TW201942328A - 新穎化合物及包含其的有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明涉及新穎化合物及包含其的有機發光裝置，根據本發明的一實例的新穎化合物適用於有機發光裝置，可確保有機發光裝置的高效率、長壽命、低的驅動電壓及驅動穩定性。
Description
本發明涉及新穎化合物及包含其的有機發光裝置。
在有機發光二極體中，用作有機物層的材料可根據功能大致分類為發光材料、電洞注入材料、電洞輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料等。並且，上述發光材料可根據分子量分類為高分子和低分子，可根據發光機制分類為來源於電子的單重態激發狀態的螢光材料和來源於電子的三重態激發狀態的磷光材料，發光材料可根據發光色分類為藍色、綠色、紅色發光材料和實現更好的天然色所需的黃色及橙色發光材料。並且，為了增加色純度，並藉由能量轉移增加發光效率，可將基質/摻質類用作發光物質。其原理為若將與主要構成發光層的基質相比，能帶隙小且發光效率優秀的摻質少量混合於輔助層中，則在基質中產生的激子向摻質輸送，從而發出效率高的光。此時，基質的波長向摻質的波長帶移動，因而可根據利用的摻質和基質的種類獲得所需的波長的光。
至今，作為使用於這種有機發光裝置的物質，眾所周知的有多種化合物，但在利用至今眾所周知的物質的有機發光裝置的情況下，由於高的驅動電壓、低的效率及短壽命，持續要求開發新的材料。因此，持續努力利用具有優秀的特性的物質來開發具有低電壓驅動、高亮度及長壽命的有機發光裝置。
習知技術文獻
專利文獻
（專利文獻1）韓國公開專利10-2015-0086721
本發明提供新穎有機化合物及包含其的有機發光裝置。
但是，本發明所要解決的問題不局限於以上描述的問題，本發明所屬技術領域中具有通常知識者可根據以下的記載內容明確地理解未描述的其他問題。
本發明的一實施方式提供由以下化學式1表示的化合物。
化學式1
在上述化學式1中，
X為O、S或CRR’，
R、R’、R1
至R7
各自獨立地為氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1
~C30
的烷基、取代或未取代的C2
~C30
的烯基、取代或未取代的C1
~C30
的烷氧基、取代或未取代的C1
~C30
的硫醚基、取代或未取代的C6
~C30
的芳基、或者取代或未取代的C5
~C30
的雜芳基，相鄰的多個R1
之間、R2
之間、R4
之間或者R和R’能夠相互形成環或者不形成環，R3
和R4
、R5
和R6
、R5
和R7
或者R6
和R7
能夠相互形成環或者不形成環，
Ar1
及Ar2
各自獨立地為取代或未取代的C6
~C50
的芳基、或者取代或未取代的C5
~C50
的雜芳基，
L1
為直接鍵合、取代或未取代的C6
~C30
的伸芳基、或者取代或未取代的C5
~C30
的伸雜芳基，
L2
為取代或未取代的C6
~C30
的伸芳基、或者取代或未取代的C5
~C30
的伸雜芳基，
l為0或1至4的整數，m為0或1至3的整數，n為0或1至2的整數，
上述l、m或n為2以上時，R1
、R2
及R4
能夠相同或者不同。
本發明的第二實施方式提供有機發光裝置，上述有機發光裝置在第一電極與第二電極之間包括含有本發明的化合物的有機物層。
根據本發明的一實例的化合物將線性連接的2個三環縮合環基（二苯並呋喃、二苯並噻吩或芴和二苯並噻吩）連接在芳基胺的氮，從而可形成適合於發光輔助層的深的最高佔據分子軌道（HOMO）能級，由此可實現低電壓及高效率的有機發光裝置。
並且，根據本發明的一實例的化合物將二苯並噻吩的第1或第4位作為與芳基胺的氮的連接位置，並將二苯並噻吩的第6、第8或第9位作為連接位置，進一步鍵合三環縮合環，由此可維持高的LUMO及T1。由此藉由使發光層內激子禁閉效果極大化，可實現高效率的有機發光裝置。
並且，根據本發明的一實例的化合物藉由二苯並噻吩在芳基胺的一側連接三環縮合環基（二苯並呋喃、二苯並噻吩或芴），來增加π-共軛，並改善電洞流動性（Hole Mobility），由此可藉由抑制滾降現象來實現長壽命的有機發光裝置。
並且，根據本發明的一實例的化合物，藉由二苯並噻吩在芳基胺的一側連接電子耐性優秀的三環縮合環基（二苯並呋喃、二苯並噻吩或芴），形成較高的Tg，可防止薄膜再結晶化的同時確保有機發光裝置的驅動穩定性，由此可實現長壽命的有機發光裝置。
以下，參照圖式，詳細說明本發明的實例及實施例，使得本發明所屬技術領域中具有通常知識者可容易實施。
但是，本發明能夠以多種不同的形態實現，且不局限於在此說明的實例及實施例。並且，在圖中，為了明確說明本發明，省略了與說明無關的部分，在說明書全文中，對於類似的部分，標註了類似的元件符號。
在本發明說明書全文中，當一個部件位於另一部件“上”時，不僅包括一個部件與另一部件相接觸的情況，還包括在兩個部件之間存在其他部件的情況。
在本發明說明書全文中，當一個部分“包括”一個結構要素時，除非有特別相反的記載，則意味著還可包括其他結構要素，而不是排除其他結構要素。在本發明說明書全文中使用的術語“約”、“實質上”等在所提及的含義上提示固有的製備及物質容差時以其數值或接近於其數值的含義使用，以防止昧良心的侵權人不當地利用為了幫助理解本發明而提及準確或絕對的數值的揭露內容。在本發明說明書全文中使用的術語“～（的）步驟”或“～的步驟”不意味著“用於～的步驟”。
在本發明說明書全文中，馬庫西（Markush）形式的表現中所含的“它們的組合”這一術語意味著選自由馬庫西形式的表現中所記載的多個結構要素組成的群組中的一種以上的混合或組合，意味著包括選自由上述多個結構要素組成的群組中的一種以上。
在本發明說明書全文中，“A和/或B”這一記載意味著“A或B，或者A及B”。
在本發明說明書全文中，術語“芳基”意味著包含C6-50
的芳香族烴環基，例如，苯基、苄基、萘基、聯苯基、三聯苯基、芴、菲基、三苯基烯基、苯基烯基、䓛基、熒蒽基、苯並芴基、苯並三苯基烯基、苯並䓛基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族環，“雜芳基”作為包含至少一個雜元素的C5-50
的芳香族環，例如，意味著包含從吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、異吲哚基、呋喃基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、苯並苯硫基、二苯並苯硫基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、哢唑基、菲啶基、吖啶基、菲基咯啉基、噻吩基及由吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、吲哚環、喹啉環、吖啶環、吡咯烷環、二噁烷環、呱啶環、嗎啉環、呱嗪環、哢唑環、呋喃環、噻吩環、噁唑環、噁二唑環、苯並噁唑環、噻唑環、噻重氮環、苯並噻唑環、三唑環、咪唑環、苯並咪唑環、吡喃環、二苯並呋喃環、二苯並噻吩環形成的雜環基。
在本發明說明書全文中，術語“取代或未取代”可意味著以選自由鹵素、氨基、腈基、硝基或C1
～C20
的烷基、C2
～C20
的烯基、C1
～C20
的烷氧基、C3
～C20
的環烷基、C3
～C20
的雜環烷基、C6
～C30
的芳基及C3
～C30
的雜芳基組成的群組中的一種以上的基取代。並且，本發明說明書全文中，相同的元件符號只要沒有特殊提及的內容就可以具有相同意思。
在本發明的說明書全文中，術語“芴”可包含由與第9位碳相結合的氫被取代或未取代的C1-20
的烷基、取代或未取代的C5-30
的芳基、或者取代或未取代的C3-30
的雜芳基取代的情況。
本發明的第一實施方式提供由以下化學式1表示的化合物。
化學式1
在上述化學式1中，
X為O、S或CRR’，
R、R’、R1
至R7
各自獨立地為氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1
~C30
的烷基、取代或未取代的C2
~C30
的烯基、取代或未取代的C1
~C30
的烷氧基、取代或未取代的C1
~C30
的硫醚基、取代或未取代的C6
~C30
的芳基、或者取代或未取代的C5
~C30
的雜芳基，相鄰的多個R1
之間、R2
之間、R4
之間或者R和R’能夠相互形成環或者不形成環，R3
和R4
、R5
和R6
、R5
和R7
或者R6
和R7
能夠相互形成環或者不形成環，
Ar1
及Ar2
各自獨立地為取代或未取代的C6
~C50
的芳基、或者取代或未取代的C5
~C50
的雜芳基，
L1
為直接鍵合、取代或未取代的C6
~C30
的伸芳基、或者取代或未取代的C5
~C30
的伸雜芳基，
L2
為取代或未取代的C6
~C30
的伸芳基、或者取代或未取代的C5
~C30
的伸雜芳基，
l為0或1至4的整數，m為0或1至3的整數，n為0或1至2的整數，
上述l、m或n為2以上時，R1
、R2
及R4
能夠相同或者不同。
根據本發明的一實例的化合物將線性連接的2個三環縮合環基（二苯並呋喃、二苯並噻吩或芴和二苯並噻吩）連接在芳基胺的氮，從而可形成適合於發光輔助層的深的最高佔據分子軌道（HOMO）能級，由此可實現低電壓及高效率的有機發光裝置。
並且，根據本發明的一實例的化合物將二苯並噻吩的第1或第4位作為與芳基胺的氮的連接位置，並將二苯並噻吩的第6、第8或第9位作為連接位置，進一步鍵合三環縮合環，由此可維持高的LUMO及T1。由此藉由使發光層內激子禁閉效果極大化，可實現高效率的有機發光裝置。
並且，根據本發明的一實例的化合物藉由二苯並噻吩在芳基胺的一側連接三環縮合環基（二苯並呋喃、二苯並噻吩或芴），來增加π-共軛，並改善電洞流動性（Hole Mobility），由此可藉由抑制滾降現象來實現長壽命的有機發光裝置。
並且，根據本發明的一實例的化合物，藉由二苯並噻吩在芳基胺的一側連接電子耐性優秀的三環縮合環基（二苯並呋喃、二苯並噻吩或芴），形成較高的Tg，可防止薄膜再結晶化的同時確保有機發光裝置的驅動穩定性，由此可實現長壽命的有機發光裝置。
在本發明的一實例中，上述化合物可由以下化學式2表示。
化學式2
在上述化學式2中，
X、Ar1
、Ar2
、R、R’、R1
至R7
、L1
、l、m及n如所述化學式1所定義，
R8
為氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1
~C30
的烷基、取代或未取代的C2
~C30
的烯基、取代或未取代的C1
~C30
的烷氧基、取代或未取代的C1
~C30
的硫醚基、取代或未取代的C6
~C30
的芳基、或者取代或未取代的C5
~C30
的雜芳基，
p為1至4的整數，p為2以上時，R8
能夠相同或者不同。
由上述化學式2表示的化合物是上述化學式1中的L2
由1至4個伸苯基連接的結構。這種情況下，因伸苯基，可維持化合物的高T1，由此可更有效阻斷激子。
在本發明的一實例中，上述化合物可由以下化學式3表示。
化學式3
在上述化學式3中，
X、Ar1
、Ar2
、R、R’、R1
至R7
、l、m及n如所述化學式1所定義，
R8
為氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1
~C30
的烷基、取代或未取代的C2
~C30
的烯基、取代或未取代的C1
~C30
的烷氧基、取代或未取代的C1
~C30
的硫醚基、取代或未取代的C6
~C30
的芳基、或者取代或未取代的C5
~C30
的雜芳基，
p為1至4的整數，p為2以上時，R8
能夠相同或者不同。
由上述化學式3表示的化合物是上述化學式1中的L2
由1至4個伸苯基連接，L1
直接鍵合的結構。這種情況下，使連接基最小化，由此減少π-共軛，維持高的T1以及可形成容易適合於發光輔助層的深的HOMO，從而可有效改善發光效率。
在本發明的一實例中，上述化合物可由以下化學式4或化學式5。
化學式4
化學式5
在上述化學式4及化學式5中，
X、Ar1
、Ar2
、R、R’、R1
至R7
、l、m及n如所述化學式1所定義，
p為1至4的整數，p為2以上時，R8
能夠相同或者不同。
由上述化學式4或化學式5表示的化合物是在上述化學式1中，將二苯並噻吩的第4或第1位作為連接位置來與伸苯基相結合的結構。
並且，上述三環縮合環化合物的連接位置數可如下所示。
在本發明的一實例中，上述化合物可由以下化學式6或化學式7表示。
化學式6
化學式7
在上述化學式6及化學式7中，
X、Ar1
、Ar2
、R1
至R7
、l、m及n如所述化學式1所定義，
p為1至4的整數，p為2以上時，R8
能夠相同或者不同。
由上述化學式6表示的化合物是在上述化學式1中，藉由1個至4個伸苯基來使二苯並噻吩的第4位與氮相連接，在二苯並噻吩的第6位連接包含X的三環縮合環，包含X的三環縮合環將第4（X為O或S的情況）或第1（X為C的情況）位作為連接位置的結構。
由上述化學式7表示的化合物是在上述化學式1中，藉由1個至4個伸苯基來使二苯並噻吩的第4位與氮相連接，在二苯並噻吩的第6位連接包含X的三環縮合環，包含X的三環縮合環將第2（X為O或S的情況）或第3（X為C的情況）位作為連接位置的結構。
這種情況下，可使分子的扭轉角變大，由此形成深的HOMO的同時形成高的LUMO，藉由維持高的T1，使電子阻斷以及激子禁閉效果極大化，由此可實現低的驅動電壓和高效率及長壽命的特性。
根據本發明的一實例，在上述化學式1至化學式7中，上述R1
至R8
可各自獨立地為氫或者苯基。
具體地，上述R1
至R8
均可以為氫。
並且，根據本發明的一實例，在上述化學式1至化學式7中，上述X均可以為O。
並且，根據本發明的一實例，在上述化學式1至化學式7中，上述X可以為S。
並且，根據本發明的一實例，上述Ar1
及Ar2
可各自獨立地選自由苯基、萘基、聯苯基、三聯苯基、芴基、二烷基芴、二苯並呋喃、二苯並噻吩及它們的組合組成的群組中。
並且，根據本發明的一實例，上述Ar1
及Ar2
可各自獨立地選自由苯基、聯苯基、三聯苯基、芴基、二烷基芴及它們的組合組成的群組中。
根據本發明的一實例，在上述化學式1中，上述L1
及L2
可各自獨立地為直接鍵合、伸苯基、聯苯基、三聯苯基及它們的組合組成的群組中。
並且，根據本發明的一實例，在上述化學式1中，上述L2
可以為包含至少一個1,4-伸苯基或1,3-伸苯基的取代或未取代的C6
~C24
的伸芳基。
根據本發明的一實例，在上述化學式1中，上述Ar1
、Ar2
及L2
中的至少一個可包含具有間位鍵的伸苯基。
並且，根據本發明的一實例，上述Ar1
及Ar2
可各自獨立地為具有間位鍵的苯基、聯苯基、具有間位鍵的三聯苯基、具有第1、第3及第4位的鍵的芴基或者具有第1、第3及第4位的鍵的二烷基芴。
並且，根據本發明的一實例，在上述化學式1中，可滿足以下a）至c）中的一種以上：
a）Ar1
及Ar2
為聯苯基；
b）Ar1
及Ar2
中的至少一個為僅由六員環形成的C14
以上的芳基；以及
c）L2
為C10
以上的伸芳基中的至少一個。
根據本發明的一實例，由上述化學式1表示的化合物可以為以下化合物中的一種，可不受其限制。
本發明的第二實施方式提供包含由上述化學式1表示的化合物的有機發光裝置。上述有機發光裝置可在第一電極與第二電極之間包括含有本發明化合物的1層以上的有機物層。
在本發明的一實例中，上述有機物層可以為電洞注入層、電洞輸送層及發光輔助層，但有可能不受其限制。並且，本發明的化合物形成有機物層時，可單獨使用或與習知的化合物一同使用。
在本發明的一實例中，上述有機發光裝置可包含含有電洞輸送物質的有機物層及含有由上述化學式1表示的化合物的有機物層，但有可能不局限於此。
上述有機發光裝置可在陽極（anode）與陰極（cathode）之間包括1層以上的電洞注入層（HIL）、電洞輸送層（HTL）、發光層（EML）、電子輸送層（ETL）、電子注入層（EIL）等的有機物層。
例如，上述有機發光裝置可根據第1圖中所記載的結構來製備而成。有機發光裝置可自下而上依次層疊陽極（電洞注入電極1000）/電洞注入層200/電洞輸送層300/發光層400/電子輸送層500/電子注入層600/陰極（電子注入電極2000）。
在第1圖中，基板100可使用用於有機發光裝置的基板，尤其，可以為機械強度、熱穩定性、透明性、表面平滑性、處理容易性及防水性優秀的透明的玻璃基板或可彎曲的塑料基板。
電洞注入電極1000用作用於注入有機發光裝置的電洞的陽極。為了可注入電洞，利用具有低的功函數的物質，可由氧化銦錫（ITO）、氧化銦鋅（IZO）、石墨烯（graphene）之類的透明的材質形成。
藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB（Langmuir-Blodgett）法等來在上述陽極電極上部沉積電洞注入層物質，由此可形成電洞注入層200。在藉由上述真空沉積法來形成電洞注入層的情況下，其沉積條件因用作電洞注入層200的材料的化合物、所需電洞注入層的結構及熱特性等而不同，但通常可在50-500 ℃的沉積溫度、10-8
至10-3
torr（托）的真空度、0.01至100Å/sec的沉積速度、10Å至5 μm的層厚度範圍內適當地進行選擇。
接著，藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB法等來在上述電洞注入層200上部沉積電洞輸送層物質，由此可形成電洞輸送層300。在藉由上述真空沉積法來形成電洞輸送層的情況下，其沉積條件因使用的化合物而不同，但通常，較佳地，在與電洞注入層的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。
上述電洞輸送層300可使用本發明的化合物，如上所述，可單獨使用或者與習知的化合物一起使用本發明的化合物。並且，本發明的一實例的電洞輸送層300可以為1層以上，可一起包含僅由習知的物質形成的電洞輸送層。並且，根據本發明的一實例，在上述電洞輸送層300上可形成發光輔助層。
藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB法等方法，在上述電洞輸送層300或發光輔助層上部沉積發光層物質，由此可形成發光層400。在藉由上述真空沉積法來形成發光層的情況下，其沉積條件因使用的化合物而不同，但通常，較佳地，在與電洞注入層的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。並且，上述發光層材料可將習知的化合物用作基質或摻質。
並且，在發光層中，與磷光摻質一同使用的情況下，為了防止三重態激子或電洞向電子輸送層擴散的現象，藉由真空沉積法或旋塗法還可層疊電洞抑制材料（HBL）。此時可使用的電洞抑制物質不受特別的限制，但可從用作電洞抑制材料的習知的物質中選擇任意物質來利用。例如，可例舉噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲基咯啉衍生物或日本特開平11-329734（A1）中所記載的電洞抑制材料等，代表性地，可使用Balq（雙（8-羥基-2-甲基喹啉）-鋁聯苯酚鹽）、菲基咯啉（phenanthrolines）類化合物（如通用顯示器（UDC）公司的BCP（Basso Coupoline））等。
在如上形成的發光層400上部形成有電子輸送層500，此時，上述電子輸送層可藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法等方法來形成。並且，上述電子輸送層的沉積條件因使用的化合物而不同，但通常，較佳地，在與電洞注入層的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。
之後，可在上述電子輸送層500上部沉積電子注入層物質來形成電子注入層600，此時，上述電子輸送層可藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法等的方法來形成常規的電子注入層物質。
上述有機發光裝置的電洞注入層200、電洞輸送層300、發光層400、電子輸送層500可使用本發明的化合物或如下的物質，或者，可一同使用本發明的化合物和習知的物質。
藉由真空沉積法或濺射法等的方法來在電子注入層600上形成用於注入電子的陰極2000。作為陰極，可使用多種金屬。具體例有鋁、金、銀等的物質。
本發明的有機發光裝置不僅可以採用陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極結構的有機發光裝置，還可採用多種結構的有機發光裝置的結構，根據需要，還可形成1層或2層的中間層。
如上所述，根據本發明形成的各個有機物層的厚度可根據所需的程度來進行調節，較佳地，具體為1至1000 nm，更具體為5至200 nm。
並且，在本發明中，包含由上述化學式1表示的化合物的有機物層可將有機物層的厚度調節為分子單位，因而具有表面均勻且形態穩定性突出的優點。
針對本實施方式的有機發光化合物，均可適用對於本發明的第一實施方式記載的內容，但有可能不受其限制。
以下，藉由本發明的實施例進行更具體的說明，本發明的範圍不局限於本實施例。
實施例
由化學式1表示的化合物的合成
由化學式1表示的化合物可藉由如下反應進行合成，但不局限於此。
中間體IM的合成
為了合成目的化合物，中間體IM可藉由如下的反應進行合成，不受其限制。
中間體IM1的合成
中間體IM1以如下的方法進行合成。
在圓底燒瓶中，將20.0g的二苯並[b,d]呋喃-4-基硼酸（dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid）、35.5g的4,6-二溴二苯並[b,d]噻吩（4,6-dibromodibenzo[b,d]thiophene）溶解於850ml的1,4-二噁烷（1,4-dioxan）中，並放入140ml的K2
CO3
（2M）和3.3g的Pd（PPh3
）4
之後，進行回流攪拌。藉由薄層層析法（TLC）確認反應，並放入水之後，結束反應。用甲基纖維素（MC）萃取有機層，減壓過濾之後，藉由再結晶獲得了25.1g（收率62％）的中間體IM1-1。
在圓底燒瓶中，將25.0g的上述IM1-1、19.2g的雙（頻哪醇合）二硼（bis(pinacolato)diboron）溶解於450ml的1,4-二噁烷（1,4-dioxan）中，並放入17.1g的KOAc和0.2g的Pd(dppf)Cl2
之後，進行回流攪拌。藉由薄層層析法（TLC）確認反應，並放入水之後，結束反應。用甲基纖維素（MC）萃取有機層，減壓過濾之後，藉由再結晶獲得了20.8g（收率75％）的中間體IM1-2。
在圓底燒瓶中，將20.0g的上述IM1-2、13.1g的1-溴-4-碘苯（1-bromo-4-iodobenzene）溶解於500ml的1,4-二噁烷（1,4-dioxan）中，並放入63ml的K2
CO3
（2M）和1.5g的Pd（PPh3
）4
之後，進行回流攪拌。藉由薄層層析法（TLC）確認反應，並放入水之後，結束反應。用甲基纖維素（MC）萃取有機層，減壓過濾之後，藉由再結晶獲得了13.3g（收率63％）的中間體IM1。
中間體IM2至IM7的合成
如下列表1所示，改變起始物質，以與上述IM1相同的方法合成了以下IM2至IM7。
表1
實施例1至15：化合物的合成
使用上述中間體IM1至IM7來合成了目的化合物1至化合物15。
實施例1：化合物1的合成
在圓底燒瓶中，將3.0g的IM1、2.1g的二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine）、0.9g的t-BuONa、0.2g的Pd2
（dba）3
、0.3ml的（t-Bu）3
P 溶解於80ml的甲苯之後，進行回流攪拌。藉由薄層層析法（TLC）確認反應，並放入水之後，結束反應。用甲基纖維素（MC）萃取有機層，減壓過濾之後，藉由管柱純化及再結晶獲得了2.8g（收率65％）的化合物1。
m/z：745.24（100.0%）、746.25（58.8%）、747.25（17.7%）、747.24（4.7%）、748.25（3.5%）、748.24（2.7%）、746.24（1.2%）
實施例2：化合物2的合成
利用N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine）來代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine），藉由與化合物1相同的方法合成化合物2（收率65%）。
m/z：785.28（100.0%）、786.28（62.1%）、787.28（19.9%）、787.27（4.5%）、788.29（3.8%）、788.27（2.8%）、786.27（1.2%）
實施例3：化合物3的合成
利用N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-3-胺（N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-amine）來代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine），藉由與化合物1相同的方法合成化合物3（收率60%）。
m/z：785.28（100.0%）、786.28（62.1%）、787.28（19.9%）、787.27（4.5%）、788.29（3.8%）、788.27（2.8%）、786.27（1.2%）
實施例4：化合物4的合成
利用N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-4-胺（N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-amine）來代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine），藉由與化合物1相同的方法合成化合物4（收率66%）。
m/z：785.28（100.0%）、786.28（62.1%）、787.28（19.9%）、787.27（4.5%）、788.29（3.8%）、788.27（2.8%）、786.27（1.2%）
實施例5：化合物5的合成
利用IM6來代替IM1，藉由與化合物1相同的方法合成化合物5（收率70%）。
m/z：821.28（100.0%）、822.28（65.4%）、823.28（22.0%）、823.27（4.5%）、824.29（4.4%）、824.27（2.9%）、822.27（1.2%）、825.28（1.0%）
實施例6：化合物6的合成
利用IM7來代替IM1，藉由與化合物1相同的方法合成化合物6（收率67%）。
m/z：821.28（100.0%）、822.28（65.4%）、823.28（22.0%）、823.27（4.5%）、824.29（4.4%）、824.27（2.9%）、822.27（1.2%）、825.28（1.0%）
實施例7：化合物7的合成
利用IM2來代替IM1，藉由與化合物1相同的方法合成化合物7（收率65%）。
m/z：745.24（100.0%）、746.25（58.8%）、747.25（17.7%）、747.24（4.7%）、748.25（3.5%）、748.24（2.7%）、746.24（1.2%）
實施例8：化合物8的合成
利用IM3來代替IM1，藉由與化合物1相同的方法合成化合物8（收率63%）。
m/z：761.22（100.0%）、762.22（60.4%）、763.23（17.0%）、763.22（10.2%）、764.22（5.5%）、764.23（3.5%）、765.22（1.6%）
實施例9：化合物9的合成
利用IM4來代替IM1，藉由與化合物1相同的方法合成化合物9（收率65%）。
m/z：761.22（100.0%）、762.22（60.4%）、763.23（17.0%）、763.22（10.2%）、764.22（5.5%）、764.23（3.5%）、765.22（1.6%）
實施例10：化合物10的合成
利用IM5來代替IM1，並以與化合物1相同的方法合成了化合物10。（收率61%）
m/z：771.30（100.0%）、772.30（62.9%）、773.30（19.4%）、773.29（4.5%）、774.31（3.8%）、774.30（3.0%）
實施例11：化合物11的合成
N-苯基-[1,1':4',1''-三聯苯]-4-胺（N-phenyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine）來代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine），藉由與化合物1相同的方法合成化合物11（收率62%）。
m/z：745.24（100.0%）、746.25（58.8%）、747.25（17.7%）、747.24（4.7%）、748.25（3.5%）、748.24（2.7%）、746.24（1.2%）
實施例12：化合物12的合成
利用N-([1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1':3',1''-三聯苯]-4-胺（N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-amine）來代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine），藉由與化合物1相同的方法合成化合物12（收率60%）。
m/z：821.28（100.0%）、822.28（65.4%）、823.28（22.0%）、823.27（4.5%）、824.29（4.4%）、824.27（2.9%）、822.27（1.2%）、825.28（1.0%）
實施例13：化合物13的合成
利用二([1,1':3',1''-三聯苯]-4-基)胺（di([1,1':3',1''-terphenyl]-4-yl)amine）來代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine），藉由與化合物1相同的方法合成化合物13（收率59%）。
m/z：897.31（100.0%）、898.31（72.7%）、899.31（26.2%）、900.32（5.9%）、899.30（4.5%）、900.31（3.7%）、901.31（1.2%）、901.32（1.1%）
實施例14：化合物14的合成
利用N-(4-(菲-9-基)苯基)-[1,1'-聯苯]-4-胺（N-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine）來代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine），藉由與化合物1相同的方法合成化合物14（收率64%）。
m/z：845.28（100.0%）、846.28（67.5%）、847.28（23.4%）、848.29（4.9%）、847.27（4.5%）、848.27（3.0%）、846.27（1.2%）、849.28（1.1%）
實施例15：化合物15的合成
利用N-([1,1'-聯苯]-4-基)三伸苯-2-胺（N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)triphenylen-2-amine）來代替二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine），藉由與化合物1相同的方法合成化合物15（收率62%）。
m/z：819.26（100.0%）、820.26（66.1%）、821.27（21.0%）、821.26（5.5%）、822.27（4.7%）、822.26（3.0%）
實施例16至30：有機發光裝置的製備
實施例16
藉由蒸餾水超音波對以1500Å的厚度將氧化銦錫（ITO）塗敷成薄膜的玻璃基板進行了洗滌。若蒸餾水洗滌結束，則利用異丙醇、丙酮、甲醇等的溶劑來進行超音波洗滌，並進行乾燥之後，移送至電漿清洗機，然後利用氧電漿來將上述基板清洗5分鐘之後，在氧化銦錫基板上部利用熱真空沉積器（thermal evaporator），作為電洞注入層將600Å的HI01進行製膜，將50Å的HATCN進行製膜，作為電洞輸送層將250Å的HT01進行製膜，作為發光輔助層將100Å的化合物1進行製膜之後，作為上述發光層摻雜3％的BH01:BD01，以250Å進行製膜。接著，作為電子輸送層將300Å的ET01：Liq（1：1）進行製膜之後，將10Å的LiF、1000Å的鋁（Al）進行製膜，並將該裝置密封（Encapsulation）於手套箱中，從而製備了有機發光裝置。
實施例17至實施例30
以與實施例16相同的方法使用化合物2至化合物15來代替化合物1，從而製備了有機發光裝置。
比較例1至比較例8
以與實施例16相同的方法使用以下Ref.1至Ref.8來代替化合物1，從而製備了有機發光裝置。
有機發光裝置的性能評估
利用吉時利2400源測量單元（Kiethley 2400 source measurement unit）施加電壓來注入電子及電洞，利用柯尼卡美能達（Konica Minolta）分光輻射計（CS-2000）來測定發光時的亮度，由此在大氣壓條件下，測定對於施加電壓的電流密度及亮度，從而評估了實施例16至30及比較例1至8的有機發光裝置的性能，並將其結果示於下列表2中。
表2
如上述表2所示，可確認到作為電洞輸送層使用本發明的化合物的實施例16至30相比於比較例1至比較例8，效率及壽命上升。
更具體地，相比於比較例1、2，實施例16至30在芳基胺的一側具有2個三環縮合環線性連接的取代基，由此可具有快速的電洞流動性（Hole Mobility）。
並且，相比於比較例3，實施例16至30在芳基胺的一側具有與2個三環縮合環連接的取代基，維持高的LUMO、T1及Tg，可使發光層內激子禁閉效果極大化，並可實現驅動穩定性優秀的有機發光裝置。
並且，相比於比較例4、5，實施例16至30在二苯並噻吩與氮之間具有連接基，維持深的HOMO，藉由增加π-共軛，具有快速的電洞流動性（Hole Mobility），由此可抑制滾降現象。
並且，相比於比較例6、7、8，實施例16至30的二苯並噻吩的第1或第4位藉由伸苯基或聯苯基與氮連接的同時，在二苯並噻吩的第6、第8或第9位連接三環縮合環基，使分子的扭轉角變大，維持深的HOMO的同時維持高的LUMO及T1，由此可使電子阻斷及激子禁閉效果極大化，從而可實現低的驅動電壓和效率及壽命大大改善的有機發光裝置。
並且，實施例27及28包含具有間位鍵的伸苯基，具有更深的HOMO，由此更加提高效率及壽命。
上述本發明的說明是用於例示性的，本發明所屬技術領域中具有通常知識者可以理解在不變更本發明的技術思想或必要特徵的情況下，能夠以其他具體方式容易變形。因此，應理解以上描述的多個實施例在所有方面是例示性的，而不是限定性的。例如，以單一型說明的各個結構元件可分散地實施，同樣，說明為分散的多個結構元件也能夠以結合的方式實施。
本發明的範圍由發明申請專利範圍表示，而不是上述詳細說明，發明申請專利範圍的含義及範圍以及由其均等概念導出的所有變更或變形的方式應當被解釋為包括在本發明的範圍中。
100‧‧‧基板
200‧‧‧電洞注入層
300‧‧‧電洞輸送層
400‧‧‧發光層
500‧‧‧電子輸送層
600‧‧‧電子注入層
1000‧‧‧陽極
2000‧‧‧陰極
第1圖表示本發明一實例的有機發光裝置的簡圖。
Claims (19)
- 一種化合物，其由以下化學式1表示， 化學式1 在化學式1中， X為O、S或CRR’， R、R’、R1 至R7 各自獨立地為氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1 ~C30 的烷基、取代或未取代的C2 ~C30 的烯基、取代或未取代的C1 ~C30 的烷氧基、取代或未取代的C1 ~C30 的硫醚基、取代或未取代的C6 ~C30 的芳基、或者取代或未取代的C5 ~C30 的雜芳基，相鄰的多個R1 之間、R2 之間、R4 之間或者R和R’相互形成環或者不形成環，R3 和R4 、R5 和R6 、R5 和R7 或者R6 和R7 相互形成環或者不形成環， Ar1 及Ar2 各自獨立地為取代或未取代的C6 ~C50 的芳基、或者取代或未取代的C5 ~C50 的雜芳基， L1 為直接鍵合、取代或未取代的C6 ~C30 的伸芳基、或者取代或未取代的C5 ~C30 的伸雜芳基， L2 為取代或未取代的C6 ~C30 的伸芳基、或者取代或未取代的C5 ~C30 的伸雜芳基， l為0或1至4的整數，m為0或1至3的整數，n為0或1至2的整數， l、m或n為2以上時，R1 、R2 及R4 為相同或者不同。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，該化合物由以下化學式2表示， 化學式2 在化學式2中， X、Ar1 、Ar2 、R、R’、R1 至R7 、L1 、l、m及n如化學式1所定義， R8 為氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1 ~C30 的烷基、取代或未取代的C2 ~C30 的烯基、取代或未取代的C1 ~C30 的烷氧基、取代或未取代的C1 ~C30 的硫醚基、取代或未取代的C6 ~C30 的芳基、或者取代或未取代的C5 ~C30 的雜芳基， p為1至4的整數，p為2以上時，R8 為相同或者不同。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，該化合物由以下化學式3表示， 化學式3 在化學式3中， X、Ar1 、Ar2 、R、R’、R1 至R7 、l、m及n如化學式1所定義， R8 為氫、鹵素、硝基、腈基、取代或未取代的C1 ~C30 的烷基、取代或未取代的C2 ~C30 的烯基、取代或未取代的C1 ~C30 的烷氧基、取代或未取代的C1 ~C30 的硫醚基、取代或未取代的C6 ~C30 的芳基、或者取代或未取代的C5 ~C30 的雜芳基， p為1至4的整數，p為2以上時，R8 為相同或者不同。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，該化合物由以下化學式4或化學式5表示， 化學式4 化學式5 在化學式4及化學式5中， X、Ar1 、Ar2 、R、R’、R1 至R7 、l、m及n如化學式1所定義， p為1至4的整數，p為2以上時，R8 為相同或者不同。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，該化合物由以下化學式6或化學式7表示， 化學式6 化學式7 在化學式6及化學式7中， X、Ar1 、Ar2 、R1 至R7 、l、m及n如化學式1所定義， p為1至4的整數，p為2以上時，R8 為相同或者不同。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，R1 至R7 各自獨立地為氫或者苯基。
- 如申請專利範圍第2項至第5項中任一項所述的化合物，其中，R1 至R8 各自獨立地為氫或者苯基。
- 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物，其中，X為O。
- 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物，其中，X為S。
- 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物，其中，Ar1 及Ar2 各自獨立地選自由苯基、萘基、聯苯基、三聯苯基、芴基、二烷基芴、二苯並呋喃、二苯並噻吩及它們的組合組成的群組中。
- 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物，其中，Ar1 及Ar2 各自獨立地選自由苯基、聯苯基、三聯苯基、芴基、二烷基芴及它們的組合組成的群組中。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，L1 及L2 各自獨立地為直接鍵合、伸苯基、聯苯基、三聯苯基及它們的組合組成的群組中。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，L2 為包含至少一個1,4-伸苯基或1,3-伸苯基的取代或未取代的C6 ~C24 的伸芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，Ar1 、Ar2 及L2 中的至少一個包含具有間位鍵的伸苯基。
- 如申請專利範圍第14項所述的化合物，其中，Ar1 、Ar2 各自獨立地為具有間位鍵的苯基、聯苯基、具有間位鍵的三聯苯基、具有第1、第3及第4位置的鍵的芴基或者具有第1、第3及第4位置的鍵的二烷基芴。
- 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物，其滿足以下a）至c）中的一種以上： a） Ar1 及Ar2 為聯苯基； b） Ar1 及Ar2 中的至少一個為僅由六員環形成的C14 以上的芳基；以及 c） L2 為C10 以上的伸芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，該化合物為以下化合物中的一種， 。
- 一種有機發光裝置，其中，在第一電極與第二電極之間包括含有如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物的一有機物層。
- 如申請專利範圍第18項所述的有機發光裝置，其中，該有機物層為電洞注入層、電洞輸送層及發光輔助層中的一層以上。
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