CN102574790A (zh) * 2009-10-02 2012-07-11 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及有机电致发光元件
JPWO2011043083A1 (ja) * 2009-10-09 2013-03-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101896035B1 (ko) * 2011-08-23 2018-09-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용하는 유기전기소자 및 그 단말
KR20140108117A (ko) * 2013-02-28 2014-09-05 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102073322B1 (ko) * 2013-06-13 2020-02-03 덕산네오룩스 주식회사 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치
KR102329807B1 (ko) * 2014-11-05 2021-11-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
KR20160120609A (ko) * 2015-04-08 2016-10-18 주식회사 엘지화학 화합물을 포함하는 유기 전자 소자
KR102500270B1 (ko) * 2015-04-16 2023-02-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치 및 이의 제조 방법
KR102636244B1 (ko) * 2016-03-30 2024-02-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
WO2017204594A1 (ko) * 2016-05-27 2017-11-30 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102081739B1 (ko) * 2017-11-03 2020-02-26 (주)씨엠디엘 2,3-치환된 나프틸아민 유도체 유기발광 화합물 및 유기 전계 발광 소자
CN109705107B (zh) * 2017-12-27 2023-10-17 广州华睿光电材料有限公司 稠环有机化合物、包含其的混合物及有机电子器件
KR20190140233A (ko) * 2018-06-11 2019-12-19 엘지디스플레이 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN111448679B (zh) * 2018-08-17 2023-11-17 株式会社Lg化学 有机发光器件

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040098238A (ko) 2003-05-14 2004-11-20 주식회사 대우일렉트로닉스 산소발생장치용 필터조립체

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11678569B2 (en) 2020-03-31 2023-06-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device
CN115710265A (zh) * 2021-08-19 2023-02-24 江苏三月科技股份有限公司 一种芳胺类有机化合物及其应用
EP4141978A1 (en) * 2021-08-24 2023-03-01 Dongjin Semichem Co., Ltd. New organic compound for capping layer and organic light emitting diode comprising to the same

Also Published As

Publication number Publication date
TW202104162A (zh) 2021-02-01
CN111995530A (zh) 2020-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102484481B1 (ko) 신규한 캡핑층용 유기화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102364045B1 (ko) 캡핑층 형성용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102374169B1 (ko) 캡핑층 형성용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210035041A (ko) 신규한 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200062616A (ko) 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102628804B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR20200136115A (ko) 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200050407A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20230115273A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광소자
KR20180131091A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200034584A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180131115A (ko) 캡핑층 형성용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200136116A (ko) 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200009971A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR20220015971A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190007892A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180040079A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200053284A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
TW202106672A (zh) 覆蓋層用化合物及包含其的有機發光裝置
CN111217738A (zh) 覆盖层用有机化合物及包含其的有机发光器件
KR20200134693A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR20200052174A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR20200001134A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR20190011090A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20220015970A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal