TW201903124A - 覆蓋層形成用化合物及包含其之有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明涉及一種覆蓋層形成用化合物以及包含該化合物的有機發光元件，本發明的一實例的覆蓋層形成用化合物適用於有機發光元件，可提高有機發光元件的外部發光效率、色座標及壽命。

Description

覆蓋層形成用化合物及包含其之有機發光元件
本發明涉及覆蓋層形成用化合物及包含其之有機發光元件。
一般來說，有機發光元件是指利用有機物質來將電能轉換為光能的元件。有機發光元件通常可具有在基板上部形成陽極（anode），在上述陽極上部依次形成空穴輸送層、發光層、電子輸送層及陰極（cathode）的結構。
有機發光元件，若在上述陽極及陰極之間施加電壓，則從陽極注入空穴，所注入的空穴經由空穴輸送層而移動至發光層的同時從陰極注入電子，所注入的電子經由電子輸送層而移動至發光層。移動至上述發光層的空穴及電子再結合而生成激子（exciton）。上述激子在激發狀態下變成基態，產生光。
有機發光元件的效率通常可分為內部發光效率和外部發光效率。內部發光效率與如下內容相關，如空穴輸送層、發光層及電子輸送層等一樣形成在第一電極與第二電極之間的有機物層中多麼有效地生成激子而進行光轉換。按理論講，就內部發光效率而言，對於螢光來說，約25%，對於磷光來說，約100%。
另一方面，外部發光效率表示從形成在第一及第二電極之間的有機物層中生成的光提取到有機發光元件外部的效率，一般來說，以內部發光效率的約20%的水準，提取到外部。
用於提高這種外部發光效率，即光提取效率的方法，為了防止發射到外部的光進行全反射而被損傷，將多種有機化合物用作覆蓋層（capping layer），為了改善有機發光元件的性能，不斷努力開發具有可提高外部發光效率的高折射率及薄膜穩定性的有機化合物。
現有技術文獻 專利文獻 （專利文獻1）韓國公開專利10-2004-0098238
本發明提供具有不對有機發光元件的RGB波長帶來影響的寬的帶隙的同時具有高的折射率，由此可提高有機發光元件的色純度和外部發光效率的覆蓋層形成用化合物以及包括含有上述覆蓋層形成用化合物的覆蓋層的有機發光元件。
但是，本發明要解決的問題不局限於以上描述的問題，本發明技術人員應當通過以下的記載內容明確理解未描述的其他問題。
本發明的第一實施方式提供由以下化學式1表示，配置於有機發光元件的電極外側的覆蓋層形成用化合物： 化學式1在上述化學式1中， Ar1 為取代或未取代的C6~50 的亞芳基、或者取代或未取代的C5~50 的雜亞芳基， Ar2 為取代或未取代的C6~50 的芳基、或者取代或未取代的C5~50 的雜芳基， Ar及Ar’分別獨立地為取代或未取代的C6~50 的芳基、或者取代或未取代的C5~50 的雜芳基，Ar與Ar’可以相連接而形成環，或者也可以不形成環， L為直接鍵合、取代或未取代的C6~30 的亞芳基、或者取代或未取代的C5~30 的雜亞芳基， R1 至R4 分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1~30 的烷基、取代或未取代的C1~30 的烷氧基、取代或未取代的C2~30 的烯基、取代或未取代的C6~50 的芳基、或者取代或未取代的C5~50 的雜芳基， l、m及o分別獨立地為0或1至4的整數，n為0或1至3的整數。
本發明的第二實施方式提供一種有機發光元件，包括：第一及第二電極；有機物層，介於上述第一及第二電極內側；以及覆蓋層，配置於上述第一及第二電極中的至少一個電極外側，並含有本發明的覆蓋層形成用化合物。
本發明的一實例的覆蓋層形成用化合物具有不對有機發光元件的RGB波長帶來影響的寬的帶隙的同時具有高的折射率，由此可提高有機發光元件的色純度和外部發光效率。
並且，本發明的一實例的覆蓋層形成用化合物，分子排列優秀，隨著堆積密度增加，可形成穩定的薄膜。並且，借助高的Tg及Td，抑制重結晶化，不受驅動有機發光元件時產生的熱的影響，可減少因外部的空氣及水分而導致的有機發光元件內部的污染，由此可提高有機發光元件的壽命。
以下，參照附圖，詳細說明本發明的實例及實施例，使得本發明所屬技術領域的普通技術人員可容易實施。
但是，本發明能夠以多種不同的形態實現，且不局限於在此說明的實例及實施例。並且，在圖中，為了明確說明本發明，省略了與說明無關的部分，在說明書全文中，對於類似的部分，標注了類似的附圖標記。
在本發明說明書全文中，當一個部件位於另一部件“上”時，不僅包括一個部件與另一部件相接觸的情況，還包括在兩個部件之間存在其他部件的情況。
在本發明說明書全文中，當一個部分“包括”一個結構要素時，除非有特別相反的記載，則意味著還可包括其他結構要素，而不是排除其他結構要素。在本發明說明書全文中使用的術語“約”、“實質上”等在所提及的含義上提示固有的製備及物質容差時以其數值或接近於其數值的含義使用，以防止昧良心的侵權人不當地利用為了幫助理解本發明而提及準確或絕對的數值的公開內容。在本發明說明書全文中使用的術語“～（的）步驟”或“～的步驟”不意味著“用於～的步驟”。
在本發明說明書全文中，馬庫什（Markush）形式的表現中所含的“它們的組合”這一術語意味著選自由馬庫什形式的表現中所記載的多個結構要素組成的組中的一種以上的混合或組合，意味著包括選自由上述多個結構要素組成的組中的一種以上。
在本發明說明書全文中，“A和/或B”這一記載意味著“A或B，或者A及B”。
在本發明說明書全文中，術語“芳基”意味著包含C5-50 的芳香族烴環基，例如，苯基、苄基、萘基、聯苯基、三聯苯基、芴基、菲基、三苯基烯基、苯基烯基、䓛 基、熒烷噻吩甲基、苯並芴基、苯並三苯基烯基、苯並䓛 基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族環，“雜芳基”作為包含至少一個雜元素的C3-50 的芳香族環，例如，意味著包含從吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、異吲哚基、呋喃基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、苯並苯硫基、二苯並苯硫基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、哢唑基、菲唳基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基及由吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、吲哚環、喹啉環、吖啶環、吡咯烷環、二噁烷環、呱啶環、嗎啉環、呱嗪環、哢唑環、呋喃環、噻吩環、噁唑環、噁二唑環、苯並噁唑環、噻唑環、噻重氮環、苯並噻唑環、三唑環、咪唑環、苯並咪唑環、吡喃環、二苯並呋喃環形成的芳香族雜環基。
在本發明說明書全文中，術語“可取代的”可意味著可由選自由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基或C1 ～C30 的烷基、C2 ～C30 的烯基、C1 ～C30 的烷氧基、C3 ～C20 的環烷基、C3 ～C20 的雜環烷基、C6 ～C30 的芳基及C3 ～C30 的雜芳基組成的組中的一種以上的基取代。並且，在本發明說明書全文中，相同的附圖標記只要沒有特別提及的內容，就可具有相同意思。
本發明的第一實施方式提供由以下化學式1表示，配置於有機發光元件的電極外側的覆蓋層形成用化合物： 化學式1在上述化學式1中， Ar1 為取代或未取代的C6~50 的亞芳基、或者取代或未取代的C5~50 的雜亞芳基， Ar2 為取代或未取代的C6~50 的芳基、或者取代或未取代的C5~50 的雜芳基， Ar及Ar’分別獨立地為取代或未取代的C6~50 的芳基、或者取代或未取代的C5~50 的雜芳基，Ar與Ar’可以相連接而形成環，或者也可以不形成環， L為直接鍵合、取代或未取代的C6~30 的亞芳基、或者取代或未取代的C5~30 的雜亞芳基， R1 至R4 分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1~30 的烷基、取代或未取代的C1~30 的烷氧基、取代或未取代的C2~30 的烯基、取代或未取代的C6~50 的芳基、或者取代或未取代的C5~50 的雜芳基， l、m及o分別獨立地為0或1至4的整數，n為0或1至3的整數。
本發明的一實例的上述化學式1的覆蓋層形成用化合物具有哢唑的氮通過亞芳基連接基（Ar1 ）結合在1個芳基胺的結構，上述芳基胺可具有作為芳基的二芳基芴或螺二芴。
本發明的化合物中，哢唑的氮通過亞芳基連接基結合在1個芳基胺，由此可維持不能吸收RGB區域的波長的較寬的帶隙，在芳基胺的末端具有二芳基芴或螺二芴，由此具有高折射率，可增加外部量子效率。
並且，哢唑的氮通過亞芳基連接基結合在芳基胺，在芳基胺的末端具有二芳基芴或螺二芴，製造薄膜時，分子排列及分子間堆積突出，可形成穩定的薄膜。並且，借助二芳基芴，在較低分子下也具有高的Tg及Td，可抑制薄膜的重結晶化，熱穩定性優秀，可從外部的空氣及水分中保護有機發光元件。
即，若將含有本發明的一實例的化合物的覆蓋層配置於有機發光元件的電極外側，則可提高外部發光效率。當介入於有機發光元件的第一及第二電極內側的有機物層中生成的光被提取到有機發光元件外部時，可防止發射到外部的光進行全反射而被損失的現象。
本發明的一實例的覆蓋層形成用化合物，因結構特徵可具有高折射率，薄膜穩定性優秀，當適用為有機發光元件的覆蓋層時，可提高有機發光元件的外部發光效率、色座標及壽命。
根據本發明的一實例，在上述化學式1中，Ar1 可以是取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的亞萘基、取代或未取代的亞聯苯基、取代或未取代的亞三苯基、取代或未取代的亞芴基、取代或未取代的螺二亞芴基或它們的組合，具體地，可以是亞苯基、亞萘基、亞聯苯基、亞三苯基、亞芴基、二烷基亞芴基、二芳基亞芴基、螺二亞芴基或它們的組合。
並且，根據本發明的一實例，在上述化學式1中，Ar2 可以為取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的三聯苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基或它們的組合。具體地，可以是苯基、萘基、聯苯基、三聯苯基、菲基、三苯基、芴基、二烷基芴基、二芳基芴基、螺二芴基或它們的組合。
並且，根據本發明的一實例，在上述化學式1中，上述L可以是直接鍵合、亞苯基、亞萘基、亞聯苯基、亞三苯基、亞芴基、二烷基亞芴基、二芳基亞芴基、螺二亞芴基或它們的組合，具體地，可以為直接鍵合或者亞苯基。
並且，根據本發明的一實例，在上述化學式1中，上述R1 至R4 可分別獨立地為氫、苯基、聯苯基或萘基，具體地，可以為氫或苯基。
在本發明的一實例中，上述覆蓋層形成用化合物可由以下化學式2表示。 化學式2在上述化學式2中， p為1至4的整數。
由上述化學式2表示的化合物中，哢唑的氮通過1個以上的亞苯基結合在芳基胺。即，作為亞芳基連接基（Ar1 ）可具有亞苯基、亞聯苯基、亞三苯基、亞四苯基，上述這些亞苯基的連接結構不受特別限制，可具有直鏈型及支鏈型的連接結構。如上所述，當作為亞芳基連接基導入亞苯基時，維持更大的帶隙，可具有高折射率。
並且，在本發明的一實例中，上述覆蓋層形成用化合物可由以下化學式3或化學式4表示。 化學式3 化學式4在上述化學式3或化學式4中， R5 及R6 分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1~44 的烷基、取代或未取代的C1~44 的烷氧基、取代或未取代的C2~44 的烯基、取代或未取代的C6~44 的芳基、或者取代或未取代的C5~44 的雜芳基， p為1至4的整數。
由上述化學式3或化學式4表示的化合物，如同由上述化學式2表示的化合物，哢唑的氮通過1個以上的亞苯基結合在芳基胺。
並且，由上述化學式3表示的化合物中，芳基胺具有二苯基芴，由上述化學式4表示的化合物中，芳基胺具有螺二芴。如上所述，具有二苯基芴或螺二芴時，可維持更大的帶隙，可具有高折射率。
並且，根據本發明的一實例，在上述化學式2至化學式4中，上述L可以是直接鍵合、亞苯基、亞萘基、亞聯苯基、亞三苯基、亞芴基、二烷基亞芴基、二芳基亞芴基、螺二亞芴基或它們的組合，具體地，可以為直接鍵合或者亞苯基。
並且，在本發明的一實例中，上述覆蓋層形成用化合物可由以下化學式5或化學式6表示。 化學式5 化學式6在上述化學式5或化學式6中， R5 及R6 分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1~44 的烷基、取代或未取代的C1~44 的烷氧基、取代或未取代的C2~44 的烯基、取代或未取代的C6~44 的芳基、或者取代或未取代的C5~44 的雜芳基， p為1至4的整數，q為0或1至4的整數。
由上述化學式5或化學式6表示的化合物，如同由上述化學式2表示的化合物，哢唑的氮通過1個以上的亞苯基結合在芳基胺。
並且，由化學式5表示的化合物中，芳基胺的氮與作為芳基的二苯基芴直接鍵合，或者可通過1個以上的亞苯基相結合。並且，由上述化學式6表示的化合物中，芳基胺的氮與作為芳基的螺二芴直接鍵合，或者可通過1個以上的亞苯基相結合。即，芳基胺的氮可通過作為芳基的二苯基芴或螺二芴和作為連接基（L）的亞苯基、亞聯苯基、亞三苯基、亞四苯基相連接。這些亞苯基的連接結構不受特別限制，可具有直鏈型及支鏈型的連接結構。如上所述，通過1個以上的亞苯基相連接時，可最小化化合物的共軛，抑制可見光區域的發光，可有效改善有機發光元件的色純度。
並且，根據本發明的一實例，在上述化學式2或6中，Ar2 可以為取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的三聯苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基或它們的組合。具體地，可以是苯基、萘基、聯苯基、三聯苯基、菲基、三苯基、芴基、二烷基芴基、二芳基芴基、螺二芴基或它們的組合。
並且，根據本發明的一實例，在上述化學式2 至6中，上述R1 至R4 可分別獨立地為氫、苯基、聯苯基或萘基，具體地，可以為氫或苯基。
在本發明的一實例中，由上述化學式1至6表示的覆蓋層形成用化合物可通過如下反應式進行合成，並不局限於此，還可通過多種方法進行合成。
反應式
在本發明的一實例中，由上述化學式1表示的化合物可以是以下揭示的第1至第437中的任一個化合物，但有可能不局限於此：
本發明的第二實施方式，提供配置包含由上述化學式1至6中的任一個表示的化合物的覆蓋層的有機發光元件。
根據本發明的一實例，有機發光元件可包括：第一及第二電極；有機物層，介於上述第一及第二電極內側；以及覆蓋層，配置於上述第一及第二電極中的至少一個電極外側，並含有化學式1至6中的任一個表示的覆蓋層形成用化合物。其中，在第一電極或第二電極的兩側面中，將與介於第一電極與第二電極之間的有機物層相鄰的一側作為內側，將不與有機物層相鄰的一個作為外側。即，在第一電極的外側配置覆蓋層時，在覆蓋層與有機物層之間介入第一電極，在第二電極的外側配置覆蓋層時，在覆蓋層與有機物層之間介入第二電極。
根據本發明的一實例，就上述有機發光元件而言，在第一電極及第二電極內側可介入多種有機物層，在第一及第二電極中的至少一個外側可形成覆蓋層。上述覆蓋層均形成在第一電極的外側和第二電極外側，或者可配置於第一電極的外側或第二電極的外側。上述覆蓋層可包含本發明的覆蓋層形成用化合物。
根據本發明的一實例，覆蓋層可單獨包含本發明的一實例的覆蓋層形成用化合物，或者可一起包含2種以上或公知的化合物。
本發明的一實例的有機發光元件在第一及第二電極之間，即在第一及第二電極的內側包括1層以上的有機物層，在上述第一及第二電極的外側可形成覆蓋層。上述有機物層通常可以是構成發光部的空穴輸送層、發光層及電子輸送層，有可能不局限於此。
上述有機發光元件在第一電極（陽極，anode）與第二電極（陰極，cathode）之間可包括1層以上的空穴注入層（HIL）、空穴輸送層（HTL）、發光層（EML）、電子輸送層（ETL）、電子注入層（EIL）等構成發光部的有機物層。
例如，上述有機發光元件可根據圖1中所記載的結構來製備而成。有機發光元件可至下而上依次層疊覆蓋層3000/第一電極（陽極，空穴注入電極1000）/空穴注入層200/空穴輸送層300/發光層400/電子輸送層500/電子注入層600/第二電極（陰極，電子注入電極2000）/覆蓋層3000。
如上所述，本發明的一實例的覆蓋層形成用化合物具有哢唑的氮通過亞芳基連接基（Ar1 ）結合在1個芳基胺的結構，上述芳基胺具有作為芳基的二芳基芴或螺二芴，由此不僅可形成穩定的薄膜，而且具有高折射率，還可增加外部量子效率。
在圖1中，基板100可使用用於有機發光元件的基板，尤其，可以為機械強度、熱穩定性、透明性、表面平滑性、處理容易性及防水性優秀的透明的玻璃基板或可彎曲的塑膠基板。
空穴注入電極1000用作用於注入有機發光元件的空穴的陽極。為了可注入空穴，利用具有低的功函數的物質，可由氧化銦錫（ITO）、氧化銦鋅（IZO）、石墨烯（graphene）之類的透明的材質形成。
通過真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB（Langmuir-Blodgett）法等來在上述陽極電極上部沉積空穴注入層物質，由此可形成空穴注入層200。在通過上述真空沉積法來形成空穴注入層的情況下，其沉積條件因用作空穴注入層200的材料的化合物、所需空穴注入層的結構及熱特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉積溫度、10-8 至10-3 torr（托）的真空度、0.01至100Å/sec的沉積速度、10Å至5μm的層厚度範圍內適當地進行選擇。並且，在空穴注入層表面，根據需要可追加沉積電荷發生層。作為電荷發生層物質可使用常規的物質，可舉例HATCN。
接著，通過真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB法等來在上述空穴注入層200上部沉積空穴輸送層物質，由此可形成空穴輸送層300。在通過上述真空沉積法來形成空穴輸送層的情況下，其沉積條件因使用的化合物而不同，但通常，優選地，在與空穴注入層的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。
上述空穴輸送層300可使用公知的化合物而形成。根據本發明的一實例，空穴輸送層300可以是1層以上，在上述空穴輸送層300上可形成發光輔助層。
通過真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB法等方法，在上述空穴輸送層300或發光輔助層上沉積發光層物質，由此可形成發光層400。在通過上述真空沉積法來形成發光層的情況下，其沉積條件因使用的化合物而不同，但通常，優選地，在與空穴注入層的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。並且，上述發光層材料可將公知的化合物用作主體或摻雜劑。
並且，在發光層中，與磷光摻雜劑一同使用的情況下，為了防止三重態激子或空穴向電子輸送層擴散的現象，通過真空沉積法或旋塗法還可層疊空穴抑制材料（HBL）。此時可使用的空穴抑制物質不受特別的限制，但可從用作空穴抑制材料的公知的物質中選擇任意物質來利用。例如，可例舉噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物或日本特開平11-329734（A1）中所記載的空穴抑制材料等，代表性地，可使用Balq（雙（8-羥基-2-甲基喹啉）-鋁聯苯酚鹽）、菲咯啉（phenanthrolines）類化合物（如通用顯示器（UDC）公司的BCP（Basso Coupoline））等。
在如上形成的發光層400上部形成有電子輸送層500，此時，上述電子輸送層可通過真空沉積法、旋塗法、鑄造法等方法來形成。並且，上述電子輸送層的沉積條件因使用的化合物而不同，但通常，優選地，在與空穴注入層的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。
之後，可在上述電子輸送層500上部沉積電子注入層物質來形成電子注入層600，此時，上述電子輸送層可通過真空沉積法、旋塗法、鑄造法等的方法來形成常規的電子注入層物質。
上述有機發光元件的空穴注入層200、空穴輸送層300、發光層400、電子輸送層500可使用如下的物質，不局限於此。
通過真空沉積法或濺射法等的方法來在電子注入層600上形成用於注入電子的陰極2000。作為陰極，可使用多種金屬。具體例有鋁、金、銀等的物質。
本發明的有機發光元件不僅可以採用陽極、空穴注入層、空穴輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極結構的有機發光元件，還可採用多種結構的有機發光元件的結構，根據需要，還可形成一層或兩層的中間層。
如上所述，根據本發明形成的各個有機物層的厚度可根據所需的程度來進行調節，優選地，具體為10至1000nm，更具體為20至150nm。
根據本發明的一實例，在上述陽極1000電極中，使空穴注入層200介入的電極的外側可形成覆蓋層3000。並且，在述陰極2000電極中，使電子注入層600介入的電極的外側可形成覆蓋層3000。雖然不局限於此，但上述覆蓋層3000可通過沉積工序形成，能夠以300至900Å的厚度形成。
並且，雖然未圖示，但根據本發明的一實例，使上述覆蓋層介入的第一級第二電極外側上可追加形成具有多種功能的有機物層。在第一電極（或第二電極）外側表面上立即形成覆蓋層，在上述覆蓋層上可追加形成有機物層。並且，在第一電極（或第二電極）外側表面形成具有多種功能的有機物層，在上述有機物層上可形成含有本發明的化合物的覆蓋層。
針對本實施方式的有機發光化合物，均可適用對於本發明的第一實施方式記載的內容，但可不局限於此。
以下，通過本發明的實施例進行更具體的說明，本發明的範圍不局限於本實施例。
實施例
中間體合成 為了合成目的化合物，通過如下反應式可合成中間體OP。
製造例1：中間體（OP1）在圓底燒瓶中，將上述2-溴-9,9-二苯基-9H-芴（2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene）30.0g、苯胺（aniline）5.6g、t-BuONa 11g、Pd2 （dba）3 2.8g、（t-Bu）3 P 3.5ml溶解於500ml的甲苯之後，進行回流攪拌。利用薄層色譜法（TLC）來確認反應，並添加水之後，結束反應。利用甲基纖維素（MC）來提取有機層，並進行減壓過濾之後，進行重結晶來獲得了21.3g（收率69％）的OP1。
通過如上述OP1的方法，如以下表1所示，使用不同的起始物質，合成如下的OP2至OP11。
表1
化合物合成 使用上述中間體OP1至OP11，如下合成目的化合物1至化合物15。
化合物1的合成在圓底燒瓶中，將上述9-（4-溴苯基）-9H-哢唑（9-（4-bromophenyl）-9H-carbazole）3.0g、OP1 3.8g、t-BuONa 1.3g、Pd2 （dba）3 0.35g、（t-Bu）3 P 0.4ml溶解於100ml的甲苯之後，進行回流攪拌。利用薄層色譜法（TLC）來確認反應，並添加水之後，結束反應。利用甲基纖維素（MC）來提取有機層，並進行減壓過濾之後，進行重結晶來獲得了3.7g（收率61％）的化合物1。m/z：650.27（100.0%）、651.28（53.4%）、652.28（14.0%）、653.28（2.4%）
化合物2的合成通過如上述化合物1的方法，使用OP2來代替OP1，合成化合物2。（收率65%）m/z：726.30（100.0%）、727.31（59.9%）、728.31（17.6%）、729.31（3.4%）
化合物3的合成通過如上述化合物1的方法，使用9-（4'-溴-[1,1'-聯苯基]-4-基）-9H-哢唑（9-（4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl）-9H-carbazole）來代替9-（4-溴苯基）-9H-哢唑，合成化合物3。（收率60%）m/z：726.30（100.0%）、727.31（59.9%）、728.31（17.6%）、729.31（3.4%）
化合物4的合成通過如上述化合物1的方法，使用9-（4'-溴-[1,1'-聯苯基]-4-基）-9H-哢唑及OP2來代替9-（4-溴苯基）-9H-哢唑及OP1，合成化合物4。（收率78%）m/z：802.33（100.0%）、803.34（66.5%）、804.34（22.2%）、805.34（4.7%）
化合物5的合成通過如上述化合物1的方法，使用OP3來代替OP1，合成化合物5。（收率66%）m/z：648.26（100.0%）、649.26（53.4%）、650.26（14.2%）、651.27（2.4%）
化合物6的合成通過如上述化合物1的方法，使用OP4來代替OP1，合成化合物6。（收率60%）m/z：724.29（100.0%）、725.29（59.9%）、726.29（17.8%）、727.30（3.4%）
化合物7的合成通過如上述化合物1的方法，使用9-（4'-溴-[1,1'-聯苯基]-4-基）-9H-哢唑及OP3來代替9-（4-溴苯基）-9H-哢唑及OP1，合成化合物7。（收率62%）m/z：724.29（100.0%）、725.29（59.9%）、726.29（17.8%）、727.30（3.4%）
化合物8的合成通過如上述化合物1的方法，使用9-（4'-溴-[1,1'-聯苯基]-4-基）-9H-哢唑及OP4來代替9-（4-溴苯基）-9H-哢唑及OP1，合成化合物8。（收率60%）m/z：800.32（100.0%）、801.32（66.7%）、802.33（21.7%）、803.33（4.7%）
化合物9的合成通過如上述化合物1的方法，使用OP5來代替OP1，合成化合物9。（收率58%）m/z：650.27（100.0%）、651.28（53.4%）、652.28（14.0%）、653.28（2.4%）
化合物10的合成通過如上述化合物1的方法，使用OP6來代替OP1，合成化合物10。（收率55%）m/z：650.27（100.0%）、651.28（53.4%）、652.28（14.0%）、653.28（2.4%）
化合物11的合成通過如上述化合物1的方法，使用OP7來代替OP1，合成化合物11。（收率60%）m/z：648.26（100.0%）、649.26（53.4%）、650.26（14.2%）、651.27（2.4%）
化合物12的合成通過如上述化合物1的方法，使用OP8來代替OP1，合成化合物12。（收率60%）m/z：648.26（100.0%）、649.26（53.4%）、650.26（14.2%）、651.27（2.4%）
化合物13的合成通過如上述化合物1的方法，使用OP9來代替OP1，合成化合物13。（收率65%）m/z：890.37（100.0%）、891.37（74.1%）、892.37（27.2%）、893.38（6.5%）、894.38（1.1%）
化合物14的合成通過如上述化合物1的方法，使用OP10來代替OP1，合成化合物14。（收率60%）m/z：888.35（100.0%）、889.35（74.3%）、890.36（27.0%）、891.36（6.5%）、892.36（1.2%）
化合物15的合成通過如上述化合物1的方法，使用OP11來代替OP1，合成化合物15。（收率64%）m/z：886.33（100.0%）、887.34（74.0%）、888.34（27.6%）、889.34（6.5%）、890.35（1.1%）
有機發光元件製造
實施例1 在形成包含Ag的反射層的ITO基板上，作為空穴注入層將600Å的HI01進行制膜，將50Å的HATCN進行制膜，作為空穴輸送層將600Å的BPA進行制膜之後，作為上述發光層摻雜3％的BH01：BD01，以250Å進行制膜。接著，作為電子輸送層將300Å的 Alq3:Liq（1:1）進行制膜之後，沉積LiF 10Å，形成電子注入層。接著，作為陰極，以15nm的厚度沉積MgAg，在上述陰極上，作為覆蓋層，以600Å厚度沉積化合物1。並將該元件密封（Encapsulation）於手套箱中，從而製備了有機發光元件。
實施例2至實施例15 在上述實施例1中，分別使用化合物2至化合物15來代替化合物1形成覆蓋層，除此之外，通過與實施例1相同的方法，製備了有機發光元件。
比較例1至7 在上述實施例1中，分別使用以下的化合物Ref.1至Ref.7來代替化合物1形成覆蓋層，除此之外，通過與實施例1相同的方法，製備了有機發光元件。
有機發光元件的性能評價
利用吉時利2400源測量單元（Kiethley 2400 source measurement unit）施加電壓來注入電子及空穴，利用柯尼卡美能達（Konica Minolta）分光輻射計（CS-2000）來測定發光時的亮度，由此在大氣壓條件下，測定對於施加電壓的電流密度及亮度，從而評價了實施例及比較例的有機發光元件的性能，並將其結果示於表2中。
表2
如上述表2所示可知，本發明的實施例與比較例1至比較例7相比，呈現高的外部發光效率，色純度及壽命得到大大改善。
更具體地，與比較例1至2相比，本發明的實施例中，哢唑與具有芴基的1個芳基胺相結合，改善折射率，與比較例3及4相比，本發明的實施例中，哢唑的氮與亞芳基連接基相結合，維持大帶隙，可具有高折射率，由此可知效率和色座標得到改善。並且，與比較例5及6相比，本發明的實施例具有二芳基芴，在較低分子量下具有高的Tg及Td，可抑制薄膜的重結晶化，熱穩定性可優秀。並且，與比較例7相比，本發明的實施例導入哢唑的氮-亞芳基連接基及具有共軛的芳基芴的末端部，分子排列及分子間堆積可變得優秀。
即，使用本發明的一實例的覆蓋層形成用化合物，在有機發光元件形成覆蓋層時，確認到可改善有機發光元件的外部發光效率、色座標及壽命。
上述本發明的說明是用於例示性的，本發明所屬技術領域的普通技術人員可以理解在不變更本發明的技術思想或必要特徵的情況下，能夠以其他具體方式容易變形。因此，應理解以上描述的多個實施例在所有實施方式是例示性的，而不是限定性的。例如，以單一型說明的各個結構要素可分散地實施，同樣，說明為分散的多個結構要素也能夠以結合的方式實施。
本發明的範圍由所附的申請專利範圍表示，而不是上述詳細說明，申請專利範圍的含義及範圍以及由其等同概念衍生出的所有變更或變形的方式應當被解釋為包括在本發明的範圍中。
100‧‧‧基板
200‧‧‧空穴注入層
300‧‧‧空穴輸送層
400‧‧‧發光層
500‧‧‧電子輸送層
600‧‧‧電子注入層
1000‧‧‧陽極（第一電極）
2000‧‧‧陰極（第二電極）
