TW202106672A - 覆蓋層用化合物及包含其的有機發光裝置 - Google Patents

覆蓋層用化合物及包含其的有機發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW202106672A
TW202106672A TW109117656A TW109117656A TW202106672A TW 202106672 A TW202106672 A TW 202106672A TW 109117656 A TW109117656 A TW 109117656A TW 109117656 A TW109117656 A TW 109117656A TW 202106672 A TW202106672 A TW 202106672A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
compound
layer
chemical formula
electrode
present
Prior art date
Application number
TW109117656A
Other languages
English (en)
Inventor
咸昊完
安賢哲
金熙宙
金東駿
韓政佑
金昇好
安慈恩
權桐熱
李成圭
Original Assignee
南韓商東進世美肯股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 南韓商東進世美肯股份有限公司 filed Critical 南韓商東進世美肯股份有限公司
Publication of TW202106672A publication Critical patent/TW202106672A/zh

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Abstract

本發明係有關於覆蓋層用化合物及包含其的有機發光裝置，本發明的一實例的覆蓋層用化合物適用於有機發光裝置，可提高有機發光裝置的外部發光效率、色純度及壽命。

Description

覆蓋層用化合物及包含其的有機發光裝置
本發明係有關於覆蓋層用化合物及包含其的有機發光裝置。
在有機發光裝置中，用作有機物層的材料可根據功能大致分類為發光材料、電洞注入材料、電洞輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料等。並且，上述發光材料可根據發光機制分類為來源於電子的單態激發狀態的螢光材料和來源於電子的三重態激發狀態的磷光材料。進而，可根據發光色分類為藍色、綠色、紅色發光材料。
一般的有機發光裝置可具有如下結構，在基板上部形成陽極，在該陽極上部依次形成電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極。其中，上述電洞輸送層、發光層及電子輸送層為由有機化合物形成的有機薄膜。
具有如上所述的結構的有機發光裝置的驅動原理如下。若向上述陽極及陰極之間施加電壓，則從陽極注入的電洞經由電洞輸送層而移動至發光層的同時從陰極注入的電子經由電子輸送層而移動至發光層。移動至發光層的上述電洞及電子再結合而生成激子（exciton）。上述激子從激發狀態轉換為基態而生成光。
有機發光裝置的效率通常可分為內部發光效率和外部發光效率。上述內部發光效率與如電洞輸送層、發光層及電子輸送層等一樣介入陽極與陰極之間的有機層中如何有效地生成激子而實現光轉換相關，按理論上來講，就內部發光效率而言，螢光為約25%，磷光為約100%。
另一方面，外部發光效率呈現從上述有機物層生成的光提取到有機發光裝置外部的效率，通常，內部發光效率的約20％的水準提取到外部。
用於提高這種外部發光效率，即光提取效率的方法，為了防止發射到外部的光進行全反射而被損失，將多種有機化合物適用為覆蓋層（capping layer），為了改善有機發光裝置的性能，持續努力開發具有可提高外部發光效率的高折射率及薄膜穩定性的有機化合物。
習知技術文獻 專利文獻 韓國公開專利公報第10-2004-0098238號
發明要解決的技術問題
本發明要解決的問題在於，提供維持高折射率的同時放大紫外線區域的吸收強度及範圍，增大外部量子效率，並可改善因暴露於外部紫外線而引起的壽命縮短問題的覆蓋層用化合物及包括含有上述化合物的覆蓋層的有機發光裝置。
本發明要解決的問題在於，提供使可見光區域吸收最小化，維持寬的帶隙，可實現高色純度的覆蓋層用化合物及包括含有上述化合物的覆蓋層的有機發光裝置。
本發明要解決的另一問題在於，提供藉由取代使化合物內龐大特性最小化的板狀結構的放大基，改善分子間薄膜排列，由此改善折射率，並可從外部空氣及水分中改善穩定性的覆蓋層用化合物及包括含有上述化合物的覆蓋層的有機發光裝置。
本發明要解決的另一問題在於，提供具有高的玻璃轉化溫度（Glass transition Temperature，以下，Tg）及高的分解溫度（Decomosition Temperature，以下，Td），以防止分子間再結晶化，從而可從有機發光裝置驅動時產生的熱中維持穩定的薄膜的覆蓋層用化合物及包括含有上述化合物的覆蓋層的有機發光裝置。
但是，本發明要解決的問題不局限於以上描述的問題，所屬技術領域具有通常知識者應當藉由以下的記載內容明確理解未描述的其他問題。
本發明的技術方案在於：
本發明的第一實施方式提供由以下化學式1表示的覆蓋層用化合物。
化學式1
Figure 02_image001
在上述化學式1中， X為O、S、Se或Te， Ar、Ar1 至Ar4 各自獨立地為取代或未取代的C6~C50的芳基、或者取代或未取代的C2~C50的雜芳基（但，哢唑基除外）， L為直接鍵合、取代或未取代的C6~C50的伸芳基、或者取代或未取代的C2~C50的伸雜芳基， R1 及R2 各自獨立地為氫、重氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6~C50的芳基，相鄰的多個R1 之間或R2 之間相互結合而可形成環，或者還可以不形成環， l為0或1至4的整數， m為0或1至3的整數， n為0或1（但，L為直接鍵合時，n為1）。
本發明的第二實施方式提供有機發光裝置，其包括：第一電極，第二電極，有機物層，介於上述第一電極及上述第二電極內側，以及覆蓋層，配置於上述第一電極及上述第二電極中的一個以上電極外側，並包含本發明第一實施方式的覆蓋層用化合物。
對照先前技術之功效
本發明的一實例的覆蓋層用化合物呈現如下作用效果，維持高折射率的同時放大紫外線區域的吸收強度及範圍，增大外部量子效率，並可改善因暴露於外部紫外線而引起的壽命縮短問題。
並且，本發明的一實例的覆蓋層用化合物呈現如下作用效果，使可見光區域吸收最小化，維持寬的帶隙，可實現高色純度。
進而，本發明的一實例的覆蓋層用化合物呈現如下作用效果，藉由取代使化合物內龐大特性最小化的放大基，改善分子間薄膜排列，由此改善折射率，並可從外部空氣及水分中改善穩定性。
進而，本發明一實例的覆蓋層用化合物呈現具有高的Tg及高的Td，以防止分子間再結晶化，從而可從有機發光裝置驅動時產生的熱中維持穩定的薄膜的作用效果。
以下，參照圖式，詳細說明本發明的實例及實施例，使得本發明所屬技術領域具有通常知識者可容易實施。
但是，本發明能夠以多種不同的形態實現，且不局限於在此說明的實例及實施例。並且，在圖中，為了明確說明本發明，省略了與說明無關的部分。
在本發明說明書全文中，當一個部件位於另一部件“上”時，不僅包括一個部件與另一部件相接觸的情況，還包括在兩個部件之間存在其他部件的情況。
在本發明說明書全文中，當一個部分“包括”一個結構要素時，除非有特別相反的記載，則意味著還可包括其他結構要素，而不是排除其他結構要素。在本發明說明書全文中使用的術語“約”、“實質上”等在所提及的含義上提示固有的製備及物質容差時以其數值或接近於其數值的含義使用，以防止昧良心的侵權人不當地利用為了幫助理解本發明而提及準確或絕對的數值的公開內容。
在本發明說明書全文中，馬庫西（Markush）形式的表現中所含的“它們的組合”這一術語意味著選自由馬庫西形式的表現中所記載的多個結構要素組成的群組中的一種以上的混合或組合，意味著包括選自由上述多個結構要素組成的群組中的一種以上。
在本發明說明書全文中，“A和/或B”這一記載意味著“A或B，或者A及B”。
在本發明說明書全文中，術語“芳基”或“伸芳基”可意味著包含C6-50的芳香族烴環基，例如，苯基、苄基、萘基、聯苯基、三聯苯基、芴基、菲基、三苯基烯基、苯基烯基、䓛基、熒蒽基、苯並芴基、苯並三苯基烯基、苯並䓛基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族環，“雜芳基”或“伸雜芳基”作為包含一個以上雜原子的C2-50的芳香族環，例如，意味著包含從吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、異吲哚基、呋喃基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹㗁啉基、哢唑基、菲基唳基、吖啶基、菲基咯啉基、噻吩基及由吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、吲哚環、喹啉環、吖啶環、吡咯烷環、二噁烷環、呱啶環、嗎啉環、呱嗪環、哢唑環、呋喃環、噻吩環、噁唑環、噁二唑環、苯並噁唑環、噻唑環、噻重氮環、苯並噻唑環、三唑環、咪唑環、苯並咪唑環、吡喃環、二苯並呋喃環形成的雜環基。
在本發明說明書全文中，術語“取代的”或“可取代的”可意味著可由選自由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1～30烷基、C2～30烯基、C1～30烷氧基、C3～20環烷基、C3～20雜環烷基、C1～30硫醚基、C6～30芳基及C2～30雜芳基組成的群組中的一種以上的基取代未取代。並且，在本發明說明書全文中，相同的元件符號只要沒有特別提及的內容，就可具有相同意思。
本發明的第一實施方式提供由以下化學式1表示的覆蓋層用化合物。
化學式1
Figure 02_image001
在上述化學式1中， X為O、S、Se或Te， Ar、Ar1 至Ar4 各自獨立地為取代或未取代的C6~C50的芳基、或者取代或未取代的C2~C50的雜芳基（但，哢唑基除外）， L為直接鍵合、取代或未取代的C6~C50的伸芳基、或者取代或未取代的C2~C50的伸雜芳基， R1 及R2 各自獨立地為氫、重氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6~C50的芳基，相鄰的多個R1 之間或R2 之間相互結合而可形成環，或者還可以不形成環， l為0或1至4的整數， m為0或1至3的整數， n為0或1（但，L為直接鍵合時，n為1）。
在本發明中，取代基各自獨立地為氫、重氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的硫醚基、取代或未取代的C6~C50的芳基、或者由取代或未取代的C2~C50的雜芳基。
本發明的一實例的上述化學式1的覆蓋層用化合物，在芳基胺的一側面線性連接3個以上的芳基或雜芳基，維持高折射率的同時可增大紫外線區域的吸收波長強度及範圍。藉由這種特性，本發明的覆蓋層用化合物增大有機發光裝置的外部量子效率，可從外部紫外線暴露中改善壽命。其中，上述線性連接意味著Ar1 至Ar4 包含伸苯基的情況下，較佳地結合在1,4-伸苯基的位置。
並且，本發明的一實例的上述化學式1的覆蓋層用化合物包含由在芳基胺的另一側面直接鍵合的三環稠合而成的雜芳基，由此使可見光區域的吸收最小化，可維持寬的帶隙，其結果可實現高色純度。
並且，本發明的一實例的上述化學式1的覆蓋層用化合物，藉由取代使龐大特性最小化的放大基，具有分子間薄膜排列優秀的特徵。由此，可改善折射率，並可從外部空氣或水分中改善穩定性。
並且，本發明的一實例的上述化學式1的覆蓋層用化合物，在450nm的折射率可以為2.1以上，具體地可以為2.2以上。並且，在紫外線吸收區域380nm下的吸收強度為0.6以上，具體地可以為0.7以上。
並且，本發明的一實例的上述化學式1的覆蓋層用化合物，在芳基胺的一側面線性連接3個以上的芳基或雜芳基，具有高的Tg及Td，其結果可防止分子間再結晶化，由此可從驅動有機發光裝置時產生的熱中維持穩定的薄膜。
即，將本發明的一實例的覆蓋層用化合物適用於覆蓋層，若將上述覆蓋層配置於有機發光裝置的電極外側，則可提高外部發光效率。當從介於有機發光裝置的第一電極及第二電極內側的有機物層中生成的光提取到有機發光裝置的外部時，可防止向外部發射的光被全反射而損失。
本發明的一實例的覆蓋層用化合物，因如上的結構特徵，可具有高折射率，薄膜穩定性突出，當適用為有機發光裝置的覆蓋層時，可提高有機發光裝置的外部發光效率、色座標及壽命。
在本發明的一實例中，上述化學式1可由以下化學式2表示。
化學式2
Figure 02_image005
在上述化學式2中， X、Ar、Ar2 至Ar4 、L、R1 、R2 、l、m及n如化學式1中所定義。
由上述化學式2表示的覆蓋層用化合物中，與胺相鄰的伸苯基結合在對位（1,4-伸苯基），使藍色區域的吸收波長最小化的同時有效改善折射率。
在本發明的一實例中，上述化學式2可由以下化學式3表示。
化學式3
Figure 02_image007
在上述化學式3中， X、Ar、Ar3 、Ar4 、R1 、R2 、l、m及n如化學式2中所定義。
由上述化學式3表示的覆蓋層用化合物具有3個以上的1,4-伸苯基，由此具有高折射率的同時藉由增大紫外線區域的吸收波長，可從外部紫外線暴露中改善穩定性。具體地，在上述化學式3中，Ar3 及Ar4 中的一個以上可以為1,4-伸苯基，並且，Ar也可以為由一個以上的1,4-伸苯基形成的芳基。
根據本發明的一實例，X尤其可以為O或S。這種情況下，使異種原子的鍵長最小化，由此具有可減少龐大特性的效果。
當上述X尤其為O時，維持高折射率的同時減少分子量，有效降低沉積溫度。
並且，當上述X尤其為S時，可具有高折射率的同時具有高的Tg，由此具有有利於形成穩定的薄膜的特徵。
根據本發明的一實例，R1 及R2 尤其可各自獨立地選自由氫、重氫、甲基、甲氧基、乙烯基、苯基及它們的組合組成的群組中。這種情況下，使包含與胺相鄰的X的三環的龐大特性最小化，有效改善折射率。
根據本發明的一實例，Ar、Ar1 至Ar3 尤其可各自獨立地選自由苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、吡啶基及它們的組合組成的群組中。這種情況下，使取代基的龐大特性最小化，並可增大紫外線區域的吸收，而且分子間薄膜排列優秀，進而可具有高折射率。
本發明的化合物中，與二苯並呋喃或二苯並噻吩直接鍵合的胺的另外兩個側面線性連接總共5個以上的芳基或雜芳基，具有高折射率的同時藉由紫外線區域的吸收波長增大及高Tg，有效改善有機發光裝置的效率及壽命。並且，本發明的化合物使結合在二苯並呋喃或二苯並噻吩的取代基最小化，防止因龐大特性引起的折射率降低，藉由優秀的薄膜排列可形成穩定的薄膜。而且，本發明的化合物藉由一個胺可維持可使可見光區域的吸收最小化的寬的帶隙，同時結合在分子的芳基或雜芳基線性連接，由此使龐大特性最小化，還能以小的分子量有效改善折射率，故而可實現高色純度、高效率、長壽命的有機發光裝置。
在本發明的一實例中，由上述化學式1至化學式3表示的覆蓋層用化合物能夠以如下所述的反應式進行合成，不局限於此，還能夠以多種方法進行合成。
反應式
Figure 02_image009
在本發明的一實例中，由上述化學式1表示的覆蓋層用化合物可以為以下提出的覆蓋層用化合物1至化合物708中的一種覆蓋層用化合物，可不局限於此。
Figure 02_image011
Figure 02_image013
Figure 02_image015
Figure 02_image017
Figure 02_image019
Figure 02_image021
Figure 02_image023
Figure 02_image025
Figure 02_image027
Figure 02_image029
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
Figure 02_image037
Figure 02_image039
Figure 02_image041
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
Figure 02_image049
Figure 02_image051
Figure 02_image053
Figure 02_image055
Figure 02_image057
Figure 02_image059
Figure 02_image061
Figure 02_image063
Figure 02_image065
Figure 02_image067
Figure 02_image069
Figure 02_image071
Figure 02_image073
Figure 02_image075
Figure 02_image077
Figure 02_image079
Figure 02_image081
Figure 02_image083
Figure 02_image085
Figure 02_image087
Figure 02_image089
Figure 02_image091
Figure 02_image093
Figure 02_image095
Figure 02_image097
Figure 02_image099
Figure 02_image101
Figure 02_image103
Figure 02_image105
Figure 02_image107
Figure 02_image109
Figure 02_image111
Figure 02_image113
Figure 02_image115
Figure 02_image117
Figure 02_image119
Figure 02_image121
Figure 02_image123
Figure 02_image125
Figure 02_image127
。
本發明的第二實施方式提供配置有含有由上述化學式1至化學式3中的一個表示的覆蓋層用化合物的覆蓋層的有機發光裝置。
根據本發明的一實例，有機發光裝置可包括：第一電極，第二電極，有機物層，介於上述第一電極及上述第二電極內側；以及覆蓋層，配置於上述第一電極及上述第二電極中的一個以上的電極外側，並包含本發明的覆蓋層用化合物。其中，在第一電極或第二電極的兩側面中，將與介於第一電極與第二電極之間的有機物層相鄰的一側作為內側，將不與有機物層相鄰的一側作為外側。即，在第一電極的外側配置覆蓋層時，在覆蓋層與有機物層之間介入第一電極，在第二電極的外側配置覆蓋層時，在覆蓋層與有機物層之間介入第二電極。
根據本發明的一實例，就上述有機發光裝置而言，在第一電極及第二電極內側可介入多種有機物層，在第一電極及第二電極中的至少一個外側可形成覆蓋層。更具體地，上述覆蓋層均形成在第一電極的外側和第二電極外側，或者可配置於第一電極的外側或第二電極的外側。上述覆蓋層可包含本發明的覆蓋層用化合物。
並且，根據本發明的一實例，在配置有上述覆蓋層的第一電極及第二電極外側上還可形成起到多種功能的有機物層。更具體地，覆蓋層可直接形成於第一電極（或第二電極）外側表面上，或者在第一電極（或第二電極）外側表面形成起到多種功能的有機物層，並在上述有機物層上可形成包含本發明的覆蓋層用化合物的覆蓋層。
根據本發明的一實例，覆蓋層可單獨包含本發明的一實例的覆蓋層用化合物，或者可包含2種以上，或者可一起包含習知的其他化合物。
根據本發明的一實例，有機發光裝置的有機物層通常可以是構成發光部的電洞輸送層、發光層及電子輸送層，可不局限於此。
更具體地，上述有機發光裝置在第一電極（陽極，anode）與第二電極（陰極，cathode）之間可包括1層以上的電洞注入層（HIL）、電洞輸送層（HTL）、發光層（EML）、電子輸送層（ETL）、電子注入層（EIL）等構成發光部的有機物層。
例如，上述有機發光裝置可根據第1圖中所記載的結構來製備而成。有機發光裝置可至下而上依次層疊第一電極（陽極，電洞注入電極1000）、電洞注入層200、電洞輸送層300、發光層400、電子輸送層500、電子注入層600、第二電極（陰極，電子注入電極2000）、覆蓋層3000。
如上所述，本發明的一實例的覆蓋層用化合物，藉由放大3個以上的芳基，維持高折射率的同時增大紫外線區域的吸收波長強度及範圍，來增大有機發光裝置的外部量子效率，並可從外部紫外線暴露中改善壽命，藉由由直接鍵合的雜三環形成的芳基胺，可使可見光區域的吸收最小化並可維持寬的帶隙，其結果可實現高色純度，藉由取代使龐大特性最小化的放大基，分子間薄膜排列優秀，由此可改善折射率，可從外部空氣或水分中改善穩定性。並且，根據本發明的一實例的上述化學式1的覆蓋層用化合物在芳基胺的一側面使3個以上的取代基放大，具有高的Tg及Td，其結果可防止分子間再結晶化，由此可從驅動有機發光裝置時產生的熱中維持穩定的薄膜。即，若將適用本發明的一實例的覆蓋層用化合物的覆蓋層配置於有機發光裝置的電極外側，則可提高外部發光效率。當從介於有機發光裝置的第一電極及第二電極內側的有機物層中生成的光提取到有機發光裝置外部時，可防止向外部發射的光被全反射而損失。
另一方面，在第1圖中，基板100可使用通常用於有機發光裝置的基板，較佳地，可以為機械強度、熱穩定性、透明性、表面平滑性、處理容易性及防水性優秀的透明的玻璃基板或可彎曲的塑膠基板。
第一電極1000用作用於注入有機發光裝置的電洞的陽極。為了可注入電洞，利用具有低的功函數的物質，可由氧化銦錫（ITO）、氧化銦鋅（IZO）、石墨烯（graphene）之類的透明的材質形成。
藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB（Langmuir-Blodgett）法等來在上述第一電極1000上部沉積用於形成電洞注入層的化合物，由此可形成電洞注入層200。在藉由上述真空沉積法來形成電洞注入層200的情況下，其沉積條件因形成電洞注入層200而使用的化合物、所需電洞注入層200的結構及熱特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉積溫度、10-8至10-3torr（托）的真空度、0.01至100Å/sec的沉積速度、10Å至5μm的層厚度範圍內適當地進行選擇。並且，在電洞注入層200的表面，根據需要可追加沉積電荷發生層。用於形成電荷發生層的化合物可使用常規的物質，可舉例HATCN（六氮雜三苯撐六甲腈，Hexa azatriphenylene hexacarbonitrile）。
接著，藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB法等來在上述電洞注入層200上部沉積用於形成電洞輸送層300的化合物，由此可形成電洞輸送層300。在藉由上述真空沉積法來形成電洞輸送層300的情況下，其沉積條件因形成電洞輸送層300而使用的化合物而不同，但通常，較佳地，在與電洞注入層200的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。
上述電洞輸送層300可使用習知的化合物而形成。根據本發明的一實例，電洞輸送層300可以是1層以上，在上述電洞輸送層300上可形成發光輔助層。
藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB法等方法，在上述電洞輸送層300或發光輔助層上沉積用於形成發光層的化合物，由此可形成發光層400。在藉由上述真空沉積法來形成發光層的情況下，其沉積條件因形成發光層而使用的化合物而不同，但通常，較佳地，在與電洞注入層200的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。
另一方面，用於形成上述發光層400的化合物可將習知的化合物用作主體或摻雜劑。
並且，在發光層400中，與磷光摻雜劑一同使用的情況下，為了防止三重態激子或電洞向電子輸送層500擴散的現象，藉由真空沉積法或旋塗法還可層疊電洞抑制材料（HBL）。此時可使用的電洞抑制物質不受特別的限制，可使用習知的材料。例如，可例舉噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物或日本特開平11-329734（A1）中所記載的電洞抑制材料等，代表性地，可使用Balq（雙（8-羥基-2-甲基喹啉）-鋁聯苯酚鹽）、菲咯啉（phenanthrolines）類化合物（如通用顯示器（UDC）公司的BCP（Basso Coupoline））等。
在如上形成的發光層400上部形成有電子輸送層500，上述電子輸送層500可藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法等方法來形成。並且，上述電子輸送層500的沉積條件因形成電子輸送層500而使用的化合物而不同，但通常，較佳地，在與電洞注入層200的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。
之後，可在上述電子輸送層500上部沉積用於形成電子注入層600的化合物來形成電子注入層600，可藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法等的方法來形成。用於形成電子注入層600的化合物可使用習知的化合物。
上述有機發光裝置的電洞注入層200、電洞輸送層300、發光層400、電子輸送層500可使用如下列表1的物質，不局限於此。
表1
Figure 02_image129
Figure 02_image131
Figure 02_image133
Figure 02_image135
Figure 02_image137
Figure 02_image139
Figure 02_image141
    
藉由真空沉積法或濺射法等的方法來在電子注入層600上部形成用於注入電子的第二電極2000。作為第二電極2000，可使用多種金屬。具體例有鋁、金、銀、鎂等的物質。
本發明的有機發光裝置不僅可以採用第一電極1000、電洞注入層200、電洞輸送層300、發光層400、電子輸送層500、電子注入層600、第二電極2000結構的有機發光裝置，還可採用多種結構的有機發光裝置的結構，根據需要，還可包括一層或兩層的中間層。
如上所述，根據本發明形成的各個有機物層的厚度可根據所需的程度來進行調節，具體為10至1000nm，更具體地可以為20至150nm。
根據本發明的一實例，上述覆蓋層3000可藉由沉積製程形成在第一電極1000的外側或上述第二電極2000的外側。上述覆蓋層3000的厚度可以為100至1000Å，更具體地可以為300至1000Å。此時，可防止覆蓋層3000的透射率降低。
針對本實施方式的有機發光裝置，均可適用對於本發明的第一實施方式記載的內容，但可不局限於此。
以下，藉由製備例、實施例及比較例，更具體的說明本發明，但是本發明的範圍不局限於本製備例及實施例。
中間體的合成
為了合成目的覆蓋層用化合物，合成中間體（IM，Intermediate）。
製備例1：IM1的合成
以下IM1的合成法如下。
Figure 02_image143
在圓底燒瓶中，將4-溴-1,1':4',1'':4'',1'''-四聯苯（4-bromo-1,1':4',1'':4'',1'''-quaterphenyl）15.0g、[1,1':4',1''-三聯苯]-4-胺（[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine）10.5g、t-BuONa 5.6g、Pd2 （dba）3 1.5g、（t-Bu）3 P 1.7ml溶解於400ml的甲苯之後，進行回流攪拌。利用薄層層析法（TLC）來確認反應，並添加水之後，結束反應。利用二氯甲烷（MC）來提取有機層，並進行減壓過濾之後進行再結晶化，由此得到IM1 20.0g（收率70％）。
製備例2：IM2的合成
以下IM2的合成法如下。
Figure 02_image145
在圓底燒瓶中，將[1,1':4',1''-三聯苯]-4-基硼酸30.0g、1-溴-4-碘苯（1-bromo-4-iodobenzene）29.1g溶解於600ml的1,4-二噁烷中，放入K2 CO3 （2M）160 ml和Pd（PPh3 ）4 3.7g之後，進行回流攪拌。利用薄層層析法來確認反應，並添加水之後，結束反應。利用二氯甲烷來提取有機層，並進行減壓過濾之後進行柱純化，由此得到中間體IM2 24.5g（收率60％）。
製備例3：IM3的合成
以與上述IM2相同的方法進行合成，如下列表2所示，使用不同起始物質，合成以下IM3。
Figure 02_image147
表2
IM3的起始物質
Figure 02_image149
，
Figure 02_image151
[1,1':4',1''-三聯苯]-4-基硼酸（[1,1':4',1''-terphenyl]-4-ylboronic acid）， 雙（4-溴苯基）胺（bis（4-bromophenyl）amine）
覆蓋層用化合物的合成
實施例1：覆蓋層用化合物19的合成
Figure 02_image153
在圓底燒瓶中，將2-溴苯並[b,d]呋喃（2-bromobenzo[b,d]furan）3.0g、IM1 7.3g、t-BuONa 1.8g、Pd2 （dba）3 0.5g、（t-Bu）3 P 0.5ml溶解於200ml的甲苯之後，進行回流攪拌。利用薄層層析法（TLC）來確認反應，並添加水之後，結束反應。利用二氯甲烷（MC）來提取有機層，並進行減壓過濾之後進行再結晶化，由此得到覆蓋層用化合物19 5.2g（收率60％）。
m/z（質荷比，mass-to-charge ratio）：715.29（100.0%）、716.29（58.9%）、717.29（17.2%）、718.30（3.3%）
實施例2：覆蓋層用化合物18的合成
Figure 02_image155
以與實施例1相同的方法進行合成，使用IM2來代替IM1，合成覆蓋層用化合物18（收率63%）。
m/z：739.29（100.0%）、740.29（61.0%）、741.29（18.4%）、742.30（3.7%）
實施例3：覆蓋層用化合物20的合成
Figure 02_image157
以與實施例1相同的方法進行合成，使用IM3來代替IM1，合成覆蓋層用化合物20（收率55%）。
m/z：791.32（100.0%）、792.32（65.3%）、793.33（21.0%）、794.33（4.6%）
實施例4：覆蓋層用化合物211的合成
Figure 02_image159
以與實施例1相同的方法進行合成，使用2-溴二苯並[b,d]噻吩來代替2-溴二苯並[b,d]呋喃，合成覆蓋層用化合物211（收率63%）。
m/z：731.26（100.0%）、732.27（58.8%）、733.27（17.7%）、733.26（4.5%）、734.27（3.4%）、734.26（2.7%）、732.26（1.2%）
實施例5：覆蓋層用化合物210的合成
Figure 02_image161
以與實施例1相同的方法進行合成，使用IM2及2-溴苯並[b,d]噻吩來代替IM1及2-溴二苯並[b,d]呋喃，合成覆蓋層用化合物210（收率66%）。
m/z：755.26（100.0%）、756.27（61.0%）、757.27（19.0%）、757.26（4.5%）、758.27（3.7%）、758.26（2.8%）、756.26（1.2%）
有機發光裝置的製備
實施例6：本發明的有機發光裝置的製備
在形成包含Ag的反射層的ITO的第一電極1000上，作為電洞注入層200將600Å的HI01進行製膜，將50Å的HATCN進行製膜，作為電洞輸送層300將500Å的BPA進行製膜之後，作為發光層400摻雜3％的BH01：BD01，以250Å進行製膜。接著，作為電子輸送層500將300Å的ET01：Liq（1：1）進行製膜之後，沉積LiF 10Å，形成電子注入層600。接著，以15nm的厚度沉積Mg-Ag合金，形成第二電極2000。在上述第二電極2000上，作為覆蓋層3000，以600Å厚度沉積在實施例1中合成的覆蓋層用化合物。將該裝置密封（Encapsulation）於手套箱中，從而製備如第1圖所示的有機發光裝置。HI01、HATCN、BPA、BH01、BD01、ET01、Liq使用下列表3中所示的化合物。
表3
Figure 02_image163
Figure 02_image165
Figure 02_image167
Figure 02_image169
Figure 02_image171
Figure 02_image173
Figure 02_image175
    
實施例7至10：本發明的有機發光裝置的製備
以與實施例6相同的方法進行製備，具體地製備分別使用實施例2至5中合成的覆蓋層用化合物來代替實施例1中合成的覆蓋層用化合物形成覆蓋層3000的有機發光裝置。
比較例1至4：有機發光裝置的製備
以與實施例6相同的方法進行製備，具體地製備分別使用下列表4中所示的Ref.1至Ref.4來代替實施例1中製備的覆蓋層用化合物形成覆蓋層的有機發光裝置。
表4
Figure 02_image177
Figure 02_image179
Figure 02_image181
Figure 02_image183
實驗例1：有機發光裝置的性能評價
利用吉時利2400源測量單元（Kiethley 2400 source measurement unit）施加電壓來注入電子及電洞，利用柯尼卡美能達（Konica Minolta）分光輻射計（CS-2000）來測定發光時的亮度，由此在大氣壓條件下，測定對於施加電壓的電流密度及亮度，從而評價實施例6至實施例10及比較例1至比較例4的有機發光裝置的性能，並將其結果示於下列表5中。
表5
  驅動電壓 （Op. V） 電流密度 （mA/cm2 ） 效率 （Cd/A） CIEx CIEy 壽命97% （LT97）
實施例6 3.60 10 7.10 0.139 0.048 155
實施例7 3.61 10 7.18 0.139 0.047 160
實施例8 3.61 10 7.20 0.140 0.047 164
實施例9 3.60 10 7.23 0.141 0.046 172
實施例10 3.60 10 7.34 0.141 0.045 181
比較例1 3.63 10 6.20 0.133 0.060 72
比較例2 3.62 10 6.55 0.133 0.054 83
比較例3 3.62 10 6.63 0.131 0.054 100
比較例4 3.62 10 6.59 0.131 0.053 90
如表5所示，本發明的覆蓋層用化合物相比於比較例1，與二苯並呋喃或二苯並噻吩直接鍵合的胺的另外兩個側面線性連接總共5個以上的芳基，由此具有高折射率的同時藉由紫外線區域的吸收波長增大及高Tg，有效改善有機發光裝置的效率及壽命。
並且，本發明的覆蓋層用化合物相比於比較例2，使與二苯並呋喃或二苯並噻吩結合的取代基最小化，防止因龐大特性引起的折射率降低，藉由優秀的薄膜排列可形成穩定的薄膜。
而且，本發明的覆蓋層用化合物相比於比較例3及比較例4，藉由一個胺可維持可使可見光區域的吸收最小化的寬的帶隙，同時結合在分子的芳基線性連接，由此使龐大特性最小化，還能以小的分子量有效改善折射率，故而可實現高色純度、高效率、長壽命的有機發光裝置。
實驗例2：折射率的評價
利用根據實施例1合成的覆蓋層用化合物19及根據實施例4合成的覆蓋層用化合物211和表4的Ref.1化合物，在矽基板上借助真空沉積設備分別製備厚度為30nm的沉積膜，並利用橢偏儀裝置（J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X）來測定450nm的折射率。其結果如下列表6中所整理。
表6
@450nm Ref.1 化合物19 化合物211
折射率，n 1.93 2.20 2.22
如上述表6中所記載，可確認使用覆蓋層用化合物19及化合物211來製備的沉積膜的折射率為2.1以上，使用覆蓋層用化合物211來製備的沉積膜呈現2.2以上的高的折射率。
實驗例3：紫外線區域中的吸收強度的評價
在紫外線區域中，利用根據實施例1合成的覆蓋層用化合物19及根據實施例4合成的覆蓋層用化合物211和表4的Ref.1化合物，在矽基板上借助真空沉積設備分別製備厚度為30nm的沉積膜之後，利用橢偏儀裝置（J.A.Woollam Co. Inc, M-2000X）來測定320nm～450nm範圍內的吸收強度。其結果如第2圖中所示。可確認在紫外線吸收區域380nm的基準上，使用覆蓋層用化合物19及覆蓋層用化合物211來製備的沉積膜的吸收強度為0.6以上，具體為0.7以上，相比於使用Ref.1化合物來製備的沉積膜，吸收強度上升30％以上，更具體地，上升50％以上。
上述本發明的說明是用於例示性的，本發明所屬技術領域具有通常知識者可以理解在不變更本發明的技術思想或必要特徵的情況下，能夠以其他具體方式容易變形。因此，應理解以上描述的多個實施例在所有實施方式是例示性的，而不是限定性的。例如，以單一型說明的各個結構要素可分散地實施，同樣，說明為分散的多個結構要素也能夠以結合的方式實施。
本發明的範圍由所附的申請專利範圍表示，而不是上述詳細說明，申請專利範圍的含義及範圍以及由其等同概念導出的所有變更或變形的方式應當被解釋為包括在本發明的範圍中。
100:基板 200:電洞注入層 300:電洞輸送層 400:發光層 500:電子輸送層 600:電子注入層 1000:第一電極（電洞注入電極） 2000:第二電極（電子注入電極） 3000:覆蓋層
第1圖表示本發明一實例的有機發光裝置的簡圖。 第2圖為比較在紫外線區域中使用本發明一實例的覆蓋層用化合物和比較例化合物來製備的沉積膜的紫外線吸收強度的曲線圖。
Figure 109117656-A0101-11-0002-1
100:基板
200:電洞注入層
300:電洞輸送層
400:發光層
500:電子輸送層
600:電子注入層
1000:第一電極(電洞注入電極)
2000:第二電極(電子注入電極)
3000:覆蓋層

Claims (9)

  1. 一種覆蓋層用化合物，其特由以下化學式1表示： 化學式1
    Figure 03_image001
    在該化學式1中， X為O、S、Se或Te， Ar、Ar1 至Ar4 各自獨立地為取代或未取代的C6~C50的芳基、或者取代或未取代的C2~C50的雜芳基，但，哢唑基除外， L為直接鍵合、取代或未取代的C6~C50的伸芳基、或者取代或未取代的C2~C50的伸雜芳基， R1 及R2 各自獨立地為氫、重氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的硫醚基、或者取代或未取代的C6~C50的芳基，相鄰的多個R1 之間或R2 之間相互結合而形成環，或者不形成環， l為0或1至4的整數， m為0或1至3的整數， n為0或1，但，L為直接鍵合時，n為1。
  2. 根據請求項1所述的覆蓋層用化合物，其中該化學式1由以下化學式2表示： 化學式2
    Figure 03_image005
    在該化學式2中， X、Ar、Ar2 至Ar4 、L、R1 、R2 、l、m及n如該化學式1中所定義。
  3. 根據請求項2所述的覆蓋層用化合物，其中該化學式2由以下化學式3表示： 化學式3
    Figure 03_image007
    在該化學式3中， X、Ar、Ar3 、Ar4 、R1 、R2 、l、m及n如該化學式2中所定義。
  4. 根據請求項1項至3中的任一項所述的覆蓋層用化合物，其特徵在於，X為O或S。
  5. 根據請求項1至3中任一項所述的覆蓋層用化合物，其中R1 及R2 各自獨立地選自由氫、重氫、甲基、甲氧基、乙烯基、苯基及它們的組合組成的群組中。
  6. 根據請求項1至3中任一項所述的覆蓋層用化合物，其中Ar、Ar1 至Ar3 各自獨立地選自由苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、吡啶基及它們的組合組成的群組中。
  7. 根據請求項1所述的覆蓋層用化合物，中， 該化學式1為以下化合物中的一個：
    Figure 03_image011
    Figure 03_image013
    Figure 03_image015
    Figure 03_image017
    Figure 03_image019
    Figure 03_image021
    Figure 03_image023
    Figure 03_image025
    Figure 03_image027
    Figure 03_image029
    Figure 03_image031
    Figure 03_image033
    Figure 03_image035
    Figure 03_image037
    Figure 03_image039
    Figure 03_image041
    Figure 03_image043
    Figure 03_image045
    Figure 03_image047
    Figure 03_image049
    Figure 03_image051
    Figure 03_image053
    Figure 03_image055
    Figure 03_image057
    Figure 03_image059
    Figure 03_image061
    Figure 03_image063
    Figure 03_image065
    Figure 03_image067
    Figure 03_image069
    Figure 03_image071
    Figure 03_image073
    Figure 03_image075
    Figure 03_image077
    Figure 03_image079
    Figure 03_image081
    Figure 03_image083
    Figure 03_image085
    Figure 03_image087
    Figure 03_image089
    Figure 03_image091
    Figure 03_image093
    Figure 03_image095
    Figure 03_image097
    Figure 03_image099
    Figure 03_image101
    Figure 03_image103
    Figure 03_image105
    Figure 03_image107
    Figure 03_image109
    Figure 03_image111
    Figure 03_image113
    Figure 03_image115
    Figure 03_image117
    Figure 03_image119
    Figure 03_image121
    Figure 03_image123
    Figure 03_image125
    Figure 03_image127
    。
  8. 一種有機發光裝置，其包括： 一第一電極； 一第二電極； 一有機物層，介於該第一電極及該第二電極的內側；以及 一覆蓋層，配置於該第一電極及該第二電極中的一個以上的電極的外側，並包含如請求項1至7中任一項所述的覆蓋層用化合物。
  9. 根據請求項8所述的有機發光裝置，其中該覆蓋層的厚度為100至1000Å。
TW109117656A 2019-06-04 2020-05-27 覆蓋層用化合物及包含其的有機發光裝置 TW202106672A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190065867A KR20200139398A (ko) 2019-06-04 2019-06-04 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR10-2019-0065867 2019-06-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW202106672A true TW202106672A (zh) 2021-02-16

Family

ID=73579692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW109117656A TW202106672A (zh) 2019-06-04 2020-05-27 覆蓋層用化合物及包含其的有機發光裝置

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR20200139398A (zh)
CN (1) CN112028864A (zh)
TW (1) TW202106672A (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113248462B (zh) * 2021-05-12 2022-03-25 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种有机电致发光器件
CN113972331A (zh) * 2021-10-25 2022-01-25 京东方科技集团股份有限公司 一种发光器件、显示面板和显示装置

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040098238A (ko) 2003-05-14 2004-11-20 주식회사 대우일렉트로닉스 산소발생장치용 필터조립체
KR101029082B1 (ko) * 2010-12-28 2011-04-12 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
KR102066437B1 (ko) * 2013-07-02 2020-01-15 덕산네오룩스 주식회사 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치
JP6468800B2 (ja) * 2014-10-29 2019-02-13 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6576631B2 (ja) * 2014-12-15 2019-09-18 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． アミン化合物、および有機電界発光素子
KR102076884B1 (ko) * 2015-12-08 2020-02-13 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102083707B1 (ko) * 2016-02-11 2020-03-02 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US10879471B2 (en) * 2017-05-10 2020-12-29 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device
KR102377225B1 (ko) * 2017-07-13 2022-03-22 에스에프씨주식회사 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자
KR102081739B1 (ko) * 2017-11-03 2020-02-26 (주)씨엠디엘 2,3-치환된 나프틸아민 유도체 유기발광 화합물 및 유기 전계 발광 소자
CN107936957B (zh) * 2017-12-26 2020-10-20 南京高光半导体材料有限公司 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用
CN108558873A (zh) * 2018-05-18 2018-09-21 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳香胺衍生物及其有机电致发光器件
KR102169567B1 (ko) * 2018-12-21 2020-10-23 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN109824659B (zh) * 2019-03-12 2021-07-27 江苏三月科技股份有限公司 一种基于杂芳基胺类结构的有机化合物及其应用
CN109776468B (zh) * 2019-03-14 2021-03-26 南京高光半导体材料有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN112028864A (zh) 2020-12-04
KR20200139398A (ko) 2020-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102484481B1 (ko) 신규한 캡핑층용 유기화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102364045B1 (ko) 캡핑층 형성용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200062616A (ko) 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210035041A (ko) 신규한 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20220035066A (ko) 캡핑층 형성용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200050407A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20230115273A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광소자
TW202104162A (zh) 覆蓋層用有機化合物及包含其的有機發光裝置
TW201903124A (zh) 覆蓋層形成用化合物及包含其之有機發光元件
TW202110846A (zh) 覆蓋層用有機化合物及包含其的有機發光裝置
KR20200034584A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TW201918542A (zh) 新穎化合物及包含其的有機發光元件
TW201817707A (zh) 新穎化合物及包含其的有機發光裝置
TW201817706A (zh) 新穎化合物及包含其的有機發光元件
TW202106672A (zh) 覆蓋層用化合物及包含其的有機發光裝置
KR20180068431A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TW202212536A (zh) 有機電致發光元件
KR20210024969A (ko) 캡핑층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이에 적용되는 캡핑층용 화합물
KR20190005661A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200061903A (ko) 캡핑층용 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TW202104163A (zh) 覆蓋層用化合物及包含其的有機發光裝置
KR20190011090A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20220015970A (ko) 신규한 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TW201942328A (zh) 新穎化合物及包含其的有機發光裝置
JP2018115151A (ja) ベンゾイミダゾール基を有するトリアジン化合物