3000‧‧‧覆蓋層
圖1表示本發明一實例的有機發光元件的簡圖。

Claims (10)

  1. 一種覆蓋層形成用化合物，其由以下化學式1表示，配置於有機發光元件的電極外側： 化學式1在該化學式1中， Ar1 為取代或未取代的C6~50 的亞芳基、或者取代或未取代的C5~50 的雜亞芳基， Ar2 為取代或未取代的C6~50 的芳基、或者取代或未取代的C5~50 的雜芳基， Ar及Ar’分別獨立地為取代或未取代的C6~50 的芳基、或者取代或未取代的C5~50 的雜芳基，Ar與Ar’可以相連接而形成環，或者也可以不形成環， L為直接鍵合、取代或未取代的C6~30 的亞芳基、或者取代或未取代的C5~30 的雜亞芳基， R1 至R4 分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1~30 的烷基、取代或未取代的C1~30 的烷氧基、取代或未取代的C2~30 的烯基、取代或未取代的C6~50 的芳基、或者取代或未取代的C5~50 的雜芳基， l、m及o分別獨立地為0或1至4的整數，n為0或1至3的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之覆蓋層形成用化合物，其中該化合物由以下化學式2表示： 化學式2在該化學式2中， p為1至4的整數。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之覆蓋層形成用化合物，其中該化合物由以下化學式3或化學式4表示： 化學式3 化學式4在該化學式3或化學式4中， R5 及R6 分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1~44 的烷基、取代或未取代的C1~44 的烷氧基、取代或未取代的C2~44 的烯基、取代或未取代的C6~44 的芳基、或者取代或未取代的C5~44 的雜芳基， p為1至4的整數。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之覆蓋層形成用化合物，其中該化合物由以下化學式5或化學式6表示： 化學式5 化學式6在該化學式5或化學式6中， R5 及R6 分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1~44 的烷基、取代或未取代的C1~44 的烷氧基、取代或未取代的C2~44 的烯基、取代或未取代的C6~44 的芳基、或者取代或未取代的C5~44 的雜芳基， p為1至4的整數，q為0或1至4的整數。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之覆蓋層形成用化合物，其中該Ar2 為取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的三聯苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴或它們的組合。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之覆蓋層形成用化合物，其中該L為直接鍵合、亞苯基、亞萘基、亞聯苯基、亞三苯基、亞芴基、二烷基亞芴基、二芳基亞芴基、螺二亞芴基或它們的組合。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之覆蓋層形成用化合物，其中該R1 至R4 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基或萘基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之覆蓋層形成用化合物，其中該覆蓋層形成用化合物為以下化合物中的一種： 。
  9. 一種有機發光元件，其包括： 第一電極及第二電極； 有機物層，介於該第一電極及第二電極內側；以及 覆蓋層，配置於該第一電極及第二電極中的一個電極外側表面，並含有如申請專利範圍第1至8項中任一項所述之覆蓋層形成用化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光元件，其中該覆蓋層的厚度為300至900Å。
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